CS225577B1 - Preparation of 1-deoxy-1-nitro-l-gulithol and 1-deoxy-1-nitro-6-iditol - Google Patents
Preparation of 1-deoxy-1-nitro-l-gulithol and 1-deoxy-1-nitro-6-iditol Download PDFInfo
- Publication number
- CS225577B1 CS225577B1 CS721982A CS721982A CS225577B1 CS 225577 B1 CS225577 B1 CS 225577B1 CS 721982 A CS721982 A CS 721982A CS 721982 A CS721982 A CS 721982A CS 225577 B1 CS225577 B1 CS 225577B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- deoxy
- nitro
- iditol
- preparation
- gulitol
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- PYMYPHUHKUWMLA-WISUUJSJSA-N aldehydo-L-xylose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WISUUJSJSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195726 aldehydo-L-xylose Natural products 0.000 claims description 4
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-ZNVMLXAYSA-N L-idopyranose Chemical compound OC[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-ZNVMLXAYSA-N 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVĚDČENU) ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA (19) 225577
(11) (BIJ
ÚŘAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 11 10 82(21) PV 7219-82 (51) Int. Cl.3 C 07 C 79/18 (40) Zverejnené 24 06 83 (45) Vydané 30 09 85 (75) KUBALA JOZEF ing., ČAPLOVIČ JÁN ing„
Autor vynálezu ŠVEC JOZEF ing., BRATISLAVA (54) Spfisob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-gulitolu a l-deoxy-l-nitro-L--iditolu
Vynález sa týká spósobu přípravy 1-deoxy--1-nitro-L-gulitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-iditolu. 1-deoxy-l-nitroalditoly připravili nitroroe-tanovou syntézou [J. C. Sowden, H. O. L.Fischer: J. Am. Chem. Soc. 67, 1713 (1945),J. C. Sowden: Adv. Carbohyd. Chem. 6, 291(1951), J. C. Sowden: Carbohyd. Chem. Vol. I.132 (1962)). [Η. H. Baer: Carbohyd. Chem.Biochem. 24,67 (1969)], pósobením nitrome-tanu a metylátu sodného na L-xylózu připra-vil zmes sodných solí 1-deoxy-l-nitro-L-gu-litolu a 1-deoxy-l-nitro-L-iditolu, ktorú porozpuštění vo vodě deionizoval a získal 45až 50% výťažok 1-deoxy-l-nitro-L-gulitolua 1-deoxy-l-nitro-L-iditolu. Podlá nášho zis-tenia sodné soli 1-deoxy-l-nitro-L-gulitolua 1-deoxy-l-nitro-L-iditolu sa hydrolyzujúvodou na L-xylózu, čím sa sťažuje kryštali-zácia a znižuje výťažok 1-deoxy-l-nitro-L-gu-litolu a 1-deoxy-l-nitro-L-iditolu.
Uvedené nevýhody v podstatné] miere od-straňuje spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L--gulitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-iditolu podlávynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, žesa sodné soli 1-deoxy-l-nitro-L-gulitolu a 1--deoxy-l-nitro-L-iditolu před deionizáciourozpustia v zriedene] kyselině octovej. Roz-tok sa podrobí deionizácii cez vymieňač ka-tiónov a zahustí na sirup. Výhodou navrhovaného spósobu přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-gulitolu a 1-deoxy-l-nitro--L-iditolu oproti doterajším postupom přípra-vy je, že předmětný spósob je hospodárnějšílebo dává až 87% výtažky 1-deoxy-l-nitro-L--gulitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-iditolu. Příklad 1
Zmes L-xylózy (300 g) sa mieša v sulfonač-nej banke, ktorá je opatřená chladičom,chlorkalciovým uzáverom s roztokom mety-látu sodného připraveného rozpuštěním(63 g) sodíka v (2700 ml) metylalkoholua s nitrometanom (1080 ml) pri 20 °C podobu 12 h. Vylúčené sodné soli 1-deoxy-l--nitro-L-gulitol a 1-deoxy-l-nitro-L-iditol saodfiltrujú, premyjú metylalkoholom (500 ml]a rozpustia v 10% kyselině octovej (4000 ml).Roztok sa deionizuje cez kolonu vymieňačakatiónov o rozmeroch s dížkou 100 cm a prie-merom 4 cm. Eluát z kolóny sa vákuom za-hustí a lyofilizuje. Získá sa 366 g zmesi1-deoxy-l-nitro-L-gulitol a 1-deoxy-l-nitro-L--iditol v 87,2 % výtažku.
Vynález má rozsiahle využitie pri príprave1-deoxy-l-nitro-L-gulitolu a 1-deoxy-l-nitro--L-iditolu, ktoré sú medziproduktami pri pří-pravě ťažko dostupných vzácných sacharidovL-gulózy a L-idózy. Tieto látky sa používajúpri studiu bichemických pochodov a v me-dicíně. 225577
Claims (1)
- 2 PŘEDMiET SpÓsob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-gulitolua 1-deoxy-l-nitro-L-iditolu z L-xylózy nitro-metanovou syntézou vyznačujúci sa tým, že ynAlezu sa sodné soli rozpustia v zriedenej kyseliněoctovej perkolujú cez vymieňač katiónov,vákuove zahustia a lyofilizujú. T 54 1640-85
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS721982A CS225577B1 (en) | 1982-10-11 | 1982-10-11 | Preparation of 1-deoxy-1-nitro-l-gulithol and 1-deoxy-1-nitro-6-iditol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS721982A CS225577B1 (en) | 1982-10-11 | 1982-10-11 | Preparation of 1-deoxy-1-nitro-l-gulithol and 1-deoxy-1-nitro-6-iditol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225577B1 true CS225577B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5420942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS721982A CS225577B1 (en) | 1982-10-11 | 1982-10-11 | Preparation of 1-deoxy-1-nitro-l-gulithol and 1-deoxy-1-nitro-6-iditol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225577B1 (cs) |
-
1982
- 1982-10-11 CS CS721982A patent/CS225577B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0576463B2 (cs) | ||
| CS225577B1 (en) | Preparation of 1-deoxy-1-nitro-l-gulithol and 1-deoxy-1-nitro-6-iditol | |
| US5166426A (en) | Process for producing l-carnitine from d,l-carnitine nitrile salts | |
| JP2781140B2 (ja) | シアル酸またはその類縁体の精製方法 | |
| CS224998B1 (cs) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitroD-gulitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-iditolu | |
| US3562012A (en) | Process for the preparation of pure lactulose from crude lactulosate syrups | |
| US4447614A (en) | Process for the purification of nicotinic acid amide | |
| CS231547B1 (sk) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-alitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-altritolu | |
| JPS61186355A (ja) | 光学活性バリンの新規製造法 | |
| JPH0531556B2 (cs) | ||
| HU214452B (hu) | Eljárás nagytisztaságú deferoxamin-B-sók előállítására | |
| JPS5951213A (ja) | Ｓ−アデノシル−ｌ−メチオニン含有組成物およびその製造法 | |
| US3658811A (en) | Process for the optical resolution of mixtures of l- and d-alpha-amino-epsilon-caprolactam | |
| US3085110A (en) | Resolution of n-d-and n-1-sec-butylcyclo-hexylamine by methyl hydrogen di-benzoyl-d tartrate | |
| EP0158879B1 (en) | Compounds having cardiotrophic activity, a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions therefrom | |
| SU419521A1 (ru) | Способ выделения глицирризи новой кислоты | |
| US3300477A (en) | Isolation of 5'-guanylic acid by formation of 5'-guanylic acid dioxanate | |
| SU486018A1 (ru) | Способ получени 1-арил-2-/п-аминофенил/-5-аминобензимидазолов | |
| JPS6019285B2 (ja) | 分別方法 | |
| RU2057136C1 (ru) | Способ получения 1,4-д(+)-глюкаролактона и 6,3-д(+)-глюкаролактона | |
| CS224905B1 (cs) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu | |
| KR880000039B1 (ko) | 5'-이노신산 2 칼륨염(imp 2k)의 제조방법 | |
| JPS58124750A (ja) | Ｎ−アシル−ｌ−カルノシンの製造法 | |
| SU465814A1 (ru) | Способ получени кристаллического флоримицина высокой степени чистоты | |
| JPH0481600B2 (cs) |