CS230598B2 - Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound - Google Patents
Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound Download PDFInfo
- Publication number
- CS230598B2 CS230598B2 CS83124A CS12483A CS230598B2 CS 230598 B2 CS230598 B2 CS 230598B2 CS 83124 A CS83124 A CS 83124A CS 12483 A CS12483 A CS 12483A CS 230598 B2 CS230598 B2 CS 230598B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- acid
- plants
- growth
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- OBOQUELROOUGCI-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-pyrrol-2-ylsulfanyl)-1h-pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1SC1=CC=CN1 OBOQUELROOUGCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 2
- 101100022176 Mus musculus Gstz1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 16
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 13
- -1 azolylthioether ethers Chemical class 0.000 description 11
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 11
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 10
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 8
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 7
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 5
- OWOLPXXMGGKGOZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)CSC1=CC=C(Cl)C=C1 OWOLPXXMGGKGOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 3
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 3
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 3
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMRMBSJSSOQKPE-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CCN1C=NC=N1 SMRMBSJSSOQKPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXOBCNNOLHCNQN-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2,2-dimethyl-5-phenyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(CF)C)CC1=CC=CC=C1 HXOBCNNOLHCNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=C(Cl)C=C1 VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANAIWXLENMBLRQ-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dichlorophenyl)-1-fluoro-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(CF)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ANAIWXLENMBLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N bis(1h-pyrrol-2-yl)methanone Chemical class C=1C=CNC=1C(=O)C1=CC=CN1 DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(i) oxide Chemical compound [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGCMVEAJUKPFLI-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CCN1C=NC=N1 XGCMVEAJUKPFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGJAFKOMWPOBL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,2-dimethyl-5-phenyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(CCl)C)CC1=CC=CC=C1 WHGJAFKOMWPOBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNOGPEQXTXNGSX-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC(C(=O)C(C)(C)CF)N1N=CN=C1 DNOGPEQXTXNGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFYGCFHQAXXBCF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybutanoic acid Chemical compound OCCC(O)C(O)=O UFYGCFHQAXXBCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLMQPDHYNJCQAO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutyric acid Chemical compound CC(C)(C)CC(O)=O MLMQPDHYNJCQAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZJAFQAPHWPSKRZ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZJAFQAPHWPSKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 230000028446 budding cell bud growth Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000002034 butanolic fraction Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012217 deletion Methods 0.000 description 1
- 230000037430 deletion Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 201000006549 dyspepsia Diseases 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004345 fruit ripening Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 208000024798 heartburn Diseases 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSBZNJFKWOQQK-UHFFFAOYSA-N hystazarin Natural products O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(O)=C2 KQSBZNJFKWOQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3] LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- VXAPDXVBDZRZKP-UHFFFAOYSA-N nitric acid phosphoric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.OP(O)(O)=O VXAPDXVBDZRZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- RAIYODFGMLZUDF-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-ium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1CC[NH2+]CC1 RAIYODFGMLZUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- VWUPQQFMCOQIEJ-UHFFFAOYSA-M potassium;hydrogen carbonate;hydrate Chemical compound O.[K+].OC([O-])=O VWUPQQFMCOQIEJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024981 pyrosis Diseases 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) Fungicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin a způsob výroby účinné složky
Předložený vynález se týká fungicidního prostředku a prostředku k regulaci růstu rostlin, který obsahuje jako účinnou složku nové deriváty azolylthioetherů. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových derivátů azolylthioetherů.
Je již známo, že určité 1-halogen-2,2-dimethyl-5-fenyl-4-triazolyl-3-pentanony, jako například 2,2-dimethyl-1-fluor-5-(4-méthylfenyl)-4-(1,2,4-triazol-l-yl)-3-pentanon, 2,2-dimethyl-1-fluor-5-feny1-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-pentanol, 2,2-dimethyl-1-fluor-5-(2,4-dichlorfenyl)-4-(1 ,'2,4-triazol-l-yl) -3-pentanon a 1-chlor-2,2-dimethyl-5-fenyl-4-(1,2,4-triazol-l-yD-3-pentanol, mají dobré fungicidné vlastnosti a dále mají dobrou schopnost regulovat růst rostlin (srov. DE-OS 29 51 164 a DE-OS 29 51 163). Účinek těchto sloučenin však není, zejména při nižších aplikovaných množstvích a nižších aplikovaných koncentracích, vždy zcela dostačující.
Nyní byly nalezeny nové deriváty azolylthioetherů obecného vzorce I ř á v němž
A znamená atom dusíku nebo skupinu CH, В znamená skupinu CO nebo CH(OH) m znamená číslo 0 nebo 2,
R* 1 znamená popřípadě halogenem nebo/a alkylovou skupinou 8 až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu,
(I)
230598 2 э
R znamená popřípadě methylovou skupinou substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až atomy uhlíku v kruhu nebo skupiny vzorce ch2x
-C-CH, a
I 3
CH2 Ϊ
CH.
I 3 •C-(CH>) -Z i 2n
CH3 přičemž
X a Ϊ znamenají vodík, fluor nebo chlor, a .
Z znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n znamená číslo 0 nebo 1, jakož i jejich adiční soli s kyselinami.
Sloučeniny vzorce 1 v případě, že B 'znamená skupinu CH(OH)'., dva asymetrické atomy uhlíku; tyto sloučeniny mohou být přítomny v erythro- jakož i v threo-formě. Obecně vznikají jako směsi diasteroomerů rozdílného složení. Ve vdech případech se převážně vyskytují jako.racemáty.
Předmětem předloženého vynálezu je fungicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden asolylthioether shora uvedeného a definovaného obecného vzorce 1 nebo jeho adiční sůl' s tyaalinou.
Podle vynálezu se deriváty azolylthioethertů obecného vzorce 1, jakož i jejich adiční soli s kyeeliiomi vyjrábéjí tím, že se
a) azooylketon obeenélio vzzrre II
H2C -co -r2
(II) v němž
A a R maj shora uvedený význam, nečítají reagovat s foímaldeřydem nebo s látkami formaldehyd, jako s paraformaldehydem, a thioderivátem obecného vzorce III r'-s-h (III) v němž R* mi shora uvedený význam v přítomno ti ředidla a v přítomnou katalyzátoru při teplotě od 20 do 1ěO °C, a popřípadě se
b) tdttn oískrnn ilnučenin otacnnho v^^o^c^e Ia
R»-S — CH,-CH -CO—R2
(Ia)
v němž
2
A, R e R mají shora uvedený význam, známými metodami obvyklým způsobem oxidují při teplotě od 10 do 80 °C ne odpovídající SO^-deriváty, a popřípadě se
c) sloučeniny obecného vzorce Ib
R1-S(O)m-CH2-CH —CO—R2 1 (Ib) v němž
2
A, R , R a m mají shora uvedený význam, o získané podle postupů a) a b), redukují při teplotě od -15 do >30 C podle známých metod obvyklým způsobem ne odpovídající CH(OH)-deriváty, načež se popřípadě na sloučeniny vzorce I, které byly získány postupy a), b) a c), aduje obvyklým způsobem kyselina.
Konečně bylo zjištěno, Že nové deriváty azolylbhi°®therů obecného vzorce I mají silné fungicidní účinky a dále mají značnou schopnost regulovat růst rostlin. Přitom vykazují sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu s překvapením lepší účinek než sloučeniny známé ze stavu techniky, jako 2,2-dimethyl-1-fluor-5-(s4-methylfenyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-pentanon, 2,2-dimethyl-1-fluor-5-fenyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-pentanol, 2,2-dimethyl-1-fluor-5-(2,4-dichlorfenyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-pentanon a 1-chlor-2,2-dimethyl-5-fenyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-pentanol, které jsou po stránce chemické a co do účinku podobnými sloučeninami. Látky podle vynálezu tak představují obohacení stavu techniky.
Deriváty azolylthioetheru podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem I. V tomto vzorci mají obecné symboly následující výhodné významy:
R1 znamená popřípadě jednou až třikrát, stejnými nebo různými substituenty substituovanou fenylovou skupinu, přičemž jako substituenty lze uvést: fluor, chlor, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, p
R znamená popřípadě methylovou skupinu substituovanou cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu a cyklohexylovou skupinu, jakož i skupiny vzorců
Г3 a -C-(CH2)n-Z ch3 ve kterých
X a Y znamenají vodík, fluor nebo chlor, Z znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
А, В, m a n mají významy uvedené shora pod. vzorcem I.
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou také adiční produkty z kyselin a z těch derivátů azolylthioetherů vzorce I, v němž zbytky A, B, R1 a R2, jakož i index m mají významy, které již byly uvedeny jako výhodné pro tyto zbytky a pro tento index.
Ke kyselinám, které se mohou adovat, náleží výhodně halogenovodíkové,kyseliny, jako
například chlorovodíková kyselí na a bromovodíková kyselina, zejména chlorovodíková kyselina, ' dále fosforečná kyselina^ dusičná kyselina, eírová kyselina, jednoeytná a dvojsytné karboo^lové kyseliny ' a hydroxykarbozixylové kyseliny, jako například octová kyselina, mmleinová kyselina, jantarová ty8elina, fujarová tyselina, vinná kyselina, citro'nová kyselina, ealicylová tyselina, eorbová kyselina a mléčná kyselina, jakož i eulfonová kyseliny, jako například p-tolueneulfonová kyselina a 1,5-naftalendieulfonová kyselina.
Pootij-li ee Jako výchozích látek například 1,2,4-trl8zo0pinlkulieu, paraformaldehydu a 4-chlorthiofenolu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím rukčni^m schématem [postup i)]í s
H2c—co —с(сн3)з
------------------► Cl
s — сн2 -CH—CO—C(CH3)3
PoužijeH ee jako^výchozích látek například 1-(4-chlorflnylthio)--4,4-dimβlhyl-2~(12,4-taiozol-1-yl)-0-plnttmunu a peroxidu vodíku v ledová kyselině octové pak lze průběh reakce anásornit následujícím rertěním schématem. Lpostup b)J :
+ H2O2 v ledově kyselině octově __
------->α/θy-SO2-CH2-CH-CO-C|CH3)3 ó
-Ροι^Ι^ι-Ι se jako výchozích látek například 11,2,4-tria^ul-1-yl)-3-eenlenoeu a natriumborohydridu, pak lze průběh reakce podle vynálezu znázornit následujícím matečním ^icMmatem [postup cJ :
Azolylketony, která se používají jako výchozí látky pro variantu i) postupu podle výmazu, jsou obec^ ^^no^ny vzorcem II. Ί tomto vzorci znamenej symboly A a r2 výhodně ty zbytky, která již byly jmenovány jako výhodné v souvliSosti s popisem sloučenin obecného vzorce I.
Azolylketony obecného vzorce II jsou známé látky (srov. například DE-OS 24 31 407, DE-OS 26 38 470, DE-OS 28 20 361, DE-OS 30 10 560, DE-OS 30 28 330 a DE-OS 30 48 266) popřípadě se mohou získat obecně znátaým způsobem tím, že se nechá j reagovat odpooldajcí halogenketony s 1,2,4-ЭДакИю nebo iлialzulem v o*itoшnuti inertního organického rozpouštědla, jako například acetonu, a v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, jako například Uhličitanu draselného, výhodné za teploty varu použitého rozpouštědla.
Tiio-deriváty, které se dále používají jako výchozí látky při variantě a) postupu podle v^álezu, jsou obecně definovány vzorcem III. У tomto vzorci má symbol r1 výhodně ty významy, které již byly uvedeny v souviisosti s popisem sloučenin obecného vzorce I jako výhodné pro tento substituent.
Thio-deriváty vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Jako rozpouštědle pro variantu a) postupu podle vynálezu přicházejí v úvahu výhodně organická rozpouutědla, která jsou za reakčních podmínek inertní. K těm náleží výhodně alkoholy, jako methan o1 a ethanol, ethery, jako tetrahydrofuran a dioxan, alifatické a cyikoolifatické uhlovodíky jako hexan a cyklohexan, aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen a xylen, halogenované ali^atcc^ a aromatické uhlovodíky, jako meetyyencltUorid a tetrachHoraethan, chloroform, chlorbenzen a dichlorbenzen.
Vvaianta a) . postupu podle vynálezu se provádí v přítorniooti katalyzátoru. Používat lze všechny obvykle p^i^u^ž^itel^n^é kyselé a zejména bazické katalyzátory jakož i směsi pufrů. K těm náleží výhodně Lewisovy kyseliny, jako například fluorid boritý, chlorid boritý, chlorid ciničitý nebo chlorid titaničitý, organické báze, jako pyridin a piperidin, jakož i zejména piperidinacetát.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu a) podle vynálezu pohybovat v širokém rozmel. Obecně se pracuje při teplotách mezi 20 a 160 °C, výhodně při teplotě varu příslušného rozpouštědla.
Při provádění varianty a) postupu podle vynálezu ' se pracuje výhodně v ekvimoSárních moostvích, přičemž je možné používat jedno tlivé reakční složky v mmoství vyšším nebo nižším než je množství ekvimoSáání. Izolace sloučenin vzorce I se provádí obvyklý způsobem.
Oxidace podle varianty b) postupu podle vynálezu se provádí ‘reakcí s obvyklými anorganickými nebo organickými oxidačními činidly. K těm náleží výhodně organické perkyseliny, jako například peroctová kyselina, p-nitroperbenzssiá kyselina, m-chlorptrbeozoová kyselina, anorganické kyseliny, jako například kyselina jodistá, dále peroxid vodíku v ledové kyselině octové nebo v methanolu, maaogιlOstln draselný a chromová kyselina.
Reakční teploty se mohou při provádění oxidace pohybovat v širokém rozmeeí. Obecné se pracuje při teplotách asi mezi -50 až 100 °C, výhodně mezi 10 a 80 °C.
Při provádění oxidace podle vynálezu se používá na 1 mol sloučenin vzorce Ia podle vynálezu asi 1 až 5 mol oxidačního činidla, jako m-chlorperbenzosié kyseliny v meehylenchloridu nebo peroxidu vodíku v acetanhydridu popřípadě v ledové kyselině octové. Izolace oxidačních produktů se provádí obvyklým způsobem. Při zvláštním provedení oxidace podle vynálezu se používá peroxidu vodíku v nadbytku v přítomno ti roztoku chloridu titanitého při teplotě míítnoosi (srov. také Synthesis CoImшlVoэaton8, str. 205 a další /1981//). ·Překvapivě nevznikají při této reakci - jak je popsáno v citované literatuře - SO-dceř-váty, nýbrž sdppvidalíií S02 -deriváty.
Redukce podle varianty c) postupu podle vynálezu se provádí obvyklým způsobem, jako například reakcí s komplexními hydridy, popřípadě v přítomni) oti ředidla, nebo reakcí ís isoprojnxidem hliniýým v přítommos,! ředidla.
I
Prac^j-li se s · komplexními hydridy, pak jako ředidla pro reakci podle vynálezu přicházejí v úvahu polární organická rozpo^těd^. K těm náleží výhodně alkoholy, jako meths nol, ethanol, butanol, isopropanol, a ethery, jako diethylether nebo tetratydrofuran. Reakce se provádí oběcně při teplotách od -15 °C do 30 °C, výhodně při -15 °C až +20 °C.
Přioom se používá na 1 mol ketonu vzorce Ib asi 1 mol komplexního hydridu, jako natrimborhydridu, kalciumborhydridu nebo lihhimelanátu. Za účelem Izolace redukovaných sloučenin vzorce I se zbytek vyjme zředěnou chlorovodíkovou kyselinou, potom se reakční roztok zalkalizuje a extrahuje se organickým rozpouštědlem. D-ší zpracování se provádí obvyklým způsobem.
Pracuj-li se s isopropoxidem hliniýfa, pak přicházejí jako ředidla pro reakci podle vynálezu v úvahu výhodně alkoholy, jako isopropanol, nebo inertní uhlovodíky, jako benzen. ReeJkóní teploty se mohou opět pohybovat v širokém rozmeeí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 20 a 120 °C, výhodně při 50 až 100 °C. Za účelem provádění reakce se používá na 1 mol ketonu vzorce Ib asi 0,3 až 2 mol isopropoxidu hlinitého. Za účelem izolace redukovaných sloučenin vzorce I se odstraní nadbytečné rozpouštědlo ve vakuu a vzniklé sloučeniny hliníku se rozloží zředěnou kyselinou sírovou nebo hydroxidem sodným.
Další zpracování se provádí obvyklýfa způsobem.
K výrobě fyziologicky snášitelrých edičních solí sloučenin vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu výhodně následnicí kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, jako například chlorovodíková kyselina a bromovodíková kyselina, zejména chlorovodíková kyselina, dále fosforečná kyselina, dusičná kyselina, sírová kyselina, jednosytné a dvojsytné karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například octová kyselina, maleinová ^8Ο-1na, jantarová kyselina, fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, salicylová kyselina, sorbová kyselina, mléčná kyselina, jakož i sulfonové kyseliny, jeko například p-t^ol^u^e^nsul^f^c^r^ová ’ kyselina a 1,5-oaftll-ifisulfon.ové kyselina. Adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami se mohou získávat jednoduchým způsobem podle obvyklých metod pro tvorbu solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny, například chlorovodíkové kyseliny, a známým způsobem se izolují, například odfiltrováním, a popřípadě se čistí promýváním inertním organickým rozpouštědlem.
Účinné látky podle vynálezu maaí silný mikrobicidní účinek a mohou se používat k potírání nežádoucích mikroorganismů pro praktické účely. Účinné látky jsou vhodné jako prostředky k ochraně rostlin.
Fuigicidní prostředky se při ochraně rostlin pouuívvjí k potírání hub náležejících do tříd Plasmodiophoromcctes, Ooomcetes, Chytridiomcoees, Zygonmcetes, Ascoomceees, Bas^iomyccees, Deuteromyteees.
Dobrá snášitelnost účinných látek v koncetnrlcícУ nutných k potírání chorob rostlin dovoluje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků a osiva, jakož i půdy.
Jako prostředky k ochraně rostlin se mohou účinné látky podle vynálezu se zvláště dobrým úspěchem používat k potírání takových hub, které vyvvlávají choroby typu pravého padlí, jako například k potírání padlí travního (Erysiphe graminis), jakož i k potírání hub druhu Phytophthota jako k potírání původce plísně bramborové (Phytophthora inf-stlis) na rajčatech, a k potírání chorob rýže, jako je Pyyíc\^3^j^:^íi oryzae a P^l^licuLarie sesekli.
Účinné látky pouužtelné podle vynálezu zasahují do metabolismu rostlin a mohou se tudíž pouŽívet jako regulátory růstu rostlin.
Pro typ účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenoosi, že účinná látka může na rostlinu působí-t také několika různými účinky. Účinky těchto látek závisí v podEjtetě na době aplikace vztaženo na vývojové stadium rostliny, jakož i na mnnožtví. účinné látky, které se paHkuje na rostlinu nebo v jejím okoU, a na způsobu aplikace.
V každém případě mají regulátory růstu rostlin ovliňovat kulturní rostliny určitým žádoucím způsobem.
Látky regulující růst rostlin se mohou používat například k potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování ·růstu má hospodářský význam kromě jiného u travních porostů, nebot potlačením růstu trávy se může snížit například četnost kosení v okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních, na okrajích silnic, na letištích nebo v ovocných sadech. Význam má také potlačování růstu bylinovitých a dřevnatých rostlin na okrajích silnic e v blízkosti ropovodů a nadzemních vedení, nebo zcela obecně · tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.
Dležité je také použití regulátorů růstu rostlin k potlačení růstu do výšky u obblí, neboť se tím sníží nebo zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní v důsledku, zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobbt u obblí zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání.
P^o^užltí regulátorů růstu k zkrácení stébel a zesílení stébel umožňuje aplikaci vyšších množství hnojiv ke zvýšení výnosů, aniž by se bylo třeba obávat poléhání obili.
Potlačení vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo výsadbu kultur, takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku plochy. Takto vypěstované menší rostliny mají rovněž tu přednost, že kulturu je možno snadnnji obdělávat & sklízet.
Potlačení vegetativního růstu rostlin může vést i ke zvýšení výnosů, protože živiny a as^i^ty se v intenzivnější míře vyuužvají pro tvorbu květů a plodů než k růstu vegetativních částí rostlin.
Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního růstu; To má značný význam v případech, kdy se sklízí vegetativní části rostlin. Stimulace vegetativního růstu může však vést současně ke stimiunci generativního růstu tím, že se tvoří více asimilátů, takže se může tvořit například více plodů nebo mohou vznikat větší plody.
Zvýšení výnosů je možno dosáhnout také v mnoha případech zásahem do metabolismu, rostlin, aniž by přioom byly pozorovatelné změny vegetativního růstu. Reeguátory růstu mohou dále působbt na změny ve složení rostlin, čímž se opět může dosáhnout lepší kvality sklízených productů. Tak je například možné zvýýit obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i citrusových plodech nebo zvýýit obsah proteinů v sóji nebo obblí.
Dále je například možno pomocí regulátorů růstu před nebo po sklizni brzdit odbourávání žádaných látek obsažených v rostinnách, jako například cukru v cukrové řepě nebo cukrové třtině. Mimoto je možno pozitivně ovlivňovat produkt nebo výron (výtok) sekundárních rostinntych látek Jako příklad je možno uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovniků.
Vlivem regulátorů růstu může docházet rovněž k vzniku partheožkarpních plodů (plodů bez Dále je možno těmito regulátory ovlivňovat poJUaví květů. Rovněž lze dooílit sterilitu pylu, což má velký význam při šlechtění a produkci hybridního osiva.
Použitím regulátorů růstu je možno řídit vznik postranních výhonků u rostlin. Na jedné straně je možno porušením aplikální dominance podpoořt vývoj postranních výhonků, což může být velmi žádoucí zejména při pěstování okrasných rostlin, a to i ve spojení s potlačením růstu. Naaprti tomu je však rovněž možno zbrzdit růst postranních výhonků. Tento účinek je například zvlášť zajímavý při pěstování tabáku nebo při výsadbě rajčat.
Viv účinných látek na distnění rostlin lze regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů k požadovanému časovému okemžiku. Takováto defoliace má význam pro usnadnění mechanické sklizně bavlníku, ale hraje velkou roli i u jiných kultur, například u vinné révy, kde usnadňuje sklizeň. Defoliace rostlin je možno rovněž provádět k snížení transpirece rostlin před jejich přesazováním.
Pomocí regulátorů růstu je rovněž možno řídit opadávání plodů. Na jedné straně je možno zabránit předčasnému opadávání plodů. Napproi tomu je však rovněž možno opadávání plodů nebo dokonce květů ve smslu jakési chemické probírky do určité míry podpoMt, aby se porušila tzv. alternance. Alternancí seriní zvláštní chování některých druhů ovoce sp^í^í^í^f^jíc:í v endogenně podmíněných velmi rozdílných vlastnostech z roku na rok. Radiátory růstu mohou sloužit také k tomu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v času sklizně k od tržen ní plodů, takže se umo oni mechanická sklizen, popřípadě se ulehčí ^e^nv^áiál^zí sklizeň.
Pomooí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo po sklizni. Tato skutečnost je zvlášt výhodná, nebot při jejím vydžtí je možno dosáhnout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu. Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech sloužit ke zlepšení vybarvení plodů.
Kromě toho lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého časového období. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno.provádět plně mechanickou nebo mannuiní sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.
Použitím regulátorů růstu lze rovněž ovlivňovat u rostlin období klidu semen nebo pupenů, takže^ostliny, jako například ananas nebo okrasné rostliny v zataradnitví, klíčí, radí nebo kvetou v době, kdy by za normmáních podmínek samy nekkídily, nerašdly, resp. nelkrveiy.
Pomooí regulátorů růstu lze také dosáhnout zpožděného rašení pupenů, zpožděného klíčení semen, a to například k zametení škod způsobovaných pozdními mrazy v oblastech s chladnějším klimatem.
Konečně je možno pomooí regulátorů růstu vyvolat u rostlin rezistenci proti mrazu, suchu nebo vysokému obsahu solí v půdě, což umožňuje pěstování rostlin v oblastech, jež by byly pro tyto rostliny za normmáních donotí nevhodné.
V příslušných aplikovaných množst^Jích a vykazuj í' látky podle vynálezu,' také selektivní herbicidní účinek.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, grand^ty, aerosoly, mmlé částice obalené polymerními látkami, • obalovací hmoty pro osivo jakož i na prostředky pro aplikaci tzv. ULV-postupem (Ultra-Low-Volumé). * tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpodtědly, zkapalněnými plyny nacháázjícími se pod tlalcam a/nebo pevnými nosnými látkami, popřípadě za podžtí povrchově aktivních činidel, tedy em^ulg^^torů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě podžtí vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla podívat například také organická rozpodtědla.
Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v poddtatě v úvahu: aromáty jako xylen, toluen nebo jlkylijftjleiy, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo meethy^mcliloirld, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich •thery, a «stery, dále ketony, jako aceton, mettylethylketon, metitylisobutylketon nebo cykloh«xanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimeeiylsulfoxld, jakož i voda.
Zkapalněným! plynnými plnidly nebo nosnými se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního 'tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například: přírodní kamenné jako kaoliny, aluminy, matek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemeeina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemiččtá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodně kamenné motteiáll, jako vápenec, mramor, pemza, sepiom^ a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického rattriálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků.
Jako eminlgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a adá^cké emulgátory, jako po lyo^iy i třelen® stery mastných kyselin, polyo:χlttylenesttry mastných alkoholů, například аlkllаrylpillglykolether, alkllsllfotáml, alkvlsulfáty, aryls^^náty a hycdrolyzáty bílkovin, a jako ^spe^át^y na příklad lignin, sulfitové odpadní louhy a rettylcelulóza·
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboχynoemhlcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexové polymery, jako arabskou gumu, pol^iny^l^hol a polyvvryyecc eát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva jako anorganické pigmenty, například oxid železHý, oxid mčtatčččtý a ferokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarincvá barviva, azobarviva a kovová ftaOocyatinivá barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaatu, molybdenu a zinku.
Kontentráty obsahuj obecně mezi 0,1 a 95 % hroOnt>ittíri, s výhodou mezi 0,5 až 90 % hmoint)itníri, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušrých prostředcích obsaženy ve směsi s jiiými známými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaricidy a herbicidy, jakož i ve směsi se strojnými hnojivý a jirými regulátory růstu rostlin.
Účinné látky podle vynálezu je možno plikovat jako takové, ve formě ko^en^á^ nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, jlnmlgonvtelných лаи^!, pěn, suspenzí, smrčitelnych prášků, past, rozpustných prášků, popráší a granulátů. Appikace se děje obvyklým způsobem, například zálivkou, poosřlkem, pohazováním, poprašnváním, pomocí pěny, natír^ím apod. Dá.e je možno účinné látky aplikovat tzv. ULV-postupem (Ultra-oow-Volíme) nebo je možno účinný prostředek nebo samotnou účinnou látku zapracovat do půdy injekcemi. Je rovněž možno ošetřovat semena rostlin.
Při pouští sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu ' rostlin se mohou jejich spotřeby pohybovat v širokých m^e^ích. Obecně se na hektar povrchu půdy používá 0,01 až 50 kg, s výhodou 0,05 až 10 kg účinné látky.
, Při nasazení sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu platí, že aplikace se provádí ve výhodném časovém období, jehož vy^^e^<^e^:í se řídí ΜΙΙοβΠοΙ^οΙ a vegetativními podmínkami.
Rovněž při nasazení účinných látek podle vynálezu jako fungicidů se mohou jejich spotřeby, v závi-slosti na způsobu aplikace, pohybovat v širokém rozmeeí. Při ošetřování částí rostlin se koncentrace účinné látky v aplikačních formách obecně pohybuje mezi 1 a 0,0001 % hmoonnotního, s výhodou mezi 0,5 a 0,001 % hmoonnotního. Při ošetřování osiva je zapotřebí na každý kilogram osiva použít obecně 0,001 až 50 g účinné látky, s výhodou 0,01 až 10 . g účinné látky. Při ošetřování půdy je zapotřebí, aby v místě, kde má být účinku dosaženo, se koncentrace účinné látky pohybovala od 0,00001 do 0,1 % hmotnootního, s výhodou od 0,0001 do 0,02 % hmotnottního.
Přípravu a pouužtí účinných látek podle vynálezu ilustrují následnicí příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
[Postup a)]
Směs 72,5 g (0,5 mol) 4-chlorthiofenolu, 100,2 g (0,4 mol) 1,2,4-triazol-1-yl-pinakolinu, 18 g (0,6 mol) paraformaldehydu, 15 g octové kyseliny a 5 ml piperidinu se zahřívá v 600 ml toluenu za vazní pod zpětrým chladičem za po užití odlučovače vody. Po ukončení oddělení vody se reakční roztok promj vodou, vysuší se síranem sodným, zfiltruje se a zahuutí se ve vakuu. Oljovitý zbytek se chromatcogcdfije přes sloupec silikagelu (rozpouštědlo: chloroform). Získá se 45 g (28 % teorie) 1-(4-chlorfenylthio)-4,4-dimettyl-2- ·
-(1,2,4-trtazol-1-ll)-3-eβntanonž o teplotě tání 67 °C.
Příklad 2 Cl -^O^-SOj-CHj-CH-CO-CICHjIj
[Postup b)]
K roztoku 22,6 g (0,07 mol) 1-(4-ctlorfe]nr-ttio)-4,4-dimetty-l2-(1,2,4-tritzol-1-yl)-3-pentanonu (srov. příklad 1) ve 100 ml octové kyseliny a 2 kapkách koncentrované sírové kyseliny se pozvolna přikape 8,3 g (0,074 mol) 30% peroxidu vodíku. Potom se reakční aaěs dále míchá 18 hodin při teplotě 60 °C a znovu se k ní přidá 8,3 g (0,074 mol) 30% peroxidu vodíku.
Reakční směs se potom míchá dále 18 hodin při teplotě 80 °C. Potom se reakční roztok vylije do vody a provede se extrakce meetylenchloridem. Orjpanická fáze se vysuší síranem sodným, zfiltruje ee a zahnutí se ve vakuu. Olejovitý zbytek krystaluje po rozmíchání s diisopropyletherem. Získá se 4,9 g (22 % teorie) 1-(4-chlorfenylsulfonyl)-4,4-dimettyl^-U^^-tr^zol-l-yl^^enaarwu o teplot t,ání 134 °C.
1
Příklad 3
OH
Cl
[Postup c)J
Ke směsi 16,2 g (0,05 m>l) 1-(4-chlorfenylthio.)-4,4-dimettyl-2-(1,2,4-triaeol-1-yl)-3-pentanonu (příklad 1) a 3,86 g (0,035 mol) chloridu vápenatého ve 250 ml isopropanolu se při teplotě -15 °C pomalu přikape 1,39 g (0,0367 mol) natriimborhydridu ve 30 ml vody. Po 18 hodinách ' se ' reakční směs zahuutí ve vakuu, zbytek se.vyjme meetylenchloridem, roztok se promj vodou, vysuší se síranem sodným, zfiltruje se a znovu se zahrnutí. Olejovitý zbytek krystaluje po roztírání s diisopropylethxerem. Získá se 14,3 g (87 % teorie) 1-(4-chlorfenylthic»)-4,4-dimee^hr1l22(1,2,4-triazol-1-yl)-3-pentanoli o teplotě tání 84 °C.
Příklad 4
SO2-CH2-CH-CO-C(CH3)3
[Postup b)J :
K roztoku 5 g (0,0173 mol) 4,4-dimeehyl-1-feeyllhiio-2-(1,2,4-triazol-1-yl--3-pentanonu, (který byl získán podle příkladu 1) a 14,83 ml (0,0346 mol) vodného 15% roztoku chloridu titanitého ve 20 ml vody a 100 ml methanolu se při teplotě 25 °C za chlazení pomalu přikape 12,5 ml. (0,121 mol) 30% peroxidu vodíku. Po 1 hodině se . reakční směs znovu extrahuje chloroformem. Spojené organické fáze se vysuší síranem sodným, zeiltrují se a zahuutí se ve vakuu. Získá se 5,2 g (98,5 % teorie) 4,4fpireeth'У-1-feIylsuieolyrl-2-(1,2,4-tIitzol-1-ylJ-B-pentanonu o teplotě tání 135 °C.
Příklad 5
[Postup cj] :
K suspenzi 10 g (0,0328 mol) 4,4fdireehyl-1-fenylsuieo^yl-2-d,2,4-tritzol-1-ll)f3f -pentanonu (příklad 4) a 2,42 g (0,0221 mol) chloridu vápenatého ve 150 ml isopropanolu se při teplotě -10 °C přikape roztok 0,87 g (0,0229 mol) nati^hrnbo^rh^í^irldu ve 20 ml vody. Po 18 hodinách se reakění směs postupem podle příkladu 3 zpracuje. Získá se 7 g (68,6 % teorie) 4,4fdirrelhl-1 -eeУllsilfoyyl-22(1J2,4-triazol-1-l·11-3-ρeytayoli o teplotě ' tání 145 °C.
OOppoídajícím způsobem a podle postupů-podle vynálezu se získají následujcí sloučeniny obecného vzorce I
(I)
| Příklad číslo | R1 | m | A | В | R2 | Teplota tání 1 20 popřípadě n^ |
| 6 | ¥ | 0 | N | co | C(CH3)3 | 112 |
| Cl | ||||||
| 7 | (ch3)3c-^Q^- | 0 | N | co | C(CH3)3 | 54 |
| 8 | & | 0 | N | co | C(CH3)3 | vizkózní olej |
| 9 | 0 | N | co | -C(CH3)2CH2C1 | 65 | |
| 10 | a~©~ | 0 | N | co | -C(CH2C1)2CH3 | 72 |
| 11 | 0 | N | co | -C(CH2F)2CH3 | 50 | |
| 12 | °4°> | 2 | N | co | -C(CH3)2CH2F | 136 |
| 13 | 2 | N | co | -C(CH3)2CH2C1 | 144 | |
| 14 | 2 | N | co | -C(CH2C1)2CH3 | ▼iskózní olej | |
| 15 | Cl | 0 | N | CH(OH) | C(CH3)3 | 103 |
| 16 | (снэ)3с-^0^- | 0 | N | CH(OH) | C(CH3)3 | 106 |
| 17 | C!-©- | 0 | N | CH(OH) | -C(CH3)2CH2C1 | 103 |
| 18 | c|-<0> | 0 | N | CH(OH) | -C(CH3)2CH2F | 89 |
| 19 | lcH,l3c-<g)- | 0 | N | CH(OH) | -C(CH3)2CH2r | 90 |
| 20 | α-(θ)- | 0 | N | CH(OH) | -C(CH3)2CH2 0CH3 | 68 |
Tabulka - polehčování
| Příklad číslo | i?-------- | m | A | B | r2 | Teplota tání 1 20 popřípadě n£ |
| 21 | 0 | N | CH(OH) | -CCCHJ^CO 3 2I oc2H5 | 70 | |
| 22 | 0 | N | CH(OH) | CH3 3 x | 111 | |
| 23 | 2 | N | GH(0H) | C(CHj)3 | 175 | |
| 24 | 2 | N | CH(OH) | -C(CH3)2CH2F | 158 | |
| 25 | “XxX | 2 | N | CH(OH) | -C(CH3)2CH2C1 | 204 |
| 2« | “X | 0 | CH | CO | C(CH3>3 | 1,5680 |
| 27 | «Н©- | 0 | CH | CH(OH) | C(CH3)3 | 136 |
| 28 | °-©- | 2 | CH | CO | C(CH3)3 | 132 |
| 29 | <2> | 0 | N | CO | -CÍCH^^CHj | 1,5479 |
| 30 | <2> | 0 | N | CO | -C(CH3)2CH2C1 | 66 |
| 31 | 0 | N | CO | -C(CH3)2CH2F | 1,5557 | |
| 32 | <2> | 2 | N | CO | -C(CH2F)2CH3 | 116 |
| 33 | <o>- | 0 | N | CO | CH, X | 1,5758 |
| 34 | <2>- | 2 | N | CO | CHo X | 108 |
| 35 | 2 | N | CO | -C(CH3)2CH2C1 | 155 | |
| 36 | ©- | 2 | N | CO | -CÍC^^C^F | 134 |
Tabulka - pokračování
| Příklad ííslo | R1 | m | A | B | R2 | Teplota tání (°C) popřípadŠ n20 |
| 37 | 2. | CH | CH(OH) | -c(ch3)3 | 250 |
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
V následujících příkladech ilustrujících biologickou účinnost se jako srovnávacích látek používá dále uvedených sloučenin A, B, C a D
(b)
OH CH,
I l 3 ch2~ch-ch-c-ch2f 4 I I 4
(C)
Cl
(D)
OH CH3
CHj-CH-CH-C -CH2CI CH3 ů
Příklad A
Test na padlí Erysiphe graminis f. sp. hordei (ječmen) - protektivní účinek
Rozppuuxědlo: 100 dílů hotnostních dimethylformamidu Emmuggtor: 0,25 dílu hmotnootního alkylarylpolyglykoletheru
Vhodný účinný přípravek se připraví smísením 1 dílu hmoonootního účinné látky s uvedeným množstvím,. rozpouštědla a emuugátoru a konccetrát se zředí vodou na požadovanou konccntraci.
Protektivní účinnost se testuje tak, že se mladé rostliny pootříkají účinným přípravkem. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší sporami Erysiphe gramlnis f. sp. hordee.
RotHny ·se umíítí do skleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek padlí.
dnů po i^nok^laci se provede vyhodnocení pokusu.
Zřetelnou převahu v účinnosti opro^ stavu techniky vykazují při tomto testu například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 6, 3, 17, 13, 21 a 12.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce A.
Tabulka А
Test na padlí Erysiphe graminis f. sp. hordei (ječmen) - protektivní účinek
Účinná látka
Koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních
Napadení chorobou v % neošetřených kontrolních rostlin
(A) (známá)
0,0025
100,0
(B) (známá)
0,0025
75,0
-CH2- С H -co ~C(CH 3 )3
0,0025
25,0' (6)
0,0025
0,0025
21,3
21,3
0,0025
13,8
Tabulka A- pokračování
Účinná látka
Koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních
Napadení chorobou v % neošetřených kontrolních rostlin
OH CH3 i I
S-CH2-CH-CH-C-COOC2H5
CH3
0,0025
27,5
Cl
CHo
I 3 so2-ch2-ch-co-c-ch2f
0,0025
25,0
Příklad В
Ovlivnění růstu u cukrové řepy
Rozpouštědlo: 30 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor: 1 díl hmotnostní polyoxyethylen-sorbitan-monolaurátu
Vhodný účinný přípravek se připraví smísením 1 dílu hmotnostního účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a doplněním směsi vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny cukrové řepy se pěstují ve skleníku až do úplného vytvoření klíčních listů. V tomto stádiu se rostliny postříkají až do orosení účinným přípravkem. Po 14 dnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se ovlivnění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. 0% ovlivnění růstu odpovídá růstu kontrolních rostlin. Negativní hodnoty vyjadřují zbrzdění růstu, pozitivní hodnoty vyjadřují stimulaci růstu ve srovnání s růstem kontrolních rostlin.
Při tomto testu vykazují například sloučeniny podle vynálezu z příkladů provedení 22, 3, 16, 15 a 7 silnější ovlivnění růstu než sloučeniny (В) a (C) známé ze stavu techniky.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce В tabulka В
Ovlivnění růstu u cukrové řepy
Účinná látka
Koncentrace v %
Ovlivnění růstu v % kontrola /—\ ?н 9нз <O У ch2-ch-ch-c-ch2f (B) (známá)
С1-/о\сН2-СН-СО-С -ch2e ώ ÍHJ (C) (známá)
HO ch3
CI-/o\s-CH2-CH -C H -1<] Ó1 N--U (22)
OH
Cl -(QbS-CHj-CH-CH-CtCHjlj ó (3) *
OH (CHj )3c -/БУ S-CH2-CH -CH - C (CH j) j
0,05
0,05
0,05
0,05 (3)
OH
0,05 o
3θχ) xx)
-j^x) xx) 2qX) xx)
A.OH
S-CH2-CH-CH -C(CH3 )3 Xci ó
N (15) (CH3)/:<bys-CH2-CH-co-c(cH3)3
Gn
N
0,05
0,05
-45xx) tmavě zelené listy tlusté listy (7)
Příklad C
Zbrzdění růstu bavlníku
Rozpouštědlo: 30 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor: 1 díl hmotnostní o°lys:xrethylensorbitarmonoOai.urátu
Vhodný účinný přípravek se připraví smísením 1 dílu účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědle a emmlgátoru a doplněním vodou na požadovanou konccnnraci.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí pátého asimilačcíhs list.u· V tomto stadiu se rostliny p^tříkají účinnými přípravky až do orosení. Po 3 týdnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. 100% zbrzdění růstu znamená stav klidu (nedochází ' k dalšímu růstu) a 0% zbrzdění růstu odpovídá růstu kontrolních rostlin.
Při tomto testu vykazuje například sloučenina z příkladu provedení 3 podle vynálezu silnější zbrzdění růstu než sloučeniny (A) a (C) známé ze stavu techniky.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce C.
Tabulka C Zbrzdění růstu bavlníku
| Účinná látka | KoncenCrace | Zbrzdění |
| v % | růstu v % | |
| kontrola | 0 | |
| /— fH3 CHf-\ Oý-CHj-CH-CO-C-CHjF | ||
| CH | 0,05 | 0 |
| (A) (známá) | ||
| /4° C*3 CI-ýOyCHj-CN-CO-C-CtyF | 0,05 | 0 |
| (c) (známá) | ||
| /—\ θΗ Cl-/ Oy*-CHrCH-CH-C(CH3)3 | 0,05 | 40 |
| A. | ||
| <3> -J |
Příklad D
Stimulace fixace oxidu uhličitého u sóji
Rozpouštědlo: 30 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor: 1 díl hmotnostní polyoxyethylensorbltanmonolaurátu
К přípravě vhodného účinného prostředku ее smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a získaná směs se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
* Rostliny sóji se ve skleníku vypěstují až do úplného rozvinutí prvního asimilačního listu. V tomto stadiu se rostliny až do orosení postříkají připraveným účinným prostředkem. V dalším průběhu pokusu se obvyklým způsobem měří fixace oxidu uhličitého rostlinami.
4 Naměřené hodnoty se porovnávají s hodnotami zjištěnými u kontroních rostlin neošetřených účinnými látkami.
Jednotlivé hodnoty se označují symboly s následujícím významem:
zbrzdění fixace oxidu uhličitého fixace oxidu uhličitého jako u kontrolních rostlin * malá stimulace fixace oxidu uhličitého ♦♦ silná stimulace fixace oxidu uhličitého +♦+ velmi silná stimulace fixace oxidu uhličitého
Účinné látky například z příkladů 21 a 20 podle vynálezu vykazují silnější stimulaci fixace oxidu uhličitého než sloučeniny (А), (В) a (C), které jsou známé ze stavu techniky.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce D.
Tabulka D
Stimulace fixace oxidu uhličitého u sóji
| Účinná látka | Koncentrace | Účinek | ||
| v % | ||||
| kontrola | ch3 | - | 0 | |
| ch3— | -CHn“CH CO -C-CH?F * Ί 1 | |||
| CH3 N—U | 0,05 | 0 | ||
| (A) | (známá) |
2F
OH CH3
0,05 (B) (známá)
Koncentrace v %
Tabulka D - pokračování
Účinná látka
Účinek
(O) (známá)
0,05 (21)
S-CH2-CH -CH-C-COOC2HB Λ ÍHi
0,1
0,05
0,025 ♦++ ♦♦♦
0,1♦♦♦
0,05♦♦•ί0,025++
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Fungicidní prostředek a prostředek к regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát azolylthioetheru obecného vzorce 1 (I) v němžA znamená atom dusíku nebo skupinu CH,В znamená skupinu CO nebo CH(OH), m znamená číslo 0 nebo 2, znamená popřípadě halogenem nebo/a alkylovou skupinou s až 4 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu,R2 znamená popřípadě methylovou skupinou substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6♦ atomy uhlíku v kruhu nebo skupiny vzorceCHOXCH_I 2I-C-CH, a -C-(CH,) -ZI 3ICHgYCH přičemžX a Y znamenají vodík, fluor nebo chlor, a
- 2 znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n znamená číslo 0 nebo 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou.2. Způůob výroby účinné složky podde bbdu 1, obbcného vzorce I a aedčních sslí sloučenin vzorce I s kyselinami, vyznaaující se tím, že se na azo^l-ketony obecného vzorce II (íx)e.v němžA a R maaí význam uvedený v bodě 1, působí formaldelyrdem nebo poskytujícími formaldehyd, jako paraformaldelyrdem, a thio-derivátem obecného vzorce III r’-s-h (III) v němžr1 má shora úvedený význam, v přítomnost ředidla á v přítomnost katalyzátoru při teplotě od 20 do 160 °C, a popřípadě se takto získané sloučeniny obecného vzorce Ia tf-S-CH^CH-CO-R2A (!*) v němž1 2A, R' a R mmjí významy uvedené v bodě - 1, oxidují při teplotě od 10 do 80 °C na ldpooídaaící SO2~deriváty, a popřípadě se shora získané sloučeniny obecného vzorce Ib (Ib) v němž1 2A·, R ' , R - a m maaí významy uvedené v bodě 1, redukcí při teplotě od -15 do +30 °C na CH(OO)-derrváty,
- 4 načež se popřípadě na získané sloučeniny obecného vzorce I aduje kyselina.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823200414 DE3200414A1 (de) | 1982-01-09 | 1982-01-09 | Azolyl-thioether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230598B2 true CS230598B2 (en) | 1984-08-13 |
Family
ID=6152775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS83124A CS230598B2 (en) | 1982-01-09 | 1983-01-07 | Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4559077A (cs) |
| EP (1) | EP0086901B1 (cs) |
| JP (1) | JPS58121281A (cs) |
| AT (1) | ATE16798T1 (cs) |
| AU (1) | AU549461B2 (cs) |
| BR (1) | BR8300054A (cs) |
| CA (1) | CA1195988A (cs) |
| CS (1) | CS230598B2 (cs) |
| DD (1) | DD207325A5 (cs) |
| DE (2) | DE3200414A1 (cs) |
| DK (1) | DK4983A (cs) |
| ES (1) | ES518848A0 (cs) |
| GR (1) | GR77148B (cs) |
| HU (1) | HU188409B (cs) |
| IL (1) | IL67631A (cs) |
| NZ (1) | NZ202955A (cs) |
| PL (1) | PL132049B1 (cs) |
| PT (1) | PT76062B (cs) |
| TR (1) | TR21815A (cs) |
| ZA (1) | ZA8389B (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8326210D0 (en) * | 1983-09-30 | 1983-11-02 | Fbc Ltd | Azole compounds |
| DE3406908A1 (de) * | 1984-02-25 | 1985-09-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue triazolylalkylderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenbehandlungsmittel |
| DE3501245A1 (de) * | 1985-01-16 | 1986-07-17 | Bayer Ag | Azolyl-aroxymethyl-dimethylpentinole |
| DE3644616A1 (de) * | 1986-12-29 | 1988-07-07 | Lentia Gmbh | Imidazolderivate, verfahren zur herstellung und deren verwendung |
| DE3644615A1 (de) * | 1986-12-29 | 1988-07-07 | Lentia Gmbh | Imidazol- und triazolderivate zur verwendung als antimykotische mittel |
| AU621076B2 (en) * | 1987-12-25 | 1992-03-05 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Process for preparation of sulfone derivatives |
| SK45795A3 (en) * | 1992-10-09 | 1995-10-11 | Uniroyal Chemical Ltd | Substituted azole derivatives as fungicidal effective matters, method of preparing of these compounds, intermediates of this method, fungicidal agent containing these derivatives and controlling method of phytogene molds |
| US5785571A (en) * | 1996-09-16 | 1998-07-28 | Camp; Richard S. | Multi-configuration amusement device |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2105490C3 (de) * | 1971-02-05 | 1979-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1 -Imidazolylketonderivate |
| DE2635663A1 (de) * | 1976-08-07 | 1978-02-09 | Bayer Ag | Azolyl-carbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2832234A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Bayer Ag | Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2918894A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Bayer Ag | Fluorierte 1-triazolyl-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3019049A1 (de) * | 1980-05-19 | 1981-12-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue azolverbindungen |
| DE3108770A1 (de) * | 1981-03-07 | 1982-09-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolylalkyl-thioether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide |
-
1982
- 1982-01-09 DE DE19823200414 patent/DE3200414A1/de not_active Withdrawn
- 1982-12-16 AU AU91582/82A patent/AU549461B2/en not_active Ceased
- 1982-12-27 AT AT82112016T patent/ATE16798T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-27 EP EP82112016A patent/EP0086901B1/de not_active Expired
- 1982-12-27 DE DE8282112016T patent/DE3267848D1/de not_active Expired
- 1982-12-29 US US06/454,303 patent/US4559077A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-12-31 PT PT76062A patent/PT76062B/pt unknown
-
1983
- 1983-01-06 TR TR21815A patent/TR21815A/xx unknown
- 1983-01-06 IL IL67631A patent/IL67631A/xx unknown
- 1983-01-06 NZ NZ202955A patent/NZ202955A/xx unknown
- 1983-01-06 DD DD83247072A patent/DD207325A5/de unknown
- 1983-01-06 HU HU8339A patent/HU188409B/hu unknown
- 1983-01-07 ES ES518848A patent/ES518848A0/es active Granted
- 1983-01-07 ZA ZA8389A patent/ZA8389B/xx unknown
- 1983-01-07 JP JP58000558A patent/JPS58121281A/ja active Pending
- 1983-01-07 CA CA000419095A patent/CA1195988A/en not_active Expired
- 1983-01-07 PL PL1983240078A patent/PL132049B1/pl unknown
- 1983-01-07 CS CS83124A patent/CS230598B2/cs unknown
- 1983-01-07 BR BR8300054A patent/BR8300054A/pt unknown
- 1983-01-07 DK DK4983A patent/DK4983A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-01-07 GR GR70210A patent/GR77148B/el unknown
-
1985
- 1985-09-05 US US06/772,829 patent/US4699645A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4699645A (en) | 1987-10-13 |
| ES8400098A1 (es) | 1983-10-16 |
| DE3267848D1 (en) | 1986-01-16 |
| EP0086901B1 (de) | 1985-12-04 |
| ZA8389B (en) | 1983-10-26 |
| DK4983A (da) | 1983-07-10 |
| BR8300054A (pt) | 1983-09-20 |
| PT76062A (en) | 1983-01-01 |
| PL240078A1 (en) | 1983-08-29 |
| HU188409B (en) | 1986-04-28 |
| IL67631A0 (en) | 1983-05-15 |
| AU549461B2 (en) | 1986-01-30 |
| ATE16798T1 (de) | 1985-12-15 |
| AU9158282A (en) | 1983-07-14 |
| GR77148B (cs) | 1984-09-07 |
| TR21815A (tr) | 1985-07-23 |
| IL67631A (en) | 1986-08-31 |
| CA1195988A (en) | 1985-10-29 |
| NZ202955A (en) | 1985-07-31 |
| EP0086901A1 (de) | 1983-08-31 |
| US4559077A (en) | 1985-12-17 |
| DK4983D0 (da) | 1983-01-07 |
| DD207325A5 (de) | 1984-02-29 |
| JPS58121281A (ja) | 1983-07-19 |
| DE3200414A1 (de) | 1983-07-21 |
| PT76062B (en) | 1985-11-18 |
| PL132049B1 (en) | 1985-01-31 |
| ES518848A0 (es) | 1983-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02167270A (ja) | １―ヒドロキシエチル―アゾール誘導体 | |
| CS225838B2 (en) | The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth | |
| CS237335B2 (en) | Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components | |
| KR840001772B1 (ko) | 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법 | |
| PL133699B1 (en) | Pesticide,in particular fungicide acting simultaneouslyas growth control agent and method of obtaining substituted 1-hydroxyalkyl-oazolilic derivatives | |
| PT87746B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida e/ou reguladora do crescimento de plantas contendo derivados de azolilmetil-ciclopropilo, e de produtos intermediarios | |
| CS212288B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
| HU194554B (en) | Fungicide and growth-controlling compositions containing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives as active components and process for producing tetrahydrofuran-2-yl-methyl-amine derivatives | |
| JPH0216301B2 (cs) | ||
| PL121602B1 (en) | Pesticide | |
| HU189189B (en) | Preparatives regulating the growth of plants, fungicides and inhibiting the growth of plants preparatives, containing as reagent azolile alcenols or oil-derivatives | |
| PL123777B1 (en) | Plant growth regulating agent | |
| CS230598B2 (en) | Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound | |
| CS212287B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
| JPS59116270A (ja) | 新規生長調節剤および殺微生物剤 | |
| GB1574193A (en) | Halogenoethyl sulphones and their use as plant growth regulators | |
| CS212338B2 (en) | Means for regulation of the plant growth and fungicide means and method of making the active substance | |
| CS236695B2 (en) | Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components | |
| US4292072A (en) | Novel α-isocyanocarboxylic acid compounds and plant growth regulant compositions | |
| KR880001813B1 (ko) | 플루오로아졸릴 프로판 유도체의 제조방법 | |
| CS201518B2 (en) | Means for regulation of the plants growth | |
| CS208499B2 (en) | Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables | |
| JPH0881310A (ja) | 植物生長調節剤 | |
| HU188295B (en) | Plant growth regulating and fungicide compositions and process for preparing halogenated triazolyl-vinyl-keto-and triazolyl-vinyl-carbonyl derivatives as active substances thereof | |
| JPS61145185A (ja) | 新規複素環化合物、その製法並びに農園芸用殺菌剤及び植物生長調整剤 |