CS225321B1 - Způsob izolaoe DL-threo-2-acetamido-l-/4-nitrofenyl/-l,3-propandiolu z reakční směsi po redukci podle Meerweina, Ponndorfa a Verleye D,L-2-acetamido-3-hydroxy-l-/4-nitrofenyl/-l-propanonu - Google Patents
Způsob izolaoe DL-threo-2-acetamido-l-/4-nitrofenyl/-l,3-propandiolu z reakční směsi po redukci podle Meerweina, Ponndorfa a Verleye D,L-2-acetamido-3-hydroxy-l-/4-nitrofenyl/-l-propanonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS225321B1 CS225321B1 CS886481A CS886481A CS225321B1 CS 225321 B1 CS225321 B1 CS 225321B1 CS 886481 A CS886481 A CS 886481A CS 886481 A CS886481 A CS 886481A CS 225321 B1 CS225321 B1 CS 225321B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetamide
- propanol
- nitrophenyl
- hydroxy
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 8
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 title claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- -1 diol hydrochloride Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MXTCOGZRSFDQTK-UHFFFAOYSA-N n-[3-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC(CO)C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 MXTCOGZRSFDQTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Podle známého postupu se produkt izoluje ve formě hydrochloridu diolu II· Reakční směs se nejprvé rozkládá vodou a kyselinou, nej častěji kyselinou chlorovodíkovou. Současně s rozkladem se provádí deacetylace diolu II· Produkt, t.j. hydrochlorid diolu II se od balastů oddělí krystalizaci· Výtěžek produktu dosahuje 80 - 85J»· /
225 321
Výše specifikovaný způsob izolace má řadu nevýhod. Jednou ze základních, nevýhod je nízká účinnost krystalizace jak z hlediska kvalitativního* tak kvantitativního. Další nevýhody spočívají v nevratné^ ztrátě kyseliny chlorovodíkové a 2-propanolu. Kyselina chlorovodíková a 2-propanol vytváří vodný roztok* který ve výrobě nelze recyklovat. Tak vzniká ztráta 50 - 69% 2-propanolu. Tyto nevýhody odstraňuje postup podle předkládaného vynálezu.
Podle vynálezu se reakční směs po redulci ketonu I rozloží vodným roztokem 2-propanolu* čímž se vytvoří sraženina diolu II a hliníku. Destilací se z reakční směsi získá vodný resp. absolutní 2-propanol. Působením vody nebo zředěného vodného roztoku 2-propano lu dojde k rozpuštění diolu II, přičemž větší část balastů zůstane ve sraženině, lepšího výsledku se dosáhne působí-li se na zahuštěnou reakční směs vodným nebo alkoholově vodným roztokem zásady jakou je např. hydroxid amonný* uhličitan sodný, hydrogenuhličitan sodný, octan sodný, uhličitan draselný, pyridin ap. Dále se z roztoku oddestiluje vodný 2—propanol. Z takto upravené směsi se balasty oddělí filtrací nebo odstředěním. Produkt* t.j. diol II zůstává rozpuštěn ve filtrátu nebo supematantu.
Vynález a jeho účinky jsou blíže osvětleny na následujícím příkladě provedení.
Příklad 1·
225 321
V bance bylo smí seno 100 ml 2-propenolu a 5 ml tetrachlormetanu.
Do směsi bylo vneseno 8,8 g hliníkových hoblin· Po přidání 0,20 g chloridu rtuínatého byla směs zahřívána na 60°C· Po rozpuštaií hli niku byla do roztoku přidána suspenze tvořená 60 ml 2-propanolu a 40 g D,L—2-acetamido—3-hydroxy—l-/4-nitrof enyl/-l-propanonu. Potom byl z reakční směsi oddestilován aceton· Destilace byla prováděna za sníženého tlaku vákuem vodní vývěvy· Po oddestilování 20 ml směsi acetonu a 2-propanolu byla reakční směw ochlazena na 25° 0 a rozložena 41 ml 685&ního / hmotnostní procenta / vodného roztoku 2-propanolu· Po rozkladu bala směs uvedena k varu a po přidání 9 ml 50 % ního vodného roztoku 2-propanolu byl z reakční směsi odde stilován 2-propanol· Bylo získáno 100 ml 2-propanolu· Z tohoto množ ství bylo 90 ml absolutního 2-propanolu· K zahuštěné reakční směsi bylo přidáno 310 ml 29 7° ního vodného roztoku 2-propanolua a 9 g hydrogenuhličitanu sodného· Potom byla směs znovu uvedena k varu, zředěna 200 ml horké vody a po oddestilování 320 ml byla za horka přefiltrována· Destilát obsahoval 47 2—propanolu· Po odpaření fil trátu bylo získáno 78,5 g diolu II. Identita diolu II byla prokázána vysokotlakou kapalinovou chromatografií·
Claims (1)
- Předmět vynálezu225 3211· Způsob izolace D,L-threo-2-acetamido-l-/4-nitrofenyl/-l, 3-propaadiolu z reakční směsi po redukci podle líeerweina, Ponndorfa a Verleye D,Ii-2-aeetamido-3-hydroxy-/4-nitrofenyl/“l-propanonu vyznačený tím, že se na tuto směs působí vodným roztokem 2-propanolu při teplotě 20 - 85°C o hmotnostní koncentraci 20 - 98 %, přičemž množství vody tímto způsobem dodané do reakční směsi odpovídá 70 — 200 hmotnostním procentům obsahu hliníku v redukčním činidle, t.j· 2-propanolátu a chloro-his-/2-propanolátu/ hlinitém, přičemž po oddestilování vodného, popřípadě absolutníhp 2-propanolu z reakční směsi se 100°C působením vody, nebo vodně 700 - 7 000 g vody na 1 mol hliníku s výhodou bází jako je např. hydrogenuhličitan sodný, uhličitan sodný, octan draselný, hydroxid amonný a pyridin, načež se ze vzniklé směsi oddestiluje 2-propanol a separace balastů se provede filtrací něho odstředěním· produk^izoluje při teplotě 20 alkoholového roztoku v množství obsaženého v redukčním činidle.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886481A CS225321B1 (cs) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | Způsob izolaoe DL-threo-2-acetamido-l-/4-nitrofenyl/-l,3-propandiolu z reakční směsi po redukci podle Meerweina, Ponndorfa a Verleye D,L-2-acetamido-3-hydroxy-l-/4-nitrofenyl/-l-propanonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886481A CS225321B1 (cs) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | Způsob izolaoe DL-threo-2-acetamido-l-/4-nitrofenyl/-l,3-propandiolu z reakční směsi po redukci podle Meerweina, Ponndorfa a Verleye D,L-2-acetamido-3-hydroxy-l-/4-nitrofenyl/-l-propanonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225321B1 true CS225321B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5439791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS886481A CS225321B1 (cs) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | Způsob izolaoe DL-threo-2-acetamido-l-/4-nitrofenyl/-l,3-propandiolu z reakční směsi po redukci podle Meerweina, Ponndorfa a Verleye D,L-2-acetamido-3-hydroxy-l-/4-nitrofenyl/-l-propanonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225321B1 (cs) |
-
1981
- 1981-11-30 CS CS886481A patent/CS225321B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS225321B1 (cs) | Způsob izolaoe DL-threo-2-acetamido-l-/4-nitrofenyl/-l,3-propandiolu z reakční směsi po redukci podle Meerweina, Ponndorfa a Verleye D,L-2-acetamido-3-hydroxy-l-/4-nitrofenyl/-l-propanonu | |
| NO115944B (cs) | ||
| DE2658672A1 (de) | Neue nucleosid-verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Morgan et al. | CCCLX.—Interactions of tellurium tetrachloride and monoketones | |
| US3872082A (en) | Substituted purineribofuranoside-3,5-cyclophosphate compounds and process for their preparation | |
| US2133969A (en) | Thiazole compounds and methods of making them | |
| SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
| US4306098A (en) | Novel manufacture of 2,4,5-trichlorophenol | |
| US2797220A (en) | Substituted paraxanthines | |
| US6441182B1 (en) | Method for the production of 2,6-dichloro-5-fluoro-nicotinic acid and coarse and particularly pure 2,6-dichloro-5-fluoro-nicotinic acid | |
| Cook et al. | 241. Some aryl di-β-amidinoethyl ethers | |
| SU508042A1 (ru) | Способ очистки четыреххлорногоТиТАНА | |
| DE2460039C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxymethylpyridinen | |
| SU642315A1 (ru) | Способ очистки ди-(2-этилгексил)фосфорной кислоты от нейтральных органических примесей | |
| US3130231A (en) | Synthesis of ruscopine | |
| SU1731770A1 (ru) | Способ получени 3,3,5,5-тетраметилбензидина | |
| NO145575B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av 1-(2`-tetrahydrofuryl)-5-fluoruracil. | |
| SU1089091A1 (ru) | Производные 1-тиопиранона-4 в качестве экстрагентов паллади и способ их получени | |
| SU1402601A1 (ru) | Способ получени 8-меркапто-1-метил-2-метилтиогипоксантина | |
| SU548600A1 (ru) | Способ получени 3,4-ксилидина | |
| SU763339A1 (ru) | Способ получени 4-амино-5-нитро- 6-метиламинопиримидина | |
| Rhein et al. | Preparation of argininol | |
| SU722908A1 (ru) | Способ получени дисульфида пиридоксина | |
| SU1051099A1 (ru) | Способ получени аденилил-5-метилендифосфоната- @ а | |
| SU365352A1 (ru) | Способ получения замещенных 2-оксибензофенонов |