CS226040B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS226040B2 CS226040B2 CS818832A CS883281A CS226040B2 CS 226040 B2 CS226040 B2 CS 226040B2 CS 818832 A CS818832 A CS 818832A CS 883281 A CS883281 A CS 883281A CS 226040 B2 CS226040 B2 CS 226040B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- compound
- compositions
- compounds
- product
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká herblcidního prostředku, který je účinný jsk před vzejitím, tak po vzejití a který obsahuje jako účinnou látku 2-halogenacetamidy.
Ze stavu techniky je již známé použití různých 2-helogenacetamidů jako herbicidních prostředků buň samooSatně, nebo ve smmsi s jitými herbicidy.
Mezi herbicidně účinné sloučeniny, známé ze stavu techniky, patří 2-halogenacetamidy, které mají v různém uspořádání a v různých kombinacích substituenty na atomu dusíku ze souboru zahrn^ícího alkyl o v ou skupinu, cykloelkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, cykloalkenylovou skupinu, alkoxyskupinu, atom halogenu, helogenelkylovou skupinu, erylovou skupinu, arelkylovou skupinu, heterocyklylovoú skupinu obsahující atom dusíku, atom kyslíku e/nebo atom síry a podobné skupiny, přičemž všechny tyto skupiny mohou být substituovány dalšími skupinami.
Jako příklady sloučenin, známých ze stavu techniky, podobných sloučeninám podle vynálezu, se uváddjí sloučeniny majcí azolylmetylové skupiny ne acetamidovém dusíkovém atomu; avšak takové známé sloučeniny [museí splňovat požadavek, že jsou aromatické skupiny rovněž substiuo ovány na atomu dusíku. Příkladem takových N-azolylmetylových substituovaných 2-halogenacetanilddcvých sloučenin jsou sloučeniny popsané v DE přihláškách vynálezu číslo 2 704 281, 2 648 008 a 2 744 396. Jiné sloučeniny, známé ze stavu techniky, maaící 1-cykloelken-1-ylové skupiny na atomu dusíku rovněž muuseí'splňovat podmínku, aby obsahovaly jinak neheterocyklylové skupiny, viz ammrické patentové spisy číslo 3 574 746 a 3 586 496.
Dalšími podobnými sloučeninami, známými ze stavu techniky, jsou 2-halogenacetamidy, které mm Jí na atomu dusíku l-alken-l-ylové skupiny, takové sloučeniny trnuse! však na atomu dusíku obsahovat jakožto substituenty skupiny ze souboru . zahrnujícího elkoxyetylovou skupinu, elkoxypropylovou skupinu, alkylovou skupinu nebo alkenylovou skupinu. Takové sloučeniny jsou popsány v jihoalTrickén patentovém spisu číslo 753 918.
Pravděpodobně jsou ze známého stavu techniky účinným ' . lákato podle vynálezu nejpříbuznější 2-halogenaietamidy mezící zároveň a^sti^enty ne ecetamidovém dusíkovém atomu „
1- cykloalken-l-ylového nebo acyklického 1-elken-1-ylového podílu a na 'dusník obsahujícím heterocyklýlovém podílu. Tak americký patentový spis číslo 4 155 744 chrání takové 2-halogenecetemidy obsahu jícní l-cykloelken-l-ylové a N-heterlcyklylooé skupiny. 2-Ualogeneceteei- 1 dy obsahmuící acyklické 1-elCeě-1-ylcoé a N-heterocyklylové skupiny vyžadu'aby v ' případj, kdy je UeterccyClylcoá skupina vázané ne'uvedený atom dusíku, měla 1-elken-l-ylové skupina sul^s^l^it^uent jiný, než atom vodíku, alkylovou skupinu nebo alkenylovou skupinu.
A podle shora uvedeného amerického patentového spisu číslo 4 ' 155 744 v případě, kdy
2- helogenecetθmií obsahuje heterocyClyloocu skupinu s atomem dusíku, musí být tento atom dusíku ' substituován nekruhovým členem ze souboru zahrnuj Icího atom vodíku, cykloalken-l-ylovou skupinu nebo iyklcelkθíienylcocu skupinu vždy s 5 až 7 atomy uhlíku nebo nasycenou nebo nenasycenou UeterccyClcelCyloocu skupinou.
Proto jsou nejpříbuzněěší sloučeniny ze stavu techniky odlišné od nových 2-helogejjecttaeidů podle vynálezu. *
Podsítata herbicidnl/ho prostředku podle vynálezu spočívá v tom, že obsahuje jakožto účinnou látku sloučeninu obecného vzmrce I .
C1CH-C.
CH2-A (I), kde znamená
R acyklickou 1-pгcptě--l-ylovcu skupinu nebo 1-iyClcUexerě-1-ylovou skupinu, přičemž jsou tyto skupiny popřípadě s^sti-uu ovány jednou nebo několika elkyloTýfai skupinami s I až 2 atpmy uhlíku, a
A popřípadě dvěma metylovými skupinami substituovanou pyreзolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu nebo triazolylovou skupinu.
Výhodnými účinnými látkami podle vynálezu jsou sloučeniny uvedeného vzorce I, kde A znamená skupinu p;yrezcl-1-ylooou a R znamená skupinu 1-iyClcUexen-1-ylooou, přičemž tato skupina může být substituována s 1~ až 2 atomy uhlíku.
Jekožtc jediotlivé oýhoíné účiněé lá^y se uvád^í: N-^-me-tyl-1-/^rnotyleji/'-1-pro~ pen- 1 -y]J-N-/1H-pyezoo-1 -yl-eetyl/-2-cUlcreietвeií, N-/1 ,2-íieetll-1-£rΌptěyl/-N-11H-plrezce- 1-lleetll/-2-cUlorθcttθeií, N-/2, 6-dim^lty^^- ^-ClClcUexen-1 -yl/-N-/1H-pylezol--1 -lleetyl/-2-iUlcreitteeií, N-/2,6-dieetyll-1-clClcUtxen-1-i1/-N-/1H-1,2,4-triezcC-1-leeetyl/-2-iUlcreceteelí, N-/2,6-íieetyl-1-clкlchtxen-1-ll/-N-/1H-ieiíazol-1-lleeeyl/-2-cUlorecttΘeií a N-/2,5-diettll-1-ClCloptěttě-1-ll/-N-/1H-pyezol-1-lleetyl/-2-cUlcrecetaeií. Dalčí účinné látky podle vynálezu budou dále popsány. !
Užitečnost herbicidních prostředků podle vynálezu je příkladně popsána v tabulce II a v tabulce III.
Nové 2-halogeneittaeiíy podle vynálezu se mohou připravit reakcí vhodné ké azolové sloučeniny s odpovídajícím N-hulogeIě^etyl-N-/11θlken-1-yl/-2-chlreietteπιídee nebo s vhodným N-hвlogenmetyllN-/1-cyklollken-1-yl/-2-chloeieetemídem k náhradě atomu haloge3 nu na halogenmetylové skupině vhodnou ezolylovou skupinou. Výchozí - N-halogeiunetyl-2-helogenecetemidy se mohou připrat novým způsobem zahrnujícím reakci koncentrovaného hslogenovodíku s N-Zelkoxyeetyl/-2-hioogenceetemidee k náhradě slkoxypodílu atomem halogenu. Takové Ν-^ΐΐ^χ^β^ΐΙ^ϋι se mohou vhodně připravit N-alkylačním procesem popsaným v вm^hΊclcé^m patentovém spLeu číšlo 4 258 196 (24. března 1981).
Příklad 1
V tomto příkladu se popisuje způsob přípravy jedné účinné látky podle vynálezu. V odstavci a) se popisuje způsob přípravy N-/elkoxyeehyl/-2-haloghnacetemiiu používaného pro přípravu odpovíd^ícího N-halogenmeeyl-2-halogenacetamidu. V odstavci b) se popisuje reakce amidu, připraveného způsobem podle odstavce a) s haloghnoíoiíkem pro přípravu N-halogenmetylové sloučeniny a v odstavci c) se poppsuje reakce tohoto N-halogenmetylamidu s vhodným ezolem k získání účinné látky podle vynálezu.
a) Poppsuje se ^ožiLí několikafázového systému pro přípravu anLontu žádaného sekundárního 2-helvgenθcetamidu a alkylače tohoto aniontu, s výhodou v přítomnooti katalyzátoru pro přenos fáze pro přípravu žádaného odp^vá^í^^ terciárního 2-halogenhChtaeiiu.
Směs 400 g sekundárního amidu, N-/2,6-iioetll-1-cyi:lvhhXho-ll/-2-hhOoαacehaoiiu o teplotě tání 114 ai 115 °C v 760 ml oehyleochloriiu a 300 ml chlvreeeyleehyléteru se mísí se 2 g benzyltrettylevoniшQbromidu. Směs se ochladí na teplotu 10 °C, pak se přidává v tenkém proudu v průběhu půl hodiny do intenzívně míchané soOsí 1 100 ml 50% roztoku hydroxidu sodného, 300 ml eehyleochlvriiu a 9 g benzyltrhetelovoiU.mntπΌoidu v čtyřhrdlé baňce o obsahu 5 litrů s kulatým dnem.
Je nutné venkovní chlazení v lázni ledu a acetonu k udržení teploty pod 25 °C. Směs se míchá po dobu jedné přídavné hodiny. Plynově kapalinová chrometovgefih dokládá 78 % terciárního amidu a 22 % vdpovídijícího produkovaného ne atomu kyslíku elkylovaného veddeeSÍho produktu, . 0-eeeovχlethl/-N-/2,6-dleeetll·1-clklvhexen-1-yl/-2-chlΌrэcejaeiiu. Reakční směs se rozddlí a organická vrstva se promyje 5% roztokem chlorovodíkové kyseliny k převedení imidátu na výchozí sekundární am.d.
Do prom^yté soOsí v eehylhochlvriiu se přidá dalších 120 ml chlormetylmeetléteru a 5,0 g katalyzátoru přenosu kvartérní amo^ové fáze, načež se přidá 350 ml 50% roztoku hydroxidu sodného za míchání. Po rozdělení vrstev a přídavném prommyí vodou se produkt .odfiltruje jílem'; eeetlenchlvriivvé rozpouštědlo se odpaří a zbytek se zahřeje ne teplotu 85 °C za tlaku 73,3 Pa a pek se zfiltruje hlinkou pro .vyčištění produktu. Produkt se získá ve výtěžku přibližně 99 % a má teplotu varu 127 °C za tlaku 20 Pa.
Pro C2H2QCl^NO2
Vypooteno: 58,65 % C, 8,20 % H, 5,70 % N; nalezeno: 58,48 % C, 8,22 % H, 5,62 % N.
Produkt identifikován jako N-/2,6-iieetyl-1-Clklvhhxen-1-ll/-N-/ehtvxl[nehyl/-2-chlvrečetamid.
Shora uvedený způsob se mLůůže provádět bez vytváření imidátu, přičemž se obejde kysele kjtαlyzoíjoé reformace sek. amidu, jestliže se pou^je menšího emoVžtví, to znamená až ' do 50 g sek.-amidu, koncentrace katalyzátoru se zvýší na až 20 až 50 % se zřetelem na použitý sekundární amid a zásada, hydroxid sodný, se -přidá nejednou.
Struktura produktu, získaného postupem popsaným v tomto příkladu a v delších příkladech, se ověřuje hmotovou spek1tro8kooií, plynově kepalinovou ch^<^D^m^<to^i^í^:LÍ, nukleární ιnojgoeiciou rezonancí a/nebo elementární analýzou.
b) Jeden gran produktu, připraveného způsoben podle odstavce a), se vnese do 10 nl tehrechlornetanu a níchá se po dobu dvou hodin s 10 nl 37% chlorovodíkové kyseliny. Po ukončení reakce podle zjištění nuUeáoní naageeickou rezonancí se vytvořené vrstvy oddělí, přidá se 5 ml čerstvé chlorovodíkové kyseliny a směs se níchá po dobu jedné hod.ny. Po rozdělení vrstev se organická vrstva stripuje až do teploty 75 °C/26 Pa, čínž se získá 0,8 g oleje, což představuje 934 výtěžek.
Pro Сц Hi8Cl2NO vypočteno: 52,60 % C, 7,22 % H, 5,58 % N; nalezeno: 51,87 4 C, 6,79 % H, 5,27 % N.
Produkt identifikován jakožto N-/2,6-dinetyl-1-cyklohexene1-yl/-N-/chloomθtyl/-2-chloracetenid.
c) Do 8,9 g (0,036 nolu) anidu, připraveného způsoben popsaiýn v odstavci b), rozpuštěného v toluenu, se přidá 4,9 g (0,072 rnolu) pyrazolu; tato sněs se udržuje ne teplotě °C ze níchání po dobu 7 hodin. Násseddjjcí den se toluenový roztok děkantuje, dvakrát se pronyje vodou, pek se destiluje ve vakuu k odstranění rozpouštědla a zbytku vlhkooti. Zbytek, kterýn je 9,0 g oleje, se nechá stánín vykOstalovat. Vzorek produktu se překryšteluje ze systénu hθptee/metylcyilohexen, čínž se získá pevný produkt o teplotě tání 83 až 84 °C a ve výtěžku 89 4.
Pro c14H20C1N30 vypočteno: 59,67 % C, 7,15 % H, 14,91 % N; nalezeno: 59,64 % C, 7,17 % H, 14,96 % N.
Produkt , identifikován jakožto N-/2,6-dimetyl1-cyilohexee-1-yl/-N-ЦH-pyoэzll-1-ylmetyl^//---dior^i^<^ea^nid.
Příklad 2 2,0 g N-/ne toxqrne ty l/-N-^-ne tyD -/^-rne tyle tyl/-1 - propen-1 -yíJ-2-chloreceeenidu, rozpuštěného ve 20 rnl tetrachoornetanu, se uvádí do styku s 20 nl 37% kyseliny chlorovodíkové a pro třepe se v dáHcí nálevce. Jestliže se poinooí nukleární neggeticié rezonance zjistí ukončení reakce ve ,spodní vrstvě, stripuje se vakuově produkt při teplotě přibližně , 50 °C/6,7 Pa, čínž se získá 1,6 g produktu.
Pro C^H^d^NO vypočteno: 50,43 % C, 7,19 % H, 5,88 % N; nalezeno: 51,17 % C, 7,39 % H, 6,07 % N.
Produkt, jehož struktura potvrzena nukleární naagetickou rezono^í, se identifikuje jako N-/-hloonetyl/-N-£2-metyll1-/1-netyletyl/-1-prcpee-1-yl7-2-chlooa-etariLd. Nukleár^ Magnetcké rezonanční -haraeier0etiky produktu jsou tyto: (CDC^^O ,95, 1,1 CH/CH3/2 (2 dubbety, 3H každý, J=7Hz); 5 2,7, 2,84 (2 singlety, 3H každý) = C/CH3/2; 5 5,95 /CH3/2CH-/heptet 1H, , J=7Hz/; δ 4,02, Cl CHgCO (S, 2H); 5= 5,38, N-CHgCb (AB kvertet, 2H, J=8,5 Hz).
Do 1,4 g (0,0059 nolu) N-/-hlcrneeyb/-2-chboraeeeanidu, shora připraveného, , se přidá 0,8 g (0,012 nolu) p^rezobu a s^a se udržuje v přibližně 20 nl toluenu ne teplotě 80 až 90 °C po.dobu přibližně 6 až 7 hocd.n. Dekantuje se, pronyje se 10% so^dný^n louhien a pak vodou, stripuje se a překryetabuje se ze systénu nseylcyklohexan, čínž se získá 1,0, g (634 výtěžek) bílé pevné látky o teplotě tání 101,0 až 101,5 °C.
Pro c13h20cin3o vypočteno: 57,88 % C, 7,47 % H, 15,58 % N; nelezeno: 57,41 % C, 7,59 % H, 16,25 % N.
Produkt, jehož strukturo potvrzena nukleární magnetickou rezonancí, identifikován jakožto N-//2-me tyl-1 -/1 -metyle tyl/-1- propeny^ -N-/1H-pyrazol-1-ylmetyl/-2-chloracetamid.
Příklad 3
Obecným postupem, popsaným v příkladu 2, se rozpustí 2,0 g N-/metoxymetyl/-N-/1,2-dimetyl-1-propenyl/-2-chloracetamidu ve 20 ml tetrachlořmetanu a protřepe se v malé dělicí nálevce s 25 ml 37% kyseliny chlorovodíkové. Nižší organická vrstva se odtáhne e nuklární magnetickou rezonancí se zjistí dokonalé proběhnutí reakce; rozpouštědlo se střipuje na vodní lázni (60 °C za tlaku vývěvy), čímž se získá 1 ,2 g (57% výtěžek) produktu.
Pro c8h13ci2no vypočteno: 45,73 %C, 6,24 % H, 6,67 % N; nelezeno: 45,24 % C, 6,21 % H, 6,35 % N.
Produkt se identifikuje jako N-(chlormetyl/-N-/1,2-dimetyl-1-propen-1-yl/-2-chloracetamid. Nukleárně magneticko rezonanční charakteristiky tohoto produktu jsou: (CDC13) δ 1,65, 1,8, 1,95 (3 · C-CH3, 9 protonů, každý široký singlet s parciální multiplic!tou): δ= 4,0, C1CH2CO (singlet, 2H); δ= 5,35, CICHgN (AB kvartet, 2H, J=9Hz).
Pyrazol, 0,54 g (0,008 molu) a 0,8 g (0,0038 molu) N-chlormetyl-2-chloracetamidu, shora připraveného, se míchají v toluenu a zahřívá ne teplotu 90 °C. Po zpracování jako podle příkladu 1 se získá 0,6 g (67% výtěžek) ambrového oleje, o hodnotě N^ 1,5607.
Pro C^H^CIN^ vypočteno: 54,66 % C, 6,67 % H, 17,38 % N; nalezeno: 54,71 % C, 6,80 % H, 17,51 % N.
Produkt, jehož struktura potvrzena nukleární magnetickou rezonancí, identifikován jakožto N-/1,2-dimetyl-1-propen-1-yl/-N-/1H-pyrazol-1-ylmetyl/-2-chlorecetemid.
N-/metoxymetyl/-N-/acyklický 1-alken-l-yl/-2-chlorecetamidy, používané pro přípravu odpovídajících N-/chlormetyl/-2-chlorecetamidů, používaných jakožto výchozích látek při způsobu podle příkladu 2 a 3, se připraví jako analogické N-/metoxymetyl/-N-/1-cykloelken-1-yl/2-chloracetemidy, jak je příkladně uvedeno v příkladu 1a). Prekursor N-/alkoxymetyl/.amidu, použitý podle příkladu 3, se tedy připraví tímto způsobem:
Do 200 ml dichlormetenu se přidá 16,0 g (0,1 molu) N-/1,2-dimetyl-1-propen-1-yl/-2-chlořecetěmidu, 4,0 g benzyltrietylemoniumchloridu a 16 ml brommetylmetyléteru. Směs se ochladí na. teplotu 10 °C a najednou se přidá veškerých 100 ml 50% roztoku hydroxidu sodného. Po zpracování vodou se získá 4,0 g (19,5% výtěžek) odpovídajícího N-/metoxymetyl/-2-chlorečetamidového produktu, o teplotě varu 110 až 120 °C/6,7 Pa.
Pro C9H16CNO2 vypočteno: 52,56 % C, 7,84 % H, 6,81 % N; nelezeno: 50,65 % C, 7,56 % H, 6,38 % N.
Produkt Identifikován jako N-/metoxymetyl/-N-/1,2-dimetyl-1-propen-1-yl/-2-chloracetamid.
Příklad 4 až 10
V poť^f^l^í^tě starým způsobem, jako je popsáno v příkladu 1 až 3, avšak za pouužtí vhodných výchozích látek a reekčních podmínek, se připraví 2-hαloghoecetαoidvvé sloučeniny obecného vzorce I. Pouužje se stejných rovnocenných rozpoétědal, katalyzátorů apod., spolu s vhodnou reakcí dobou a s vhodnými teplotami při rovnocenném provádění. Typické další sloučeniny obecného vzorce I, připravené shore uvedenými způsoby, jsou uvedeny v tabulce I, spolu se svými některými fyzikálními vlastnostmi.
Tabulkel
| Příklad číslo | Sloučenina | Fyzzkální vlastnost | Prvek | Vypočteno | Nalezeno |
| 4 | N-/6-etyl2^-íetyl-1-cyí:lohexen- | bezbarvý olej | C | 60,90 | 60,84 |
| -1-yl)-N-£(1H-pyrezol-1-yl)me- | N‘3 1,5 300 | H | 7,50 | 7 5-1 | |
| tlU-2-chlbracejaeid ve směsi | N | 14,21 | 14,20 | ||
| se svým ^-styl-č-metyl-l-cyklohexen-1-yl) isomerem | |||||
| 5 | N-(2,6-dimetyl-1-cyklohexen-1- | oraniový olej | C | 62,02 7,81 13,56 | 62,60 |
| -yD-N-^^-dimetyl-IH-pyrazol- | Nj5 1 .5312 | H | 7,86 | ||
| -1-ll)eetlli-2-chloraceeθeid | N | 14,04 | |||
| 6 | N-(2,^d^eetl.-1-cyklohexen-1 -ll)-N-(1H-1 ,2,4-triteul-1-ll- | ilutý olej N25 1,5377 | C H | 55,22 6,77 | 54,90 6,90 |
| eetyl)-2-chlorjctjвeid | N | 19,81 | 18,87 | ||
| 7 | N-(2,6-dimeeyl-1-cyklohexen-l-ll)-N-(1H-ieidajoO-1-lleetyl)- | C | 59,67 | 59,60 | |
| t. t. 81 ai 83 °C | H | 7,15 | 7,19 14,85 | ||
| -2-chloracetamid | N | 14,91 | |||
| 8 | N-(2,6-dietil-1-iyklohexen-1- | ilutý olej | C | 62,02 | 62,13 |
| -yl)-N-(1H-pyra z ol-1-ilmeeyl)- | N25 1,5287 | H | 7,81 | 7,84 | |
| -2-chlorectjaeid | N | 13,56 | 13,46 | ||
| 9 | N-(2-eetyl-1-ciklohexen-1-yl)- | C | 58,31 | 57,50 | |
| -N- (1H-pylaeeO-1-yleetyl)-2- | ilutý olej | H | 6,78 15,69 | 6,67 | |
| -chlurt-!ttθíid | N | 15,46 | |||
| 10 | N-(2,6-d^met^l-1 -ciklohexen-1 - | t. t. 106 ai '108 °C | C | 60,91 | 60,79 |
| -ll)-N-(1H-2-metylieldazoo-1- | H | 7,50 | 7,74 | ||
| -llmetyl)-2-chloraceaamid | N | 14,20 | 14,08 |
Sloučeniny obecného vzorce I, připravené způsobem podle vynálezu, mají herbicidní účinnost jek před vzejitím, tek po vzeeití, a proto jsou vhodné pro obe případy použití. S výhodou se jich.však používá před vzejitím, jak bude.dále ještě podrobně popsáno.
Heebicidní účinnost před vzejitím reprezentativních sloučenin obecnéhp vzorce I se stanoví . tímto způsobem:
Dobrý druh hrnkové půdy se vnese do hliníkových mís a udusá se na výšku 9,5 ai 12,7 mm od vrchu mísy. Na povrch půdy se nanesou různé semene nebo vegeeativní výhonky různých druhů rostlin. Do mís se odváží půdě potřebná k zaplnění mís po jejich osetí nebo po zesezení vegetativních výhonků. Půda a známé mnoitví účinné látky, pobité v rozpouštědle nebo ve formě suspenze smáččtelného prášku, se důkladně promísí a použije se k zakrytí připravených mís. Po ošetření se mísy umístí na police ve skleníku, pak se zavlažují zespoda podle potřeby, aby bylo dostatek vlhkosti pro vzklíčení a růst. Pozorování se provádí 2 ai 3 týdny po zasetí a ošetření.
V tabulce II а III jsou výsledky zkoušek prováděných ke stanovení herbicidní účinnosti před vzejitíи účinných látek podle vynálezu. Herbicidní účinek se posuzuje pevnou stupnicí, založenou na procentová· poškození každého druhu rostlin. Stupně jsou definovány tímto způsobem:
| % poškození | známka |
| 0 až 24 | 0 |
| 25 až 49 | 1 |
| 50 až 74 | 2 |
| 75 až 100 | 3 |
| nestanoveno | 5 |
Použité druhy rostlin v jedné řadě zkouěek, jejichž výsledky jsou uvedeny v tabulce II, jsou označeny písmeny, která mají tento význam:
A pcháč
В řepeň
C abutllon
D povíjnice
E aerlík bílý
F rdesno peprník
G šáchor*
H pýr plazivý
I čirok helepský
J sveřep střešní
К ježatke kuří noha * z vegetativních výhonků
Tabulka II
Před vzejitím
Sloučenina podle příkladu číslo kg/ha
11,2
5,6
11,2
5,6
11,2
5,6 .
11,2
5,6
11,2
5,6
11,2
5,6
11,2
5,6
11,2
5,6
11,2
5,6
Druh rostliny
ABCDEFGHIJK
2 2 33
2 2 23
13 33
2 2 33
2 2 33
2 2 33
2 2 23
2 2 23
13 33
112 23
11213
0113
0 0 02
5 0 01
2 3 33
2 2 33
2 2 32
1133
| 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 3 | 0 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 3 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 2 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 1 | 0 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
Účinné látky ее dále zkoušejí chore uvedeným způsobem se zřetelem ne působení ne tyto rostliny
L sojové boby
M cukrová řepa
N pšenice
O rýže
P čiřok
В řepeň .
Q pohanka svlečeovitá
D povíjnice
R konopé setá
E .merlík bílý
F rdesno pepřnik
C abutilon
J sveřep střešní
S proso
К ježatka kuří noha
T rosička krvavá.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
Tabulka III
Před vzejitím Spříkladu%ísloe k8/ha LMNOPBQDREFCJSKT
5,63
1,123
0,280
0,060
0,010
5,63
1,123
0,283
0,062
0,012
5,63
1,122
0,281
0,063
0,011
5,62
1,121
0,280
0,061
0,010
0,0060
3 3 32
2 2 31
112 0
0 0 01
1110
3 3 32
3 3 32
3 3 30
1110
110 00
3 3 33
3 3 12
1100
2*0 1 01
0 0 00
3 3 31
3 3 35
3 3 35
113 00
105
100
3 o
1o o
3 o 3
3 2 3
2
3 2 3 o o o o o o o
33
33
33
31
11
33
33
33
33
21
33
33
33
21
1o
33
33
33
23
22
2
3 3 33
2 3 33
2 133
0 0 23
3 3 33
3 3 33
3 3 33
2 3 32
1123
3 3 33
3 3 33
2 3 33
2 3 33
0 123
3 3'33
3 3 33
3 3 33
3 2 33
0 133
0 0 12
Pokračování tabulky III
| Sloučenina podle příkladu číslo | kg/ha | L | M | N | 0 | P | B | Q | D | Ή | E | F | c | J | s | K | T |
| 5 | 5,6 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 2 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 0 | 2 | 2 | 3 | 1 | 5 | 0 | 0 | 0 | . 2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | |
| 6 | 5,6 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1.12 | 0 | 2 | 3 | 3 | 1 | 0 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 0 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 2 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | |
| 8 | 5,6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 3 | 3 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 0 | 3 | 2 | 3 | 2 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | |
| 0,02 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | |
| 0,006 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | |
| 9 | 5,6 | 3 | 2 | 2 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 2 | 2 | 0 | 3 | 0 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 1 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | |
| 0,01 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 |
Herbicidní prostředky podle vynálezu zahrnují koncentráty, které se před použitím musí ředit a obsahují alespoň jednu účinnou látku a pomocnou látku; takové prostředky jsou kapalné nebo pevné. Prostředky podle vynálezu se připravují míšením účinné látky · s pomocnou látkou, zаhrnujíeí ředidla, nestevovače, nosiče a kondieionační činidla pro přípravu prostředku ve formě jemně rozptýlených částie pevných látek, grarnilí, pelet, roztoků, disperzí nebo ernuuzí. Účinné látky se proto může pouHt s pomocnou látkou, jako je jemně rozptýlená pevné látka, kapalina organického původu, voda, smóčedlo, dispergační prostředek, . emmugační prostředek nebo jakákoliv vhodná směs uvedených látek.
Prostředky podle vynálezu, zvláště smáččtelné prášky a kapaliny, obs^i^l^u^:í s výhodou jako kondieionační činidlo jednu nebo několik povrchově aktivních látek v dostaeenném mnnossví, aby takové prostředky byly snadno dispergovatelné ve vodě nebo v oleji. Vnnsení povrchově aktivní látky do prostředků podle vynálezu značně podpoonje jejich účinnost. Výrazem povrchově aktivní látka se zde míní sméáedla, · dispergečtí prostředky, suspenzační prostředky a . prostředky. Annontové, kationtové a neiontové prostředky meaí stejnou účinnost.
Jakožto výhodná sméčedla se · ·uvádějí alkylienzensulfonáty a elkylnaftalrtsllfotéty, sulfatovené mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery kyselin s dloulým řetězcem s isothionáeem sodným, estery sllfojettaratl sodného, petroleum sulfonáty esterů sulfátováných nebo sulfonovených mastných kyselin, sulfonované rostlinné oleje, diterciární acetyletácké glykoly, polyoxyetylenové deriváty alkylfenolů, zvláště isooktylfenolu a non^lfenolu, a polyoxyetylenové deriváty esterů mono vySŠích mastných kyselin hexitol anhyfridů, například sorbitanu.
Jakožto výhodné dispergeční prostředky se uvádějí meeyycelulóza, polyvnylalkohol, ligntitsllfonát sodný, polymerní alkylnsfteletsllfotáty, naftalensulfonáty sodné a polymatylenii sмftaletsulfonáty.
Snáčitelnýni prášky jsou ve vodí dispergovatellié směsi obsahující jednu účinnou látku nebo několik účinných látek, inertní pevný nastavovač a jedno nebo několik smáčedel a dispergačních prostředků. Inertní pevné nastavovače jsou zpravidla minerálního původu, jako jsou například přírodní hlinky, křenelina a syntetické minerály odvozené od oxidu křemičitého a podobné látky. Jakožto příklady nastavovačů se uvádějí kaolinity, atapulgitová hlinka a syntetický křemičitan hořečnatý. Smáčitelné prášky podle vynálezu obsahují zpravidla přibližně 0,5 až 95 dílů, s výhodou 5 až 20 dílů účinné látky, přibližně 0,25 až 25 dílů, s výhodou 1 až 15 dílů smáčedla, přibližně 0,25 až 25 dílů, 8 výhodou 1,0 až 15 dílů dispergačního prostředku a přibližně 5 až 95 dílů, s výhodou 5 až 50 dílů inertního pevného nastavovače, přičemž všechny díly jsou míněny hmotnostně se zřetelem na prostředek jako celek. Popřípadě se 0,1 až 2,0 dílů pevného inertního nastavovače může nehredit inhibitorem koroze nebo protipěnicím prostředkem nebo směsí těchto látek.
Jiné prostředky jsou práškovíté koncentráty obsahující 0,1 až 60 % hmotnostních účinné látky na vhodném nastavovaČi; tyto prášky se mají ředit pro použití ne koncentraci hmotnostně 0,1 až 10 %.
Vodné suspenze nebo emulze se mohou připravovat mícháním vodné směsi účinné látky nerozpustné ve vodě a emulgačního prostředku až do vzniku rovnoměrného stavu a pak homogenizací až do vzniku stálé emulze velmi jemně rozptýlených částic. Vzniklé koncentrované vodná suspenze je charakterizována extrémně malými částicemi, takže po zředění a nastříkání je povlak velmi rovnoměrný. Vhodné koncentrace těchto prostředků obsahují hmotnostně přibližně 0,1 až 60 %, s výhodou 5 až 50 % účinné látky, přičemž horní hranice je dána hranicí solubility účinné látky v rozpouštědle.
V jiné formě vodné suspenze je s vodou nemísitelný herbicidní prostředek enkapsulovén na formu mikroenkapsulováné fáze dispergované ve vodné fázi. Při jednom provedení se malinké kapsle vytvářejí uváděním do vzájemného styku vodné fáze obsahující ligninsulfonétový emulgétor a s vodou nemísitelnou chemikálií a polymetylenpolyfenylisokyenát, dispergací s vodou nemísitelné fáze ve vodné fázi a přidáním polyfunkčního aminu. Isokyanét a aminové sloučenina reagují za vzniku pevné močovinové stěny okolo částic s vodou nemísitelné chemikálie, čímž se vytvoří mikročástice této chemikálie. Obecně koncentrace mikroenkapsulovaného materiálu je přibližně 480 až 700 g/1 prostředku jako celku, s výhodou 480 až 600 g/1. Zde uváděný mikroenkapsulovací proces je podrobně popsán v americkém patentovém spisu číslo 4 280 833 (28. 7. 1981).
Koncentráty jsou zpravidla roztoky účinné látky v rozpouštědlech nemísitelných s vodou nebo částečně nemísitelných s vodou a obsahují také povrchově aktivní prostředek. Jakožto vhodná rozpouštědle pro účinnou látku podle vynálezu se uvádějí dinetylformamid, dimetylsulfoxid, N-metylpyrrolidon, uhlovodíky a s vodou nemísitelné étery, estery nebo ketony. Avšak jiné vysoce koncentrované kapalné koncentráty se mohou formulovat rozpouštěním účinné látky v rozpouštědle a pak zředěním, například petrolejem, ne koncentraci vhodnou pro nanášení herbicidního prostředku stříkáním.
Koncentrétové prostředky zpravidla obsahují přibližně 0,1 až 95 dílů, s výhodou 5 až 60 dílů účinné látky, přibližně 0,25 až 50 dílů, s výhodou 1 až 25 dílů povrchově aktivní látky a popřípadě 4 až 94 dílů rozpouštědla, přičemž všechny díly jsou míněny hmotnostně a vztahují se ne hmotnost emulgovatelného oleje jako celku.
Granulemi jsou fyzikálně stálé částicové prostředky obsahující účinnou látku přilnutou nebo distribuovanou na základní matrici inertního, jemně rozptýleného částicového nosiče. Aby se předešlo vyluhování účinné látky z Částic, může prostředek obsahovat povrchově aktivní látku, například shora uvedenou. Jeko příklady vhodných tříd pevných nastavovačů se uvádějí přírodní hlinky, pyrofyllity, illit a vermikulit. Výhodnými nastavovaČi jsou porézní, absorptivní předen vytvořené částice, jako jsou předem připravené a roztříděné částice attapulgitu nebo teplen expandovaného věrnikulitu ve forně částic a jenně rozptýlené hlinky, jako je kaolinová hlinka, hycdratovaný attapulgit nebo bentordtické hlinky. Ne tyto nastavované se nestříkává účinné látka nebo se mísí s účinnou látkou za.vzniku herbicidních granulí.
Granulované prostředky podle vynélezu mohou obsahovat 0,1 až přibližně 30 dílů, s výhodou přibližně 3 až 20 dílů hmotnostních účinné látky na 100 hmotnostních dílů hlinky a 0 až přibližně 5 dílů hmo0nostních povrchově aktivního prostředku na 100 hιnoSnostních dílů částečkového jílu.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat také přísady, jako jsou například hnojivá, jiné herbicidní prostředky, jiné pesticidní prostředky, prostředky pro bezpečné pouHtí a podobné přísady používané jako pomocné látky nebo ve směsi s jakýmkooiv ze shora uvedených pomocích prostředků. Jakožto chemi^áte, použžté ve směsi s účinnými látkami podle vynálezu, se například uvádějí triaziny, ιπο^νΐ^, karbamáty, ecet-midy, acetainilidy, uráčily, kyselina octové nebo fenolové deriváty, thiolkaгbeiáty, ti^azo^) benzoové kyseliny, nitrily, bifenyiétery e podobné látky, jako například:
heterocyklické deriváty obsahujcí dmíVsíru
2-chlsr-4-etylaiins-6-isoprspylaiino-syy-trlazin, 2-chlsr-4,6-bií/isoprspylβiinot-8;yn-trrazin,
2- chlsr-4,6-bií/etylaiios/-íyi-triazio, i-iyOty---uhSoг-feOyny1-3/2HPypyriZyoSoon,
3- iísprspy:ι -1 /-2,1 , 1-benzoShUadiazio-4-/ΐ//sn-3,2-di otí-d, l-me-yl-A -IniУOs--fe-oУ-1,0,4~triizio-5-so, l-amino-l^А^рУ-до!, d,7-dirsdro.Уipdrido-31,2зe:2*,1*ypapidioidiH©vá sůl, 5-0riУ1У-Узoproyyl-6--tУylIerccУl a
1,1'ydУietyУ-4,4*ybipyridУnУsvá sůl.
M^o^č^^^yny *
N'-/4-cUlsl’>fensxy/fenyl-N,NydУi-tylioδovУne, N,0N-dУityУ-^N-/1-chlspy4-*ietylf-nyl/iSčsvУne, 1-/1,4ydicUltгfenyУ/y1)1-dУietylioδovine, , 1-dУie-yl-1--3yb-nzsthУizslyl/isCsvУlO9,
1- /p-chУsrfenoУ/-1J-diietyУioδtvУoe a
- tbllyУ-1-/1,4-dУcUlsгf -!OyУ/-1-i-tyУisδovУna.
Kaг1temittУthУslkaгbaiéty
2- chloreУlyldУetyУdУUhSokaгbiiát,
S-/4- chl ořben zy 1/-Ν, N-dl - ty 1 thi oIO-t ba m á t,
УssprspyУyN-/1-cUlsrfeoyУ/kirbaiit,
S-2,1-diď^'Lo^i^^Llyl-^N, N-ddi sopr opyythi olkarbamé t, etyl-N,N-dipropyltuislkipbiiit, S-proppy-dipr oppythy sУкapbeiét.
AcetamУddУβictt-01Уny/ioil0nyeaiУdy
3- chУsryN,N-УdεllyУic-t8iLd,
N ,N-ddmi-tУ-3,2-dyf^-nyl-c-t^E^m.d, emino/fenyl-ecetemid,
N-/3,4ydiietyly 5-££7tryfluormetyl/sulf опуУу emino/ fenyl-ec N-УísprospУ-У-УhUosreetanOУid,
2',6'ydL eУy--N-ietsxymityУ-УзyhUoorceete01id, *yietyУ-6*yetyУ-Ny/3-ietsxyyprs-2-yУ/-2-chULt·aietenOУid,
229040 slfe,efSe,llae-tflUlroг-2)6-eLt0lro-N,N-dO]0'o0l1-0-toluidie a N-/1,1-&.meeylpoopJrtn1/”3,5-dlchOoгbenz·шld.
»
Ky8sliey/eeteoy/eliohlly ‘
2,2-dichlorpoopisnová kyselina,
2- ieeyl-4--hlorfeecxloctcvt kyselina,
2.6- di-hlcofencxylctovt kyselina, м!у11^«^-^-£^-/'2,4-di-hllrfeeoxl/fenoэl!7 propponát,
3- anino-2,5-dichlorbenzoová kyselina, a-neto^-l, 6-dichlor benzoová kyselina,
2.3.6- ^Ι^Ιμ^ sny! octová kyselina,
N-1 -eefУyl:teaeiilvé kyselina,
52--í-l00---Уo/tuiflnorme/yleOeшlς,--2-oOtгoezltyát sodný,
4.6- dinieгtrc-o-a-iutylfenoe,
N-/fosflelπityl/glycie a jeho oonosikylanin s 1 až 6 stony uhlíku a soli alkalického kovu a jejich sdíbí.
Étery
2,4-di-hlcгfsnl’-—-nLtoofsnyléter,
2--hlocraefa,alfa,elf e-УrifUuor-p-tolyl-Зsetoзlr-4-eltoodifseyléУsr.
Různé
2.6- dL-hlootbseooitr01, rnonosodné sůl kyselého íc tenor stoná tu, d^odné sůl
HrnUv^ vhodná poo rníšení s účinnou látkou podle vynálezu, zataonUi například dusičnan arnomý, noooTrtnu, potaš a suppefoEifát. Jakožto jiné užitečné přísady se uvádějí Mteoiály, ve kterých rostliny zakořenil a rostou,' jako jsou koanoot, hnůj, burnus a podobné substráty.
Složení herbicidních prosti řádků shora popsaných typů objesrnUÍ následnici provedeni.
I. ΏleUgol»eeSné k<>oe-neráty
| A. | Sloučenina podle , příkladu 1 kelciuшdoles-llbsezneuUlfoet/poOyoJWltyleeétery (například Atlox 3437F a Atlox 33438F) Monochloo benzen | Kánon nosní pro-seta 50,0 5,0 45,0 100,0 |
| B, | ||
| Sloučenina podle příkladu 2 | 85,0 | |
| ielcluiiolecyl8uU:lolnt/alkl-*ryloolyéterelilhcl | 4,0 | |
| Cg aolnieicié uhlovodíkové rozpouštědlo | 11,0 | |
| C. | 100,0 | |
| Sloučenina podle příkladu 3 | 5,0 | |
| Stoés , ' kel-iuшdodes-lbenzeneuUfoeétu a p^o.yozx^y^e^t^Tlen- | ||
| éteru (například Atlox 3437F) | 1,0 | |
| Xlen | 94,0 |
100,0 t3
II. Kapalné koncentráty
A.
Sloučenina podle příkladu 4
Xrlen
B. Sloučenina podle příkladu 5
Dimetyleulfoxid
C. · Sloučenina podle příkladu 6 N-meeyIpyrr oli don
D. Sloučenina podle příkladu 7
Etoxylovaný ricinový olej RhodeimLn B
Dmeeylf ormamid
HmoOnootní procenta
10,0
90,0
100,0
85,0
15,0
100,0
50,0
50,0
100,0
5,0
20,0
0,5
74,5
100,0
III. Smáččtelné prášky
A. Sloučenina podle příkladu 825,0
Lignosulfonát sodný3,0
N-metyl-N-ooeeytaiu^át sodný1 ,0
Anioofní oxid křemičitý (syntetický)71,0
100,0
B. Sloučenina podle příkladu 1080 0
Diootylsulfojantaren sodný1,25
Lignosulfonát vápenatý2,75
Arnoofní oxid křemičitý (syntetický)16,0
100,00
C. Sloučenina podle příkladu 210,0
L.gnosulfonát sodný3,0
--metyllO-oOeeleeш'ét sodný1,0
Keeoinitovč hlinka86,0
100,0
IV. Prášky
| A. | Sloučenina , podle příkladu 3 | 2,0 |
| Attaoulgit | 98,0 |
100,0
| B. | Sloučenina podle příkladu 4 | 60,0 |
| Mootmomoilonit | 40,0 |
100,0
C
Sloučenina podle příkladu 5 Bmtonit
D. Sloučenina podle příkladu 6
Křemelina
HrnoOnnotní proceňte 30,0 7°?0 100,0
1,0 99,0 100,0
V. Granule
A. Sloučenina podle příkladu β
Genulátový attapulgit (0,84/0,
B. Sloučenina podle ' příkladu 1
KřemeHna (0,84/0,42 mm)
C. Sloučenina podle příkaauu 2
Bentonit (0,84/0,42 mm)
D. Sloučenina podle р^к^^ 3
Pyrooyllit (O,440O,4e mm)
15,0 mm) 85,0
100,0
30,0
70,0
100,0
0,5
99,5 100,0
5,0
95,0
100,0
IÍerbiciaií prostředek podle vynálezu, obsahující účinné mmi0ítví látky obecného vzorce I, se nanáší na půdu obsahující rostliny nebo se vnáší do vodného prostředí jakýmkoliv známým způsobem. Nanášení kapalných prostředků a pevných prostředků ve formě částic - na půdu je možné - jakýmkoliv známým způsobem, například rozprašovačem prášků, ramenovou nebo ruční sekačkou nebo zamlžováním práškem. Herbicialií prostředky, obsahujeí účinnou látku podle vynálezu, se také mohou nanášet z letadla ve formě prášku nebo postřiku, jelikož jsou účinné' i v malých dávkách. Při pouužtí herbicidních prostředků podle vynálezu pro vodní . rostliny se prostředek zpravidla přidává do vody v oblasti, kde se - má rostlina ničit.
Pouužtí účinného ^^íoží^,^:( sloučeniny obecného vzorce I, účinné podle vynálezu, na místo, kde se má nežádoucí plevel ničit, je důležité a má rozhodduící význam pro pouužtí prostředků podle vynálezu. Přesné mnnožtví účinné látky, kterého se má pouuít, závisí ne různých faktorech, jako je druh rostliny, stupeň vývoje rostliny, typ a stav půdy, mnnožtví dešťových srážek a příslušný použžtý rcetenilia. Při selektivním pouužtí před vzejitím na rostliny nebo na půdu se zpravidla používá dávky 0,02 až 11,2 kg/ha, s výhodou přibližně 0,04 až přibližně 5,60 kg/he, nebo vhodně 1,12 až 5,6 kg/ha acetenilidu. V některých případech může být zapotřebí nižších nebo vyšších dávek. Pracovník v ' oboru na základě shora uvedeného snadno určí optimální dávku herUci-dního prostředku pro každý účel.
Výraz půda se používá v nejšl-rším významu, takže zahrnuje všechny běžné druhy půdy, jek jsou definovány v publikaci Ha^tersNew Iitrrietioial Dctionery, druhé vydání, UnebrLdged (1961). VVraz 'půda se tedy vztahuje ne jakékoliv prostředí nebo na jakoukoliv látku, ve- které se rostlina může za^řcenž a růst a zahrnuje nejen půdu, ale také kommpot, hnij, ο^Ημ, humus, písek a podobné látky, které jsou vhodným tub8toáeem pro růst rostlin.
Claims (1)
- Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že vedle pomocných látek obsahuje herbicidně účinné mnOsSví účinné látky obecného vzorce I ‘OC1CH.-C .ch2-a (I) kde znamenáR acyklickou 1-propen-1-ylovou skupinu nebo 1-cyklohexen-l-ylovou skupinu, přičemž jsou tyto ' skupiny popřípadě substituovány jednou nebo několika elkylotymi skupinami s 1 až 2 atomy uhlíku, aA popřípadě dvěma metylovými skupinami stistituovθnot pyrazolylovou skupinu, imidezolylovou skupinu nebo triazolylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US21160980A | 1980-12-01 | 1980-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226040B2 true CS226040B2 (en) | 1984-03-19 |
Family
ID=22787637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS818832A CS226040B2 (en) | 1980-12-01 | 1981-11-30 | Herbicide |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57120558A (cs) |
| AR (1) | AR227948A1 (cs) |
| AT (1) | AT381003B (cs) |
| AU (1) | AU542333B2 (cs) |
| BE (1) | BE891291A (cs) |
| BR (1) | BR8107776A (cs) |
| CA (1) | CA1210013A (cs) |
| CH (1) | CH650778A5 (cs) |
| CS (1) | CS226040B2 (cs) |
| DD (1) | DD201092A5 (cs) |
| DE (1) | DE3147400A1 (cs) |
| DK (1) | DK530081A (cs) |
| EG (1) | EG15686A (cs) |
| FI (1) | FI813830A7 (cs) |
| FR (1) | FR2495148A1 (cs) |
| GB (1) | GB2092131B (cs) |
| GR (1) | GR78298B (cs) |
| HU (1) | HU188304B (cs) |
| IL (1) | IL64403A (cs) |
| IT (1) | IT1195300B (cs) |
| KE (1) | KE3567A (cs) |
| MY (1) | MY8600280A (cs) |
| NL (1) | NL8105374A (cs) |
| NO (1) | NO814075L (cs) |
| NZ (1) | NZ199110A (cs) |
| PH (1) | PH19882A (cs) |
| PL (1) | PL130538B1 (cs) |
| PT (1) | PT74065B (cs) |
| RO (1) | RO83715B (cs) |
| SE (1) | SE8107143L (cs) |
| SU (1) | SU1228773A3 (cs) |
| TR (1) | TR21232A (cs) |
| ZA (1) | ZA818301B (cs) |
| ZW (1) | ZW29081A1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3524918A1 (de) * | 1985-07-12 | 1987-01-15 | Basf Ag | Chinolin-8-carbonsaeureazolide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2842315A1 (de) * | 1978-09-28 | 1980-04-17 | Bayer Ag | N-(1,2-azolyl)alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| DE2854598A1 (de) * | 1978-12-18 | 1980-07-03 | Basf Ag | N-substituierte carbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| EP0029011A1 (de) * | 1979-11-13 | 1981-05-20 | Ciba-Geigy Ag | N-(Azolyl-1-äth-1'-yl)-halogenacetanilide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
-
1981
- 1981-11-24 AR AR287555A patent/AR227948A1/es active
- 1981-11-27 PH PH26547A patent/PH19882A/en unknown
- 1981-11-27 NL NL8105374A patent/NL8105374A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-11-30 NO NO814075A patent/NO814075L/no unknown
- 1981-11-30 AU AU78109/81A patent/AU542333B2/en not_active Ceased
- 1981-11-30 SU SU813356856A patent/SU1228773A3/ru active
- 1981-11-30 IT IT25350/81A patent/IT1195300B/it active
- 1981-11-30 DE DE19813147400 patent/DE3147400A1/de not_active Withdrawn
- 1981-11-30 RO RO105906A patent/RO83715B/ro unknown
- 1981-11-30 CA CA000391186A patent/CA1210013A/en not_active Expired
- 1981-11-30 BE BE0/206691A patent/BE891291A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-11-30 AT AT0513281A patent/AT381003B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-30 HU HU813592A patent/HU188304B/hu unknown
- 1981-11-30 GB GB8136034A patent/GB2092131B/en not_active Expired
- 1981-11-30 BR BR8107776A patent/BR8107776A/pt unknown
- 1981-11-30 NZ NZ199110A patent/NZ199110A/en unknown
- 1981-11-30 CS CS818832A patent/CS226040B2/cs unknown
- 1981-11-30 FR FR8122416A patent/FR2495148A1/fr active Granted
- 1981-11-30 CH CH7661/81A patent/CH650778A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-30 DK DK530081A patent/DK530081A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-30 PT PT74065A patent/PT74065B/pt unknown
- 1981-11-30 EG EG703/81A patent/EG15686A/xx active
- 1981-11-30 SE SE8107143A patent/SE8107143L/xx not_active Application Discontinuation
- 1981-11-30 ZA ZA818301A patent/ZA818301B/xx unknown
- 1981-11-30 GR GR66654A patent/GR78298B/el unknown
- 1981-11-30 FI FI813830A patent/FI813830A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-11-30 JP JP56190947A patent/JPS57120558A/ja active Pending
- 1981-11-30 TR TR21232A patent/TR21232A/xx unknown
- 1981-11-30 IL IL64403A patent/IL64403A/xx unknown
- 1981-11-30 DD DD81235246A patent/DD201092A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-30 ZW ZW290/81A patent/ZW29081A1/xx unknown
- 1981-11-30 PL PL1981234034A patent/PL130538B1/pl unknown
-
1985
- 1985-10-08 KE KE3567A patent/KE3567A/xx unknown
-
1986
- 1986-12-30 MY MY280/86A patent/MY8600280A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0623164B2 (ja) | 殺害虫剤としての作用を有するベンゾイル尿素化合物 | |
| JPS60166665A (ja) | テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH05140126A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
| CS246090B2 (en) | Insecticide and method of its efficient component production | |
| JPS609720B2 (ja) | 新規なチオホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれらを含有する殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤 | |
| JPS60246372A (ja) | ２―フェニル―４，５，６，７―テトラヒドロ―２ｈ―インダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| CS226040B2 (en) | Herbicide | |
| CS258139B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
| JPH07133266A (ja) | ３−ｎ−置換キナゾリノン誘導体、その製造法および該化合物を含有する除草剤 | |
| KR910006988B1 (ko) | 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법 | |
| JP2503547B2 (ja) | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| HU187757B (en) | Fungicide compositions containing new benzamine derivatives | |
| JPH05125057A (ja) | １−フエニル−４−トリフルオロメチルウラシル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| WO2021032033A1 (zh) | 一种哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用 | |
| CS208667B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| JPS60252465A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2696252B2 (ja) | シクロヘキサンカルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤及び植物生長調節剤 | |
| CS272224B2 (en) | Fungicide and method of its active component production | |
| JP2531195B2 (ja) | インタ―ゾ―ル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| CS232714B2 (en) | Herbicide agent and production method of its active component | |
| JPS5946923B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPH0543705B2 (cs) | ||
| CN101717394A (zh) | 一类具有杀虫活性化合物的制备方法及用途 | |
| JPH02149566A (ja) | ４―置換―２，６―ジフェニルピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6245568A (ja) | ジフエニルエ−テル除草剤 |