SU1684278A1 - Способ получени хлорангидрида N-карбометоксисульфаниловой кислоты - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к органическому синтезу, в частности к усовершенствованному способу получени  хлорангидрида карбометоксисульфанило- вой кислоты, использующегос  в качестве промежуточного продукта при синтезе сульфамидных препаратов.

Наиболее близким к за вл емому способу  вл етс  способ получени  хлорангидрида карбометоксисульфанило- вой кислоты реакцией Ы-карбометокси- анилина с хлорсульфоновой кислотой при мол рном соотношении 1:5,3 соответственно в течение 10-11 ч при 30- 44°С с последующим выливанием в воду и фильтрацией целевого продукта, выход 82%.

Однако этот способ обладает р дом недостатков:

невысокий выход целевого продукта вследствие выделени  последнего разбавлением сульфомассы водой, что способствует гидролизу сульфохлоридной группы;

использование 5-кратного мол рного избытка хлорсульфоновой кислоты, которую невозможно регенерировать;

образование значительного количества трудноутилйзируемых кислых водных стоков, что ухудшает экологические характеристики процесса.

Целью изобретени   вл етс  повышение выхода хлорангидрида карбометок- сисульфаниловой кислоты и упрощение технологии его получени .

Поставленна  цель достигаетс  взаимодействием М-карбометоксианнлина с хлорсульфоновой кислотой в среде хлористого тиснила в присутствии диметилформамида при мол рном соотношении реагентов 1:(1,00-1,05):(3-10): :(0,01-0,1) соответственно, при 20-85°С в течение 1-10 ч с последующей отгонкой хлористого тионила и сливом расплава целевого продукта.

Практическа  реализаци  предполагаемого способа получени  хлорангидрида N-карбометоксисульфаниловой кислоты иллюстрируетс  примерами.

Пример. В трёхгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 34 мл (59 г, 0,5 мол ) хлористого тионила (80С12У, 17,5 г (0,116 мол ) N-карбометоксианилина (КМА) и прикапывают при перемешивании 7,8 мл (14,2 г, 0,122 мол ) хлорсульфоновой кислоты (ClSOjH) при 20-25°С. Выдерживают реакционную смесь при 20-25°С. 15 мин, добавл ют 0,5 мл (0,47 г, 0,0065 мол ) N,N-диметилформамида (ДМФЛ), нагревают 0,5 ч при 75-857С,, отгон ют в вакууме избыток хлористого тионила и сливают расплав в кристаллизатор . Получают 28„5 г (98%) хлор- ангидрида N-карбометоксисульфаниловой кислоты.

Аналогично провод т другие опыты, данные о которых приведены в таблице.

Преимуществами способа  вл етс  увеличение выхода целевого продукта

5

0

до 95-98% против 82% и упрощение процесса за счет исключени  трудноутилизируемых кислотных водных отходов и возврата в производственный цикл отгон емого при выделении целевого продукта хлористого, тионила с,

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  хлорангидрида N- карбометоксисульфаниловой- кислоты взаи модействием N-карбометоксианилина с хлорсульфоновой кислотой,отличающий с   тем, что, с-целью повышени  вы- хода целевого продукта и упрощени  процесса , последний провод т в хлористом тиониле и в присутствии диметилформа- мида при мол рном соотношении N-карбометоксианилина , хлорсульфоновой кислоты хлористого тионила и диметил- ( формамида 1:(1,00-1,05):(3-10):(0,01- 0,10) и выдержкой реакционной массы при 20-85°С в течение 1-10 ч.

   Способ лолучени  хлорангкдрнда