CS232870B1 - Method of 2,6-xylenon chemical refining - Google Patents
Method of 2,6-xylenon chemical refining Download PDFInfo
- Publication number
- CS232870B1 CS232870B1 CS983982A CS983982A CS232870B1 CS 232870 B1 CS232870 B1 CS 232870B1 CS 983982 A CS983982 A CS 983982A CS 983982 A CS983982 A CS 983982A CS 232870 B1 CS232870 B1 CS 232870B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- xylenol
- impurities
- paraformaldehyde
- formaldehyde
- content
- Prior art date
Links
- 238000007670 refining Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- WGCZHJLMKRHMOT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one Chemical compound CC1C=CC=C(C)C1=O WGCZHJLMKRHMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims abstract description 16
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 5
- -1 hydrogen ions Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 22
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical group OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical class CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 5
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 5
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 5
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 4
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical group O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GOMCKELMLXHYHH-UHFFFAOYSA-L dipotassium;phthalate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O GOMCKELMLXHYHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 2
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 description 2
- 229960002635 potassium citrate Drugs 0.000 description 2
- QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K potassium citrate (anhydrous) Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000011082 potassium citrates Nutrition 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylphenol Chemical class CC1=CC=C(O)C(C)=C1C XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical group [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká chemické rafinace technického xylenolu zahříváním s formaldehydem nebo paraformaldehydem při pH 4 až 7. Koncentrace vodíkových iontů se udržuje přídavkem 5 až 150 hmotnostních látek tvořících tlumivé roztoky na použitý paraformaldehyd, Tlumivé roztoky umožňují přesné udržení optimálních podmínek kondenzační reakce, nižší koncentraci katalyzátoru a případně jeho opakované využití.The invention relates to chemical refining technical xylenol by heating with formaldehyde or paraformaldehyde pH 4 to 7. Concentration of hydrogen ions is maintained by the addition of 5 to 150 wt buffering substances used paraformaldehyde, Buffer solutions allow accurate maintaining optimal condensation conditions reaction, lower catalyst concentration and, where appropriate, reuse.
Description
Vynález se týká způsobu chemického čištění (rafinace) surového 2,6-xylenolu jeho zahříváním s paraformaldehydem.The invention relates to a process for the chemical purification (refining) of crude 2,6-xylenol by heating it with paraformaldehyde.
Zdrojem 2,6-xylenolu je reakční směs po metylaci fenolu,která obsahuje především mety lfenoly (o-, m- a p-krezoly),di- a trimetylfenoly.V menší míře,z kvantitativního hlediska nepodstatné, i další produkty metylace fenolu·Podle reakČních podmínek metylace fenolu obsahuje reakční směs různý poměr o-krezolu a 2,6-xylenolu a to podle požadavku zda hlavním produktem metylace má být o-krezol nebo 2,6-xylenol.Po oddestilování o-krezolu zůstává ve zbytku reakční směsi jako hlavní a nejdůležitější složka 2,6-xylenol.Z ostatních metylderivátů fenolu tvoří samotné o-,m- a p-krezoly 90 až 95 % nečistot.The source of 2,6-xylenol is the phenol methylation reaction mixture, which contains mainly methylphenols (o-, m- and β-cresols), di- and trimethylphenols. Depending on the phenol methylation reaction conditions, the reaction mixture contains a different ratio of o-cresol and 2,6-xylenol depending on the requirement whether the main methylation product should be o-cresol or 2,6-xylenol. The main and most important component of 2,6-xylenol. Of the other methyl phenol derivatives, the o-, m- and β-cresols alone account for 90 to 95% of impurities.
Z této směsi se dosud izoloval a izoluje 2,6-xylenol fyzikálními postupy jako jsou rektifikace,krystalizace,respektive frakční krystalizace nebo kombinací těchto postupů.Pro všechny tyto postupy je charakteristické, že jsou značně energeticky náročné,zdlouhavé a vyžadují složité a nákladné zařízení.Until now, 2,6-xylenol has been isolated and isolated from this mixture by physical processes such as rectification, crystallization or fractional crystallization, or a combination thereof. All of these processes are characterized by being very energy intensive, time consuming and requiring complex and expensive equipment.
Je známo, že rafinaci technického 2,6-xylenolu lze provádět jeho zahříváním s formaldehydem nebo paraformaldehydem za přítomnosti katalyzátorů.It is known that the refining of industrial 2,6-xylenol can be carried out by heating it with formaldehyde or paraformaldehyde in the presence of catalysts.
Předmětem vynálezu je způsob chemické rafinace technického 2,6-xylenolu,obsahujícího jako nečistoty deriváty fenolu mající alespoň jednu volnou ortho-polohu vzhledem k fenolické OH-skupině, zahříváním s formaldehydem nebo s paraformaldehydem při pS 4 až 7, při kterém se koncentrace vodíkových iontů v reakčním prostředí upravuje látkami tvořícími tlumivé roztoky v rozmezí pH 4 až 7 v množství 5 až 150 hmotnostních % na použitý formaldehyd.Použité mužství formaldehydu nebo paraformaldehydu hmotnostně závisí na obsahu nečistot fenolického charakteru a zpravidla nepřevyšuje obsah nečistot.K podstatnému poklesu těchto nečistot dochází i při použití 25 až 50 % tohoto množství formaldehydu.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a process for the chemical refining of industrial 2,6-xylenol containing phenol derivatives having at least one free ortho position relative to the phenolic OH group by heating with formaldehyde or paraformaldehyde at pS 4 to 7, wherein the concentration of hydrogen ions in the reaction medium, it adjusts buffering agents in the range of pH 4 to 7 in the amount of 5 to 150% by weight of the formaldehyde used.The applied masculinity of formaldehyde or paraformaldehyde by weight depends on the content of phenolic impurities and usually does not exceed the content of impurities using 25 to 50% of this amount of formaldehyde.
- 2 232 870- 2 232 870
Z látek vytvářející tlumivé roztoky v rozsahu pH 4 až 7»jsou pro tyto účely vhodné například směsi : primární fosforečnan draselný se sekundárním fosforečnanem sodným,hydroxid sodný a sekundární citran sodný,hydroxid sodný a primární fosforečnan draselný,borax a primární fosforečnan draselný, hydroxid sodný a primární ftalan draselný, sekundární oitran sodný, kyselina citrónová a primární fosforečnan sodný nebo borax a primární citran draselný. Obsah těchto látek se pohybuje v rozmezí 5-100 hmotnostních % na použitý . formaldehyd nebo paraformaldehyd.Among the buffering agents in the pH range 4-7, for example, mixtures of: primary potassium phosphate with secondary sodium phosphate, sodium hydroxide and secondary sodium citrate, sodium hydroxide and primary potassium phosphate, borax and primary potassium phosphate, sodium hydroxide are suitable for this purpose. and primary potassium phthalate, secondary sodium citrate, citric acid and primary sodium phosphate or borax and primary potassium citrate. The content of these substances ranges from 5-100% by weight per used. formaldehyde or paraformaldehyde.
Nejvhodnější teplota chemické rafinace technického 2,6-xylenolu formaldehydem nebo paraformaldehydem je teplota bodu varu reakční směsi, která závisí na obsahu nečistot a pohybuje se v praxi v rozmezí 125°až 175°C.The most suitable chemical refining temperature of technical 2,6-xylenol with formaldehyde or paraformaldehyde is the boiling point of the reaction mixture, which depends on the impurity content and is in practice between 125 ° C and 175 ° C.
Po oddestilování reakční vody z reakční směsi je předestilova ný 2,6-xylenol téměř úplně zba«vený,nebo alespoň z velké části, výše uvedených nečistot,derivátů fenolu obsahující alespoň jednu volnou ortho-polohu vzhledem k fenolické OH-skupině.After distilling off the reaction water from the reaction mixture, the distilled 2,6-xylenol is almost completely free, or at least largely, of the above impurities, phenol derivatives containing at least one free ortho position relative to the phenolic OH group.
Produkty reakce,především nečistot fenolického charakteru s paraformaldehydem se vyznačují vyšší molekulární hmotností.Při destilaci rafinovaného 2,6-xylenolu s ním netěkají a zůstávají v destilačním zbytku.The reaction products, especially phenolic impurities with paraformaldehyde, are characterized by higher molecular weight. They do not volatilize with the distillation of the refined 2,6-xylenol and remain in the distillation residue.
Ve srovnání se stejným postupem, ale s použitím solí mastných kyselin jako katalyzátorů,má tento postup výhodu v tom,že je možno přesně volit a udržovat pH reakční směsi podle druhu fenolických nečistot ve prospěch vzniku o-o*-vazeb pro které je nejvýhodnější rozmezí pH 4 až 7.Stopy kyselin vedou ke vzniku p-ρ»-izomerů, vyšší pE reakční směsi (nad pE 7) způsobuje snížení selektivity ortho-kondenzace což vede ke snížení účinnosti a výtěžnosti rafinace 2,6-xylenolu.Compared to the same process but using fatty acid salts as catalysts, this process has the advantage that it is possible to precisely select and maintain the pH of the reaction mixture according to the type of phenolic impurities in order to form α * bonds for which the pH range is most preferred. Acid traces lead to the formation of β-β-isomers, higher pE of the reaction mixture (above pE 7) reduces the selectivity of the ortho-condensation, resulting in a decrease in the efficiency and yield of 2,6-xylenol refining.
Charakteristickým rysem pro tento nový způsob čištění technického 2,6-xylenolu je jednoduchost a rychlost provedení,jednoduchost a nenáročnost výrobního zařízení se značnou úsporou energieCharacteristic features of this new method of purification of technical 2,6-xylenol are the simplicity and speed of execution, the simplicity and low-cost production equipment with considerable energy savings
Použití látek tvořících tlumivé roztoky umožňuje vzhledem k velké tlumivé kapacitě těchto směsí pracovat s nižšími koncentracemi katalyzátoru,případně opakované využití katalyzátoru.Due to the high buffer capacity of these mixtures, the use of buffering agents makes it possible to work with lower catalyst concentrations and / or reuse of the catalyst.
Vynález osvětlí následující příklady.% v příkladech jsou hmotnostní.The following examples illustrate the invention.
- 3 Příklad 1 232 870- 3 Example 1 232 870
Do 500 ml tříhrdlé baňky opatřené míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem se vnese 305 g technického 2, 6-xylenolu obsahující jako nečistoty 15 % jiných metylderivátů fenolu,které vznika, jí při metyláci fenolu,12 g paraformaldehydu,6 g primárního fosforečnanu draselného a 1 g krystalického sekundárního fosforečnanu * sodného.Směs se vyhřívá až k bodu varu a při tomto udržuje 4 hodiny.Pak se reakční voda oddestiluje a 2,6-xylenol předestiluje. Získá se 243 g 2,6-xylenolu o obsahu 3»3 % nečistot.In a 500 ml three-necked flask equipped with stirrer, thermometer and reflux condenser was added 305 g of industrial 2,6-xylenol containing as impurities 15% of other phenol methylderivatives produced by the phenol methylation, 12 g paraformaldehyde, 6 g primary potassium phosphate and 1 g. The mixture is heated to the boiling point for 4 hours. The reaction water is then distilled off and the 2,6-xylenol is distilled off. 243 g of 2,6-xylenol are obtained having a content of 3 → 3% impurities.
Příklad 2Example 2
Postupuje se podle příkladu 1, jen se použije 13,6 g primární ho fosforečnanu draselného a 0,4 g hydroxidu sodného.The procedure of Example 1 was followed using only 13.6 g of primary potassium phosphate and 0.4 g of sodium hydroxide.
Získá se 241 g 2,6-xylenolu s obsahem 2,7 % nečistot.241 g of 2,6-xylenol with 2.7% impurities are obtained.
Příklad 3Example 3
Postupuje se podle příkladu 1, jen se použije 5,9 g primárního fosforečnanu draselného a 1,1 g boraxu.The procedure of Example 1 was followed using only 5.9 g of primary potassium phosphate and 1.1 g of borax.
Získá se 239 g 2,6-xylenolu o obsahu 2,9 % nečistot.239 g of 2,6-xylenol are obtained with a content of 2.9% impurities.
Příklad 4Example 4
Postupuje se podle příkladu l,jen se použije 6,3 g sekundárního citránu sodného a 0,8 g hydroxidu sodného.The procedure of Example 1 was followed using only 6.3 g of secondary sodium citrate and 0.8 g of sodium hydroxide.
Získá se 238 g 2,6-xylenolu s obsahem 1,8 % nečistot.238 g of 2,6-xylenol are obtained, containing 1.8% impurities.
Příklad 5Example 5
Postupuje se podle příkladů l,jen se použije 5,5 g primárního ftalanu draselného a 0,9 g hydroxidu sodného.The procedure of Example 1 was followed except that 5.5 g of primary potassium phthalate and 0.9 g of sodium hydroxide were used.
Získá se 240 g 2,6-xylenolu s obsahem 1,9 % nečistot.240 g of 2,6-xylenol are obtained with a content of 1.9% impurities.
Příklad 6Example 6
Postupuje se podle příkladu 1,jen se použije 3 g sekundárního citránu sodného.The procedure of Example 1 was followed using only 3 g of secondary sodium citrate.
Získá se 235 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,7 % nečistot.235 g of 2,6-xylenol having a content of 1.7% of impurities are obtained.
Příklad 7Example 7
Postupuje se podle příkladu 1, jen paraformaldehydu se použij 20 g a jako katalyzátor se použije 1 g sekundárního citronu sodného.The procedure of Example 1 was followed, with only 20 g of paraformaldehyde and 1 g of secondary sodium lemon being used as catalyst.
Získá se 237 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,8 % nečistot.237 g of 2,6-xylenol are obtained with a content of 1.8% impurities.
Příklad 8Example 8
Postupuje se podle příkladu 1, jen se použije 4,5 g krystalic kého sekundárního fosforečnanu sodného a 0,7 g kyseliny citrónové. Získá se 237 g 2,6-xylenolu s obsahem 1,7 % nečistot.The procedure of Example 1 was followed using only 4.5 g of crystalline secondary sodium phosphate and 0.7 g of citric acid. 237 g of 2,6-xylenol are obtained with a content of 1.7% impurities.
- 4 232 870- 4,232,870
Příklad 9Example 9
Postupuje se podle příkladu 1,jen se použije 2,3 g primárního citránu draselného a 3 g boraxu.The procedure of Example 1 was followed using only 2.3 g of primary potassium citrate and 3 g of borax.
Získá se 240 g 2,6-xylenolu s obsahem 2, 6 % nečistot·240 g of 2,6-xylenol are obtained with a content of 2,6% impurities.
Přiklad 10Example 10
Postupuje se podle příkladu 1,jen místo paraformaldehydu se použije 100 g 37 %ního vodného roztoku formaldehydu.Nezreagovaný vodný roztok formaldehydu se oddestiluje a 2,6-xylenol předestiluje Získá se 228 g 2,6-xylenolu o obsahu 3,1 % nečistot.Following the procedure of Example 1, only 100 g of a 37% aqueous formaldehyde solution were used instead of paraformaldehyde. The unreacted aqueous formaldehyde solution was distilled off and 2,6-xylenol was distilled to give 228 g of 2,6-xylenol containing 3.1% impurities.
Příklad 11Example 11
Postupuje se podle příkladu 3,jen místo paraformaldehydu se použije 120 g vodného roztoku formaldehydu (37 %ního).Nezreagovaný formaldehyd se oddestiluje a 2,6-xylenol předestiluje.The procedure of Example 3 was followed, except that 120 g of an aqueous formaldehyde solution (37%) was used instead of paraformaldehyde. The unreacted formaldehyde was distilled off and 2,6-xylenol was distilled off.
Získá se 231 g 2,6-xylenolu o obsahu 2,7 % nečistot.231 g of 2,6-xylenol having a content of 2.7% of impurities are obtained.
Příklad 12Example 12
Postupuje se podle příkladu 4,jen místo paraformaldehydu se použije 150 g vodného roztoku formaldehydu (37 %ního).Nezreagovaný formaldehyd se oddestiluje a 2,6-xylenol předestiluje.The procedure of Example 4 was followed, but instead of paraformaldehyde, 150 g of an aqueous formaldehyde solution (37%) was used. Unreacted formaldehyde was distilled off and 2,6-xylenol was distilled off.
Získá se 221 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,6 % nečistot.221 g of 2,6-xylenol are obtained with a content of 1.6% impurities.
Příklad 13Example 13
Postupuje se podle příkladu 1,jen místo paraformaldehydu se použije 450 g vodného roztoku formaldehydu (37 $ního) a jako kataly záboru se použije 4,6 g primárního oitranu sodného s 6 g boraxu. Nezreagovaný formaldehyd se oddestiluje a 2,6-xylenol předestiluje. Získá se 205 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,1 % nečistot.The procedure of Example 1 is followed, except that 450 g of an aqueous formaldehyde solution (37%) is used instead of paraformaldehyde, and 4.6 g of primary sodium oitran with 6 g of borax are used as occupation catalysts. Unreacted formaldehyde is distilled off and 2,6-xylenol is distilled off. 205 g of 2,6-xylenol are obtained with a content of 1.1% impurities.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS983982A CS232870B1 (en) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | Method of 2,6-xylenon chemical refining |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS983982A CS232870B1 (en) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | Method of 2,6-xylenon chemical refining |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS232870B1 true CS232870B1 (en) | 1985-02-14 |
Family
ID=5446786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS983982A CS232870B1 (en) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | Method of 2,6-xylenon chemical refining |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232870B1 (en) |
-
1982
- 1982-12-28 CS CS983982A patent/CS232870B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0797561B1 (en) | Purification of 1,3-propanediol | |
| CA1165330A (en) | Process for the recovery of pure acetone from cumene hydroperoxide cleavage reaction product | |
| US7528285B2 (en) | Method for preparing thiomethylphenols | |
| US2841624A (en) | Process for producing alkylated phenols | |
| KR20030060979A (en) | Process and apparatus for the work-up by distillation of cleavage product mixtures produced in the cleavage of alkylaryl hydroperoxides | |
| US2140782A (en) | Alkylation of phenols | |
| CS232870B1 (en) | Method of 2,6-xylenon chemical refining | |
| US4238417A (en) | Decomposition of cumene hydroperoxide and recovery of boron trifluoride catalyst | |
| EP0670297B1 (en) | Color stable bisphenols | |
| US2655546A (en) | Preparation of tertiary alkyl aryl ethers | |
| US4593145A (en) | Process for producing isoprene | |
| US2333696A (en) | Chemical process | |
| US4087469A (en) | Method of producing 2,2 '-methylenebis(4,6-dialkylphenols) | |
| US2655547A (en) | Production of alkylphenols | |
| US2737527A (en) | Production of phenols and carbonyl compounds | |
| EP0322247B1 (en) | Decomposition of dihydroperoxide to resorcinol | |
| JP4996861B2 (en) | Method for purifying recovered phenols | |
| US2041593A (en) | Process of hydrolyzing chlor alkyl phenols | |
| CS235679B1 (en) | Method of technical 2,6-xylenol's chemical refining | |
| CS232834B1 (en) | Method of technical 2,6-xylenol chemical refining | |
| CS230842B1 (en) | Method of chemical refining of technical 2,6 xylenole | |
| CS236128B1 (en) | Method of 2,6-xylenol refining | |
| US6630608B2 (en) | Process for preparing phenols | |
| SU138612A1 (en) | The method of obtaining 6-methyl-gentadien-3,5-one-2 | |
| RU2775964C1 (en) | Method for purifying alcohol production waste |