CS227303B2 - Fungicide and plant growth regulating composition - Google Patents

Fungicide and plant growth regulating composition Download PDF

Info

Publication number
CS227303B2
CS227303B2 CS795404A CS540479A CS227303B2 CS 227303 B2 CS227303 B2 CS 227303B2 CS 795404 A CS795404 A CS 795404A CS 540479 A CS540479 A CS 540479A CS 227303 B2 CS227303 B2 CS 227303B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
atom
alkyl
substituted
Prior art date
Application number
CS795404A
Other languages
English (en)
Inventor
Haken Pieter Ten
Shirley B Webb
Graham C Smith
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of CS227303B2 publication Critical patent/CS227303B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/57—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/83—Thioacids; Thioesters; Thioamides; Thioimides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká fungicidního a růst rostlin regulujícího prostředku obsahujícího povrchová aktivní Činidlo a aktivní složku, jehož podstata spočívá v tom, že aktivní složka obsahuje alespoň jeden derivát fenyliminomethylpyridinu obecného vzorce
kde X je. atom vodíku, kyano skupina, alkoxy skupina o 1 až 12 atomech uhlíku, cykloalkoxy slcupina o 6 atomech uhlíku, fenylthio skupina nebo alkylthio skupina o 1 až 4 atomech uhlíku, alkyl skupina o 1 až 4 atomech uhlíku nebo skupina vzorce -NRR* 1, kde R jeatom vodíku nebo alkyl skupina o 1 až 6 atomech uhlíku a R^ je fenyl skupina nebo alkyl skupina o 1 až 16 atomech uhlíku, cylkoalkyl skupina o 5 až 8 atomech uhlíku nebo acyl skupina o jednom atomu uhlíku, hebo R a R1 spolu s mezi nimi ležícím atomem dusíku tvoří 5 až óčlenný heterocyklický kruh obsahující popřípadě dalSí 1 až 2 atomy dusíku nebo 1 atom síry, přičemž alkoxy, fenylthio, alkylthio a fenyl skupiny heterocyklický kruh jsou nesubstituovány nebo případně substituovány některým eubstltuentem zvoleným ze skupiny zahrnující atom chloru, atom fluoru, hydroxy, karboxy, fenyl, alkoxy s 1 až 3 atomy uhlíku, alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, a Y a Z nezávisle každý představují atom vodíku, fluoru, chloru, bromu nebo methyl skupinu а jg а д mají každé nezávisle hodnotu 0, 1 nebo 2, přičemž skupiny Y jsou shodné nebo různé když m 3 2.shodné nebo různé když n - 2, přičemž když X značí atom vodíku a sloučeniny vzorce (I) je 2* nebo 4-pyridyl derivát, potom m = 2 nebo m = 1 a Y značí atom flupru.
227303:
Bylo zjištěno, že mnohé ze sloučenin vzorce (I) obsažených v prostředku podle předloženého 'vynálezu mají pesticidní vlastnosti a regulují růst rostlin. Některé z nich způsobují významné opadávání plodů. ZvVáStní význam mmjí sloučeniny, které vykazují fungicidní a herbicidní aktivitu.
Prostředek podle předloženého vynálezu je významný pro ochranu obilnin před napadením houbami, kterážto ochrana se provádí ošetřením obilnin, semen nebo půdy, ve které obilniny rostou nebo budou růst, fungicidně účinným množstvím, prostředku podle předloženého vynálezu.
Mezi sloučeninami výše uvedeného vzorce jsou vzhledem ke svým fungicidním vlastnoseem výhodné 3-pyridyl deriváty. Pyridyl skupina může být nesubstituována nebo substiuuována vhodně jedním nebo více atomy halogenu, jako je fluór, chlór, nebo bróm, meeyl skupinami.
Výhodnými substituenty jsou atomy halogenů, zvláště atomy chlóru.
Výhodnými sloučeninami výše uvedeného vzorce jsou ty, kde X je alkoxy skupina nebo substituovaná alkoxy skupina. Příkladem vhodných alkoxy skupin jsou metoxy-, etoxy-, propoxy-, izopropoxy, η-butoxy-, 2-butoxy-, izobutoxy-, terc.butoxy-, oktyloxy-, decyloxy- a dodecyloxy- skupiny. Značná fungicidní aktivita byla dále pozorována u sloučenin, · kde X je skupina -NRR'. Zvváště výhodné jsou sloučeniny, kde X je dibutylamino, dipropylamino, nebo etylpropylamino skupina nebo monn-alkylamino skupina o alespoň 4 a výhodně alespoň 6 atomech uhlíku v alkyl skupině, jako je n-butylamino- nebo n-nonylamino skupina. Vhodné -NRR* skupiny, kde R a ··. R' spolu s atomem dusíku tvoří heterocyklický kruh jsou ’například, piperidinyl- a triazolyl skupiny.
Fenyl skupina ve sloučeninách podle vynálezu může být nesubstituována nebo může být substituována jednou nebo dvěma skupinami Ϊ. Je-li m rovno 2, skupiny Y se mohou lišit je-li třeba, ačkoliv obvykle mej sloučeniny v fenyl skupině dva shodné substituenty a tyto sloučeniny se obvykle snáze · připravují.·
Výhodně · Y je atom halogenu, zvláště atom chloru.
Vhodnými subbtituenty fenyl skupiny ve sloučeninách výše · uvedeného vzorce jsou ty, jež jsou uváděny jeko substituenty pyridyl skupiny.
Bylo zjištěno, že tyto sloučeniny jsou velmi vhodné k pooužtí jako aktivní složky fungicidních kom^p^o^íic:
4'-chlorofenylimino-C-/kyano/meetl-3-pyridin;
4/-chloroferyimino-C-/n-propoxy/imetl-3-pyridin; 4'-cUlorofenylimino-C-/n-butoxy/meeyl-3-pyridin; 4*-chlorofenlliπlino-C-/clklohexyloxy/meetl-3-pyridin;
'-chlorof enylimino-C-/Ineeyllhio/metyl-3-pyгidinj'
4'-chlorofenllimino-C-/terc.butllthi-/metyl-3-pyridin;
'-cUl-ro>fenylmin--C-/di-n-butllamino/mee,l-3-ρyyidin;
'-chlor-fenyl.min--C-/N--iieeidi!nl/mettl-3-pylidin.
Sloučeniny podle vynálezu mohou být připraveny jakoukoliv vhodnou adaptací známých mmtod. Výhodná metoda pro přípravu sloučenin obsahuuících vooitelně substiuuovanou 3-pyridyl skupinu spočívá v tom, že se nechá reagovat volitelně substijuovaný anilid kyseliny nikotinové s thion^^l halogenidem, výhodně tUi-nllcUl-ridem, a utvořený fenyl-imino-C-Zhalo/meetl-3-’pyridin se převede na žádaný produkt, reakcí se sloučeninou QX, kde Q je vodík nebo alkalický kov a X představuje jednu z výše zmíněných skupin, kromě vodíku a alkylu.
Tyto fenylimino-C-/halo/-metyl-3-pyridiny, jsou’meziprodukty pro přípravu sloučenin výše uvedeného vzorce, a jsou též předmětem tohoto vynálezu. Kommpoice ve kterých se sloučeniny výše uvedeného vzorce používají jako aktivní složky, obvykle zahrnuji ještě jeden nebo více dalších nosičů.
Výraz nosič jak je pouuit zde, znamená matteiál, který může být anorganický nebo organický a syntetického nebo přírodního původu, se kterým se aktivní sloučenina míchá, aby se usnadnila její aplikace na rostlinu, semena, půdu nebo jiný ošetřovanýobjekt, nebo jeho skladovaní, přeprava nebo zacházení. Nosiče mohou být pevné nebo kapalné. Alespoň jeden z nosičů může být povrchově aktivní činidlo. Jako nosič může být pouužt kterýkoliv z mae^e^iálů obvyklých při sestavování fungicidů.
Vhodnými pevnými nosiči jsou přírodní a syntetické hlíny a křemičitany, například přírodní kysličníky křemičité, jako infuzoriová hlinka; křemičitany hořečnaté, například telky, křemičitany hořeČnittOlinité, například attapulgity a verrniccuity; křemičitany hlinité například kaooinity, moonmorillonity a slídy; uhličitany vápenaté; síran vápenatý; syntetické hydratované kysličníky křemíku a syntetické křemičitany vápenaté nebo hlinité; prvky jako například uhlík a síra; přírodní a syntetické pryskyřice jako například kumaronové pryskyřice, polyvinylchloridové a styrénové polymery a kopolymery; pevné polyolti.orofenoly; bitumen; vosky, jako například včelí vosk, parafinový vosk a chlorované minnrální vosky; a pevná hnojivá, například superfosfáty.
Příklady vhodných kapalných nosičů jsou voda, alkoholy, jako například izopropnnol, glykoly; ketony, jako například aceton, meeyletylketon, meeylizobutylketon a cykl^oh^iixanon; étery; arommtické uhlovodíky, jako například, benzen, toluen a xylen; ropné frakce, jako například, petrolej, lehké minnrálníoleje; chlorované uhlovodíky, jako například meitan, perchloretylen, tiichloietti, včetně zkapalněných plynných sloučenin. Často Jsou vhodné sm^í^:i různých kapalin.
Povrchově aktivní činidla mohou být emuugační činidla nebo disperzní činidla nbo smáčedla, mohou být neiontová nebo iontová. Mohou být použita kterákoliv povrchově aktivní činidla obvykle používaná při sestavování fungicidům Příkladem vhodných povrchově aktivních činidel jsou sodné nebo vápenaté soli polyakrylových kyselin a ligninsuffnnových kyselin; kondenzační produkty mmstných kyselin nebo alifatcckých aminů nebo amidů ob8ιauující alespoň 12 atomů uhlíku v molekule s emylénoxidem a/mebo propylénoxidem; estery mastných kyselin nebo glycerol, sortit^, sacharóza nebo pexnatert^мitol; jejich kondenzáty s emylénoxidem a/nebo propylén oxidem; kondenzační produkty místných alkoholů nebo alky^eno^, například p-oktylfenolu nebo p-oktylkrezolu, s etylёnsxidem a/nebo propylénoxidem; sírany nebo sulfoneny těchto kondenzačních produktů; alkalické soli nebo soli kovů alkalických zemin, zvláště sodné soli esterů kyseliny sírové nebo sulfonové o alespoň 10 atomech uhlíku v mooelkule, například laury^í]?^ sodný, sekundární alkylsírány sodné, sodné soli sulfonovaného ricinového oleje a tlCyltrylsultontiy sodné, jako je iodecylbeizensulfonai sodný; a polymery etylénoxidu a kopolymery etylénoxidu a propylénoxidu.
Kommoozce pďle vynálezu mohou být sestaveny jako smáčivé prášky, prášky, granule, roztoky, emuugooatelné koncennráty a aerosoly a obecně obsáhlí 0,5 až 95 %, výhodně 0,5 až 75 % účinné látky. Smmáivé prášky jsou obvykle sestaveny tak, že obsáhlí 25, 50 nebo 75 % hmoonnotních účinné látky a obvyle obsahuuí, kromě pevného nosiče, 3 až 10 % hmoonootních disperzního činidla a je-li třeba, 0 až 10 % UmoOnisSních sttbilizátorjL(d) a/nebo jiných dalších látek jako pom^rans nebo lepů. Práěky jsou obvykle sestaveny jako práškové koncennráty o podobném složení jako u smáčivých prášků, ale bez disperzního činidla a ředí se v terénu dalším pevným nosičem, tak, aby vznikla kommpzice obsah^ící obvykle 1/2 až 10 % hmotnostních účinné látky. ·
Granule se obvykle připravují ve velikosti 1,67 až 0,15 mm, a mohou se vyrábět aglomerací nebo impregnační technikou. Obecně granule obí^í^l^i^^Jí 1/2 až 25 % Umo0nistních účinné látky a 0 až 10 % hmotnostních dalších látek jako stabilizátorů, modifikátorů. pomalého uvolňování a pojidel. Emulgovte^ koncentráty obvykle obsahují, · kromě rozpouštědla a,je-li třeba dalšího rozpouUtědla, 10 až 50 % hmodnoot/objem toxické látky, 2·až 20 % hmoOnotS//objem emujgátorů a 0 až 20 % hmodnoot/t)bjem vhodných dalších látek, jako stabilizátorů, penetrans, a inhibitorů koroze·
Koncentráty suspenzí jsou sestaveny tak, aby se získal stabilní, neBedimeenujjíc, tekutý produkt a obvykle obsahují 10 až 75 % hmotnottních toxické látky, 0,5 až 15 % hmotnottních disperzního činidla, 0,1 až 10 % hmoonnotních suspenzních činidel, jako jsou protektivní koloidy a ^x^r^ní činidla, 0 až 10 % ^по^о^п!^ dalších vhodných látek jako jsou odpěňovače, inhibitory koroze, stabilizátory, penetrans a lepy a jako nosič vodu nebo organickou kapalinu ve které je toxická látka téměř nerozpustná, některé organické pevné látky nebo anorganické sole mohou být rozpuštěny v oooíčí, aby se zabránilo sedimeíinaci, nebo proti zmrnntí vody.
Kommooice podle vynálezu mohou obsahovat jiné složky, například protektivní koloidy, jako želatinu, klih, kasein, gumy, étery celulózy a pólyvinyl alkohol; tlxttrtpoí činidla, například polyfosforeČnany sodné; stabilizátory jako jsou etyléodiaoinOetraocttvá kyselina, močovina, trif sny fosfát; jiné fungicidy nebo pesticidy; a lepy, například netěkavé oleje.
Vynniez se týká rovněž vodných disperzí a · emuulí, například ^οι^Ιο získaných zředěním smáčivého prášku nebo emuugovatelného koncentrátu podle tohoto vynálezu, vodou. Tyto emulze mohou být typu voda v oleji” nebo olej ve vodě a mohou mít hustou, mmaonOze'' podobnou konzistenci.
Vynález je dále vysvětlen těmito příklady:
Příklad , 1
Příprava 4'-chlorofθnylimino-C-/iyaot/metyl-3-pyridiot
Míchaná·směs 4,65 g, 0,02 mol, niiotio-4*-chltrtanilidt a 20 ml thitnylchltridt byla refliucována 2 hodiny. Nadbytek thitnylchltridu byl odstraněn in vacuo, a zbytek byl zpracován s 50 ml suchého pyridinu. K míchanému roztoku bylo přidáno 3,58 g, 0,04 molu, suchého kyanidu mě&ného. Po 15 min byl pyridin odstraněn in vacuo a zbytek byl extrahován horkým ace-
tonem. Odpařením rozpouštědla z extraktu ee získal 4*-chlorofenyliimino-C-/kyano/meeyl-3-py-
ridin v 6056 výtěžku, ve formě žluté, krystalické pevné látky o t. t. 73 až 75 °C.
Analýza pro C13W1:
vypočteno: 64,6 % C, 3 31 % H, 17,39 % N;
nalezeno: 63,7 % C, 3.3 % H, 17,0 % N.
P ř í k 1 a d 2
Přípráve 4'-chltrtfenylimint~C~/izoprdpdχy/laeeyl «^-pyridinu * *
Míchaná směs 7 g, 0,03 molu, nikttio-4*-chltroωOLlidt , a 22,5 ml thitoylchltridu byla refluxována 2 hodin/. Nadbytek thitoylchltridt byl odstraněn in vacuo a zbytek byl resuspendován v 75 ml suchého dimeto^y etanu. Roztok sodíku, 2,43 g, 0,105 molu, v 100 ml suchého izopropanolu byl přidán najednou a , směs byla míchána 1 hodinu při teplotě míítnooti a pak refluxována 16,hodin. Rooppoutědla byla odstraněna ,in vacuo a zbytek byl zpracován 8 éterem; éterový roztok byl promy vodou 2x a usušen nad MgSO^. Po odstranění rozpouštědla byl zbytek ohromotografován na koloně silikagelu přičemž byl eluován smOsí EtgO/hexan/ (1:1). Po rekir stylizaci ze 60,/80 lakového benzínu se získal 4'-chldrtfθryΊ0mind-C-/itoptoρoэy/me tyl-3-pyridin s výtěžkem 27,5 % ve formě bezbarvé krystalické pevné látky o t. t. 71 až 72,5 °C.
Analýza pro 0,5 h i5N2OC1:
vypočteno: 65,6 % C, 5,5 % H, 10,2 % N,
nalezeno: 65,4 % C, 5,8 % H, 10,0 % N.
Příklad 3
Příprava 4'-chloroferylimino-C-/n-propoxy/metyl-3-pyridinu
Míchaná . směs 7 g, 0,03 molu nikotin-4*-chloroanilidu a 22,5 ml thionylchloridu byla rtfluxována 2 hodiny. Nadbytek thionylchloridu byl odstraněn in vacuo a zbytek byl suspendován v suchém dimetoxyetanu v 75 dl. Byl najednou roztok 2,42 g, 0,105 molu, sodíku v 100 ml suchého Q-propanolu a směs byla míchána 1 hodinu při teplotě míítnosti a pak byla refluxována 16 hodin. Roozuětědla byla odstraněna in vacuo a zbytek byl zpracován s · chloroformem, chlorofomový roztok byl probyt 2x vodou a usuten nad MgSO^. Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chromátografován na koloně silikagelu, přičemž byl eluován chloroform/octan etylnatý (4:1). Byl získán 4'-chlorofenylimino-C-/n-uruuo:χl/metyl-3-pyridin s výtěžkem 58,5 % ve formě oleje.
Aialýza pro C15H1gM2OC:L
vypočteno: 65,6 % C, 5,5 % H, 10,2 í N,
nalezeno 66,4 « C. 5,8 % H · 10J % N.
Příkla d 4
Příprava 4 '-chlorof erylimino-C-/7-butuχy/metyl-3-py:Iidinu
Míchaná směs 7 g, 0,03 molu, nikotin-4'-chloroanilidu a 22,5 ml . thionylchloridu byla reflxxcována 2 hodiny. Nadbytek ·thionylchloridu byl odstraněn in vacuo a zbytek byl ^suspendován v suchém dimetoxyetanu v 75 ml. Byl přidán najednou roztok 2,42. . g, 0,105 molu, sodíku v suchém д-butanolu ve 100 ml a směs byla míchána při pokojové teplotě 1 h a pak reflixcována 16 h. Rooppuutědla byla odstraněna in vacuo a.zbytek byl zpracován s chlorofomiem; chloroformový . roztok byl 2x promyt vodou a usuten nad MgíSO^. Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chromátografován na silikagelové koloně, přičemž byl · eluován směsí éter/hexen (1:1). Po rekrystalizaci z 40/60 lakového benzínu byl získán 4*-chlorofenyl-imino-C-/I--butoxy/metyl-3-uyIidin s výtěžkem 46% ve formě bezbarvých krystalů o t. t. 53 až 54 °C.
Aialýza pro vypočteno: 6^ť,,6 % C , 5,9 % H, 9,,7 % N, nalezeno: 6^6»5 % C , 6,2 % H, 9,9 % N.
Příklad 5
Příprava 4*-chluruftnyliminu-C-/cykluhe)χrloxyУmetyl-3-pyridinu
Směs 7 g, 0,03 molu, niiotin-4*-chluIuanilidu a 22,5 ml УhiunylchluIidu byla ráchána a *refluxována 2 hodiny. Nadbytek thiunylchluIidu byl odstraněn in vacuo a zbytek byl zprBcován 100 ml suchého pyridinu. K míchanému roztoku bylo přidáno 3,15 g rtdtsУiUovιnláhu cyklohexanolu v 5% nadbytku a pak byla směs zahřívána na olejové lázni při 100 °C po 6 1/2 hodiny. Po odstranění rozpouštědle in vacuo, byl zbytek zpracován s éterem; ártIiciý roztok byl pro^t 2x vodou a usuten nad MgSO^. Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chruшatograOuván na koloně silikagelu, přičemž byl eluován směsí éter/hexan (1:1). Byl získán 4'-chlorofenyl^ίηο-0-/ογ^ο1ΊΒ}χΊθ2χ/πιβίγ1-3-pyridin s 32% výtěžkem ve formě viskózního oleje.
Analýza pro CjgH^NgOCl vypočteno: 68,7 % C, 6,0 % H, 8,9 % N, nalezeno: 67,8 % C 6,2 %H 8,7 % N.
Příklad 6
Příprava 4 ‘-chloroí^en/li^mino-C//mett^1líhLo/m^et^1l-3-pyiridl^r^u
2,485 g, 0,01 molu, nikotin-4'-chlorothioanilidu b/lo suspendováno v 40 ml suchého dimetax/etanu. Bylo přidáno 0,48 g, 0,01 molu, h/dridu sodného ve formě 50% disperze v oleji e směs byla míchána až do vzniku čirého roztoku. Pak bylo přidáno 1,42 g mely/jodidu a směs byla míchána při okolní teplotě 19 hodin. RooppoHědlo bylo odstraněno in vacuo a zbytek byl zpracován s éterem, éterický roztok byl 2x prom/t vodou a usušen nad MQSO^· Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chrométografován na koloně silikagtlu, přičemž byl eluován chloroformem. Byl získán 4z-chLorofeirlimiio-C-/meet1thio/metyl-3-pyrLdii s 97% výtěžkem ve formě pevné látk/ o t
t. 59 až 60 °C
Analýze: pro CjjH^NjSCl
Vy/poteno: 59,4 % C, 4,2 % H, 10,7 % N, nalezeno: 59,1 % C, 4,5 % H, 10,7 % N.
Příklad 7
Příprava 4'-chloгofta1lirino-C--terc.-but1lthio/ret/l·-3-p/ridinu
Míchaná směs 7 g, 0,03 molu nikotinů '-chloro.anilidu a 22,5 ml thionylchloridu byla refluxována 2 hodin/. Nadbytek thioirlchloridu byl odstraněn in vacuo a zbytek byl zpracován ' se 100 ml suchého pyridinu. Bylo přidáno 5,4 g, 0,06 molu terc.-bu1ylπltrkaptaau a směs byla míchána a zahřívána na olejové lázni při 100 až 110 °C 16 hodin. RooppoHědlo a těkavé složk/ byl/ odstraněn/ in vacuo a zbytek byl zpracován s éterem; éterický roztok byl 3x promyt vodou a usušen nad MgSO^· Po odstranění rozpou!tědla byl zbytek chromátcografován na koloně siliRagelu, přičemž byl eluován sm^s^zí EtgO/hexan (1:1). Byl získán 4'-chloroftirlirino-C-//erc.blt/lthio/rethrl-3-p/ridii s 24% výtěžkem ve formě žluté kr/stalické
pevné látk/ o t. t. 85 až 87 °C.
Aialýza pro C16H17N2SC1:
vypočteno: 63,05 % C, 5,58 % H, 9,20 % N,
nalezeno: 62,8 % C, 5,7 % H, 9,1 % Ν»
Příklade .
Příprava 4 '-chlor ofti/liriao-C-/karboχrmrtýllhio/meet1-3“pyridinl
Míchaná směs 4,65 g, 0,02 molu, iikotii-4'-chloroaailidl a 20 ml thioi1lchloridl byla relaxována 2 hodin/. Nadbytek thionylchloridu byl odstraněn in vado a zbytek byl zpracován s 50 ml suchého pyridinu. K tomuto roztoku bylo přidáno 3,0 g, 0,025 moou, et/1 2-merkaptooctanu a směs byla třepána 3 hodin/ při okolní teplotě. Rozpcoutědlo bylo odstraněno in vacuo a zbytek byl zpracován s éterem; éterický roztok byl prom/t vodou a usušen nad MQSQ^· Surový ester, získaný odpařením rozpcuHědla, byl zpracován s 1,2 g, 0,03 melu v 10 ml H2O a 35 ml metanolu a směs byla ponechána 2 1/2 hodin/ při teplotě mísltiooti. RooppoHědlo b/lo odstraněno in vacuo, zbytek zpracován s 50 ml vod/ a vodný roztok byl 2x extrahován éterem. Vodná fáze byla neutralizována kyselinou octovou, čímž vznikl olej, který ztuhl. Byl odfiltrován a rekrystalován z toluenu, čímž vznikl produkt s výtěžkem 46 % ve formě oranžovohnědé pevné látky o t. . t. 142-4 °C.
Aialýza pro C^HjjNgSOgCl vypočteno: 54,8 % C, 3,6 % H, 9,1 % N, nalezeno: 54,8 % C, 3,5 « H, 8,9 % N.
Příklad 9
Příprava 4 '-chloroferylimino-C-/ij-butylamino/meeyyi3-pyyidin
Míchaná smě 7 g, 0,03 molu, nikotin-4*-chloroanilidu a 22,-5 ml thionylchloridu byla refluxována 2 hodiny. Nadbytek thionylchloridu byl odstraněn in vačuo a zbytek byl resuspendován v 75 ml suchého dimetoxyetanu. Bylo přidáno 10,8 g, 0,15 molu, n-butylaminu a směs byla míchána při okolní teplotě 24 hodin. Rozppoutědlo bylo odstraněno in vacuo a zbytek byl zpracován s éterem; éterický roztok byl 2x probyt vodou a usuěen nad Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chrpmmtpgrafován na koloně silikagelu, přičemž byl eluován EtgO/hexan (221). Po rekrystalizaci z 60/80 lakového benzínu byl takto získán 4*-chlorofenyli^mLno-C^y/a-butyl^e^m^i^í^/^i^eey^ll^^-^l^j^x^idin o t. t. 65 až 67 °C. Výtěžek byl 50 %.
Analýza pro C^H^N^Cl
vypočteno: 66,78 % C, 6,26 % H, 14,61 % N,
nalezeno: 66,7 % C. 6,5 « H. 14,4 % N.
P říkl a d 10
Příprava 4 z-chlorofenylieino-C-/di-n-butyl-aeino/eeeyl-3-pyridinu
Směs 7 g, 0,03 mmiu, nikotin-4'-chloroanilidu a 22,5 ml thionylchloridu byla míchána a refluxována 2 hod. Nadbytek thionylchloridu byl odstraněn in vacuo a zbytek resuspendován ve 150 ml suchého dimetoxyetanu. Bylopřidáno 19,4 g, 0,15 molu, di-n—butylaminu a směs byla míchána 2 hodiny při okolní teplotě. Rozppoutědlo bylo odstraněno in vacuo a zbytek byl zpracován s éterem; éterický roztok byl 3x probyt vodou a usuSen nad MgSO^· Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chromá tojprafován na koloně silikaglu a eluován směsí éter/hexan (1:1). Byl získán 4*-chorofenylieino-C-/di-n-butylaeino/-meeyl-3-pyrid1n s výtěžkem
27 % ve formě viskózního oleje.
Analýza pro C20H26N3C1
vypočteno: 69,9 % C, 7,6 % H, 12,2 % N,
nalezeno: 69,5 % C, 7,2 % H, 11,8 % N.
P říkl a d 11
Příprava 4*-chlorofenllieino-C-/N--Pppeidinll/-eetyl-3-plridinu
Míchaná směs 7 g, 0,03 molu, nikotin-4*-chloroanilidu a 22,5 ml thionylchloridu byla refluxována 2 hodiny. Nadbytek thionylchloridu byl odstraněn in vacuo a zbytek byl resuspendován v 100 ml suchého dimetoxyetanu. Bylo přidáno 9 g, 0,105 molu, piperidinu a směs byla míchána při teplotě okooí 16 hodin. Rozppoutědlo bylo odstreněnó in vacuo a zbytek byl zpracován s éterem; éterický roztok byl promyt 2x vodou a usuSen nad MglSO^.Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chrommto^grafován na koloně silikagelu, přičemž byl eluován směsíEtgO/ /hexan (i:i). Byl získán 4'-chlorofenylieino-C-/N--Ppρerdinyl/-шeeyl-3-pyridin a výtěžkem' 11% ve foímě viskózního oleje.
227303 8
Analýza pro C|yH1QN^Cl:
vypočteno; 68,11 % C, 6,01 % H, 14,02 % N
nalezeno: 68,3 % C, 6,5 % H, 13,0 % N,
Příklady 12 až 42
Analogickým způsobem jak bylo popsáno v předchozích příkladech byly připraveny tyto sloučeniny:
-chlorof enyUino-C-/eto:xr/“ Vyp. pro 0-14833¾ΟΙ: C 64,50 H 5,0 N10,8
CM irx o σχ o < t* t* σχ a* o o cC cC cc m — MTm σχ o — CCCC — а жа жж as z z as a
t- \O σχ σχ
co o o \O \o a* t* σχ σχ co co t- ř* m it co urx m n —
— co co o σχ irx xo lA •n· σχ CU σχ CU m xo CU CU CU CU ro fO o CO co σχ
lA μ- co Tf- H· f*X m lA *o lA XO t* t- oo oo lA IA m c- ř* t- ř-
w a » W ж a a a a a a w a a a a a a a a a a a a a
σχ f- χφ Φ m r> xo m XO o xo CU r- c* σχ co σχ oo CU n LA — irx trx
-π· (*- c* XO XO rx <x σχ σχ XO r* XO xo σχ σχ — r- r- O o © co o o
XO XO xo XO xo xo XO ΙΑ ΙΑ xo XO xo xo xo xo t- t* XO \O xo xo XO XO e* t—
u o u o o o o o o o o o o o u o O o o u u ϋ o u u
.. .. .. ‘Й .. .. .« 4X1
·· Px η »· H H H rH rH Η »·
rH ω rH O 8 H 0 ϋ O 8 8 и ω ο ω rH O rH O
(XI ΓΊ CU lA CU CU CU CU CU CU rn m
1 a_ a a 0 a t* “U “k «r, а ΙΑ а CU a CU a©
CU CC CU
a ΓΊ ηΓ 1Й0 •4t a xo ta XO a 0 Ж xt а lA СО =% a
CU CU CU
O и и 0 u ϋ 0 u О и Q O
o o o o o o O 0 O o o 0 0 0 2 0 O О О о О O O O 0
a C< β Í4 β $4 β (4 β C« β (4 β c< β 1 Cm β Cm β Ст β h β Cm β
« d Φ d φ d Φ d φ d φ d Φ d 0) > d Φ d φ d φ a φ d φ
U H N N N U N к 1 N Μ N N N
φ • Φ Φ Φ • Φ Φ Φ • Ф Φ φ φ Φ Φ
rH d rH a rH d rH d rH a rH a rH d r4 1 d rH d Η d rH d rH d rH
0 s 0 >> 0 b 0 > 0 s 0 ь 0 b 0 b 0 b 0 s 0 >> .S 0
a t> a > a a > a > a a > a > z t* ζ a t* a > a
X 1 X h 1 t b
I rH X >> b rH rH t d
I o 1 b K o b b o O t
rH Cm X rH K O rH O a Ci C4 rH
>» o >> O o P b Φ o o d b
P 0 K N P 3 P © 14 H 1 tí
Φ rH o 0 β a 44 O a a β O
•X v* P •H a o O © o o t β
o l Φ »4 1 N 1 N t β -rl I
β d a P CU •H β t4 Cl •rl © β
•h > i β X X X X X X X X © X X
s •H 1 1 1 t t 1 •H 1 I
•H o © O o o O o o o o u β o
rH 1 •H 1 I t t 1 t β 1 S I •H í
b o β o O o o o O β o •rl o d o © o
tí β b β β β β β β •H β © β t β •H β
Φ •H d •H •H «Η ч-l •rl •H © •H •H •H m •r Cm •H
U s a β a a a a a a c< t a ь a
β O •H cn •rl •H •H β •H 5 «4 β •H β •H Cm •H b •H rH •rl Ol •H
•H Cm rH 1 rH ,© rH •H rH rH «Η «Η •rl rH b rH d rH b rH i rH
© O >> rH S •rH b © b © s © b © b Λ b t h P b
•H rH β >> tí Cm β •H •H β ♦Η β •H íí t β m tí Φ I β
Cm a Φ P Φ b Φ μ Φ Í4 Φ *4 Φ Í4 Φ CO φ I Φ a Φ rH φ
>> O β *4 Φ *4 d tH >> b гт b *4 b Áh t $4 rH *4 X *4 b 44
a I •н O 0 O 1 O d O d O d O & O rH O s 0 o O P O
1 © Cm X Cm m Cm 1 Cm t h ι Cm 1 Í4 b Ci P C4 Ή Cm Φ Cm
n •H o o O 1 o m O m O СО O m O P O φ o o a O
1 X Cm rH β rH rH rH 1 a t H 1 rd t H φ <H a rH P rH X rH
rH >> a •rl a b a rH rH a rH a rH a a a X a rH a o a
>> 0 d o rH o P o >> o b o b o b o X o o o b o β o
P *4 1 1 •rl 1 Φ 1 P t P 41 •P t P t b t •H t β I •H I
Φ rH m β » a Φ * Φ Φ » Φ 4 K * a φ ' a *
a 0 1 Ή· 0 Ή· 1 H· a C· a X# a Ή* a U· o Ή· P Ή- Л- 0 H·
β •H ©
UN
XO
C- ' CO σ» o
CM
CU
cm m xfr
CU CU CU
-pyri
43 tA — α» σχ l— o <0 KO ua Cd OJ — CO t* OJ XO r- o — oo \O M· m
αχ αχ αχ co o O αχ σχ 00 co o O O O αχ 00 co oo — oo 00 ® 00
·“ *“ ·“ ·— *-
S* a s z 5S as sa as z Z a & a a a a a a 25 Z z a X as X M
OJ ua UA *φ oo OO LA <O ΟΊ χφ LA 0- UA c— LA хф K> m O UA oj ř* b- 00 UA UA
ia CA xc •j· UA ΙΛ χφ xř Φ χφ t*· b- LA UA χφ xc KO c— xť ΧΦ xo 40 xc φ· Μ xj·
M a a a a a a se a M a a a a m a a a a a a a a a a a
O ΟΊ on o OO ř* m XO χφ c* — o b- o co — O LA xt — co r- χφ XO C* LA
OJ OJ 00 oo αχ αχ 0O 00 LA LA XO r~ LA XO oo 00 LA LA LA XO O X0 tA m m
XO KO LA tA Ό xo LA LA LA UA b- t— XO XO LA LA b- b- LA LA e* ř* LA tA LA LA
ϋ u o O O o O O O O o o o u O O u O U U u o Q O u ϋ
rH OJ OJ OJ
O '» ·· rH rH ·· rH ti ti
OJ rH &4 Q O Рч OJ O (П cq
O O o O CO o co rH o CO co α W
CJ O OJ OJ OJ CXJ OJ O CXJ (XI CXJ CXJ OJ
a (XI a a a a a o a a a a a
LA a LA x± хф o CA χφ XO ’φ- xo LA LA
χφ OJ
a a a a a a a a a a a a
LA яТ LA LA LA b- LA LA LA LA LA LA LA
LA
O O O O O u O U O O ϋ O
O o o O o O O O O O O o o o O o o o O O o > o o O
ti cí ο д ti ti ti ti ti ti ti д ti O ti д ti Cl ti ti ti ti ti Й ti Й
a φ ti φ Q. φ a Φ Cl Φ CL Φ CL ti a φ CL φ CL Φ CL Φ CL Φ CL Φ
N CL N N N N N Φ N N N K N N
• Φ Φ • Φ a Φ • Φ • Φ • N • Φ » Φ • Φ • Φ Φ • Φ
a rH rH CL rH CL rH CL rH CL rH CL rH a rH CL rH a rH CL rH CL rH CL rH
>» CD a £ a ř a >> a 0 a ·· β a » á £ 0 a ÍŽ? a tb a á? a s? a £ a a
к а - pokračování
Р JO со ен гЧ · Д4 XJ м
S
I
1 o <4 >9
t CL Q.
X O O I
>» | ti ti X
řf I I rH CL CL >> I
1 o o o t >> O t O M rH
o a N C4 O CL N rH N O >>
I 0 xH xH N O Ή >9 xH I CL CL.
K o ci ti X X •rl ti X P X X O O
o ti •rl cl i X CL t Φ I o Ci ti
p •H Ό O o o ci I O u 8 Q •H CL CL
Φ s Ή N I t •H o N t X t a O O
s xH Ci •<H 0 o •a t •H o b O P N N
X rH >> X ti ti ci Ή o X A M ci rH »H •H
1 b CL t •rl xH Ή ti б ti I •r4 O xH >9 X X
u ci ří 1 o 8 Ό 8 >9 •H xH O 8 CL 8 2 t I
1 Ή Φ m c •H xH xH CL a Ό | ti •rl O xH ci O o o Ci
o Ό 4h t o rH ti H I xH xH O •rl rH Ci rH •H ti 1 I •rl
ti Ή O rH ci b >> >> ΓΊ rH ti ti Ό >? ti CL >9 O. o o
ŽH ti ti >> •M b CL ti t >> Ή •H G Ή O G •rl o c: ci •rl
e >» o P 8 Φ I φ rH a CL a Ci Φ Ό N Φ Ci N xH •d Ci
•H CL rH Φ •rl ti Си m til í*> φ t xH >9 Cil xH xH Ch >9 xH ti a ci £
rH a β rH xH o I o P Ch m rH Q. O ti X o C9 X xH •H •H •rx a
>> <n o X >> Ό Ci rH ti Φ rH t >· I ti >9 I ti t t Ό rH •ti rH
ti I I p? ti •rl o >> o a >> rH ti 0Ί o CL u o <n u H xH >» CO
Φ rH X M Φ ti rH P H X P >9 φ t rH t I rH I t ti Д t
44 J>> xř o.· til >> a Φ a o Φ P M H a m o a a rH o £ φ £ φ rH
O P 1 Q. O CL o a o xH a Φ O >9 o I c: xH o >9 ci CL Ch Си >9
ti Φ o O ti t xH X xH a •H a ti -P xH rH xH Ό •rl P l I o I Q P
o s ti ti o m Ό >> Ό P Ό X o Φ Ό >9 a •rl Ό Φ 8 ΓΊ 8 m a $
H X o O. 5 t I M t rH I Ř 3 a t P •rl ti I a •rl I o I o 8
H b rH O rH H X O χ >9 * M rH X X Φ H >> X H H Ci rl ti X
o b a N CH >9 CA CL CA Q. LO o tH o xj- 8 >» CL χφ o >» >» a >9 a o
x 1 O o nH 1 P * O ·» O «* cx I •d X a I *d Д P t P I *d
P I X * Φ » ti X ti * o X a * >> φ na * a Φ Φ * Φ * a
M· Φ OJ 1 хф a m CL CL OJ CL хф P m K Ch t m P tH a Χφ a хф P
u> KO t* oo
OJ OJ CM OJ
O OJ OA ”φ LA a c*
OJ m m on m m m
г- ОХ M“ ОХ - οχ Х0 ιτχ φ Μ- φ ιτ\ сп — 1Г\ Ф СМ о\ СП CXJ t- СО ох — о со см
οχ СО 00 Ϊ— ОХ 00 со οο 00 со ιτχ ΙΓ\ z •М М* ох 00 ш ď\ •м· •м СП СМ ох ОХ ох о
2$ ж ж Ж Ά Ж ж Λ Ж ж Ж Ж ж ж Ж Ж Ж ж ж ж Ж ж ж ж ж ж ж ж
ΙΛ СП о 1А ох СП Ф СП см ич м- 1ГЧ 1Г\ СМ ох - СМ ф t* О о Ф (Л Ох
м- м- ф ф м- м- м- М м- М- ř* г- 00 00 1Л 1ГХ ох ох ιτχ 1ГХ ΙΓΧ ιτχ 1ГХ м- М- 1ГХ
ж ж ж ж ж Ж Ж Ж ж Ж Ж Ж ж ж Ж Ж Ж Ж Ж ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж
со
N <0
СП О о сП -V ф м- — м- ιτχ о о - м- см см оо — о о СП м- ОХ Ф сП СП ф ф
00 оо 1ГХ 4Í со со 1Г\ ф UH 1Г\ ь- с— см см СП Μ- t- ř* о о со « 1ГХ ф
1ГХ 1ГХ ф ф ďx ďx 1ГХ 1Л 1ГХ 1ГХ ф ф с— f- ф ф ь- ί- ф ф ф ф ř- ί- 1А 1Л ф ф
о О о о о о о о о о и о о о о о о α, О о о о ο и о о о о
см гЧ Рц см см .. .. см
гЧ о гЧ н Г-Н ·· ·· гЧ ·· гЧ ·· гЧ гЧ
о (\1 о о о г-1 гЧ О н О гЧ Η о О
о о ω ω ω о о о о о о о о о
см см см см см м· СП сп СП см СП СП см (М
ж ж ж ж Ж ж ж Ж Ж Ж Ж Ж ' ж
м- м- м- м· t- о ф см м- ф Ф м- 1Г\
см ом СП м-
ж ж ж Ж Ж Ж Ж ж Ж Ж ж Ж ж Ж
1ГХ со 1Г\ ш ď\ о см ΙΛ оо м- ф ох tfx ΙΛ
см см см
о о~ о о о о о О о О о О о о
о с i о о о о о о о О о о о о о о о о о о о 2 9 2 о 2 о о
й с ! й »4 а *4 d й Й *4 а h Й й Й й й Сч й 5 й ь а
сх φ cl ф СХ ф а ф СХ Ф сх ф а ф сх ф а ф а ф Cl Φ а ф (X ф СХ ф
N 1 N N и N N N н N N N N N N
• а 1 · ф Ф • ф Ф Ф Ф • ф Ф Ф • Φ • Ф • Ф • Ф
а н 1 СХ гЧ сх г4 сх гЧ а гЧ а гЧ а гЧ СХ гЧ а Н а гЧ СХ гЧ Си гЧ СХ н гЧ
>> со 1 >> со >3 0 >> со >3 ® >» Л >> Л >з Л J*» а >> Л >э Л к*» Л г*> Л >> Л
t> ж 1 > ж t> Ж !> ж ж Ж > Ж > Ж Ж Ж t> Ж к* ж > Ж Ж
1 1 О 1 1 Ό чЧ *4 1 гЧ >3 гЧ &
о Й о Й о 1 Й >3 Р ф 1 чЧ 1
N •н Й 1 •и н о чЧ а ф 1 0 >> гЧ 1 о
•н a •н о чЧ 1 Ό 1 1 a >> а К о гЧ 1
•rl Ό й •М X о чЧ о СП f К м о й о
1 гЧ т4 •н й 1 Й ь N 1 СП о ф с« >3 з й й 1
о >> h a S о й чЧ S чЧ гЧ 1 й Р й 0 а й •<Ч •rl 0
1 Й >> •м а 1 чЧ a СХ чЧ >3 чЧ чЧ ф Й JL 2» 5 1 ф a 0 N
о ф CL гЧ 1 о Ό чЧ 1 Ό Р •0 Ό a чЧ а .м ·Η ж й •rl чЧ чЧ
Й Й *4 1 >3 сп Й •г| гЧ LCX X Ф X чЧ X 0 X X 0 X X гЧ h X й
*н И О ΙΓΧ й 1 чЧ >> 1 1 a 1 й 1 чЧ 1 чЧ 1 t 1 •н
в й 1 ф гЧ a >> Й гЧ о X о >3 о й о Й о h о Й о Й й СХ о 0
•н •н о гЧ Ví >3 •ri СХ ф >3 1 о 1 Cl 1 >3 1 чЧ >3 1 •И 1 чЧ ф 1 1 чЧ
гЧ гЧ >> о гЧ 1 Ví Р о Й о 1 о СХ о 0 о СХ о 0 о 0 Vi мн о ь
>* S X! -и й ф >3 СП о ф Й чЧ Й сП а • Й чЧ Й 1 Й чЧ Й чЧ О 1 Й S
Й СХ о ф о a Й 1 14 a чЧ a чЧ 1 ч4 СП чЧ й чЧ СП чЧ с« чЧ й с« гЧ чЧ СХ
ф 1 1 н й X ф гЧ о X a <0 в гЧ a 1 a >3 в 1 a h a >3 о >3 a 1
*4 СП X гЧ о Vi >3 гЧ о чЧ гЧ чЧ >3 чЧ гЧ чЧ СХ чЧ гЧ чЧ СХ ч4 СХ н Р чЧ СП
о 1 Μ- >3 Ví •Н с Р 2 чЧ гЧ >3 гЧ Р гЧ >3 гЧ 1 гЧ >3 гЧ 1 гЧ 1 й ф гЧ 1
h гЧ ι К 1 •й h ф о Й Р >3 ф . >3 Р Г>3 сп Р Ъ СП ь СП о a гЧ
о >3 s о 4J о S 1 Р Й ф й a Й Ф Й Й Ф а Í Й 1 f X Й í>3
гЧ ♦> К а Μ- гЧ гЧ X * гЧ ф о ф X Ф a Ф гЧ ф a ф гЧ ф гЧ * ь> ф Р
2 Ф о о ι >3 Х5 о Μ- >3 Vi Й V· о Vi X Vi >3 Ví X Vi >3 Vi >3 Μ- и Vi ф
ϋ в (X »4 о СХ о чЧ ι СХ о •rl о й О о О Р о о О Р о Р ι о 0 в
•и X о СХ й о •н 43 о о S h •и й Й й ф h й (4 Ф й Ф о CU *4 X
>3 й о о й Р й й о 3 о в О •Н О a о чЧ О о a й о о
1 К а N гЧ а 1 гЧ о СХ гЧ и гЧ 60 гЧ a гЧ X н a Н X гЧ X о й н и
О о чЧ л о >3 гЧ о 41 >3 Й гЧ Й «о Й о й со й гЧ Й о н СХ й о
м СХ N X о м- СХ 41 ы О СХ о >3 о гЧ о Й о гЧ о >3 О Й й о о СХ
4Х. о •Н 1 1 •н О о *4 1 о ч 1 Р 1 >> 1 •н 1 >» 1 Й 1 чЧ о N 1 о
Ч | о X V к 1 X й 3 Р » ч Р Ч чЧ 4 a 1 •rl 4 h
04 СХ СМ 1 сп 1 (М а см 1 м- СХ м· й м- ф м- S м- ф м- 0 м- 3 см X СП а
со σ\ о — сп сп м· м- мсо мМ- Мď\ \D Č— СО О\ О *м- м- Tt xt щ ií\
I
— о — КО см о — -е — оо — xf· *- ΙΑ - о — О м- СО КО М- Ок о СМ СП
CM см см о о ок 00 о\ ОО ок 00 OK ОО ок αχ Ок ОК t* t* ОК ОК СП яф см см
*“ *“ ·“ ·“ *“
Ж Ж Ж Ж ж ж Ж ж ж ж Ж Ж 21 Ж Ж ж Ж Ж Ж ж X Ж X X X 21
ОО 00 00 г- 1А č- ιΑ СП iA t* uv 00 ιτκ КО ΙΑ κθ ΙΑ ко сп сп СО Ок сП см КО -
М М- м· м- 1А ΙΑ Μ- Μ- Μ- м- M- ’М- м- -Μ- μ- Μ СП сП <♦ lA ΙΛ е* оо
51 Я « ж 51 51 31 Я 31 3! 31 51 31 51 51 51 51 51 51 51 51 51 51 51 м 51
ť- ΐΛ с* сп ко ’М· СП о сП — сп Ок сп IA СП сп СП СП кО ао 1Л КО ко оо ОК СМ
a- г- А· а- 1Л 1А оо ОК ОО 00 00 С* 00 Α- оо оо со 00 «е СП СП ОК
кО КО ко Ό ко ко 1А 1А 1А 1Л 1А 1А 1Л ΙΑ 1А 1А ιΓκ 1Л КО КО КО КО кО КО КО г-
и Q о о о и о О О О О О О и О О О о ϋ О О О О О О о
.. см (М см см СМ СМ ..
·« гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ ··
й о 8 8 8 8 О о О о о о И 8 8 гЧ о
см см см СМ СМ см см см см о (М СП СП
X « 21 Ж ж ж 21 Ж 21 СП ж 2! X
1А М- М- м м- м- м- 21 М СМ кО
00 см
« 31 « 31 51 51 31 51 51 51 51 51 51
СП СП 1Л (А 1А <А «А ίΛ 1А сП СА КО о
см
О о и ϋ и и ϋ и О О и Q о
О о о о о о о о о о о о О о О о 0 о О о О о О о о о
й а й а й а й а й а й Й й й й Й й Й й й й Й Й й й Й
а ф а а> сх ф а. ф сх ф сх ф а ф а ф СХ ф сх ф СХ ф СХ ф сх ф
N >9 N N N N N N ы N N N N
• Ф • Ф • Ф • Ф • Ф • Ф • Ф • Ф • ф • Ф ♦ Ф * ф • Ф
Р* Н а гЧ р. гЧ а гЧ СХ гЧ сх гЧ сх гЧ сх гЧ а гЧ сх гЧ сх гЧ СХ гЧ а гЧ
Я >» Я S ОО s Я >» Л >> Я СО >> Я >» ф >> Ш >> а >» ф >» Я
& £ £ Ж 25 í> ж Ж 21 & Ж > Ж > Ж Ж > 21 > X
§ •Й φ
Д4
Η ď
Л я
Η
1 X о а
& о й й
1 1 н я 1 о о о 1 о сх о 1 1 о 1 •rl 0
гЧ >> о N ы N N N о 1 о чЧ
►» я »4 чЧ чЧ чЧ •Н чЧ N X о VI й
<Р а X X X X X чЧ о Й й й 1 S
Ф ф о 1 1 1 1 1 X Й •Д чЧ о см сх
X X N о о о и и 3 в *0 в 1 1
О о чЧ 1 1 1 1 1 о >> чЧ чЧ 1 н сП
й й X о о о о о 1 Д4 гЧ й 21 1
чЧ н 1 й Й й й й Й Й й Й о Й X X X г—1
в в и чЧ •Я чЧ чЧ •d Ή чЧ •и чЧ й чЧ 1 2 сх 1 1
чЧ •Д | а Ό а Ό а •0 а Ό a d •О о ф 1 о й о -Р
гЧ гЧ 1 3 чЧ «и чЧ •н чЧ 3 •И •rl a чЧ 1 Vi СП 1 •И 1
s >> о гЧ й гЧ й гЧ Й гЧ й гЧ чЧ Й о о 1 о 0 о a
tí 2 й ь >> >> S >> >> >> гЧ >> й й гЧ Й чЧ й X
ф ф *н й сх а СХ а СХ Й сх 2 СХ чЧ о чЧ й •и о
Vl 9-1 в ф 1 ф 1 ф 1 ф 1 ф tí 1 a 0 Р в S в й
о о •н а Vi Ч м· V Μ- Vi Μ- Vt Й Ф м- чЧ а гЧ ф чЧ сх чЧ чЧ
й h гЧ •Н о 1 о о ι О ι о •н v< 1 гЧ •н 1ч a гЧ 1 н a
О о >> Ό й гЧ й гЧ й И й гЧ й *0 й гЧ •0 1 X >> сП ъ 3
гЧ гЧ •И о >> о >> о >> о >> о чЧ о г*> 2 •И гЪ й 1 я гЧ
2 я ф й гЧ гЧ Р гЧ «Р гЧ Р И Й гЧ ♦· ф Й Μ- к •ф гЧ ф >>
о б о й Vi S 2 ф 2 ф 2 ф л ф 2 >> д ф 9ч £ ι о Vt >> Vi сх
1 чЧ 1 >3 о а о а о а о а о а о СХ о a о СХ о сх о -Р о о
•О *0 й 1 чЧ X чЧ X чЧ X •н X чЧ 1 чЧ X й 1 й о й й й
чЧ -е чЧ о Ч$- Ό 43 >? d £> Ό Μ- •0 о Μ- о й о в о а
\ X й 1 1 и 1 и 1 к | и 1 ι 1 □ н ι н а н X н гЧ
1 >> 1 Я н ч о ч о к 0 * о X гЧ X я 2 н 2 о 2 гЧ 2
я 2 ф 2 о >» м· а а КО а 1Л а СП 1А сх о о N о ъ о •Р
9-1 | Vi | 1 +» «9 о о о •ь о вь -Р ·» о 1 •Р 1 чЧ 1 а 1 ф
гЧ ’М· гЧ см ф ч й ч й й 4 й * ф й ф X X •Д » в
Ф 1 я 1 -ф а СМ сх СП сх СМ сх см сх СХ) a СП сх м- в СП 1 м· гЧ м- 1
см сп ”* in ια ιτκ ια ιτκ
КО Α- оо ок о
1Л ΙΑ ΙΑ ΙΑ κθ
см СП м-
ко КО КО ко
- chlor ofenylimino-C-/3,5-di- Vyp. pro ciqH22K3C1: C 69,62 H 6,72 N 12,82 ot
CM
to ι- СМ (М to 40
O Ot ř- to ·*· я* О t- м· СП xt tO LTt ι- to to СП <М to (М си СМ cti О
04 <D o\ 04 о о о О о о СО со о О 00 со со СО ΟΟ 04 οχ ОХ 04 04 04 04 04 04
·“ ·“ — ··
Ж Ж ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж ж ж ж ж Ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж Ж Ж Ж Ж ж
04 η 1/4 40 04 1Г4 г- 1Г4 1— 1Г4 о 04 о с— 40 04 сп хЬ 1Г4 04 см гп — оо см LT4 00 04 04 СО см м· со 1/4 со
40 xt xt 1/4 40 ь- Í- 1- Í— ь- 00 м- 1/4 40 40 xt xt xt· 1/4 xt· •м- 40 40 1/4 1/4 40 40 1/4 1/4
Ж Ж Ж Ж Ж Ж ж Ж Ж ж ж ж Ж ж ж ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж Ж
1/4 m xt xt А xt А
IÍ4 (41 04 40 1/4 ΙΛ сп — ·“ 40 1/4 *- t— xf· см xt· ř- * О X# А О xt xt xt О *“
04 00 С— 40 40 40 40 40 1/4 40 40 04 00 — о ΙΑ ΙΑ 04 04 А А С— Í- гп гл г— с- СП СП
40 1/4 1/4 40 40 ί- ί- ί- ί- ί- ί- 1/4 1/4 ř— ί- ΙΑ А 1/4 А А А 40 40 40 40 40 40 40 40
О О О О О ο ο ο ο ο ο О О ο о О О О О О О О О о о О о О О
*см г4 *см см см см .· .. .. ..
гЧ гЧ гЧ Н гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ
8 8 о о о 8 ω 8 8 о со 8 О сл 8 О сл
(М (М см <41 (М СМ см см <м см см см СМ (М
Ж Ж - Ж ж Ж Ж Ъ Ж ж ж Ж ж Ж ж
xt Í- о о о 40 xt 40 Xt 04 с— 04 ь-
(М (41 (М
Ж ж Ж Ж ж ж ж Ж ж ж Ж ж Ж ж
А 40 Ι- ί- ί- 40 40 А 40 А ί- 40 ί- 40
О о Ο Ο ο О о О О О ο о Ο о
Q О о о О о о о О о о о о о О О о о о о О о О > о о о О о о
Д й а а й С й а »4 б »4 а й tí й 0 й а $4 а ь ? i bí 0 й 0 Й 0
Ф А ф А ф А Ф А ф А ф А ф А Ф А Ф А ф А ф А 0 1 А Ф А Ф А Ф
N N N м N N и ы N 0 N N 1 N N N
Ф • Ф • Ф • ф • Ф • Ф • ф • ф • Ф • Ф • Ф • 0 > · Ф • Ф • Ф
и А н А н А И А Н А* Н а н А и а гЧ А гЧ А гЧ А гЧ 1 А гЧ А гЧ А Н
0 >а 0 ►> 0 >> 0 >» £ в К 0 >> ф £ 0 >» JS >> Л >> « 1 uh 0 >> 0 >> 0
Ж t> ж t> Ж t> ж Р» Ж ж Ж > Ж Í* ж > Ж > ж Ь* Ж > Ж > Ж > Ж ί> Ж
xt
о >> X X X О О 1 1 1 1
*Н N и >> >> 1 N 1 W и о о о
Í4 •н О 17 и и 0 хЧ 0 хЧ 1 1 1 1
S X Р о о о X X X X о о о 0
А 1 0 -Р *» •Р 1 1 0 1 1 0 0 0 а
1 о Д 0 0 0 о 1 0 о •г4 О о хЧ хЧ 0 хЧ хЧ 0
СП 1 1 4Э А А 1 о •И 1 *0 1 1 в в хЧ в в •и
I о 0 1 1 о 0 N •0 о хЧ о о хЧ хЧ ж хЧ хЧ ж
гЧ 0 X 0 0 0 а хЧ хЧ хЧ 0 *4 0 0 0 гЧ гЧ •и гЧ гЧ хЧ
ь -Д 1 X X X хЧ Ό X й •rl >> хЧ •Д хЧ Ъ ь й й
♦* й Ό о 1 1 1 a хЧ 1 S В А Й Ж й 0 0 0 0 >> 0 0 0 >>
ф •Н 1 о о о -Д μ о А хЧ 1 хЧ хЧ хЧ хЧ Ф хЧ ф А ф хЧ ф А
й гЧ о 1 1 1 гЧ S 1 1 гЧ СП гЧ й гЧ Ж 4ч ж 4ч 1 4ч ж 4ч 1
>> 0 о о о >> А о СП S 1 >» >> хЧ гЧ хЧ гЧ СП гЧ •и гЧ СП
А •н 0 0 0 0 1 0 1 0 гЧ 0 А о »4 >> Й >» 1 >> й >> 1
>> ф 1 a хЧ хЧ хЧ Ф сП хЧ гЧ Ф >> Ф 1 ф h Р >> Р X Р >> Р X
1 м СП *н 0 Й 0 Й 0 в 0 44 1 В >» 4ч Р 4ч сп 4ч А ф а ф о S А ф о
о 1 гЧ •й хЧ хЧ хЧ хЧ хЧ •н О гЧ хЧ Р О ф 0 1 О 1 В 1 в хЧ в 1 в •гЧ
1 »4 н >> гЧ •0 гЧ Ό гЧ >» гЧ ф (4 в *4 гЧ й сП 1 СП 1 А 1 СП 1 А
0 о >> 0 •Н >> хЧ Ь *< >> •И о Р >> Й О X О >> О 1 I * Р 4 1 Р
*Н гЧ р Ф ^4 0 »4 0 й 0 ^4 гЧ ф 0 X Н о гЧ Р гЧ X •Μ- X Μ- гЧ Μ- X гЧ
2 ф м >> Ф >> Ф ь Ф 2 Й Ф о 2 о А ф А о Ι >> Ι ь ι 1 >>
•«ч О в о А М А 4ч А 4ч А о 1 4ч •0 о хЧ о Й 0 хЧ о К о а о и о А
L| Ή X |4 1 гЧ 1 гЧ 1 гЧ t хЧ X гЧ хЧ А хЧ X хЧ А й О й о й о й о
ь Ό Ьк О СП >к СП >> О >> СП Ό >? >> Р Ж Р >> Ж Р о Р о й о Р о й
А 1 и гЧ 1 Р 1 Р 1 Р 1 к Р гЧ 1 гЧ ? и 1 гЧ гЧ 0 гЧ а гЧ 0 н А
гЧ ч- о 2 гЧ ф гЧ Ф гЧ ф гЧ ч о ф >> >> * о * >> А А А о А А А о
>» ГП А о >i В >) Й >> a >> СП Р a А А А 40 Р Ό А о 1 о N о 1 о N
•Р О I Р 1 Р 1 <Р Р м 0 1 О •ч о м 0 м О 1 0 1 хЧ 1 0 1 хЧ
ф ч *4 ч Ф ф ч ф * ф ч А h * 14 * А й X я X X X
Й <41 А СМ В в СП В см в (М 1 xt А CU А <м 1 см А см 1 см 1 СП 1 СП 1
ко t— to to
оо 04 о
40 40 с-
íC\J (Ή xt c— f- C—
1/4 b<o
O- 00 (Τ'
E— t— b227303
Příklad Sloučenina Analýza
X)
V0 χο ί-
ΟΝ ο ον ο ΟΝ — ο
А
σ\ σ\ σ\ σχ σχ σχ со
« 2 5? 2! as a κ
00 ΟΟ
ΟΝ ΙΑ ΙΑ 00 OJ
Χ3 ·» Μ0 ΙΑ ΙΑ Ό LO
Μ Μ 35
ΧΦ ΙΑ Μ μ· η Ο — * V ί- c- m πί t- e*
ΧΟ \Ο ΧΟ Ν3 χο XD
яГ πΓ t- <0
ϋ Ο
ο ο Ο ο
*4 β h β
a φ a φ
Μ Ν
• φ • Φ
a rH a rH
>» φ >> о
> 52 > 25
-φ
ΙΑ
Μ οο
03* ΙΑ ο
Η ··
ο Ρ
ο 0)
OJ ο
а OJ
σχ а
σχ
Μ
t- ηΓ
г-
ϋ ο □
Ь 0 Ο
a £5 Éh
φ a
• Μ
Φ •
α Η a
,s 0 >>
> X >
о 1 и 1 ο
о ο 1
d C ο
•Η £5 •Η £5
а *Η S •Η
Д Η β
гЧ •Η Η •Д
>> >> гЧ
tí >» C £5 ь
Φ α φ •Η Д
*4 I Μ φ
ο Η -Η *4
h 1 >> £4 ο
Ο X Ρ >> а
Η ο φ α ρ
•Η а 1 Й
ο Χ5 1 m χ>
1 Ρ Ч 1 1
гЧ ΙΑ X »
>> 1 4*·
1 CX ο Μ 1
гЧ ο Й ο Η
>> h ο Ρ >>
Ρ (X Η 3 Ρ
φ ο 2 φ
β Μ ο I а
I •Η 1 fl
X I X *
CXJ СХ1 1 ΟΊ
-/n-butoxy/_3-pyridin Nalezeno С 58,5 Η 5,6 N 7,8 4*-fluorofenyliminometyl-3- Vyp, pro C12H^N2 ř: C 72,0 H 4,5 N14,0 pyridin Nalezeno C 72,6 H 4,8 N14,1 οο
Příklad 85
Fwigicidní aktivita sloučenin podle vynálezu byla testována pomoci těchto testů:
a) Aktivita proti měkké vinné sněti (Plasmopera viticola Pv. a)
Jde o přímý anti-sporulační test využívvjící postřik listů. Spodní vrstvy listů celých vinných rostlin byly naočkovány postřtkem vodnou suspenzí obsíaihjící Ю? zoosporangií/ml 4 dny před ošetřením testovanou sloučeninou. Naočkované rostliny byly udržovány 24 hodin v prostředí o vysoké vlhkoosi, 48 hodin ve skleníku s teplotou a vlhkostí okolí a dalších 24 hodin při vysoké vlhkooti. Rostliny byly pak usušeny a inftkované listy byly odděleny a postříkány na spodních površích dávkou 1 kg aktivní látky na hektar. Po usušeni byly řapíky postříkaných listů ponořeny do vody a listy'byly dále inkubovány při vysoké vlhkosti ještě 72 hodin a pak vyhodnoceny. Vyhodnocení spočívá ve srovnání velikosti povrchu listu pokrytého sporami a kontrolních listů vyjádřeno v %·
b) AAktvita proti měkké vinné sněti (Plasmopera viticola Pv. a)
Jde o translaminární protekční test využívváicí postřik listů. Vrchní povrch listů celých vinných rostlin byl postříkán dávkou 1 kg aktivní látky na hektar. Spodní povrch listů byl pak naočkován, až do 6 hodin po ošetření testovanou látkou, postříkáním vodnou suspenzí c obsahující 10> zsospprвnnií/ml. Naočkované ros^Qi^ byly udržovány 24 hodi^ v prostředí o vysoké vlhkot i, 4 dny ve skleníku při teplotě a vlhkosti okolí a pak byly navráceny na 24 hodin do vysoké vlhko os.i. Vyhodnoceni spočívá ve srovnání velikosti povrchu listu pokrytého sporami a kontrolních listů vyjádřeno v %.
c) Akkivita proti šedé vinné plísni (Boorytis cinerea B. c.)
Jde o přímé vyhubení plíšně, přičemž se využívá postřiku listů. Spodní povrchy oddělených vinných listů se naočkuui tak, že se ne ně nanese pipetou deset velkých kapek vodné suspenze, · obsah^ící 5 x 10 konnddí/ml. Naočkované listy se ponechají přes noc nepřikryté, čímž kapky obsahnuící konidie pomalu vyschnou. Během této doby houba prostoupí listem a na místech kapek jsou viditelné nekrotické léze.
Infikované oblasti se postříkajV přímo dávkou 1 kg aktivního maaeeiálu na hektar. Po oschnutí postřiku se listy pokryjí víčky Petriho misek a nemoc se nechá vyvíjet ve vlhkém prostředí. Je srovnáván rozsah nekrotické léze mimo původní kapku spolu se stupněm sporulace u testovanách a kontrolních rostlin.
d) AAktvta proti pozdní bramborové snětí (Phytophthora infestanas P. i. e.)
Jde o přímé · vyhubení plíáně, přičemž se využívá postřiku listů. povrchy listů bramborových rostlin, 12 až 18 cm vysokých, v květináčích, se naočkuui postřkkem vodnou suspenzi obsah^uíci 5 x !0P zoosporangH/ml 16 až 19 · todin před oše^enim testovanou látkou. Naočkované rostliny se ponechají přes noc při vysoké vIU^c^^s^:! a pak se nechají uschnout před postřkkem dávkou 1 kg aktivní látky na hektar. Po postřiku rostliny se navrátí do vysoké vlhkosti na dalších 48 hodin. Vyhodnocení je založeno na srovnáni hladiny nemoci ošetřených a kontrolních rostlin.
e) AAttviea proti obilné prašné sněti (E^^pte graminis Eg.)
Test měří přímou anti-sporulační aktivitu sloučenin nanesených postrkem listů. Pro každou sloučeninu bylo pěstováno 40 ječných sazenic do stadia jednoho listu v květináčích z umělé hmoty a ve sterinním kompostovém substrátu. bylo provedeno poprášením listů konídii E^^p^ gramr^is, spp. hordei. 24 hodin po naočkování byly sazenice poo-sří-’ kány roztokem sloučeniny ve 50 % acetonu, 0,04 % povrchově aktivního činidla a vody.
227303 16
Dávka byla ekvivalentní 1 kg ektlvní látky na hektar. Prvé vyhodnocení choroby bylo provedeno 5 dnů po ošetření, kdy všeobecná hladina sporulace ošetřených květináčů byla srovnána 8 kontrolními květináči.
f) Aktivita proti pšeničné hnědé rzi (Puccinia recondite P.r)
Test je přímý antisporuleční test, používající postřik listů. Květináče obsahující asi 25 pšeničných eemenáčů na květináč, ve stádiu prvého listu byly naočkovány postřikem listů vodnou suspenzí, obsahující 10^ spór/ml a malé množství Tritonu X-155, 20 až 24 hodin před ošetřením testovanou sloučeninou. Naočkované rostliny byly uchovány přes noc v prostředí o vysoké vlhkosti, usušeny ve skleníku s teplotou okolí a pak postříkány dávkou 1 kg aktivního materiálu na hektar. Po ošetření byly rostliny uchovány ve skleníku s okolní teplotou a odečtení bylo provedeno asi 11 dní po ošetření. Vyhodnocení je založeno na srovnání relativní hustoty sporulačních puchýřků na testovanou rostlinu ve srovnání s kontrolními rostlinami.
g) Aktivita proti široké fazolové rzi (Uromyces fabae U.f)
Test je translaminární antisporulační test využívající postřiku listů. Květináče, obsahující po jedné rostlině,tyly naočkovány postříkáním vodnou suspenzí, obsahující 5x10^ spór/ml a malé množství Tritonu X-155, na spodní povrch každého listu, 20 až 24 hodiny před ošetřením testovanou sloučeninou. Naočkované rostliny byly ponechány přes noc v prostředí o vysoké vlhkosti, usušeny ve skleníku při okolní teplotě a pak postříkány na spodním povrchu listů dávkou 1 kg/ha aktivní látky.
Po ošetření byly rostliny uchovávány při skleníkové teplotě a vyhodnocení bylo provedeno 11 až 14 dnů po ošetření. Bylo založeno na srovnání relativní hustoty sporulačních puchýřů na testované rostlině ve srovnání e kontrolními rostlinami.
h) Aktivita proti rýžové prašné sněti (Pyricularia oryzae P.O)
Test je přímý hubící test používající postřiku listů. Listy rýžových semenáčků, asi po 30 na květináč, byly postříkány vodnou suspenzí obsahující 10^ spor/ml, 20 až 24 hodin před ošetřením testovanou sloučeninou. Naočkvané rostliny byly uchovány přes noc v prostředí o vysoké vlhkosti a pak byly nechány uschnout před postříkáním dávkou 1 kg aktivní látky na hektar. Po ošetření byly rostliny uchovávány v rýžovém oddělení při 25 až 30 °C a při vysoké vlhkosti. Vyhodnocení bylo provedeno 4 až 5 dnů po ošetření a je založeno na srovnání hustoty nekrotických bézí a stupně zvadnutí testovaných в kontrolních rostlin.
i) Aktivita proti rýžové snětí (Pellicularia sasakii P.s.)
Test je přímý hubící test využívající postřik listů. 20 až 24 hodin před ošetřením testovanou sloučeninou se rýžové semenáčky, asi po 30 na květináč, postříkají 5 ml vodné suspenze obsahující 0,2 g rozdrceného sclerotia/myelium na ml. Naočkované rostliny byly uchovány přes noc ve vlhké místnosti při 25 až 30 °C^ a pak byly postříkány dávkou 1 kg aktivní látky na hektar. Ošetřená rostliny byly pak navráceny do vysoké vlhkosti na další 3 až 4 dny. Při této nemoci jsou viditelné hnědé léze, které začínají na bázi pochvy a zasahují až nahoru. Vyhodnocení spočívá v odečtení množství a rozsahu lézí a ve srovnání s kontrolou.
j) Aktivita proti bramoborové pozdní sněti (Phytophora infestans P.i.p.)
Test měří přímou ochrannou aktivitu sloučenin nanesených ve formě listového postřiku. Bylo použito rostlin rajských jablek, Cultiver Ailea, Craig, 1 až 15 6m vysokých v jednotlivých květináčích. Celá rostlina se postříká dávkou 1 kg aktivní látky na hektar. Rostlina se pak do 6 hodin po ošetření testovanou sloučeninou naočkuje postříkáním vodnou suspenzí obeetiujicl 5x103 zoo8por6agií/ml. Naočkované rostliny se uchovávají při vysoké vlhkosti po dny· Vyhocdinoení je založeno na srovnání mezi hladinou nemoci na ošetřených a kontrolních rostlinách.
Rozsah ovlivnění nemoci je vyjádřen hodnocením podle následujících kritérií:
= menší než 50% ovlivnění nemoci = 50 až 80% ovlivnění nemoci = větší než 80% ovlivnění nemoci /S1 a /S2 označuje systémovou aktivitu, s použitím stejného hodnocení
Stanovená ovlivnění nemoci jsou vyjádřena v tabulce I.
Tabulka · I
Příklad
č. Pv a Pv t Bc · Pi e Pi p Eg
Pr Uf Po Ps
1 2 2 2
2 /S2 2/S2
3 1 2 2
4 2 2 2 1
5 2
6 2 2 1
7 2
8 0
9 2
10 2
11 2 2 2
12 2 2 2
13 1
1’4 1 0
15 2 1 2
16 2 1
17 2/S1
18 2
19 2
20 1 1 /S1 2
21 2
22 1
23 1 2/S2
24 2
25 1 /S1 2
26 1
27 2
28 2
29 2
30 1
31 2
32 2
33 1 1
34 2
35 2
36 2
37 2 2
Pr Uf Po P·
Tabulka · I · · - pokračování
Příklad
č. Pv a Pv t Bc Pi β Pi p Eg
2' o
1
2 /S1 0'
2
1
O
Příklad 86
Vlastnosti ovlivnění růstu rostlin různých sloučenin byly zjišoovény pomocí těchto testů:
Rootlimmi použitými k ohodnocení sloučenin byly určité kultivary sóji, např. Fiskeby V. ‘
Sloučeniny ve formě kapaliny byly použity na rostliny v ranném stadiu vývoje květu. Použitý přípravek obsahoval 60 % vody a 40 % acetonu, který obsahoval 0,4 % TRITONU X-155 a bylo použito takové mooství testované sloučeniny, aby vzniklý postřik byl ekvivalentní 0,5, 1,0 a 2,0 kg/ha.
Semena sóji byla naočkována komerčním kmenem Rhizobium, Nitroferm, Root Nodule Pty., Ltd., Aussralie, před tím, než byla vyseta do země a písku 5:1 v květináčích o průměru 13 centimetrů. Rootliny byly udržovány při 21 aS 25 °C a při 14hodlnové délce dne se spodním zavlažováním. Při ošetřování byla kaSdá dávka testované látky nanášená na listy, tří rostlin v objemu 632 litrů na hektar pomocí nástavce s pevnou hubicí. Po ošetření byly rostliny rozesazeny náhodrým způsobem. Jeden týdem po ošetření byly zaznamenány, výška v cm, fy^^Kici^ a jiné fyziologické účinky. ' Po dalších třech týdnech byl zjištěn počet lusků na rostlinu. Výsledky byly statisticky vyhodnoceny a střední hodnoty vypočteny a vyjádřeny jako procento neošetřených konnrol. Takto získané počty lusků jsou udány v tabulce II.
Tabulka II
^XDávka kg/ha 0,5 1,0 2,0
sloučeni nne^ podle přín x. kladu č.
12 89 115 121
13 118 136 105
15 138 161 138
3 100 131 138
4 123 146 154
17 146 115 -
18 115 131 146
19 123 146 138
21 138 146 169
29 113 117 117
32 121 121 132
37 129 138 125
25 103 127 -
50 103 112 118
Příklad
Test ke zjištování^defoliační aktivity různých sloučenin byl prováděn tímto způsobem:
Jako indikačního druhu pro defoliační aktivitu bylo použito francouzských fazolí, kv. Can adian Wndeir. Semena francouzských fazolí byla vyseta po 2 do 8 cm květináče do sterilizované země. Rootliny byly udržovány při 20 °C při délce dne 14 hodin a byly zavlažovány od spodu. Ve stadiu prvého trojlistu byly čepele primárních listů odstraněny. 48 hodin po odstranění čepelí byly naneseny testované sloučeniny ve formě kapaliny. Použité přípravky byly složeny z 90 % vody a 10 % acetonu, který obsahoval 0,4 % TRITONU X·155, a byly aplikovány v dávkách 50, 250, 1 000 a 2 000 mg/1.
Oáetření bylo provedeno postřikem listů s použitím pevného rozprašovacího nástavce. Po oSetření byly rostl iry náhodně rozesazeny.
Počet řepíků, které odpadly od hlavního stonku byl zaznamenán třetí, pátý a desátý den po ošetření. Fytotoxicita a jiné fyziologické účinky byly zaznamenány desět dnů po ošetření. Výsledky byly statisticky zpracovány a byla spočítána střední hodnota tří paralelních stanovení na každé ošetření.
Získané výsledky jsou udány v tabulce III jako buáto žádná defoliační aktivita (0), nebo vyšší než 75% (♦), ve srovnání s neošetřerými kontrolami.

Claims (1)

  1. Tabulka III
    ^4. Dávka mg/1 Sloučeninám dle příkla-\. du č. x. 50 250 1 000 2 000 19 0 0 - + 20 0 O - + 21 + - + - 36 0 0 + + 37 0 0 + + 41 0 0 0 + 67 0 0 + + 68 0 + + + 70 0 0 0 +
    PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Runtlcidiní a růst rostlin regulující prostředek obsahující povrchově aktivní činidlo a aktivní složku, se tím, že aktivní složka obsahuje alespoň jeden derivát fenyliminomeethlppridinu obecného vzorce kde X je atom vodíku, kyano skupina, alkoxyskupina o 1 až 12 atomech uhlíku, cyk^a^o^ skupina o 6 atomech uhlíku, fenylthio skupina nebo·alkylthio skupina o 1 až 4 atomech uhlík^ alkyl skupina o 1 až 4 atomem uhHku nebo skupina · vzorce -NRR\ kde R je atom vodíku naho alkyl skupina o 1 až 6 atomech uhlíku a R1 je fenyl skupina nebo alkyl skupina o 1 až 16 atomech uhlíku, cy)k.oalkyl skupina o 5 až 8 atomech uhlíku nebo acyl skupina o jednom atomu žULíku, wbo R a r1 spolu s mezi nimi lžícím atomem dusíku tvoří 5 až 6Členný heterocyklický kruh obsah^ící popřípadě další 1 až 2 atomy dusíku nebo 1 atom síry, přičemž alkoxy, fenylthio, alkylthio a fenyl skupiny a Utteroilkliciý kruh jsou nes^sti^ové^ nebo případně· substituovány některým subst^^^em zvoleiým ze skupiny zahrm^ící atom chloru, atom fluoru, hydroxy, karboxy, fenyl, alkoxy s 1 až 3 atomy uhlíku, alkyl 8 1 až 3 atomy uhlíku a dialkylamino skupiny, kde alkyl skupiny mají 1 až 3 atomy uhlíku a Y a z nezávisle každý představují atom vodíku, fluoru, chloru, bromu nebo methyl skupinu a m a & mají každé nezávisle hodnotu 0, 1 nebo 2, přičemž skupiny Y jsou shodné nebo různé, když m = 2 a shodné nebo různé když n = 2, přičemž když X značí atom vodíku a sloučeina vzorce (I) je 2- nebo 4pyridyl derivát, potom m = 2 nebo m = 1 a Y značí atom fluoru.
CS795404A 1978-08-08 1979-08-06 Fungicide and plant growth regulating composition CS227303B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7832523 1978-08-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS227303B2 true CS227303B2 (en) 1984-04-16

Family

ID=10498905

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS795404A CS227303B2 (en) 1978-08-08 1979-08-06 Fungicide and plant growth regulating composition

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4281134A (cs)
EP (2) EP0033183B1 (cs)
JP (1) JPS5524175A (cs)
AR (1) AR226823A1 (cs)
AT (2) ATE6060T1 (cs)
AU (1) AU530518B2 (cs)
BR (1) BR7905035A (cs)
CA (1) CA1132567A (cs)
CS (1) CS227303B2 (cs)
DD (2) DD151936A5 (cs)
DE (2) DE2966606D1 (cs)
DK (1) DK157832C (cs)
ES (1) ES483152A1 (cs)
HU (1) HU184677B (cs)
IE (1) IE48788B1 (cs)
IL (1) IL57987A (cs)
MX (1) MX5826E (cs)
NZ (1) NZ191229A (cs)
PL (1) PL118299B1 (cs)
PT (1) PT70030A (cs)
RO (1) RO78754A (cs)
YU (1) YU187879A (cs)
ZA (1) ZA794042B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2555579B1 (fr) * 1983-11-24 1987-11-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de pyridylacetonitriles, leur preparation et leur utilisation comme antifongiques dans le domaine agricole
FR2559481B1 (fr) * 1984-02-10 1988-01-08 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de phenyliminomethyl-3 pyridine, leur preparation et leur utilisation pour la preparation de derives de pyridylacetonitriles utilisables comme antifongiques
GB2173791B (en) * 1985-04-16 1989-07-05 Ici Plc Fungicidal cyano oximes
DE4332184A1 (de) * 1993-09-22 1995-03-23 Bayer Ag Pyridin-3-imino-thioester
WO1995008538A1 (de) * 1993-09-22 1995-03-30 Bayer Aktiengesellschaft Pyridin-3-imino-thioester und deren verwendung als fungizide
DE4422763A1 (de) * 1994-06-29 1996-01-04 Bayer Ag Pyridin-3-imino-alkylester
GB9518994D0 (en) * 1995-09-16 1995-11-15 Agrevo Uk Ltd Fungicides
EP1178036A1 (en) * 2000-08-04 2002-02-06 Aventis Cropscience S.A. Fungicidal phenylimidate derivatives

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1171911A (fr) * 1953-09-26 1959-02-03 Bayer Ag Procédé de production d'aldéhydes pyridiques et de dérivés d'aldéhydes pyridiques
US3196158A (en) * 1961-07-26 1965-07-20 Ciba Geigy Corp 3-(ortho-chloro-phenyl)-2-(pyridyl)-acrylonitriles
GB1178012A (en) * 1966-03-28 1970-01-14 Takeda Chemical Industries Ltd A Method for the Production of Pyridine Derivatives
US3697505A (en) * 1969-02-03 1972-10-10 Sterling Drug Inc Aromatic substituted amidines
JPS4817276U (cs) * 1971-07-05 1973-02-27
US4046916A (en) * 1972-01-27 1977-09-06 Societe Anonyme Cortial S.A. N-(carboxymethoxy-benzylidine)carboxy anilines and pharmaceutical compositions thereof
BE794081A (fr) * 1972-01-27 1973-05-16 Cortial Nouveaux produits de reaction entre une amine primaire et un aldehyde
DE2611601A1 (de) * 1976-03-19 1977-09-22 Basf Ag Nicotinsaeureanilide

Also Published As

Publication number Publication date
EP0008145A3 (en) 1980-05-14
EP0033183A3 (en) 1981-09-16
JPS5524175A (en) 1980-02-21
ATE6060T1 (de) 1984-02-15
ATE8256T1 (de) 1984-07-15
CA1132567A (en) 1982-09-28
EP0033183A2 (en) 1981-08-05
AU530518B2 (en) 1983-07-21
ZA794042B (en) 1980-08-27
DE2966606D1 (en) 1984-03-08
BR7905035A (pt) 1980-05-06
IL57987A (en) 1982-08-31
NZ191229A (en) 1981-04-24
JPH0130822B2 (cs) 1989-06-22
PT70030A (en) 1979-09-01
HU184677B (en) 1984-09-28
DD151936A5 (de) 1981-11-11
AR226823A1 (es) 1982-08-31
DK157832C (da) 1990-07-23
EP0008145A2 (en) 1980-02-20
DE2967095D1 (en) 1984-08-09
ES483152A1 (es) 1980-09-01
DK157832B (da) 1990-02-26
DK330179A (da) 1980-02-09
EP0008145B1 (en) 1984-02-01
PL118299B1 (en) 1981-09-30
YU187879A (en) 1983-02-28
MX5826E (es) 1984-07-30
RO78754A (ro) 1982-10-26
PL217600A1 (cs) 1980-06-16
EP0033183B1 (en) 1984-07-04
US4281134A (en) 1981-07-28
IE791493L (en) 1980-02-08
DD145222A5 (de) 1980-12-03
IL57987A0 (en) 1979-12-30
AU4960079A (en) 1980-02-14
IE48788B1 (en) 1985-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100718862B1 (ko) 살진균제
RU2055070C1 (ru) N-(4-пиридил- или 4-хинолинил)арилацетамидные производные
US20090247404A1 (en) Method for improving harvestability of crops
IE48938B1 (en) Oxime derivatives and their use for protecting plant crops
JPS63162680A (ja) オキサジアゾール誘導体およびそれを含む有害生物防除剤組成物
JPH01272569A (ja) 病気に対して植物を保護するための組成物
US4359576A (en) N-Pyrazinyl-N-benzylcarbamates, having fungicidal and plant growth regulating properties
HU184615B (en) Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof
CS227303B2 (en) Fungicide and plant growth regulating composition
JPS6256878B2 (cs)
CS208500B2 (en) Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables
US4670045A (en) Fungicidal control employing ester derivatives of 4,6-disubstituted 2-pyridinols
EP0008880B1 (en) 1-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl) ureas, their preparation, formulations and use as insecticides
KR970000951B1 (ko) 치환된 이소니코티노일피리딘일 히드라진 유도체 및 그의 제법
CS258139B2 (en) Fungicide and method of its efficient substance production
EP0120480B1 (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
JPS58116462A (ja) 新規ピロ−ル誘導体、その製法及び該誘導体を有効成分として含有する殺菌剤組成物
US4404213A (en) Derivatives of certain pyridyliminomethyl-benzenes
US4509974A (en) S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
KR840000767B1 (ko) 페닐이미노 메틸 피리딘 유도체의 제조방법
US4455313A (en) Fungicidal control employing substituted pyridinols
US4582528A (en) S-methyl-N,N-diethyl thiocarbamate as a selective herbicide in rice
US4692186A (en) S-n-butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in sugarbeets, carrots and cabbage
US4355035A (en) Derivatives of certain pyridyliminomethylbenzenes