NO821817L - Fremgangsmaate for fremstilling av basisk substituert fenylacetonitriler. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av basisk substituert fenylacetonitriler.Info
- Publication number
- NO821817L NO821817L NO821817A NO821817A NO821817L NO 821817 L NO821817 L NO 821817L NO 821817 A NO821817 A NO 821817A NO 821817 A NO821817 A NO 821817A NO 821817 L NO821817 L NO 821817L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- reaction
- solid
- acetonitrils
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N o-phenylene-diaceto-nitrile Natural products N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000007962 benzene acetonitriles Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- -1 α-substituted phenylacetonitrile Chemical class 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJBBKVHYQQUPQW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-n-methylpropan-1-amine Chemical compound COC1=CC=C(CCN(C)CCCCl)C=C1OC HJBBKVHYQQUPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFXAXMOAVPLEBH-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutanenitrile Chemical compound COC1=CC=C(C(C#N)C(C)C)C=C1OC NFXAXMOAVPLEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BATQRRPXKXQYAX-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanenitrile Chemical compound COC1=CC(C(C#N)C(C)C)=CC(OC)=C1OC BATQRRPXKXQYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000916 dilatatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-M oxalate(1-) Chemical compound OC(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/14—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with halogen-containing compounds with replacement of halogen atoms by cyano groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av basisk substituerte fenylacetonitriler.
Basisk substituerte fenylacetonitriler med formelen hvor A, B og C betyr hydrogen- eller halogenatomer, lavere alkyl- eller alkoksygrupper hvor i sistnevnte tilfelle to nabostilte grupper også sammen kan danne en metylendioksygruppe, R betyr en lavere alifatisk rest, R betyr en lavere alkyl-rest, en mettet eller umettet, cyklisk eller bicyklisk hydrokarbonrest eller en benzyl- eller fenylgruppe, n betyr tallet 2, 3 eller 4, og m betyr tallet 1,.2 eller 3, er kjent fra tysk patentskrift 1.154.810 som forbindelser med coronar-dilaterende virkning.
Forbindelsene fremstilles bl.a. ved at man i nærvær av basiske kondensasjonsmidler omsetter fenylacetonitriler med formelen med en forbindelse med den generelle formel
hvor A, B, C, R, R<1>, n og m har den ovenfor angitte betydning, og X betyr en reaktiv syrerest. For denne omsetning anvendes som basisk kondensasjonsmiddel utelukkende natriumamid. Andre basiske kondensasjonsmidler, som er på metallorganisk basis, f.eks. butyllitium eller litiumdialkylamider, kan også anvendes
(D.S. Watt, Tetrahedron Letters 1974 (9), 707-710). Natriumamid og metallorganiske kondensasjonsmidler oppviser imidler-tid forskjellige mangler:
1. Kondensasjonsmidlene er som følge av sin store ømfintlighet overfor fuktighet og sin store brennbarhet, meget vanske-lige å håndtere. Dette krever særlig i teknisk målestokk en betydelig grad av sikkerhetstekniske tiltak.
2. De nødvendige basiske kondensasjonsmidler er forholdsvis dyre.
3. Omsetningene må utføres i absolutte oppløsningsmidler og under en beskyttelsesgass.
4. Anvendelse av natriumamid krever en reaksjonstid på 5 til 6 timer og en reaksjonstemperatur på 110°C. Dette betyr et høyere energiforbruk og lengere oppholdstider enn ved foreliggende fremgangsmåte.
5. Ved anvendelse av natriumamid, natriumhydrid og metallorganiske reagenser dannes som reaksjonsprodukter henholds-vis ammoniakk, hydrogen og hydrokarboner. Disse repre-senterer en sikkerhetsrisiko eller er en belastning for omgivelsene.
Det samme gjelder for andre kjente fremgangsmåter for fremstilling av de nevnte forbindelser (DE-PS 1.158.083, DE-OS 20 59 985, DE-OS 22 63 527, DE-OS 26 31 222).
Det er nu funnet en ny fremgangsmåte for fremstilling av de nevnte og lignende forbindelser, som er i besittelse av vesentlige fordeler sammenlignet med den kjente fremgangsmåte.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av basisk substituerte fenylacetonitriler med formel I
hvor D, E, F, H, I og K betyr hydrogen- eller halogenatomer eller alkoksy- eller alkylgrupper med 1 til 4 karbonatomer, G' betyr en lineær eller forgrenet alifatisk hydrokarbongruppe med opptil 20 karbonatomer, eller en mettet eller umettet, cyklisk eller bicyklisk hydrokarbongruppe med 3 til 20 karbonatomer, ved omsetning av et cc-substituert fenylacetonitril med formel II hvor D, E, F og G har den ovenfor angitte betydning, med en forbindelse med formel III
hvor H, I og K har den ovenfor angitte betydning, og X betyr klor, brom eller en utgående gruppe, og fremgangsmåten karakteriseres ved at omsetningen utføres i et fast-flytende-fasesystem i nærvær av en faseoverføringskatalysator.
Som flytende fase for omsetningen anvendes særlig aromatiske hydrokarboner så som benzen, toluen eller xylener, men også høyerekokende alifatiske etere er egnet, f.eks. dioksan, tetrahydrofuran eller dibutyleter.
Kaliumhydroksydpulver har spesielt vist seg å være en egnet fast fase. Av denne anvendes minst tre ekvivalenter for omsetningen.
Natriumhydroksydpulver er for denne fremgangsmåte uegnet som fast fase, da det krever lange reaksjonstider og fører til sterkere biprodukt-dannelse og dermed til et utilfredsstillende utbytte.
De samme ulemper opptrer hvis man arbeider ved en flytende-flytende fremgangsmåte, hvor det som flytende faser anvendes høykonsentrerte, vandige oppløsninger av natrium- eller kaliumhydroksyd og toluenoppløsninger av begge reaksjonskomponentene.
Som katalysatorer er symmetriske, kvartære tetraalkyl-ammonium- resp. -fosfoniumsalter eller kroneetere egnet. Eksempler på slike er tetrabutylammonium-hydrogensulfat, -bromid, -jodid, -klorid, 18-krone-6, dibenzo-18-krone-6, tetrabutylfosfoniumbromid og -klorid. Jodider er spesielt egnet.
I formel III kan X ved siden av klor eller brom represen-tere en utgående gruppe. Som utgående grupper er det særlig tale om mesylat, tosylat og triflat (CF^SO,,-) .
Omsetningen kan utføres i et temperaturområde fra 50 til 110°C. De høyeste utbytter og den laveste dannelse av bi-produkter oppnås når man arbeider ved ca. 85 til 95°C. Det er da nødvendig med en reaksjonstid på ca. 3 timer.
Den nye fremgangsmåte har ikke de ulemper som er beskrevet ovenfor for de kjente fremgangsmåter, og fører til utbytter på 85 til 90% av et meget rent produkt. Disse verdier ligger langt over de som hittil er oppnådd ved fremstilling av de angitte forbindelser. Dessuten er den nye fremgangsmåte vesentlig enklere å utføre enn alle kjente fremgangsmåter.
Eksempel 1
g- isopropyl- g-[ N- métyl- N- homoveratryl)- amino- y- propyl]- 3, 4-dimetoksyacetonitril
I en trehalset kolbe utstyrt med røreverk, dråpetrakt og tilbakeløpskjøler, oppløses 164 g (0,75 mol) a-isopropyl-veratrylcyanid i 100 ml toluen ved 40°C. Til denne oppløsning settes 195 g teknisk kaliumhydroksydpulver og 1,5 g tetrabutylammoniumjodid. Under omrøring tilsettes derefter i løpet av 45 minutter en oppløsning av 196 g (0,75 mol) (N-metyl-N-homoveratryl)-amino-y-klorpropan i 150 ml toluen i en slik grad at reaksjonstemperaturen ikke overstiger 90°C. Efter avsluttet tilsetning oppvarmes videre i 2,5 timer ved 90°C. Den avkjølte reaksjonsblanding tilsettes 500 ml vann, toluenfasen fraskilles og denne vaskes flere ganger med vann. Efter avdrivning av oppløsningsmidlet får man 350 g råprodukt som en gul olje. Denne oppløses i 700 ml isopropanol og tilsettes 6M isopropanolisk saltsyre under omrøring. Efter 20 timer isoleres 325 g (88%) hydroklorid, sm.p. - 141-144°C.
Eksempel 2
g-( n- dodecyl)- a-[ N- metyl- N- homoveratryl)- amino- y- propyl]-3, 4- dimetoksyacetonitril
På samme måte som beskrevet i eksempel 1 oppløses 34,5 g g<->dodecyl-veratrylcyanid i 15 ml toluen. Til denne oppløsning setter man 26 g teknisk kaliumhydroksydpulver, 0,2 g tetrabutylammoniumjodid og derefter en oppløsning av 27 g (N-metyl-N-homoveratryl) -amino-y-klorpropan i 20 ml toluen. Efter opp-arbeidelse får man 55 g (95%) råbase som gul olje. Dens hydrogenoksalat smelter ved sm.p. = 93-96°C (eter).
Eksempel 3
g- isopropyl- g-[( N- metyl- N- homoveratryl)- amino- y- propyl]-3, 4, 5- trimetoksyfenylacetonitril
Som beskrevet i eksempel 1 og 2 fremstilles fra 24,9 g (0,1 mol) g<->isopropyl-3,4,5-trimetoksyfenylacetonitril,
27 g (N-metyl-N-homoveratryl)-amino-y-klorpropan, 26 g
teknisk KOH og 0,2 g tetrabutylammoniumjodid, 43 g (90%) råbase som gul olje. Av denne isoleres ved oppløsning i isopropanol og utfelling med HC1 44 g (85%) hydroklorid,
sm.p. 145-148°C.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av basisk substituerte fenylacetonitriler med formel I
hvor D, E, F, H, I og K betyr hydrogen- eller halogenatomer eller alkoksy- eller alkylgrupper med 1 til 4 karbonatomer, G betyr en lineær eller forgrenet alifatisk hydrokarbonrest med opptil 20 karbonatomer, eller en mettet eller umettet, cyklisk eller bicyklisk hydrokarbonrest med 3 til 20 karbonatomer, ved omsetning av et a-substituert fenylacetonitril med formel II
hvor D, E, F og G har den ovenfor angitte betydning, med en forbindelse med formel III
hvor H, I og K har den ovenfor angitte betydning, og X betyr klor, brom eller en utgående gruppe, karakterisert ved at omsetningen utføres i et fast-flytende-fasesystem i nærvær av en faseoverførings-katalysator.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man som fast fase i fast-flytende-fasesystemet anvender kaliumhydroksyd.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813121766 DE3121766A1 (de) | 1981-06-02 | 1981-06-02 | Verfahren zur herstellung basisch substituierter phenylacetonitrile |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO821817L true NO821817L (no) | 1982-12-03 |
Family
ID=6133687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO821817A NO821817L (no) | 1981-06-02 | 1982-06-01 | Fremgangsmaate for fremstilling av basisk substituert fenylacetonitriler. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4418017A (no) |
| EP (1) | EP0066246A3 (no) |
| JP (1) | JPS57200348A (no) |
| AU (1) | AU8436882A (no) |
| CA (1) | CA1171430A (no) |
| CS (1) | CS228932B2 (no) |
| DE (1) | DE3121766A1 (no) |
| DK (1) | DK245682A (no) |
| FI (1) | FI821735A0 (no) |
| IL (1) | IL65807A0 (no) |
| NO (1) | NO821817L (no) |
| YU (1) | YU114382A (no) |
| ZA (1) | ZA823738B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3344755A1 (de) * | 1983-12-10 | 1985-06-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1,7-diphenyl-3-methylaza-7-cyan-8-methyl-nonan zur verwendung bei der bekaempfung von krankheiten |
| US4612329A (en) * | 1984-10-17 | 1986-09-16 | Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical alpha-aminoalkyl-alpha-alkylphenylacetonitriles |
| US5247119A (en) * | 1990-12-12 | 1993-09-21 | G. D. Searle & Co. | Phenylacetonitrilehydroxyalkylaminoalkyl-ortho-substituted aryl compounds as immunosuppressives |
| EP3294703A4 (en) | 2015-05-12 | 2019-01-02 | Piramal Enterprises Limited | A process for the preparation of verapamil hydrochloride |
| WO2021245504A1 (en) * | 2020-06-02 | 2021-12-09 | Glenmark Life Sciences Limited | Process for the preparation of verapamil |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1154810B (de) * | 1961-04-01 | 1963-09-26 | Knoll Ag | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile |
| DE2631222C3 (de) * | 1976-07-12 | 1979-01-04 | Knoll Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile |
-
1981
- 1981-06-02 DE DE19813121766 patent/DE3121766A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-17 IL IL65807A patent/IL65807A0/xx unknown
- 1982-05-17 FI FI821735A patent/FI821735A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-05-18 CA CA000403255A patent/CA1171430A/en not_active Expired
- 1982-05-20 US US06/380,468 patent/US4418017A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-05-24 JP JP57086710A patent/JPS57200348A/ja active Pending
- 1982-05-26 EP EP82104575A patent/EP0066246A3/de not_active Withdrawn
- 1982-05-28 ZA ZA823738A patent/ZA823738B/xx unknown
- 1982-05-31 YU YU01143/82A patent/YU114382A/xx unknown
- 1982-06-01 AU AU84368/82A patent/AU8436882A/en not_active Abandoned
- 1982-06-01 DK DK245682A patent/DK245682A/da unknown
- 1982-06-01 NO NO821817A patent/NO821817L/no unknown
- 1982-06-01 CS CS824052A patent/CS228932B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3121766A1 (de) | 1982-12-16 |
| EP0066246A3 (de) | 1984-02-01 |
| IL65807A0 (en) | 1982-08-31 |
| YU114382A (en) | 1985-03-20 |
| US4418017A (en) | 1983-11-29 |
| CA1171430A (en) | 1984-07-24 |
| EP0066246A2 (de) | 1982-12-08 |
| AU8436882A (en) | 1982-12-09 |
| ZA823738B (en) | 1983-04-27 |
| JPS57200348A (en) | 1982-12-08 |
| DK245682A (da) | 1982-12-03 |
| FI821735A0 (fi) | 1982-05-17 |
| CS228932B2 (en) | 1984-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4614817A (en) | Making nitrodiarylamines | |
| JP2006232830A (ja) | 塩化アルキルの製法 | |
| NO821817L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av basisk substituert fenylacetonitriler. | |
| CN107501077A (zh) | 一种2‑(4‑溴甲基)苯基丙酸的制备方法 | |
| EP0027003B1 (en) | A process for preparing a diarylamine | |
| CN104151342B (zh) | 一种合成联硼酸频那醇酯的方法 | |
| JPH03106848A (ja) | α―フルオロアクリロイル誘導体の製造方法 | |
| CA1093097A (en) | Process for the production of cyanopinacolone | |
| JPS5925779B2 (ja) | 立体異性脂環ジアミンの異性化法 | |
| JP7495881B2 (ja) | ３，４－ジクロロ－ｎ－（２－シアノフェニル）－５－イソチアゾールカルボキサミドの製造方法 | |
| US6353126B1 (en) | Process for the production of malononitrile | |
| Chambers et al. | The Dealkylation of Aromatic Amines | |
| CN110003023B (zh) | 一种环境友好的n,n-二甲基甲酰胺二甲缩醛制备方法 | |
| JP4432172B2 (ja) | 第３級−ブトキシベンゼン誘導体の製造方法 | |
| JPS6227059B2 (no) | ||
| CA1224493A (en) | Process for making nitrodiarylamines | |
| BG64948B1 (bg) | Метод за получаване на полихалогенирани паратрифлуорометиланилини | |
| CN111699172B (zh) | 三氟甲硫基烷基化合物的制造方法和三氟甲硫基卤烷化合物的组合物 | |
| SMITH et al. | Convenient Syntheses of 1, 2, 3, 4-Tetrahydroquinoxalines | |
| CN110467549B (zh) | 一种n取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法 | |
| EP0519235A1 (en) | Preparation of alkanesulfonamides | |
| US3222396A (en) | Process for the preparation of 4-halobutane-1-sulfonyl halides | |
| JP4393839B2 (ja) | １，３−ジ−ハロ置換されたベンゼン誘導体の製造 | |
| US3504031A (en) | 1-aminoalkyl-1-phenylindene process and intermediate therefor | |
| JPS6049170B2 (ja) | β−アルコキシエトキシメチルハライドの製造方法 |