CS226308B1 - Epoxidová kompozice - Google Patents
Epoxidová kompozice Download PDFInfo
- Publication number
- CS226308B1 CS226308B1 CS478382A CS478382A CS226308B1 CS 226308 B1 CS226308 B1 CS 226308B1 CS 478382 A CS478382 A CS 478382A CS 478382 A CS478382 A CS 478382A CS 226308 B1 CS226308 B1 CS 226308B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- molecular weight
- epoxy
- esters
- parts
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 17
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 title 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 9
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 8
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- -1 methyl- Chemical group 0.000 description 4
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- AYBUVZZNQPZMCD-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(oxiran-2-ylmethyl)carbamate Chemical class CCOC(=O)NCC1CO1 AYBUVZZNQPZMCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical class NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Vynález se týká kompozice nízkomolekulárních epoxidových pryskyřic s alkylestery epoxidovaných mastných kyselin.
Nízkomolekulární epoxidové pryskyřice nalézají Široké uplatnění v rozličných oborech techniky. V řadě případů je nezbytné snižovat jejich poměrně vysokou viskozitu, což si vyžadují zpracovatelské podmínky. Známý stav techniky spočívá v tom, že se viskozita epoxidů snižuje přídavkem reaktivních nebo ňereaktivních ředidel, jako jsou glycidétery alkoholů nebo fenolů, glycidestery organických kyselin, glycidylaminy, estery kyseliny akrylové, glycidyluretány, cyklické karbonáty, arylfosfity, alkylestery kyseliny ftalové, adipové, citrónové a dalších, vysokovroucí frakce zpracování ropy a podobně. Snižování viskozity epoxidů reaktivními ředidly má tu výhodu, že během vytvrzování reaktivní ředidlo vstupuje do reakce s tvrdidlem a stává se součástí vznikající polymerní sítě, takže z vytvrzené hmoty se časem nemůže oddělovat vypocováním nebo odtěkáváním.
Závažnou nevýhodou prakticky všech reaktivních ředidel je jejich vysoké toxicita, a? již jde o výpary (estery kyseliny akrylové, butylglycidéter) způsobující poškození sliznic dýchacích cest nebo poškozování pokožky při kontaktu s kompozicí. Modifikace nereaktivními ředidly tyto nedostatky obvykle nemá, avšak velmi snadno dochází k uvolňování částí ředidla vypocováním nebo výpary. V obou případech dochází k postupnému zhoršování mechanických parametrů vytvrzené hmoty, ztrácí áe plastifikační efekt, vzrůstá vnitřní pnutí, dochází k tvorbě prasklin, puklin a hmota se postupně znehodnocuje. Jiným nedostatkem nereaktivních ředidel je poměrně nízký plastifikační účinek při teplotách pod 20 °C.
Uvedené nedostatky známého stavu techniky odstraňuje vynález, kterým je kompozice sestávající z 3 až 30 hmotnostních dílů C, až Cg alkylesterů epoxidovaných mastných kyselin rostlinných olejů s obsahem 3,5 až 6,5 % epoxidového kyslíku, a 70 až 97 hmotnostních dílů nizkomolekulární epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 340 až 410 a obsahu epoxidových skupin 0,490 až 0,587 mol/100 g. Hlavní výhodou kompozice podle vynálezu je velmi nízká toxičnost používaného ředidla a dobrý plastifikační efekt a při teplotách pod 20 °C. Estery epoxidovaných mastných kyselin s aminickými tvrdidly reagují jen z části, což však dostačuje k jejich pevnému vázání v síti polymeru al již formou chemické vazby nebo pevných vodíkových můstků. Díky tomu nedochází k vypocování ani k odtékání ředidla z vytvrzené hmoty. Mezi dalši výhody náleží i to, že během vytvrzováni vystupují mastné složky ředidla na povrch hmoty a vytvářejí tam tenký film odpuzující vodu a chránící před nežádoucím působením vlhkosti a oxidu uhličitého (karbonizace) na nezreagované aminové skupiny tvrdidla. Mastné složky jsou v alkylesterech epoxidovaných mastných kyselin obsaženy v množství 0,1 až 2 %, jsou to převážně glyceridy a estery nasycených mastných kyselin.
Pro kompozici podle vynálezu se používají nizkomolekulární epoxidové pryskyřice připravené alkalickou kondenzací epichlorhydrinu s dianem, jejichž molekulová střední hmotnosl je 340 až 410 a obsah epoxidových skupin 0,490 až 0,587 mol/100 g. Viskozita se pohybuje v rozsahu 5 000 až 30 000 mPa.s/25 °C.
Déle se používají metyl-, etyl-, propyl-, izopropyl-, η-butyl-, izobutyl- a amylové estery epoxidovaných mastných kyselin rostlinných olejů, zejména oleje sójového, lněného, talového, slunečnicového, oiticikového, perillového, makového, řepkového, světlicového, ořechového, bavlníkového a dalších. Je žádoucí, aby obsah epoxidových skupin v esterech byl co nejvyšší, je však přípustné, aby v molekule esteru byla epoxidována nejméně jedna dvojná vazba a další zůstaly nedotčeny. Obsah hydroxylových skupin, vznikajících v procesu epoxidace, má být co nejnižší, jinak se snižuje ředicí efekt esterů. Obsah epoxidového kyslíku má být nejméně 3,5 % a nejvýše 6,5 %·
Epoxidové kompozice podle vynálezu jsou vhodné k používání tam, kde dochází k působení střídavých teplot, vibrací a vlhkosti. Zvlášl výhodné je použití kompozice jako pojivá licích a roztíraných podlahovin a terasových směsí.
Přikladl
Nizkomolekulární epoxidová pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 377 a obsahu epoxidových skupin 0,526 mol/100 g se mísí s různým množstvím n-butylesteru epoxidovaných mastných kyselin sójového oleje (BEMKS), obsahujícím 4,97 % epoxidového kyslíku, Jednotlivé kompozice mají tyto parametry:
| Množství BEMKS v kompozici (hm. %) | viskozita (mPa.s/25 °C) | Parametry kompozice obsah ep. skupin (mol/100 g) |
| 0 | 11 450 | 0,5260 |
| 3 | 7 600 | 0,5102 |
| 5 | 5 025 | 0,4997 |
| 10 | 2 520 | 0,4734 |
| 15 | 1 460 | 0,4471 |
| 20 | 950 | 0,4207 |
| 25 | 710 | 0,3945 |
| 30 | 525 | 0,3682 |
Všechny kompozice jsou čiré a homogenní až do teploty -5 °C. Běžnými aminickými tvrdidly se vytvrzují při teplotě nejméně 35 °C, jinak je vytvrzena hmota mléčně zakalena.
Příklad ,2 hmot. dílů nízkomolekulární epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 341 se mísí s 10 hm. díly amylesterů různých epoxidovaných mastných kyselin. Parametry získaných kompozic uvádí následující tabulka:
| Amylestery epoxid, mastných kyselin oleje | Obsah epoxid, kyslíku (%) | Viskozita kompozice (mPa.s/25 °C) |
| řepkového | 3,55 | 1 560 |
| bavlníkového | 4,11 | 1 670 |
| ricinového | 3,51 | 2 825 |
| slunečnicového | 4,95 | 1 201 |
| světlicového | 5,50 | 1 322 |
| lněného | 6,50 | 1 210 |
Všechny kompozice jsou čiré a homogenní až do teploty -5 °C.
Přiklad 3 hmot. dílů nízkomolekulární epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 409 a obsahu epoxidových skupin 0,492 mol/100 g, se mísí s 20 hmot. díly metylesteru epoxidovaných mastných kyselin slunečnicového oleje (obsahuje 5,81 % epoxidového kyslíku). Připravená kompozice má viskozitu 1 235 mPa.s/25 °C a obsahuje 0,394 mol/100 g epoxidových skupin. Kompozice zůstává čirá a homogenní až do teploty -5 °C.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUEpoxidová kompozice vyznačená tím, že sestává z 3 až 30 hmotnostních dílů až alkylesterů epoxidovaných mastných kyselin rostlinných olejů o obsahu 3,5 až 6,5 % epoxidového kyslíku a z 70 až 97 hmotnostních dílů nízkomolekulární epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 340 až 410 o obsahu epoxidových skupin 0,490 až 0,587 mol/100 g.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS478382A CS226308B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Epoxidová kompozice |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS478382A CS226308B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Epoxidová kompozice |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226308B1 true CS226308B1 (cs) | 1984-03-19 |
Family
ID=5391361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS478382A CS226308B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Epoxidová kompozice |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226308B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-25 CS CS478382A patent/CS226308B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2019240614B2 (en) | Wood treatment for dimensional stabilization | |
| Teng et al. | Epoxidized soybean oil‐based ceramer coatings | |
| US20150329753A1 (en) | Biobased lignin adhesives for plywood applications and manufacturing of improved wood-based products | |
| GB737697A (en) | Hardenable resinous compositions containing glycidyl ethers and hard resinous products prepared therefrom | |
| JP2017502834A (ja) | リグニンベースの防水コーティング | |
| US3138566A (en) | Fluid resins prepared from epoxidized unsaturated fatty acids or esters | |
| NO153008B (no) | Polymeriserbar harpiksblanding | |
| DE2025343C2 (de) | Gemische aus Aminomethylphenolen und deren Ausgangsverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Vernetzungsmittel | |
| GB702143A (en) | Cold-hardening compositions containing phenol-formaldehyde condensation products, and a process for making such compositions | |
| CN114867809A (zh) | 用于制备粘合树脂的工艺 | |
| CS226308B1 (cs) | Epoxidová kompozice | |
| US4559319A (en) | Curing agent composition for silicone elastomers | |
| DE1069870B (de) | Verfahren zum Härten von Epoxyharzen | |
| CN108587412B (zh) | 用于陶瓷制品防护的无溶剂透明环氧保护胶及其制备方法 | |
| CN1077965A (zh) | 溶剂体系 | |
| DE1942653B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von epoxidgruppenhaltigen Addukten aus Polyglycidylverbindungen und sauren Polyestern alphatisch-cycloaliphatischer Dicarbonsäuren und ihre Anwendung | |
| US3043804A (en) | Curing promoter for furane resins | |
| US20210108024A1 (en) | Use of epoxidized soy fatty acid esters as reactive diluents and modifiers in epoxy coatings and resins | |
| US2972589A (en) | Plasticized resin compositions | |
| US3256222A (en) | Phenol formaldehyde-aniline condensation products plasticized with epoxydized soya oil | |
| CS264119B2 (en) | Process for preparing acid-resistant hardened products | |
| SU468940A1 (ru) | Эпоксидна композици | |
| JP2006193699A (ja) | 粗リグノフェノール誘導体塗料 | |
| US3287297A (en) | Coating compositions comprising vinyl chloride polymers and drying oil acid esters of liquid polyepoxides | |
| DE102013219718A1 (de) | Härtbare Harzzusammensetzung, Faserverbundmaterial, Kit zur Herstellung einer härtbaren Harzzusammensetzung und Verfahren zur Herstellung eines gehärteten Harzes sowie eines Faserverbundwerkstoffes |