CS226936B1 - l-(5-Nitro-2-furoyl)-l-fenylsulfonyl-2-(4-X-fenyl)etylény a spdsob ich přípravy - Google Patents

l-(5-Nitro-2-furoyl)-l-fenylsulfonyl-2-(4-X-fenyl)etylény a spdsob ich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS226936B1
CS226936B1 CS517182A CS517182A CS226936B1 CS 226936 B1 CS226936 B1 CS 226936B1 CS 517182 A CS517182 A CS 517182A CS 517182 A CS517182 A CS 517182A CS 226936 B1 CS226936 B1 CS 226936B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
nitro
phenyl
ethylenes
furoyl
phenylsulphonyl
Prior art date
Application number
CS517182A
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Doc Ing Csc Jurasek
Dana Ing Csc Polakovicova
Jaroslav Prof Ing Drsc Kovac
Libor Prof Rndr Drsc Ebringer
Original Assignee
Adolf Doc Ing Csc Jurasek
Dana Ing Csc Polakovicova
Kovac Jaroslav
Libor Prof Rndr Drsc Ebringer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adolf Doc Ing Csc Jurasek, Dana Ing Csc Polakovicova, Kovac Jaroslav, Libor Prof Rndr Drsc Ebringer filed Critical Adolf Doc Ing Csc Jurasek
Priority to CS517182A priority Critical patent/CS226936B1/cs
Publication of CS226936B1 publication Critical patent/CS226936B1/cs

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(54) l-(5-Nitro-2-furoyl)-l-fenylsulfonyl-2-(4-X-fenyl)etylény a spdsob ich přípravy
Vynález sa týká l-(5-nitro-2-furoyl)-l-feny lsulf ony 1-2- (4-X-f enyl jetylénov všeobecného vzorca I
kde ______________________ ' X je H, CH3, CHsO, (CH3)2N, F, Cl, NO2, VN a sposobu ich prípraVy.
1- (5-Nitr o-2-fur oyl) -1-f enylsulfonyl-2- (4-X-f enyl jety lény podřa vynálezu neboli doposial1 připravené.
Podstata spůsobu přípravy látok podlá vynálezu spočívá v tom, že sa fenyl-2-(5-nltro-2-furyl)-2-oxoetylsulfón vzorce II reaguje s aromatickými aldehydmi vzorca III í-@-CH=O iiu>
kde
X ·= H, CH3, CH3O, (CHsJzN, F, Cl, NO2, CN v prostř edí éterov, výhodné suchého éteru, dibutyléteru, dioxánu alebo ich zmesi za přítomnosti chloridu titaničitého a pyridinu pri teplote 0 °C až teplote varu rozpúšťadiel.
Výhody spůsobu přípravy látok podlá vynálezu spočívajú v tom, že sa vycháidza z poměrně dostupných surovin a látky sa získává jú v-o vysokých výťažkoch a čistotě.
0—vOTawneBi| JWíJrrmrera.
°2N jJ ~ C (|[)
Příklad 1
0,1 Mol (11 ml) chloridu titaničitého v 25 ml chloridu uhličitého sa prikvapkáva při teplote 0 °C za miešania a vylúčenia vlhkosti k 200 ml tetrahydrofuránu. Vzniklá žitá vločkovitá zrazenina sa premiešava ešťe 30 minút’ a potom ®a k nej postupné pri228936 dajú roztoky 0,05 mol příslušného aldehydu a 0,05 mol (14,7 g) fenyl-2-(5-nitro-2-fúryl)-2-iOiXoetyl'sulfónu v 25 ml tetrahydrofuránu. Po dalších 30 minútach sa k suspenzi! pomaly prikvapkáva roztok 0,2 mol (16 ml) pyridinu v 30 ml tetrahydrofuránu a v miešaní sa pokračuje ešte 6—10 hodin pri 0 °C v závislosti od reaktivity aldehydu. Potom sa k reakčnej zmesi přidá 50 ml vody a 50 ml éteru, oddělí sa éterická vrstva a vodná sa extrahuje ešte třikrát 50 ml éteru. Spojené éterické roztoky sa pretrepú s 50 ml nasýteného rozteku chloridu sodného, vodou a vysušia bezvodým MgSCU. Po odstránení roízpúšťadla, produkty sa čistia kryštalizáciou z vhodného rozpúšťadla, s výhodou etanolu alebo kyseliny octovej, respektive sa čistia chromatograficky. Výťažok reakcie je 60—90% ný.
Příklad 2
Ako v příklade 1, ale ako růzpúšťadlo sa použije dtoxán alebo dibutyléteř a pracuje sa pri teplote 0 až 20 °C. Výtažky reakcie sa pohybujú od 50—80 % teorie^
Tabulka 1 udává fyzikálně konstanty a údaje elementárnej analýzy a tabulka 2 údaje infračervených spektier látok podfa vynálezu.
Tabulka 1
1- (5-Nitr'o-2-f uroyl) -1-f enylsulf onyl-2- (4-X-fenyl) etylény
Zlúčenina X Mol. vzorec (m . h) T. t. °C %) (výťažok, vypočítané/nájdené
% C % H % N % S
la CisHisNOeS 130—131a 59,52 3,42 3,65 8,36
H (383,3) (75) 59,21 3,38 3,61 8,31
lb CzoHisNOeS 190—192b 60,46 3,81 3,52 8,07
CH3 (387,3) (67) 60,55 3,85 3,38 8j09
Ic C20H15NO7S 157—159a 58,12 3,66 3,39 7,76
CHsO (413,3) (67) 57,88 3,52 3,36 7,66
Id C21HI8N2O6S 192—194a 59,15 4,25 6,57 7,52
(CH3)2’N (426,4) (58) 58,73 4,19 6,50 7,28
Ie CwHizFNOeS 163—165b 58,86 3,02 3,49 7,99
F (401,3) (89) 58,15 3,25 3,36 8,85
lf CwHuCINOeS 194—195b 54,62 2,90 3,35 7,66
Cl (417,7) (87) 54,50 2,84 3,18 7,60
ig C19H12N2O8S 223—225b 53,28 2,82 6,54 7,49
NO2 (428,3) (92) 53,21 2,84 6,29 7,39
Ih C20H12N2O6S 146—148b 58,83 2,96 6,86 7,85
CN (408,3) (90) 58,47 2,87 6,80 7,74
krystalizované z etanolu, b z kyseliny octovej
Tabulka 2
Ič spektrá zlúčenin la—Ih (cm-1)
r Zlúč. 0 ií 0 γ C = C γ NO? as γ NO2 s γ SO2 as γ SO2 s yC C \ / O
Ia 1678 1618 1554 1349 1324 1155 1023
u lb 1677 1610 1554 1349 1324 1154 1027
íc 1675 1612 1554 1349 1325 1153 1025
Id 1671 1618 1552 1349 1325 1155 1Ů27
Ie 1677 1610 1553 1348 1326 1155 1023
lf 1678 1614 1553 1349 1323 1154 1027
Ig 1678 1604 1553 1349 1325 1154 1024
Ih 1677 1621 1553 1349 1320 1155 1026
Látky podlá vynálezu možu slúžiť ako medzipredukty pre syntézu dalších aminofuránových derivátov.

Claims (2)

  1. PŘED ΜΕ Τ
    1. 1- (5-Nitr o-2-f uroyl) -l-fenylsulfonyl-2-(4-X-fenyljetylény obecného vzorca I
    VYNALEZU reaguje s aromatickými aldehydmi vzorca III (I) kde
    X je H, CH3, CH3O, (CH3)2N, F, Cl, NO2, CN.
  2. 2. Spůsob přípravy l-(5-nitro-2-furoylj-l- feny Isulf ony 1-2- (4-X-feny.l) etylénov padla bodu 1 vyznačujúci sa tým, že sa fenyl-2-(5-nitro-2-furyl j-2-oxoetylsulfón vzorca II
    XH®>-CH=O ani kde
    X = H, CH3, CH3O, (CH3]2N, F, Cl, NO2, CN v prostředí éterov, výhodné suchého éteru, dibutyléteru alebo ich zmesi, tetrahydrofuránu, díoxánu za přítomnosti chloridu titaničitého a pyridinu prí teplote 0 °C až teplotě varu rozpúšťadiél.
CS517182A 1982-07-07 1982-07-07 l-(5-Nitro-2-furoyl)-l-fenylsulfonyl-2-(4-X-fenyl)etylény a spdsob ich přípravy CS226936B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS517182A CS226936B1 (cs) 1982-07-07 1982-07-07 l-(5-Nitro-2-furoyl)-l-fenylsulfonyl-2-(4-X-fenyl)etylény a spdsob ich přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS517182A CS226936B1 (cs) 1982-07-07 1982-07-07 l-(5-Nitro-2-furoyl)-l-fenylsulfonyl-2-(4-X-fenyl)etylény a spdsob ich přípravy

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS226936B1 true CS226936B1 (cs) 1984-04-16

Family

ID=5396093

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS517182A CS226936B1 (cs) 1982-07-07 1982-07-07 l-(5-Nitro-2-furoyl)-l-fenylsulfonyl-2-(4-X-fenyl)etylény a spdsob ich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS226936B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE449864B (sv) 2-kloradeninderivat med farmakologisk aktivitet och even anvendbara som mellanprodukter
CS226936B1 (cs) l-(5-Nitro-2-furoyl)-l-fenylsulfonyl-2-(4-X-fenyl)etylény a spdsob ich přípravy
US4254043A (en) Method for the acylation of heterocyclic compounds
NO177495B (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive glyserinderivater
JPS5949221B2 (ja) ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法
JPS62155268A (ja) ナイザチジンの合成法
EP0393499A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Carbovir und neue Zwischenprodukte dafür
JPH01168664A (ja) シクロヘキセノン誘導体およびその製造法
JPS63270665A (ja) イミダゾ−ル誘導体
JPS6156224B2 (cs)
JPS59176234A (ja) ｐ‐ニトロフエニル３−ブロモ−２，２−ジエトキシ−プロピオネート
JPS63150266A (ja) ベンジルイミダゾ−ル誘導体
JP3233806B2 (ja) スルフェニル酢酸誘導体の製造法
KR810000487B1 (ko) 할로겐 치환 벤조구아나민류의 제법
JPS6030317B2 (ja) １−（２′−テトラヒドロフリル）−５−フルオロウラシルの製造法
JPS6160673A (ja) グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法
KR820000786B1 (ko) 우라실 유도체의 제조법
JPS6272672A (ja) 新規イミダゾ−ル化合物及びその製造方法
KR790001309B1 (ko) 우라실 유도체의 제조법
JPH0379345B2 (cs)
JPS5823397B2 (ja) ピペリジルペンゾイミダゾ−ルユウドウタイノ セイホウ
JPS63192747A (ja) ホルムアミジンのギ酸塩
Lidak et al. Synthesis of β-(9-purinyl) alanines
JPS5914040B2 (ja) Ｏ↑２，３′−サイクロピリミジンヌクレオシド類の製造法
JPS6231710B2 (cs)