CS231085B1 - Způsob rafinace technického 2,6-xylenolu - Google Patents
Způsob rafinace technického 2,6-xylenolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS231085B1 CS231085B1 CS825811A CS581182A CS231085B1 CS 231085 B1 CS231085 B1 CS 231085B1 CS 825811 A CS825811 A CS 825811A CS 581182 A CS581182 A CS 581182A CS 231085 B1 CS231085 B1 CS 231085B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- xylenol
- amount
- paraformaldehyde
- phenol
- impurities
- Prior art date
Links
- 238000007670 refining Methods 0.000 title abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 19
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims abstract description 14
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 14
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- -1 aliphatic carboxylic acids acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 12
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical class CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylphenol Chemical class CC1=CC=C(O)C(C)=C1C XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQHYQCXMFZHLAE-UHFFFAOYSA-N 25405-85-0 Chemical compound CC1(C)C2(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C1C1C=C(CO)CC(C(C(C)=C3)=O)(O)C3C1(O)C(C)C2OC(=O)C1=CC=CC=C1 FQHYQCXMFZHLAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- PFQLIVQUKOIJJD-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) formate Chemical compound [Co+2].[O-]C=O.[O-]C=O PFQLIVQUKOIJJD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- BSLBENVVENBYIW-UHFFFAOYSA-L lead(2+);prop-2-enoate Chemical compound [Pb+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C BSLBENVVENBYIW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical class CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- LVBIMKHYBUACBU-CVBJKYQLSA-L nickel(2+);(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LVBIMKHYBUACBU-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- 125000000486 o-cresyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(O*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká chemické rafinace
technického 2,6-xylenolu, obsahujícího
jako nečistoty v různém poměru produkty
metyláce fenolu, zahříváním s paraformaldehydem
v množství 1 až 200 % hmot. na
obsah nečistot za přítomnosti soli dvoua
třimocných kovů alifatických karboxylových
kyselin s 1 až 50 uhlíkovými atomy
v množství 0,1 až 100 % hmot. na použitý
paraformaldehyd. Tímto způsobem lze získat
2,6-xylenol o čistotě až 99,9 %·
Description
Způsob rafinace technického 2,6-xylenolu
Vynález se týká chemické rafinace technického 2,6-xylenolu, obsahujícího jako nečistoty v různém poměru produkty metyláce fenolu, zahříváním s paraformaldehydem v množství 1 až 200 % hmot. na obsah nečistot za přítomnosti soli dvoua třimocných kovů alifatických karboxylových kyselin s 1 až 50 uhlíkovými atomy v množství 0,1 až 100 % hmot. na použitý paraformaldehyd. Tímto způsobem lze získat 2,6-xylenol o čistotě až 99,9 %·
251 085
- 1 231 085
Vynález 3β týká způsobu chemického čištění (rafina.ce) surového
2,6-xylenolu.
Zdrojem 2,6-xylenolu je reakční směs po metylaci fenolu,která obsahuje především metylfenoly (o-, m~ a p-krezoly), di- a trimetylfenoly.
V menší míře,z kvantitativního hlediska nepodstatné, i další produkty metylace fenolu® Podle reakčních podmínek metylace fenolu obsahuje reakční směs rázný poměr o-krezolu á 2,6-xylenolu^ a to podle požadavkuzzda hlavním produktem metylace má být o-krezol nebo 2,6-xylenol· Po oddestilování o-krezolu zůstává ve zbytku reakční směsi jako hlavní a nejdůlešitější složka 2,6-xylenolo Z ostatních aetyldorivátů fenolu tvoří samotné o-, m- a p-krezoly 90 až 95 % nečistot·
Z této směsi se dosud 2,6-xylenoi izoloval a izoluje fyzikálními postupy^jako jsou rektifikace, krystallzace, resp.frakční krystallzace nebo kombinací těchto postuptu Pro všechny tyto postupy je charakteristické, že jsou značně energeticky náročné,zdlouhavé a vyžadují složité a nákladné zařízení·
Nyní bylo nalezeno,že vedlejší produkty doprovázející 2,6-xylenol, deriváty fenolu mající alespoň jednu volnou o-polohu vzhledem k fenolické OH-skupine lze prakticky odstranit zahříváním této smési s paraformaldehydem za přítomnosti soli dvou- a třímocných kovů alifatických karboxylových kyselin s 1 až 30 uhlíkovými atomy. Použité množství parafor231 085 xaldehydu závisí na obsahu nečistot fenolického charakteru. Jako účinné množství lze použít 1 až 200 /· hmot. paraformaldehydu na obsah nečistot. Použití většího množství paraf ormaldehydu je neekonomické#
K podstatnému poklesu nečistot dochází 1 při použití 25 až 50 >> tohoto množství paraformaldehyduo Obsah výše uvedených solí se pohybuje v rozmezí 0,1 až 100. 7o hmot. na použitý paraformaldehyd.Postačující je však množství 20 až 50 %· Výše uvedené soli kyselin působí jako selektivní katalyzátory podporující reakci formaldehydu s volnou orto-polohou metylderivátů fenolu. Jako nejvhodnější teplota je zpravidla teplota varu reakční směsi.Po oddestilování reakční vody je předeštilovaaý 2,6-xylenol téměř úplně zbavený výše uvedených derivátů fenolu (obsahujíc! alespoň jednu volnou o-polohu vzhledem k fenolické OH-skupině)·
Charakteristickým rysem pro tento nový způsob čištěni technického
2,6-xylenolu je jednoduchost a rychlost provedení, jednoduchost a nenáročnost výrobního zařízení se značnou úsporou energie· Tímto způsobem lze získat 2,6-xylenol o čistotě až 99^9 %·
Vynález osvětlí následující příklady % v příkladech jsou hmotnostní.
Příklad 1
Do 500 ml tříhrdlé baňky opatřené míchadlem,teploměrem a zpětným chladičem se vnese 305 g 2,6-xylenolu obsahující 12 % jiných metylderivátů fenolu (vznikající při metylaci fenolu) a přidá 10 g paraformaldehydu a 4 g octanu zinečnatého· Směs se zahřívá při 135 °C po dobu 8 h.,pak se reakční voda oddestiluje a 2,6-xylenol předestiluje.
Získá se 244 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,25 % nečistot.
Příklad 2 231 085
Postupuje ee podle přikladu l,jen místo octanu zinečnatého se použije stejné množství octanu chromitéhoo Získá se stejné množství 2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.
Příklad 3
Postupuje se podle příkladu 1, jen výchozího 2,6-xylenolu o obsahu 9,7 % nečistot se použije 216 g spolu s 2,2 g octanu zinečnatého a 5 g paraformaldehydu. Získá se 135 g 2,6-xylenolu o obsahu 0,75 % nečistot. Příklad 4
Postupuje se podle příkladu 1, jen použitý 2,6-xylenol obsahuje
5,5 % nečistot,paraformaldehydu a octanu zinečnatého se použije poloviční množství a směs se zahřívá 2 hodiny při její teplotě varu. Získá se 275 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,2 % nečistot.
Příklad 5
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo octanu zinečnatého se použije stejné množství stearanu zinečnatého. Získá se stejné množství 2,6-xylenolu se stejným obsahem nečistot·
Příklad 6
Postupuje se podle přikladu 4, jen místo octanu zinečnatého se použije stejné množství mravenčenu kobaltnatého. Získá se 283 g
2,6-xylenolu o obsahu 1,2 % nečistot.
Příklad 7
Postupuje se podle příkladu 4, jen miste octanu zinečnatého se použije stejné množství lauranu olovnatého· Získá se 278 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,C % nečistot.
« 4 **
Přiklad 8 231 085
Postupuje ae podle příkladu 4, jen místo octanu zinečnatého se použije stejné množství akrylanu olovnatého. Získá se 285 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,4 % nečistot.
Příklad 9
Postupuje se podle přikladu 4, jui místo octanu zinečnatého se použije 4 g oleaaú nikslnatého. Získá se 280 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,.4 % nečistot.
Přiklad 10
Postupuje; se podle přikladu 1, jen místo octanu zinečnatého se použije 0,36 g octanu olovnatého a 56 g paraformaldehydu. Získá se 250 g 2,6-xylenolu oóbsahul,2 % nečistoto
Přiklad 11
Postupuje se podle přikladu 1, jen místo octanu zinečnatého se použije stejné množství zinečnaté soli kyseliny melissové. Získá se stejné množst
2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.(
Příklad 12
Postupuje se podle příkladu 1, jen paraformaldehydu se použije 73 g a reakční směs se zahřívá při varu 4 hodiny. Získá se 235 g 2,6-xylenolu o obsahu 0,1 % nečistot.
Přiklad 13
Postupuje se podle příkladu 12, jen octěnu zinečnatého se použije 0,1 g. Získá se 240 g 2,6-xylenolu o obsahu 2,5 % nečistoto Přiklad U
Postupuje se podle přikladu 12,jen octanu zinečnatého se použije 75 g. Získá se 235 g 2,6-xylenolu o obsahu 0,1 % nečistoto
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
231 085
Claims (1)
- nečistoty v různem poměru produkty metylace fenolu tvořené deriváty * » fenolu alespoň s jednou volnou ortho-polohou k fenolické hydroxylové i skupině jakož i nežreagovaný fenol, vyznačený tím, že výěe uvedená směs fenolických látek se zahřívá až do teploty varu reakční směsi s paraformaldehydem v množství 1 až 200 % na hmotnostní ebsah nečistot za přítomnosti solí dvot»· a tří mocných kovů alifatických až 30 uhlíkovými atomy v množství 0,1 až 100 %(hmot· na použitý paraformaldehyd a po oddestilování reakční vody se 2,6-xylenol z reakční směsi izoluje destilací.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS825811A CS231085B1 (cs) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | Způsob rafinace technického 2,6-xylenolu |
| CS592584A CS239793B3 (en) | 1982-08-04 | 1984-08-03 | Method of refining of 2,6-xylenole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS825811A CS231085B1 (cs) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | Způsob rafinace technického 2,6-xylenolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS581182A1 CS581182A1 (en) | 1984-02-13 |
| CS231085B1 true CS231085B1 (cs) | 1984-09-17 |
Family
ID=5403711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS825811A CS231085B1 (cs) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | Způsob rafinace technického 2,6-xylenolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS231085B1 (cs) |
-
1982
- 1982-08-04 CS CS825811A patent/CS231085B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS581182A1 (en) | 1984-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8106234B2 (en) | Methylidene malonate process | |
| US2807653A (en) | Production of bis-phenols | |
| DE19711762A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bishydroxymethylverbindungen | |
| US4814493A (en) | Process for production of alkyl acrylates | |
| CA1110272A (en) | 4-hydroxy phenylacetic acid | |
| CS231085B1 (cs) | Způsob rafinace technického 2,6-xylenolu | |
| EP0670297B1 (en) | Color stable bisphenols | |
| CA1142966A (en) | Alkylation of 2,6-di-tert-alkylphenols with alkanediols | |
| US3703541A (en) | Process for the production of 3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl isobutyrate | |
| US2500582A (en) | Beta-aryloxy aldehydes and preparation of the same | |
| US4072722A (en) | Process for preparing dihydric phenol derivatives | |
| CS230842B1 (cs) | Způsob chemické rafinace technického 2,6-xylenolu | |
| JPH0514690B2 (cs) | ||
| CS236128B1 (cs) | Způsob rafinace 2,6-xylenolu. | |
| US2839587A (en) | Production of ortho-methylolphenols | |
| GB2142014A (en) | Method of purifying 4-fluorophenol | |
| EP0264168B1 (en) | Process for producing 6-hydroxy-2-naphthones | |
| EP0297391A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von monomeren Alkenylphenolen aus Dihydroxydiphenylalkanen | |
| US3280172A (en) | Process for producing aryl acrylates and propionates | |
| CS232870B1 (cs) | Způsob chemické rafinace 2,6-xylenolu | |
| Tashiro et al. | The reductive debromination of bromophenols | |
| CS235679B1 (cs) | Způsob chemické rafinace technického 2,6 - xylenelu | |
| JP3860820B2 (ja) | ３，３’，５，５’−テトラアルキル−４，４’−ビフェノールの製造方法 | |
| JPS61218564A (ja) | Ｎ‐アシル‐アシルオキシ芳香族アミンの改良製法 | |
| US2854485A (en) | Process of preparing poly-hydroxy |