CS229443B1 - Method of preparing 4,5-dichloro-1-phenyl-6-oxo-1h-pyridazine - Google Patents
Method of preparing 4,5-dichloro-1-phenyl-6-oxo-1h-pyridazine Download PDFInfo
- Publication number
- CS229443B1 CS229443B1 CS934982A CS934982A CS229443B1 CS 229443 B1 CS229443 B1 CS 229443B1 CS 934982 A CS934982 A CS 934982A CS 934982 A CS934982 A CS 934982A CS 229443 B1 CS229443 B1 CS 229443B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyridazine
- dichloro
- oxo
- phenyl
- phenylhydrazine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N (e)-2,3-dichloro-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\Cl)=C(/Cl)C=O LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 10
- ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N mucochloric acid Natural products OC1OC(=O)C(Cl)=C1Cl ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims description 8
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=CC=C1 JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940038531 phenylhydrazine hydrochloride Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(N)=N1 VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMKCLGBWAXSQQL-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound N1=C(Cl)C(Cl)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 BMKCLGBWAXSQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 ) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 229443 (11) (Bl) s (22) Přihlášené 20 12 82(21) (PV 9349-82) (51) Int. ClP C 07 D 237/10(C 07 D 237/10,237/12, 237/14) (40) Zverejnené 15 09 83 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY (45) Vydané 15 04 86 A OBJEVY (75)
Autor vynálezu
SOHLER ERVÍN RNDr. CSc., TRUCHLIK ŠTEFAN ing. CSc.,VANĚK JURAJ ing., BRATISLAVA (54) Spósob výroby 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu 1
Vynález sa týká spčsobu výroby 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu. 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-1H-pyridazín je medziprodukt pri výrobě herbicídného příprav-ku (Burex, Pyramín).
Doteraz sú známe viaceré spdsoby přípravy 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu.
PodTa BAS 1,086238 příprava sa uskutoční reakciou kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínuv prostředí organického roz^úSťadla, pričom reakciou vytvořená voda sa odstraňuje z reakčné-ho prostredia vo formě azeotropu. čs. AO 205 592 popisuje reakclu kyseliny mukochlórovejs fenylhydrazlnom v zmesi organického nepolárného rozpúšťadla a vody. fialSie známe spdsoby sú založené na reakcii kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazín-hydrochloridu vo vodnom prostředí. PodTa USA pat. ¢. 2,628.18b sa uskutoční reakcia mukochlórovej kyseliny a fenylhydrazínhydrochloridu vo vodě za přítomnosti uhličitanu sodného,pričom vzniknutý produkt fenylhydrazón kyseliny mukochlórovej sa izoluje a varom v ladovejkyselin» octovej sa prevedie na 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazín. fialčí spdsob výroby sa uskutoční reakciou mukochlórovej kyseliny a fenylhydrazínuv prostředí zriedenej minerálnej kyseliny (Brit. pat. č. 881.616).
Predmetom Čs. AO 220 299 je příprava 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu reakcioukyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínu v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkovéj pripřísné vymedzenom mólovom pomere fenylhydrazínu k chlorovodíku, pri ktorom sa dosiahnevysoký výťažok 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu. 229443
Claims (2)
- 229443
- 2 Příprava 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu podl’a uvedeného AO sa uskutočňujeSaržovite t. j. diskontinuálne. Teraz sa naSiel spfisob výroby 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu reakciou kyseli-ny mukochlórovej a fenylhydrazínu v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkové;] přiteplote 30 až 100 °C podTa vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že reakoia sa usku-tožní kontinuálně v prietokovom reaktore při vzájomnom mólovom pomere chlorovodíka k fenyl-hydrazínu 2,2 až 2,5. Výhoda nového postupu výroby i,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu spočívá v jedno-duchosti uskutočnenia, v energetickej výhodnosti voči diskontinuélnemu spfisobu výroby s mož-nosťou kontinuálnej separécie produktu z reakčného prostredia, čím sa zamedzi styk praeovní-kov s uvedenou látkou vyvolávajúcu kožné onemocněnie. Následujdci příklad ilustruje, ale nebbmedzuje predmet vynálezu. Příklad Do prietokového reaktora pozostávajúceho z troch kotlov vzájomne spojených v kaskáděa opatřených mieSadlom sa dávkovalo hodinové 12,5 kg 7 %-ného vodného roztoku kyseliny mu-kochlórovej o teplote 70 °C, 10,6 kg vodného roztoku 7 % fenylhydrazínhydrochlóridu a0,6 kg 31 %-nej kyseliny chlorovodíkovéj. Reakčná zmes sa udržiavala v reaktore při teplo-te 95 °G a zádrž bola 1 h. Technický produkt 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-1H-pyridazínu saizoloval filtráciou. Za 1 h sa získalo 1,22 kg produktu o čistotě 99,1 %. Výťažok představuje 96,03 %teorie. PREDMET VYNÁLEZU Spdsob výroby 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-,H-pyridazínu reakciou kyseliny mukochlóroveja fenylhydrazínu v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkovej při teplote 30 až 100 °Cvyznačujdci sa tým, ž%, reakcia sa uskutočňuje kontinuálně v prietokovom reaktore pri vzá-jomnom mólovom pomere chlorovodíka k fenylhydrazínu 2,2 až 2,5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS934982A CS229443B1 (en) | 1982-12-20 | 1982-12-20 | Method of preparing 4,5-dichloro-1-phenyl-6-oxo-1h-pyridazine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS934982A CS229443B1 (en) | 1982-12-20 | 1982-12-20 | Method of preparing 4,5-dichloro-1-phenyl-6-oxo-1h-pyridazine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229443B1 true CS229443B1 (en) | 1984-06-18 |
Family
ID=5444099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS934982A CS229443B1 (en) | 1982-12-20 | 1982-12-20 | Method of preparing 4,5-dichloro-1-phenyl-6-oxo-1h-pyridazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS229443B1 (cs) |
-
1982
- 1982-12-20 CS CS934982A patent/CS229443B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4496736A (en) | Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines | |
| CS229443B1 (en) | Method of preparing 4,5-dichloro-1-phenyl-6-oxo-1h-pyridazine | |
| EP0057889B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| CA1055523A (en) | Process for the preparation of phloroglucinol | |
| US3341587A (en) | Process for the preparation of n-acetyl-p-aminophenol (apap) | |
| JPH06157389A (ja) | β−ナフチルベンジルエーテルの製造方法 | |
| US2629745A (en) | Process for preparing 2-chloro-4-nitrophenol | |
| US4435576A (en) | Process for the production of 2-amino-4-methyl-benzothiazole | |
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| US5502256A (en) | Process for preparing 2,2'-dinitrodiphenyl disulphide | |
| US2499003A (en) | Method of preparing 1-chloro-2-carboxyanthraquinone | |
| US4751314A (en) | Preparation of tetrachloro-3-iminoisoindolin-1-one | |
| US2693466A (en) | Production of purified sulfamerazine | |
| JPS59141566A (ja) | ２−置換−５−ニトロソ−４，６−ジアミノピリミジンの製造方法 | |
| US4288620A (en) | Process for the production of 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzenes | |
| US2581972A (en) | Preparation of 2-chloro-4-methoxy-5-nitro-toluene and 2-chloro-4-methoxy-5-aminotoluene | |
| JP3105367B2 (ja) | ４−（１−イミダゾリルメチル）ケイ皮酸の製造方法 | |
| RU2069656C1 (ru) | Способ получения 4-нитро-1,3-диаминобензола | |
| SU1130562A1 (ru) | Способ получени нафталинтиолов | |
| EP0203400B1 (en) | Preparation of 4(5)-hydroxymethyl-5(4)-methylimidazole | |
| US3381032A (en) | Preparation of 3, 5-dibromo-salicylic acid | |
| US3480631A (en) | Chlorination of 3,6-disubstituted uracils | |
| US3364222A (en) | Process for preparing lower alkyl-2-ethylisonicotinic acid esters which are used as intermediates in the preparation of 2-ethylisonicotinic acid thiamide | |
| US2307982A (en) | Xanthone manufacture | |
| SU642294A1 (ru) | Способ получени 2-метокси-5хлорбензойной кислоты |