CS227744B1 - Spósob výroby organických kyslíkatých zlúčenín zo skupiny alkoholov, éterov, esterov - Google Patents

Spósob výroby organických kyslíkatých zlúčenín zo skupiny alkoholov, éterov, esterov Download PDF

Info

Publication number
CS227744B1
CS227744B1 CS403582A CS403582A CS227744B1 CS 227744 B1 CS227744 B1 CS 227744B1 CS 403582 A CS403582 A CS 403582A CS 403582 A CS403582 A CS 403582A CS 227744 B1 CS227744 B1 CS 227744B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
addition
acid
alcohols
ethers
acids
Prior art date
Application number
CS403582A
Other languages
Czech (cs)
English (en)
Inventor
Ladislav Ing Csc Komora
Vendelin Ing Drsc Macho
Eva Komorova
Original Assignee
Komora Ladislav
Macho Vendelin
Eva Komorova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Komora Ladislav, Macho Vendelin, Eva Komorova filed Critical Komora Ladislav
Priority to CS403582A priority Critical patent/CS227744B1/sk
Publication of CS227744B1 publication Critical patent/CS227744B1/sk

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález sa týká výroby organických kyslíkatých zlúčenín, hlavně alkoholov, éterov a esterov, z olefínov, alkoholov, vody a karboxylových kyselin.
Je známe, že adíciou alkoholov na nenasýtené uhlovodíky za katalytického účinku kyselin vznikajú étery (Kirk-Othmer: Encyklopedie of Chemical Technology, Vol. 8, /1965/; USA pat. č. 2 720 547). Ako katalyzátory tejto reakcie sa používajú silné minerálně brónstedovské kyseliny, alebo Lewisové kyseliny, ako chlorid železitý, chlorid zinočnatý, fluorid bromitý. Nevýhodou uvedených katalytických systémov je však značná korózia zariadenia a potřeba odstraňovat! katalyzátor z reakčnej zmesi. Výhody majú ňalej postupy, v ktorých sa ako katalyzátory používajú katiónaktívne živice, napr. sulfonované 3tyrén-divinylbenzénové živice (NSR pat. č. 868 147). Kyslé ionexy (katexy) m8Žu byť tiež na báze iných sulfonovaných polymérov, ktoré majú kyslé funkčně skupiny, ako -SO^H alebo -COOH (USA pat. číslo
721 222; NSR pat. č. 1 224 294). Uvedeným sp8sobom je možné připravit alifatické étery z izoolefínov C^ až C^ a alkoholov C, až C]2'(BSA pat. č. 2 480 940). Je možné pripraviť tiež étery z olefínov, avšak reakčná rýchlosť je nižšia. Na túto adíciu možno použit nielen alifatické primárné alkoholy, ale aj alifatické dioly až polyoly, zmes di- až polyolov, alebo ich zmesi s aromatickými alebo cykloalifatlckými primárnými i sekundárnými alkoholmi (čs. autorské osvedčenie č. 190 755).
Podobné sa nenasýtené étery pripravujú z nenasýtených alkoholov a izoolefínov (čs. autorské osvedčenie č. 190 716). Aj keň použitie iónmeničov znižuje až odstraňuje problémy s koróziou zariadenia, zvyšujú sa problémy s prácou v heterogénnej fáze, z dfivodu nižšej aktivity ionexov v porovnaní so silnými anorganickými kyselinami, najma s kyselinou sirovou, je potřebné použit až desaťnásobné množstvo ionexov. Okrem toho použitie ionexov je limitované teplotou použitia do 130 °C, lebo sa poměrně rýchlo nad touto teplotou deštruujú.
A v případe adície alkoholov na olefíny alebo eykloolefíny je dostateční reakčná rýchlosť len pri použití kyseliny sírovej, či olea ako katalyzátora alebo pri inom katalyzátore, spravidla teplota nad 130 °C. Podobné přípravu esterov karboxylových kyselin je možné uskutočniť reakciou monoolefínov až Cg s organickou kyselinou Cj až O^q na kyslých katalyzátoroch (USA pat. č. 3 492 341). Na túto reakciu je možné použit iónmeniče obsahujúce s’ulfoskupiny (NSR pat. č. 2 306 586; ZSSR autorská osvedčenie č. 560 875), alebo kyselinu sírovú (NSR pat. č. 1 668 537). Podobné sa dajú vyrébať alkylestery karboxylových kyselin reakciou karboxylových kyselin s alkyl-terc.alkyléterom za přítomnosti kyslého katalyzátora, ako kyseliny sírovej, sulfónovej i heteropolykyselín (Belg. pat. č. 866 037). Okrem příslušného esteru karboxylovej kyseliny vzniká olefín. 3p8sob sa dá použit na separáciu olefínov so súčasnou přípravou esterov. Okrem kyseliny sírovej je na přípravu esterov možné použit i zmes síranu bizmutitého a kyseliny brómvodíkovej (Jap. pat. č. J 5 4 022 314).
• Problémy pri príprave esterov karboxylových kyselin sú podobné ako při přípravě éterov, pričom přítomnost organických kyselin ešte vo vačšej miere kladle nároky na odolnost zariadenia voči korózii, najma pri použití anorganických kyselin. Podobným postupem je možné z olefínov a vody připravovat etanol z etylénu, izopropylalkohol z propylénu a sekundárné a terciárně alkoholy z vyšších olefínov a izoolefínov, a to dvojstupňovým sp8sobom, hydratáciou olefínov v kyselině sírovej o koncentrácii 60 až 90 % hmot, cez kyselinu alkylsírovú a hydrolýzou tejto v druhom stupni alebo priamou hydratáciou alkénov zrledenou kyselinou sirovou v kvapalnej fáze při vysokej teplote a tlaku (N. N. Lebedev: Chemie a technologie základných organických a petrochemických syntéz, Vydavatelstvo Alfa,
Bratislava /1979/; autorské osvedčenie ZSSR č. 202 912). Alkyl-terc.alkylétery sa pripravujú tiež z izoolefínov a alkanolov za přítomnosti katexov, v ktorých je uložený v elementárnej formě kov zo VII. alebo VIII. vedTajšej skupiny periodickej sústavy prvkov (zveřejněný spis DE č. 3 026 504 A 1).
Uvedené nevýhody odstraňuje sp8sob výroby organických kyslíkatých zlúčenín zo skupiny alkoholov, éterov, esterov adíciou vody, alkoholov C, až C12, alebo karboxylových kyselin C1 až C12 na olefíny C2 až C,2 za katalytického účinku minerálnych kyselin, kyselin sulfonových, alebo katexov pri teplote -5 až 200 °C, pričom adícia sa uskutečňuje za přídavku aspoň jedného prvku alebo zlúčeniny z podskupiny médi, cínu, arzénu, chrómu, mangánu, železa periodickej sústavy prvkov v množstvách 0,001% hmot. až 2,0 % hmot. na násadu, s výnimkou prvkov podskupiny mangánu a železa při použití katexu k výrobě terc.alkyléterov.
Výhodou spBsobu výroby podTa vynálezu je vyššia reakčná rýchlosť a tým výrobnosť jednotky, najma však výrazné nižšia korózia a tým ovel’a vyššia životnost výrobného zariadenia. SpSsob umožňuje rozšířit aplikačně možnosti využitia kyseliny sírovej a áalších silných kyselin ako katalyzátory tým viac, že tieto patria k najúčinnejším a k technicky najdostupnejším i najlacnejším katalyzátorom. Uvedený katalytický systém okrem vysokej účinnosti priaznivo ovplyvňuje kvalitu připravených produktov. SpCsob výroby podTa vynálezu je technicky jednoduchý a nevyžaduje zvláštně úpravy běžných zariadení. Možno ho teda uskutečňovat i na stévajúcich zariadeniach v diskontinuálnom, polokontinuálnom i kontinuélnom usporiadaní.
Dévkovanie přechodných kovov, resp. zlúčenir.y alebo zlúčenín přechodných kovov možno uskutočňovať osobitne alebo spolu s kyslým katalyzátorom, napr. s kyselinou sírovou alebo spolu s východiskovými hydroxy- alebo karboxyzlúCeninami. Na výrobu éterov je možné použit nasýtené i nenasýtené alkoholy, di- až polyoly, najma s počtom atómov uhlíka 1 až 16, ako aj iné organické zlúčeniny obsahujúce v molekule aspoň jednu hydroxyskupinu. No tiež příprava s inými alkoholmi, etylalkoholom, butylalkoholom, 2-etylhexanolom, alylalkoholom, resp. ioh zmesami, připadne i za přítomnosti vody.
Z olefínov prichádzajú do úvahy najma izobutén, izopentén ako aj nižšie a vyššie olefíny, tiež diolefíny i eykloolefíny, ako aj zmesi olefínov s inými uhTovodíkmi. V d6sledku podstatné vačšej reakčnej rýchlosti izoolefínov v porovnaní s n-olefínmi je možné uvedeným spfisobom používat tiež zmesi olefínov, napr. pyrolýznu C^-, resp. C^-frakciu, pričom e uvedené j zmesi reakciou s alkoholmi selektívne vznikne příslušný alkyl-terc.butyléter alebo alkyl-terc.amyléter.
Z kyselin a olefínov, resp. éterov připravených v prvom štádiu ako prekurzorov olefínov, je možné zasa uvedeným spfisobom připravit estery odpovedajúcich kyselin. Z kyselin prichádzajú do úvahy najčastejgie kyselina mravčia a octové, ale aj možné použit tiež vyšSle nasýtené i nenasýtené kyseliny. Okrem tohoto je možné postup aplikovat tiež na transesterifikéeiu, t. j. z daného esteru s použitím uvedeného katalytického systému a alkoholu, připadne kyseliny previest přípravu iného esteru, napr. uskutočnit transesterifikáciu vinylaoetátu s kyselinou laurovou na vinyllaurát a podobné.
Na přípravu alkoholov prichádzajú do úvahy hlavně alkény Cg až C^g, ako aj cykloalkény Cg až Cjg v jednom alebo v dvoch stupňoch. Ako zlúčeniny přechodných kovov je možné použit oxidy, hydroxidy a soli organických kyselin i anorganických kyselin, najma sírany přechodných kovov, a to mravčany a octany hlavně médi, železa, cínu, arzénu a antimonu. Tieto je možné aplikovat buň priaao do prostredia, alebo aplikovat v prúde spolu s jednou z reagujúcich látok. Přitom dané zlúčeniny je možné aplikovat ako také, alebo ich připravit in šitu prídavkom východiskových prvkov, či kovov v Cistej formě, alebo vo formě takých zliatln, ktoré vytvárajú v danom prostředí katióny týchto zlúčenín. Například je možné aplikovat i samotnú buň alebo jej zliatiny, připadne uhličitany, pričom sa táto prevedie na příslušný síran alebo inú vhodnú zlúčeninu prídavkom kyseliny sírovej a pod. Přitom jedná sa o nízké přídavky látok přechodných kovov. Napr. pri použití síranu meňnatého už prídavok 0,01 % hmot. na násadu má podstatné pozitivně vlastnosti, no je možné použit tiež množstvá zlúčenín přechodných prvkov, najvýhodnejšie však v rozsahu 0,05 až 0,5 % hmot. na násadu.
Ako kyslé katalyzátory je pri uvedenom spflsobe najvhodnejšie použitie kyseliny sírovej a kyselin sulfónových, a to či už benzénsulfónových, naftalénsulfónových, připadne s rfiznymi substituentami (alkylmi) na aromatických kruhoch.
Konkrétné uskutočnenie reakeií vidno z príkladov, ktoré však nevyčerpávajú všetky možné kombinécie.
Příklad 1
Alyl-terc.butyléter sa robí v tlakových skúaavkách z nehrdzavejúcej ocele válcovitého tvaru o objeme 300 cm. Do skúmavky sa naváži příslušné množstvo alylalkoholu a katalyzátora; skúmavka sa podchladí pevným oxidom uhličitým, naplní izobuténom. Po uzavretí sa odskúša na těsnost, potom sa upevní do nosného rámu a ponoří do vytemperovaného glykolového kúpela a spustí sa rotácia (40 otáčok . min-'; rotácia kolmá na os valca). Dosiahnuté výsledky sú zoradené v tabulke 1.
ZatiaT čo pokusy 1,-2, 5, 6, 7, 13 a 14 sa robia s prídavkami 0,1 % hmot. na násadu síranu meňnatého, oxidu meňnatého, síranu železitého, práškového cínu, oxidu arzenitého a síranu antimonitého, pokusy 3, 4, 8 až 12 sú porovnávacie, t. j. bez prídavkov solí.
Polarografickou analýzou produktov připravených bez prídavkov přechodných prvkov sa dosáhujú tieto výsledky:
v v
v v
produkte pokusu 3 (% hmot.): 1,6.10-3 Cr; 1,1.10-3 Ni; 4 ,1.10-3 Fe
produkte pokusu 4 (% hmot.): 7,1.10-4 Cr; 1,1.10-4 Ni; 1 ,3.10-4 Fe
produkte pokusu 13 (% hmot.): 1,0.10-4 Cr; 1,6.10-4 Ni; 7 ,5.10-4 Fe
produkte pokusu 14 (% hmot.): 4,4.10-5 Cr; 4,0.10-5 Ni; 3 ,1.10-5 Fe
>·
Ο
Ρ
'β •
ο β
β Ο
04 Ρ
Χβ
β Ν
0 >
Η
Ο 0
> Ρ
Ρ 0
44
0
β +
0 tg
Ρ CM
Φ «·
β
Φ uv
'2 ο β •Η Š Μ *8
I I · Á Η Ο ρ φ Η Φ 3Ρ .© «Ρ.Ο'φ
S
0^
Ρ 0 I Ρ β Ο β > ΝΌ> •Η β Ή Ρ Ρ β Ρ β 4«J XI) *0,0 Φ -Ρ Η β φ ,Ω ω ο ρ ν ι ο •Ηό§ ίπ Ρ φ β ρ &
β β
I Ό) Ο Ρ Ν 3
Ρ Λ
Ο I 43 Η Ο
0
Ο I Λ Η Ο >>44
Ρ ο
Ρ φ Η Φ β Ρ 0 Ρ 0 *φ
I β Ο β Ρ ΝΌ
Ό ΌΧ3
Ο
Φ •Η β
Φ ... )Ν Φ β ό§
Ρ
Ο
Μ
cn Ρ β (0 P
0 o
,0 β β·^
o ΡΌ w
»σ O O^
S h
XD W 04
Ο <ο
A
X» (Ο
A
Φ Ο β <0 >υ
CD β Ρ φ ο ř-4 Η φ φ •Η Ρ g -a
Ο Φ Α «
Ρ >3 ~ β Ο ·Ό > Ρ 0 Ρ Ο Φ Φ 0*0 *1 Λ β 9*§ β
I Φ φ 0Ρ β β β44 Ν Φ Ο Οθ 0,
co m ov UV uv co 4 o co ff) O CM CM
vo co* Ch o o o O o UV t*» Ov <5 m Π
00 co 00 Ov ov Ov Ov co 00 CO co ov Ov
pv VO 4· 4* co 4· pv o VO r- ov ao vO
»— o o o O o o o o o o O
Ov e- e- OV p> o vo! PV ov o CM
»— r- Ov C0 oo 00 Ov o pV CM ov o vo VO
4 VO OV CO pv VO OV o co ov 4 PV 4· vO
Ό <30 OV CM pv CO vO o ov VO 4 CO CO
CM UV CM pv UV CM UV ř· CO uv
pv 0h Ch 4 ó ov 4 o r- VO © ΡΊ uv CO
4 4· PV «* 0— 4- o UV ov Ό PV 4· o
CM uv CM pv LTV CM 4 vO t* UV
4 ov ov ov UV UV O CM UV oo OV UV ř*
m t* vO r- pv VO Ov ov VO co 4- m co
e- UV CM ř- vo 4· CM ov UV pv CM VO
pv CO o 4· 4 o PV Ό © vO CM 4·
·* VO o PV Ov O o oo 4 OO vO
CM pv VO CM pv 4· VO rv vo t- t* UV
, CM o CM 4- UV CM
o o O O o O O o o o O o O O
pv o o ov VO O m m fr-
CM PV 4- CM pv 4 o pv UV UV vo CM o
CM pv e- CM 4 o CM t- 4 UV o co ř*
O o vo O O «— VO o o o o o Ov PV
ov vo i- O e- VO pv CM o o PV PV t*
•k
ř*°S t~ OV PV VO o 00 ov co vo tn ř- B*
pv pv 4 pv m 4 4 CM PV 4 UV uv uv PV
CM UV t* uv o CM o a UV co UV r- uv
o o o ♦- CM 4 o v— 4 co t- o
4 4 4· K H M K ’Φ
o O O Φ Φ Φ Φ o
w 01 co co 01 01 01 H P P P P co
CM CM CM A a A A Φ 0 0 0 0 . CM
a a a 0. 04 04 04 0 44 44 44 44 a 04
CM pv 4* UV VO t* co OV O CM PV 4
·—
pTS “kyselina p-toluénsulfonová
V oštatných prípadoch v produktech pokusov uskutočnených navýše s prídavkami přechodných prvkov sú koncentrácie chrómu, niklu a železa pat až desetkrát nižšie ako v produktoch pri použití kyseliny sírovej, resp. p-toluénsulfónovej bez prídavkov.
Pri použití katiónaktívnych živíc v H-forme (katexov) - pokusy 9 až 12, je potřebné použit štyrikrát vačžie množstvo katexu ako při použití kyseliny sírovej a okrem toho sa dosahuje nižšia selektivita na žiadaný alyl-terc.butyléter,
Příklad 2
V zariadení podl’a příkladu 1 sa připravuje alyl-terc.butyléter z alylalkoholu a odbutadienizovanej pyrolýznej C^-frakcis o zložení (.% hmot.): propán 0,08; própán -s· izobután 2,97} n-butén 10,83; 1-butén 27,47; izobutén 43,3; izopentán + trans-2-butén 9,01; cis-2-butén 4,42; 1,3-butadién 1,78.
Při reakčnej době 60tmin s použitím 1,0 % hmot. kyseliny sírovej a 0,2 % hmot. CuSO^ na alylalkohol, reakčnej teplote 80 °C a mólovom pomere alylalkohol : izobutén v C^-frakcii = 1:4 sa dosiahne konverzia alylalkoholu so selektivitou 100 % na alyl-terc.butyléter a produkt po odplynení při teplote 20 °C obsahuje 96 % alyl-terc.butyléteru a 1 % hmot. t erc.butylalkoh olu.
Úbytok materiálu nehrdzavejúcej ocele typ 17246 je po přepočítaní 0,36 g.m *\h ' v případe, že sa nepoužije prídavok síranu meánatého. V případe použitia přídavku síranu meánatého klesne úbytok na 0,05 g.m ' materiálu z nehrdzavejúcej ocele.
Příklad 3
Do rotačného autoklávu o objeme 1 dm^ sa nadávkuje 274 g kyseliny sírovej o konc.
% hmot. a 112 g zmesi n-buténu s izobuténom a platnička rozmerov 42 x 11,5 x 1 mm, po2 vrchu 1 073 mm z nehrdzavejúcej ocele triedy 17246.4 sa vloží do autoklávu. Autokláv sa premiešava 60 min pri teplote 40 °C. K 50 g produktu z autoklávu sa potom přidá 250 g destilovanej vody. Po oddestilovaní zmesi vody a alkoholov za přítomností pliešku z nehrdzavejúcej ocele sa získá 210 g destilátu s výťažkom 75 % 2-butanolu a 85 % izobutanolu na naseděné olefíny. Přitom počas reakcie v autokláve je úbytok pliešku z nehrdzavejúcej ocele 0,01162 g, po destilácii úbytok 0,2497 g (za 2,5 h pri teplote 60 °C, destilácia sa robí za zníženého tlaku). V áalšom pokuse sa za inak podobných podmienok, ale navýše s přidáním 0,05 % hmot. síranu meánatého, počas reakci! v autokláve úbytok na hmotě pliešku z nehrdzMPvejúcej ocele je prakticky ťažko vážiteTný, po destilácii dosahuje 0,0054 g. Přitom je výťažok alkoholov podobný ako v predchádzajúcom pokuse.
2
ZatiaT čo v prvom případe je úbytok materiálu 2,02 g/m ,h v autokláve a 41,4 g/m .h pri destilácii, v druhom případe s použitím přídavku síranu meánatého je úbytok materiálu
2 0,00 g/m .h pri príprave butylsírovej kyseliny a 0,89 g/m .h počas destilácie.
Příklad 4
Do skúaaviek z nehrdzavejúcej ocele o objeme po 300 cm^ podTa příkladu 1 sa naváži 60 g kyseliny octovej a 56 g izobuténu s rfiznym množstvem kyseliny sírovej pri teplote 80 °C za přítomnosti doštičky rozmerov 40 x 10 x 1 mm z nehrdzavejúceho materiálu triedy 17347. Dosiahnuté výsledky přípravy terc.butylacetátu sú zoradené do tabuTky 2.
227744 6
Tabulka 2
Vplyv reakčnej doby a množstva katalyzátore na konverziu kyseliny octovej pri teplote 80 °C a mol. pomere izobután/kys. octová = 1,0
číslo pokusu Katalyzátor kys. sírová 1% hmot.) Reakčné doba (min) Hmotnost produktu po odplynenl (g) Konverzia kys. octovej na terc.- butylacetát (%)
1 0,0 120 69,2 2,0
2 0,5 . 120 110,8 60,8
3 1,25 120 117,0 75,2
4 1,25 20 103,5 45,7
5 1,25 45 104,8 54,1
6 1,25 80 116,0 73,2
Pliešok z nehrdzavejúcej ocele má bez použitia síranu meánatého dosiahnút úbytok za 2 h v pokuse 3 až 0,1021 g, zatlal čo s prídavkom 0,05 % hmot. síranu meánatého, resp. rovnakých množstiev síranu železnatáho, síranu antimonitého, síranu cínatého a oxidu arzenitého dosahuje úbytok pliešku len 0,0006 až 0,0015 g.
Příklad '5
V tlakových skúmavkách podlá příkladu 1, sa syntetizuje alyl-terc.butyléter z 0,5 molu alylalkoholu a C^ frakcie (zloženie v příklade 2) obsahujúcej 2,0 moly izobuténu. Ako katalyzátor sa použije 0,5 % hmot. kyseliny sírovej pri reakčnej teplote 80 °C a reakčnej době 60 minút a rOzne přídavky.
Spolu s násadou sa do skúmavky vloží skúSobné telieeko z nehrdzavejúcej ocele druh
17246 o rozměrech 40 x 10 χ 1 mm, povrch 900 mm . Po ukončení syntézy sa skúmavky ochladia na teplotu 20 °C a opatrné odplynia. Produkt sa analyzuje na alyl-terc.butyléter a alylalkohol a zvážia sa skúšobné telieska.
Pri dosiahnutí 100 <-nej konverzii alylalkoholu a 95 až 100 %-nej selektivity bez ohledu na druh použitého přídavku.
Úbytok skúšobného telieska bez prídavkov je 0,35 g.m-2.h-\ s prídavkami 0,001 % hmot. oxidu meánatého 0,02 g.m-2.h-1, s prídavkom 0,1 % hmot. oxidu arzenitého 0,1 g.m'* 2.h-1, s prídavkom 0,1 % hmot. sedemnolibdenanu šesťamonného úbytok 0,06 g.m .h j s prídavkom
0,0001 % hmot. síranu meánatého 0,17 g.m\h\ 0,05 % hmot. dvojchromanu draselného 0,08 g. —2 —1 —2 —1 .m .h , 0,2 % hmot. síranu manganatého 0,15 g.m .h .

Claims (2)

  1. PREDMET VYNÁLEZU
    Spfisob výroby organických kyslíkatýeh zlúčenin so skupiny alkoholov, éterov, esterov adíciou vody, alkoholov Cj až C^g, alebo karboxylovýoh kyselin C1 až C^g na olefíny Cg až C^g za katalytického účinku minerálnych kyselin, kyselin sulfonových, alebo katexov pri teplote -5 až 200 °C, vyznačujúci sa tým, že adícia sa uskutočňuje za přídavku aspoň jedného prvku alebo zlúčeniny z podskupiny médi, cínu, arzénu, chrómu, mangánu, železa periodickej sústavy prvkov v množstvách 0,001 % hmot. až 2,0 % hmot. na násadu, s výnimkou prvkov podskupiny mangánu a železa pri použití katexu k výrobě terč.alkyléterov.
CS403582A 1982-06-01 1982-06-01 Spósob výroby organických kyslíkatých zlúčenín zo skupiny alkoholov, éterov, esterov CS227744B1 (sk)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS403582A CS227744B1 (sk) 1982-06-01 1982-06-01 Spósob výroby organických kyslíkatých zlúčenín zo skupiny alkoholov, éterov, esterov

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS403582A CS227744B1 (sk) 1982-06-01 1982-06-01 Spósob výroby organických kyslíkatých zlúčenín zo skupiny alkoholov, éterov, esterov

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS227744B1 true CS227744B1 (sk) 1984-05-14

Family

ID=5382134

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS403582A CS227744B1 (sk) 1982-06-01 1982-06-01 Spósob výroby organických kyslíkatých zlúčenín zo skupiny alkoholov, éterov, esterov

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS227744B1 (sk)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1981001845A1 (en) Proton-catalysed reactions in which water is not a stoichiometric reactant catalysed by metal cation-exchanged layered clays
CA1128544A (en) Process for preparing ethyl esters of aliphatic carboxylic acids
US4339617A (en) Hydration of olefins in the presence of a corrosion inhibitor
CN1023215C (zh) 烯烃催化水合方法
TW201500343A (zh) 由２－乙基己醇製造包含三級異壬酸混合物之製法及其衍生物之製備
US4139566A (en) Secondary alcohol ethoxylate process
EP3478651B1 (en) Process for the preparation of alpha, beta unsaturated aldehydes by oxidation of alcohols in the presence of a liquid phase
US4284831A (en) Process for the production of tertiary alcohols
CS227744B1 (sk) Spósob výroby organických kyslíkatých zlúčenín zo skupiny alkoholov, éterov, esterov
WO1990000087A1 (fr) Catalyseur de l&#39;acide sulfonique fluore aromatique, procede de production et son utilisation
US6414182B1 (en) Production process for hydroxyalkyl ester
RU2544855C2 (ru) Способ получения высокофторированных карбоновых кислот и их солей
US4327231A (en) Process for the production of tertiary alcohols
JP2757331B2 (ja) ｓｅｃ−ブチルアクリレートの合成方法
EP1193238B1 (en) Process for producing 2,4,5-trialkylbenzaldehydes
US6949671B2 (en) Process for the production of acetic acid C4-esters
EP0887332B1 (de) Verfahren zur Addition von Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen an Alkine oder Allene
FI73959C (fi) Tvaostegsprocess foer framstaellning av isobuten ur propen och syntesgas.
KR100191857B1 (ko) 히드록시알칸알의 제조방법
CN1394848A (zh) 酯交换法合成二芳基碳酸酯的工艺方法
DE3874482T2 (de) Verfahren zur direkten hydratation von geradkettigen olefinen.
JPH0780800B2 (ja) プロピレングリコ−ル第３ブチルエ−テルの製造方法
SU1022969A1 (ru) Способ получени @ -бутиролактона
US4117247A (en) Preparation of 1,1,1-trihalogeno-4-methyl-3-penten-2-ol
CN110256254B (zh) 一种有机化合物及其制备方法和用途