CS226914B1 - Herbicides - Google Patents
Herbicides Download PDFInfo
- Publication number
- CS226914B1 CS226914B1 CS860781A CS860781A CS226914B1 CS 226914 B1 CS226914 B1 CS 226914B1 CS 860781 A CS860781 A CS 860781A CS 860781 A CS860781 A CS 860781A CS 226914 B1 CS226914 B1 CS 226914B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- triazin
- urea
- methylthio
- dimethylethyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 2
- -1 trifluoromethyl- phenyl Chemical group 0.000 claims description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 4
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 3
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 2
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 2
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 150000003920 1,2,4-triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- GAIDCDVTAJLEAE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1,2,4-triazin-5-one Chemical class NN1C=NN=CC1=O GAIDCDVTAJLEAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 244000105017 Vicia sativa Species 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDÍEMIU 226914 (11) («1) (51) Int. Cl.3jAJU N 47/28 (22) Přihlášené 24 11 81(21) (PV 8607-81) (40) Zverejnené 24 06 83 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 05 86 (75)
Autor vynálezu VARKONDA ŠTEFAN RNDr. .CSc., BESKA EMANUEL ing. CSc.,KURUC LUDOVÍT RNDr. CSc., KONEČNÝ VÁCLAV RNDr. CSc.,BRATISLAVA (54) Herbicídne prostriedky 1
Vynález sa týká herbicídnych prostried-kov obsahujúcich ako účinné látky N-arén-suIfonyl-N‘- (l,2,4-triazín-5 )4H (-ón-yl) močo-viny. Z literatury sú známe rožne arénsulfonyl-močoviny viazané na heterocykly ako sú 1,3,5-triazíny, 1,2,4-triazíny alebo pyrimidí-ny a mnohé z nich majú velmi dobré herbi- 2 cídne vlastnosti (USA patentny 4 190 432;4 127 405; 4 191 553; 4 120 691).
Je známe, že herbicídne vlastnosti majúaj různé 4-amino-l,2,4-triazin-5(4H)-óny.
Teraz sa zistilo, že N-arénsulfonyl-N‘-- (l,2,4-triazín-5)4H (-ón-4-yl) močoviny vše-obecného vzorca I
N-NH-CO-NH -S02-
(ď)
(IJ v ktorom R1 znamená chlór, alebo fluor, methylsku-pinu, nitroskupinu alebo trifluormethylsku-pinu, R2 znamená methylthioskupinu, methoxy-skupinu, methylskupinu, anilínoskupinu ale-bo morfolínoskupinu, R3 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka,fenylskupinu alebo cyklohexylskupinu a n znamená celé číslo 0 až 3 sú herbicíd-ne účinné.
Aplikáciu prostriedkov pódia vynálezu jemožné uskutočniť postrekom, formou záliev-ky, rozprášením a posypom, a to na celérastliny, na povrch půdy alebo zapravenímdo půdy.
Vhodné aplikačně formulácie zlúčenínobecného vzorca I sa můžu pripraviť ob-vyklým spůsobom. Můžu to byť roztoky, emul- 226914 226914 3 4 zie, disperzie, suspenzie, zmáčatelné práš-ky, popraše, pasty, granuláty alebo mikro-granuláty za pridania tekutých a/alebo pev-ných nosičov, připadne riedidlel, zmáčadiel,adhezív, pojidiel, modifikátorov, povrchovo-aktívnych látok, emulgačných a/alebo dis-pergačných činidiel, látok proti peneniu afarbív.
Ako kvapalné nosiče prichádzajú do úva-hy parafinické uhlovodíky, aromatické uhlo-vodíky, chlórované frakcie ropy, alkoholy,ketony, polárné rozpúšťadlá ako dimethyl-formamid, dimethylsúlfoxid. Ako pevné no-siče prichádzajú do úvahy kaolín, kysličníkhlinitý, krieda, dolomit, diatomit, zrážanákyselina křemičitá, kremičitany kovov alka-lických zemin, síran vápenatý, síran horeč-natý a ďalšie. Ďalej sa móžu přidávat stabilizujúce pří-sady a/alebo neionogénne, aniónaktívne lát-ky, ktoré zlepšujú adhéziu účinných látokna rastlinách a/alebo zaisťujú lepšiu zmáča-teínosť ako i dispergovateTnosť.
Ako adhezíva prichádzajú do úvahy na-příklad deriváty celulózy, methylcelulóza,karboxymethylcelulčza, hydroxyetyléngly-kolétery mono- a dialkylfenolov, kyselinalignínsulfónová, jej soli s alkalickými kov-mi a kovmi alkalických zemin, polyetylén-glykolétery,· polyglykolétery mastných alko-holov, kondenzačně produkty etylénoxidu apropylénoxidu, polyvinylpyrrolidón, polyvi-nylalkohol, latexové produkty.
Spósoby přípravy uvedených formuláciísú známe. Roztoky sa pripravia zmiešaníma spoločným mletím jednotlivých zložiek.Suspenzie sa pripravia spoločným mletímjednotlivých zložiek v kolovom mlýne. Gra-nule a mikrogranule sa móžu připravit aglo-meráciou, impregnáciou alebo obalováním,připadne enkapsuláciou.
Podiel účinných látok v prostriedkoch pó-dia vynálezu je možno měnit v širokýchmedziach a móže sa pohybovat od 0,01 do95 % hmotnostných.
Množstvo účinnej látky všeobecného vzor-ca X. použitej k ošetreniu plodiny pre do-siahnutie selektívneho herbicídneho účinkuje v rozmedzí 0,03 až 15,0 kg. ha*1 s výho-dou 0,06 až 0,5 kg. ha-1 a je závislé naúčinnej látke, na použitej formulácií, nadruhu ošetrenej plodiny, na spósobe i termí-ne aplikácie. Účinné látky prostriedku podl'a vynálezusa móžu používat buď samotné, alebo vo vzá-jomných zmesiach.
Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neob-medzujú predmet vynálezu.
Pre skúšanie herbicídnej účinnosti bqlizaradené následovně látky: A. N- (p-toluénsulfonyl )-N‘-[ 3-methylthio- -6- {l,l-dimethylethyl)-l,2,4-triazín-3- (4H)-ón-4-ylj močovina B. N-benzénsulf onyl-N‘- [ 3-methylthio- -6- (1,1-dimethylethyl j-l,2,4-triazín-5- (4H) -ón-4-yl ] močovina C. N- (o-toluénsulfonyl)-N‘-[3-methylthio- -6- (1,1-dimethy iethyl )-l,2,4-triazín-5- (4H)-ón-4-ylj močovina D. N- (p-toluénsulfonyl) -N‘- [ 3-methyl-6- -f enyl-l,2,4-triazín-5 (4H) -ón-4-yl ] -močovina E. N- (p-tolylsulfonyl j -N‘- [ 3-methylthio-6- -cyklohexy 1-1,2,4-tr iazín-5 (4H ] -ón-4- -yl] močovina F. N- (o-toluénsulfonyl )-N‘- [ 3-morfolino- -6- (1,1-dimethylethyl )-1,2,4-triazín-5- (4H ) -ón-4-yl ] močovina G. N- (p-toluénsulf onyl )-N‘- [ 3-methylthio- -6-f enyl-l,2,4-triazín-5 (4H ) -ón-4-yl ] mo-čovina Η. N- (2-nitrobenzénsulfonyl j-N‘- [3-methyl-thio-6- (1,1-dimethylethyl) -l,2,4~triazín-5-(4H j -ón-4-y 1 ] močovina I. N- (p-chlórbenzénsulf onyl )-N‘- [ 3-methyl- thio-6-methyl-l,2,4-triazín-5 (4H) -ón--4ryl] močovina J. N- (m-trifluórmethylfenylsulfonyl ] -N‘- [ 3--methylthio-6- (1,1-dimethylethyl) -1,2,4--triazín-5 (4H) -ón-4-yl ] močovina K. N- (2-chlórbenzénsulfonyl) -N‘-[ 3-methyl-thio-6- (1,1-dimethylethyl) -l,2,4-triazín-5-(4H)-ón-4-yl ] močovina L. N- (4-f luórbenzénsulf onyl)-N‘-[ 3-methyl-thio-6- (1,1-dimethylethyl j -l,2,4-triazín-5-(4H) -ón-4-yl] močovina S. Známa zlúčenina, priradená ako standard 3-methylthio-4-amino-6- (1,1-dimethyl-ethyl ] -l,2,4-triazín-5 (4H) -ón Příklad 1
Do nádob z PVC (16,5 X 21 X 3 cm) na-plněných štandardnou hlinito-piesčitou pó-dou sa ako testovacie objekty vysiali doriadkov ovos (Avena sativa), pohánka (Fa-gopyrum vulgare), horčica (Sinapis alba),proso (Panicům miliaceum) a režucha (Le-pidlům sativum). Po vysadení a urovnanípovrchu půdy sa urobila 1'ahká zálievka vo-dou. Pri preemergentnej aplikácii sa po-vrch půdy ihned1 postriekal přípravkami okoncentrácii 0,5 % a 1,5 % účinnej látkypri celkovom objeme 4 ml nanádobu . Pripostemergentnej aplikácii sa postriekali rast-liny po ukončení vývoja klíčných listov dvoj-klíčnych rastlín a vo fáze 2 listov jedno-klíčnych rastlín (přibližné na 11 deň) pří-pravkami o koncentrácii 0,1 % a 0,5 °/o účin- 226914 5 β nej látky pri objeme 4 ml na nádobu. Rast-liny v skleníku sa bežne zalievali vodou.Stupeň poškodenia sa zisíil na 21. deň pripreemergentnom ošetření, na 14. deň pri postemergentnom ošetření a vyjádřil sa tzv.bonitačnou stupnicou 0 až 5. Stupeň 0 zna-mená rastliny normálně vyvinuté, stupeň 5znamená rastliny odumreté.
Tabulka 1
Herbicídna účinnost (preemergentná) zlúčenín podl'a vynálezu
Testovací objekt Dávka kg/ha Zlúčenina podlá vynálezu C B A Avena sativa 15 5 5 5 5 5 5 5 Beta vulgaris 15 5 5 5 5 5 5 5 Sinapis alba 15 5 5 5 5 5 5 5 Panicům miliaceum 15 5 5 5 5 5 5 5 Lepidium sativum 15 5 5 5 5 5 5 5 Tabulka 2 Herbicídna účinnost (postemergentnáj zlúčenín podl'a vynálezu Testovací objekt Dávka kg/ha Zlúčenina podlá vynálezu C B A Avena sativa 5 5 5 3 1 5 5 1 Beta vulgaris 5 5 5 5 1 5 5 4 Sinapis alba 5 5 5 5 1 5 5 4 Panicům miliaceum 5 5 5 3 1 5 5 2 Lepidium sativum 5 5 5 5 1 5 5 5 Příklad 2
Postup bol rovnaký ako v příklade 1. Po-užili sa nádoby (30,5 X 38,5 X 4 cmj, 14druhov testovacích objektov. a dávky pripreemergentnej aplikácii 0,85 %, 0,05 %,0,158 % a 0,5 % účinnej látky pri celko-vom objeme 10 ml na postrek /cca 800 1. . ha-1 a pri postemergentnej aplikácii 0,01°/o, 0,0316 °/o, 0,1 % a 0,316 % účinnej látky. Očinosť prostriedkov podl'a vynálezu saporovnávala s 3-methylthio-4-amino-6-(l,l--dimethylethyl j-1,2,4-triazín-5 (4H)-onom(Standard S), upravený do formy zmáča-telného prášku. Výsledky sú uvedené v ta-bul'ke 3.
Tabulka 3Testovací objekt
Testovaná zlúčenina A5,0 1,58 0,5 0,158
Standard S0,158
Echinochloa crus galiiAvena sativaBeta vulgarisBrassica napusPisum sativumAvena fatuaVicia sativaHordeum sativumSinapis albaAmaranthus retroflexusLinum usitatissimumZea maysTriticum vulgareFagopyrum vulgare 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 55 55 55 5 4.5 45 55 45 55 55 55 5 2.5 05 55 5 5 0 5 5 1 1.5 0 2.5 5 0 5 0 4.5 0 5 35515 40 5551 2,5 5 226914 ϋ 4-» '(0 o cs cd >
O 4-» cn ω
H fa
Tf ω uc· ir: m ω ir in cm κ m in ir: in m w m ίη η -i 3 mn m rn r"l ίπ mm m
oommmm^cooom^oo^-mmmmco-oooom^CO CM t—I CM ooif)omoTfioooTíiooor40inoiOoaooc)oooo aoininininiím oair ifi h q<í nimitnuw t? qq oain q
OOOO^iOCMOOOOOOOOOinNOOaOOOOOTjiCM ΝΟ'ίΟίηαηοοΟ’ΦΟΗοσιοιηιηιηοοοοοαοιηιη οοιηοοοοοΓΗΟίηΟΝΟ^-ΟΜΟοοι-ιοοοίηοιηο
TJI
Postemergentná herbicídna účinnosť zlúčenín podřa vynálezu
PQ S £
>cd doQ οαοιητίΐιηιη^-η oom^ďrHOcOi-HiriminmincMOOOOinirj
m in n n m n fí·n o a iSn ^-o a lo n lq lc m 3 o η a lo 'řCO CM tH COCOoOOOQOQOGOCOOQGOCOOOoOOOm m m~m mmmmmmmm m^m in in in in irm in m^m^m^m^m^m^m^r-Γ cf Τ-Γ cf r-f c? rí O* r-f O r-f C? r-Γ θ' r-f θ' r-f θ' τ-f θ' τ-f θ' r-f θ' Η Ο Η Ο tíi
Ctí 4tí P~4 3 ň 3
El 4tí
OJ Λ
O 5f-<
O ca > o +-> co Φ
řH cd > ·Ι~4 +-» cd ω cd 3 ω > < cd οο ι
CO 3 o cd o £ o o 3 • i—4 Λ Φ
W řs cd &o ω 3 a ca 3 cd
3>•fM(—»cdCO cd a
-M cd s 3 > 4-< cd ω > •3 fi 3 Φ 3 +-j Φ co co 3 £-< 3 3 co 3 Φ > Ό Sh O PQ CQ E < ffi cd > 4-» cd co cd
fM o
•fH ř> cd s Ία co • ř-4 Λ ca a
• RT
Crt
CO 3
X Φ I—1
O ř-l +-» Φ í-l co 3 f3 +j 3 3
Jm 3
B < co 3
B 3
C
•ř—I
►J 3 s 3 Φ
N s 3 > 4-* 3 ω s 3 o ř-i
H φ f-4 3 dp 3 > s 3 P-4 Λ
O W) 3
ÍA
CO ininininininmin^oviin^eoincsiininininininoacNcccMinin ιηιηιηιηιηιηΐΛΐηΝΟίηιη'ΦΝίηΝίηιηιηιηιηιηΝΝΜΝίηιη inininininvninin^HinininMcincoinininininin^-ococNinin inco^oiniíiinancinoj-onoinininin^QOCNO^o
CM íx 'ÍÚ cd > o cn tu
H ininincNinininincooiníncoeqcoctíifiiriincom-inNOcooioin
«ji rH <φ V?-in ininin αο * o h o Hin minin h n ONom nCM
Preemergentná herbicídna účinnosť zlúčenín podlá vynálezu in cd 4tí
X-I 3 Λ cd
H fa cd
jC W) 4tí cd 4tí > *cd
O 44
<D •r—t ja o
Ocd>o. +-»cnCDH CM O CM O in CM in ^To OKO CM Oj-o ininOQHOOOOQlfl^τ—1 T“i ιη'Φΐη'ΦΐηΐΩΐηιηιηΜίΛΐηιητίίιησιΐΌΐηοαοιηίΩτ-ιοοατ-ΐιηΐΩ COCD COCOCDCOCOCOCOCDCDfflOCOT-t O r-f O rH O ι-H O r-t O Η O HO.HC r-J. O, r-4, O ΗΟΗΟ,ΗΟΗΟCO* r-f CO* r-f rn r-Γ CO r-f CO* r-f CO* r-f CO* r-f CO* r-f CO* r-Γ CO* r-f CO* r-f CO* rf CO* r-f CO* r-f cd >
•xM
P ctí co cd
G 0) > < ctí 00 co 2 ί-ι
O
Ctí
O Ξ o o
G
G o
W fc-l
Ctí 00
G > Φ
CQ co
G a
Ctí
G cd c <R^ co co ctí í-4
CQ
B 3 >
‘•M
Ctí
CO s
G co vt
CM ctí
G 4-»
Ctí «Μ
Ctí
G ω > < s
G > ’+·* ctí co s
G Φ T3 í-i
O
ÍE ctí > •R>4 w ctí co ctí *s ctí s
G Λ ctí
G •e>4 ω co
G
X Φ «Μ
O ř-i
•M 0) í-i
CO
G
G 4^
G ca ctí s < cn 3 s 3 3
•ŘH t-3
CA
Sx ca a ca ω
N a 3 S>
♦rH 4-» cd co φ fcMCtí00R—( 3 > 3 ti >> O.
O 60 r8 fa
Claims (1)
- 226914 7 8 PREDMET VYNALEZU Herbicídne prostriedky vyznčujúce sa tým,že ako účinné látky obsahujú N-arénsulfo- nyl-N‘- [ l,2,4-triazín-5 (4H) -ón-4-yl ] močovi-ny všeobecného vzorca I R> 1 ^^n-nh-co-nh- II i 9 N >2. v ktorom (t } skupinu, methylskupinu, anilínoskupinu, ale- R1 znamená chlčr, alebo fluor, methylsku- bo morfolínoskupinu, R3 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, pinu, nitroskupinu, alebo trifluormethylsku- fenylskupinu alebo cyklohexylskupinu a pinu, n znamená celé číslo 0 až 3. R2 znamená methylthioskupinu, methoxy-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS860781A CS226914B1 (en) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | Herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS860781A CS226914B1 (en) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | Herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226914B1 true CS226914B1 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=5436869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS860781A CS226914B1 (en) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | Herbicides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226914B1 (cs) |
-
1981
- 1981-11-24 CS CS860781A patent/CS226914B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1310970C (en) | Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants | |
| CA1135696A (en) | 1,2,4-triazine-5-ones and their use as herbicides | |
| CA2133579C (en) | Synergistic composition and process for selective weed control | |
| AU635069B2 (en) | Pyrimidine and triazine derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties | |
| IE60440B1 (en) | Herbicidal pyridine sulfonamides | |
| DE3821600A1 (de) | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide | |
| DK163664B (da) | N-phenylsulfonyl-n'-diazinyl- og -triazinyl-urinstoffer og salte deraf, fremgangsmaade til fremstiling af disse forbindelser, middel med herbicid og plantevaeksthaemmende virkning indeholdende disse forbindelser samt anvendelse af forbindelserne til bekaempelse af uoensket plantevaekst | |
| JPH03133966A (ja) | スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン | |
| JPH03190859A (ja) | ２―イミノピリジン誘導体、その製法及び該誘導体からなる除草剤 | |
| CS358991A3 (en) | Herbicidally active carboxamide derivatives | |
| JPH0267262A (ja) | 硫黄を経て結合した置換基をもつ（ヘテロ）アリールオキシナフタレン | |
| HU228572B1 (en) | Sulphonylurea and/adjuvant based solid mixtures | |
| BG63859B1 (bg) | Твърди смеси на база сулфонилкарбамиди и адюванти | |
| JP3362142B2 (ja) | 相乗的組成物、及び選択的雑草防除の方法 | |
| CA1228244A (en) | Herbicidal composition | |
| CS226914B1 (en) | Herbicides | |
| JPH04283578A (ja) | 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン | |
| JPH04235175A (ja) | スルホニル化カルボキサミド | |
| JPH02264774A (ja) | スルホニルイミノ‐アジニルヘテロアゾール、その製造方法、その中間体及びその除草剤としての使用 | |
| SK281819B6 (sk) | Kombinácie herbicíd-antidótum, spôsob ochrany rastlín a použitie | |
| JPH0625170A (ja) | Ｎ−ヘテロアリール−ｎ’−（ピリド−２−イル−スルホニル）尿素類、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| US4885025A (en) | Herbicidal tetrazolinones and use thereof | |
| US4256482A (en) | Herbicidal composition | |
| EP0119700B1 (en) | Herbicidal method and compositions based on fluoroxypyr and ethofumesate | |
| PL156375B1 (pl) | Srodek do selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roslin uzytkowych PL |