CS230842B1 - Method of chemical refining of technical 2,6 xylenole - Google Patents
Method of chemical refining of technical 2,6 xylenole Download PDFInfo
- Publication number
- CS230842B1 CS230842B1 CS826233A CS623382A CS230842B1 CS 230842 B1 CS230842 B1 CS 230842B1 CS 826233 A CS826233 A CS 826233A CS 623382 A CS623382 A CS 623382A CS 230842 B1 CS230842 B1 CS 230842B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- xylenol
- impurities
- phenol
- formaldehyde
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 238000007670 refining Methods 0.000 title claims abstract description 5
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 70
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 24
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylphenol Chemical class CC1=CC=C(O)C(C)=C1C XRUGBBIQLIVCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 claims 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- -1 fatty acid salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 6
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 6
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical class CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000486 o-cresyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(O*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L zinc;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- XKMZOFXGLBYJLS-UHFFFAOYSA-L zinc;prop-2-enoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C XKMZOFXGLBYJLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká chemické rafinace technického 2,6-xylenolu, obsahující jako nečistoty v různém poměru i jiné produkty metylace fenolu, zahříváním s vodným roztokem formaldehydu v množství 10 až 500 % hmotnostních, propofitěno na bezvodý l00%ní formaldehyd, na hmotnostní obsah nečistot, za přítomnosti kovových solí mastných kyselin s 1 až·30 atomy uhlíku v množství 0,1 až 10 hmot. % na použitý technický 2,6-xylenol. Výše uvedené soli mastných kyselin působí j8ko selektivní katalyzátory podporující reakci formaldehydu s volnou ortho-polohou fenolu nebo jeho metylderivátů.The invention relates to a chemical refining process 2,6-xylenol containing impurities other methylation products in different proportions phenol by heating with an aqueous solution % of formaldehyde in an amount of 10 to 500% by weight, calcined to anhydrous 100% formaldehyde, on the weight content of impurities, in the presence metal salts of fatty acids with 1 up to 30 carbon atoms in an amount of 0.1 to 10 wt. % to the technical 2,6-xylenol used. The above fatty acid salts act Selective Catalysts Supporting reacting formaldehyde with free ortho-position phenol or its methyl derivatives.
Description
Vynález ae týká způsobu chemického čištění surového 2,6-xylenolu jeho zahříváním s vodným roztokem formaldehydu.The invention relates to a process for the chemical purification of crude 2,6-xylenol by heating it with an aqueous formaldehyde solution.
Je známo, že 2,6-xylenol se používá k přípravě polyfenylenoxidu. K jeho polymeraci je nutný určitý stupeň čistoty.It is known that 2,6-xylenol is used to prepare polyphenylene oxide. A certain degree of purity is required for its polymerization.
Zdrojem 2,6-xylenolu je reakční směs po metýláci fenolu, která obsahuje především metylfenoly (o-, m- a p-krezoly), di- a trimetylfenoly. V menší míře, z kvantitativního hlediska nepodstatné, i další produkty metylece fenolu. Podle reakčních podmínek metylace fenolu obsahuje reakční směs různý poměr o-krezolu a 2,6-xylenolu a to podle požadavku zda hlavním produktem metylace má být o-krezol nebo 2,6-xylenol, Po oddestilování o-krezolu zůstává ve zbytku reakční směsi jako hlavní a nejdůležitější složka 2,6-xylenol. Z ostatních metylderívátů 'fenolu tvoří samotné o-, m- a p-krezoly 90 až 95 % nečistot.The source of 2,6-xylenol is a phenol methylation reaction mixture containing predominantly methylphenols (o-, m- and p-cresols), di- and trimethylphenols. To a lesser extent, irrelevant from a quantitative point of view, also other phenol methylece products. Depending on the phenol methylation reaction conditions, the reaction mixture contains a different ratio of o-cresol and 2,6-xylenol, depending on whether the major methylation product is to be o-cresol or 2,6-xylenol. the major and most important component of 2,6-xylenol. Of the other methyl phenol derivatives, the o-, m- and β-cresols alone account for 90-95% of the impurities.
Z této směsi se dosud 2,6-xylenol izoloval a izoluje fyzikálními postupy jako jsou rektifikace, krystalizace nebo kombinací těchto postupů. Pro všechny tyto postupy je charakteristické, že jsou značně energeticky náročné, zdlouhavé a vyžadují složité a nákladné zařízení.Until now, 2,6-xylenol has been isolated from this mixture and isolated by physical procedures such as rectification, crystallization, or a combination thereof. All these processes are characterized by being very energy intensive, time consuming and requiring complex and costly equipment.
S úspěchem lze provádět chemickou rafinaci technického 2,6-xylenolu jeho zahříváním s paraformaldehydem za přítomnosti mastných kyselin.Chemical refining of industrial 2,6-xylenol by heating with paraformaldehyde in the presence of fatty acids can be successfully accomplished.
Předmětem vynáleiu je způsob chemické rafinace technického 2,6-xylenolu, u kterého jako nečistoty jsou deriváty fenolu mající alespoň jednu volnou ortho-polohu vzhledem k fenolické OH-skupině, zahříváním této směsi s vodným roztokem formaldehydu za přítomnosti katalyzátorů kovových solí mastných kyselin s 1 až 30 ulhíkovými atomy v množství 0,01 až 10 hmotových procent na použitý technický 2,6-xylenol.The present invention provides a process for the chemical refining of industrial 2,6-xylenol in which phenol derivatives having at least one free ortho position relative to the phenolic OH group are impurities by heating this mixture with an aqueous formaldehyde solution in the presence of 1 up to 30 carbon atoms in an amount of 0.01 to 10 weight percent for the industrial 2,6-xylenol used.
Reakce fenolů s vodným roztokem formaldehydu probíhá při varu reakční směsi pouze za přítomnosti katalyzátorů. Při pH 4 až 7 reakční směsi a použití alkalických solí např.The reaction of phenols with an aqueous formaldehyde solution takes place when boiling the reaction mixture only in the presence of catalysts. At pH 4 to 7 of the reaction mixture and use of alkali salts e.g.
Zn, Mg, AI, Mn, Cd, Co, Pb, Cr, Ni a Cu vznikají především o-o’-izomery. 15 až 30%ní přebytek fenolu vede téměř výhradně k ó-o’-struktuře produktů reakce. Stopy kyselin vedou ke vzniku fj-p’-izomerů.Zn, Mg, Al, Mn, Cd, Co, Pb, Cr, Ni and Cu are mainly formed by o-o'-isomers. A 15 to 30% excess of phenol leads almost exclusively to the ó-o´-structure of the reaction products. Traces of acids give rise to β-β-isomers.
Produkty reakce, především nečistot fenolického charakteru s formaldehydem se vyznačují vyšší molekulární hmotnosti. Při destilaci rafinovaného 2,6-xylenolu s ním netěkají a zůstávají V'destilačním zbytku.The reaction products, especially phenolic impurities with formaldehyde, are characterized by higher molecular weights. During the distillation of refined 2,6-xylenol, they do not volatilize and remain in the distillation residue.
Použité množství roztoku formaldehydu závisí na obsahu nečistot fenolického charakteru. Zpravidla nepřevyšuje hmotnostně pětinásobek obsah nečistot (propočítáno na bezvodý 100%ní formaldehyd). Menší přebytek formaldehydu vyžaduje delší reakční doby.The amount of formaldehyde solution used depends on the content of phenolic impurities. Generally, it does not exceed five times the impurity content (calculated on anhydrous 100% formaldehyde). A smaller excess of formaldehyde requires longer reaction times.
Z kovových solí mastných'kyselin jsou nejvhodnější soli nejdostupnějších kyselin, mravenčí, octové, laurové, etearové, akrylové a olejové. Nejvhodnější teplota chemické refinace technického 2,6-xylenolu vodným roztokem formaldehydu je teplota bodu varu reakční směsi, tj. cca 100 °C, v závislosti od poměru vodného roztoku formaldehydu a jeho koncentraci k technickému 2,6-xylenolu.Of the metal salts of fatty acids, the most suitable salts are the most accessible acids, formic, acetic, lauric, etearic, acrylic and oleic. The most suitable chemical refinement temperature of the technical 2,6-xylenol with an aqueous formaldehyde solution is the boiling point of the reaction mixture, i.e. about 100 ° C, depending on the ratio of the aqueous formaldehyde solution and its concentration to the technical 2,6-xylenol.
Po oddestilování vody a nezreagovaného formaldehydu z reakční směsi je předestilovaný 2,6-xylenol téměř úplně zbavený výše uvedených nečistot, derivátů fenolu obsahující alespoň jednu volnou ottho-polohu vzhledem k fenolické OH-skupině.After distilling off the water and unreacted formaldehyde from the reaction mixture, the distilled 2,6-xylenol is almost completely free of the above impurities, phenol derivatives containing at least one free ottho position relative to the phenolic OH group.
Ve srovnání se stejným postupem, ale s použitím paraformaldehydu, má tento postup výhodu v tom, že je možno využít snadněji dostupného a levnějšího vodného roztoku formaldehydu různých koncentrací.Compared to the same process, but using paraformaldehyde, this process has the advantage that more readily available and cheaper aqueous formaldehyde solutions of various concentrations can be used.
Charakteristickým rysem pro tento nový způsob čištění technického 2,6-xylenolu je jednoduchost a rychlost provedení, jednoduchost a nenáročnost výrobního zařízení se značnou úsporou energie. Navíc získaný 2,6-xylenol je plně vyhovující pro polymeraci a přípravu polyfenylenoxidu. Vynález osvětlí následující příklady.Characteristic features of this new process for the purification of technical 2,6-xylenol are the simplicity and speed of execution, the simplicity and the low-cost production equipment with considerable energy savings. Moreover, the obtained 2,6-xylenol is fully suitable for the polymerization and preparation of polyphenylene oxide. The following examples illustrate the invention.
PřikladlHe did
Do 500 ml tříhrdlé baňky opatřené raíchadlem, teploměrem e zpětným chladičem se vnese 244 g technického 2,6-xylenolu obsahující-jako nečistoty 8,2 hmot. % jiných metylderivátů fenolu vznikájící při metylaci fenolu, 30 ml 36%ního vodného roztoku formaldehydu a 2,5 g octanu zinečnatého. Směs se zahřívá při teplotě bodu varu 8 hodin. Pak se reakční voda spolu s nezreagovaným formaldehydem oddestiluje a 2,6-xylenol předestiluje. Získá se 208 gA 500 ml three-necked flask equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser was charged with 244 g of industrial 2,6-xylenol containing 8.2 wt. % of other phenol methylderivatives resulting from the phenol methylation, 30 ml of a 36% aqueous formaldehyde solution and 2.5 g of zinc acetate. The mixture was heated at boiling point for 8 hours. Then the reaction water along with unreacted formaldehyde is distilled off and 2,6-xylenol is distilled off. 208 g are obtained
2.6- xylanolu o obsahu 1,2 hmot. % nečistot.2,6-xylanol containing 1.2 wt. % impurities.
Příklad 2Example 2
Postupuje se podle příkladu 1, jen se použije 265 g 2,6-xylenolu o obsahu 6,5 hmot. % nečistot a 40 ml stejného vodného roztoku formaldehydu. Získá se 230 g 2,6-xylenolu o obsahu 0,7 hmot. % nečistot.The procedure of Example 1 is followed, except that 265 g of 2,6-xylenol of 6.5 wt. % impurities and 40 ml of the same aqueous formaldehyde solution. 230 g of 2,6-xylenol having a content of 0.7% by weight are obtained. % impurities.
Příklad 3Example 3
Postupuje se podle příkladu 1, jen se použije 305 g 2,6-xylenolu o obsahu 5,5 hmot. % nečistot, 40 ml vůdného roztoku formaldehydu stejné koncentrace a místo octanu zinečnatého se použije 5 g octanu olovnatého a reakční směs se refluxuje 3 hodiny. Získá se 285 gThe procedure of Example 1 was followed using only 305 g of 2,6-xylenol containing 5.5 wt. % impurities, 40 ml of a formaldehyde solution of the same concentration and 5 g of lead acetate are used instead of zinc acetate and the reaction mixture is refluxed for 3 hours. 285 g are obtained
2.6- xylenolu o obsahu 1,4 hmot. % nečistot.2,6-xylenol containing 1.4 wt. % impurities.
Příklad 4Example 4
Postupuje se podle příkladu 1, jen se použije 305 g 2,6-xylenolu o obsahu 3,3 hmot. % nečistot, 40 ml vodného roztoku formaldehydu stejné koncentrace, místo octanu zinečnatého se použije 5 g stearanu vápenatého a směs se reflexuje 2 hodiny. Získá se 292 g 2,6-xylenolu o obsahu 0,2 hmot. % nečistot.The procedure of Example 1 was followed using only 305 g of 2,6-xylenol having a content of 3.3 wt. % impurities, 40 ml of an aqueous solution of formaldehyde of the same concentration, 5 g of calcium stearate are used instead of zinc acetate and the mixture is reflexed for 2 hours. 292 g of 2,6-xylenol having a content of 0.2% by weight are obtained. % impurities.
Příklad 5Example 5
Postupuje se podle příkladu 4, jen místo stearanu vápenatého se použije stejné množství lauranu olovnatého. Získá se 290 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,0 hmot. % nečistot.The procedure of Example 4 was followed, except that the same amount of lead laurate was used instead of calcium stearate. 290 g of 2,6-xylenol of 1.0 wt. % impurities.
Příklad 6Example 6
Postupuje se podle příkladu 4, jen místo stearanu vápenatého se použije 3 g octanu sodného. Získá se 286 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,1 hmot. % nečistot.The procedure of Example 4 is followed, except that 3 g of sodium acetate is used instead of calcium stearate. 286 g of 2,6-xylenol having a content of 1.1% by weight are obtained. % impurities.
Příklad 7Example 7
Postupuje se podle příkladu 4, jen místo stearanu vápenatého se použije 30 g stearanu zinečnatého. Získá se 290 g 2,6-xylenolu o obsahu 0,4 hmot. % nečistot.The procedure of Example 4 is followed, except that 30 g of zinc stearate is used instead of calcium stearate. 290 g of 2,6-xylenol having a content of 0.4% by weight are obtained. % impurities.
Příklad 8Example 8
Postupuje se podle příkladu 4, jen místo stearanu vápenatého se použije 0,1 g octanu zinečnatého. Získá se 286 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,4 hmot, % nečistot.The procedure of Example 4 was followed, except that 0.1 g of zinc acetate was used instead of calcium stearate. 286 g of 2,6-xylenol are obtained having a content of 1.4% by weight of impurities.
Příklad 9Example 9
Postupuje se podle příkladu 4, jen. místo stearanu vápenatého se použije 3 g mravenčanu sodného. Získá se 285 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,2 hmot. % nečistot.The procedure of Example 4 is followed. 3 g of sodium formate is used instead of calcium stearate. 285 g of 2,6-xylenol having a content of 1.2% by weight are obtained. % impurities.
Přiklad 10Example 10
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo octanu zinečnatého se použije 5 g oleanu zinečnatého. Získá se 210 g 2,6-xylenolu o obsahu 0,9 hmot. % nečistot.The procedure of Example 1 was followed except that 5 g of zinc oleate was used instead of zinc acetate. 210 g of 2,6-xylenol are obtained with a content of 0.9% by weight. % impurities.
P ř í k 1 a d 1 1Example 1 d
Postupuje se podle příkladu 1, jen místo octanu zinečnatého se použije 2,5 g akrylanu zinečnatého. Získá se 204 g 2,6-xylenolu o obsahu 1,3 hmot. % nečistot.The procedure of Example 1 was followed except that 2.5 g of zinc acrylate was used instead of zinc acetate. 204 g of 2,6-xylenol of 1.3 wt. % impurities.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS826233A CS230842B1 (en) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | Method of chemical refining of technical 2,6 xylenole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS826233A CS230842B1 (en) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | Method of chemical refining of technical 2,6 xylenole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS623382A1 CS623382A1 (en) | 1984-01-16 |
| CS230842B1 true CS230842B1 (en) | 1984-08-13 |
Family
ID=5408887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS826233A CS230842B1 (en) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | Method of chemical refining of technical 2,6 xylenole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS230842B1 (en) |
-
1982
- 1982-08-27 CS CS826233A patent/CS230842B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS623382A1 (en) | 1984-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS230842B1 (en) | Method of chemical refining of technical 2,6 xylenole | |
| US5430183A (en) | Para-hydroxyalkylation of hydroxylated aromatic compounds | |
| EP0028200B1 (en) | Alkylation of 2,6-di-tert.-alkylphenols with alkanediols | |
| EP0670297B1 (en) | Color stable bisphenols | |
| US4533759A (en) | Process for the production of fragrance quality ethylene glycol monoaryl ethers | |
| EP0299720B1 (en) | Process for the condensation of alcohols | |
| US2655546A (en) | Preparation of tertiary alkyl aryl ethers | |
| US2333696A (en) | Chemical process | |
| US2008017A (en) | Condensation products of diisobutylene and phenols | |
| US3703541A (en) | Process for the production of 3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl isobutyrate | |
| CS232834B1 (en) | Method of technical 2,6-xylenol chemical refining | |
| CS235679B1 (en) | Method of technical 2,6-xylenol's chemical refining | |
| CS231085B1 (en) | Method of refining of technical 2,6-xylenole | |
| US2008337A (en) | Condensation product of dhsobutylene and polyhydric phenols | |
| CS232870B1 (en) | Method of 2,6-xylenon chemical refining | |
| US2511193A (en) | Process for the production of ditertiary butyl hydroquinone | |
| US2839587A (en) | Production of ortho-methylolphenols | |
| US4299996A (en) | Alkyl aryl ether production | |
| EP0199525B1 (en) | Phosphorous acid catalyzed phenol esterification | |
| JP4191019B2 (en) | Method for producing phenol aralkyl resin | |
| US2749305A (en) | Reduction of scale in steam boilers | |
| US4447652A (en) | Preparation of alkyl aryl ethers | |
| US2041593A (en) | Process of hydrolyzing chlor alkyl phenols | |
| US2122581A (en) | Process of preparing phenolic condensation products | |
| CS236128B1 (en) | Method of 2,6-xylenol refining |