CS226416B2 - Heat-hardenable coating composition - Google Patents
Heat-hardenable coating composition Download PDFInfo
- Publication number
- CS226416B2 CS226416B2 CS807147A CS714780A CS226416B2 CS 226416 B2 CS226416 B2 CS 226416B2 CS 807147 A CS807147 A CS 807147A CS 714780 A CS714780 A CS 714780A CS 226416 B2 CS226416 B2 CS 226416B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- beta
- polymer
- tetrakis
- formula
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 47
- -1 beta -hydroxyethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N Adipamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(N)=O GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 17
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 14
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZQZBBECKJNEYMK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetrakis(2-hydroxyethyl)benzene-1,4-dicarboxamide Chemical compound OCCN(CCO)C(=O)C1=CC=C(C(=O)N(CCO)CCO)C=C1 ZQZBBECKJNEYMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 101100042788 Caenorhabditis elegans him-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 13
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 abstract description 11
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract description 4
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 11
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 5
- UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C=C UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 2
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXXHDPDFNKHHGW-UHFFFAOYSA-N muconic acid Chemical compound OC(=O)C=CC=CC(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XINQFOMFQFGGCQ-UHFFFAOYSA-L (2-dodecoxy-2-oxoethyl)-[6-[(2-dodecoxy-2-oxoethyl)-dimethylazaniumyl]hexyl]-dimethylazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCCCOC(=O)C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)CC(=O)OCCCCCCCCCCCC XINQFOMFQFGGCQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUVBJLIQQWGCJA-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetrakis(2-hydroxyethyl)benzene-1,2-dicarboxamide Chemical compound OCCN(CCO)C(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)N(CCO)CCO FUVBJLIQQWGCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- FPWSFGKGWVUHTF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-methylbut-2-enoate Chemical compound CC=C(C)C(=O)OCCO FPWSFGKGWVUHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N Bromocresolgreen Chemical compound CC1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C(=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)O1 FRPHFZCDPYBUAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N Muconic acid Natural products OC(=O)\C=C/C=C\C(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N aminooxidanide Chemical compound [O-]N ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQTIYMRSUOADDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCBr FQTIYMRSUOADDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- CSSWCWIUAZSBHV-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)acetamide Chemical compound OCCN(C(=O)C)CCO CSSWCWIUAZSBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAMUPQJDKBGDPU-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)formamide Chemical compound OCCNC=O BAMUPQJDKBGDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- FJXWKBZRTWEWBJ-UHFFFAOYSA-N nonanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCCCCC(N)=O FJXWKBZRTWEWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N strontium chromate Chemical compound [Sr+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005717 substituted cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/14—Polymer mixtures characterised by other features containing polymeric additives characterised by shape
- C08L2205/18—Spheres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Vynález se týká vodných povlakových směsí teplem tvrditelného typu a zvláště směsí s vysokým obsahem filmotvorné látky, která obsahuje jakožto reakční složky určité beta-hydroxyalkylamidy.
Bylo již navrženo, například v britském patentovém spise číslo 1 489 485, používat beta-hydroxyalkylamldů jakožto sesíťovacích prostředků pro filmotvorné polymery obsahující karboxylové skupiny. Výhodou těchto činidel je rychlé reagování s karboxylovými skupinami, jak ve formě volné kyseliny, tak ve formě soli, již při pouhém působení tepla a bez potřeby použití jakéhokoliv katalyzátoru. Rozpouštějí se v širokém oboru rozpouštědel včetně vody, přičemž je jejich rozpustnost ve vodě obzvláště zajímavá, jelikož umožňuje sesíťování karboxylových polymerů v čistě vodném prostředí a tak umožňuje formulovat směsi, které naprosto neznečišťují okolí. Se zřetelem na tyto vlastnosti byly beta-hydroxyalkylamidy navrženy jakožto totální náhrada aminopryskyřic, to znamená melaminformaldehydových kondenzátů, kterých se obvykle používá jakožto sesíťujících prostředků teplem tvrditelných povlakových směsí, přičemž se zvláště zdůrazňuje skutečnost, že se v průběhu sesíťovací reakce s beta-hydroxyalkylamidy neuvolňuje žádný formaldehyd.
Nyní se zjistilo, že beta-hydroxyalkylamidy jsou hodnotnými složkami vodných, teplem tvrditelných povlakových směsí, nikoliv jakožto sesíťující prostředky nýbrž jakožto prostředek ke zvětšení obsahu filmotvorných pevných látek takových směsí bez zvýšení viskozity a také ke zlepšení vlastností získaného- povlakového filmu. U směsí, kterých se vynález týká, se sesítěnf filmotvorného materiálu dosahuje běžným způsobem za použití aminopryskyřice. Není podstatné, aby hlavní filmotvorný polymer obsahoval karboxylové skupiny; například může obsahovat jen hydroxylové skupiny, které jsou nicméně sesítitelné aminopryskyřicí. beta-Hydroxyalkylamidové funkční složky v této souvislosti jakožto složka o nízké molekulové hmotnosti, a tudíž podporující nízkou viskozitu směsi jako· celku, avšak o vysoké funkčnosti, se chemicky včleňuje do vytvrzeného filmu reakcí s aminopryskyřicí a přídavně reakcí s hlavním filmotvorným polymerem v případě, že filmotvorný polymer obsahuje karboxylové skupiny.
Vynález se tedy týká teplem tvrditelné povlakové směsi, která obsahuje
A) sesítitelný filmotvorný polymer, volený ze souboru zahrnujícího
I) akrylové pryskyřice, odvozené převážně od jednoho nebo od několika alkylesterů kyseliny akrylové nebo kyseliny metakrylové, popřípadě spolu s jinými nenasycenými monomery a zahrnujícího dále
II) polyesterové nebo alkydové pryskyřice, které jsou kondenzačním produktem jednoho nebo několika vícemocných alkoholů a jedné nebo několika vícesytných kyselin, popřípadě s přísadou složek dodávají cích zbytky mastných kyselin, odvozených od přírodních olejů,
B) vodní prostředí, ve kterém je filmotvorný polymer A) rozpuštěn nebo trvale dispergován,
C) hydroxysloučeninu, která je rozpustná ve vodném prostředí a která obsahuje v molekule alespoň jednu skupinu obecného vzorce I
fy fy (!) kde znamená m a n na sobě nezávisle nulu nebo celé číslo 1 až 10,
Ri. atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
R2 a Rs buď jednotlivě atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, nebo dohromady vytvářejí část cykloalkyleno vé nebo alkylem substituované cykloalkyle- nové skupiny ' spojující hydroxylovou skupinu a atom dusíku,
Rd a Rs každý atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, za podmínky, že když sloučenina obsahuje v molekule pouze jednu skupinu obecného vzorce I, znamená
Ri skupinu obecného vzorce
| 1 | |
| O |
D) melaminf ormaldehydový kondenzát, který je slučitelný se složkou A a C a popřípadě
E) adiční produkt ethylenoxidu a vícemocného alkoholu ' o nízké molekulové hmotnosti, přičemž složka C) je obsažena v množství hmotnostně 1 až 20 °/o v případě, kdy polymerem A) je akrylová pryskyřice a v množství hmotnostně 1 až 40 % v případě, kdy polymerem A) je polyesterová nebo alkydová pryskyřice, vždy vztaženo na celkovou hmotnost polymeru A) plus kondenzátu D), kondenzát D) ' je obsažen v množství hmotnostně 5 až 40 %, vztaženo na celkovou hmotnost filmotvorného materiálu ve směsi a případně přítomná složka E) je obsažena v množství hmotnostně 5 až 40 %, vztaženo na celkovou hmotnost filmotvorného materiálu ve směsi.
Jakožto složky A povlakových směsí podle vynálezu se může použít nejrůznějších známých typů filmotvorných polymerů. Například může být polymer akrylového typu, to je polymer odvozený převážně od jednoho nebo několika alkylesterů akrylové kyseliny nebo metakrylové kyseliny, popřípadě s jinými ethylenicky nenasycenými monomery. Vhodné estery akrylové kyseliny zahrnují methylmetakrylát, ethylmetakrylát, propylmetakrylát, butylmetakrylát, ethylakrylát, butylakrylát ’ a 2-ethylhexalakrylát.
Vhodné jiné kopolymerovatelné monomery zahrnují vinylacetát, vinylpropionát, akrylonitril, styren a vinyltoluen.
Jelikož je třeba, aby byl akrylový polymer teplem tvrditelného, sesítitelného typu, zahrnují použité monomery jednu nebo několik reaktivních funkčních skupin. Vhodné funkční monomery zahrnují například akrylovou kyselinu, metakrylovou kyselinu, hydroxyethylakrylát, УydroxyetУylmetakrylát, 2-hydroxypropylaklálát, У-hydroxypropylmelaklylát, N-(alkoxymethyl)akrylamidy a N- (alkoxkmethy 1) metakry lamidy, kde alkoxypodílem může být například bu226416
S toxyskupina, glycidylakrylát a glycidylmetakrylát.
V případě, kdy se vyžaduje, aby byl akrylový polymer rozpustný ve vodném prostředí směsi, je možné dosáhnout toho včleněním dalšího monomeru obsahujícího bazická skupiny do monomerů, ze kterých je polymer odvozen, jako je například dimethylaminoethylmetakrylát nebo diethylaminoethylmetakrylát. přičemž se tyto skupiny následně předvádějí na skupiny soli reakcí se vhodnou kyseVnou, jako je například kyselina mléčná, rozpuštěná ve vodném prostředí. Nebo se akrylovému polymeru může dodat rozpustnost ve vodě neutralizací některých karboxylových skupin, které polymer obsahuje jakožto důsledek použití akrylové kyseliny nebo metakrylové kyseliny jakožto komonomerů, jak shora uvedeno; neutralizace se provádí zásadou, jako je dimethylaminoethanol, rozpuštěnou ve vodném prostředí. Takové akrylové polymery se mohou získat o sobě známými způsoby, jako je polymerace v bloku iniciovaná volnými radikály nebo rozpouštedlová polymerace vhodných monomerů.
Může být žádoucí, aby akrylový filmotvorný polymer byl ve stavu stálé disperze ve vodném prostředí místo ve formě roztoku ve vodném prostředí; výrazem „stálé“ se míní, že částice polymerní disperzní fáze jsou stálé proti vzniku velkých flaku lovaných útvarů, neboli že disperze i při nízkých obsazích pevných látek obsahuje málo mnohočásticových agregátů, pokud takové agregáty vůbec obsahuje, i když můž ? vykazovat mírný stupeň flokulace částic zvláště při vysokém obsahu pevných částic. Stavu stálé disperze se může dosáhnout například sterickou stabilizací, to znamená vytvořením okolo polymerních částic bariery řetězců odlišného polymeru, které jsou solvatovány vodným prostředím směsi, a proto jsou v konfiguraci prodlužující řetězec.
V této souvislosti výraz „solvatovaný“ znamená, že příslušné polymerní řetězce, v případě, že byly nezávislými molekulami, budou skutečně rozpustné v uvedeném vodném prostředí; protože jsou však řetězce ve skutečnosti. vázané na polymerní částice v jednom nebo v několika bodech své délky, zůstává sterická bariera trvale připoutána na částice.
Akrylové polymerní částice, které jsou stericky stabilizovány tímto způsobem, se mohou vhodně vytvářet disperzní polymerací vhodných monomerů ve vodném prostředí v přítomnosti vhodného sférického stabilizátoru. Stabilizátor je amfipatické povahy, to znamená, že obsahuje v molekule dvě podstatné polymerní složky rozdílných charakteristických vlastností: jednou složkou je polymerní řetězec, který se solvatuje vodným prostředím, a druhou složkou je polymer, který se nesolvatuje tímto prostředím, a proto se zakotvuje sám na polymerní částice.
Vhodný proces disperzní polymerace je po psán v britské patentové přihlášce číslo 7 940 088. Vodné prostředí, ve kterém se polymerace provádí, sestává z vody smíšené s těkavým organickým korozpouštědlem, přičemž směs jako celek je schopna rozpouštět monomery, z nichž většina, nebo všechny jsou v podstatě nerozpustné v samotné vodě. Tyto procesy zahrnují přídavný požadavek, aby se polymerace prováděla při teplotě, která je alespoň o 10 °C vyšší než teplota přechodu do sklovitého stavu polymeru, který se vytváří a takovým způsobem, aby v žádné chvíli nebyla přítomna oddělená monomerní fáze,
Amfipatický sterický stabilizátor se může přidávat do polymerační směsi jakožto předem vytvořená látka, nebo se může vytvářet in sítu v průběhu polymerace z polymeru, který je rozpustný ve vodném prostředí a je schopen kopolymerace s abstrakcí vodíku nebo prostřednictvím abstrakce vodíku za roubování určitým podílem monomeru, který se polymeruje. Disperze sterický stabilizovaných polymerních částic, která se získá těmito způsoby, je velmi vhodná pro formulaci směsí, použitelných podle vynálezu, jelikož je možné odstranit organické korozpouštědlo z disperze destilací bez zhoršení stability disperzní fáze, za vzniku produktu, ve kterém kontinuální fáze sestává toliko z vody.
N>bo se ďsperza akrylového polymeru může získat vodnou emulzí polymerací vhodných monomerů, v kterémžto případě se stability polymerních částic proti 'vzniku velké flokulace dosahuje tím, že na částicích jsou elektricky nabité částice odvozené od ve vodě rozpustných, ionizovatelných povrchově aktivních látek a/nebo ve vodě rozpustných, ionizovatelných iniciátorů polymerace. Takové polymerační procesy jsou obsáhle popsány v literatuře.
Vedle akrylového polymeru může být filmotvorným polymerem A) polymer polyesterového typu, to znamená polymer, který je v podstatě produktem kondenzace jednoho nebo několika několikamocných alkoholů a jedné nebo několika několikasytných kyselin. Tento pojem zahrnuje alkydové pryskyřice, které se získají z takových výchozích látek přidáním složek poskytujících zbytky mastných kyselin odvozených od přírodních vysychavých olejů nebo polovysychavých olejů nebo dokonce od olejů, které nemají žádnou schopnost zasychat na vzduchu. Zahrnuty jsou také polyesterové pryskyřice, které neobsahují žádné zbytky přírodních olejů. Všechny takové pryskyřice obsahují normálně podíl volných hydroxylových a/nebo karboxylových skupin, které jsou přístupné reakci s aminopryskyřičným sesíťujícím prostředkem.
Vhodné několikamocné alkoholy pro výrobu polyesterových pryskyřic zahrnují ethylenglykol, propylenglykol, butylenglykol, 1:6-hexylenglykol, neopentylglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, tetraethylenglykol, glycerin, trimethylolpropan, trimethylolethan, pentaerytritol, dipentaerytritol, tripentaerytritol, hexantriol, oligomery styrenu a allylalkohol (například allylalkohol společnosti Monsanto Chemical Company obchodního označení RJ 100) a kondenzační produkty trimethylolpropanu s ethylenoxidem nebo propylenoxidem (například produkty obchodního označení trioly „Niax“).
Vhodné několikasytné kyseliny zahrnují kyselinu jantarovou nebo její anhydrid, kyselinu adipovou, azelainovou kyselinu, sebakovou kyselinu, maleinovou kyselinu nebo její anhydrid, fumarovou kyselinu, mukonovou kyselinu, itakonovou kyselinu, ftalovou kyselinu nebo její anhydrid, isoftalovou kyselinu, tereftalovou kyselinu, trimellitovou kyselinu nebo anhydrid a pyromellitovou kyselinu nebo její anhydrid.
Jestliže je žádoucí vyrábět na vzduchu zasychající alkydové pryskyřice, zahrnují vhodné mastné kyseliny vysychavých olejů, kterých se může použít, mastné kyseliny odvozené z oleje lněných semen, oleje ze sójových bobů, z talového oleje, z dehydratovaného ricinového oleje, z rybích olejů nebo z čínského dřevného oleje. Jinými mastnými kyselinami olejů polovysychavého nebo vysychavého typu, kterých se může použít, jsou mastné kyseliny odvozené od slunečnicového oleje, od světlicového oleje a od bavlníkového oleje. Normálně je výhodné, aby délka oleje takové alkydové pryskyřice nepřesahovala 50 %.
Mohou se také včleňovat jednosytné nasycené karboxylové kyseliny k dodání plasticity polyesteru. Takovými kyselinami mohou být například nasycené alifatické kyseliny s 4 až 20 atomy uhlíku, kyselina benzoová, p
-terc.butylbenzoová kyselina a abietová kyselina.
Kromě toho se mohou včleňovat monofunkční hydroxysloučeniny k řízení délky řetězce polyesteru nebo k dodání určité žádané slučitelnosti; vhodnými monohydroxysloučeninami jsou benzylalkohol, cyklohexylalkohol, nasycené nebo nenasycené mastné alkoholy a kondenzační produkty ethylenoxidu nebo propylenoxidu s monofunkčními alkoholy, například methoxypolyethylenglykol získaný reakcí ethylenoxidu s metaanolem.
Vhodné filmotvorné polyesterové pryskyřice zahrnují také „modifikované“ alkydové pryskyřice, například styrenované nebo metakrylované alkydy, urethanalkydy a epoxyalkydy.
Rozpustnosti ve vodě polyesterové nebo alkydové pryskyřice se může dosáhnout tím, že obsahují neesterifikované karboxylové skupiny, které se pak neutralizují zásadou rozpuštěnou ve vodném prostředí, jak je shora popsáno v souvislosti s akrylovými polymery. Takové polyesterové nebo alkydové pryskyřice se mohou připravit jakýmkoliv známým způsobem kondenzační polymerace, jako je polymerace nebo kopolymerace v tavenině v přítomnosti rozpouštědla zavádějícího vodu, popřípadě za pomoci katalyzátoru pro kondenzační reakci.
Vodné prostředí B), ve kterém · je filmotvorný polymer rozpuštěn nebo dispergován, může být buď samotná voda nebo voda ve směsi s vodou mísitelnou organickou kapalinou, jako je methanol, 2-ethoxyethanol nebo 2-bntoxyetannol;^ vodné prostředí může také obsahovat ve vodě rozpustné látky zavedené za účelem nastavení hodnoty pH směsi, zvláště pro neutralizaci zásaditých nebo kyselých skupin polymeru k dosažení jeho rozpustnosti ve vodě, jak shora uvedeno.
Hydroxyamidosloučeatay C), obsahující v molekule alespoň jednu skupinu obecného vzorce I, shora definovanou, se obecně získají reakcí esteru karboxylové kyseliny s odpovídajícím hydroxyalkylaminem, následovanou popřípadě kondenzací vzniklé beta-hydrnxyalkylamtdnslnučeniny s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem. Sloučeniny výhodné pro použití ve směsích podle vynálezu mají obecný vzorec II
I I
-X P (ll) kde m, n, Ri až Rs mají shora uvedený význam a kde znamená p celé číslo 1 až 4 a
X atom vodíku, nebo skupinu mocenství p vybranou ze souboru zahrnujícího nasycený uhlovodíkový řetězec obsahující 1 až 10 atomů uhlíku, aromatické jádro a skupiny obecného vzorce kde znamená q a r na sobě nezávisle nulu nebo celé číslo 1 až 6, za podmínky, že oba neznamenají nulu a že součet (q + r) není větší než 6 a dále za podmínky, že v případě, kdy p znamená 1, znamená Ri skupinu obecného vzorce
Jakožto příklady sloučenin obecného vzorce II, kde X znamená atom vodíku, se uvádějí Ν,Ν-bis (beta-hydroxyethyl) formamid a N,N-bis[beta-hydroxyethyl)acetamid. Získají se snadno reakcí kyseliny mravenčí nebo kyseliny octové a případně diethanolaminu. Jakožto jiné příklady sloučenin obecného vzorce II se uvádějí beta-hydroxylalkylamidosloučeniny obecného vzorce III (HOCH?— CHR2]2— N—CO—Y—CO— —N— (CHR2—CH2OH) 2 (III) kde znamená
R2 atom vodíku nebo methylovou skupinu a
Y dvoumocný nasycený uhlovodíkový řetězec obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo benzenové jádro.
Sloučeniny obecného vzorce III se snadno připraví reakcí nižšího alkyldiesteru, například dimethylesteru, vhodné alifatické dikarboxylové kyseliny nebo benzenové dikarboxylové kyseliny s diethanolaminem nebo s diisopropanolaminem. Jakožto příklady takových sloučenin se uvádějí
N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyethyl jadipamid,
N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyisopropy 1) adipamid,
N,N,N‘,N‘-tetrakis-( beta-hydroxyethyl Jazelamid, tyNXX-tetrakis-íbeta-hydroxyisopropy 1) azelamid,
N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyethyl Jftalamid,
N,N,N‘,N‘-tetrakis- [ beta-hydroxyethyl Jtereftalamid a
N,N,N(,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyisopropyljtereftalamid.
beta-Hydroxyalkylamidosloučeniny obecného vzorce II, kde X znamená skupinu 0becného vzorce
- O C^H^O 4^4- Чуse mohou připravit například kondenzací vhodného alkylenglykolu, například ethylenglykolu, tetramethylenglykolu nebo dipropylenglykolu s ethyl-beta-brompropionátem, následovanou reakcí vzniklého dJesteru s diethanolaminem nebo diisopropanolaminem.
Každá ze shora uvedených sloučenin, obsahující beta-hydroxyalkylamidoskupiny, se může následně kondenzovat s ethylenoxidem a/nebo s propylenoxidem za vzniku derivátů obsahujících hydroxylovou skupinu, které jsou rovněž užitečné jakožto složky povlakových směsí podle vynálezu. S výhodou se kondenzují s 0 až 10 moly jak ethylenoxidu tak propylenoxidu na mol beta-hydroxyalkylamidu, což znamená, že součet m a n v obecném vzorci I а II je 0 až 20. Použité poměrné podíly použitého ethylenoxidu a propylenoxidu se mohou značně měnit, obecně je však žádoucí, aby ethylenoxid převažoval к podpoře rozpustnosti vzniklého kondenzátu ve vodném prostředí.
Určité beta-hydroxyalkylamidosloučeniny a alkylen oxidové kondenzáty těchto beta-hydroxyalkylamidosloučenin mohou být rozpustné v samotné vodě; to platí například pro N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyethyl) adipamid, který je ochotně ve vodě rozpustný; v případě jiných takových sloučenin může být žádoucí, aby vodné prostředí obsahovalo podíl s vodou mísitelného, shora uvedeného, organického rozpouštědla.
V povlakových směsích podle vynálezu používané množství hydroxyamidosloučeniny C] se poněkud mění v souhlase s povahou hlavního filmotvorného polymeru a se složením samotné sloučeniny. V určitých případech výhody zvýšeného obsahu pevných látek v povlakové směsi a určitých fyzikálních vlastností z nich získaného povlakového filmu, jak bude ještě podrobně probráno, dosažené zahrnutím uvedených sloučenin do povlakové směsi, mohou být spojeny do určité míry s vývojem křehkosti povlakového filmu, takže je nutný určitý kompromis. Sklon ke vzniku křehkosti je spíše menší při použití plně alifatických hydroxylamidosloučenín ve srovnání se sloučeninami odvozenými od aromatických amidů a je také spíše menší za použití beta-hydroxyisopropylových derivátů než při použití odpovídajících beta-hydroxyethylových sloučenin.
Obecně se může uvést, že v případě použití latexového akrylového polymeru jakožto hlavního filmotvorného polymeru, je podíl hydroxyamidosloučeniny 1 až 20 °/o, s výhodou asi 5 % se zřetelem na celkovou hmotnost polymeru A) a sesíťujícího prostředku D) považován jakožto dostatečný. Jestliže je filmotvorným polymerem ve vodě rozpustná alkydová pryskyřice, má se obecně výhodně použít větších množství, a to 1 až 40 %, s výhodou 15 až 20 % hydroxyamidosloučeniny, vztaženo na tentýž základ. V každém určitém případě se však vhodnost určité hydroxyamidosloučeniny a její optimální množství snadno stanoví jednoduchou zkouškou.
Aminopryskyřice, vhodné pro použití v povlakových směsích podle vynálezu, jsou pryskyřicemi dobře známými pro použití v teplem tvrditelných povlakových směsích, to znamená, že to jsou kondenzáty formaldehydu s dusíkatými sloučeninami, jako jsou močovina, thiomočovina, melamin nebo benzoguanamin, nebo jako jsou nižší alkylethery takových kondenzátů, ve kterých alkylový podíl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, za podmínky, že takové kondenzáty nebo jejich ethery mají přiměřenou rozpustnost ve vodném prostředí povlakové směsi podle vynálezu. Jako v případu shora uvedených hydroxyamidosloučenin má přítomnost s vodou mísitelného organického rozpouštědla ve vodném prostředí napomáhat rozpuštění aminopryskyřice, která není snadno rozpustná v samotné vodě.
Množství aminopryskyřice D, použité v povlakových směsích podle vynálezu, se bude měnit podle povahy filmotvorného polymeru A, například podle jeho molekulové hmotnosti a funkčnosti se zřetelem na sesíťovatelné skupiny; bude se také měnit se zřetelem na použitou hydroxyamidosloučeninu C, zvláště se zřetelem na její hydroxylovou funkčnost. Optimální množství se může snadno stanovit jednoduchou zkouškou, ve většině případech je množství použité aminopryskyřice 5 až 40 % hmotnostních se zřetelem na veškerý filmotvorný materiál obsažený v povlakové směsi podle vynálezu.
Do povlakových směsí podle vynálezu se také mohou vnášet, vedle již shora popsaných složek, jiné sloučeniny s nízkou molekulovou hmotností, tedy nepolymerní, které mají funkční skupiny schopné reakce s aminopryskyřicí a schopné tudíž vazby s vytvr zeným filmem. Jakožto příklady takových sloučenin se uvádějí dioly s nízkou těkavostí, jako jsou 2-ethyl-l,3-hexandiol, nízkomolekulární polypropylenglykoly a nízkomolekulární adukty ethylenoxidu s dvoumocnými nebo trojmocnými alkoholy, jako jsou neopentylglykol, bisfenol A, cyklohexandimethanol, glycerin nebo trimethylolpropan. Vhodná množství těchto sloučenin se opět snadno stanoví jednoduchým pokusem, zpravidla se však používá 5 až 40 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost filmotvorného materiálu v povlakové směsi podle vynálezu.
Povlakové směsi podle vynálezu jsou výhodné z mnoha hledisek se zřetelem na známé vodné teplem tvrditelné povlakové směsi. Především, jak již shora uvedeno, začlenění beta-hydroxyalkylamidového derivátu s nízkou molekulovou hmotností avšak s vysokou funkčností do povlakových směsí podle vynálezu umožňuje značné zvýšení celkového obsahu pevných filmotvorných látek v takových povlakových směsích bez zvýšení jejich viskozity do takové míry, že by docházelo к potížím při jejich nanášení, jako v případech, kdy se zvýší obsah hlavního filmotvorného polymeru. Proto se u povlakových směsí podle vynálezu může snadno dosáhnout obsahu pevných látek 60 až 90 % hmotnostních ve srovnání s obsahem pevných podílů 30 až 60 % hmotnostních, což jsou nejvyšší dosahované hodnoty v povlakových směsích známých ze stavu techniky.
Kromě toho přispívá začlenění beta-hydroxyalkylamidu к cennému zlepšení tvrdosti filmů získaných za použití takových povlakových směsí a kromě toho se dosahuje zlepšení přilnavosti takových filmů ke kovovým substrátům, takže se pozoruje celková podpora rázové pevnosti vytvořeného povlaku. Jako třetí přednost povlakových směsí podle vynálezu se uvádí zlepšení odolnosti vytvořeného povlakového filmu proti působení vlhkosti a proti nasáknutí vodou a také zlepšení odolnosti proti postřiku solí.
Vynález objasňují, nikoliv však omezují, dále uváděné příklady, ve kterých jsou díly, poměry a procenta míněny vždy hmotnostně.
Příprava A
N,N,N‘,N‘-Tetrakis- (beta-hydroxyethyl) adipamid
Směs 620 dílů (stechiometrický nadbytek) diethanolaminu a 30 dílů methanolu, ve kterém se rozpustilo 1,5 dílů sodíku, se vnese do baňky vybavené míchadlem, teploměrem, chladičem a vstupem pro dusík. Dávka se zahřívá na 90 °C a za parciálního vakua se odvádí methanol. Pak se do baňky zavádí po dobu dvou hodin 348 dílů dimethyladipátu, teplota se zvýší na minimálně 110 °C v důsledku probíhající exotermní reakce. V zahřívání se pokračuje po dobu dalších jeden
22В416 a půl hodin, přičemž stupeň konverze esteru, stanovený titrací reakční směsi N/10 HC1 za použití bromkresolové zeleně jakožto indikátoru, je 85 až 90 %. Po ochlazení se ze směsi oddělí voskovitá, bílá, pevná látka. Tato pevná látka se vyčistí krátkým zahříváním v methanolu, ochlazením roztoku v ledu, filtrací a promytím krystalického produktu studeným methanolem. Konečný výtětěžek N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyethyl)adipamidu o teplotě tání 125 až 126 °C je 80 až 85 % výtěžku teoretického.
Příprava В
N,N,N‘,N‘-Tetrakis-(beta-hydroxyisopropyl jadipamid)
Opakuje se způsob popsaný v přípravě A, diethanolamin se však nahradí 266 díly diisopropylaminu a použije se 164 dílů dimethyladipátu. Titrace ukazuje konverzi esteru ze 74,6 % a produktem je viskózní kapalina. Tato viskózní kapalina se čistí vedením jejího zředěného roztoku v methanolu H + ionexovou kolonou. Methanol se odstraní odpařením a adipamid se nakonec získá jakožto čirá lehce hnědá, viskózní kapalina.
Příprava C
N,N,N‘,N‘-Tetrakis- (beta-hydroxyethyl) tereftalamid
Postupuje se obecně podle přípravy A za použití 260 dílů diethanolaminu, 140 dílů dimethyltereftalátu a 0,5 dílů sodíku, rozpuštěného v 15 dílech methanolu. Produktem je bílá, pevná látka, která se překrystaluje z horké vody za vzniku hmoty o teplotě tání 176 °C ve výtěžku 85 až 90 °/o výtěžku teoretického. Identita produktu se stanovuje nukleární magnetickou rezonancí.
Příprava D
N,N,N‘,N‘-Tetrakis- (beta-hydroxyethyl Jazelamid
Opakuje se postup popsaný v přípravě A za použití 178 dílů diethanolaminu, 122 dílů dimethylazelátu a roztoku 0,5 dílů sodíku v 15 dílech methanolu. Přidání esteru do aminu se provádí při teplotě 70 °C v průběhu dvou hodin, načež se v zahřívání pokračuje po dobu dalších dvou hodin za parciálního vakua. Titrací reakční směsi pak zjištěna ^onverze esteru z 84 až 85 %. Produkt se rozpustí v methanolu a zbaví se nezreagovaného aminu vedením H+ ionexovvou kolonou. Methanol se pak odstraní za vakua za vzniku slabě žluté, viskózní kapaliny.
Příklad 1
Použití beta-hydroxyalkylamidů pro úpravu cívek
1) Příprava polymerního latexu
Připraví se latex kopolymeru obsahujícího metakrylát/butylakrylát/hydroxypropylmetakrylát/N-butoxymethylakrylamid/metakrylovou kyselinu v poměru 48/39,5/5/5/2,5, přičemž tento latex má obsah netěkavých látek 51 %. Latex se připraví tímto způsobem:
Do baňky o obsahu 2 litry, vybavené míchadlem, teploměrem, vstupem pro inertní plyn a zpětným chladičem a otvorem pro zavádění složek do vraceného destilátu, se dávkuje:
dávka A destilovaná voda 315 dílů methanol 500 dílů pak se přidá tato směs:
dávka В methylmetakrylát 27 dílů butylakrylát 23 dílů metakrylát methoxypolyethylenglykol, molekulová hmotnost 2000 podíl netěkavých látek 92,5 % 19 dílů azodiisobutyronitril 1 díl
Obsah baňky se zahřívá na teplotu zpětného toku (73 °C] po dobu 30 m:nut za vzniku očkované disperze polymeru. Ta se pak začne po kapkách zavádět do vraceného destilátu následující směsi:
dávka C
| methylmetakrylát | 198 | dílů |
| butylakrylát N-butoxymethylakrylamid (60% roztok ve směsi butanolu | 163 | dílů |
| a xylenu v poměru 3:1] metakrylát methoxypolyethylen' glykolu o molekulové hmotnosti 2000 podíl netěkavých látek | 34 | dílů |
| 92,5 % | 16 | dílů |
| hydroxypropylmetakryllát | 20,6 | dílů |
| azodiisobutyronitril | 6,7 | dílů |
Dávka C se přidává v průběhu tří hodin. Jakmile je přidávání ukončeno, přidává se stejným způsobem po dobu 45 minut následující směs:
dávka D
| methylmetakrylát | 41 | dílů |
| butylakrylát | 35 | dílů |
| N-butoxymethylakrylamid | ||
| (60% roztok ve směsi butanolu | ||
| a xylenu v poměru 3:1) | 8 | dílů |
| metakrylová kyselina | 2,7 | dílů |
| azodiisobutyronitril | 1,3 | dílů |
| hydroxypropylmetakrylát | 4,4 | dílů |
Půl hodiny po ukončeném přidávání této dávky D se přidá dávka E sestávající z dalších 0,8 g azodiisobutyronitrilu, rozpuštěného v asi 10 g destilátu vraceného zpětným chladičem. Pokračuje se v zahřívání na teplotu zpětného toku po dobu dalších 30 minut a alkohol se nakonec odstraní destilací, čímž se získá stálý latex o obsahu 51 '% pevných látek.
2] Příprava třeného pigmentu
Směs oxidu titaničitého povlečeného oxidem křemičitým a oxidem hlinitým (400 dílů), s vodou mísitelného hexa-(methoxymethyljmelaminu (50 dílů), kondenzátu 1 molu 1,4-bís-(hoxroxyíuythyl)coklxaexanu s 6 moly ethylenoxidu (25 dílů), hydroxyalkylamidu podle dále uvedené tabulky (25 dílů), vody (60 dílů) a kopolymeru styrenu, 2-ethylhexylakrylátu, metakrylové kyseliny a metakrylátu methoxypolyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 500 ve hmotnostních dílech 21,3/15,4/4,1/59,2/20 dílů netěkavých podílů) se mele v kulovém mlýnu v přítomnosti 1050 dílů steatitových kuliček o 0,645 centimetrů. Po mletí po dobu 24 hodin se získá kapalná pigmentová disperze o velikosti částic menší než 5 mikrometrů, měře no Hegmanovým měřidlem. Pro srovnání se podobným způsobem zpracuje směs, ve které se množství ethylenoxidového kondenzátu zvýší na 50 dílů a hydroxyalkylamld se vypustí.
3] Příprava povlakové směsi
S každým připraveným třeným pigmentem podle odstavce 2) (10 dílů) se smísí dostatečné množství latexu popsaného v odstavci 1) za vzniku směsi obsahující 6,25 dílů latexového polymeru.
Takto získané povlakové směsi se pak každá katalyzuje přidáním 0,13 dílů 50% vodného roztoku p-toluensulfonové kyseliny a nanese se na předem upravené hliníkové panely za použití aplikátorové tyče vinuté drátem nebo drážkované za vzniku suchého filmu o tloušťce 25 mikrometrů.
Filmy se pak vypalují v peci s větrákem, udržované na takové teplotě, aby teplota kovu vzrostla v průběhu minuty na 193 až 199 stupňů Celsia. Při dosažení této teploty se panely vytáhnou a ' rychle se ochladí ve studené vodě. Filmy se podrobí řadě standardních mechanických zkoušek, jejichž výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
| Hydroxy- | Odolnost | Zkouška | Reverzní | Tvrdost |
| alkyl- | proti roz- | obloukové | rázová | zkoušená |
| amid | pouštědlu | tvarovky | houževna- | tužkou |
| (počet | T | tost (na | ||
| otěrů | pásku) | |||
| MEK) | cm/kg | |||
| A | větší nuž 30 | 1 T - | 448 | H |
| B | větší neiž 30 | 1 T | 560 | H |
| C | větší než 30 | 1 1/2 T | 336 až 448 | H |
| D | větší než 30 | 1 1/2 T | 224 až 336 | 2 H |
| E | větší než 30 | 1 1/2 T | 224 | H |
A = N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyethy 1) adipamid
B = N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyisopropyl] adipamid
C = N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyisopr opyl) tereftalamid
D = N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyethyl) tereftalamid
E = hydroxyalkylamid nahrazen stejným hmotnostním dílem l,4-bls-(hydroxymethyl) (cyklohexan) ethylenoxidového kondenzátu
MEK — methylethylketon
Příklad 2
Použití p-hydroxyalkylamidů v základních nátěrech pro úpravu cívek
1) Příprava polymerního latexu
Do dvoulitrové baňky vybavené míchadlem, teploměrem, vstupem pro inertní plyn a zpětným chladičem a otvorem pro zavádění složek do vraceného destilátu se dávkuje; dávka A destilovaná voda 315g methanol 500' g prekursor stabilizátoru [dále popsaný) 19,5g
Pak se přidá tato směs:σ dávka B methylmetakrylát 30g styren 11g butylakrylát 9g bis- (4-ter c.-butylcyklohexyl) peroxydikarbonát 0,5. g azodiisobutyronitril 0,75 g
Obsah baňky se pak zahřívá na teplotu zpětného toku (73 °C) po dobu 30 minut za vzniku očkované disperze polymeru. Tato disperze se pak začne po kapkách přidávat do vraceného destilátu této směsi:
dávka C methylmetakrylát 224 g styren 81,5 g butylakrylát 67,2 g
N-butoxymethylakrylamid (60% roztok ve směsi butanolu a xylenu v poměru 3:1)44 g metakrylová kyselina11 g prekursor stabilizátoru (dále popsaný)13 g bis-(4-tetrabutylcyklohexyl)peroxydikarbonát2,1 g azodiisobutyronitril5,2 g
Dávka C se přidává po dobu tří hodin. Jakmile je přidávání ukončeno, přidává se stejným způsobem po dobu 45 minut následující směs:
dávka D methylmetakrylát 48,6g styren 17,6g butylakrylát 14,6g
N-butoxymethylakrylamid (60% roztok ve směsi butanolu a xylenu v poměru 3:111 g metakrylová kyselina 2,7g bis- (4-tetrabutylcyklohexyl) peroxydikarbonát 0,5g azodiisobutyronitril 0,75g
Půl hodiny po ukončení tohoto přidávání se přidá dávka E tvořená dalšími 0,4 g bis-(4-tetrabutylcyklohexan)peroxydikarbonátu a 0,8 g azodiisobutyronitrilu rozpuštěných v asi 10 g destilátu vraceného ze zpětného chladiče. Zahříváním se pak udržuje na teplotě zpětného toku po dobu dalších 30 minut a rozpouštědlo (195 g) se nakonec odstraní destilací ze získaného stabilního latexu s obsahem pevných látek 49,5 % a s viskozitou 80 mPas.
Disperze polymeru obsahuje 55 % methylmetakrylátu, 20 % styrenu, 16,5 % butylakrylátu, 6 % N-butoxymethylakrylamidu a 2,5 procent metakrylová kyseliny; má hodnotu teploty přechodu do sklovitého stavu 52 °C. Částice disperzní fáze mají střední velikost 0,36 mikrometrů. Použitým prekursorem stabilizátoru je v této směsi ester metakrylové kyseliny monomethyletheru polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 2000, připravený působením metakrylylchloridu na hydroxysloučeninu v přítomnosti akceptoru chlorovodíku.
žek: chromanu strontnatého, kaolinu a oxidu titaničitého se disperguje v kulovém mlýnu v 42 dílech vody za pomoci 1 dílu běžného dispergačního prostředku pro pigment. Do 35,4 dílů vzniklé třené směsi se přidá 64,2 dílů akrylového latexu, popsaného v odstavci 1); ke snížení lesku této směsi pro základní povlak se také vnese 0,4 dílů hrubého křemíku.
Do 18 dílů směsi pro základní povlak se pak přidá 0,5 dílů ve vodě rozpustného melaminformaldehydového kondenzátu („Beetle“ Be 370, ex. B.I.P. Ltd) a 0,5 dílů N,N,N‘,N4-tetrakis- (beta-hydroxyethyl) adipamidu. Směs se katalyzuje přidáním 0,01 dílu p-toluensulfonové kyseliny a pak se nanese na předem upravený hliníkový panel. Film základní nátěrové hmoty se pak vypaluje na nejvyšší teplotu kovu 216 až 224 °C; tloušťka suchého filmu je 5 mikrometrů.
Druhá směs pro základní povlak se připravuje stejným způsobem, vynechá se však beta-hydroxyalkylamid. Nanáší se na hliníkové panely stejným způsobem jako směs shora uvedená.
Obě řady panelů, povlečených základní nátěrovou hmotou, se pak povléknou pigmentovanou vodnou krycí akrylovou nátěrovou směsí, připravenou v podstatě způsobem popsaným v příkladu 1, odstavec 1 až 3, pro případ, kdy třený pigment neobsahuje beta-hydroxyalkylamid. Obě rady panelů se podrobují tvrdým podmínkám vlhkosti jejich umístěním nad vodní lázeň udržovanou na teplotě 60 °C. Panely, u kterých se použilo základní nátěrové hmoty neobsahující beta-hydroxyalkylamid, vykazují značné puchýrkování v průběhu 48 hodin. Panely, u kterých se použilo základní nátěrové hmoty obsahující beta-hydroxyalkylamid, zůstávají prosty puchýřků po dobu 30 dní.
Příklad 3
Modifikace průmyslových vodných vypalovacích povlakových hmot
Běžná, průmyslovvá, vodná polyesterová vypalovací nátěrová hmota, určená pro nanášení stříkáním, obsahující 80 % hmotnostních polyesteru a 20 % hmotnostních melaminformaldehydového kondenzátu a s poměrem pigment: pojidlo 0,2 : 1, se modifikuje N,N,N‘,N‘-tetrakis-( beta-hydroxyethyl )adipamidem v množství 30 dílů amidu na 100 dílů povlakového prostředku. Filmy z této směsi a také filmy z nemodifikované směsi se nastříkají v tloušťce 0,00254 mm na ocel a na fosfátovanou ocel a pak se vypalují po dobu 30 minut při teplotě 150 °C.
Vzniklé povlaky se podrobují řadě standardních zkoušek, jejichž výsledky jsou v následující tabulce.
2) Příprava směsi pro základní povlak
Směs 19,4 dílů každé z následujících slo226416 'Λ fí cd > о
| ф •г—í ей >v00 | ф д-—‘ >со | ф _ > д О Л о >гЧ |
| > ' | > | > ' |
'cd
4-» ω о
ф
гЧ > —'
>4 гЧ
д Ό Си
Ctí TJ fí
сл
Д > cd ρ а а cd > ctí £Х 'Д
X о со см ю оо
| Е | СП | 00 |
| см | оо |
| 0^ | 0^ | ф | Я'й | ф | ф | |
| ’й | д' | ’ΞΓ | s^g | д' | д >: | 'СО |
| > | > | > | > ° | > | > д | н* 'cd еД г—1 |
| О еЙ | о ей | о еЙ | 2 00 Й со | о Л | о 2м | |
| >> | >4 | >ч | гН | >ч | >4 00 | ф |
| > | > | > | > —' | > | > | СЛ |
Д а о
| д | ад | 4—· Ф CJ | |||||||
| д ф >N | Е с | •^М 4-> | о о LO | 2 о | д ’й | 4-* | |||
| >£ | е—4 | Р | а | гЧ | N | 4—1 СЛ | о | О | |
| й | 4-J | Ю | Р | 5,—< | 'Ctí | о | S-i | р | |
| ω | ОО | сх | д | 4-» | СХ | сх | |||
| 'д | о | ссГ | +-» | 'Д | >ι-Η | д | 4-» | -м | |
| Л4 СЛ | 'Д ►> | > д | о | СЛ О | eQ Д | д N | д > | СЛ О | сл /rj 2 w |
| ф | о | д | Д | Р | См | ф | Д | Д О | |
| мН о о | Ч-Ч Д | •гН >Sh fX | гО >4 Й | о TJ | X >сл о | Ф > Ф | >N д о | г-Н О 2 | О* 2 S |
| СО | >СЛ | О | О | řX | & | еД | о | о > |
со
ХГ оо
СП см
Opakování uvedeného procesu a zkoušek za použití N,N,N\N‘-tetrakis- (beta-hydroxyisopropyl) adipamidu místo beta-hydroxyethylhomologu poskytuje podobné výsledky.
Příklad 4
Dvě bílé, vodné, průmyslové povlakové hmoty, vhodné pro nanášení stříkáním se připraví za poměru pigment: pojidlo 1: 1. Použitými pojidlovými směsmi jsou a) směs běžného polyesteru s N,N,N‘,N‘-tetrakis-(beta-hydroxyethyl)adipamidem v poměru 80: : 20 a b) směs běžného polyesteru, běžného ve vodě rozpustného melaminformaldehydového kondenzátu a N^N^NT-tetrakis-íbeta-hydroxyethyljadipamídu v poměru 80:30: : 20.
Povlaky se nanášejí nastříkáním na panely oceli a na panely fosfátované oceli za vzniku filmu o tloušťce 0,00254 mm. Filmy získané za použití pojidla a] se vypalují po dobu 30 minut při teplotě 150 °C a filmy získané za použití pojidla b) se vypalují po dobu 30 minut při teplotě 170 °C. Povlečené panely se pak nechají stárnout po dobu 4 dnů a pak se podrobují radě zkoušek, jejichž výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
о ’о ΞΓ
0-1
£3 о v4 > — 'cd ti cd >
о о cd
1ч P-ι ' о
•г*-)
О £1 PU —
5С ю тч см со со ьо
| о | о | О со |
| л | £3 | Λ δ |
| >ч | >*тЧ | |
| > | > | > «—' |
| С? | Ф | |
| ф тЗ | д' 'гЧ > Я | 'Ctí > |
| гЧ | О | 'Ctí |
| ctí | Л о | £ |
| N | гЧ | Έ3 |
| к—J | > | сл |
ф CJ о ча ω 2_
О Ctí Оч Рч
| СО | со | ti > о £3 >> | 'Ctí > 'Ctí fi φ | gS О 00 £1 СО >m-4 | 'Ctí > 'Ctí £3 φ | > £? >*»т*Ч | 'Cti £3 φ | ω Ό гЧ ctí N | □ > о £3 >> | |
| ю | СП | > | сл | > ' | сл | > *—1.. | сл | '—' | > | > |
| 'cd | ti | ьо | ||||||
| ti | ti φ >Ν | О | 'Ctí | |||||
| φ >сл | £ о | > Q ,, | 4—* | 44 | ||||
| ti | >4 ,—, | О см | N сл | О | О | |||
| О | 'Ctí О | С-4 | 14 | |||||
| N | '5 2 | Л ti 4-j >Ctí | ~ S | Р< 4—· | Ри 4-* | |||
| Ч-» сл О | ti о | ω φ | £ сл φ | 'S ž о 2 | СЛ 2 * d ч | ti g N й 14 Ф | СЛ Д §§ | 2 ’-м 2 « ti о |
| ТО J4 > | >Ν | ο Ο | г—I 0 Ο | ч-ι £ со >ч ч Р | о ° >сл 2 о | φ >N > ti Ф о | О Ф 2 ω | О’* Ό £ |
| Η | +-» | СМ | со | О Л | К £3 | О cti | О > |
Claims (5)
1. Teplem tvrdltelná povlaková směs vyznačená tím, že obsahuje
A) sesítitelný filmotvorný polymer, volený ze souboru zahrnujícího
I) akrylové pryskyřice odvozené převážně od jednoho nebo od několika alkylesterů kyseliny akrylové nebo kyseliny metakrylové, popřípadě spolu s jinými nenasycenými monomery a zahrnujícího dále
II) polyesterové nebo alkydové pryskyřice, které jsou kondenzačním produktem jed noho nebo několika vícemocných · alkoholů ' a jedné nebo několika vícesytných kyselin popřípadě s přísadou složek dodávajících zbytky mastných kyselin, odvozených od přírodních olejů,
Bj vodní prostředí, ve kterém je filmotvorný polymer rozpuštěn nebo trvale dispergován,
C) hydroxysloučeninu, která je rozpustná ve . vodném prostředí a která obsahuje v molekule alespoň jednu skupinu obecného vzorce I
I
C- o
II
G-N-CI kde znamená m a n na sobě nezávisle nulu nebo celé číslo 1 až 10,
Ri atom vodíku, alkylovou skupinu s · 1 až 5 atomy uhlíku nebo hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku,
R2 a Rs buď jednotlivě každý atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, nebo dohromady vytvářejí část cykloal kylenové nebo alkylem substituované cykloalkylenové skupiny vážící hydroxylovou skupinu a atom dusíku,
Rá a Rs každý atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 . až 5 atomy uhlíku, za podmínky, že v případě, kdy sloučenina obsahuje v molekule pouze jednu skupinu shora uvedeného obecného vzorce I, znamená
Ri skupinu obecného vzorce
HO
D) melaminformaldehydový kondenzát, který je slučitelný se složkou A a C a popřípadě
E) adiční produkt ethylenoxidu a vícemocného alkoholu o nízké molekulové hmotnosti, přičemž složka C) je obsažena v množství hmotnostně 1 až 20 °/o v případě, kdy polymerem A) je akrylová pryskyřice a v množství hmotnostně 1 až 40 % v případě, kdy polymerem A je polyesterová nebo alkydová pryskyřice, vždy vztaženo na celkovou hmot nost polymeru A) plus kondenzátu D), kondenzát D) je obsažen v množství hmotnostně 5 až 40 °/o, vztaženo na celkovou hmotnost filmotvorného materiálu ve směsi a případně přítomná složka E] je obsažena v množství 5 až 40 % vztaženo na celkovou hmotnost filmotvorného materiálu ve směsi.
2. Teplem tvrditelná povlaková směs podle bodu 1 vyznačená tím, že jako hydroxyamidosloučenina obsahuje sloučeninu obecného vzorce II
kde m, n, Ri až Rs mají v bodu 1 uvedený význam a kde znamená p celé číslo 1 až 4 a
X atom vodíku nebo skupinu mocenství p, vybíranou ze souboru zahrnujícího uhlovodíkové řetězce s 1 až 10 atomy uhlíku, aromatické jádro a skupiny obecného vzorce kde znamená q а г na sobě nezávisle nulu nebo celé číslo 1 až 6 za podmínky, že suma (q + r) není větší než 8 a že oba symboly nezname nají nulu, a dále za podmínky, že v případě, kdy p znamená číslo 1, neznamená Ri skupinu obecného vzorce
3. Teplem tvrditelná povlaková směs podle bodu 1 vyznačená tím, že obsahuje jako hydroxyamidosloučeninu obecného vzorce III (HOCHz—CHRžjž—N—CO—Y—CO— —N—(CHR2—СНгОН)2 (III) kde znamená
Rž atom vodíku nebo methylovou skupinu a
Y dvoumocný nasycený uhlovodíkový řetězec obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo benzenové jádro.
4. Teplem tvrditelná povlaková směs podle bodu 1 vyznačená tím, že hydroxyamidosloučenina je vybrána ze souboru zahrnujícího
N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyisopropyl jadipamid,
N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyethyl) ter ef talamid,
N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyisopropyljtereftalamid a
N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyethyljazelamid.
5. Teplem tvrditelná povlaková směs podle bodu 1 vyznačená tím, že obsahuje jako hydroxyamidosloučeninu N,N,N‘,N‘-tetrakis- (beta-hydroxyethyl )adipamid.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7936556 | 1979-10-22 | ||
| GB8016371 | 1980-05-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226416B2 true CS226416B2 (en) | 1984-03-19 |
Family
ID=26273305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS807147A CS226416B2 (en) | 1979-10-22 | 1980-10-22 | Heat-hardenable coating composition |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0028469B1 (cs) |
| AU (1) | AU545201B2 (cs) |
| CA (1) | CA1183980A (cs) |
| CS (1) | CS226416B2 (cs) |
| DE (1) | DE3065475D1 (cs) |
| ES (1) | ES496121A0 (cs) |
| IE (1) | IE51121B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ195342A (cs) |
| PT (1) | PT71945B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4493909A (en) * | 1981-06-25 | 1985-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Poly-N,N-hydroxyalkylamides of polybasic carboxylic acids and a process for the production thereof |
| US5039759A (en) * | 1985-08-01 | 1991-08-13 | Technology Corporation United Carbide Chemicals And Plastics | Water borne high solids coating compositions |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL302140A (cs) * | 1962-12-18 | |||
| CA1076297A (en) * | 1974-03-25 | 1980-04-22 | Graham Swift | Method for curing polymers containing one or more carboxy or anhydride functions |
| DE2626845A1 (de) * | 1975-06-17 | 1977-01-13 | Rohm & Haas | Waessrige ueberzugsmasse |
-
1980
- 1980-10-14 DE DE8080303622T patent/DE3065475D1/de not_active Expired
- 1980-10-14 EP EP80303622A patent/EP0028469B1/en not_active Expired
- 1980-10-21 IE IE2176/80A patent/IE51121B1/en unknown
- 1980-10-21 ES ES496121A patent/ES496121A0/es active Granted
- 1980-10-21 PT PT71945A patent/PT71945B/pt unknown
- 1980-10-21 AU AU63564/80A patent/AU545201B2/en not_active Ceased
- 1980-10-22 NZ NZ195342A patent/NZ195342A/xx unknown
- 1980-10-22 CS CS807147A patent/CS226416B2/cs unknown
- 1980-10-22 CA CA000363019A patent/CA1183980A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8107281A1 (es) | 1981-10-01 |
| EP0028469B1 (en) | 1983-11-02 |
| EP0028469A1 (en) | 1981-05-13 |
| PT71945A (en) | 1980-11-01 |
| PT71945B (en) | 1981-08-31 |
| AU6356480A (en) | 1981-04-30 |
| IE51121B1 (en) | 1986-10-15 |
| CA1183980A (en) | 1985-03-12 |
| DE3065475D1 (en) | 1983-12-08 |
| IE802176L (en) | 1981-04-22 |
| AU545201B2 (en) | 1985-07-04 |
| ES496121A0 (es) | 1981-10-01 |
| NZ195342A (en) | 1983-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2061960A (en) | Aqueous crosslinkable coating compositions | |
| EP0006517B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln, nach diesem Verfahren hergestellte Bindemittel und deren Verwendung zur Herstellung von Überzugsmitteln | |
| EP2999726B1 (en) | Castor oil derived hydroxy functional acrylic copolymers for surface coating applications | |
| JPH06172705A (ja) | 水性熱硬化性コーティング配合物、その製造及びその使用 | |
| JPH06248229A (ja) | コーティング媒体及び耐酸性コーティングの製造のためのその使用 | |
| PL190131B1 (pl) | Wodna dyspersja, sposób jej wytwarzania i jej zastosowanie | |
| JPS6178860A (ja) | エポキシグラフトアクリル水性プライマー表面 | |
| MXPA01013072A (es) | Composiciones intermediarias de resina de poliester y preparacion y usos de las mismas. | |
| WO1995012640A1 (en) | Thermosetting coating compositions | |
| CA1064637A (en) | Method of preparing gelled polymeric microparticles, product produced thereby, and compositions containing the same | |
| CA1162681A (en) | High-solids polyester and aminoplast coating composition | |
| US4912154A (en) | Water-dispersible air-drying coatings containing 2-oxazoline groups | |
| CS226416B2 (en) | Heat-hardenable coating composition | |
| CA1089145A (en) | Organic metal finishes | |
| JP5558808B2 (ja) | ハイソリッドの非水系分散液のクリアコート塗料組成物 | |
| EP0129394B1 (en) | Coating composition | |
| JPH0816208B2 (ja) | 水希釈性塗料バインダーの製造法 | |
| US6103826A (en) | Clearcoat compositions containing phenolic ester compounds | |
| FI110689B (fi) | Alkydihartsin ja reaktiivisen ohenteen sisältävä hartsiseos | |
| JP2024503628A (ja) | ｔ－ブチルカルバメート及びスズ触媒を用いてカルバメート官能性材料を製造するための方法 | |
| JPS60188474A (ja) | 厚膜に塗装可能な熱硬化性被覆組成物 | |
| JP2003064302A (ja) | 防錆力に優れた水性被覆用組成物 | |
| JP2009511679A (ja) | カプロラクトン変性分岐アクリルポリマーを形成するための高温重合方法 | |
| EP0121774B1 (en) | Thermosetting aqueous varnish compositions | |
| US4370427A (en) | Alkylated isoadipoguanamine-formaldehyde crosslinking resin and improved coating compositions produced therefrom |