CS225768B1 - The production of the salt of benzoic acid - Google Patents
The production of the salt of benzoic acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS225768B1 CS225768B1 CS39082A CS39082A CS225768B1 CS 225768 B1 CS225768 B1 CS 225768B1 CS 39082 A CS39082 A CS 39082A CS 39082 A CS39082 A CS 39082A CS 225768 B1 CS225768 B1 CS 225768B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzoic acid
- salt
- water
- production
- sodium
- Prior art date
Links
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 31
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 title claims description 14
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 title claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- -1 calcium Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 5
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000004301 calcium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010237 calcium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- HZQXCUSDXIKLGS-UHFFFAOYSA-L calcium;dibenzoate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Ca+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 HZQXCUSDXIKLGS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy solí kyseliny benzoové reakcí s uhličitany nebo hydrogenuhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin.The invention relates to a process for the preparation of benzoic acid salts by reaction with alkali metal or alkaline earth metal carbonates or bicarbonates.
Soli kyseliny benzoové mají široké použití v průmyslu. Nejrozšířenější sodná sůl kyseliny benzoové se používá jako konzervační činidlo pro potraviny a krmivá, jako inhibitor koroze pro chladící směsi a vodu, ve farmaceutickém průmyslu apod. Benzoan sodný se připravuje neutralizací kyseliny benzoové koncentrovaným roztokem hydroxidu sodného. Takto vzniklý roztok benzoanu má koncentraci cca 30 % hmot. a podle druhu použití se čistí a suší na válcových sušicích nebo na rozprašovacích fluidních sušárnách. Další způsob přípravy benzoanů, odstraňující nutnost krystalizace z vody, spočívá v neutralizaci destilované kyseliny benzoové hydroxidem sodným za vzniku 30% roztoku benzoanu, který se extrahuje toluenem. Další operace jsou: stripování získaného vodného roztoku parou, oxidace manganistanem draselným, filtrace kysličníku manganičitého, sušení roztoku benzoanu sodného. Nevýhodou dosavadních postupů přípravy solí kyseliny benzoové je složité výrobní zařízení s velkým množstvím stupňů, někdy i velká spotřeba energie, při extrakci organickým rozpouštědlem vzniká nebezpečí požáru nebo výbuchu. Nevýhody těchto způsobů odstraňuje způsob přípravy benzoanů podle autorského osvědčení č. 225 234 reakcí kyseliny benzoové s uhličitanem nebo hydrogenuhličitanem při teplotě 130 až 150 °C, za případné přítomnosti soli kyseliny benzoové. Tato reakce probíhá bez přítomnosti vody a je prakticky okamžitá. Nevýhodou tohotoBenzoic acid salts are widely used in industry. The most widely used benzoic acid sodium salt is used as a preservative for food and feed, as a corrosion inhibitor for refrigerants and water, in the pharmaceutical industry, etc. Sodium benzoate is prepared by neutralizing benzoic acid with concentrated sodium hydroxide solution. The benzoate solution thus formed has a concentration of about 30% by weight. and, depending on the type of use, cleaned and dried in roller driers or spray driers. Another method of preparing benzoates, eliminating the need for crystallization from water, is to neutralize distilled benzoic acid with sodium hydroxide to form a 30% benzoate solution, which is extracted with toluene. Other operations are: stripping of the obtained aqueous solution with steam, oxidation with potassium permanganate, filtration of manganese dioxide, drying of sodium benzoate solution. A disadvantage of the prior art processes for the preparation of benzoic acid salts is the complex production equipment with a large number of stages, sometimes even a large amount of energy consumption; The disadvantages of these processes are eliminated by the process for preparing benzoates according to the author's certificate No. 225 234 by reacting benzoic acid with a carbonate or bicarbonate at a temperature of 130 to 150 ° C, in the presence of a benzoic acid salt, if any. This reaction proceeds in the absence of water and is practically instantaneous. The disadvantage of this
225 768225 768
225 768 způsobu přípravy je lepivost reakční směsi a potřeba bezvodýoh výohozíoh látek.The 225,768 method of preparation is the tackiness of the reaction mixture and the need for anhydrous feedstocks.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy soli kyseliny benzoové reakoí kyseliny benzoové s uhličitanem nebo hydrogenuhličitanem alkalického kovu, např. sodným nebo draselným nebo kovu alkalických zemin, jako vápenatým, jehož podstata spočívá v tom, že reakce probíhá za přítomnosti 10 až 80 % hmot. vody, vztaženo na sůl kyseliny benzoová, při teplotě 10 až 19*0 °C při molárním poměru uvedenýoh reakčních složek rovném 0,9 až 1,1 násobku stechiometrického poměru.These disadvantages are overcome by a process for preparing a benzoic acid salt by reacting benzoic acid with an alkali metal carbonate or bicarbonate such as sodium or potassium or an alkaline earth metal such as calcium, wherein the reaction is carried out in the presence of 10 to 80% by weight. water, based on the benzoic acid salt, at a temperature of 10 to 19 ° C at a molar ratio of said reactants equal to 0.9 to 1.1 times the stoichiometric ratio.
Způsobem podle vynálezu se získá sůl kyseliny benzoové o obsahu 99 % hmot., která je zároveň bez zápachu, nebol těkavé příměsi v množství pod 1 % hmot., obsažené v kyselině benzoové, destilují společně s vodní parou a kysličníkem uhličitým při dalším zahřátí již vzniklé soli na teploty do 190 °C. Pokud je třeba, např. je-li benzovan určen pro použití jako konzervační činidlo pro potraviny nebo pro farmaoeutioký průmysl, kde jsou požadavky na čistotu velmi přísné, je možno provést čištění libovolným známým způsobem. Způsob přípravy soli kyseliny benzoové podle vynálezu lze provádět kontinuálně nebo diskontInuálně, např. ve venuletech, zařízeních s fluidní vrstvou, různých sušících zařízeních s míohadly, mixerech, pánvových nebo talířových sušárnách, v kontinuálních míchacích zařízeních s dvoušneky apod. Reakoí je výhodné provádět v přítomnosti soli kyseliny benzoové, která může být použita jako násada v diskontinuálníoh zařízeních nebo jako recyklus v kontinuálních zařízeních. Její přítomnost zlepšuje procesy sdílení tepla a hmoty a zabraňuje vzniku nápeků na stěnách zařízení. Reakce probíhá praktioky okamžitě, prodleva materiálu v zařízení je závislá zejména na rychlostech sdílení tepla, homogenitě směsi kyselina benzoová - voda - uhličitan a na velikosti částic kyseliny benzoové a uhličitanů. Způsob výroby benzoanu podle vynálezu je jednodušší a oproti stávajícímu způsobu vykazuje podstatně menší spotřebu energií. Výhodou oproti způsobu dle A0 č. 225 234 je ta okolnost, že reakční směs není lepivá a není třeba, aby výohozí suroviny byly bezvodé.The process according to the invention yields a 99% by weight salt of benzoic acid which is also odorless, or the volatile impurities below 1% by weight contained in benzoic acid are distilled together with water vapor and carbon dioxide upon heating up salts to temperatures up to 190 ° C. If desired, for example when benzovan is intended to be used as a preservative for foodstuffs or for the pharmaceutical industry where the purity requirements are very strict, purification can be carried out by any known method. The process for preparing the benzoic acid salt according to the invention can be carried out continuously or discontinuously, e.g. a salt of benzoic acid, which can be used as feed in discontinuous plants or as a recycle in continuous plants. Its presence improves heat and mass transfer processes and prevents sticking on the walls of the equipment. The reaction proceeds immediately, the material lag time in the plant depends mainly on the heat transfer rates, the homogeneity of the benzoic acid-water-carbonate mixture and the particle size of the benzoic acid and carbonates. The process for producing the benzoate according to the invention is simpler and has a significantly lower energy consumption than the present process. The advantage over the process of A0 No. 225 234 is that the reaction mixture is not sticky and there is no need for the feedstock to be anhydrous.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení.In order that the invention may be more fully understood, the following examples are provided.
Příklad 1Example 1
Do porcelánové misky o průměru 150 mm se naváží 61 g krystalické kyseliny benzoové a přidá se 25 g sráženého uhličitanu vápenatého a 50 ml vody. Promícháváním se získá vlhký rozsýpavý produkt, přičemž teplota klesne z 25 °C np 17 °C. Zahříváním za míchání na teplotu 140 °C se získá 70 g benzoanu vápenatého bez zapáchajících příměsí, které zahřátím oddestilovaly.Weigh 61 g of crystalline benzoic acid into a 150 mm porcelain dish and add 25 g of precipitated calcium carbonate and 50 ml of water. Stirring yields a wet spillage product, the temperature decreasing from 25 ° C to 17 ° C. Heating with stirring at 140 ° C yielded 70 g of calcium benzoate without odorous impurities which distilled off by heating.
Příklad 2Example 2
V porcelánové misce se smíchá 61 g krystalické kyseliny benzoové s 41,5 g hydrogenuhličitanu sodného a za míchání se přidá při teplotě 30 °0 50 ml vody. Přitom se intenzivně uvolňuje kysličník uhličitý za vzniku vlhké krystalické hmoty, která se za míchání zahřeje na 190 °C. Získá se 73 g benzoanu sodného bez zápachu.In a porcelain dish, 61 g of crystalline benzoic acid is mixed with 41.5 g of sodium bicarbonate, and 50 ml of water are added at 30 DEG C. with stirring. In this process, carbon dioxide is released vigorously to form a moist crystalline mass which is heated to 190 ° C with stirring. 73 g of odorless sodium benzoate are obtained.
225 768225 768
Příklad 3Example 3
Ke směsi složené ze 122 g krystalické kyseliny benzoové a 60 g vody se při teplotě 6 °C přidá za míohání 52,5 g práškovitého uhličitanu sodného o teplotě 6 °C. Vzniklá reakč ní směs se v průběhu 30 min vyhřeje za míchání na teplotu 150 °C. Získá se 142 g benzoanu sodného ve formě bílého práškovitého produktu bez zápachu.To a mixture of 122 g of crystalline benzoic acid and 60 g of water at 6 ° C, 52.5 g of powdered sodium carbonate at 6 ° C was added, with stirring. The resulting reaction mixture was heated to 150 ° C with stirring over 30 min. 142 g of sodium benzoate are obtained in the form of a white, odorless powdered product.
Příklad 4Example 4
K 67,8 g krystalické kyseliny benzoové s vlhkostí 10 % hmot. se při teplotě 20 °C při dá 26,2 g práškovitého uhličitanu sodného a za míchání se postupně zahřívá na teplotu 160 °C. Získá se 70,2 g bílého práškovitého benzoanu sodného bez zápachu.67.8 g of crystalline benzoic acid having a moisture content of 10% by weight. 26.2 g of powdered sodium carbonate are added at 20 DEG C. and gradually heated to 160 DEG C. with stirring. 70.2 g of odorless white powdered sodium benzoate is obtained.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS39082A CS225768B1 (en) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | The production of the salt of benzoic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS39082A CS225768B1 (en) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | The production of the salt of benzoic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225768B1 true CS225768B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5335874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS39082A CS225768B1 (en) | 1982-01-20 | 1982-01-20 | The production of the salt of benzoic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225768B1 (en) |
-
1982
- 1982-01-20 CS CS39082A patent/CS225768B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK155879B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF GRANULATED METAL SOAPS | |
| US4282385A (en) | Hyperacidic solid metal lactates, process for producing same | |
| CS225768B1 (en) | The production of the salt of benzoic acid | |
| US3050552A (en) | Stable anhydrous disodium ethylene bisdithiocarbamate | |
| US4857287A (en) | Fast-dissolving, non-caking, food grade sodium tripolyphosphate | |
| RU2643042C2 (en) | Continuous method for production of liquid solid acid phosphoro-potassium (p/p) fertilizer | |
| US3632652A (en) | Purification of perhaloacetones | |
| SU414784A3 (en) | METHOD OF PREPARING PURE SODIUM BENZOAT | |
| US4997634A (en) | Preparation of medium density, fast-dissolving, tetrasodium pyrophosphate | |
| CS225234B1 (en) | Preparation of the salt of the benzoic acid with alkaline metal | |
| SU690010A1 (en) | Method of preparing disodium salt of 1-carboxy-8-heptadecen-11-ylsulfuric acid | |
| SU1049423A1 (en) | Method for preparing magnesium chlorate defoliant | |
| SU1212939A1 (en) | Method of producing mixed phosphate of alkali metal and stannum | |
| CA1135272A (en) | Maufacture of sodium hydrogen divalproate | |
| WO1996006672A1 (en) | Molten urea dehydrate derived compositions | |
| CS266695B1 (en) | Method of cadmium-calcium double cyclo-tetraphosphates preparation | |
| CS223280B1 (en) | Method of continuous production of the anhydrous crystallic zinc dichloride | |
| CS244246B1 (en) | Method of dihydrate or/and water-free calcium hydrogen phosphate production | |
| CS243338B1 (en) | Method of dihydrate or/and waterless hydrogen calcium phosphate production | |
| CS242722B1 (en) | Production method of dihydrate and/or water free calcium hydrogen phosphate | |
| CS243309B1 (en) | Method of dihydrate or/and waterless hydrogen calcium phosphate production | |
| WO1997015527A1 (en) | Method for producing crystalline trisodium phosphate hydrates | |
| JPS57122032A (en) | Preparation of sorbitol adduct with calcium | |
| CS260873B1 (en) | Method of calcium salts production with low solubility | |
| KR930703207A (en) | Method for preparing alkali metal monofluorophosphate. |