CS228932B2

CS228932B2 - Method of preparing n-alkyl-n-aralkylaminoalkyl-substituted phenylacetonitriles

Info

Publication number: CS228932B2
Application number: CS824052A
Authority: CS
Inventors: Werner Dr Seitz; Klaus Dr Scheib; Alfred Michel
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1981-06-02
Filing date: 1982-06-01
Publication date: 1984-05-14
Also published as: IL65807A0; US4418017A; EP0066246A2; YU114382A; ZA823738B; DK245682A; DE3121766A1; CA1171430A; NO821817L; EP0066246A3; AU8436882A; JPS57200348A; FI821735A0

Description

Vynález se týká způsobu výroby N-alkyl-N-aralkylaminoalkylsubstituovaných fenylacetonitrilů.

A β J_ C~N ^c v němž

A, B a C znamenají atomy vodíku nebo atomy halogenu, nižší alkylové skupiny popřípadě nižší alkoxyskupiny, přičemž v posléze uvedeném^ případě mohou dvě sousední skupiny také společně tvořit methylendioxyskupinu,

R znamená nižší alifatický ' zbytek,

R¹ znamená nižší alkylový zbytek, nasycený nebo nenasycený cyklický nebo· bicyklický uhlovodíkový zbytek nebo benzylovou skupinu, popřípadě fenylovou skupinu, m znamená číslo 1, 2 nebo 3 a n znamená číslo ·2, 3 nebo 4, jsou již známé z německého patentu č. 1 154 810, jako látky, které mají schopnost rozšiřovat koronární cévy.

Bazicky substituované fenylacotonitrily obecného vzorce

Tyto sloučeniny se kromě jiného vyrábějí tím, že se v přítomnosti bazického kondenzačního činidla uvádějí v reakci fenyl· acetonitrily obecného vzorce

v němž

A, B, C a· R1 mají shora uvedené významy, se sloučeninou obecného vzorce

v němž

R, А, В a C, n a m mají shora uvedené významy a

X znamená reaktivní zbytek kyseliny.

Pro tuto reakci se jako bazického kondenzačního činidla používá výlučně amidu sodného. Jiná bazická kondenzační činidla, která jsou na bázi organokovových sloučenin, například butyllithium, lithiumdlalkylamidy, se dají rovněž s úspěchem používat [D. S. Watt, Tetrahedron Letters 1974 (9), 707 —710]. Amid sodný a organokovová kondenzační činidla mají však různé nedostatky:

1. Manipulace s uvedenými kondenzačními činidly ji& v důsledku jejich vysoké citlivosti vůči vlhkosti a. jejich snadné vznítitelnosti velmi obtížná. Zvláště v technickém měřítku vyžaduje vysoké bezpečnos-tně-technické náklady.

2. Potřebná bazická kondenzační činidla jsou relativně drahá.

3. Reakce se musí provádět v absolutních rozpouštědlech a pod atmosférou ochranného plynu.

4. Použití amidu sodného vyžaduje reakční dobu 5 až 6 hodin a reakční teplotu 110 stupňů Celsia. To představuje vysoké náklady na emergii a delší doby než u nalezeného postupu.

5. Při používání amidu sodného, hydridu sodného, popřípadě organokovových sloučenin, vznikají jako reakční produkty amoniak, vodík popřípadě uhlovodíky. Tyto látky představují bezpečnostní riziko, popřípadě zatěžují životní prostředí.

Analogicky to platí pro další známé způsoby výroby uvedených sloučenin (srov. německý patent č. 1 158 083, DOS č. 2 059 985, DOS č. 2 263 527, DOS č. 2 631 222).

Nyní byl nalezen nový způsob výroby uvedených a podobných sloučenin, který má oproti popsanému způsobu značné výhody.

Předmětem vynálezu je způsob výroby N-alkyl-N-aralkylaminoalkylsubstltuovaných fenylacetonitrilů obecného vzorce I v němž

(I)

D, E, F, Η, I а К znamenají atomy vodíku nebo atomy halogenu, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

G znamená přímý nebo rozvětvený alifatický uhlovodíkový zbytek až s 20 atomy uhlíku, reakcí «-substituovaného fenylacetonitrilu obecného vzorce II

v němž

Η, I а К mají shora uvedený význam a

X znamená chlor, brom ne>bo odštěpitelnou skupinu, který spočívá v tom, že se reakce provádí ve fázovém systému pevná látka — kapalina v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu při teploitě 50 až 110 °C.

Jako kapalné fáze se pro reakci používá především aromatických uhlovodíků, jako benzenu, toluenu nebo xylenů, avšak vhodD, E, F a G mají shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce III né jsou také výševroucí alifatické a cykloalifatické ethery, například dioxan, tetrahydrofuran nebo dibutylether.

Jako vhodná pevná fáze se ukázal zejména práškový hydroxid draselný. Toho je pro reakci zapotřebí alespoň tří ekvivalentů.

Práškový hydroxid sodný je pro tento postup jako pevná fáze nevhodný, vzhledem, k tomu, že vyžaduje dlouhé reakční doby, dochází ke značné tvorbě vedlejšího produktu, a tím k neuspokojivým výtěžkům.

Stejné nevýhody se vyskytují také při práci postupem v systému kapalina — kapalina, při kterém se jako kapalných fází používá vysocekoůcentrovaných vodných roztoků hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného a roztoků obou reakčních složek v toluenu.

Jako katalyzátory jsou vhodné symetrické kvartérní tetraalkylaimoniové, popřípadě tetraalkylfosfoniové soli nebo „crown-ethery“. Jako příklady těchto sloučenin lze uvést tetrabutylamonium-hydrogensulfát, -bronTd, -jodid, -chlorid, 18-crown-6, dibenzo-18-crown-6, tetrabu-tylfosfonium-bromid a -chlorid. Zvláště vhodné jsou jodidy.

V obecném vzorci III může X vedle chloru nebo bromu znamenat odštěpitelnou skupinu. Jako odštěpitelné skupiny přicházejí zejména v úvahu zbytek mesylátový, tosylátový ,a triflátový (CF3SO2—).

Reakce se může provádět v rozmezí teplot od 50 do 110 °C. Nejvyšší výtěžky a nejmenší tvorba vedlejších produktů se dosáhne, jestliže se pracuje při teplotě asi 85 až 95 °C. Při této teplotě je potřebná reakční doba asi 3 hodiny.

Postup podle vynálezu nemá shora naznačené nevýhody známého postupu a poskytuje výtěžky od 85 do 90 % velmi čistého· produktu. Tyto hodnoty vysoce převyšují ty, které se dosud dosahovaly při výrobě uvedených sloučenin. Kromě toho je nový postup pokud jde o jeho provedení podstatně jednodušší než všechny známé postupy.

Vynález blíže objasňují, avšak nikterak neomezují následující příklady.

Příklad 1 α-isopropy 1-«- [ (N-mcthyl-N-homoveratryl J amino-y-propyl ] -3,4-dimethoxyf enylacetonitril

V tříhrdlé baňce, která je opatřena míchadlem, kapací nálevkou a zpětným chladičem, se rozpustí 164 g (0,75 mol) a-isopropylveratrylkyanidu ve 100 ml toluenu při teplotě 40 ac. K tomuto roztoku se přidá 195 gramů práškového technického hydroxidu draselného a 1,5 g tetralutylamoniumjfdidu. Potom se za míchání během 45 minut přidá roztok 196 g (0,75 mol) (N-methyl-N-hom(^i^(^ir^t^^yl)amino-y-^(^l^]^(^ir^í^op^anu ve 150 mililitrech toluenu tak, aby teplota reakční směsi nepřestoupila 90 °C.

Po· dokončení přídavku se reakční směs dále míchá 2,5 hodiny při teplotě 99 °C. K ochlazené reakční směsi se přidá 500 ml vody, toluenová fáze se oddělí a několikrát se promyje vodou. Po odpaření rozpouštědla se získá 350 g surového produktu ve formě žlutého oleje. Tento olej se rozpustí v 700· ml isopropylalkoholu a · potom se přidá za míchání 6 M roztok chlorovodíkové kyseliny v isopropylalkoholu. Po 20 hodinách se izoluje 325 g (88 % teorie) hydrochloridu o teplotě tání 141 až 144 °C.

Příklad 2 a- (n-dodecyl) -a-J (N-me-thyl-N-homoveratryl) amino-y-pr opy 1 ] -3,4-dimethoxyf enylacetonitril

Stejným způsobem, jak je popsán v příkladu 1, se rozpustí 34,5 g a-dodecylveratrylkyanidu v 15 ml toluenu. K tomuto roztoku se přidá 26 g práškového technického hydroxidu draselnéhoo, 0,2 g tetrabutylamoniumjodidu a potom roztok 27 g (N-methyl-N - ho move ratry 1) amino-y-chlorpropanu ve 20 ml toluenu. Po zpracování · se získá 55 g (95 % teorie] surové báze ve formě žlutého oleje. Jeho hydrogenoxalát taje při 93 až 96 cc [z etheru).

Příklad 3 α-isopr opy 1-<a- [ (N-methy l.N-homoveeatryl) amino-y-propyl]-3,4,5-trlmethoxyfenylacetonitril

Způsobem popsaným v příkladu 1 a 2 se z 24,9 g (0,1 mol) a-isopropyl-3,4,5-trimeithoxy.fenylacetonitrilu, 27 g (N-methyl-N-homoveratryl )amino-y-chlorpropanu, 26 g technického hydroxidu draselného a 0,2 g tetrabutylamonlumjodidu získá 43 g (90· °/o teorie) surové báze ve formě žlutého oleje. Z ní pak se rozpuštěním v isopropylalkoholu a vysrážením chlorovodíkovou kyselinou získá 44 g (85 % teorie) hydrochloridu o teplotě tání 145 až· 148 °C.

Analogickým způsobem, jak je popsán v příkladech 1 až 3, se vyrobí také sloučeniny uvedené v dalších příkladech.

Příklad 4 ú7-b’s~ (3-e-thoxyf enyl) -3-methylaza-7-kyannonadekan

Teplota tání hydrochloridu: 132 až 134 °'C.

Příklad 5

1,7-bis- (2-methoxyfenyl) -3-methylaza-7-kyannonadekanhydrochlorid

Teplota, tání: 60 až 69,5 °C.

Příklade

V-bis- [ 3-methoxyf enyl) -3-methylaza-7-kyannonadekanhydrogenoxalát

Teplota tání: 97 až 98 °C;

teplota tání hydrochloridmonohydrátu: až 60,5 °C.

Příklad 7

1,7- bis- (4-methO'xyf enyl) -3-methylaza-7-kyannonadekanhydrochlorid

Teplota tání: 114 až 116 °C.

Příklad 8

1,7- difenyl-3-methylaza-7-kyannonadekanhydrochlorid

Teplota tání: 112 až 115 '°C.

Příklad 9

1.7- bis- (3-met IioxyTeny 1) -3-methylaza-7-kyandokosanhydrogenoxalát

Teplota tání: 100 až 102 °C.

Příklad 10 l-fenyl-3-methylaz7-k-kya7-7- (3-methoxyf enyl) nonydekyney drogenoxalát

Teplota tání: 92 až 93 °C.

Příklad 11

1- (3-nmthhxxfinyl) - 3-^3^1823-7--^^7-fenylnonadekanhydrogenoxalát

Teplota tání: 100 až 102 °C.

Příklad 12

1.7- bis- (3-ethoxyl enyl ] -3-methylazy-7-kyyndokosanhydrochlorid

Teplota tání: 110 až 113 °C.

Příklad 13

1.7- dlllny1-3-mз-hy1aza-7-k yanhexadekanhydrochlorid

Teplota tání: 109 až 111 °C.

Příklad 14

1- (3-πmtheoyfl nyl ]-3-mзthe1ayz-3-УkУn-У-fenyleeχydekan

Analýza vypočteno:

71,3 % C, 8,6 % H, 5,2 % N; nalezeno:

71,1 0/oi C, 8,6 % H, 5,2 % N.

Příklad 15

0-fenyl-3-meteylУzy-7-kyan-7- (3-methoxyfenyl Jhexydekan

Analýza vypočteno:

71,3 % C, 8,6 % H, 5,2 % N; nalezeno:

71,0 % C, 8,6 % H, 5,3 % N.

P říklad 16

1.7- bls- (3-methoxyfenyl) -3-mθteylaza-7-kyynheχydekyy

Analýza vypočteno:

69,7 % C, 8,5 H, 4,9 % N; nalezeno:

69,7 % C, 8,5 % H, 5,0 % N.

Příklad 17

1- (3-tihlorfenyl --3-meteylaza-7-kyan-7-

- (3-methoxyfenyl) yoyadekanhydfochloridmonohydrát

Teplota tání: 68 až 71 °C.

Příklad 18

1- [ 3-methoxyfenyl·) -3-meteylazy-7-kyan-7-

- (4-c h lo itf eny 1) noyadekay

Analýza vypočteno:

75,5 % C, 9,4 % . H, 5,3 % N, 6,8 % Cl; nalezeno:

75,5 «/o C, 9,4 % H, 5,3 % N, 6,6 % Cl.

Příklad 19

1- (3-metexxyfenyl) -3-meteylyza-7-kyaУl-7-(3,4-dimeteoxyfenyl)nyyddokaneydrochlorid

Teplota tání: 96 až 98 °C.

Příklad 20

1- (3-meithoxyf enyl)-3-meteylaza-7-kyan-7-

- (3,4,5--lfimeteoxyl eny 1) nonadekanhydrochlorid

Teplota tání: 93 až 957C.

Příklad 2 1

1.7- bis- (3-chlorfeyyl) -3-methylaza-7-kyannoyadekay

Analýza vypočteno:

72,6 % ' C, 8,8 % H, 5,3 % N, 13,4 % Cl; nalezeno:

72,8 % C, 8,6 % H, 5,5 »/o N 13,4 % Cl.

Příklad 22

1-(3-methoxyfenyl) -3-methylaza-7-kyan-7-

- (3-chlorfenyl) nonadekan

Analýza vypočteno':

75.5 % C, 9,4 % H, 5,3 % N, 6,8 % Cl; nalezeno:

75.6 % C, 9,4 % H, 5,3 % N, 6,8 % Cl.

Příklad 23

1- (3-mmtiox:^I^yi^^^l) iS-methyraaz-y-kkya---

- (3-tolyl) nonadekan

Analýza vypočteno:

80,9 %' C, 10,,1 % H, 5,5 % N; nalezeno:

80,6 % C, 10,1 % H, 5,5 % N.

Příklad 24

1,7- bis- (3-methoxyfenyl) -3-met0ylaza-7-kyanoktadekan

Analýza vypočteno:

78,2 % C, 9,9 % H, 5,5 % N; nalezeno:

78,1 % C, 9,8 %' H, 5,5 % N.

Příklad 25

1,7- bis-(3-met0oxyfenyl )-3-methylaza-7-

-kyan-7- (n-butyl) dodekan

Analýza vypočteno:

77,8 % C, 9,,7 % H, 5,9 % N; nalezeno:

77.8 % C, 9,7 % H, 5,9 % N,

Příklad 26

1- [ 3-methoxyfenyl l-3-methylaaa-7-kyya-7-

- (3-n-butoxefenel) nonadekan

Analýza vypočteno:

78.9 %l C, 10,4 % H, 5,0 % N; nalezeno:

78,8 % C, 10,5 % H, 5,2 % N,

Příklad 2 7

1- (3-n-bbtooyle пу1) -33i^m^ltyylaa-7-kkya^-77

- (3-^^l^ho^ yfe n yl) yonadekan

Analýza vypočteno:

78,9 % C, 5C^,4l % H, 5,0 % N; nalezeno:

78.8 % C, 10,3 % H, 5,1 % N,

Příklad 28 b,7-bis- (--n-butxxyfeyyl j-3-met0ylaza-7-kyayyoyadekanOydrxc0lxrid

Teplota tání: 127 až 129 °C,

Příklad 29

1,7-bis- (--metOxxyeenyl ] -3 metOylaza-7-

-kyay-07-oktade'cen

Analýza:

vypočteno:

78,5 % C, 5.6 % H, 5,5. N; nalezeno:

78,7 % C, 9,6 % H, 5,4 % N,

Příklad 30

1- (3-nmthyoyf enyl l-3-me^thyl'aaa-7-kkУn-7

- [ 3-f luorf enyl) yonadekan

Analýza vypočteno:

77.9 % C, 9,7 % H, 5,5 % N; nalezeno:

78,0 % C, 9,7 % H, 5,5 % N,

Příklad 31

1- {Ο-ί-οω^Ιη-Ι) -3-meťholaza-7-kkea-7-í 3 3 -metУxxyfenyl) yonadekan

Analýza vypočteno:

77,9 % C, 9,,7 % H, 5,5 % N; nalezeno:

78,0 % C, 9,6 % H, 5,4 % N,

Příklad 32

1,7-bis- í 3-f luorf enyl ] -3-шпШу laza-7-kya-i· yonadekan

Ayalýza vypočteno:

77,4 % C, 9,,3 % H, 5,6 % N; nalezeno:

77,2 % C, 9,2 % H, 5,6 % N,

Příklad 33

1- [3 --nethooχУeηyl] - S-amHi ylaaa-7-k yay-7·

- (3-ter c,bu'toxyf myl) yoyadekay

Analýza vypočteno:

79,0 0/oí C, 10,4 % H, 5,0 % N; nalezeno:

78.8 % C, 10,3 % H, 4,9 % N.

Příklad 34

1- (3-terc.butoxyf enyl) -3-methylaza-7-kyan-7- (3-methoxyfenyl) nonadekan

Analýza vypočtono:

79,0 % C, 10,4 % H, 5,0 % N; nalezeno:

78.9 % C, 10,5 %' H, 5,0 % N.

Příklad 35

1.7- bis- (3-terc.butoxyfenyl) -3-methylaza-7-kyannonadekan

Analýza vypočteno:

79.4 0/o C, 10,7 % H, 4,6 % N;

П Я |Ρ7ΡΪΎΗ·

79.5 % C, 10,6 % H, 4,7 % N.

Příklad 36

1.7- bis-(3,4-dimethoxyfenyl)-3-methy laza-7-kyannonadekan

Teplota tání hydrogenoxalátu: 93 až 96 °C.

Příklad 37 l-(3,4-dimethoxyfenyl)-3-methylaza-7-kyan-7- (3-chlonfenyl) nonadekan

Analýza vypočteno:

73.5 % C, 9,3 °/ol H, 5,0 °/o N, 6,4 % Cl; nalezeno:

73.6 % C, 9,3 % H, 5,0 % N, 6,4 % Cl.

Příklad 38

1-(3,4-dimethoxyfenyl}-3-methylaza-7-kyan-7-(3,4,5-trimethoxyfenyl Jnonadekanamldosulfonát

Teplota tání: 99 až 102 °C.

Příklad 39

1- (3,4-dimethoxyfenyl) -3-methylaza-7-kyan-7- (3-ethoxyifenyl) dokosanhydrochlorid

Teplota tání: 109 až 112 ^aC.

Příklad 40

1- (3,4-dimethoxyfe.nyl )-3-methylaza-7-kyan-7-(3-ethoxyfenyl) nonadekanhydrochlorid

Teplota tání: 111 až 113 °C.

Příklad 41

1- (3,4-dimethoxyfenyl) -3-methylaza-7-kyan-7- (3,4,5-trimethoxyfenyl j pentakosanhydrochlorid

Teplota tání: 98 až 101 °C.

Příklad 42

1- (3,4-dimethoxyif enyl) -3-methy laza-7-kyan-7- (3,4,5-trimethoxyfenyl j heptadekanamidosulfonát

Teplota tání: 97 až 100 °C.

Příklad 43

1,7-bis- (3,5-di-n-butoxyf enyl) -3-methylaza-7-kyannonadekan

Analýza vypočteno:

76,9 % C, 10,8 % H, 3,7 N; na1p7pn/v

76,9 % C, 10,9 % H, 4,0 % N.

Příklad 44

1,7-bis- (3,5-di-isopropoxyfenyl) -3-methylaza-7-kyaninonadekan

Analýza vypočteno:

76.2 % C, 10,5 % H, 4,0 %' N;

Π Л 1Ρ7ΡΠΠ*

76.3 % C, 10,4 °/o H, 4,0 % N.

Příklad 45

1,7-bis- (3,5-di-n-pr opoxyfenyl) - 3-methy laza-7-kyannonadekan

Analýza vypočteno:

76.3 % C, 10,5 % H, 4,0 %* N;

76.4 % C, 10,4 % H, 4,0 % N.

Příklad 46

1- (3-chlonfenyl) -3-methy laza-7-kyan-7- (3,4-dimethoxyifenyl) nonadekan

Analýza vypočteno:

73,5 % C, 9,3 % H, 5,0 0/oi N, 6,4 % Cl;

nalezeno *

73,7 % C, 9,2 % H, 4,9 % N, 6,5 % Cl.

P-íklad 47

1,7-bis- (3,5-die thoxyf onyl) -3-methylaza-7-kyannonadekan

Analýza vypočteno:

75,1 % C, 10,1 «/o¹ Η, 1,4 % N; nalezeno:

75,5 % C, 00,0 % H, 4,4 % N.

Příklad 48

0- (4-chlorf enyl) -3-methylaza-7-kyan-7- (3-methoxyfenyl J .nona-dekanhy ddochlorid Teplota tání: 89 až 90 °C.

P-íklad 49

0- (3,5-diethoxyf enyl ) -3-miethylaza-7-kyan-7- (3-elhoxyfe пу1 ) dokosanhy drochlorid Teplota, tání: 80 až 83 °C.

Příklad 50

0- (3,5-dimeehoxyfe ny i ) -3-methylaza-7-kyan-7- ( 3-e ny i ) dokosanhydíOchlorid

Teplota tání: 83 až 86 °C.

Příklad 50

0- (3,5-dimetho o у1оп у 1) -3-methylaza-7-kyan-7- (3-eth oxy yeny i ) nonadekanhydrochlorid Teplota tání: 82 až 85 °C.

Příklad 52

0- [ 3,4,5--rimethoxyf enyl.) -3-methylaza-7-kyan-7- (3-ethoxy) dokosanhydrochlorid Teplota tání: 009 až 020 °C.

P-íklad 53

0- (3,4,5-trimethoxyif en-yy) -3-methylaza-7-kyan-7- (3-ethoxyf enyy) nonadekanhydrot chlorid

Teplota tání: U6 až U8 °C.

P-íklad . 54

0- [ 3,5-diethoxyf enyl) t3-methylaza-7-kyan-7- [ 3-ethoxyfe₁nyf) nonadekanhydrochlorid Teplota tání: 77 až 79 °C.

P-íklad 55

1,7-bis- (3-me ť1^(^ ) t3-aza-7-kyaneikot san

Analýza vypočteno:

78.4 % C, ЮД % H, 5,4 % N; nalezeno:

78.5 %' C, 00,0 % H, ' 5,2 % N.

P říklad 56

0- (2-chlorfe n у i ) t3tmethylazat7tkyant7- ( 3tmethoxyfenyl)nonadekan

Analýza vypočteno:

75,5 % C, 9,41 1% H, 1,3 1% N, 6,8 % Cl; nalezeno:

75,5 % C, 9,3 % H, 5,5 % N, 6,9 % Cl.

P-íklad 57

0- [ 3-meehox yíe n у i ) -3-methylazat7tkyant

-7- (3,4,5-trimethoxyf enyl) eikosan

Analýza vypočteno:

74,7 % C, 9,8 % H, 4,7 % N; nalezeno:

74,7 % C, 9,4 % H, 4,8 % N.

Příklad 58

0- (3-meth oxyle nyy) -3-methylaz.at7-kyan-7- [ 3,4-dimethoxyf enyy) eikosan

Analýza vypočteno:

76.6 % C, 00,0 % H, 5,0 % N; natezeno:

76,4 % C, 9,3 % H, 5,0 % N.

P-íklad 59

1,7-bis- [ 3-methoxyf teni i ) -3tmethylaza-7t tkyaneikosan

Analýza vypočteno:

78.6 % C, 00,2 % H, 5,2 % N; nalezeno:

78.6 %! C, 00,0 % H, 5,0 % N.

Příklad 60 a-iseprepyltat [ [ NtmethyltNt/^teneehyf) tami'netf-prepyl Jifenylacotonitril

Hydrochlorid, teplota tání 066 až 068 °C (výtěžek 88 %).

Claims

PŘEDMĚT VYNALEZU

1. Způsob výroby N-alkyl-N-aralkylaminoalkylsubstituovaných fenylacetonitrilů obécného vzorce I D H CN CW3 _εΑ - ί- CHjC H£CH_ž-N-CH₂-C h_z- ^E T (1)

v .němž

D, E, F, Η, I а К znamenají atomy vodíku nebo atomy halogenu, alkoxylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku,

G znamená přímý nebo rozvětvený alifatický uhlovodíkový zbytek až s 20 atomy uhlíku, reakcí a-substituovaných fenylacetonitrilů obecného vzorce II v němž

D, E, F a G mají shora uvedené významy, se sloučeninou obecného vzorce III

Η, I а К mají shora uvedené významy a

X znamená chlor, brom nebo odštěpltelnou skupinu, vyznačující se tím, že se reakce provádí ve fázovém systému pevná látka—kapalina v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu při teplotě 50 až 1X0 °C.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako pevné fáze fázového systému pevná látka — kapalina používá hydroxidu draselného.