CS227303B2 - Fungicide and plant growth regulating composition - Google Patents
Fungicide and plant growth regulating composition Download PDFInfo
- Publication number
- CS227303B2 CS227303B2 CS795404A CS540479A CS227303B2 CS 227303 B2 CS227303 B2 CS 227303B2 CS 795404 A CS795404 A CS 795404A CS 540479 A CS540479 A CS 540479A CS 227303 B2 CS227303 B2 CS 227303B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- atom
- alkyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 27
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- -1 thionyl halide Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 abstract description 2
- NYQXIOZBHWFCBU-UHFFFAOYSA-N n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 NYQXIOZBHWFCBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 3
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 3
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 208000013435 necrotic lesion Diseases 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQIBQILAMKZKFE-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-3-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1C1=NC=CC=C1F NQIBQILAMKZKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000307697 Agrimonia eupatoria Species 0.000 description 1
- 108010039224 Amidophosphoribosyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 241001273338 Boeremia foveata Species 0.000 description 1
- PHKRQYLYOWOUDX-UHFFFAOYSA-N C.C.CC Chemical compound C.C.CC PHKRQYLYOWOUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000589180 Rhizobium Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013817 TRITON X-155 Polymers 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 241000544594 Uromyces viciae-fabae Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N alpha-methylcyclopentanone Natural products CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000000125 common agrimony Nutrition 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 210000000554 iris Anatomy 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- CSGRSRYPHUABSU-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-1-pyridin-2-ylmethanimine Chemical class C=1C=CC=NC=1C=NC1=CC=CC=C1 CSGRSRYPHUABSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000346 nonvolatile oil Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019830 sodium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- WYDFOEJLARTYGE-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylpropane-2-sulfonate Chemical compound [Na+].CC(C)(C)S([O-])(=O)=O WYDFOEJLARTYGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001215 vagina Anatomy 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/53—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/57—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/83—Thioacids; Thioesters; Thioamides; Thioimides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidního a růst rostlin regulujícího prostředku obsahujícího povrchová aktivní Činidlo a aktivní složku, jehož podstata spočívá v tom, že aktivní složka obsahuje alespoň jeden derivát fenyliminomethylpyridinu obecného vzorce
kde X je. atom vodíku, kyano skupina, alkoxy skupina o 1 až 12 atomech uhlíku, cykloalkoxy slcupina o 6 atomech uhlíku, fenylthio skupina nebo alkylthio skupina o 1 až 4 atomech uhlíku, alkyl skupina o 1 až 4 atomech uhlíku nebo skupina vzorce -NRR* 1, kde R jeatom vodíku nebo alkyl skupina o 1 až 6 atomech uhlíku a R^ je fenyl skupina nebo alkyl skupina o 1 až 16 atomech uhlíku, cylkoalkyl skupina o 5 až 8 atomech uhlíku nebo acyl skupina o jednom atomu uhlíku, hebo R a R1 spolu s mezi nimi ležícím atomem dusíku tvoří 5 až óčlenný heterocyklický kruh obsahující popřípadě dalSí 1 až 2 atomy dusíku nebo 1 atom síry, přičemž alkoxy, fenylthio, alkylthio a fenyl skupiny heterocyklický kruh jsou nesubstituovány nebo případně substituovány některým eubstltuentem zvoleným ze skupiny zahrnující atom chloru, atom fluoru, hydroxy, karboxy, fenyl, alkoxy s 1 až 3 atomy uhlíku, alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku, a Y a Z nezávisle každý představují atom vodíku, fluoru, chloru, bromu nebo methyl skupinu а jg а д mají každé nezávisle hodnotu 0, 1 nebo 2, přičemž skupiny Y jsou shodné nebo různé když m 3 2.shodné nebo různé když n - 2, přičemž když X značí atom vodíku a sloučeniny vzorce (I) je 2* nebo 4-pyridyl derivát, potom m = 2 nebo m = 1 a Y značí atom flupru.
227303:
Bylo zjištěno, že mnohé ze sloučenin vzorce (I) obsažených v prostředku podle předloženého 'vynálezu mají pesticidní vlastnosti a regulují růst rostlin. Některé z nich způsobují významné opadávání plodů. ZvVáStní význam mmjí sloučeniny, které vykazují fungicidní a herbicidní aktivitu.
Prostředek podle předloženého vynálezu je významný pro ochranu obilnin před napadením houbami, kterážto ochrana se provádí ošetřením obilnin, semen nebo půdy, ve které obilniny rostou nebo budou růst, fungicidně účinným množstvím, prostředku podle předloženého vynálezu.
Mezi sloučeninami výše uvedeného vzorce jsou vzhledem ke svým fungicidním vlastnoseem výhodné 3-pyridyl deriváty. Pyridyl skupina může být nesubstituována nebo substiuuována vhodně jedním nebo více atomy halogenu, jako je fluór, chlór, nebo bróm, meeyl skupinami.
Výhodnými substituenty jsou atomy halogenů, zvláště atomy chlóru.
Výhodnými sloučeninami výše uvedeného vzorce jsou ty, kde X je alkoxy skupina nebo substituovaná alkoxy skupina. Příkladem vhodných alkoxy skupin jsou metoxy-, etoxy-, propoxy-, izopropoxy, η-butoxy-, 2-butoxy-, izobutoxy-, terc.butoxy-, oktyloxy-, decyloxy- a dodecyloxy- skupiny. Značná fungicidní aktivita byla dále pozorována u sloučenin, · kde X je skupina -NRR'. Zvváště výhodné jsou sloučeniny, kde X je dibutylamino, dipropylamino, nebo etylpropylamino skupina nebo monn-alkylamino skupina o alespoň 4 a výhodně alespoň 6 atomech uhlíku v alkyl skupině, jako je n-butylamino- nebo n-nonylamino skupina. Vhodné -NRR* skupiny, kde R a ··. R' spolu s atomem dusíku tvoří heterocyklický kruh jsou ’například, piperidinyl- a triazolyl skupiny.
Fenyl skupina ve sloučeninách podle vynálezu může být nesubstituována nebo může být substituována jednou nebo dvěma skupinami Ϊ. Je-li m rovno 2, skupiny Y se mohou lišit je-li třeba, ačkoliv obvykle mej sloučeniny v fenyl skupině dva shodné substituenty a tyto sloučeniny se obvykle snáze · připravují.·
Výhodně · Y je atom halogenu, zvláště atom chloru.
Vhodnými subbtituenty fenyl skupiny ve sloučeninách výše · uvedeného vzorce jsou ty, jež jsou uváděny jeko substituenty pyridyl skupiny.
Bylo zjištěno, že tyto sloučeniny jsou velmi vhodné k pooužtí jako aktivní složky fungicidních kom^p^o^íic:
4'-chlorofenylimino-C-/kyano/meetl-3-pyridin;
4/-chloroferyimino-C-/n-propoxy/imetl-3-pyridin; 4'-cUlorofenylimino-C-/n-butoxy/meeyl-3-pyridin; 4*-chlorofenlliπlino-C-/clklohexyloxy/meetl-3-pyridin;
'-chlorof enylimino-C-/Ineeyllhio/metyl-3-pyгidinj'
4'-chlorofenllimino-C-/terc.butllthi-/metyl-3-pyridin;
'-cUl-ro>fenylmin--C-/di-n-butllamino/mee,l-3-ρyyidin;
'-chlor-fenyl.min--C-/N--iieeidi!nl/mettl-3-pylidin.
Sloučeniny podle vynálezu mohou být připraveny jakoukoliv vhodnou adaptací známých mmtod. Výhodná metoda pro přípravu sloučenin obsahuuících vooitelně substiuuovanou 3-pyridyl skupinu spočívá v tom, že se nechá reagovat volitelně substijuovaný anilid kyseliny nikotinové s thion^^l halogenidem, výhodně tUi-nllcUl-ridem, a utvořený fenyl-imino-C-Zhalo/meetl-3-’pyridin se převede na žádaný produkt, reakcí se sloučeninou QX, kde Q je vodík nebo alkalický kov a X představuje jednu z výše zmíněných skupin, kromě vodíku a alkylu.
Tyto fenylimino-C-/halo/-metyl-3-pyridiny, jsou’meziprodukty pro přípravu sloučenin výše uvedeného vzorce, a jsou též předmětem tohoto vynálezu. Kommpoice ve kterých se sloučeniny výše uvedeného vzorce používají jako aktivní složky, obvykle zahrnuji ještě jeden nebo více dalších nosičů.
Výraz nosič jak je pouuit zde, znamená matteiál, který může být anorganický nebo organický a syntetického nebo přírodního původu, se kterým se aktivní sloučenina míchá, aby se usnadnila její aplikace na rostlinu, semena, půdu nebo jiný ošetřovanýobjekt, nebo jeho skladovaní, přeprava nebo zacházení. Nosiče mohou být pevné nebo kapalné. Alespoň jeden z nosičů může být povrchově aktivní činidlo. Jako nosič může být pouužt kterýkoliv z mae^e^iálů obvyklých při sestavování fungicidů.
Vhodnými pevnými nosiči jsou přírodní a syntetické hlíny a křemičitany, například přírodní kysličníky křemičité, jako infuzoriová hlinka; křemičitany hořečnaté, například telky, křemičitany hořeČnittOlinité, například attapulgity a verrniccuity; křemičitany hlinité například kaooinity, moonmorillonity a slídy; uhličitany vápenaté; síran vápenatý; syntetické hydratované kysličníky křemíku a syntetické křemičitany vápenaté nebo hlinité; prvky jako například uhlík a síra; přírodní a syntetické pryskyřice jako například kumaronové pryskyřice, polyvinylchloridové a styrénové polymery a kopolymery; pevné polyolti.orofenoly; bitumen; vosky, jako například včelí vosk, parafinový vosk a chlorované minnrální vosky; a pevná hnojivá, například superfosfáty.
Příklady vhodných kapalných nosičů jsou voda, alkoholy, jako například izopropnnol, glykoly; ketony, jako například aceton, meeyletylketon, meeylizobutylketon a cykl^oh^iixanon; étery; arommtické uhlovodíky, jako například, benzen, toluen a xylen; ropné frakce, jako například, petrolej, lehké minnrálníoleje; chlorované uhlovodíky, jako například meitan, perchloretylen, tiichloietti, včetně zkapalněných plynných sloučenin. Často Jsou vhodné sm^í^:i různých kapalin.
Povrchově aktivní činidla mohou být emuugační činidla nebo disperzní činidla nbo smáčedla, mohou být neiontová nebo iontová. Mohou být použita kterákoliv povrchově aktivní činidla obvykle používaná při sestavování fungicidům Příkladem vhodných povrchově aktivních činidel jsou sodné nebo vápenaté soli polyakrylových kyselin a ligninsuffnnových kyselin; kondenzační produkty mmstných kyselin nebo alifatcckých aminů nebo amidů ob8ιauující alespoň 12 atomů uhlíku v molekule s emylénoxidem a/mebo propylénoxidem; estery mastných kyselin nebo glycerol, sortit^, sacharóza nebo pexnatert^мitol; jejich kondenzáty s emylénoxidem a/nebo propylén oxidem; kondenzační produkty místných alkoholů nebo alky^eno^, například p-oktylfenolu nebo p-oktylkrezolu, s etylёnsxidem a/nebo propylénoxidem; sírany nebo sulfoneny těchto kondenzačních produktů; alkalické soli nebo soli kovů alkalických zemin, zvláště sodné soli esterů kyseliny sírové nebo sulfonové o alespoň 10 atomech uhlíku v mooelkule, například laury^í]?^ sodný, sekundární alkylsírány sodné, sodné soli sulfonovaného ricinového oleje a tlCyltrylsultontiy sodné, jako je iodecylbeizensulfonai sodný; a polymery etylénoxidu a kopolymery etylénoxidu a propylénoxidu.
Kommoozce pďle vynálezu mohou být sestaveny jako smáčivé prášky, prášky, granule, roztoky, emuugooatelné koncennráty a aerosoly a obecně obsáhlí 0,5 až 95 %, výhodně 0,5 až 75 % účinné látky. Smmáivé prášky jsou obvykle sestaveny tak, že obsáhlí 25, 50 nebo 75 % hmoonnotních účinné látky a obvyle obsahuuí, kromě pevného nosiče, 3 až 10 % hmoonootních disperzního činidla a je-li třeba, 0 až 10 % UmoOnisSních sttbilizátorjL(d) a/nebo jiných dalších látek jako pom^rans nebo lepů. Práěky jsou obvykle sestaveny jako práškové koncennráty o podobném složení jako u smáčivých prášků, ale bez disperzního činidla a ředí se v terénu dalším pevným nosičem, tak, aby vznikla kommpzice obsah^ící obvykle 1/2 až 10 % hmotnostních účinné látky. ·
Granule se obvykle připravují ve velikosti 1,67 až 0,15 mm, a mohou se vyrábět aglomerací nebo impregnační technikou. Obecně granule obí^í^l^i^^Jí 1/2 až 25 % Umo0nistních účinné látky a 0 až 10 % hmotnostních dalších látek jako stabilizátorů, modifikátorů. pomalého uvolňování a pojidel. Emulgovte^ koncentráty obvykle obsahují, · kromě rozpouštědla a,je-li třeba dalšího rozpouUtědla, 10 až 50 % hmodnoot/objem toxické látky, 2·až 20 % hmoOnotS//objem emujgátorů a 0 až 20 % hmodnoot/t)bjem vhodných dalších látek, jako stabilizátorů, penetrans, a inhibitorů koroze·
Koncentráty suspenzí jsou sestaveny tak, aby se získal stabilní, neBedimeenujjíc, tekutý produkt a obvykle obsahují 10 až 75 % hmotnottních toxické látky, 0,5 až 15 % hmotnottních disperzního činidla, 0,1 až 10 % hmoonnotních suspenzních činidel, jako jsou protektivní koloidy a ^x^r^ní činidla, 0 až 10 % ^по^о^п!^ dalších vhodných látek jako jsou odpěňovače, inhibitory koroze, stabilizátory, penetrans a lepy a jako nosič vodu nebo organickou kapalinu ve které je toxická látka téměř nerozpustná, některé organické pevné látky nebo anorganické sole mohou být rozpuštěny v oooíčí, aby se zabránilo sedimeíinaci, nebo proti zmrnntí vody.
Kommooice podle vynálezu mohou obsahovat jiné složky, například protektivní koloidy, jako želatinu, klih, kasein, gumy, étery celulózy a pólyvinyl alkohol; tlxttrtpoí činidla, například polyfosforeČnany sodné; stabilizátory jako jsou etyléodiaoinOetraocttvá kyselina, močovina, trif sny fosfát; jiné fungicidy nebo pesticidy; a lepy, například netěkavé oleje.
Vynniez se týká rovněž vodných disperzí a · emuulí, například ^οι^Ιο získaných zředěním smáčivého prášku nebo emuugovatelného koncentrátu podle tohoto vynálezu, vodou. Tyto emulze mohou být typu voda v oleji” nebo olej ve vodě a mohou mít hustou, mmaonOze'' podobnou konzistenci.
Vynález je dále vysvětlen těmito příklady:
Příklad , 1
Příprava 4'-chlorofθnylimino-C-/iyaot/metyl-3-pyridiot
Míchaná·směs 4,65 g, 0,02 mol, niiotio-4*-chltrtanilidt a 20 ml thitnylchltridt byla refliucována 2 hodiny. Nadbytek thitnylchltridu byl odstraněn in vacuo, a zbytek byl zpracován s 50 ml suchého pyridinu. K míchanému roztoku bylo přidáno 3,58 g, 0,04 molu, suchého kyanidu mě&ného. Po 15 min byl pyridin odstraněn in vacuo a zbytek byl extrahován horkým ace-
tonem. Odpařením rozpouštědla z extraktu ee získal 4*-chlorofenyliimino-C-/kyano/meeyl-3-py- | ||||
ridin v 6056 výtěžku, ve | formě žluté, krystalické pevné látky o t. t. 73 až 75 °C. | |||
Analýza pro | C13W1: | |||
vypočteno: | 64,6 % C, | 3 31 | % H, | 17,39 % N; |
nalezeno: | 63,7 % C, | 3.3 | % H, | 17,0 % N. |
P ř í k 1 a | d 2 |
Přípráve 4'-chltrtfenylimint~C~/izoprdpdχy/laeeyl «^-pyridinu * *
Míchaná směs 7 g, 0,03 molu, nikttio-4*-chltroωOLlidt , a 22,5 ml thitoylchltridu byla refluxována 2 hodin/. Nadbytek thitoylchltridt byl odstraněn in vacuo a zbytek byl resuspendován v 75 ml suchého dimeto^y etanu. Roztok sodíku, 2,43 g, 0,105 molu, v 100 ml suchého izopropanolu byl přidán najednou a , směs byla míchána 1 hodinu při teplotě míítnooti a pak refluxována 16,hodin. Rooppoutědla byla odstraněna ,in vacuo a zbytek byl zpracován 8 éterem; éterový roztok byl promy vodou 2x a usušen nad MgSO^. Po odstranění rozpouštědla byl zbytek ohromotografován na koloně silikagelu přičemž byl eluován smOsí EtgO/hexan/ (1:1). Po rekir stylizaci ze 60,/80 lakového benzínu se získal 4'-chldrtfθryΊ0mind-C-/itoptoρoэy/me tyl-3-pyridin s výtěžkem 27,5 % ve formě bezbarvé krystalické pevné látky o t. t. 71 až 72,5 °C.
Analýza pro | 0,5 h i5N2OC1: |
vypočteno: | 65,6 % C, 5,5 % H, 10,2 % N, |
nalezeno: | 65,4 % C, 5,8 % H, 10,0 % N. |
Příklad 3
Příprava 4'-chloroferylimino-C-/n-propoxy/metyl-3-pyridinu
Míchaná . směs 7 g, 0,03 molu nikotin-4*-chloroanilidu a 22,5 ml thionylchloridu byla rtfluxována 2 hodiny. Nadbytek thionylchloridu byl odstraněn in vacuo a zbytek byl suspendován v suchém dimetoxyetanu v 75 dl. Byl najednou roztok 2,42 g, 0,105 molu, sodíku v 100 ml suchého Q-propanolu a směs byla míchána 1 hodinu při teplotě míítnosti a pak byla refluxována 16 hodin. Roozuětědla byla odstraněna in vacuo a zbytek byl zpracován s · chloroformem, chlorofomový roztok byl probyt 2x vodou a usuten nad MgSO^. Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chromátografován na koloně silikagelu, přičemž byl eluován chloroform/octan etylnatý (4:1). Byl získán 4'-chlorofenylimino-C-/n-uruuo:χl/metyl-3-pyridin s výtěžkem 58,5 % ve formě oleje.
Aialýza pro | C15H1gM2OC:L | |||
vypočteno: | 65,6 % C, | 5,5 | % H, | 10,2 í N, |
nalezeno | 66,4 « C. | 5,8 | % H · | 10J % N. |
Příkla | d 4 |
Příprava 4 '-chlorof erylimino-C-/7-butuχy/metyl-3-py:Iidinu
Míchaná směs 7 g, 0,03 molu, nikotin-4'-chloroanilidu a 22,5 ml . thionylchloridu byla reflxxcována 2 hodiny. Nadbytek ·thionylchloridu byl odstraněn in vacuo a zbytek byl ^suspendován v suchém dimetoxyetanu v 75 ml. Byl přidán najednou roztok 2,42. . g, 0,105 molu, sodíku v suchém д-butanolu ve 100 ml a směs byla míchána při pokojové teplotě 1 h a pak reflixcována 16 h. Rooppuutědla byla odstraněna in vacuo a.zbytek byl zpracován s chlorofomiem; chloroformový . roztok byl 2x promyt vodou a usuten nad MgíSO^. Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chromátografován na silikagelové koloně, přičemž byl · eluován směsí éter/hexen (1:1). Po rekrystalizaci z 40/60 lakového benzínu byl získán 4*-chlorofenyl-imino-C-/I--butoxy/metyl-3-uyIidin s výtěžkem 46% ve formě bezbarvých krystalů o t. t. 53 až 54 °C.
Aialýza pro vypočteno: 6^ť,,6 % C , 5,9 % H, 9,,7 % N, nalezeno: 6^6»5 % C , 6,2 % H, 9,9 % N.
Příklad 5
Příprava 4*-chluruftnyliminu-C-/cykluhe)χrloxyУmetyl-3-pyridinu
Směs 7 g, 0,03 molu, niiotin-4*-chluIuanilidu a 22,5 ml УhiunylchluIidu byla ráchána a *refluxována 2 hodiny. Nadbytek thiunylchluIidu byl odstraněn in vacuo a zbytek byl zprBcován 100 ml suchého pyridinu. K míchanému roztoku bylo přidáno 3,15 g rtdtsУiUovιnláhu cyklohexanolu v 5% nadbytku a pak byla směs zahřívána na olejové lázni při 100 °C po 6 1/2 hodiny. Po odstranění rozpouštědle in vacuo, byl zbytek zpracován s éterem; ártIiciý roztok byl pro^t 2x vodou a usuten nad MgSO^. Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chruшatograOuván na koloně silikagelu, přičemž byl eluován směsí éter/hexan (1:1). Byl získán 4'-chlorofenyl^ίηο-0-/ογ^ο1ΊΒ}χΊθ2χ/πιβίγ1-3-pyridin s 32% výtěžkem ve formě viskózního oleje.
Analýza pro CjgH^NgOCl vypočteno: 68,7 % C, 6,0 % H, 8,9 % N, nalezeno: 67,8 % C 6,2 %H 8,7 % N.
Příklad 6
Příprava 4 ‘-chloroí^en/li^mino-C//mett^1líhLo/m^et^1l-3-pyiridl^r^u
2,485 g, 0,01 molu, nikotin-4'-chlorothioanilidu b/lo suspendováno v 40 ml suchého dimetax/etanu. Bylo přidáno 0,48 g, 0,01 molu, h/dridu sodného ve formě 50% disperze v oleji e směs byla míchána až do vzniku čirého roztoku. Pak bylo přidáno 1,42 g mely/jodidu a směs byla míchána při okolní teplotě 19 hodin. RooppoHědlo bylo odstraněno in vacuo a zbytek byl zpracován s éterem, éterický roztok byl 2x prom/t vodou a usušen nad MQSO^· Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chrométografován na koloně silikagtlu, přičemž byl eluován chloroformem. Byl získán 4z-chLorofeirlimiio-C-/meet1thio/metyl-3-pyrLdii s 97% výtěžkem ve formě pevné látk/ o t
t. 59 až 60 °C
Analýze: pro CjjH^NjSCl
Vy/poteno: 59,4 % C, 4,2 % H, 10,7 % N, nalezeno: 59,1 % C, 4,5 % H, 10,7 % N.
Příklad 7
Příprava 4'-chloгofta1lirino-C--terc.-but1lthio/ret/l·-3-p/ridinu
Míchaná směs 7 g, 0,03 molu nikotinů '-chloro.anilidu a 22,5 ml thionylchloridu byla refluxována 2 hodin/. Nadbytek thioirlchloridu byl odstraněn in vacuo a zbytek byl zpracován ' se 100 ml suchého pyridinu. Bylo přidáno 5,4 g, 0,06 molu terc.-bu1ylπltrkaptaau a směs byla míchána a zahřívána na olejové lázni při 100 až 110 °C 16 hodin. RooppoHědlo a těkavé složk/ byl/ odstraněn/ in vacuo a zbytek byl zpracován s éterem; éterický roztok byl 3x promyt vodou a usušen nad MgSO^· Po odstranění rozpou!tědla byl zbytek chromátcografován na koloně siliRagelu, přičemž byl eluován sm^s^zí EtgO/hexan (1:1). Byl získán 4'-chloroftirlirino-C-//erc.blt/lthio/rethrl-3-p/ridii s 24% výtěžkem ve formě žluté kr/stalické
pevné látk/ o t. t. 85 až 87 °C. | |||
Aialýza pro | C16H17N2SC1: | ||
vypočteno: | 63,05 % C, | 5,58 % H, | 9,20 % N, |
nalezeno: | 62,8 % C, | 5,7 % H, | 9,1 % Ν» |
Příklade .
Příprava 4 '-chlor ofti/liriao-C-/karboχrmrtýllhio/meet1-3“pyridinl
Míchaná směs 4,65 g, 0,02 molu, iikotii-4'-chloroaailidl a 20 ml thioi1lchloridl byla relaxována 2 hodin/. Nadbytek thionylchloridu byl odstraněn in vado a zbytek byl zpracován s 50 ml suchého pyridinu. K tomuto roztoku bylo přidáno 3,0 g, 0,025 moou, et/1 2-merkaptooctanu a směs byla třepána 3 hodin/ při okolní teplotě. Rozpcoutědlo bylo odstraněno in vacuo a zbytek byl zpracován s éterem; éterický roztok byl prom/t vodou a usušen nad MQSQ^· Surový ester, získaný odpařením rozpcuHědla, byl zpracován s 1,2 g, 0,03 melu v 10 ml H2O a 35 ml metanolu a směs byla ponechána 2 1/2 hodin/ při teplotě mísltiooti. RooppoHědlo b/lo odstraněno in vacuo, zbytek zpracován s 50 ml vod/ a vodný roztok byl 2x extrahován éterem. Vodná fáze byla neutralizována kyselinou octovou, čímž vznikl olej, který ztuhl. Byl odfiltrován a rekrystalován z toluenu, čímž vznikl produkt s výtěžkem 46 % ve formě oranžovohnědé pevné látky o t. . t. 142-4 °C.
Aialýza pro C^HjjNgSOgCl vypočteno: 54,8 % C, 3,6 % H, 9,1 % N, nalezeno: 54,8 % C, 3,5 « H, 8,9 % N.
Příklad 9
Příprava 4 '-chloroferylimino-C-/ij-butylamino/meeyyi3-pyyidin
Míchaná smě 7 g, 0,03 molu, nikotin-4*-chloroanilidu a 22,-5 ml thionylchloridu byla refluxována 2 hodiny. Nadbytek thionylchloridu byl odstraněn in vačuo a zbytek byl resuspendován v 75 ml suchého dimetoxyetanu. Bylo přidáno 10,8 g, 0,15 molu, n-butylaminu a směs byla míchána při okolní teplotě 24 hodin. Rozppoutědlo bylo odstraněno in vacuo a zbytek byl zpracován s éterem; éterický roztok byl 2x probyt vodou a usuěen nad Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chrpmmtpgrafován na koloně silikagelu, přičemž byl eluován EtgO/hexan (221). Po rekrystalizaci z 60/80 lakového benzínu byl takto získán 4*-chlorofenyli^mLno-C^y/a-butyl^e^m^i^í^/^i^eey^ll^^-^l^j^x^idin o t. t. 65 až 67 °C. Výtěžek byl 50 %.
Analýza pro C^H^N^Cl | |||
vypočteno: | 66,78 % C, | 6,26 % H, | 14,61 % N, |
nalezeno: | 66,7 % C. | 6,5 « H. | 14,4 % N. |
P říkl a | d 10 |
Příprava 4 z-chlorofenylieino-C-/di-n-butyl-aeino/eeeyl-3-pyridinu
Směs 7 g, 0,03 mmiu, nikotin-4'-chloroanilidu a 22,5 ml thionylchloridu byla míchána a refluxována 2 hod. Nadbytek thionylchloridu byl odstraněn in vacuo a zbytek resuspendován ve 150 ml suchého dimetoxyetanu. Bylopřidáno 19,4 g, 0,15 molu, di-n—butylaminu a směs byla míchána 2 hodiny při okolní teplotě. Rozppoutědlo bylo odstraněno in vacuo a zbytek byl zpracován s éterem; éterický roztok byl 3x probyt vodou a usuSen nad MgSO^· Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chromá tojprafován na koloně silikaglu a eluován směsí éter/hexan (1:1). Byl získán 4*-chorofenylieino-C-/di-n-butylaeino/-meeyl-3-pyrid1n s výtěžkem
27 % ve formě viskózního oleje. | |||||
Analýza pro | C20H26N3C1 | ||||
vypočteno: | 69,9 % C, | 7,6 | % H, | 12,2 % | N, |
nalezeno: | 69,5 % C, | 7,2 | % H, | 11,8 % | N. |
P říkl a | d 11 |
Příprava 4*-chlorofenllieino-C-/N--Pppeidinll/-eetyl-3-plridinu
Míchaná směs 7 g, 0,03 molu, nikotin-4*-chloroanilidu a 22,5 ml thionylchloridu byla refluxována 2 hodiny. Nadbytek thionylchloridu byl odstraněn in vacuo a zbytek byl resuspendován v 100 ml suchého dimetoxyetanu. Bylo přidáno 9 g, 0,105 molu, piperidinu a směs byla míchána při teplotě okooí 16 hodin. Rozppoutědlo bylo odstreněnó in vacuo a zbytek byl zpracován s éterem; éterický roztok byl promyt 2x vodou a usuSen nad MglSO^.Po odstranění rozpouštědla byl zbytek chrommto^grafován na koloně silikagelu, přičemž byl eluován směsíEtgO/ /hexan (i:i). Byl získán 4'-chlorofenylieino-C-/N--Ppρerdinyl/-шeeyl-3-pyridin a výtěžkem' 11% ve foímě viskózního oleje.
227303 | 8 |
Analýza pro C|yH1QN^Cl: | |
vypočteno; 68,11 % C, 6,01 % H, | 14,02 % N |
nalezeno: 68,3 % C, 6,5 % H, | 13,0 % N, |
Příklady 12 až 42 |
Analogickým způsobem jak bylo popsáno v předchozích příkladech byly připraveny tyto sloučeniny:
-chlorof enyUino-C-/eto:xr/“ Vyp. pro 0-14833¾ΟΙ: C 64,50 H 5,0 N10,8
CM irx o σχ o < t* t* σχ a* o o cC cC cc m — MTm σχ o — CCCC — а жа жж as z z as a
t- \O σχ σχ
co o o \O \o a* t* σχ σχ co co t- ř* m it co urx m n —
— | co | co | o | σχ | irx | xo | lA | •n· | σχ | CU | σχ | CU | m | xo | CU | CU | CU | CU | ro | fO | o | CO | co | σχ |
lA | μ- | co | Tf- | H· | f*X | m | lA | *o | lA | XO | t* | t- | oo | oo | lA | IA | m | c- | ř* | t- | ř- | |||
w | a | » | W | ж | a | a | a | a | a | a | w | a | a | a | a | a | a | a | a | a | a | a | a | a |
σχ | f- | χφ | Φ | m | r> | xo | m | XO | o | xo | CU | r- | c* | σχ | co | σχ | oo | CU | n | LA | — | irx | trx | |
-π· | (*- | c* | XO | XO | rx | <x | σχ | σχ | XO | r* | XO | xo | σχ | σχ | — | r- | r- | O | o | © | co | o | o | |
XO | XO | xo | XO | xo | xo | XO | ΙΑ | ΙΑ | xo | XO | xo | xo | xo | xo | t- | t* | XO | \O | xo | xo | XO | XO | e* | t— |
u | o | u | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | u | o | O | o | o | u | u | ϋ | o | u | u |
.. | .. | .. | ‘Й | .. | .. | .« | 4X1 | |||||||||||||||
·· | Px | η | »· | H | H | H | rH | rH | Η | »· | ||||||||||||
rH ω | rH O | 8 | H 0 | ϋ | O | 8 | 8 | и ω | ο ω | rH O | rH O | |||||||||||
(XI | ΓΊ | CU | lA | CU | CU | CU | CU | CU | CU | rn | m | |||||||||||
1 | a_ | a | a 0 | a t* | “U | “k | «r, | а ΙΑ | а CU | a CU | a© | |||||||||||
CU | CC | CU | ||||||||||||||||||||
a ΓΊ | ηΓ | 1Й0 •4t | a xo | ta XO | a 0 | Ж xt | а lA | СО | =% | a | ||||||||||||
CU | CU | CU | ||||||||||||||||||||
O | и | и | 0 | u | ϋ | 0 | u | О | и | Q | O | |||||||||||
o | o | o | o | o | o | O | 0 O | o | o | 0 | 0 | 0 2 | 0 | O | О | О | о | О | O | O | O | 0 |
a | C< | β | Í4 | β | $4 | β | (4 β | C« | β | (4 | β | c< β | 1 Cm | β | Cm | β | Ст | β | h | β | Cm | β |
« | d | Φ | d | φ | d | Φ | d φ | d | φ | d | Φ | d 0) | > d | Φ | d | φ | d | φ | a | φ | d | φ |
U | H | N | N | N | U | N | к | 1 | N | Μ | N | N | N | |||||||||
φ | • | Φ | Φ | Φ | • Φ | Φ | Φ | • Ф | Φ | φ | φ | Φ | Φ | |||||||||
rH | d | rH | a | rH | d | rH | d rH | a | rH | a | rH | d r4 | 1 d | rH | d | Η | d | rH | d | rH | d | rH |
0 | s | 0 | >> | 0 | b | 0 | > 0 | s | 0 | ь | 0 | b 0 b | 0 | b | 0 | s | 0 | >> | .S | 0 | ||
a | t> | a | > | a | a | > a | > | a | a | > a | > | z | t* | ζ | a | t* | a | > | a |
X 1 | X h 1 t | b | ||||||||||||||||||||
I | rH | X >> | b | rH | rH | t | d | |||||||||||||||
I | o | 1 | b | K | o | b | b | o | O | t | ||||||||||||
rH | Cm | X | rH | K | O | rH | O | a | Ci | C4 | rH | |||||||||||
>» | o | >> | O | o | P | b | Φ | o | o | d | b | |||||||||||
P | 0 | K | N | P | 3 | P | © | 14 | H | 1 | tí | |||||||||||
Φ | rH | o | 0 | β | a | 44 | O | a | a | β | O | |||||||||||
•X | v* | P | •H | a | o | O | © | o | o | t | β | |||||||||||
o | l | Φ | »4 | 1 | N | 1 | N | t | β | -rl | I | |||||||||||
β | d | a | P | CU | •H | β | t4 | Cl | •rl | © | β | |||||||||||
•h | > i | β | X | X | X | X | X | X | X | X | © | X | X | |||||||||
s | •H | 1 | 1 | 1 | t | t | 1 | •H | 1 | I | ||||||||||||
•H | o | © | O | o | o | O | o | o | o | o | u β | o | ||||||||||
rH | 1 | •H | 1 | I | t | t | 1 | t | β | 1 | S | I •H | í | |||||||||
b | o | β | o | O | o | o | o | O | β | o | •rl | o | d | o © | o | |||||||
tí | β | b | β | β | β | β | β | β | •H | β | © | β | t | β •H | β | |||||||
Φ | •H | d | •H | •H | «Η | ч-l | •rl | •H | © | •H | •H | •H | m | •r Cm | •H | |||||||
U | s | a | β | a | a | a | a | a | a | c< | t | a ь | a | |||||||||
β | O | •H | cn | •rl | •H | •H | β | •H | 5 | «4 | β | •H | β | •H | Cm | •H | b | •H | rH | •rl Ol | •H | |
•H | Cm | rH | 1 | rH | ,© | rH | •H | rH | rH | «Η | «Η | •rl | rH | b | rH | d | rH | b | rH i | rH | ||
© | O | >> | rH | S | •rH | b | © | b | © | s | © | b | © | b | Λ | b | t | h | P | b | ||
•H | rH | β | >> | tí | Cm | β | •H | •H | β | ♦Η | β | •H | íí | t | β | m | tí | Φ | I | β | ||
Cm | a | Φ | P | Φ | b | Φ | μ | Φ | Í4 | Φ | *4 | Φ | Í4 | Φ | CO | φ | I | Φ | a | Φ rH | φ | |
>> | O | β | *4 | Φ | *4 | d | tH | >> | b | гт | b | *4 | b | Áh | t | $4 | rH | *4 | X | *4 b | 44 | |
a | I | •н | O | 0 | O | 1 | O | d | O | d | O | d | O | & | O | rH | O | s | 0 | o | O P | O |
1 | © | Cm | X | Cm | m | Cm | 1 | Cm | t | h | ι | Cm | 1 | Í4 | b | Ci | P | C4 | Ή | Cm Φ | Cm | |
n | •H | o | o | O | 1 | o | m | O | m | O | СО | O | m | O | P | O | φ | o | o a | O | ||
1 | X | Cm | rH | β | rH | rH | rH | 1 | a | t | H | 1 | rd | t | H | φ | <H | a | rH | P | rH X | rH |
rH | >> | a | •rl | a | b | a | rH | rH | a | rH | a | rH | a | a | a | X | a | rH | a o | a | ||
>> | 0 | d | o | rH | o | P | o | >> | o | b | o | b | o | b | o | X | o | o | o | b | o β | o |
P | *4 | 1 | 1 | •rl | 1 | Φ | 1 | P | t | P | 41 | •P | t | P | t | b | t | •H | t | β | I •H | I |
Φ | rH | m | β | » | a | Φ | * | Φ | Φ | » | Φ | 4 | K | * | a | φ | ' a | * | ||||
a | 0 | 1 | Ή· | 0 | Ή· | 1 | H· | a | C· | a | X# | a | Ή* | a | U· | o | Ή· | P | Ή- | Л- 0 | H· |
β •H ©
UN
XO
C- ' CO σ» o
CM
CU
cm | m | xfr |
CU | CU | CU |
-pyri
43 | tA | — | α» | σχ | l— | o | <0 | KO | ua | Cd | OJ | — | CO | t* | OJ | XO | r- | o | — | oo | \O | M· | m | ||
αχ | αχ | αχ | co | o | O | αχ | σχ | 00 | co | o | O | O | O | αχ | 00 | co | oo | — | oo | 00 | ® | 00 | |||
·“ | *“ | ·“ | ·— | *- | |||||||||||||||||||||
S* | a | s | z | 5S | as | sa | as | z | Z | a | & | a | a | a | a | a | a | 25 | Z | z | a | X | as | X | M |
OJ | ua | UA | *φ | oo | OO | LA | <O | ΟΊ | χφ | LA | 0- | UA | c— | LA | хф | K> | m | O | UA | oj ř* | b- | 00 | UA | UA |
ia | CA | xc | •j· | UA | ΙΛ | χφ | xř | Φ | χφ | t*· | b- | LA | UA | χφ | xc | KO | c— | xť | ΧΦ | xo 40 | xc | φ· | Μ | xj· |
M | a | a | a | a | a | a | se | a | M | a | a | a | a | m | a | a | a | a | a | a a | a | a | a | a |
O | ΟΊ | on | o | OO | ř* | m | XO | χφ | c* | — | o | b- | o | co | — | O | LA | xt | — | co | r- | χφ | XO | C* | LA |
OJ | OJ | 00 | oo | αχ | αχ | 0O | 00 | LA | LA | XO | r~ | LA | XO | oo | 00 | LA | LA | LA | XO | O | X0 | tA | m | m | |
XO | KO | LA | tA | Ό | xo | LA | LA | LA | UA | b- | t— | XO | XO | LA | LA | b- | b- | LA | LA | e* | ř* | LA | tA | LA | LA |
ϋ | u | o | O | O | o | O | O | O | O | o | o | o | u | O | O | u | O | U | U | u | o | Q | O | u | ϋ |
rH | OJ | OJ | OJ | ||||||||||||||||||||||
O | '» | ·· | rH | rH | ·· | rH | ti | ti | |||||||||||||||||
OJ | rH | &4 | Q | O | Рч | OJ | O | (П | cq | ||||||||||||||||
O | O | o | O | CO | o | co | rH | o | CO | co | α | W | |||||||||||||
CJ | O | OJ | OJ | OJ | CXJ | OJ | O | CXJ | (XI | CXJ | CXJ | OJ | |||||||||||||
a | (XI | a | a | a | a | a | o | a | a | a | a | a | |||||||||||||
LA | a | LA | x± | хф | o | CA | χφ | XO | ’φ- | xo | LA | LA | |||||||||||||
χφ | OJ | ||||||||||||||||||||||||
a | a | a | a | a | a | a | a | a | a | a | a | ||||||||||||||
LA | яТ | LA | LA | LA | b- | LA | LA | LA | LA | LA | LA | LA | |||||||||||||
LA | |||||||||||||||||||||||||
O | O | O | O | O | u | O | U | O | O | ϋ | O | ||||||||||||||
O | o | o | O | o | O | O | O | O | O | O | o | o | o | O | o | o | o | O | O | o > | o | o | O | ||
ti | cí | ο | д | ti | ti | ti | ti | ti | ti | ti | д | ti | O | ti | д | ti | Cl | ti | ti | ti | ti | ti | Й | ti | Й |
a | φ | ti | φ | Q. | φ | a | Φ | Cl | Φ | CL | Φ | CL | ti | a | φ | CL | φ | CL | Φ | CL | Φ | CL | Φ | CL | Φ |
N | CL | N | N | N | N | N | Φ | N | N | N | K | N | N | ||||||||||||
• | Φ | Φ | • | Φ | a | Φ | • | Φ | • | Φ | • | N | • | Φ | » | Φ | • | Φ | • | Φ | Φ | • | Φ | ||
a | rH | rH | CL | rH | CL | rH | CL | rH | CL | rH | CL | rH | a | rH | CL | rH | a | rH | CL | rH | CL | rH | CL | rH | |
>» | CD a | £ | a | ř | a | >> | a | 0 a | ·· | β a | » | á | £ | 0 a | ÍŽ? | a | tb | a | á? | a | s? | a | £ | a a |
к а - pokračování
Р JO со ен гЧ · Д4 XJ м
S
I
1 o | <4 >9 | ||||||||||||||||||||||||
t | CL | Q. | |||||||||||||||||||||||
X | O | O | I | ||||||||||||||||||||||
>» | | | ti | ti | X | |||||||||||||||||||||
řf | I | I | rH | CL | CL | >> | I | ||||||||||||||||||
1 | o | o | o | t | >> | O | t | O | M | rH | |||||||||||||||
o | a | N | C4 | O | CL | N | rH | N | O | >> | |||||||||||||||
I | 0 | xH | xH | N | O | Ή | >9 | xH | I | CL | CL. | ||||||||||||||
K | o | ci | ti | X | X | •rl | ti | X | P | X | X | O | O | ||||||||||||
o | ti | •rl | cl | i | X | CL | t | Φ | I | o | Ci | ti | |||||||||||||
p | •H | Ό | O | o | o | ci | I | O | u | 8 | Q | •H | CL | CL | |||||||||||
Φ | s | Ή | N | I | t | •H | o | N | t | X | t | a | O | O | |||||||||||
s | xH | Ci | •<H | 0 | o | •a | t | •H | o | b | O | P | N | N | |||||||||||
X | rH | >> | X | ti | ti | ci | Ή | o | X | A | M | ci | rH | »H | •H | ||||||||||
1 | b | CL | t | •rl | xH | Ή | ti | б | ti | I | •r4 | O | xH | >9 | X | X | |||||||||
u | ci | ří | 1 | o | 8 | Ό | 8 | >9 | •H | xH | O | 8 | CL | 8 | 2 | t | I | ||||||||
1 | Ή | Φ | m | c | •H | xH | xH | CL | a | Ό | | | ti | •rl | O | xH | ci | O | o | o | Ci | |||||
o | Ό | 4h | t | o | rH | ti | H | I | xH | xH | O | •rl | rH | Ci | rH | •H | ti | 1 | I | •rl | |||||
ti | Ή | O | rH | ci | b | >> | >> | ΓΊ | rH | ti | ti | Ό | >? | ti | CL | >9 | O. | o | o | ||||||
ŽH | ti | ti | >> | •M | b | CL | ti | t | >> | Ή | •H | G | Ή | O | G | •rl | o | c: | ci | •rl | |||||
e | >» | o | P | 8 | Φ | I | φ | rH | a | CL | a | Ci | Φ | Ό | N | Φ | Ci | N | xH | •d | Ci | ||||
•H | CL | rH | Φ | •rl | ti | Си | m | til | í*> | φ | t | xH | >9 | Cil | xH | xH | Ch | >9 | xH | ti | a | ci | £ | ||
rH | a | β | rH | xH | o | I | o | P | Ch | m | rH | Q. | O | ti | X | o | C9 | X | xH | •H | •H | •rx | a | ||
>> | <n | o | X | >> | Ό | Ci | rH | ti | Φ | rH | t | >· | I | ti | >9 | I | ti | t | t | Ό | rH | •ti | rH | ||
ti | I | I | p? | ti | •rl | o | >> | o | a | >> | rH | ti | 0Ί | o | CL | u | o | <n | u | H | xH | >» | CO | ||
Φ | rH | X | M | Φ | ti | rH | P | H | X | P | >9 | φ | t | rH | t | I | rH | I | t | ti | Д | t | |||
44 | J>> | xř | o.· | til | >> | a | Φ | a | o | Φ | P | M | H | a | m | o | a | a | rH | o | £ | φ | £ | φ | rH |
O | P | 1 | Q. | O | CL | o | a | o | xH | a | Φ | O | >9 | o | I | c: | xH | o | >9 | ci | CL | Ch | Си | >9 | |
ti | Φ | o | O | ti | t | xH | X | xH | a | •H | a | ti | -P | xH | rH | xH | Ό | •rl | P | l | I | o | I | Q | P |
o | s | ti | ti | o | m | Ό | >> | Ό | P | Ό | X | o | Φ | Ό | >9 | a | •rl | Ό | Φ | 8 | ΓΊ | 8 | m | a | $ |
H | X | o | O. | 5 | t | I | M | t | rH | I | Ř | 3 | a | t | P | •rl | ti | I | a | •rl | I | o | I | o | 8 |
H | b | rH | O | rH | H | X | O | χ | >9 | * | M | rH | X | X | Φ | H | >> | X | H | H | Ci | rl | ti | X | |
o | b | a | N | CH | >9 | CA | CL | CA | Q. | LO | o | tH | o | xj- | 8 | >» | CL | χφ | o | >» | >» | a | >9 | a | o |
x 1 | O | o | nH | 1 | P | * | O | ·» | O | «* | cx | I | •d | X | a | I | *d | Д | P | t | P | I | *d | ||
P | I | X | * | Φ | » | ti | X | ti | * | o | X | a | * | >> | φ | na | * | a | Φ | Φ | * | Φ | * | a | |
M· | Φ | OJ | 1 | хф | a | m | CL | CL | OJ | CL | хф | P | m | K | Ch | t | m | P | tH | a | Χφ | a | хф | P |
u> | KO | t* | oo |
OJ | OJ | CM | OJ |
O | OJ | OA | ”φ | LA | a | c* | ||
OJ | m | m | on | m | m | m |
г- | ОХ | M“ | ОХ | - | οχ | Х0 ιτχ | φ | Μ- | φ | ιτ\ | сп | — | 1Г\ | Ф | СМ | о\ | СП | CXJ | t- | СО | ох | — | о | со | см | |
οχ | СО | 00 | Ϊ— | ОХ | 00 | со οο | 00 | со | ιτχ | ΙΓ\ | z | •М | М* | ох | 00 | ш | ď\ | •м· | •м | СП | СМ | ох | ОХ | ох | о | |
2$ | ж | ж | Ж | Ά | Ж | ж Λ | Ж | ж | Ж | Ж | ж | ж | Ж | Ж | Ж | ж | ж | ж | Ж | ж | ж | ж | ж | ж | ж | ж |
ΙΛ | СП | о | 1А | ох | СП | Ф | СП | см | ич | м- | 1ГЧ | 1Г\ | СМ | ох | - | СМ | ф | t* | О о | Ф | (Л | Ох | ||||
м- | м- | ф | ф | м- | м- | м- | М | м- | М- | ř* | г- | 00 | 00 | 1Л | 1ГХ | ох | ох | ιτχ | 1ГХ | ΙΓΧ | ιτχ 1ГХ | м- | М- | 1ГХ | ||
ж | ж | ж | ж | ж | Ж | Ж | Ж | ж | Ж | Ж | Ж | ж | ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | ж | Ж | Ж | Ж Ж | Ж | Ж | Ж | Ж |
со
N <0
СП | О | о | сП | -V | ф | м- | — | м- | ιτχ | о | о | - | м- | см | см | оо | — | о | о | СП | м- | ОХ Ф | сП | СП | ф | ф |
00 | оо | 1ГХ | 4Í | со | со | 1Г\ | ф | UH | 1Г\ | ь- | с— | см | см | СП | Μ- | t- | ř* | о о | со | « | 1ГХ | ф | ||||
1ГХ | 1ГХ | ф | ф | ďx | ďx | 1ГХ | 1Л | 1ГХ | 1ГХ | ф | ф | с— | f- | ф | ф | ь- | ί- | ф | ф | ф | ф | ř- ί- | 1А | 1Л | ф | ф |
о | О | о | о | о | о | о | о | о | о | и | о | о | о | о | о | о | α, | О | о | о | о | ο и | о | о | о | о |
см | гЧ | Рц | см | см | .. | .. | см | ||||||||||||||
гЧ | о | гЧ | н | Г-Н | ·· | ·· | гЧ | ·· | гЧ | ·· | гЧ | гЧ | |||||||||
о | (\1 | о | о | о | г-1 | гЧ | О | н | О | гЧ | Η | о | О | ||||||||
о | о | ω | ω | ω | о | о | о | о | о | о | о | о | о | ||||||||
см | см | см | см | см | м· | СП | сп | СП | см | СП | СП | см | (М | ||||||||
ж | ж | ж | ж | Ж | ж | ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж ' | ж | |||||||||
м- | м- | м- | м· | t- | о | ф | см | м- | ф | Ф | м- | 1Г\ | |||||||||
см | ом | СП | м- | ||||||||||||||||||
ж | ж | ж | Ж | Ж | Ж | Ж | ж | Ж | Ж | ж | Ж | ж | Ж | ||||||||
1ГХ | со | 1Г\ | ш | ď\ | о | см | ΙΛ | оо | м- | ф | ох | tfx | ΙΛ | ||||||||
см | см | см | |||||||||||||||||||
о | о~ | о | о | о | о | о | О | о | О | о | О | о | о | ||||||||
о с | i о о | о | о | о | о | о | О | о | о | о | о | о о | о | о | о | о | о 2 | 9 2 | о 2 | о | о |
й с | ! й | »4 | а | *4 | d | й | Й | *4 | а | h | Й | й Й | й | й | Сч | й | 5 й | ь | а | ||
сх φ cl ф | СХ | ф | а | ф | СХ | Ф | сх | ф | а | ф | сх ф | а | ф | а | ф | Cl Φ | а ф | (X ф | СХ | ф | |
N | 1 N | N | и | N | N | N | н | N | N | N | N | N | N | ||||||||
• а | 1 · ф | Ф | • | ф | Ф | Ф | Ф | • ф | Ф | Ф | • Φ | • Ф | • Ф | • | Ф | ||||||
а н | 1 СХ гЧ | сх | г4 | сх | гЧ | а | гЧ | а | гЧ | а | гЧ | СХ гЧ | а | Н | а | гЧ | СХ гЧ | Си гЧ | СХ н | гЧ | |
>> со | 1 >> со | >3 | 0 | >> | со | >3 | ® | >» | Л | >> | Л | >з Л | J*» | а | >> | Л | >э Л | к*» Л | г*> Л | >> | Л |
t> ж | 1 > ж | t> | Ж | !> | ж | ж | Ж | > | Ж | > Ж | Ж | Ж | t> Ж | к* ж | > Ж | Ж |
1 1 О 1 1 | Ό чЧ *4 | 1 гЧ >3 | гЧ & | ||||||||||||||||||||||||
о | Й | о | Й | о | 1 | Й | >3 | Р | ф | 1 | чЧ | 1 | |||||||||||||||
N | •н | Й | 1 | •и | н | о | чЧ | а | ф | 1 | 0 | >> | гЧ | 1 | о | ||||||||||||
•н | a | •н | о | чЧ | 1 | Ό | 1 | 1 | a | >> | а | К | о | гЧ | 1 | ||||||||||||
•rl | Ό | й | •М | X | о | чЧ | о | СП | f | К | м | о | й | о | |||||||||||||
1 | гЧ | т4 | •н | й | 1 | Й | ь | N | 1 | СП | о | ф | с« | >3 | з | й | й | 1 | |||||||||
о | >> | h | a | S | о | й | чЧ | S | чЧ | гЧ | 1 | й | Р | й | 0 | а | й | •<Ч | •rl | 0 | |||||||
1 | Й | >> | •м | а | 1 | чЧ | a | СХ | чЧ | >3 | чЧ | чЧ | ф | Й | JL | 2» 5 | 1 | ф | a | 0 | N | ||||||
о | ф | CL | гЧ | 1 | о | Ό | чЧ | 1 | Ό | Р | •0 | Ό | a | чЧ | а | .м ·Η | ж | й | •rl | чЧ | чЧ | ||||||
Й | Й | *4 | 1 | >3 | сп | Й | •г| | гЧ | LCX | X | Ф | X | чЧ | X | 0 | X | X | 0 | X | X | гЧ | h | X | й | |||
*н | И | О | ΙΓΧ | й | 1 | чЧ | >> | 1 | 1 | a | 1 | й | 1 | чЧ | 1 | чЧ | 1 | t | 1 | •н | |||||||
в | й | 1 | ф | гЧ | a | >> | Й | гЧ | о | X | о | >3 | о | й | о | Й | о | h | о | Й | о | Й | й | СХ | о | 0 | |
•н | •н | о | гЧ | Ví | >3 | •ri | СХ | ф | >3 | 1 | о | 1 | Cl | 1 | >3 | 1 | чЧ | >3 | 1 | •И | 1 | чЧ | ф | 1 | 1 | чЧ | |
гЧ | гЧ | >> | о | гЧ | 1 | Ví | Р | о | Й | о | 1 | о | СХ | о | 0 | о | СХ | о | 0 | о | 0 | Vi | мн | о | ь | ||
>* | S | X! | -и | й | ф | >3 | СП | о | ф | Й | чЧ | Й | сП | а | • | Й | чЧ | Й | 1 | Й | чЧ | Й | чЧ | О | 1 | Й | S |
Й | СХ | о | ф | о | a | Й | 1 | 14 | a | чЧ | a | чЧ | 1 | ч4 | СП | чЧ | й | чЧ | СП | чЧ | с« | чЧ | й | с« | гЧ | чЧ | СХ |
ф | 1 | 1 | н | й | X | ф | гЧ | о | X | a | <0 | в | гЧ | a | 1 | a | >3 | в | 1 | a | h | a | >3 | о | >3 | a | 1 |
*4 | СП | X | гЧ | о | Vi | >3 | гЧ | о | чЧ | гЧ | чЧ | >3 | чЧ | гЧ | чЧ | СХ | чЧ | гЧ | чЧ | СХ | ч4 | СХ | н | Р | чЧ | СП | |
о | 1 | Μ- | >3 | Ví | •Н | с | Р | 2 | чЧ | гЧ | >3 | гЧ | Р | гЧ | >3 | гЧ | 1 | гЧ | >3 | гЧ | 1 | гЧ | 1 | й | ф | гЧ | 1 |
h | гЧ | ι | К | 1 | •й | h | ф | о | Й | Р | >3 | ф . | >3 | Р | Г>3 | сп | Р | Ъ | СП | ь | СП | о | a | гЧ | |||
о | >3 | s | о | 4J | о | S | 1 | Р | Й | ф | й | a | Й | Ф | Й | Й | Ф | а | Í | Й | 1 | f | X | Й | í>3 | ||
гЧ | ♦> | К | а | Μ- | гЧ | гЧ | X | * | гЧ | ф | о | ф | X | Ф | a | Ф | гЧ | ф | a | ф | гЧ | ф | гЧ | * | ь> | ф | Р |
2 | Ф | о | о | ι | >3 | Х5 | о | Μ- | >3 | Vi | Й | V· | о | Vi | X | Vi | >3 | Ví | X | Vi | >3 | Vi | >3 | Μ- | и | Vi | ф |
ϋ | в | (X | »4 | о | СХ | о | чЧ | ι | СХ | о | •rl | о | й | О | о | О | Р | о | о | О | Р | о | Р | ι | о | 0 | в |
•и | X | о | СХ | й | о | •н | 43 | о | о | S | h | •и | й | Й | й | ф | h | й | (4 | Ф | й | Ф | о | CU | *4 | X | |
>3 | й | о | о | й | Р | й | й | о | 3 | о | в | О | •Н | О | a | о | чЧ | О | о | a | й | о | о | ||||
1 | К | а | N | гЧ | а | 1 | гЧ | о | СХ | гЧ | и | гЧ | 60 | гЧ | a | гЧ | X | н | a | Н | X | гЧ | X | о | й | н | и |
О | о | чЧ | л | о | >3 | гЧ | о | 41 | >3 | Й | гЧ | Й | «о | Й | о | й | со | й | гЧ | Й | о | н | СХ | й | о | ||
м | СХ | N | X | о | м- | СХ | 41 | ы | О | СХ | о | >3 | о | гЧ | о | Й | о | гЧ | о | >3 | О | Й | й | о | о | СХ | |
4Х. | о | •Н | 1 | 1 | •н | О | о | *4 | 1 | о | ч 1 | Р | 1 | >> | 1 | •н | 1 | >» | 1 | Й | 1 | чЧ | о | N | 1 | о | |
Ч | | | о | X | V | к | 1 | X | й | 3 | Р | » | ч | Р | Ч | чЧ | 4 | a | 1 | •rl | 4 | h | ||||||
04 | СХ | СМ | 1 | сп | 1 | (М | а | см | 1 | м- | СХ | м· | й | м- | ф | м- | S | м- | ф | м- | 0 | м- | 3 | см | X | СП | а |
со σ\ о — сп сп м· м- мсо мМ- Мď\ \D Č— СО О\ О *м- м- Tt xt щ ií\
I
— | о | — | КО | см | о | — | -е | — | оо | — | xf· | *- | ΙΑ | - | о | — | О | м- | СО | КО | М- | Ок | о | СМ | СП |
CM | см | см | о | о | ок | 00 | о\ | ОО | ок | 00 | OK | ОО | ок | αχ | Ок | ОК | t* | t* | ОК | ОК | СП | яф | см | см | |
*“ | *“ | ·“ | ·“ | *“ | |||||||||||||||||||||
Ж | Ж | Ж | Ж | ж | ж | Ж | ж | ж | ж | Ж | Ж | 21 | Ж | Ж | ж | Ж | Ж | Ж | ж | X | Ж | X | X | X | 21 |
ОО 00 | 00 | г- | 1А | č- | ιΑ | СП | iA | t* | uv | 00 | ιτκ | КО | ΙΑ | κθ | ΙΑ | ко | сп | сп | СО | Ок | сП | см | КО | - |
М М- | м· | м- | 1А | ΙΑ | Μ- | Μ- | Μ- | м- | M- | ’М- | м- | -Μ- | μ- | Μ | СП | сП | <♦ | lA | ΙΛ | е* | оо | |||
51 Я | « | ж | 51 | 51 | 31 | Я | 31 | 3! | 31 | 51 | 31 | 51 | 51 | 51 | 51 | 51 | 51 | 51 | 51 | 51 | 51 | 51 | м | 51 |
ť- ΐΛ | с* | сп | ко | ’М· | СП | о | сП | — | сп | Ок | сп | IA | СП | сп | СП | СП | кО | ао | 1Л | КО | ко | оо | ОК | СМ |
a- г- | А· | а- | 1Л | 1А | оо | ОК | ОО | 00 | 00 | С* | 00 | Α- | оо | оо | со | 00 | «е | СП | СП | ОК | ||||
кО КО | ко | Ό | ко | ко | 1А | 1А | 1А | 1Л | 1А | 1А | 1Л | ΙΑ | 1А | 1А | ιΓκ | 1Л | КО | КО | КО | КО | кО | КО | КО | г- |
и Q | о | о | о | и | о | О | О | О | О | О | О | и | О | О | О | о | ϋ | О | О | О | О | О | О | о |
.. | см | (М | см | см | СМ | СМ | .. | |||||||||||||||||
·« | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | ·· | ||||||||||||||
й | о | 8 | 8 | 8 | 8 | О о | О о | о о | И | 8 | 8 | гЧ о | ||||||||||||
см | см | см | СМ | СМ | см | см | см | см | о | (М | СП | СП | ||||||||||||
X | « | 21 | Ж | ж | ж | 21 | Ж | 21 | СП | ж | 2! | X | ||||||||||||
1А | М- | М- | м | м- | м- | м- | 21 | М | СМ | кО | ||||||||||||||
00 | см | |||||||||||||||||||||||
« | 31 | « | 31 | 51 | 51 | 31 | 51 | 51 | 51 | 51 | 51 | 51 | ||||||||||||
СП | СП | 1Л | (А | 1А | <А | «А | ίΛ | 1А | сП | СА | КО | о | ||||||||||||
см | ||||||||||||||||||||||||
О | о | и | ϋ | и | и | ϋ | и | О | О | и | Q | о | ||||||||||||
О | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | о | О | о | О | о | 0 | о | О | о | О | о | О о | о | о |
й | а | й | а | й | а | й | а | й | а | й | Й | й | й | й | Й | й | Й | й | й | й | Й | Й й | й | Й |
а | ф | а | а> | сх | ф | а. | ф | сх | ф | сх | ф | а | ф | а | ф | СХ | ф | сх | ф | СХ | ф | СХ ф | сх | ф |
N | >9 | N | N | N | N | N | N | ы | N | N | N | N | ||||||||||||
• | Ф | • | Ф | • | Ф | • | Ф | • | Ф | • | Ф | • | Ф | • | Ф | • | ф | • | Ф | ♦ | Ф | * ф | • | Ф |
Р* | Н | а | гЧ | р. | гЧ | а | гЧ | СХ | гЧ | сх | гЧ | сх | гЧ | сх | гЧ | а | гЧ | сх | гЧ | сх | гЧ | СХ гЧ | а | гЧ |
Я | >» | Я | S | ОО | s | Я | >» | Л | >> | Я | СО | >> | Я | >» | ф | >> | Ш | >> | а | >» ф | >» | Я | ||
& | £ | £ | Ж | 25 | í> | ж | Ж | 21 | & | Ж | > | Ж | > | Ж | Ж | > 21 | > | X |
§ •Й φ
Д4
Η ď
Л я
Η
1 X | о а | ||||||||||||||||||||||||
& | о й | й | |||||||||||||||||||||||
1 | 1 н | я | 1 о | о | о | 1 о | сх о | 1 | 1 о | 1 | •rl 0 | ||||||||||||||
гЧ | >> | о | N | ы | N | N | N | о | 1 | о | чЧ | ||||||||||||||
►» | я | »4 | чЧ | чЧ | чЧ | •Н | чЧ | N | X | о | VI | й | |||||||||||||
<Р | а | X | X | X | X | X | чЧ | о | Й | й | й | 1 | S | ||||||||||||
Ф | ф | о | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | X | Й | •Д | чЧ | о | см | сх | |||||||||||
X | X | N | о | о | о | и | и | 3 | в | *0 | в | 1 | 1 | ||||||||||||
О | о | чЧ | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | о | >> | чЧ | чЧ | 1 | н | сП | |||||||||||
й | й | X | о | о | о | о | о | 1 | Д4 | гЧ | й | 21 | 1 | ||||||||||||
чЧ | н | 1 | й | Й | й | й | й | Й | Й | й | Й | о | Й | X | X | X | г—1 | ||||||||
в | в | и | чЧ | •Я | чЧ | чЧ | •d | Ή | чЧ | •и | чЧ | й | чЧ | 1 | 2 | сх | 1 | 1 | |||||||
чЧ | •Д | | | а | Ό | а | Ό | а | •0 | а | Ό | a | d | •О | о | ф | 1 | о | й | о | -Р | |||||
гЧ | гЧ | 1 | 3 | чЧ | «и | чЧ | •н | чЧ | 3 | •И | •rl | a | чЧ | 1 | Vi | СП | 1 | •И | 1 | ||||||
s | >> | о | гЧ | й | гЧ | й | гЧ | Й | гЧ | й | гЧ | чЧ | Й | о | о | 1 | о | 0 | о | a | |||||
tí | 2 | й | ь | >> | >> | S | >> | >> | >> | гЧ | >> | й | й | гЧ | Й | чЧ | й | X | |||||||
ф | ф | *н | й | сх | а | СХ | а | СХ | Й | сх | 2 | СХ | чЧ | о | чЧ | й | •и | о | |||||||
Vl | 9-1 | в | ф | 1 | ф | 1 | ф | 1 | ф | 1 | ф | tí | 1 | a | 0 | Р | в | S | в | й | |||||
о | о | •н | а | Vi | Ч | м· | V | Μ- | Vi | Μ- | Vt | Й | Ф | м- | чЧ | а | гЧ | ф | чЧ | сх | чЧ | чЧ | |||
й | h | гЧ | •Н | о | 1 | о | о | ι | О | ι | о | •н | v< | 1 | гЧ | •н | 1ч | a | гЧ | 1 | н | a | |||
О | о | >> | Ό | й | гЧ | й | гЧ | й | И | й | гЧ | й | *0 | й | гЧ | •0 | 1 | X | >> | сП | ъ | 3 | |||
гЧ | гЧ | •И | о | >> | о | >> | о | >> | о | >> | о | чЧ | о | г*> | 2 | •И | гЪ | й | 1 | я | гЧ | ||||
2 | я | ф | й | гЧ | гЧ | Р | гЧ | «Р | гЧ | Р | И | Й | гЧ | ♦· | ф | Й | Μ- | к | •ф | гЧ | ф | >> | |||
о | б | о | й | Vi | S | 2 | ф | 2 | ф | 2 | ф | л | ф | 2 | >> | д | ф | 9ч | £ | ι | о | Vt | >> | Vi | сх |
1 | чЧ | 1 | >3 | о | а | о | а | о | а | о | а | о | а | о | СХ | о | a | о | СХ | о | сх | о | -Р | о | о |
•О | *0 | й | 1 | чЧ | X | чЧ | X | чЧ | X | •н | X | чЧ | 1 | чЧ | X | й | 1 | й | о | й | й | й | |||
чЧ | -е | чЧ | о | Ч$- | Ό | 43 | >? | d | £> | Ό | Μ- | •0 | о | Μ- | о | й | о | в | о | а | |||||
\ | X | й | 1 | 1 | и | 1 | и | 1 | к | | | и | 1 | ι | 1 | □ | н | ι | н | а | н | X | н | гЧ | ||
1 | >> | 1 | Я | н | ч | о | ч | о | к | 0 | * | о | X | гЧ | X | я | 2 | н | 2 | о | 2 | гЧ | 2 | ||
я | 2 | ф | 2 | о | >» | м· | а | а | КО | а | 1Л | а | СП | 1А | сх | о | о | N | о | ъ | о | •Р | |||
9-1 | | | Vi | | | 1 | +» | «9 | о | о | о | •ь | о | вь | -Р | ·» | о | 1 | •Р | 1 | чЧ | 1 | а | 1 | ф | ||
гЧ | ’М· | гЧ | см | ф | ч | й | ч | й | й | 4 | й | * | ф | й | ф | X | X | •Д | » | в | |||||
Ф | 1 | я | 1 | -ф | а | СМ | сх | СП | сх | СМ | сх | см | сх | СХ) | a | СП | сх | м- | в | СП | 1 | м· | гЧ | м- | 1 |
см сп ”* in ια ιτκ ια ιτκ
КО | Α- | оо | ок | о |
1Л | ΙΑ | ΙΑ | ΙΑ | κθ |
см | СП | м- | |
ко | КО | КО | ко |
- chlor ofenylimino-C-/3,5-di- Vyp. pro ciqH22K3C1: C 69,62 H 6,72 N 12,82 ot
CM
to | ι- | СМ | (М | to | 40 | |||||||||||||||||||||
O Ot | ř- | to | ·*· | я* | О | t- | м· | СП | xt | tO | LTt | ι- | to | to | СП | <М | to | (М | си | СМ | cti | О | ||||
04 <D | o\ | 04 | о | о | о | О | о | о | СО | со | о | О | 00 | со | со | СО | ΟΟ | 04 | οχ | ОХ | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 |
·“ | ·“ | — | ·· | |||||||||||||||||||||||
Ж Ж | ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | ж | ж | ж | ж | Ж | ж | ж | ж | ж | ж | ж | ж | ж | ж | Ж | Ж | Ж | Ж | ж |
04 | η 1/4 | 40 | 04 | 1Г4 | г- | 1Г4 | 1— | 1Г4 | о | 04 | о | с— 40 | 04 | сп | хЬ | 1Г4 04 | см | гп | — | оо см | LT4 | 00 04 | 04 | СО см | м· | со 1/4 | со | |
40 | xt | xt | 1/4 | 40 | ь- | Í- | 1- | Í— | ь- | 00 | м- | 1/4 | 40 | 40 | xt | xt | xt· | 1/4 | xt· | •м- | 40 | 40 | 1/4 | 1/4 | 40 | 40 | 1/4 | 1/4 |
Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | ж | Ж | Ж | ж | ж | ж | Ж | ж | ж | ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж | Ж |
1/4 | m | xt | xt | А | xt | А | |||||||||||||||||||||
IÍ4 | (41 | 04 | 40 | 1/4 | ΙΛ | сп | — | ·“ | 40 | 1/4 | *- t— | xf· | см | xt· | ř- | * | О | X# | А | О | xt | xt | xt | О | *“ | ||
04 | 00 | С— | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 1/4 | 40 | 40 | 04 | 00 | — о | ΙΑ | ΙΑ | 04 | 04 | А | А | С— | Í- | гп | гл | г— | с- | СП | СП |
40 | 1/4 | 1/4 | 40 | 40 | ί- | ί- | ί- | ί- | ί- | ί- | 1/4 | 1/4 | ř— ί- | ΙΑ | А | 1/4 | А | А | А | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 |
О | О | О | О | О | ο | ο | ο | ο | ο | ο | О | О | ο о | О | О | О | О | О | О | О | О | о | о | О | о | О | О |
*см г4 | *см | см | см | см | .· | .. | .. | .. | |||||||||||||||||||
гЧ | гЧ | гЧ | Н | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | |||||||||||||||||||
8 | 8 | о | о | о | 8 | ω | 8 | 8 | о со | 8 | О сл | 8 | О сл | ||||||||||||||
(М | (М | см | <41 | (М | СМ | см | см | <м | см | см | см | СМ | (М | ||||||||||||||
Ж | Ж - | Ж | ж | Ж | Ж | Ъ | Ж | ж | ж | Ж | ж | Ж | ж | ||||||||||||||
xt | Í- | о | о | о | 40 | xt | 40 | Xt | 04 | с— | 04 | ь- | |||||||||||||||
(М | (41 | (М | |||||||||||||||||||||||||
Ж | ж | Ж | Ж | ж | ж | ж | Ж | ж | ж | Ж | ж | Ж | ж | ||||||||||||||
А | 40 | Ι- | ί- | ί- | 40 | 40 | А | 40 | А | ί- | 40 | ί- | 40 | ||||||||||||||
О | о | Ο | Ο | ο | О | о | О | О | О | ο | о | Ο | о | ||||||||||||||
Q | О | о | о | О | о | о | о | О | о | о | о | о | о | О | О | о | о | о | о | О | о О | > о | о | о | О | о | о |
Д | й | а | а | й | С | й | а | »4 | б | »4 | а | й | tí | й | 0 | й | а | $4 | а | ь ? | i bí | 0 | й | 0 | Й | 0 | |
Ф | А | ф | А | ф | А | Ф | А | ф | А | ф | А | ф | А | Ф | А | Ф | А | ф | А | ф | А 0 | 1 А | Ф | А | Ф | А | Ф |
N | N | N | м | N | N | и | ы | N | 0 | N | N | 1 | N | N | N | ||||||||||||
Ф | • | Ф | • | Ф | • | ф | • | Ф | • | Ф | • | ф | • | ф | • | Ф | • | Ф | • | Ф | • 0 | > · | Ф | • | Ф | • | Ф |
и | А | н | А | н | А | И | А | Н | А* | Н | а | н | А | и | а | гЧ | А | гЧ | А | гЧ | А гЧ | 1 А | гЧ | А | гЧ | А | Н |
0 | >а | 0 | ►> | 0 | >> | 0 | >» | £ | в | К | 0 | >> | ф | £ | 0 | >» | JS | >> | Л | >> « | 1 uh | 0 | >> | 0 | >> | 0 | |
Ж | t> | ж | t> | Ж | t> | ж | Р» | Ж | ж | Ж | > | Ж | Í* | ж | > | Ж | > | ж | Ь* | Ж | > Ж | > | Ж | > | Ж | ί> | Ж |
xt
о | >> | X | X | X | О | О | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||||||||
*Н | N | и | >> | >> | 1 | N | 1 | W | и | о | о | о | |||||||||||||||
Í4 | •н | О | 17 | и | и | 0 | хЧ | 0 | хЧ | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||||
S | X | Р | о | о | о | X | X | X | X | о | о | о | 0 | ||||||||||||||
А | 1 | 0 | -Р | *» | •Р | 1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | а | |||||||||||||
1 | о | Д | 0 | 0 | 0 | о | 1 | 0 | о | •г4 | О | о | хЧ | хЧ | 0 | хЧ | хЧ | 0 | |||||||||
СП | 1 | 1 | 4Э | А | А | 1 | о | •И | 1 | *0 | 1 | 1 | в | в | хЧ | в | в | •и | |||||||||
I | о | 0 | 1 | 1 | о | 0 | N | •0 | о | хЧ | о | о | хЧ | хЧ | ж | хЧ | хЧ | ж | |||||||||
гЧ | 0 | X | 0 | 0 | 0 | а | хЧ | хЧ | хЧ | 0 | *4 | 0 | 0 | 0 | гЧ | гЧ | •и | гЧ | гЧ | хЧ | |||||||
ь | -Д | 1 | X | X | X | хЧ | Ό | X | й | •rl | >> | хЧ | •Д | хЧ | Ъ | ь | й | й | |||||||||
♦* | й | Ό | о | 1 | 1 | 1 | a | хЧ | 1 | S | В | А | Й | Ж | й | 0 | 0 | 0 | 0 | >> | 0 | 0 | 0 | >> | |||
ф | •Н | 1 | о | о | о | -Д | μ | о | А | хЧ | 1 | хЧ | хЧ | хЧ | хЧ | Ф | хЧ | ф | А | ф | хЧ | ф | А | ||||
й | гЧ | о | 1 | 1 | 1 | гЧ | S | 1 | 1 | гЧ | СП | гЧ | й | гЧ | Ж | 4ч | ж | 4ч | 1 | 4ч | ж | 4ч | 1 | ||||
>> | 0 | о | о | о | >> | А | о | СП | S | 1 | >» | >> | хЧ | гЧ | хЧ | гЧ | СП | гЧ | •и | гЧ | СП | ||||||
А | •н | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | гЧ | 0 | А | о | »4 | >> | Й | >» | 1 | >> | й | >> | 1 | |||||
>> | ф | 1 | a | хЧ | хЧ | хЧ | Ф | сП | хЧ | гЧ | Ф | >> | Ф | 1 | ф | h | Р | >> | Р | X | Р | >> | Р | X | |||
1 | м | СП | *н | 0 | Й | 0 | Й 0 | в | 0 | 44 | 1 | В | >» | 4ч | Р | 4ч | сп | 4ч | А | ф | а | ф | о | S | А | ф | о |
о | 1 | гЧ | •й | хЧ | хЧ | хЧ хЧ | хЧ | •н | О | гЧ | хЧ | Р | О | ф | 0 | 1 | О | 1 | В | 1 | в | хЧ | в | 1 | в | •гЧ | |
1 | »4 | н | >> | гЧ | •0 | гЧ Ό | гЧ | >» | гЧ | ф | (4 | в | *4 | гЧ | й | сП | 1 | СП | 1 | А | 1 | СП | 1 | А | |||
0 | о | >> | 0 | •Н | >> | хЧ | Ь *< | >> | •И | о | Р | >> | Й | О | X | О | >> | О | 1 | I | * | Р | 4 | 1 | Р | ||
*Н | гЧ | р | Ф | ^4 | 0 | »4 | 0 й | 0 | ^4 | гЧ | ф | 0 | X | Н | о | гЧ | Р | гЧ | X | •Μ- | X | Μ- | гЧ | Μ- | X | гЧ | |
2 | ф | м | >> | Ф | >> | Ф ь | Ф | 2 | Й | Ф | о | 2 | о | А | ф | А | о | Ι | >> | Ι | ь | ι | 1 | >> | |||
•«ч | О | в | о | А | М | А | 4ч А | 4ч | А | о | 1 | 4ч | •0 | о | хЧ | о | Й | 0 | хЧ | о | К | о | а | о | и | о | А |
L| | Ή | X | |4 | 1 | гЧ | 1 | гЧ 1 | гЧ | t | хЧ | X | гЧ | хЧ | А | хЧ | X | хЧ | А | й | О | й | о | й | о | й | о | |
ь | Ό | Ьк | О | СП | >к | СП | >> О | >> | СП | Ό | >? | >> | Р | Ж | Р | >> | Ж | Р | о | Р | о | й | о | Р | о | й | |
А | 1 | и | гЧ | 1 | Р | 1 | Р 1 | Р | 1 | к | Р | гЧ | 1 | гЧ | ? | и | 1 | гЧ | гЧ | 0 | гЧ | а | гЧ | 0 | н | А | |
гЧ | ч- | о | 2 | гЧ | ф | гЧ | Ф гЧ | ф | гЧ | ч | о | ф | >> | >> | * | о | * | >> | А | А | А | о | А | А | А | о | |
>» | ГП | А | о | >i | В | >) | Й >> | a | >> | СП | Р | a | А | А | А | 40 | Р | Ό | А | о | 1 | о | N | о | 1 | о | N |
•Р | О | I | Р | 1 | Р | 1 <Р | Р | м | 0 | 1 | О | •ч | о | м | 0 | м | О | 1 | 0 | 1 | хЧ | 1 | 0 | 1 | хЧ | ||
ф | ч | *4 | ч | Ф | ф | ч ф | * | ф | ч | А | h | * | 14 | * | А | й | X | я | X | X | X | ||||||
Й | <41 | А | СМ | В | в | СП В | см | в | (М | 1 | xt | А | CU | А | <м | 1 | см | А | см | 1 | см | 1 | СП | 1 | СП | 1 |
ко t— to to
оо | 04 | о |
40 | 40 | с- |
íC\J (Ή xt c— f- C—
1/4 b<o
O- 00 (Τ'
E— t— b227303
Příklad Sloučenina Analýza
X)
V0 | χο | ί- | ||||
ΟΝ | ο | ον | ο | ΟΝ | — | ο |
А | ||||||
σ\ | σ\ | σ\ | σχ | σχ | σχ | со |
« | 2 | 5? | 2! | as | a | κ |
00 ΟΟ
ΟΝ ΙΑ ΙΑ 00 OJ
Χ3 | ·» Μ0 | ΙΑ | ΙΑ | Ό | LO |
Μ | Μ | 35 |
ΧΦ ΙΑ Μ μ· η Ο — * V ί- c- m πί t- e*
ΧΟ \Ο ΧΟ Ν3 χο XD
яГ πΓ t- <0
ϋ | Ο |
ο ο | Ο ο |
*4 β | h β |
a φ | a φ |
Μ | Ν |
• φ | • Φ |
a rH | a rH |
>» φ | >> о |
> 52 | > 25 |
-φ
ΙΑ
Μ οο
03* ΙΑ ο
Η ·· | ||
ο | Ρ | |
ο | 0) | |
OJ | ο | |
а | OJ | |
σχ | а | |
σχ | ||
Μ | ||
t- | ηΓ | |
г- | ||
ϋ ο | □ | |
Ь | 0 | Ο |
a | £5 | Éh |
φ | a | |
• | Μ | |
Φ | • | |
α | Η | a |
,s | 0 | >> |
> | X | > |
о 1 | и | 1 ο | ||
о | ο | 1 | ||
d | C | ο | ||
•Η | £5 | •Η | £5 | |
а | *Η | S | •Η | |
Д | Η | β | ||
гЧ | •Η | Η | •Д | |
>> | >> | гЧ | ||
tí | >» | C | £5 | ь |
Φ | α | φ | •Η | Д |
*4 | I | Μ | φ | |
ο | Η | -Η | *4 | |
h | 1 | >> | £4 | ο |
Ο | X | Ρ | >> | а |
Η | ο | φ | α | ρ |
•Η | а | 1 | Й | |
ο | Χ5 | 1 | m | χ> |
1 | Ρ | Ч | 1 | 1 |
гЧ | ΙΑ | X | » | |
>> | 1 | 4*· | ||
1 | CX | ο | Μ | 1 |
гЧ | ο | Й | ο | Η |
>> | h | ο | Ρ | >> |
Ρ | (X | Η | 3 | Ρ |
φ | ο | 2 | φ | |
β | Μ | ο | I | а |
I | •Η | 1 | fl | |
X I | X | * | ||
CXJ | СХ1 | 1 | ΟΊ |
-/n-butoxy/_3-pyridin Nalezeno С 58,5 Η 5,6 N 7,8 4*-fluorofenyliminometyl-3- Vyp, pro C12H^N2 ř: C 72,0 H 4,5 N14,0 pyridin Nalezeno C 72,6 H 4,8 N14,1 οο
Příklad 85
Fwigicidní aktivita sloučenin podle vynálezu byla testována pomoci těchto testů:
a) Aktivita proti měkké vinné sněti (Plasmopera viticola Pv. a)
Jde o přímý anti-sporulační test využívvjící postřik listů. Spodní vrstvy listů celých vinných rostlin byly naočkovány postřtkem vodnou suspenzí obsíaihjící Ю? zoosporangií/ml 4 dny před ošetřením testovanou sloučeninou. Naočkované rostliny byly udržovány 24 hodin v prostředí o vysoké vlhkoosi, 48 hodin ve skleníku s teplotou a vlhkostí okolí a dalších 24 hodin při vysoké vlhkooti. Rostliny byly pak usušeny a inftkované listy byly odděleny a postříkány na spodních površích dávkou 1 kg aktivní látky na hektar. Po usušeni byly řapíky postříkaných listů ponořeny do vody a listy'byly dále inkubovány při vysoké vlhkosti ještě 72 hodin a pak vyhodnoceny. Vyhodnocení spočívá ve srovnání velikosti povrchu listu pokrytého sporami a kontrolních listů vyjádřeno v %·
b) AAktvita proti měkké vinné sněti (Plasmopera viticola Pv. a)
Jde o translaminární protekční test využívváicí postřik listů. Vrchní povrch listů celých vinných rostlin byl postříkán dávkou 1 kg aktivní látky na hektar. Spodní povrch listů byl pak naočkován, až do 6 hodin po ošetření testovanou látkou, postříkáním vodnou suspenzí c obsahující 10> zsospprвnnií/ml. Naočkované ros^Qi^ byly udržovány 24 hodi^ v prostředí o vysoké vlhkot i, 4 dny ve skleníku při teplotě a vlhkosti okolí a pak byly navráceny na 24 hodin do vysoké vlhko os.i. Vyhodnoceni spočívá ve srovnání velikosti povrchu listu pokrytého sporami a kontrolních listů vyjádřeno v %.
c) Akkivita proti šedé vinné plísni (Boorytis cinerea B. c.)
Jde o přímé vyhubení plíšně, přičemž se využívá postřiku listů. Spodní povrchy oddělených vinných listů se naočkuui tak, že se ne ně nanese pipetou deset velkých kapek vodné suspenze, · obsah^ící 5 x 10 konnddí/ml. Naočkované listy se ponechají přes noc nepřikryté, čímž kapky obsahnuící konidie pomalu vyschnou. Během této doby houba prostoupí listem a na místech kapek jsou viditelné nekrotické léze.
Infikované oblasti se postříkajV přímo dávkou 1 kg aktivního maaeeiálu na hektar. Po oschnutí postřiku se listy pokryjí víčky Petriho misek a nemoc se nechá vyvíjet ve vlhkém prostředí. Je srovnáván rozsah nekrotické léze mimo původní kapku spolu se stupněm sporulace u testovanách a kontrolních rostlin.
d) AAktvta proti pozdní bramborové snětí (Phytophthora infestanas P. i. e.)
Jde o přímé · vyhubení plíáně, přičemž se využívá postřiku listů. povrchy listů bramborových rostlin, 12 až 18 cm vysokých, v květináčích, se naočkuui postřkkem vodnou suspenzi obsah^uíci 5 x !0P zoosporangH/ml 16 až 19 · todin před oše^enim testovanou látkou. Naočkované rostliny se ponechají přes noc při vysoké vIU^c^^s^:! a pak se nechají uschnout před postřkkem dávkou 1 kg aktivní látky na hektar. Po postřiku rostliny se navrátí do vysoké vlhkosti na dalších 48 hodin. Vyhodnocení je založeno na srovnáni hladiny nemoci ošetřených a kontrolních rostlin.
e) AAttviea proti obilné prašné sněti (E^^pte graminis Eg.)
Test měří přímou anti-sporulační aktivitu sloučenin nanesených postrkem listů. Pro každou sloučeninu bylo pěstováno 40 ječných sazenic do stadia jednoho listu v květináčích z umělé hmoty a ve sterinním kompostovém substrátu. bylo provedeno poprášením listů konídii E^^p^ gramr^is, spp. hordei. 24 hodin po naočkování byly sazenice poo-sří-’ kány roztokem sloučeniny ve 50 % acetonu, 0,04 % povrchově aktivního činidla a vody.
227303 16
Dávka byla ekvivalentní 1 kg ektlvní látky na hektar. Prvé vyhodnocení choroby bylo provedeno 5 dnů po ošetření, kdy všeobecná hladina sporulace ošetřených květináčů byla srovnána 8 kontrolními květináči.
f) Aktivita proti pšeničné hnědé rzi (Puccinia recondite P.r)
Test je přímý antisporuleční test, používající postřik listů. Květináče obsahující asi 25 pšeničných eemenáčů na květináč, ve stádiu prvého listu byly naočkovány postřikem listů vodnou suspenzí, obsahující 10^ spór/ml a malé množství Tritonu X-155, 20 až 24 hodin před ošetřením testovanou sloučeninou. Naočkované rostliny byly uchovány přes noc v prostředí o vysoké vlhkosti, usušeny ve skleníku s teplotou okolí a pak postříkány dávkou 1 kg aktivního materiálu na hektar. Po ošetření byly rostliny uchovány ve skleníku s okolní teplotou a odečtení bylo provedeno asi 11 dní po ošetření. Vyhodnocení je založeno na srovnání relativní hustoty sporulačních puchýřků na testovanou rostlinu ve srovnání s kontrolními rostlinami.
g) Aktivita proti široké fazolové rzi (Uromyces fabae U.f)
Test je translaminární antisporulační test využívající postřiku listů. Květináče, obsahující po jedné rostlině,tyly naočkovány postříkáním vodnou suspenzí, obsahující 5x10^ spór/ml a malé množství Tritonu X-155, na spodní povrch každého listu, 20 až 24 hodiny před ošetřením testovanou sloučeninou. Naočkované rostliny byly ponechány přes noc v prostředí o vysoké vlhkosti, usušeny ve skleníku při okolní teplotě a pak postříkány na spodním povrchu listů dávkou 1 kg/ha aktivní látky.
Po ošetření byly rostliny uchovávány při skleníkové teplotě a vyhodnocení bylo provedeno 11 až 14 dnů po ošetření. Bylo založeno na srovnání relativní hustoty sporulačních puchýřů na testované rostlině ve srovnání e kontrolními rostlinami.
h) Aktivita proti rýžové prašné sněti (Pyricularia oryzae P.O)
Test je přímý hubící test používající postřiku listů. Listy rýžových semenáčků, asi po 30 na květináč, byly postříkány vodnou suspenzí obsahující 10^ spor/ml, 20 až 24 hodin před ošetřením testovanou sloučeninou. Naočkvané rostliny byly uchovány přes noc v prostředí o vysoké vlhkosti a pak byly nechány uschnout před postříkáním dávkou 1 kg aktivní látky na hektar. Po ošetření byly rostliny uchovávány v rýžovém oddělení při 25 až 30 °C a při vysoké vlhkosti. Vyhodnocení bylo provedeno 4 až 5 dnů po ošetření a je založeno na srovnání hustoty nekrotických bézí a stupně zvadnutí testovaných в kontrolních rostlin.
i) Aktivita proti rýžové snětí (Pellicularia sasakii P.s.)
Test je přímý hubící test využívající postřik listů. 20 až 24 hodin před ošetřením testovanou sloučeninou se rýžové semenáčky, asi po 30 na květináč, postříkají 5 ml vodné suspenze obsahující 0,2 g rozdrceného sclerotia/myelium na ml. Naočkované rostliny byly uchovány přes noc ve vlhké místnosti při 25 až 30 °C^ a pak byly postříkány dávkou 1 kg aktivní látky na hektar. Ošetřená rostliny byly pak navráceny do vysoké vlhkosti na další 3 až 4 dny. Při této nemoci jsou viditelné hnědé léze, které začínají na bázi pochvy a zasahují až nahoru. Vyhodnocení spočívá v odečtení množství a rozsahu lézí a ve srovnání s kontrolou.
j) Aktivita proti bramoborové pozdní sněti (Phytophora infestans P.i.p.)
Test měří přímou ochrannou aktivitu sloučenin nanesených ve formě listového postřiku. Bylo použito rostlin rajských jablek, Cultiver Ailea, Craig, 1 až 15 6m vysokých v jednotlivých květináčích. Celá rostlina se postříká dávkou 1 kg aktivní látky na hektar. Rostlina se pak do 6 hodin po ošetření testovanou sloučeninou naočkuje postříkáním vodnou suspenzí obeetiujicl 5x103 zoo8por6agií/ml. Naočkované rostliny se uchovávají při vysoké vlhkosti po dny· Vyhocdinoení je založeno na srovnání mezi hladinou nemoci na ošetřených a kontrolních rostlinách.
Rozsah ovlivnění nemoci je vyjádřen hodnocením podle následujících kritérií:
= menší než 50% ovlivnění nemoci = 50 až 80% ovlivnění nemoci = větší než 80% ovlivnění nemoci /S1 a /S2 označuje systémovou aktivitu, s použitím stejného hodnocení
Stanovená ovlivnění nemoci jsou vyjádřena v tabulce I.
Tabulka · I
Příklad
č. Pv a Pv t Bc · Pi e Pi p Eg
Pr Uf Po Ps
1 | 2 | 2 | 2 | |||
2 | /S2 | 2/S2 | ||||
3 | 1 | 2 | 2 | |||
4 | 2 | 2 | 2 | 1 | ||
5 | 2 | |||||
6 | 2 | 2 | 1 | |||
7 | 2 | |||||
8 | 0 | |||||
9 | 2 | |||||
10 | 2 | |||||
11 | 2 | 2 | 2 | |||
12 | 2 | 2 | 2 | |||
13 | 1 | |||||
1’4 | 1 | 0 | ||||
15 | 2 | 1 | 2 | |||
16 | 2 | 1 | ||||
17 | 2/S1 | |||||
18 | 2 | |||||
19 | 2 | |||||
20 | 1 | 1 | /S1 | 2 | ||
21 | 2 | |||||
22 | 1 | |||||
23 | 1 | 2/S2 | ||||
24 | 2 | |||||
25 | 1 | /S1 | 2 | |||
26 | 1 | |||||
27 | 2 | |||||
28 | 2 | |||||
29 | 2 | |||||
30 | 1 | |||||
31 | 2 | |||||
32 | 2 | |||||
33 | 1 | 1 | ||||
34 | 2 | |||||
35 | 2 | |||||
36 | 2 | |||||
37 | 2 | 2 |
Pr Uf Po P·
Tabulka · I · · - pokračování
Příklad
č. Pv a Pv t Bc Pi β Pi p Eg
2' o
1
2 /S1 0'
2
1
O
Příklad 86
Vlastnosti ovlivnění růstu rostlin různých sloučenin byly zjišoovény pomocí těchto testů:
Rootlimmi použitými k ohodnocení sloučenin byly určité kultivary sóji, např. Fiskeby V. ‘
Sloučeniny ve formě kapaliny byly použity na rostliny v ranném stadiu vývoje květu. Použitý přípravek obsahoval 60 % vody a 40 % acetonu, který obsahoval 0,4 % TRITONU X-155 a bylo použito takové mooství testované sloučeniny, aby vzniklý postřik byl ekvivalentní 0,5, 1,0 a 2,0 kg/ha.
Semena sóji byla naočkována komerčním kmenem Rhizobium, Nitroferm, Root Nodule Pty., Ltd., Aussralie, před tím, než byla vyseta do země a písku 5:1 v květináčích o průměru 13 centimetrů. Rootliny byly udržovány při 21 aS 25 °C a při 14hodlnové délce dne se spodním zavlažováním. Při ošetřování byla kaSdá dávka testované látky nanášená na listy, tří rostlin v objemu 632 litrů na hektar pomocí nástavce s pevnou hubicí. Po ošetření byly rostliny rozesazeny náhodrým způsobem. Jeden týdem po ošetření byly zaznamenány, výška v cm, fy^^Kici^ a jiné fyziologické účinky. ' Po dalších třech týdnech byl zjištěn počet lusků na rostlinu. Výsledky byly statisticky vyhodnoceny a střední hodnoty vypočteny a vyjádřeny jako procento neošetřených konnrol. Takto získané počty lusků jsou udány v tabulce II.
Tabulka II
^XDávka kg/ha | 0,5 | 1,0 | 2,0 |
sloučeni nne^ podle přín x. kladu č. | |||
12 | 89 | 115 | 121 |
13 | 118 | 136 | 105 |
15 | 138 | 161 | 138 |
3 | 100 | 131 | 138 |
4 | 123 | 146 | 154 |
17 | 146 | 115 | - |
18 | 115 | 131 | 146 |
19 | 123 | 146 | 138 |
21 | 138 | 146 | 169 |
29 | 113 | 117 | 117 |
32 | 121 | 121 | 132 |
37 | 129 | 138 | 125 |
25 | 103 | 127 | - |
50 | 103 | 112 | 118 |
Příklad
Test ke zjištování^defoliační aktivity různých sloučenin byl prováděn tímto způsobem:
Jako indikačního druhu pro defoliační aktivitu bylo použito francouzských fazolí, kv. Can adian Wndeir. Semena francouzských fazolí byla vyseta po 2 do 8 cm květináče do sterilizované země. Rootliny byly udržovány při 20 °C při délce dne 14 hodin a byly zavlažovány od spodu. Ve stadiu prvého trojlistu byly čepele primárních listů odstraněny. 48 hodin po odstranění čepelí byly naneseny testované sloučeniny ve formě kapaliny. Použité přípravky byly složeny z 90 % vody a 10 % acetonu, který obsahoval 0,4 % TRITONU X·155, a byly aplikovány v dávkách 50, 250, 1 000 a 2 000 mg/1.
Oáetření bylo provedeno postřikem listů s použitím pevného rozprašovacího nástavce. Po oSetření byly rostl iry náhodně rozesazeny.
Počet řepíků, které odpadly od hlavního stonku byl zaznamenán třetí, pátý a desátý den po ošetření. Fytotoxicita a jiné fyziologické účinky byly zaznamenány desět dnů po ošetření. Výsledky byly statisticky zpracovány a byla spočítána střední hodnota tří paralelních stanovení na každé ošetření.
Získané výsledky jsou udány v tabulce III jako buáto žádná defoliační aktivita (0), nebo vyšší než 75% (♦), ve srovnání s neošetřerými kontrolami.
Claims (1)
- Tabulka III
^4. Dávka mg/1 Sloučeninám dle příkla-\. du č. x. 50 250 1 000 2 000 19 0 0 - + 20 0 O - + 21 + - + - 36 0 0 + + 37 0 0 + + 41 0 0 0 + 67 0 0 + + 68 0 + + + 70 0 0 0 + PŘEDMĚT VYNÁLEZURuntlcidiní a růst rostlin regulující prostředek obsahující povrchově aktivní činidlo a aktivní složku, se tím, že aktivní složka obsahuje alespoň jeden derivát fenyliminomeethlppridinu obecného vzorce kde X je atom vodíku, kyano skupina, alkoxyskupina o 1 až 12 atomech uhlíku, cyk^a^o^ skupina o 6 atomech uhlíku, fenylthio skupina nebo·alkylthio skupina o 1 až 4 atomech uhlík^ alkyl skupina o 1 až 4 atomem uhHku nebo skupina · vzorce -NRR\ kde R je atom vodíku naho alkyl skupina o 1 až 6 atomech uhlíku a R1 je fenyl skupina nebo alkyl skupina o 1 až 16 atomech uhlíku, cy)k.oalkyl skupina o 5 až 8 atomech uhlíku nebo acyl skupina o jednom atomu žULíku, wbo R a r1 spolu s mezi nimi lžícím atomem dusíku tvoří 5 až 6Členný heterocyklický kruh obsah^ící popřípadě další 1 až 2 atomy dusíku nebo 1 atom síry, přičemž alkoxy, fenylthio, alkylthio a fenyl skupiny a Utteroilkliciý kruh jsou nes^sti^ové^ nebo případně· substituovány některým subst^^^em zvoleiým ze skupiny zahrm^ící atom chloru, atom fluoru, hydroxy, karboxy, fenyl, alkoxy s 1 až 3 atomy uhlíku, alkyl 8 1 až 3 atomy uhlíku a dialkylamino skupiny, kde alkyl skupiny mají 1 až 3 atomy uhlíku a Y a z nezávisle každý představují atom vodíku, fluoru, chloru, bromu nebo methyl skupinu a m a & mají každé nezávisle hodnotu 0, 1 nebo 2, přičemž skupiny Y jsou shodné nebo různé, když m = 2 a shodné nebo různé když n = 2, přičemž když X značí atom vodíku a sloučeina vzorce (I) je 2- nebo 4pyridyl derivát, potom m = 2 nebo m = 1 a Y značí atom fluoru.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB7832523 | 1978-08-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS227303B2 true CS227303B2 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=10498905
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS795404A CS227303B2 (en) | 1978-08-08 | 1979-08-06 | Fungicide and plant growth regulating composition |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4281134A (cs) |
EP (2) | EP0033183B1 (cs) |
JP (1) | JPS5524175A (cs) |
AR (1) | AR226823A1 (cs) |
AT (2) | ATE6060T1 (cs) |
AU (1) | AU530518B2 (cs) |
BR (1) | BR7905035A (cs) |
CA (1) | CA1132567A (cs) |
CS (1) | CS227303B2 (cs) |
DD (2) | DD151936A5 (cs) |
DE (2) | DE2966606D1 (cs) |
DK (1) | DK157832C (cs) |
ES (1) | ES483152A1 (cs) |
HU (1) | HU184677B (cs) |
IE (1) | IE48788B1 (cs) |
IL (1) | IL57987A (cs) |
MX (1) | MX5826E (cs) |
NZ (1) | NZ191229A (cs) |
PL (1) | PL118299B1 (cs) |
PT (1) | PT70030A (cs) |
RO (1) | RO78754A (cs) |
YU (1) | YU187879A (cs) |
ZA (1) | ZA794042B (cs) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2555579B1 (fr) * | 1983-11-24 | 1987-11-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de pyridylacetonitriles, leur preparation et leur utilisation comme antifongiques dans le domaine agricole |
FR2559481B1 (fr) * | 1984-02-10 | 1988-01-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de phenyliminomethyl-3 pyridine, leur preparation et leur utilisation pour la preparation de derives de pyridylacetonitriles utilisables comme antifongiques |
GB2173791B (en) * | 1985-04-16 | 1989-07-05 | Ici Plc | Fungicidal cyano oximes |
DE4332184A1 (de) * | 1993-09-22 | 1995-03-23 | Bayer Ag | Pyridin-3-imino-thioester |
WO1995008538A1 (de) * | 1993-09-22 | 1995-03-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyridin-3-imino-thioester und deren verwendung als fungizide |
DE4422763A1 (de) * | 1994-06-29 | 1996-01-04 | Bayer Ag | Pyridin-3-imino-alkylester |
GB9518994D0 (en) * | 1995-09-16 | 1995-11-15 | Agrevo Uk Ltd | Fungicides |
EP1178036A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-06 | Aventis Cropscience S.A. | Fungicidal phenylimidate derivatives |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1171911A (fr) * | 1953-09-26 | 1959-02-03 | Bayer Ag | Procédé de production d'aldéhydes pyridiques et de dérivés d'aldéhydes pyridiques |
US3196158A (en) * | 1961-07-26 | 1965-07-20 | Ciba Geigy Corp | 3-(ortho-chloro-phenyl)-2-(pyridyl)-acrylonitriles |
GB1178012A (en) * | 1966-03-28 | 1970-01-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | A Method for the Production of Pyridine Derivatives |
US3697505A (en) * | 1969-02-03 | 1972-10-10 | Sterling Drug Inc | Aromatic substituted amidines |
JPS4817276U (cs) * | 1971-07-05 | 1973-02-27 | ||
US4046916A (en) * | 1972-01-27 | 1977-09-06 | Societe Anonyme Cortial S.A. | N-(carboxymethoxy-benzylidine)carboxy anilines and pharmaceutical compositions thereof |
BE794081A (fr) * | 1972-01-27 | 1973-05-16 | Cortial | Nouveaux produits de reaction entre une amine primaire et un aldehyde |
DE2611601A1 (de) * | 1976-03-19 | 1977-09-22 | Basf Ag | Nicotinsaeureanilide |
-
1979
- 1979-07-09 CA CA331,426A patent/CA1132567A/en not_active Expired
- 1979-07-30 EP EP81200281A patent/EP0033183B1/en not_active Expired
- 1979-07-30 AT AT79200424T patent/ATE6060T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-30 DE DE7979200424T patent/DE2966606D1/de not_active Expired
- 1979-07-30 DE DE8181200281T patent/DE2967095D1/de not_active Expired
- 1979-07-30 EP EP79200424A patent/EP0008145B1/en not_active Expired
- 1979-07-30 AT AT81200281T patent/ATE8256T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-02 YU YU01878/79A patent/YU187879A/xx unknown
- 1979-08-06 ES ES483152A patent/ES483152A1/es not_active Expired
- 1979-08-06 NZ NZ191229A patent/NZ191229A/xx unknown
- 1979-08-06 PL PL1979217600A patent/PL118299B1/pl unknown
- 1979-08-06 CS CS795404A patent/CS227303B2/cs unknown
- 1979-08-06 DK DK330179A patent/DK157832C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-08-06 HU HU79SE1949A patent/HU184677B/hu not_active IP Right Cessation
- 1979-08-06 DD DD79221848A patent/DD151936A5/de unknown
- 1979-08-06 IL IL57987A patent/IL57987A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-08-06 DD DD79214823A patent/DD145222A5/de unknown
- 1979-08-06 AU AU49600/79A patent/AU530518B2/en not_active Ceased
- 1979-08-06 PT PT70030A patent/PT70030A/pt unknown
- 1979-08-06 BR BR7905035A patent/BR7905035A/pt not_active IP Right Cessation
- 1979-08-06 ZA ZA00794042A patent/ZA794042B/xx unknown
- 1979-08-06 JP JP9950879A patent/JPS5524175A/ja active Granted
- 1979-08-06 RO RO7998384A patent/RO78754A/ro unknown
- 1979-08-07 MX MX798307U patent/MX5826E/es unknown
- 1979-08-08 IE IE1493/79A patent/IE48788B1/en not_active IP Right Cessation
- 1979-08-16 AR AR277612A patent/AR226823A1/es active
-
1980
- 1980-01-14 US US06/111,734 patent/US4281134A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100718862B1 (ko) | 살진균제 | |
RU2055070C1 (ru) | N-(4-пиридил- или 4-хинолинил)арилацетамидные производные | |
US20090247404A1 (en) | Method for improving harvestability of crops | |
IE48938B1 (en) | Oxime derivatives and their use for protecting plant crops | |
JPS63162680A (ja) | オキサジアゾール誘導体およびそれを含む有害生物防除剤組成物 | |
JPH01272569A (ja) | 病気に対して植物を保護するための組成物 | |
US4359576A (en) | N-Pyrazinyl-N-benzylcarbamates, having fungicidal and plant growth regulating properties | |
HU184615B (en) | Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof | |
CS227303B2 (en) | Fungicide and plant growth regulating composition | |
JPS6256878B2 (cs) | ||
CS208500B2 (en) | Means for regulation of the growth of plants particularly the vegetables | |
US4670045A (en) | Fungicidal control employing ester derivatives of 4,6-disubstituted 2-pyridinols | |
EP0008880B1 (en) | 1-(2,6-dichlorobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl) ureas, their preparation, formulations and use as insecticides | |
KR970000951B1 (ko) | 치환된 이소니코티노일피리딘일 히드라진 유도체 및 그의 제법 | |
CS258139B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
EP0120480B1 (en) | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
JPS58116462A (ja) | 新規ピロ−ル誘導体、その製法及び該誘導体を有効成分として含有する殺菌剤組成物 | |
US4404213A (en) | Derivatives of certain pyridyliminomethyl-benzenes | |
US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
EP0152131B1 (en) | Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
KR840000767B1 (ko) | 페닐이미노 메틸 피리딘 유도체의 제조방법 | |
US4455313A (en) | Fungicidal control employing substituted pyridinols | |
US4582528A (en) | S-methyl-N,N-diethyl thiocarbamate as a selective herbicide in rice | |
US4692186A (en) | S-n-butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in sugarbeets, carrots and cabbage | |
US4355035A (en) | Derivatives of certain pyridyliminomethylbenzenes |