CS226739B2 - Method of preparing disazo compounds - Google Patents

Method of preparing disazo compounds Download PDF

Info

Publication number
CS226739B2
CS226739B2 CS822459A CS245982A CS226739B2 CS 226739 B2 CS226739 B2 CS 226739B2 CS 822459 A CS822459 A CS 822459A CS 245982 A CS245982 A CS 245982A CS 226739 B2 CS226739 B2 CS 226739B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
compounds
formula
hydrogen
group
formulas
Prior art date
Application number
CS822459A
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst Dr Hoyer
Rudolf Fass
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CS226739B2 publication Critical patent/CS226739B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

Vynález se týká technické oblasti syntézy disazobarviv.
Z literatury. - jsou známé disazosloučeniny sestávající se - dvou diazosložek ' a jedné dvojvazné kopulační složky, jejichž ' dvojvaznou . kopiULační složkou je l-smino-e-hytooxyy-te-disulfonová kyselina a jejichž jedna diasosložka- nebo obé diasoelož'ký obsahují ' jako zbytky reaktivní vůči vlttnům 0-sulfatoethylLsulLfonlovou skupinu nebo- vinylsuLfo.nylovou skupinu. Vyrábějí . se oboustranným nakojpilování· - . dvou aeomaických - amityftVna l~ímino-8-hydeo:yy-3,6-disuffonovou kyselinu, přičemž alespoň jeden se shoea uvedených aeomtických aminů obsahuje některý se shoea uvedených zbytků reaktivních - vůči vláknům, a to tím způsobem, že se nejdříve jedna z těchto diazosložek koptQuje v silně kyselém rozmezí - pH s uvedenou kopulační složkou a získaná monnaaoslouč*»' nina sé za přidání druhé- diazosložky kopuluje ve slabě kyselém až slabě alkalickém rozmezí pH s druhou. diazasložkau za vzniku disazosloučeniiiy* Ve všech těchto případech se tak kopidlace- prováděěí - postupně za sebou· Při této dvojnásobné, stupňovité koptul^c^jL se v prvním kopulačním stupni zavede prvý azomstek
- · 3 *
226 739 do ortho-polohy k amno skupině kopulační složky a potom se do této monoazoolouěeniny zavede druhá . azoskupina do -ortho-polohy- vůči hydroxylové skupině kopidLaění· složky» Takovéto syntézy . dvojnásobné, stupňovité kopulace za učelim výroby disazosloučenin jsou známé o - DOlS 16 44 198, o německého - patentního. spisu 960 534 a z ' japonských zveřejněných'přihlášek vynálezů Sho-43-15229 a.Sho-47-14348.
Nyní bylo zjištěn·, že lze překvapivě takovéto -disazasloučeoioy ' s určitou strukturou a s - . velmi' dobrými - aplikačně-tectniiclým vlastnostmi .a - s . velmi dobrými ' - stálosti rovněž získat,, . jestli že - se za učelem syntézy těchto - ' určitých disazaslaučeoio - uvádějí v reakci diaoaoiové soli obou . - ěiazasložeC,- , které slouží jako výchozí látky, a dvojvazná.kopulační - ' složka, -která ' slouží jako - výchozí látka, . nikoliv . postupně - jedna za - druhou, nýbrž tak, že'- se- kopulace ' ' provádí - - ve - směsi těchto -složek navzájem»
Předložený -vynález se- tudíž týká způsobu výroby ěisazaslaučeoio obecného vzorce 1
(4) v němž
R^· znamená atom vodíku, atom chloru nebo - atom bromu nebo sulfoskupinu,
R znamená atom vodíku nebo atom chloru nebo atom bromu,
R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s- 1 až atomy uhlíku, jako ethylovou skupinu a výhodně mettylovou skupinu, nebo znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy t&líku, jako ethoxyskupinu a - výhodně metho^xy skupinu, a
R^ znamená alkoxyskupinu s 1 až 4 - atomy uhlíku, .
jako ethoxyskupinu a výhodně metho^skupiňu·,
- 5 226 739
2
Z a Z jsou každý vázán v benzenovém kruhu v meta* nebo para-poloze к azoskupině a každý z těchto symbolů znamená atom vodíku nebo β-thiosulfato* ethylsulfonylovou skupinu (odpovídající vzor* ei -SOg-CHg-CHg-S-SO^M, kde M má dále uvedený význam) nebo vinylsulfonylovou skupinu nebo 3*8ulfatoethylsulfonylovou skupina (odpovídá* jící vzorci -SOg-CHg^Hg-OSO^M, kde M má dále i 2 uvedený význam), přičemž oba symboly Z a Z mohou být stejné nebo vzájemně roz* dílné, avšak s tím omezením, že oba tyto sym* boly neznamenají současně atom vodíku, a
M znamená atom vodíku nebo ekvivalent kovu, výhodně alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy jako zejména sodík, draslík a vápáík, 12 3 4.
a zbytky R , R , R , R a M mohou být stejné nebo vzájemně rozdílné stejně tak jako vůči symbolům a Z^ mohou být stejné nebo vzájemně rozdílné, který spočívá v tom, že se směs dvou diazotovaných aro* matických aminů obecných vzorců 2 a 3
R1 R3 228 739
Ί г* \ NH~ II 2 HgN— 2
z1__L
π
K2 (2) R4 (3)
v nichž *1 O Λ Ί O
R·1, R , R , R*, Zx a Z* mají shora uvedené významy, uvádí v reakci s kopulační složkou obecného vzorce 4
(4) v němž
M má shora uvedený význam, nejprve v silné kyselém prostředí v rozmezí pH mezi a 3 a potom ve slabé kyselém až v alkalickém prostředí v rozmezí pH mezi 4 a 8, při teplotách od 0 do °C
226 739
Uvedená reakce seprovádí za použití přibii žně ekvimolárních možitví výchozích sloučenin. Při reakčním stupni prováděném ve slabě alkalickém prostředí se mohou části |3-sulfatoethyl8ulžooylovýih skupin nebo skupin převést na vinylsulfonylové skupiny.
Směsi obou diazotovaných aminů vzorců 2 a 3 se získají tím, ie se například každý z obou aromatických aminů odděleně diazotuje o sobě obvyklým způsobem a potom se obě diazoniové soli vzájemně. smísí ' a spojí se s kopulační složkou nebo se směs obou aroma^^ých aminů - společně diazotuje a směs těchto diazoniových solí se potom spojí - s kopulační složkou.
Zprvu probíhajcí . reakce prováděná v silně kyselém, - výhodně ve vodném 'prostředí, se provádí výhodně v rozmezí hodnot - pH mezi 0 a 3, zejména mezi 0,5 a 2,5. Teplota kopulační reakce se - může volit v rozmezí' od 0 °C do 30 °C· Výhodně se pracuje při teplotách mezi 5 a 25 °C· V kopiuLaci se potom po^J^i^<^i^,je ve slabě kyselém až slabě Jako hodnoty pH lze zvolit hodnoty poUhrtbuieí se- mezi 4 a 8, Výhodně se reakce provádí - při hodnotě pH mezi 4,5 a 7· Také zde se může reakční teplota volit v rozsahu mezi O a 30 °C· Výhodně se však kopu8 láce provádí při teplotách mezi 5 a 25 °C· 228 738
Postup podle vynálezu se může ·provádět například následujícím způsobem:
Vodné roztoky nebo suspenze popřípadě roztok nebo suspenze diazoniových solí obou aromatických aminů vzorců 2 a 3 se smísí s vodným roztokm nebo suspenzí kopulační složky vzorce 4 a podle potřeby ' se hodnota pH upraví na silně kyselý rozsah, výhodně přidáním chlorovodíkové kyseliny, zejména výhodně na rozsah pH mezi O a 3· ' Reakční směs se míchá při teplotě mezi 0 · a 30 °C, výhodně mezi 5'a 25 °C, několik hodin, jako 4 až 12 hodin a potom se pomocí činidla vázajícího kyselinu upraví hodnota pH reakčního prostředí na slabě kyselé až slabě zásadité rozmezí hodnot pH, přičemž se volí výhodně · hodnota pH mezi 4,5 a 7· Reakčjní směs se při · tom to rozmezí hodnot pH míchá při teplotě mm z i O a 30 °C, výhodně·při teplotě·meei 5 a 25 °C, několik. hodin, jako·2 až 6 · hodin a·potom se · izoluje vzniklá disazosloučenina odppvvdaajcí· obecnému vzorci 1 obvyklým způsobem·
Jako činidla·vázaaící kyseliny k úpravě slabě kyselého až slabě zásaditého prostředí se po dobu kopulační reakce používá výhodně solí·slabých anorganických nebo organických kyselin, jak© kyseliny utiHSi-té»
- 9 22В 739 v kyseliny octové* kyseliny borité, nebo kyseliny Stavělové, 8 alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin nebo se používá kyselých nebo bázických solí fosforečné kyseliny. Ze solí s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin jsou výhodné soli sodné, draselné a vápenaté. Jako činidla vázající kyselinu к otupení silně kyselého rozsahu hodnot pH se používá zejména uhličitanu sodného a uhličitanu draselného, octanu sodného, boritanu sodného a zvláště výhodně hydrogenuhličitanu sodného.
Izolace sloučenin vyrobených postupem podle vynálezu z reakčních směsí, ve kterých byly tyto látky syntetizovány, se provádí obecně známými metodami, jako například vysrážením disazosloučenin z reakčního prostředí pomocí elektrolytů, jako například chloridu sodného nebo chloridu draselného nebo odpařením samotného reakčního roztoku, například sušením za rozprašování. Reakční směs získaná syntézou se však může také samotná, pokud je to žádoucí, popřípadě po zahuštění nebo/a za přídavku pufrů přímo dále používat jako kapalný přípravek.
Disazosloučeniny obecného vzorce 1 vyrobené postupem podle vynálezu představují barviva s velmi dobrými vlastnostmi, pokud jde o reaktivitu vůči vláknům a s velmi dobrými aplikačně technickými vlastnostmi, která
226 · 739 analogicky podle známých aplikačních a fixačních metod' skýtají na vláknitých materiálech obětujících hydro^lové skupiny nebo/a karboxamidoskapiny, modré (námořnická modř) až modravě černé, zelenavé černé, · ' červenavě černé a čisté černé vybarvení a tisky s dobrými až s velmi dobrými stálostmi. Jako takovéto stálosti lze zdůraznit především stálost na světle, stálost g prádle, stálosti v$či poltu, stálosti vůči kyselí nim a alkaUím, jakož i stálost při přebarvování, - stálost'v mořské vodě a stálost ve vodě. Barvící možn^ti distzosloučsiii vyráběných postupem - podle vynálezu jsou výtečné. Rovněž tak stupeň fixace odpoovádaící různým aplikačním - postupům je mimořádně vysoký. Vláknitými - maatriály, které obsahají hydroxylévé skupiny, a yxmxxí které se mohou výhodně vybarvovat pomooí sloučenin vyrobených postupem podle vynálezu, jsou zejména celulozové vláknité iateriály, jako maatriály z bavlny. Vláknité maatriály obsahující karboxamidové skupiny jsou představovány zejména vlnou a hedvábím a syntetickými polyamidovými vlákny, jako vlákny z polyamidu 6 nebo polyamidu 6,6*
D^sazo^sl-cučeni-ny vyráběné postupem podle vynálezu jsou co do struktury shodné s odpooídatíiíii disazosloučeninami obecného vzorce 1, které byly syntetizovány podle dosud obvyklé a známé syntézy postupnou kopu- 11 . 226 739 lácí obou diazosložek s kopulační složkou vzorce 4 za přídavku nejdříve diazoniové .soli aromatického aminu obecného vzorce 2 v kyselém prostředí a . pak za . přídavku diazoniové soli aromatického aminuvzorce'3 ve slabě kyselém až slabě zásatitém prostředí. Odpovídajícím způsobem jsou&odné také barvivové vlastnosti disazosloučenin vyrobených postupem podle vynálezu s' vlastnostmi ..sloučenin, které byly vyrobeny ' podle dosud známého a obvyklého postupu postupnou kopulací, a které odpovídají disazosloučeninám obecného vzorce 1. 'Je překvapující, že postupem podle vynálezu se získá jednotná disazosloučenina. Tuto skutečnost nebylo možno předpokládat. Spíše bylo nutno očekávat;, že při použití směsi obou diazosložek s ' kopulační složkou se získá směs disazosloučenin, a to směs 4 disazosloučenin, ze ktetých bude jednou - sloučeninou sloučenina obecného vzorce 1 a.jednou další bude sloučenina, která je k ní isomerní a ve které je diazosložka vzorce 3 kopulována v ortho-poloze k aminoskupině a dáizosložka vzorce 2 je kopulována v orthó-poloze k hydroxylové skupině, jakož i'dvě další z . těchto disazosloučenin, ' ve kterých jsou obě diazosložky vždy shodné, tj. u jedné jsou diazosložky odpovídající.obecnému vzorci 2 a druhé jsou' diazosložky odpovídající obecnému vzorci 3.
- ' 12 ' 226 739 Postup'podle · vynálezu má · oproti . dosud známým a obvyklým ·způsobům výroby sloučenin obecného vzor-, ce 1 4u výhodu, že · se může provádět. . jako postup'v jediné reakční nádobě· Oba aromatické aminy se mohou společně diazotovat, a se může provádět ve stejné nádobě. Náklady na zařízení * a pracovní čas· k výrobě disazosloučenin se tak podstatně sníží, · což v technickém · provoáu sebou přináší značnou výhodu·
Výhodně se postupem podle* vynálezu vyrábějí disazosloučeniny obecného vzorce 1, v němž R^ znamená 2 atom chloru nebo atom - ' bromu nebo sulfoskupinu, R znamená atom vodíku, R^ a R^ jsou ota stejné a znameeaaí methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu a Z* a · Z jsou oba stejné nebo vzájmně rozdílné· a · znameenaí· β-thiosullatoethylsulf onylovou skupinu, 0-sullatoethylsuliooiy lovou skupinu · nebo vinyleulfonylovou skupinu, · oba výhodně však znamenaj p-eulfatoethylsuioony.lovou skupinu, přičimž· Z* a Z* jsou vázány oba výhodně vždy'v p-poloze k azo- . skupině·
Zejména výhodná je·výroba 'sloučenin obecného 1 2 vzorce 1, v němž R a R · znameenaí oba atom vodíku, R* a r' jsou oba stejné a znamenej ethoxyskupinu, výhodně methoxy skup inu a Z* a Z* mají 'shora uvedené vý13
226 739 hodné významy, zejména výhodně však oba mjí stejný význsm a každý znamená β-sulfatoethylsulfonylovou skupinu, která je výhodně vázána v para-poloze k.azoskupině·
Následnici příklady slouží k objasnění vynálezu· Díly znamenají díly hmotnnosní, údaje procent ’ se . vztahují na procenta hmoonnosní, pokud není uvedeno jinak· Objemové díly jsou ku dílče v poměru jako litr ku kilogrmu·
Přikladl
70,25 dílu 4-β-эujlfatteth71sjlftnylanilinj a 85,25 dílu 4-β-θ hlfattlthslehlfony1-2,5-dieethoxyaan— linu se předloží . do 675 dílů vody a při teplotě 20 až 22 °C se během jedné hodiny pomocí hydrogennhhičitanu sodného uplaví hodnota pH na 5,3 až 6,0· Přitom se aniliny rozpcouttíjí· Potom se přidá 107,5 objemového dílu 31% vodného roztoku chlorovodíkové kyseliny a 475 dílů ledu, aby se roztok okyselil na kongoěerven a aby se teplota upravila na 0 až 5 °C· Pii této teplotě se provádí diazotace pomocí 65,5 objemového dílu 40% vodného roztoku dusitanu sodného· Potom se nepatrný nadbytek ' kyseliny dusité rozloží přidáním 0,5 dílu amidosulfonové kyseliny.
228 739 Potom se přidá 77>8 - dílu l-amiňo-e-hydrojxnaftalein-3,6-dieiLLfonové kyseliny a reakční smě в se míchá . 4 až í 5 hodin při teplotě mezi 4 a 8 °C a hodnotou pH mezi 1 a 2. Po této reakční době se během 90 minut přidá
66,7 dílu hydrogennUličitanu sodného, aby se hodnota pH reakční směsi upravila na 6« Reakční směs se míchá ještě dále asi 4 až 5 hodin, aby se dokonččl vznik disazosloučeniny· Získaná sloučenina se izoluje sušením. reakčního roztoku.za rozprašování· Získá se Černý - prášek obsahující elektrolyt (převážně chlorid sodný)· , . Výtěžek činí 249 dílů sodné soli di8azo81oučeničy - vzorce
Tato sloučenina má velmi dobré vlastnosti proÝevuuící se reaktivitou- vůči vláknům a poslkytuíe na materiálech uvedených v popisu, zejména na vláknitých maatriálech
- 15 226 739 z celulózy· aplikačními a fixačními metodami obvyklými a známými pro barviva reaktivní vůči vláknům zelenavě Černá vybarvení ' s · ' velmi dobrými stálostmi, například s těmi, které jsou uvedeny v popisu shora.
Příklady - 2 až 21
V následujících příkladech 2 až 21, které jsou shrnuty ve formě tabulky, se popisují další disazosloučeniny odpovídající - obecnému vzorci 1, které se mohou v jednotné formě vyrobit postupem podle vynálezu reakcí směsi odpovídajících,'v tabulce uvedených diazotovaných aminů obecných vzorců 2 a 3 s l-amino-8-hydroxy-3,6-disulfonovou kyselinou jako dvojvaznou kopulační složkou, například analogicky podle postupu, který je popsán v příkladu 1. Sloučeniny vzorce 1 - uváděné v tabulce vzorcem jsou popisovány ve formě volné kyseliny. Tyto sloučeniny se postupem podle příkladu 1 získají jako odpovídající sodné - soli. Představují.barviva reaktivní vůči vláknům s - dobrými aplikačně · technickými vlastnostmi a dobrými stálostmi, která vybarvují například vláknité materiály z celulózy v odstínech uvedených v tabulce u každého příkladu.
226 739
Jd о
I г4 гЧ
Ф О Й
О fcQ й •Η φ ю
О
•Η »0
226 739
φ ο й ο Μ ti
1 1 α
<XL r*4 •Η
1 Η
ιη χ: •Η
1 Ρ α
>> φ <ΰ
ο гЧ
ο XJ -Ρ φ £
Ρ ο
φ гЧ <Ρ
? 0 Φ
CM 1 Φ
CM φ ο
Й ο
Μ >
•Η § *0 Φ
Η
Λ4 Ή
1 ο
CQ. <Η
1 1 r4
ο 0
1 Ρ ω
α Ш гЧ
ο *4 Η
χ> 0 Ρ
I φ φ
(Μ 1 φ
α •Η \Ο
Φ Ρ й Q Φ Ό Ρ Ο
Й φ Κ) ο <η ο ο
I
СЛ
Η
I
φ ο Й ο Μ •S
Ό φ rd >Й <Χ
1 a
COl o
1 a <й d
x- 1 o P •fd rd
3 Λ 00 •rl
o rd d
Й X) rd d £ Ф rd
a co P ъ
CM a Ф G
226 739
Д d •Η
1 ΙΑ i αχ £ rd •rd
1 1 Ρ d
X* φ 3
к 1 ο rd
ο rd Ρ
Jd Ρ £ φ <й a o
φ ? Ρ φ а (0 *3
CM I 1 Q
a 1 o 1 rd
Й P
o Ф O
rd
a o 3
•rd Ф Φ α
»d a rd •rl
1 to αχ a £ rd •rl
w x· P d
CM 1 Φ 3
σχ
«Ο Φ •
О о N ►
*
Ф
О о
N ►
А
1 >1
ю в 0
• ф О
>1 4 «ч
К (в 4
о <ч 2
да 14 W 0
4 ΰ 4 4
ф и ►> 4
в в Я 4
в СО. 4 0
03 в Ф С0
ф о й ф
N ►
0 В 0
> £ 4 4 4
4· 4 4 В >> 4
В Ф 4 ах да 4
Я Ф 0 • 4 0
ф 4 0 ф Я
й С0 4 в ф 4
.о м й 4 ►>
4 4 0 ф а
10 0 О 4 *4 о
Í » «Ч ДЗ 4 <ч
<0 В 4 О 0 4
* СО. 0 в В 0
03 в Ф 03 8 Ш
ф
Д4
h « «· ·© <α ·
226 739
226 739
сП
О й
О ы ►
А •н 9
1 I б 9 Я
OÉX *ч •И Н •ч
9 X 04 9 1 X •ч
4« χι •н Ю ах XÍ •н
1 яр а 9 1 яр я
X Я СО X ч· • со
И я н К 1 • •ч
о яр X О и яр X
л се а XI х СО б
яр ч о яр XI оч я
о н *ч я яр н Он
я я Ч Я я я •ч
1 я • я 19
см 9 90 СМ 9 9 я
СМ о о й о
N ►
9 1
ах о <я
1 9 Он я • ► й&
ч< Я »ч •и ч· я
1 яр я 1 я я
Я я 60 •н я о •н
о 04 ч я •н оч «ч
й •ч X я ч н я
Х> я 49 гЧ •н я я
1 и <Р X я я X
см 9 я 49 я 9 44
•Я Я

Claims (6)

  1. Р Й Е DMŽ Т VYNÁLEZU
    226 739
    1· Způsob výroby disazoaloučenin obecného vzorce 1 (1) v němž znamená atom vodíku, atom chloru nebo atom bromu nebo sulfoskupinu, znamená atom vodíku nebo atom chloru nebo nebo atom bromu, r! znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až
    4 atomy uhlíku nebo alkoxyekupinu в 1 až 4 atomy uhlíku, a
    27 226. 739 r4 znamená alkoxyskupinu a 1 až 4 atomy . uhlíku, i 2
    Z* a Z jsou vázány v benzenovém kruhu v meta- nebo para-poloze k azoskupině a každý z těchto. symbolů znamená atom vodíku, 0-thiosulfatoethylsulfonylovou skupinu, vinylsulfonylovou skupina nebo β-sulfatoethylsulfoiylovou akupinu, přičemž symboly Z* a Z* jsou oba stejné nebo mohou být vzájemně rozdílné» avšak s tím, že oba tyto symboly neznamenají současně atom vodíku, a
    M znamená atom vodíku nebo ekvivalent kovu a zbytky * , R2» R3, R^ a M jsou stejné nebo vzájemně
    1 2 rozdíl.né a také vůči zbytkem Z* a Z2 jsou stejné nebo vzájemně rozdílné, vyznaačjící se tím, že se směs dvou diazotovaných aromatických aminů obecných,vzorců 2 a 3
    28 22В 739 (3) v nichž
    1 2 3 4 1 2
    Rx, R , R , R\ Zx a Z mají shora uvedené významy, uvádí v reakci s kopulační složkou obecného vzorce 4 (4) v němž
    M má shora uvedený význam, v rozmezí pH mezi 0 a 3 a potom v rozmezí pH mezi
    4 a 8, při teplotách od 0 do 30 °C.
    má význam uvedený v bodě 1, vyznačující ее tím, že ae aměa dvou diážotovanýoh aromatických aminů obecných vzořčů
    226 739 сн~ г
    OSOýí
    SO?-CH, I зн2
    OSO3M v nichž
    M má význam uvedený v bodě 1, kopuluje se sloučeninou obecného vzorce 4, který je uveden a definován v bodě 1·
    7· Způsob podle jednoho z bodů 1 až 6, vyznačující s tím, že se jako výchozí látky používají sloučeniny obecných vzorců 2, 3 nebo 4, v nichž M n p O A Ί O znamená vodík nebo draslík a R , R , R , R*, 2х a Z mají významy uvedené v bodech 1 až 6.
    Vytiskly Moravské tiskařské závody, provoz 12, Leninova 21, Olomouc
    Cena: 2,<0 К 6 s
    - 29 226 739
  2. 2. Způsob podle bodu 1 к výrobě sloučenin obecného vzorce 1, v němž R^ znamená chlor nebo brom • 2 г 3 4 nebo sulioskupinu, R znamená atom vodíku, R a R mají oba stejné významy a znamenají methoxyskupinu
    1 2 nebo ethoxyskupina, Z a Z jsou stejné nebo vzájemně rozdílné a znamenají 3-thiosulfatoethylsulfonylovou skupinu, 0-sulfatoethylsulfonylovou skupinu nebo vinylsulfonylovou skupinu a M má význam uvedený v bodě 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí sloučeniny obecných vzorců 2, 3 a 4, v nichž r\ R^, R^, R4, a Zfc a M mají shora uvedené významy.
  3. 3. Způsob podle bodu 1 к výrobě sloučenin
    1 2 obecného vzorce 1, v němž R a R znamenají oba atomy vodíku, R^ a R4 jsou oba stejné a znamenají methoxy1 2 skupinu nebo ethoxy skup inu, Z a Z jsou stejné nebo vzájemně rozdílné a znamenají 0-thiosulfatoethylsulfonylovou skupinu nebo 0-sulfatoethylsulfonylovou skupinu nebo vinylsulfonylovou skupinu a M má význam uvedený v bodě 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí sloučeniny obecných vzorců 2, 3 a 4, v nichž r\ R^, r\ r4, Z^ a Z2 a M mají shora uvedené významy.
    226 739
  4. 4. Způsob podle bodu 1, 2 nebo 3 к·výrο- ι 2 3 bě sloučenin obecného vzorce 1, v němž R , R , R , R4 a M mají významy uvedené v bodě 1, 2 nebo 3 a Z1 a Z jsou oba stejné a znamenají 0-sulfatoethylsulfonylovou skupinu, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí sloučeniny obecných vzorců 2, 3 a 4, v nichž R1, R2, R^, R4, Z1, Z2 a M mají shora uvedené významy.
  5. 5· Způsob podle bodu 2, 3 nebo 4 к výrobě sloučenin obecného vzorce 1, v němž R, R , R , R*,
    1 2
    Z a Z a M. mají významy uvedené v bodě 2, 3 nebo 4,
    1 2 přičemž substituenty Z a Z jsou vázány vždy v p-poloze к azoskupině, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí sloučeniny obecných vzorců 2, 3 a 4, v nichž R1, R2, R3, R4, Z1, Z2 a M mají shora uvedené významy, přičemž substituenty Z a Z v obecných vzorcích 2 a 3 jsou vázány vždy
    Р-У v 'poloze к azoskupině.
  6. 6. Způsob podle bódu 1 к výrobě sloučeniny obecného vzorce
CS822459A 1981-04-07 1982-04-06 Method of preparing disazo compounds CS226739B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813113885 DE3113885A1 (de) 1981-04-07 1981-04-07 Verfahren zur herstellung von disazoverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS226739B2 true CS226739B2 (en) 1984-04-16

Family

ID=6129493

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS822459A CS226739B2 (en) 1981-04-07 1982-04-06 Method of preparing disazo compounds

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0063276B1 (cs)
JP (1) JPS57177061A (cs)
KR (1) KR880002292B1 (cs)
BR (1) BR8201959A (cs)
CS (1) CS226739B2 (cs)
DE (2) DE3113885A1 (cs)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0134192B1 (de) * 1983-07-29 1987-09-30 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
CH657865A5 (de) * 1983-12-20 1986-09-30 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe und deren herstellung.
DE3420467A1 (de) * 1984-06-01 1985-12-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Reaktivfarbstoffe
DE3801997A1 (de) * 1988-01-23 1989-07-27 Hoechst Ag Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
US5989298A (en) * 1997-04-07 1999-11-23 Ciba Speciality Chemicals Corporation Mixtures of reactive dyes and their use
ES2187133T3 (es) * 1998-06-30 2003-05-16 Ciba Sc Holding Ag Mezclas de colorantes reactivos y utilizacion de las mismas.
US6171349B1 (en) * 1999-01-20 2001-01-09 Everlight Usa, Inc. Reactive dye composition
JP4501199B2 (ja) * 2000-01-21 2010-07-14 住友化学株式会社 反応染料組成物およびそれを用いる染色方法
GB2370842A (en) * 2001-01-05 2002-07-10 Procter & Gamble Optionally reactive 1-amino-2-(phenylazo)-7-(2-halophenylazo)-8-hydroxynaphthalene-disulphonic acid derivatives with improved resistance to peroxy wash fading
WO2003106568A1 (en) * 2002-06-13 2003-12-24 Clariant International Ltd Disazo dyes having adapted affinity
WO2013017331A1 (en) 2011-08-04 2013-02-07 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Mixtures of reactive dyes and their use

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE960534C (de) * 1950-01-09 1957-03-21 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke

Also Published As

Publication number Publication date
KR830010054A (ko) 1983-12-24
KR880002292B1 (ko) 1988-10-22
JPS57177061A (en) 1982-10-30
DE3260246D1 (en) 1984-07-19
DE3113885A1 (de) 1982-10-21
EP0063276B1 (de) 1984-06-13
BR8201959A (pt) 1983-03-08
JPH0334508B2 (cs) 1991-05-22
EP0063276A2 (de) 1982-10-27
EP0063276A3 (en) 1983-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH04252270A (ja) アゾ染料
GB2034343A (en) Reactive dyestuffs
KR840001760B1 (ko) 수용성 아조 화합물의 제조방법
CS226739B2 (en) Method of preparing disazo compounds
US3426008A (en) Water-soluble monoazo dyestuffs and their metal complex compounds
KR910001701B1 (ko) 수용성 구리 디스아조 착화합물의 제조방법.
JPS6232224B2 (cs)
JPS59115362A (ja) 水溶性ナフチルアゾナフト−ル−化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
KR960006555B1 (ko) 적색 모노아조 화합물, 그 제조방법 및 이 화합물을 사용하여 섬유를 염색하는 방법
US5095101A (en) 1-Amino-2,7-di-[5&#39;-(2&#34;-chloro-4&#34;-substituted amino-1,3,5-triazin-6&#34;-ylamino)-2&#39;-sulfophenylazo]-3,6-disulfonic acids
CS236694B2 (en) Manufacturing process of water soluable symetric ar asymetric 1:2-chromiumcomplexe or 1:2-cobaltcomplexe azo-compounds
US2741655A (en) Cupriferous azo-dyestuffs
EP1345992B1 (en) Disazo dyes, and copper complexes thereof, for dyeing paper
US3310551A (en) Azostilbene dyestuffs
JPS58152057A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
TW583281B (en) Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxyl- and/or carboxamido-containing fiber material
PL166583B1 (pl) Sposób wytwarzania zwiazków disazowych PL PL PL
JPH07150060A (ja) 多官能性アゾ型反応性染料
AU2002238450A1 (en) Disazo dyes, and copper complexes thereof, for dyeing paper
KR100294994B1 (ko) 섬유-반응성모노아조염료
US4843152A (en) Copper complexes of disazo compounds having di- or tri- sulfonaphthol and 6-[2,4-di-(amino or substituted amino)-1,3,5-triazia-6-ylamino-]-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene coupling component radicals
CS233731B2 (en) Processing of water soluble disazo-compounds
US1950952A (en) Manufacture of primary disazodyestuffs and their production
JPS61266467A (ja) 水溶性モノ−及びジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
AU2005293613A1 (en) Reactive polyazo dyes