CS231085B1 - Method of refining of technical 2,6-xylenole - Google Patents
Method of refining of technical 2,6-xylenole Download PDFInfo
- Publication number
- CS231085B1 CS231085B1 CS825811A CS581182A CS231085B1 CS 231085 B1 CS231085 B1 CS 231085B1 CS 825811 A CS825811 A CS 825811A CS 581182 A CS581182 A CS 581182A CS 231085 B1 CS231085 B1 CS 231085B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- xylenol
- amount
- paraformaldehyde
- phenol
- impurities
- Prior art date
Links
- 238000007670 refining Methods 0.000 title abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 19
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims abstract description 14
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 14
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- -1 aliphatic carboxylic acids acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 12
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical class CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylphenol Chemical class CC1=CC=C(O)C(C)=C1C XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQHYQCXMFZHLAE-UHFFFAOYSA-N 25405-85-0 Chemical compound CC1(C)C2(OC(=O)C=3C=CC=CC=3)C1C1C=C(CO)CC(C(C(C)=C3)=O)(O)C3C1(O)C(C)C2OC(=O)C1=CC=CC=C1 FQHYQCXMFZHLAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- PFQLIVQUKOIJJD-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) formate Chemical compound [Co+2].[O-]C=O.[O-]C=O PFQLIVQUKOIJJD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- BSLBENVVENBYIW-UHFFFAOYSA-L lead(2+);prop-2-enoate Chemical compound [Pb+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C BSLBENVVENBYIW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical class CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- LVBIMKHYBUACBU-CVBJKYQLSA-L nickel(2+);(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Ni+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LVBIMKHYBUACBU-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- 125000000486 o-cresyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(O*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká chemické rafinace technického 2,6-xylenolu, obsahujícího jako nečistoty v různém poměru produkty metyláce fenolu, zahříváním s paraformaldehydem v množství 1 až 200 % hmot. na obsah nečistot za přítomnosti soli dvoua třimocných kovů alifatických karboxylových kyselin s 1 až 50 uhlíkovými atomy v množství 0,1 až 100 % hmot. na použitý paraformaldehyd. Tímto způsobem lze získat 2,6-xylenol o čistotě až 99,9 %·The invention relates to chemical refining technical 2,6-xylenol containing as impurities in different products ratio methylation of phenol by heating with paraformaldehyde in an amount of 1 to 200 wt. on impurity content in the presence of salt of two aliphatic carboxylic acids acids with 1 to 50 carbon atoms in an amount of 0.1 to 100 wt. to used paraformaldehyde. In this way, it can be obtained 2,6-xylenol with a purity of up to 99,9% ·
Description
Způsob rafinace technického 2,6-xylenoluProcess for refining technical 2,6-xylenol
Vynález se týká chemické rafinace technického 2,6-xylenolu, obsahujícího jako nečistoty v různém poměru produkty metyláce fenolu, zahříváním s paraformaldehydem v množství 1 až 200 % hmot. na obsah nečistot za přítomnosti soli dvoua třimocných kovů alifatických karboxylových kyselin s 1 až 50 uhlíkovými atomy v množství 0,1 až 100 % hmot. na použitý paraformaldehyd. Tímto způsobem lze získat 2,6-xylenol o čistotě až 99,9 %·The invention relates to the chemical refining of industrial 2,6-xylenol containing phenol methylation products in various proportions by heating with paraformaldehyde in an amount of 1 to 200% by weight. % to impurities in the presence of a salt of two trivalent metals of aliphatic carboxylic acids having 1 to 50 carbon atoms in an amount of 0.1 to 100 wt. to paraformaldehyde used. In this way, 2,6-xylenol with a purity of up to 99.9% can be obtained.
251 085251 085
- 1 231 085- 1,231,085
Vynález 3β týká způsobu chemického čištění (rafina.ce) surovéhoThe invention 3β relates to a process for the chemical purification (refining) of crude
2,6-xylenolu.2,6-xylenol.
Zdrojem 2,6-xylenolu je reakční směs po metylaci fenolu,která obsahuje především metylfenoly (o-, m~ a p-krezoly), di- a trimetylfenoly.The source of 2,6-xylenol is a phenol methylation reaction mixture containing predominantly methylphenols (o-, m- and p-cresols), di- and trimethylphenols.
V menší míře,z kvantitativního hlediska nepodstatné, i další produkty metylace fenolu® Podle reakčních podmínek metylace fenolu obsahuje reakční směs rázný poměr o-krezolu á 2,6-xylenolu^ a to podle požadavkuzzda hlavním produktem metylace má být o-krezol nebo 2,6-xylenol· Po oddestilování o-krezolu zůstává ve zbytku reakční směsi jako hlavní a nejdůlešitější složka 2,6-xylenolo Z ostatních aetyldorivátů fenolu tvoří samotné o-, m- a p-krezoly 90 až 95 % nečistot·To a lesser extent, from a quantitative point of view, also other phenol methylation products® According to the phenol methylation reaction conditions, the reaction mixture contains a vigorous ratio of o-cresol to 2,6-xylenol, depending on whether o-cresol is the major methylation product or 2,6-xylenol · After o-cresol has been distilled off, the main and most important component of 2,6-xylenolo remains in the rest of the reaction mixture O-, m- and p-cresols alone account for 90 to 95% of impurities
Z této směsi se dosud 2,6-xylenoi izoloval a izoluje fyzikálními postupy^jako jsou rektifikace, krystallzace, resp.frakční krystallzace nebo kombinací těchto postuptu Pro všechny tyto postupy je charakteristické, že jsou značně energeticky náročné,zdlouhavé a vyžadují složité a nákladné zařízení·2,6-xylenes have been isolated from this mixture and isolated by physical processes such as rectification, crystallization or fractional crystallization, or a combination of these processes. All of these processes are characterized by being very energy intensive, time consuming and requiring complex and costly equipment. ·
Nyní bylo nalezeno,že vedlejší produkty doprovázející 2,6-xylenol, deriváty fenolu mající alespoň jednu volnou o-polohu vzhledem k fenolické OH-skupine lze prakticky odstranit zahříváním této smési s paraformaldehydem za přítomnosti soli dvou- a třímocných kovů alifatických karboxylových kyselin s 1 až 30 uhlíkovými atomy. Použité množství parafor231 085 xaldehydu závisí na obsahu nečistot fenolického charakteru. Jako účinné množství lze použít 1 až 200 /· hmot. paraformaldehydu na obsah nečistot. Použití většího množství paraf ormaldehydu je neekonomické#It has now been found that by-products accompanying 2,6-xylenol, a phenol derivative having at least one free o-position relative to the phenolic OH group, can be practically removed by heating this mixture with paraformaldehyde in the presence of a di- and trivalent metal salt of aliphatic carboxylic acid up to 30 carbon atoms. The amount of parafor231 085 xaldehyde used depends on the content of phenolic impurities. An effective amount of 1 to 200 wt. paraformaldehyde to impurity content. The use of larger amounts of paraffin ormaldehyde is uneconomical #
K podstatnému poklesu nečistot dochází 1 při použití 25 až 50 >> tohoto množství paraformaldehyduo Obsah výše uvedených solí se pohybuje v rozmezí 0,1 až 100. 7o hmot. na použitý paraformaldehyd.Postačující je však množství 20 až 50 %· Výše uvedené soli kyselin působí jako selektivní katalyzátory podporující reakci formaldehydu s volnou orto-polohou metylderivátů fenolu. Jako nejvhodnější teplota je zpravidla teplota varu reakční směsi.Po oddestilování reakční vody je předeštilovaaý 2,6-xylenol téměř úplně zbavený výše uvedených derivátů fenolu (obsahujíc! alespoň jednu volnou o-polohu vzhledem k fenolické OH-skupině)·Substantial drop in impurities occurs with 25 to 50% of this amount of paraformaldehyde. The content of the above salts ranges from 0.1 to 100%. however, the amount of 20 to 50% is sufficient. The above acid salts act as selective catalysts supporting the reaction of formaldehyde with the free ortho-position of the phenol methyl derivatives. The boiling point of the reaction mixture is generally the most suitable temperature. After distilling off the reaction water, the pre-distilled 2,6-xylenol is almost completely free of the above phenol derivatives (containing at least one free o-position relative to the phenolic OH group).
Charakteristickým rysem pro tento nový způsob čištěni technickéhoA characteristic feature of this new method of technical cleaning
2,6-xylenolu je jednoduchost a rychlost provedení, jednoduchost a nenáročnost výrobního zařízení se značnou úsporou energie· Tímto způsobem lze získat 2,6-xylenol o čistotě až 99^9 %·2,6-xylenol is the simplicity and speed of execution, simplicity and unpretentious production equipment with considerable energy savings · In this way 2,6-xylenol can be obtained with purity up to 99 ^ 9% ·
Vynález osvětlí následující příklady % v příkladech jsou hmotnostní.The invention is illustrated by the following examples.
Příklad 1Example 1
Do 500 ml tříhrdlé baňky opatřené míchadlem,teploměrem a zpětným chladičem se vnese 305 g 2,6-xylenolu obsahující 12 % jiných metylderivátů fenolu (vznikající při metylaci fenolu) a přidá 10 g paraformaldehydu a 4 g octanu zinečnatého· Směs se zahřívá při 135 °C po dobu 8 h.,pak se reakční voda oddestiluje a 2,6-xylenol předestiluje.To a 500 ml three-necked flask equipped with stirrer, thermometer and reflux condenser was added 305 g of 2,6-xylenol containing 12% of other phenol methyl derivatives (resulting from phenol methylation) and 10 g of paraformaldehyde and 4 g of zinc acetate were added. C for 8 h, then the reaction water is distilled off and 2,6-xylenol is distilled off.
Získá se 244 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,25 % nečistot.244 g of 2,6-xylenol having an impurity content of 1.25% are obtained.
Příklad 2 231 085Example 2 231 085
Postupuje ee podle přikladu l,jen místo octanu zinečnatého se použije stejné množství octanu chromitéhoo Získá se stejné množství 2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.Ee The procedure of Example l, but instead of zinc acetate, the same amount of chromic acetate to afford the same amount of 2,6-xylenol with the same impurity content.
Příklad 3Example 3
Postupuje se podle příkladu 1, jen výchozího 2,6-xylenolu o obsahu 9,7 % nečistot se použije 216 g spolu s 2,2 g octanu zinečnatého a 5 g paraformaldehydu. Získá se 135 g 2,6-xylenolu o obsahu 0,75 % nečistot. Příklad 4Following the procedure of Example 1, only the starting 2,6-xylenol having a content of 9.7% impurities was used 216 g along with 2.2 g zinc acetate and 5 g paraformaldehyde. 135 g of 2,6-xylenol with 0.75% impurities are obtained. Example 4
Postupuje se podle příkladu 1, jen použitý 2,6-xylenol obsahujeThe procedure of Example 1 was followed, except that the 2,6-xylenol used contained
5,5 % nečistot,paraformaldehydu a octanu zinečnatého se použije poloviční množství a směs se zahřívá 2 hodiny při její teplotě varu. Získá se 275 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,2 % nečistot.5.5% of impurities, paraformaldehyde and zinc acetate were used at half the amount and the mixture was heated at reflux for 2 hours. 275 g of 2,6-xylenol having an impurity content of 1.2% are obtained.
Příklad 5Example 5
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo octanu zinečnatého se použije stejné množství stearanu zinečnatého. Získá se stejné množství 2,6-xylenolu se stejným obsahem nečistot·The procedure of Example 1 is followed, except that the same amount of zinc stearate is used instead of zinc acetate. An equal amount of 2,6-xylenol is obtained with the same impurity content.
Příklad 6Example 6
Postupuje se podle přikladu 4, jen místo octanu zinečnatého se použije stejné množství mravenčenu kobaltnatého. Získá se 283 gThe procedure of Example 4 was followed, except that the same amount of cobalt formate was used instead of zinc acetate. 283 g
2,6-xylenolu o obsahu 1,2 % nečistot.2,6-xylenol containing 1.2% impurities.
Příklad 7Example 7
Postupuje se podle příkladu 4, jen miste octanu zinečnatého se použije stejné množství lauranu olovnatého· Získá se 278 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,C % nečistot.The procedure of Example 4 is followed, except that zinc acetate is replaced with the same amount of lead laurate. 278 g of 2,6-xylenol are obtained having a content of 1.0% impurities.
« 4 **«4 **
Přiklad 8 231 085Example 8 231 085
Postupuje ae podle příkladu 4, jen místo octanu zinečnatého se použije stejné množství akrylanu olovnatého. Získá se 285 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,4 % nečistot.Following the procedure of Example 4, only the same amount of lead acrylate was used in place of zinc acetate. 285 g of 2,6-xylenol with 1.4% impurities are obtained.
Příklad 9Example 9
Postupuje se podle přikladu 4, jui místo octanu zinečnatého se použije 4 g oleaaú nikslnatého. Získá se 280 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,.4 % nečistot.The procedure of Example 4 was followed using 4 g of nickel oleate instead of zinc acetate. 280 g of 2,6-xylenol are obtained having a content of 1.4% impurities.
Přiklad 10Example 10
Postupuje; se podle přikladu 1, jen místo octanu zinečnatého se použije 0,36 g octanu olovnatého a 56 g paraformaldehydu. Získá se 250 g 2,6-xylenolu oóbsahul,2 % nečistotoProgressing; According to Example 1, only 0.36 g of lead acetate and 56 g of paraformaldehyde are used instead of zinc acetate. 250 g of 2,6-xylenol containing, 2% impurity are obtained
Přiklad 11Example 11
Postupuje se podle přikladu 1, jen místo octanu zinečnatého se použije stejné množství zinečnaté soli kyseliny melissové. Získá se stejné množstThe procedure of Example 1 is followed, except that the same amount of zinc melissic acid salt is used instead of zinc acetate. An equal amount is obtained
2,6-xylenolu o stejném obsahu nečistot.( 2,6-xylenol with the same impurity content. (
Příklad 12Example 12
Postupuje se podle příkladu 1, jen paraformaldehydu se použije 73 g a reakční směs se zahřívá při varu 4 hodiny. Získá se 235 g 2,6-xylenolu o obsahu 0,1 % nečistot.Following the procedure of Example 1, only paraformaldehyde was used (73 g) and the reaction mixture was heated at reflux for 4 hours. 235 g of 2,6-xylenol are obtained with a content of 0.1% impurities.
Přiklad 13Example 13
Postupuje se podle příkladu 12, jen octěnu zinečnatého se použije 0,1 g. Získá se 240 g 2,6-xylenolu o obsahu 2,5 % nečistoto Přiklad UFollowing the procedure of Example 12, only zinc vinegar used 0.1 g. 240 g of 2,6-xylenol having a 2.5% impurity content were obtained.
Postupuje se podle přikladu 12,jen octanu zinečnatého se použije 75 g. Získá se 235 g 2,6-xylenolu o obsahu 0,1 % nečistotoFollowing the procedure of Example 12, only 75 g of zinc acetate was used. 235 g of 2,6-xylenol having a content of 0.1% impurity were obtained.
PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION
231 085231 085
Claims (1)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS825811A CS231085B1 (en) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | Method of refining of technical 2,6-xylenole |
| CS592584A CS239793B3 (en) | 1982-08-04 | 1984-08-03 | Method of refining of 2,6-xylenole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS825811A CS231085B1 (en) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | Method of refining of technical 2,6-xylenole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS581182A1 CS581182A1 (en) | 1984-02-13 |
| CS231085B1 true CS231085B1 (en) | 1984-09-17 |
Family
ID=5403711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS825811A CS231085B1 (en) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | Method of refining of technical 2,6-xylenole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS231085B1 (en) |
-
1982
- 1982-08-04 CS CS825811A patent/CS231085B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS581182A1 (en) | 1984-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8106234B2 (en) | Methylidene malonate process | |
| US2807653A (en) | Production of bis-phenols | |
| DE19711762A1 (en) | Process for the preparation of bishydroxymethyl compounds | |
| US7528285B2 (en) | Method for preparing thiomethylphenols | |
| US4814493A (en) | Process for production of alkyl acrylates | |
| CA1110272A (en) | 4-hydroxy phenylacetic acid | |
| CS231085B1 (en) | Method of refining of technical 2,6-xylenole | |
| EP0670297B1 (en) | Color stable bisphenols | |
| CA1142966A (en) | Alkylation of 2,6-di-tert-alkylphenols with alkanediols | |
| US3703541A (en) | Process for the production of 3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl isobutyrate | |
| US2500582A (en) | Beta-aryloxy aldehydes and preparation of the same | |
| US4072722A (en) | Process for preparing dihydric phenol derivatives | |
| JP2920414B2 (en) | Method for producing substituted phenol | |
| CS230842B1 (en) | Method of chemical refining of technical 2,6 xylenole | |
| JPH0514690B2 (en) | ||
| CS236128B1 (en) | Method of 2,6-xylenol refining | |
| US2839587A (en) | Production of ortho-methylolphenols | |
| GB2142014A (en) | Method of purifying 4-fluorophenol | |
| EP0264168B1 (en) | Process for producing 6-hydroxy-2-naphthones | |
| DE3721853A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING MONOMERAL ALKENYLPHENOLS FROM DIHYDROXYDIPHENYLALKANES | |
| CS232870B1 (en) | Method of 2,6-xylenon chemical refining | |
| Tashiro et al. | The reductive debromination of bromophenols | |
| CS235679B1 (en) | Method of technical 2,6-xylenol's chemical refining | |
| JPS61218564A (en) | Improvement of n-acyl-acyloxy aromatic amine | |
| US2854485A (en) | Process of preparing poly-hydroxy |