PL162582B1 - Sposób wytwarzania kwasu 7-/N-fenylo/amino-1-naftolo-3-sulfonowego PL - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasu 7-/N-fenylo/amino-1-naftolo-3-sulfonowego PLInfo
- Publication number
- PL162582B1 PL162582B1 PL28352690A PL28352690A PL162582B1 PL 162582 B1 PL162582 B1 PL 162582B1 PL 28352690 A PL28352690 A PL 28352690A PL 28352690 A PL28352690 A PL 28352690A PL 162582 B1 PL162582 B1 PL 162582B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium
- acid
- naphthol
- phenyl
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 11
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims abstract 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 26
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 3
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 abstract 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- IEXIPYCHASVPFD-UHFFFAOYSA-L disodium;7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 IEXIPYCHASVPFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDYYJXGERWTRSD-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 NDYYJXGERWTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- -1 direct Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- TWTKVDSNHGHFQW-UHFFFAOYSA-M sodium;5-amino-7-sulfonaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 TWTKVDSNHGHFQW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania kwasu 7(N-fenylo)amino-1-naftolo-3- sulfonowego, z soli sodo- wej kwasu 2-naftolo-6, 8- disulfonowego, która poddaje sie reakcji kondensacji z amina w obecnosci kwasnego siarczynu sodowego, a produkt tej reakcji stapia sie z lugiem sodowym lub potasowym, znamienny tym, ze sól sodowa kwasu 2-naftolo-6,8-disulfonowego poddaje sie kondensacji z anilina, w temperaturze 90-120°C, w srodowisku wodnym, stosujac 1,1-3 moli aniliny oraz 0,5-4 moli kwasnego siarczynu sodowego na 1 mol soli kwasu 2-naftolo- 6, 8-disulfonowego, a mieszanine po reakcji kondensacji poddaje sie dzialaniu wodnego roztworu lugu sodowego i nastepnie destylacji z para wodna, po czym wydzielony z niej kwas 7-(N-fenylo)aminonaftaleno-3,6-disulfonowy stapia sie z lugiem sodowym lub potasowym, w temperaturze 200-220°C, pod cisnieniem 0,3-0,4 MPa i wyodrebnia kwas 7-(N-fenylo)ami- no-1- naftolo-3-sulfonowy ze srodowiska reakcji stapiania. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu 7·/N-fenylo/amino-1-n.αftolo-3Sulfonowego, który stanowi ważny półprodukt w syntezie barwników kwasowych, bezpośrednich, metalokompleksowych.
Jest znany sposób wytwarzania kwasu 7-/N-fenylo/amino-1naftolo-3-sulfonowego, który polega na kondensacji soli sodowej kwasu 2-naft.olO6,8dlsulfonowego z amoniakiem w obecności kwaśnego siarczynu sodowego w temperaturze 158 - 165°C pod ciśnieniem 1,4 MPa. Produkt tej reakcji, po wydzieleniu ze środowiska reakcji, stapia się z łuyiem sodowym w temperaturze 205 - 210‘C pod ciśnieniem 0,3 - 0,4 MPa, a otrzymany w wyniku tej reakcji kwas 7-amino-^naftolo^-sulfonowy, po wyodrębnieniu ze środowiska reakcji, poddaje się kondensacji z aniliną w obecności kwaśnego siarczynu sodowego. W sposobie tym 2-krotnie prowadzi się reakcję kondensacji z aminami oraz 3-krotnie wydziela się produkt ze środowiska reakcji, co powoduje, że sposób ten jest czasochłonny oraz mało wydajny.
Sposób wytwarzania kwasu 7-/N-fenylo/aιnino1-naftolo-3Sulfonowego, z soli sodowej kwasu 2-naftolo-6,8-di sulfonowego, którą poddaje się reakcji kondensacji z aminą w obecności kwaśnego siarczynu sodowego, a produkt tej reakcji stapia się z ługiem sodowym lub potasowym, według wynalazku charakteryzuje się tym, że sól sodową kwasu 2-naftolo-6,8-disulfonowego poddaje się kondensacji z aniliną, w temperaturze 90 - 120°, w środowisku wodnym, stosując 1,1 - 3 moli aniliny oraz 0,5 - 4 moli kwaśnego siarczynu sodowego na 1 mol soli kwasu 2-naftolo-ć,8-disulfonowego, a mieszaninę po reakcji kondensacji poddaje się działaniu wodnego roztworu ługu sodowego i następnie destylacji z parą wodną, po czym wydzielony z niej kwas 7-ZN-fenylo/aminonaftaleno-3,6-disulfonowy stapia się z ługiem sodowym lub potasowym, w temperaturze 200 - 220°, pod ciśnieniem 0,3 - 0,4 MPa.
W sposobie według wynalazku wyeliminowano, w porównaniu ze znanym sposobem, jedną z operacji kondensacji z aminą, dzięki czemu sposób stał się mniej czasochłonny, bardziej wydajny, a otrzymany produkt cechuje wysoka czystość.
Sposób według wynalazku ilustrują bliżej niżej podane przykłady, nie ograniczając jego zakresu.
Przykład I. 174,2 g /251 g 69,3%/ soli sodowej kwasu 2naftolo-6,80isulfonowego, 445 g 35% roztworu wodnego kwaśnego siarczynu sodowego oraz 93 g aniliny ogrzewano w temperaturze wrzenia 104° w ciągu 36 godzin, mieszaninę poreakcyjną ochłodzono do temperatury 70°, dodano do niej 200 g /150 cm3/ 30% roztworu wodnego ługu sodowego i następnie oddestylowano z parą wodną nadmiar aniliny. Po ochłodzeniu mieszaniny do temperatury pokojowej wydzielono z niej produkt przez zakwaszenie 50% kwasem siarkowym do pH = 1 /355 g 50%
162 582 kwasu siarkowego/ i odsączenie. Wydzielony produkt przemyto 20% solanką i wysuszono w temperaturze 60*C. Otrzymano 205 g soli monosodowej kwasu 7-/N-fenylo/aminonaftaleno-3,6-disulfonowego o czystości 91,2%.
440 g 91,2% soli monosodowej kwasu 7-/N-fenylo/aminonaftaleno-3,6-disulfonowego zmieszano z 575 g 65% ługu sodowego, podgrzano do temperatury 210° i utrzymywano w tej temperaturze w ciągu 12 godzin. Po tym czasie stopioną mieszaninę ochłodzono do temperatury pokojowej, rozcieńczono wodą do objętości 3 dm3, wykwaszono do pH = 2 dodając 1000 g 50% kwasu siarkowego oraz mieszano w czasie 4 godzin. Produkt reakcji stapiania odsączono, przemyto 3 porcjami po 500 g 1% kwasu siarkowego, 2 porcjami po 500 g wody oraz wysuszono w temperaturze 60*C. Otrzymano 341 g kwasu 7-/N-fenylo/amino-1-naftolo-3-sulfonowego o czystości 84,7%.
Przykład II. 174,2 g /251 g 69,3%/ soli sodowej kwasu 2-naftolo-6,8-disulfonowego, 520 g 30% kwaśnego siarczynu sodowego oraz 93 g aniliny ogrzewano w temperaturze 115° pod ciśnieniem 0,11 MPa w ciągu 28 godzin. Następnie, po ochłodzeniu do temperatury 70°, dodano 200 g /150 cm3/ 30% wodnego roztworu ługu sodowego i oddestylowano z parą wodną nadmiar aniliny. Po ochłodzeniu zawartości reaktora do temperatury pokojowej, produkt wydzielono przez zakwaszenie 50% kwasem siarkowym do pH około 1, odsączenie, przemycie 20% solanką wysuszenie w temperaturze 60°. Otrzymano 205 g soli monosodowej kwasu 7-/N-fenylo/aminonaftaleno-3,6-disulfonowego o czystości 91,2%.
440 g 91,2% soli monosodowej kwasu 7-/N-fenylo/aminonaftaleno-3,6-disulfonowego zmieszano z 530 g 70% roztworu wodnego ługu sodowego, po czym prowadzono reakcję stapiania w temperaturze 205° w ciągu 14 godzin. Po tym czasie zawartość reaktora ochłodzono do temperatury pokojowej, rozcieńczono wodą do objętości 3 dm3, wykwaszono 50% kwasem siarkowym do pH około i mieszano w czasie 4 godzin. Produkt odsączono, przemyto 3 porcjami po 500 g 1% kwasu siarkowego i 2 porcjami po 500 g wody oraz wysuszono w temperaturze 60°. Otrzymano 333 g kwasu 7-/N-fenylo/amino-1-naftolo-3-sulfonowego o czystości 86,8%.
162 582
Zakład Wydawnictw UPRP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania kwasu 7-/N-fenylu/ainini3j.-naftcIo-3-sulfonuwego, z soli sodowej kwasu Z-naftolo-ś.B-disulfonowego, którą poddaje się reakcji kondensacji z aminą w obecności kwaśnego siarczynu sodowego, a produkt tej reak,cji stapia się z ługiem sodowym lub potasowym, znamienny tym, że sól sodową kwasu 2-naftolc<-6,8-disulfonowego poddaje się kondensacji z aniliną, w temperaturze 90 - 120*C, w środowisku wodnym, stosując 1,1 - 3 moli aniliny oraz 0,5 - 4 moli kwaśnego siarczynu sodowego na 1 mol soli kwasu 2-naftolo-6,8-disulfonowego, a mieszaninę po reakcji kondensacji poddaje się działaniu wodnego roztworu ługu sodowego i następnie destylacji z parą wodną, po czym wydzielony z niej kwas 7-/N-fenylo/aminonaftaleno-S^-disulfonowy stapia się z ługiem sodowym lub potasowym, w temperaturze 200 - 220°C, pod ciśnieniem 0,3 - 0,4 MPa i wyodrębnia kwas 7-/Nfenylo/amino1-naftolo-3-sulfonowy ze środowiska reakcji stapiania.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28352690A PL162582B1 (pl) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | Sposób wytwarzania kwasu 7-/N-fenylo/amino-1-naftolo-3-sulfonowego PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28352690A PL162582B1 (pl) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | Sposób wytwarzania kwasu 7-/N-fenylo/amino-1-naftolo-3-sulfonowego PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL283526A1 PL283526A1 (en) | 1991-08-12 |
| PL162582B1 true PL162582B1 (pl) | 1993-12-31 |
Family
ID=20050049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28352690A PL162582B1 (pl) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | Sposób wytwarzania kwasu 7-/N-fenylo/amino-1-naftolo-3-sulfonowego PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL162582B1 (pl) |
-
1990
- 1990-01-29 PL PL28352690A patent/PL162582B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL283526A1 (en) | 1991-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4178308A (en) | Process for the preparation of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulphonic acid (H-acid) | |
| US6096892A (en) | Chemical process | |
| Willems | The Aliphatic Hydroxysulphonic Acids and Their Internal Esters: The Sultones Part II. The Sultones | |
| PL162582B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu 7-/N-fenylo/amino-1-naftolo-3-sulfonowego PL | |
| US4325889A (en) | Process for the preparation of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulphonic acid (H-acid) | |
| US405938A (en) | Gesellschapt fur anilin fabrikation | |
| US648261A (en) | Nitrobenzylanilin sulfonic acid and process of making same. | |
| US2450634A (en) | Production of thiodihydracrylic acids | |
| GB1577697A (en) | Process for the preparation of 1 - amino - 8 - naphthol-3,6-disulphonic acid (h-acid) | |
| US5210287A (en) | 2,5-dichlorophenylthioglycolic acid derivative and method for its production | |
| US473467A (en) | Werke | |
| US2124070A (en) | 2-naphtholsulphonic acids and their manufacture | |
| HU9902375D0 (en) | Novel process for producing 2-methoxi-4(n-t-buthylaminocarbonyl)benzosulfochloride | |
| JPWO1992006935A1 (ja) | スルホン化剤及びスルホン化法 | |
| JPH05500813A (ja) | アルキル―〔３クロロフェニル〕―スルホンの製造方法 | |
| US4922031A (en) | Preparation of 4,4'-dihydroxybiphenyl | |
| JPS585905B2 (ja) | １−アミノ−８−ナフト−ル−３，６−ジスルホン酸（ｈ−酸）の製造方法 | |
| CA1038399A (en) | 1-AMINOBENZENE-5-.beta.-SULFATOETHYLSULFONE-2,4-DISULFONIC ACID, THE 5-VINYLSULFONE COMPOUND AND THE ALKALL SALTS THEREOF AND PROCESS FOR PREPARING THEM | |
| JPS63122662A (ja) | １−アミノメチルナフタリン‐６‐スルホン酸 | |
| US1543569A (en) | Aminoalkylaminonaphthalene sulphonic acids | |
| Bagnall | XXIX.—Methanetrisulphonic acid | |
| Hodgson et al. | 171. Some derivatives of benz-1-thia-2: 3-diazole, the nature of the thiadiazole ring, and a note on the thiolation of 2-chloro-5-nitroaniline | |
| US511898A (en) | Hans kuzel | |
| JPS5910656B2 (ja) | １−アミノ−ナフタレン−７−スルホン酸の製造方法 | |
| Peters et al. | 153. Derivatives of 1: 2: 4: 5-tetrachlorobenzene. Part III. The amination of 2: 3: 5: 6-tetrachloro-nitrobenzene and-4-nitroaniline |