CS229691B2 - Herbicide agent and manufacturing process of effective substances - Google Patents

Herbicide agent and manufacturing process of effective substances Download PDF

Info

Publication number
CS229691B2
CS229691B2 CS826669A CS666982A CS229691B2 CS 229691 B2 CS229691 B2 CS 229691B2 CS 826669 A CS826669 A CS 826669A CS 666982 A CS666982 A CS 666982A CS 229691 B2 CS229691 B2 CS 229691B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
methyl
formula
compounds
group
yloxyacetic acid
Prior art date
Application number
CS826669A
Other languages
English (en)
Inventor
Masahiro Aya
Junichi Saito
Kazuomi Yasui
Kozo Shiokawa
Norihisa Morishima
Toshio Goto
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk filed Critical Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk
Publication of CS229691B2 publication Critical patent/CS229691B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Display Devices Of Pinball Game Machines (AREA)
  • Cereal-Derived Products (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

R4 znamená atom vodíku, fluoru, chloru či bromu nebo methylovou skupinu,
Rs představuje atom vodíku, fluoru, chloru či bromu, methylovou skupinu ne'bo methoxyskupinu,
R7 znamená atom' vodíku, fluoru nebo bromu, alkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku,
Rg, Rg a R10 nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku, chloru či bromu nebo methylovou skupinu,
W a Q nezávisle na sobě znamenají vždy atom kyslíku nebo síry,
X představuje atom vodíku, chloru či bromu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu, skupinu CH3S— nebo CH3OCH2— a
Z znamená methylovou nebo methoxylovou skupinu s tím omezením, že
a) pokud R5 neznamená atom vodíku, alespoň jeden ze symbolů R3, R4, R6 a R7 nepředstavuje atom vodíku a nejméně dva ze symbolů R3, R4, R6 a R7 musí znamenat atomy vodíku,
b) pokud R5 znamená atom vodíku a všechny symboly R3, R4, R6 a R7 nepředstavují atomy vodíku, pak všechny symboly R3, R4, R6 a R7 musí znamenat buď atomy chloru nebo methylové skupiny a
c) pokud jak R3, tak R7 znamenají atomy vodíku, pak alespoň jeden ze symbolu R3, R4, R5 a R6 musí znamenat atom vodíku, a jejich fyziologicky nezávadné soli vykazují herbicidní účinnost.
Herbicidní vlastnosti těchto látek, s přihlédnutím k . spektru účinnosti a selektivitě, nejsou však vždy zcela uspokojivé.
Vynález popisuje nové substituované deriváty fenylsulfonylmočoviny, obecného vzorce I
ve kterém
X představuje atom kyslíku nebo jednoduchou vazbu,
Y a Z nezávisle na sobě znamenají vždy atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo· nitroskupinu,
R představuje zbytek obecného vzorce
v nichž
R1 a R2 .nezávisle na sobě znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a man nezávisle na sobě mají vždy hodnotu 0, 1 nebo 2 s tím, že oba symboly m a n, současně neznamenají 0.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden substituovaný derivát fenylsulfonylmočoviny shora uvedeného obecného vzorce I.
Dále je předmětem vynálezu způsob výroby sloučenin shora uvedeného obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II
ve kterém
X, Y, Z, m a n mají shora uvedený význam, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III
H2.N—R (III) v němž
R má shora uvedený význam.
Vynález . dále popisuje nové substituované benzensulfonylisokyanáty odpovídající shora uvedenému obecnému vzorci II, a způsob jejich výroby, který se vyznačuje tím, že se substituovaný benzensulfonamid obecného vzorce IV
(IVI
ve kterém
X, Y, Z, m a n mají shora uvedený význam, nechá reagovat s fosgenem nebo trichlormethylesterem kyseliny chlormravenčí v přítomnosti isokyanátu odvozeného od uhlovodíku.
Bylo zjištěno, že substituované deriváty fenylsulfonylmočoviny shora uvedeného obecného vzorce I vykazují vynikající selektivní herbicidní účinnost, kterou nebylo možno na základě znalostí shora zmíněných sloučenin náležejících ík dosavadnímu stavu techniky očekávat. Ve srovnání s konvenčními herbicidy, které vykazují značnou fytotoxicitu pro rostliny rýže, i když projevují svůj herbicidní účinek již ve velmi nízkých dávkách, nejsou účinné látky podle vynálezu vůbec fytotoxické pro rostliny rýže a vykazují vynikající selektivní herbicidní účinek při nízkém dávkování. Sloučeniny podle vynálezu představují tudíž značný technický pokrok.
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou ty látky shora uvedeného obecného vzorce I, v němiž
X znamená atom kyslíku nebo jednoduchou vazbu,
Y a Z nezávisle na sobě představují vždy atom fluoru, chloru, bromu či · jódu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu,· isopropylovou skupinu, ·η-, iso-, sek- nebo terc.bu tylovou skupinu, methoxyskupinu, eithoxyskupinu, propoxyskupinu, isopropoxyskupinu, η-, iso-, sek- nebo terc.butoxyskupinu nebo nitroskupinu,
R znamená Z-pyrimidinylovou skupinu nebo l,3,5-triazinb2-yl'ovou ' ' · skupinu, v nichž polohy 4 a 6 pyrimidinového kruhu nebo l^zit-riazinového kruhu jsou substituovány substituenty vybranými ze skupiny zahrnující methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, η-, iso-, sek- a terc.butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, propoxyskupinu, isopropoxyskupinu a η-, iso-, sek- a terc.butoxyskupinu, a man nezávisle na sobě mají vždy hodnotu 0, 1 nebo 2 s tím, že oba symboly in a n neznamenají současně 0.
Způsob výroby sloučenin shora uvedeného · obecného vzorce I podle vynálezu je možno popsat následujícím reakčním schématem, v němž mají symboly X, Y, Z, R, m a n shora uvedený význam.
hzn~R í lil)
Výhodnými výchozími látkami jsou ty sloučeniny obočného vzorce II, v nichž Y, X, Z, m a n mají významy uvedené u definice výhodných sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu.
Jako příklady sloučenin obecného vzorce II se uvádějí:
2- (2-chlorf enoxy) benzensulfonylisokyanát,
2- (4-chlorf enoxy j benzensulfonylisokyanát, 2-mi^^hoxy^í^-^fe^]^^^^^l^^i^^i^>nsulfonylisokyans^t:,
2- (4-mtrofenyl) benzensulfonylisokyanát, 2-bromf4-nitro-6-fenylbtnzensulfoΏylisokyanát,
2- (2-f luorf enoxy) benzensulfonylisokyanát, 2-chlor-6ffe·nooyУennentsllonyllsokyanát,
2- (o-tolyloxy ] benzensulfonylisokyanát,
5-m^thyl-2^^^nox:yb(^]^izi^^nsulfonylisokyan^á^t:,
2- (4-isopropylf enoxy j benzensulfonylisokyanát,
2-chlor-6-fenylbenzensulfonyltsokyanát,
2- [ 2-methoxyf enoxy) benzensulfonylisokyanát a
2-(2,4-dichlorienoxy)ben.zeinsulfonylisokyanát.
Výhodnými výchozími látkami obecného vzorce III jsou ty sloučeniny, v nichž R má význam uvedený v definici výhodných sloučenin obecného vzorce I podle· vynálezu.
Jako příklady sloučenin obecného vzorce III se uvádějí:
2-amino-4-methoxy-6-mcahylpyrimidin,
2-amino-4,6-diinethoxy-l,3,5-triazin,
2-am^^'no-4-^i^f^tthox^^-^-^--^E^tI^,^ll^:l,3,5-triazin,
2-amino-4,6-dimethoxypyrimidin,
2-ammO’-4>6-dimethylpyrimidin,
2-amiino-4,6-dimethyl-l,3,5-triazin,
2-amino-4,6-diethoxy-l,3,5-triazin,
2-amino-4,6-dipropylpyrimidin a
2-ammo-4-methyl-6-propoxy-l,3,5-itriazin.
Použijí-li se jako výchozí látky například 2- (2-chlorf enoxyJ benzensulf onylisokyanát a 2-amino-4-methoxy-6-methylpyrimidin, je možno průběh reakce podle vynálezu, vedoucí к vzniku sloučenin, obecného vzorce I, popsat následujícím reakčním schématem:
Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu se s výhodou provádí za použití rozpouštědla nebo ředidla. К tomuto účelu je možno používat všechna inertní rozpouštědla nebo ředidla, к nimž náležejí zejména alifatické a aromatické, popřípadě chlorované uhlovodíky, jako hexan, cyklohexan, petrolether, ligroin, bonzen, toluen, xylen, methylchlorid, chloroform, <tetrachlormethain, ethylenchlorid, trichlorethylen a chlorbenzen, ethery, jako diethylether, methylethylether, dioxan a tetrahydrofuran, ketony, jako aceton, mothylethylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon, nitrily, jako acetonitrily, propionitril a akrylonitril, estery, jako ethylacetát a aimylacetát, amidy kyselin, jako dimethylformamid a dimethylacetamid, sulfony a sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid, sulfolan a báze, jako pyridin.
Způsob podle vynálezu se účelně provádí v přítomnosti katalyzátoru, jako 1,4-diazabicyklo [ 2,2,2 ] oktanu.
Reakční teplota se může pohybovat v širokých mezích. Obecně se reakce provádí při teplotě v rozmezí od —20 °C do teploty varu reakční směsi, s výhodou při toplotě mezi 0 °C a 100 °C.
Způsob podle vynálezu se s výhodou provádí za normálního tlaku, i když je možno pracovat i za sníženého nebo zvýšeného tlaku.
Jak již bylo uvedeno výše, jsou substituované benzensulfonylisokyanáty shora uvedeného obecného vzorce II novými sloučeninami, které rovněž spadají do rozsahu vynálezu a slouží jako meziprodukty pro přípravu substituovaných derivátů fenylsulfonylmočoviny shora uvedeného obecného vzorce I, které, jak již bylo vpředu popsáno, vykazují vynikající selektivní herbicidní účinek.
Způsob výroby těchto výchozích látek obecného vzorce II podle vynálozu znázorňuje následující reakční schéma, v němž mají symboly X, Y, Z, m a n shora uvedený význam.
CoCCg <··--------->
(IV J isokyanát odvozený od uhlovodíku
SO2N=C=O i 2 HCi (II >
Namísto fosgenu (COCb) je možno při reakci ve smyslu shora uvedeného schématu použít rovněž trichlormethylester kyseliny chlormravenčí· (CC13OCOC1).
Jako konkrétní příklady substituovaných benzensulfonamidů obecného vzorce IV, které je možno používat jako výchozí látky při výrobě substituovaných benzensulfonylisokyanátů obecného vzo‘rce II, se uvádějí:
2- [ ž-clilori enoxy) benzensul-fonamid,
2- (4-chlorf enoxy ) benzensulfonamid, 2-mietho'xy-5ffenylbc<nzensulfonamid,
2- (4-nitrolf enyl J benzensulfonamid, ž-brom^niitro-e^enylbenzensulfoiiaTnici,
2- (2-f luorf enoxy) benzensulfonamid, Ž-chlor-B-fenoxybenzensulfonamid,
2- (o-tolyloxy) benzensulfonamid, mmhthyl-f-feoxxbbenzensulfonamid, 2-éthoxy-5-fenylbenze'nsu.lfonamid,
2- [ 4-i'S'(opropy lf enoxy ] beezensulfcnamid, 2-chlor-6-fenytbenzensulUce.amid,
2- [ 2-methoxyfenoxy 1 beenensulfonamid a
2- (2,4-dichl^c^i'f ©noxy) benzmesulfoeamid.
Způsob výroby sloučenin obecného vzorce II se provádí v přítomnosti isokyanátu odvozeného od uhlovodíku, v němž uhlovodíkovým zbytkem může být alkylová skupina se 3 až 8 atomy uhlíku nebo cykloalkylová skupina s 5 až 8 atomy uhlíku. Jako kc·ekréteí příklady vhodných isokyanátů odvozených od uhlovodíků se uvádějí:
n-butylisokyanát, n-hexylisokyanát a cyklohexylísokyanát.
Použijí-li se jako výchozí látky například 2- [ 2-chlorfenoxy) beezeesulfcnamid, trichtormethylester kyseliny chlcrmravmečí a n-butylisokyanát, je možno průběh reakce vedoucí k přípravě sloučenin obecného vzorce II popsat následujícím reakčním schématem:
1/2
CCU OCOCt n-butylisokyanát
30^l=C=0 f 2 HCl
Isokyanát odvozený od uhlovodíku, který je podstatnou reakční složkou při výrobě sloučenin obecného vzorce II, je možno na kónci reakce regenerovat, v důsledku čehož je popsaný postup vhodný pro průmyslové využití.
Způsob výroby sloučenin obecného vzorce II je možno provádět ve yšech Inertních organických rozpouštědlech nebo ředidlech, která byla jmenována výše jako ředidla používaná při výrobě sloučenin obecného vzorce I.
Způsob výroby sloučenin obecného vzorce II se účelně provádí v přítomnosti katalyzátoru, jako terciárního aminu, například triethylaminu, dimethylcyklohexylaminu nebo l,4-diazabicyklo[ . 2,2,2 ] oktanu.
Reakční iteplota se může měnit v širokých mezích. Obecně se reakce provádí při teplotě od —20 °C do teploty varu reakční směsi, s výhodou . při teplotě mezi 0 °C a 100 stupni Celsia.
Způsob výroby sloučenin obecného vzorce II podle vynálezu se .s výhodou provádí za normálního tlaku, i když je možno pracovat i za tlaku zvýšeného nebo sníženého.
Účinné látky podle vynálezu je možno používat jako prostředky k potírání plevelů.
Plevely se v nejširším slova smyslu mini takové rostliny, které rostou na místech, kde jsou nežádoucí.
Účinné látky podle vynálezu jsou vynikající vzhledem ke své bezpečnosti, vykazují výtečný herbicidní účinek a mají široké spektrum herbicidní účinnosti.
Účinné látky podle vynálezu se mohou používat například k hubení následujících rostlin:
dvojděložné plevele rodů:
hořčice (Si-napis), řeřicha (Lepidium), svízel (Galium), ptačinec (Stellaria), heřmánek (Matricaria), rmen (Anthemis), pěťour (Galinsoga), merlík (Chenopodium), kopřiva (Urtica), starček (SenecioJ, laskavec (Amaranthus), šrucha (Portulaca), řepeň (Xanthium), svlačec (Convolvulus), povijnice (Ipomoea), rdesno (Polygonům), sesbanie (Sesbania), ambrosie (Ambrosia), pcháč (Cirsium), bodlák (Carduus), mléč (Sonchus), lilek (Solanum), · brukev (Rorippa.), Rotala, Lindernia, hluchavka (Lamium), rozrazil (Veroníca), abutilon (Abutilon), Emex, durman (Datura), violka (Viola), konopice (Galeopsis), mák (Papaver), chrpa [Centaurea);
jednoděložné plevele rodů:
ježatka (Echinochloa), bér (Setaria), proso (Panicům), rosička (Digitaria), bojínek (Phleum), lipnice (Poa), kostřava (Festuca), eleusine (Eleuslne), Brachiaria, jílek (Lolium), sveřep (Bromus), oves (Avena), šáchor (Cyperus), čírok (Sorghum), pýr (Agropyron), troskut (Cynodon), Monochoria, Fimbristylis, šípatka (Sagiitaria), Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, · Sphenoclea. Dactyloctenium, psineček (Agrostis), psárka (Alopecurus), chundelka (Apera).
Účinné látky podle vynálezu je možno používat například jako selektivní herbicidy v následujících kulturních rostlinách:
dvojděložné kulturní •rostliny rodů:
bavlník (Gossypium), sója (Glycine), řepa (Beta), mrkev (Daucus), fazol (Phaseolus), hrách (Pisumi), brambory (Solanum·), len (Linum), povijnice (Ipomoea), vikev (Vicia), tabák (Nicotiana), rajská jablíčka (Lycopersicon), podzemnice olejná (Arachis), kapusta [Brassica), salát (Lactuca), okurka (Cucumis), tykev (Cucurbita);
jednoděložné kulturní rostliny rodů:
rýže (Oryza), kukuřice (Zea), pšenice (Triticum), ječmen (Hordeum), oves (Avena), žito (Secale), čirok (Sorghum), proso (Panicům), cukrová třtina (Saccharum), ananas (Ananas), chřest (Asparagus), česnek (Allium).
Použití účinných látek podle · vynálezu · není však v .žádném · případě omezeno na tyto rody, nýbrž se vztahuje stejným způsobem i na další rostliny.
Sloučeniny podle vynálezu jsou vhodné, v závislosti na koncentraci, k totálnímu potírání plevelů například na . průmyslových a železničních plochách a na cestách a náměstích, popřípadě s porostem stromů. Sloučeniny podle vynálezu se mohou rovněž používat k potírání plevelů v dlouholetých kulturách, například lesních kulturách, v kulturách okrasných dřevin, ovocných · stromů, ve vinicích, v kulturách citrusovníků, ořešáků, banánovníků, kávovníků, čajovníků, kaučukovníků, kokosových palem, kakaovníků, dále v kulturách rostlin s bobulovitými plody a na chmelnicích, a dále k selektivnímu potírání plevelů v jednoletých kulturách.
Účinné látky podle vynálezu . vykazují vynikající selektivní účinnost, zejména jsou-li používány jako prostředky k ošetřování půdy před klíčením rostlin nebo jako· prostředky k aplikaci na stonky a listy plevelů a na půdu v rýžových polích.
.Popisované sloučeniny vykazují například herbicidní účinek proti následujícím plevelům vyskytujícím se v kulturách rýže, aniž by měly jakýkodi škodlivý účinek na rostliny rýže:
dvojděložné plevely:
Rotala indica Koehne
Lindernia procumbens Philcox Ludwigia pros’trata Roxburgh Potamogeton distinctus A. Bennett Elaitine triandra Schukhr jednoděložné plevely:
Echinochloa crus-galli Beauvois var, Mo-nochoria vaginalis Presl.
Eleocharis acicularis L.
Eloocharis kuroguwai Ohwi Cyperus difformis L.
Cyperus serotinus Rottboell Sagittaria pygmaea Miquel Alismá canaliculatum A. Braun et Bouché a Scirpus juncoides Roxburgh var.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emulzí, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami a malé částice obalené polymerními látkami, jakož i prostředky k aplikaci zamlžováním za studená a za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými nebo pevnými ředidly či nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla.
Jako· kapalná ' rozpouštědla nebo nosiče přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo· chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické nebo alicyklické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimeihylíormamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako pevné nosné látky přicházejí ' v úvahu: mleté přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorШenit nebo křemelina, a mleté syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionevané přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořochů, kukuřičných palic a tabákových stonku.
Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionegenní a anionické emulgátory, jako polyoxj^i^^hyliBnestery mastných kyselin, polyo:^;^(^t^l^^^]^(^nethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykelether, ' alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, pelyvinyl·aik·ehol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barvivá, jako alizarinová barviva a kovová azo^^talocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi kobaltu, molybdenu a zinku.
Prostředky obsahují obecně mezi 0,001 a 100 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,05 a 95 % hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v koncentrátech nebo různých aplikačních formách obsaženy jako takové nebo ve směsi s jinými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, ochrannými látkami proti ozobu ptáky, růstovými látkami, živinami pro rostliny a činidly zlepšujícími strukturu půdy.
Přidáním vhodného množství dalších účinných látek ke sloučenině podle vynálezu je možno· docílit rozšíření spektra herbicidní účinnosti a jistějšího účinku, přičemž je možno očekávat i synergický účineík. Jako příklady takovýchto dalších účinných látok se uvádějí: ,
Z-chlor^^-diethyl-N- [ buloxymethyl) acetanilid,
N-í0,0-dipropyl-diethylfesforylacelyl )-2-methylpiperidin,
S- [ 4-сШо ob e nz y-1) --^Н-^еШуШиок -karbamát,
S-ethyl-NAMiexamethyknthiolkarbamát, O-methyl-O- (2-^^-114^1) сN-i·soprepylfesforamid-thieát,
O-ethyl-O- [ 2-111^-5-1061:1^11 eny 1} -N-sek.butylfosferamid-thieát,
3.4- dimethyl-2,6-dmitro-N-l-ethylpropylanilid, a,a,a^iCl^]ifluerс2,6-dinltτe-N,N-dipropyl-p-toluidin,
2-chler-2‘,6í-diχthyl-N-(:n-propexyethyl)acetanilid,
4.5- dichlor-l,3-thiazo1-g-ylexyacet-N-isopreρyl-N-xthexyXlhoxyamid,
5-ethyl-l,3,4-thiadia.zol-2-ylexyacetсl‘,2‘,3ς,4í-txlrahydrechinelidl,
NN-diaHylamid be.nzothiazol-2-ylexyectevé kyseliny,
NсSxk.butyl-N-m&thylamid benzoxazel-2сyloxyectevé kyseliny,
N-cyklohexyl-N-m ethylamid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N- (1-methylpropargy 1) amid benzothiazol-2-ylóxyoctové kyseliny, N-benzyl-N-propargylamid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
2‘-ethylpiperidid benzothiazol-2-yloxy-, octové kyseliny,
2‘,4‘-dimethylpiperidíd benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
2t,4í,6‘-trimethyrpiperidid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, z hexamethylénimíd benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, ·..··..
perhydroindolid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny, perhydroindolid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliný, lt,2‘,3<,4‘-tetrahydrochinolidbenzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
2‘-methyl-lí,2‘,3‘,4í-tetrahydrochinolid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methylaniliď benzoxazoí-2-yloxyoctové kyseliny, г
N-methylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-ethylaniiid benzoxazol-2-yloxyoptové kyseliny,
N-propylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-isopropylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-2‘-methoxyanilid beazothiazol-2-yloxyoctO'vé kyseliny,
N-methyl-N-2‘-methoxyanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-2‘-trifluormethylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-2‘-chloranilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-2‘-chloranilid benzoxazol-2· -yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-2‘-fluoranilid benzothiazoI-2-yloxyoctové kyseliny,
N-me'thyl-N-2^fluoranilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-methylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3t-.methyíanilid benzoxazol-2-ylo<xyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-methoxyanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-methoxyanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-lisopřopylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-S^isopropoxyanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny,
N-'methyl-N-34rifhiormethylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliný,
N-methyl-N-3‘-trifluormethylanílid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, ’NTmethyl-N-3‘-chloramlid benzóthiazol-2-yloxyoctpvé kyseliny,
N-methyl-Nť3^chloranij:fŮ^be»iV5.oxazol·
-2-yloxyoctové kyseliny/’
N-methyl-N-3Mluoranilid benzothiazo.1-2- , -yloxyoctové kyseliny,
N-methyl-N-3‘-fluoranilid benzoxazol-2- .
-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-3‘-bromanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-S^bromanilid benzoxazol-2-yloxyoctoyé kyseliny, N-methyl-N-4‘-meťhylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-4‘-methoxyanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-imethyl-N-4‘-fluoranilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-2/,3‘-dimethylanilid benzoxazol-, ,
-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-2‘,3‘-dichloranilid benzoxazol-2-ylO'xyoctové kyseliny, N-methyl-N-2<,5‘rdicbloranilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-Ň-2í,5‘-dichlo^anilid benzoxazoj- ..
-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-4‘-chlor-2‘-methylanilid benzQxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-3\5‘-diméthylanilid benzothia- .
zol-2-yloxyoctové kyseliny, N-meLhyl-N-3‘,5‘-dimethylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-3‘,5‘-di-trifluormethylanilid benzoxazod-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-5‘-indanylamid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-3‘-ethylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny, N-methyl-N-3‘-ethylanilid benzoxazol-2-yloxyoctové kyseliny a N-isopropylanilid benzothiazol-2-yloxyoctové kyseliny.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentrovaných prostředků, nebo z nich dalším, ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, suspenzí, emulzí, prášků, past a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například zálivkou, postřikem, poprášením, pohazováním apod.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jak před, tak i po vzejití rostlin. S výhodou se aplikace provádí před vzejitím rostlin, tedy preemergentně. Popisované účinné látky je možno rovněž zapracovávat do půdy před setím.
Účinné látky je možno aplikovat rovněž tzv. ULV-postupem (Ultra—Low—Volume), při němž je možno používat až 100% účinnou látku.
V praxi se obsah účinné látky v různých aplikačních formách pohybuje obecně od 0,01 do 95 % hmotnostních, s výhodou, od 0,05 do 60 % hmotnostních.
Dávkování na jednotku plochy se obecně pohybuje od 0,1 do 3 kg/ha, s výhodou od 0,2 do 1 kg/ha, počítáno na cistou účin-; nou látku. Ve zvláštních případech je ovšem možné nebo dokonce i nutné používat dávkování, které je vyšší nebo .nižší než shora uvedené rozmezí.
Vynález také popisuje způsob hubení plevelů, při němž se sloučenina podle vynálezu, ať už samotná, nebo ve formě preparátu, kde je obsažena v kombinaci s ředidlem nebo nosičem aplikuje na plevely nebo na jejich životní prostředí.
Je zřejmé, že vynález pomáhá zlepšit obvyklé metody pěstování užitkových plodin.
Prostředky podle vynálezu ilustrují následující příklady i až vi, v nichž jsou sloučeniny podle vynálezu označovány čísly příkladů výroby.
Příklad 1 dílů sloučeniny č. 1 podle vynálezu, 80 dílů směsi práškového diatomitu a práškové hlíny (1 : 5), 2 díly natriumalkylbenzensulfonátu a 3 díly kondenzačního produktu natriumalkylnaftalensulfonátu a formaldehydu se rozemele a smísí za vzniku smáčitelného prášku. Tento smáčitelný prášek se zředí vodou a aplikuje se postřikem.
Příklad i i dílů sloučeniny č. 2 podle vynálezu, 75 dílů dimethylformamidu, 8 dílů polyoxyethylen-alkylfenyletheru a 7 dílů kalcium-alkylbenzensulfonátu se za míchání smísí za vzniku emulze, která se před aplikací zředí vodou.
Příklad i 1 i díly sloučeniny č. 3 podle vynálezu se rozemelou a smísí s 98 díly práškové hlíny za vzniku popraše.
Příklad i v
1,5 dílu sloučeniny č. 4 podle vynálezu , 0,5 dílu isopropyl-hydrogenfosfátu a 98 dílů práškové hlíny se rozemele a smísí za vzniku popraše.
Příklad v
Smísí se 10 dílů sloučeniny č. 5 podle vynálezu, 30 dílů bentonitu (montmorillonltu), 58 dílů mastku a 2 díly ligninsulfonátu, k směsi se přidá 25 dílů vody a vše se důkladně promísí. Ze vzniklé směsi se· pomocí vytlačovacího granulátoru vyrobí granule o velikosti 0,43 až 2,0 mm, které se vysuší při teplotě 40 až 50 °C. Získaný granulát se aplikuje pohazováním.
Příklad ví dílů částic minerální hlinky o velikosti 0,2 až. 2 mm se vnese do otočné míchačky, rovnoměrně se smočí postříkáním roztokem 5 dílů sloučeniny č. 6 podle vynálezu v organickém rozpouštědle a vysuší se při teplotě 40 až 50 °C. Získaný granulát se aplikuje pohazováním.
Herbicidmí účinnost sloučenin podle vynálezu dokládá . .následující tesť biologické účinnosti. V tomto testu jsou sloučeniny podle vynálezu označovány čísly odpovídajících příkladů výroby.
Jako známá srovnávací látka se používá N-2-chlorfeny lsulf ony 1-N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) močovina odpovídající vzorci V—1
(v~l) popsaná ve zveřejněné japonské přihlášce vynálezu č. 52—122384.
P ř í k 1 a d A
Účinnost proti ve vodě rostoucím plevelům v kulturách rýže při aplikaci do půdy, jakož i na stonky a listy v závlahových podmínkách [test v miskách] rozpouštědlo:
hmotnostních dílů acetonu emulgátor:
hmotnostní díly benzyloxypolyglykoletheru
K přípravě vhodného účinného prostředku se 1 hmotnostní díl účinné látky smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se udané množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Wagnerovy misky o ploše 2 dm2 se naplní půdou pro pěstování rýže a přesázeií se do nich vždy dvě sazenice rýže (odrůda Kinmaze) ve stadiu 2 až 3 listů (výška rostlin cca 10 cm). Misky so pak inokulují semeny ježátky kuří nohy [Echinochloa crus-galli Beauvois var.), Cyperus iria L., Monochoria vaginalis Presl, Scirpus juncoides Roxburgh var., jakož i šírokolistých plevelů, odřezky Eleoch.aris acicularis L. a hlízami Cyperus serotinus Rottboell a Sagittaria pygmaea Miq., a misky se udržují ve vlhku.
Poté, kdy rostliny ježatky kuří .nohy [Echinochloa crus-galli Beauvois var.) dorostou zhruba do stadia 2 listů (7 až 9 dnů po zasetí), zaplaví se misky vodou (výška vodního sloupce cca 6 cm) a do této. vody se odpipetuje předem určené množství každé z testovaných sloučenin podle _ vynálezu ve formě emulze. V průběhu ’2 dnů po ošetření se voda opět stahuje rychlostí . 2 až 3 cm výšky vodního sloupce denně, · načež se nadále udržuje v miskách výška vodního· sloupce zhruba 3 cm. Za 4 týdny po chemickém ošetření se za pomoci dále uvedené stupnice 0 až 10 vyhodnotí herbicidní účinek a stupeň fytotoxicity.
Vyhodnocení účinku se provádí na základě stupně zničení plevelů v porovnání se stavem na neošetřené ploše, a to za pomoci následující stupnice:
stupeň rozsah zničení plevelů v porovnání stavem na neošetřené ploše
10 9 nejméně 100 90 % %, (uschnutí) %
ale měňě než 100
8 nejméně 80 %, ale méně než 90 %
7 nejméně 70 %; ale méně než 80 %
6 nejméně 60 %, ale méně než 70 %
5 nejméně 50 %, ale méně než 60 %
4 nejméně 40 %, ale méně než 50 %
3 nejméně 30 %, ale méně než 40 %
2 nejméně 20 ale méně než 30 %
1 nejméně 10 %, ale méně než 20 %
0 méně než 10 %:, (bez účinku)
neošetřené ploše, a to za pomoci následující stupnice:
stupeň rozsah fytotoxicity v porovnání se stavem na neošetřené ploše
10 nejméně 90 % (rostliny · zničeny)
9 nejméně 80 %, ale méně než 90 %
8 nejméně 70 %, ale méně než 80 %
7 nejméně 60 %, ale méně než 70 %
6 nejméně 50 %, ale méně než 60 %
5 nej mé^mě 40 %, ale méně než 50 %
4 nejméně 30 %, ale méně než 40 %
3 nejméně 20 %, ale méně než 30 %
2 nejméně 10 %, ale méně než 20 %
1 více než 0 %, ale méně než 10 %
0 % (žádná fytotoxicita)
Výsledky dosažené testu jsou uvedeny v při shora popsaném následující tabulce ' I:
Fytotoxicita pro rostliny rýže se vyhodnocuje s přihlédnutím ke ' stavu rostlin na
Tabulka 1
sloučenina číslo spotřeba účinné látky (kg/ha) herbicidní účinek na plevely fytotoxicita pro rýži
A B c D E F G H
1 0,2 10 10 10 10 10 10 10 10 0
2 0,2 10 10 10 10 10 10 10 10 0
3 0,2 10 10 10 10 10 10 10 10 0
5 0,2 10 10 10 10 10 10 10 10 0
16 0,2 10 10 10 10 10 10 10 10 0
17 0,2 10 10 10 10 10 10 10 10 0
18 0,2 10 10 10 10 10 10 10 10 0
20 0,2 10 10 10 10 10 10 10 10 0
22 0,2 10 10 10 10 10 10 10 10 0
23 0,2 10 10 10 10 10 10 10 10 0
V-l 0,2 10 9 10 10 10 10 5 10 9
Poznámky:
Symboly A, B, C, D, E, F, G a H označují následující plevely:
A Echinochloa crus-galli Beauv. var.
B Eleocharis acicularis L.
C Cyperus iria L.
D Scirpus juncoides Roxburgh var.
E Moncchoria vaginalis Presl
F širokolisté plevely (jako Lindernia procumbens Philcox, Rotala indica Koehne, Elatine triandra Schk. apod.]
G Cyperus serotinus Rottboell
H Sagittaria pygmaea Miq.
Za pomoci analogických testů jako v příkladu A bylo· i pro sloučeniny č. 4, 6 až 15, 19, 21, 24, 25 a 26 potvrzeno, že vykazují vynikající selektivní herbicidní účinek při žádné fytotoxicitě pro rostliny rýže.
Následující příklady 1 až 26 popisují přípravu sloučenin obecného vzorce I a příklady 27 až 40 objasňují přípravu výchozích látek obecného vzorce II. Těmito příklady se rozsah vynálezu nikterak neomezuje.
Příklad 1
3,1 g 2-(2-chlorfenoxy)benze.nsulfonylisokyanátu se rozpustí -ve 13 ml xylenu a tento roztok se za míchání přikape k suspenzi 1,39 g 2-amiino-4-methoxy-6-methhlpyrimidinu ve 13 ml acetonitrilu. Po skončeném přidávání se reakční roztok 1 hodinu zahřívá k varu pod zpětným chladičem, načež se ne chá přes noc - stát při -teplotě místnosti. Odfiltrováním vyloučených - krystalů se získá 4,3 g žádané N.-2-(2-chlO'rfenoxy )f enylsulf onýl-N‘- (4-methdxy-6-ιmethyll2-pyrl·midyl) močoviny o teplotě tání 216 až 220 °C.
Analogickým způsobem jako v příkladu 1 se za použití vhodných výchozích látek připraví sloučeniny uvedené v následující tabulce 2:
Tabulka - 2
OCH^
2-OCH3
213—215
157—160
155—158
217—220 příklad číslo
teplota tání (°C)
N0% 11 2—£^~NO2.
203—205
151—152
203—204
207—210
181—185
175—177
4-NO2
6-Br
146—149
2?6Д1
ít.
4-Ν,Οϊ6-Bf.:
168—170
Sloučeniny uvedené v následující tabulce 3 se rovněž připraví postupem popsaným.
v příkladu 1 za použití uvedených výchozích látek...
cd f—<
Й ttí
Tj cd o ω >£ ю a
2- (2-chIorf enoxy) benzensulf onylisokyanát 2-amino-4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin N- [ 2- (2-chlorfenoxy) fenylsulf onyl] -N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) co
.s
N cd •rH
4—· i in co rH i >> X o rd 4-» Φ s «
CO t
o d s cd
I CM s
•r-4 f-4
4-» (
LO
CO
Й •ř4 s cd
Й й ·»—<
s CXJ Ctí d
• г-4 •F-и
’Б Рч ТЗ
4-* д 4—1 d •гЧ
in N ιό N Б
00~ .2 со cd ’Б
τ—1 Й *54 гЧ «ЙМ 5-4 >>
í 4-» i 4~» Рч
Ό 1
>> ιό ΙΩ
Λ 4-4 2 СО Д 4-1 со дз 4-1
φ ’Б г-1 Ф τ—1 Ф
E л 1 >ч Е 1 Б
1 со 1 X О со О со
>> л й л >.
4-4 X 4^· X
8 Ф ф о ф О
д Б Б ,Й 6 ДЗ
4—> 4-4 4—1
φ тЗ тз Ф Ф
Б со со В со Б
1 1 1
’Т ТЛ т Т
о о о о Ó Ó
д .Б й Й й .5
д Д <1—4 д Д 1 д
й cd й CÚ й cd Й cd й cd и ctí
см см см см см см
CM
'Ctí 'Ctí 'Ctí 4-> 4-ч
й Й Й 'Ctí 'СО
Ctí ctí Ctí й й
>4 ctí ctí
>>
Ó о о ДЙ
сл сл сл о О
^ч Д’ д сл сл
>> дд Хч
й й Й
о о О й й
0-4 Д 4-4 г—Ч ď о-ч 3 о О-ч Ó о-ч
сл сл сл й Й
Й й Й ω сл
Ф ф ф Й Й
N N N Ф Ф
Й Й Й N N
ф Ф Ф Й Й
до Д2 <Р Ф ф
Λ Λ
>» >>
X X X X X
о О О о о
d й Й Й Й
ф ф Ф ф ф
ч-ч 0-4 Ч-Ч 0-4
Р-ч ř-ч f-ι 1 г
О Ξ CJ О Й 0-4 О й О-ч СО 1 1ч О 4—Ч СО 1 54 О ^Ч
см СМ СМ ЯЙ ДЗ
'—, ’—' '-------· ω CJ
см см СМ см см
co т-l »4
O
CM
гЧ см СО ю
СМ см см см см
.s N .2
4-»
ΙΌ 00
co CM
Příprava výchozích látek
Příklad 27
Do 50 ml xylenu se vnese 11,4 g 2-(2-chlorfenoxyjbenzensulfonamidu, 4 g n-butylisokyanátu a 0,5 g l,4-diazabicyklo[ 2,2,2] ok28 tanu a směs se 2 hodiny zahřívá za míchání к varu pod zpětným chladičem. Teplota uivnitř reakční směsi se pak sníží na 125 °C а к výslednému roztoku se při teplotě 120 až 125 °C během 2 hodin přikape roztok 6 g trichlormethylesteru kyseliny chlormravenčí v 15 ml xylenu. Po skončeném přidávání se reakční roztok 2 hodiny zahřívá, pak se ochladí, nerozpustné podíly se odfiltrují, rozpouštědlo se oddestiluje a zbytek se podrobí destilaci. Získá se 9,3 g žádaného 2- (2-chlorfenoxy ] benzensulf ony lisokyanátu vroucího při 145 až 148 °C/67 Pa.
Analogickým postupem jako v příkladu 27 se za použití vždy příslušných výchozích látek získají další substituované benzensulfonylisokyanáty obecného vzorce II podle vynálezu, uvedené v následující tabulce 4:

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje atespoň jeden substituovaný derivát fenytsurfonylmočoviny obočného vzorce I o
    SO£NH-C-NH“R (I) ve kterém
    X představuje atom kyslíku nebo jednoduchou vazbu,
    Y a Z nezáviste na sobě znamenají vždy atom halogenu, atkytovou skupinu s 1 až 6 atomy uhtíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo nitrcskuplnu,
    R představuje zbytek obecného vzorce
    Ri a R2 nezáviste na sobě znamenají -vždy alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alk-oxyskuipinu s 1 až 6 átomy uhtíku a man nezáviste na sobě mají vždy hodnotu 0, 1 nebo 2 s tím, že oba symboly m a n současně neznamenají 0.
  2. 2. Způsob výroby účinných látek obecné ho vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že -se sloučenina obecného vzorce II ve kterém
    X, Y, Z, m a n mají v bodu 1 uvedený význam, nechá reagovat -se sloučeninou obecného vzorce III
    H2N—R (III j v němž
    R má v bodu 1 uvedený význam, popřípadě v přítomnosti inertního organického rozpouštědla -nebo ředidla, nebo/a v přítomnosti katalyzátoru, při -teplotě mezi —20 °C a teplotou varu -reakční -směsi, s výhodou při teplotě 0 -až 100 °C.
CS826669A 1981-09-16 1982-09-16 Herbicide agent and manufacturing process of effective substances CS229691B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56144590A JPS5846071A (ja) 1981-09-16 1981-09-16 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、その中間体、それらの製法、及び除草剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS229691B2 true CS229691B2 (en) 1984-06-18

Family

ID=15365615

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS826669A CS229691B2 (en) 1981-09-16 1982-09-16 Herbicide agent and manufacturing process of effective substances

Country Status (21)

Country Link
US (2) US4474600A (cs)
EP (1) EP0074595B1 (cs)
JP (1) JPS5846071A (cs)
AT (1) ATE20884T1 (cs)
AU (1) AU8837482A (cs)
BR (1) BR8205407A (cs)
CA (2) CA1225407C (cs)
CS (1) CS229691B2 (cs)
DD (1) DD204201A5 (cs)
DE (1) DE3272147D1 (cs)
DK (1) DK412782A (cs)
ES (1) ES8403444A1 (cs)
GR (1) GR77338B (cs)
HU (1) HU188806B (cs)
IL (1) IL66779A (cs)
NZ (1) NZ201892A (cs)
PH (1) PH18858A (cs)
PL (1) PL135593B1 (cs)
PT (1) PT75510B (cs)
TR (1) TR21759A (cs)
ZA (1) ZA826755B (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR21378A (tr) * 1981-01-26 1984-04-26 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Yeni substit*e fenilsulfonil*re t*revleri,bunlarin ihzarina mahsus bir usul ve yeni ara maddeler ve bunlarin herbisidler olarak kullanimi
US4618363A (en) * 1982-01-25 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
BR8302396A (pt) * 1982-05-12 1984-01-10 Du Pont Composto;composicao e processo adequados para controlar o crescimento de vegetacao indesejada
JPS606654A (ja) * 1983-06-24 1985-01-14 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び除草剤
JPS6036467A (ja) * 1983-08-10 1985-02-25 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び雑草防除剤
DE3330602A1 (de) * 1983-08-25 1985-03-21 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue pyrazolyl- und isoxazolylsulfonylharnstoffe
US4602936A (en) * 1983-09-09 1986-07-29 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
EP0151554A1 (de) * 1984-02-03 1985-08-14 Ciba-Geigy Ag Neue Phenylsulfonamidderivate
US4514213A (en) * 1984-03-19 1985-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4602942A (en) * 1984-03-19 1986-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4643761A (en) * 1985-01-28 1987-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
JPS62201326A (ja) * 1986-02-28 1987-09-05 Canon Inc 測光装置
US6075166A (en) * 1995-03-31 2000-06-13 Smithkline Beecham Corporation Photolytically cleavable encoding and linking agents for use in combinatorial chemistry
CN102464611B (zh) * 2010-11-03 2014-01-01 中国中化股份有限公司 一种取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物与用途
JP6524990B2 (ja) 2016-12-09 2019-06-05 ダイキン工業株式会社 熱搬送装置及びそれを用いた熱搬送方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3280184A (en) * 1960-07-08 1966-10-18 Minnesota Mining & Mfg Bis-sulfonylisocyanates
FR1468747A (fr) * 1965-07-19 1967-02-10 Benzène-sulfonyl-1 (pyrimidyl-2)-3 urées
US3484466A (en) * 1966-09-30 1969-12-16 Upjohn Co Preparation of aromatic sulfonyl isocyanates
US4169719A (en) * 1976-04-07 1979-10-02 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Herbicidal sulfonamides
CA1082189A (en) * 1976-04-07 1980-07-22 George Levitt Herbicidal sulfonamides
US4191553A (en) * 1978-03-02 1980-03-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfamates
US4452628A (en) * 1979-07-26 1984-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4339267A (en) * 1980-01-18 1982-07-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4368067A (en) * 1980-04-29 1983-01-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4378991A (en) * 1980-07-11 1983-04-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal o-aryl or alkarylsulfonylureas
BR8107546A (pt) * 1980-11-25 1982-08-17 Du Pont Composto de 3-amino-2-alquenilimidatos e processo para preparar o composto
TR21378A (tr) * 1981-01-26 1984-04-26 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Yeni substit*e fenilsulfonil*re t*revleri,bunlarin ihzarina mahsus bir usul ve yeni ara maddeler ve bunlarin herbisidler olarak kullanimi

Also Published As

Publication number Publication date
NZ201892A (en) 1985-04-30
AU8837482A (en) 1983-03-24
BR8205407A (pt) 1983-08-23
DD204201A5 (de) 1983-11-23
TR21759A (tr) 1985-06-06
DE3272147D1 (en) 1986-08-28
ES515724A0 (es) 1984-03-16
CA1225407C (en) 1987-08-11
PT75510A (en) 1982-10-01
GR77338B (cs) 1984-09-11
PH18858A (en) 1985-10-21
ATE20884T1 (de) 1986-08-15
CA1225407A (en) 1987-08-11
HU188806B (en) 1986-05-28
JPS5846071A (ja) 1983-03-17
DK412782A (da) 1983-03-17
PT75510B (en) 1984-12-04
IL66779A (en) 1985-12-31
ZA826755B (en) 1983-08-31
EP0074595A1 (de) 1983-03-23
PL135593B1 (en) 1985-11-30
ES8403444A1 (es) 1984-03-16
US4474600A (en) 1984-10-02
US4474600B1 (cs) 1986-11-04
PL238231A1 (en) 1984-04-24
EP0074595B1 (de) 1986-07-23
US4545944A (en) 1985-10-08
IL66779A0 (en) 1982-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5104443A (en) Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
JP2986910B2 (ja) 除草剤および植物生長調整剤としてのピリジルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの用途
CS229691B2 (en) Herbicide agent and manufacturing process of effective substances
US5022916A (en) Substituted sulfonyldiamides, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
JP2818799B2 (ja) 複素環式置換基を有するスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤としてのそれらの用途
CA1192553A (en) Substituted phenylsulfonyl pyrimidine guanidine herbicides
US4500342A (en) Herbicidally active substituted phenylsulfonylurea derivatives and intermediates therefor
CA2129739A1 (en) Herbicidal n-[(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzenesulfonamides
HU215281B (hu) Szulfonil-karbamidokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás a szulfonil-karbamidok előállítására és gyomirtási eljárás
US4732711A (en) Herbicidal novel 1-(2-trifluoromethoxy-phenylsulphonyl)-3-heteroaryl-(thio)ureas
JP2787590B2 (ja) 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途
US4659366A (en) 2-(alkoximinoalkoxycarbonyl)-phenylsulphonylurea herbicides and fungicides
US4402731A (en) Herbicidally active novel substituted tetrahydropyrimidinones
US4725304A (en) Fluoroalkoxyphenylsulphonylguanidines
KR920008821B1 (ko) 벤조디설탐의 제조방법
US4963180A (en) Heterocyclic-substituted phenylsulfamates, and their use as herbicides and plant growth regulators
CS237322B2 (en) Herbicide agent and processing of active component
US4391629A (en) 2-Pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides
HU194023B (en) Herbicide compositions containing esters of phenoxy-thiopropionic acid derivatives as active components and process for producing esters of phenoxy-thio-propionic acid derivatives
KR920007555B1 (ko) 1-(2-옥시아미노설포닐페닐설포닐)-3-헤테로아릴 우레아의 제조방법
US4514210A (en) Herbicidally active methyl-substituted tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives
JPS63287782A (ja) アネル化（チオ）ヒダントイン類
CS228913B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
DE3517842A1 (de) Sulfonylguanidinopyrimidin-derivate
CA1278570C (en) Benzodisultams