CS225616B1 - Způsob přípravy ary1-4- hydroxyethylsulfonů - Google Patents
Způsob přípravy ary1-4- hydroxyethylsulfonů Download PDFInfo
- Publication number
- CS225616B1 CS225616B1 CS478481A CS478481A CS225616B1 CS 225616 B1 CS225616 B1 CS 225616B1 CS 478481 A CS478481 A CS 478481A CS 478481 A CS478481 A CS 478481A CS 225616 B1 CS225616 B1 CS 225616B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aryl
- preparation
- reduction
- mol
- hydroxyethylsulphone
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- -1 arylsulfonyl chlorides Chemical class 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 GRDXCFKBQWDAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález řeší přípravu aryl -4 - hydroxyethylsulfonů, jež jsou důležitými polotovary pro výrobu barviv. Běžným postupem jejich přípravy je kondenzace arylsulfinanů a 2-chlorethanolem. Výchozí arylsulfinany se získávají redukcí příslušných arylsulfonylchloridů. Obvyklým redukčním činidlem jsou siřičitany alkalických kovů, nejčastěji siřičitan sodný. Obě reakce, redukce i kondenzace se provádějí ve vodném prostředí. Po ukončení redukce se příslušná arylsulfinová kyselina izoluje vykyselením minerální kyselinou nebo jako alkalická sůl, vysolením a filtraoí. V případě izolace ve formě volné kyseliny je nutné pro následující kondenzaci opětné převedení arylsulfinová kyseliny do roztoku její alkalické soli.
Izolace ee provádí z důvodů získání dostatečné čistoty sulfinových kyselin a odstranění nezreagovaného alkalického siřičitanu, nebot redukce se provádí s vyšším, než teoretickým množstvím siřičitanu. Izolace vykyselením minerální kyselinou je nutno provádět při nízké teplotě, nebot aromatické sulfinové kyseliny jsou nestálé a snadno podléhají disproporcionaci na příslušné thiosulfoestery a sulfonové kyseliny.
Nevýhodou tohoto postupu jsou ztráty na výtěžku, jež činí 5 až 15 %, velký objem odpadních vod a délka celého výrobního cyklu. Při izolací arylsulfinanů vysolením, jsou ztráty vlivem jejich.vysoká rozpustnosti ještě vyšší. V konečné fázi kondenzace dochází k tvorbě nežádoucích nerozpustných disulfonů, které je nutno odstranit klerací.
Nyní bylo zjištěno, že je možno připravit aryl-β --hydroxyethylsulfony obecného vzorce I • X -SOgCHgOH, (I)
225 616
225 616 kde X značí fenyl, popřípadě substituovaný -Cl, -CH^, -OCH^, -NHCOCH^. Způsoben podle vynálezu tak, že arylsulfonylohlorid obecného vzorce IZ X-SO2C1 (II), kde X značí fenyl, popřípadě substituovaný -Cl, -CH^, -OCH^, -NHCOCH^ ao redukuje alkalickým siřičitanem a po skončení redukce se přidá 0,2 až 0,6 molu přebytku ohlorethanolu vztaženého na přítomnou arylsulfinovou kyselinu a výsledný aryl-6 -hydroxyethylaulfén se oddělí filtraoí.
Výhody přípravy aryl -6 -hydroxyothylsulfonanů podle vynálezu spočívnjí v tom, že so dosáhne zvýšení výtěžku o 5 až 15 %, zkrátí so výrobní cyklus vynecháním ii láce meziproduktu,, omezí so tvorba nežádoucích dioulfonů a sníží se objem odpadních vod a jejich obsah anorganických solí o 40 %.
Příklad 1
233,6 g p-acetaminobenzensulfonylchloridu (Ms233,6; 1 mol) se zredukuje při 30 až 35 ®C v 5|0 ml vodného siřičitanu sodného s obsahem 138,6 g NagSO^ (M«126jl,l mol) při pH 6 až 7* Reakční směs obsahuje po redukci 216,5 g p-aoetaminobenzensulfinanu sodného (M«221j0,98 ιηο1)χ přidá se 120,6 g 2-chlorethanolu (M»8O,5; 1,5 mol) a při teplotě 96 až 98 °C a při pH»7 sa kondenzuje 10 až 11 hodin. Vzniklý produkt ee po ochlazení na 25 °C izoluje filtraoí. Získá se
214 až 219 g p-acetylaminofenyl-6 -hydroxyethylsulfonu (M*243)s dosavadním způsobem se získá 194 až 199 g.
Přiklad 2
294 g 2,5-dimethoxyacetanilid-4-sulfonylchloridu (M-294: 1 mol) se zredukuje při maximálně 60 °C v 540 ml vodného siřičitanu sodného s obsahem 138,6 g Na^SO^ M=126{ 1,1 mol při pH =7 až 7,5. Reakční směs obsahuje po redukei 252,9 g sodné soli 2,5-dimethoxyaoetanilid-4-eulfinové kyseliny (14-281; 0,9 mol), přidá ee 108,7 g 2-chlorethanolů (M-80j5jl,35 mol) a za varu reakční směsi se při pH 7 až 7,5 kondenzuje 8 hodin. Vzniklý produkt ae po ochlazení na 25 °C izoluje filtrací. Získá se 231,8 g 4-(A -hydroxyethylsulfonyl)-2,5-dimethexyacetanilidu (M-303), dosavadním způsobem se získá 197 g.
Příklad 3
277,5 g acet-p-kresidid-m-aulfonylchloridu se zredukuje postupem podle 1. Reakční směs obsahuje po redukci 238,5 g sodné soli aoet-p-kresidid-m-sulflnové k. zeliny (M-265; 0,9 mol), přidá se 94,2 fe 2-ohlorethanólu (lí«80,5j 1,17 mol) a postupem podle 1 oe provede kondenzaoe a následující izolace vzniklého produktu. Získá se 206,6 g m-β-hydroxyethylsulionyl)-acet-p-kresididu. (M=287), dosavadním způsobem se získá 165 g.
Claims (1)
- Způsob přípravy aryl-4- hydroxyethylensulfonů obecného vzorce I x-so2ch2ch2oh (I), kde X značí fenyl,* popřípadě substituovaný -Cl, -CH^, -OCHj, -NHCOCH^, vyznačený tím, že aryl aulfonylchlorid obeoného vzorce II ->X-SO2C1 (II), kde X značí fenyl, popřípadě substituovaný -Cl, -CHj, -OCH^, -NHCOCH^ ae redukuje alkalickým siřičitanem a po skončení redukce so přidá 0,2 až 0,6 molu přebytku ohlorethanolu, vztaženého na přítomnou arylsulfinovou kyselinu a výsledný aryl-4- hydroxyethylsulfon ae oddělí filtrací.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS478481A CS225616B1 (cs) | 1981-06-24 | 1981-06-24 | Způsob přípravy ary1-4- hydroxyethylsulfonů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS478481A CS225616B1 (cs) | 1981-06-24 | 1981-06-24 | Způsob přípravy ary1-4- hydroxyethylsulfonů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225616B1 true CS225616B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5391377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS478481A CS225616B1 (cs) | 1981-06-24 | 1981-06-24 | Způsob přípravy ary1-4- hydroxyethylsulfonů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225616B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107522639A (zh) * | 2017-09-06 | 2017-12-29 | 新乡市锦源化工有限公司 | 一种对氨基苯‑β‑羟乙基砜硫酸酯的制备方法 |
-
1981
- 1981-06-24 CS CS478481A patent/CS225616B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107522639A (zh) * | 2017-09-06 | 2017-12-29 | 新乡市锦源化工有限公司 | 一种对氨基苯‑β‑羟乙基砜硫酸酯的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4486358A (en) | Process for producing N-phosphonomethylglycine | |
| CS225616B1 (cs) | Způsob přípravy ary1-4- hydroxyethylsulfonů | |
| Willems | The Aliphatic Hydroxysulphonic Acids and Their Internal Esters: The Sultones Part II. The Sultones | |
| CN1046530C (zh) | 三(间－磺酸盐苯基)膦的制备方法 | |
| CN116199714B (zh) | 一种3-二苯膦基苯磺酸钠的制备方法 | |
| Bondareva et al. | Synthesis of taurine | |
| US4426334A (en) | Process for isolating H acid and K acid | |
| EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
| CA1196014A (en) | Process for producing n-phosphonomethylglycine | |
| SU380647A1 (ru) | Способ получения «-меркаптоацетофенона | |
| Barber et al. | New ω‐substituted anisoles. I. Aryloxymethanesulphonates: Condensation of halogenomethanesulphonates with phenols and thiophenols | |
| SU1616906A1 (ru) | Способ получени натриевой соли 1,2-этандисульфокислоты | |
| SU1684278A1 (ru) | Способ получени хлорангидрида N-карбометоксисульфаниловой кислоты | |
| DE60008884D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-methoxy-4-(n-t-butylamino-carbonyl)-benzolsulfonsaürechlorid | |
| US4427601A (en) | Process for preparing 1-amino-2-naphthol-4-sulphonic acid (amidol acid) | |
| US5315036A (en) | Process for the preparation of 2-aminobenzene-1,4-disulphonic acids and the new compound 6-chloro-2-aminobenzene-1,4-disulphonic acid | |
| SU710929A1 (ru) | Способ получени фторфосфата свинца | |
| JP3735914B2 (ja) | アミノエステル化合物の製造方法 | |
| CS252564B1 (cs) | Způsob výroby 2-merkaptoethansulfonové kyseliny | |
| JPS63162648A (ja) | 芳香族第２アルコールの酸化方法 | |
| JPS6144855B2 (cs) | ||
| EP0062119B1 (en) | Process of producing 1,3-dithiol-2-ylidene malonic acid dialkyl esters | |
| SU973528A1 (ru) | Способ получени тиопроизводных пропионового альдегида | |
| CN117700355A (zh) | 一种吡啶-3-磺酰氯的合成方法 | |
| JP2001520220A (ja) | Ｓ−（４−ビフェニル）−チオ硫酸及びその塩、その製造方法及び４−メルカプトビフェニルの製造 |