CS225048B1 - The polyesters of sterically hindered propandione acid - Google Patents
The polyesters of sterically hindered propandione acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS225048B1 CS225048B1 CS420682A CS420682A CS225048B1 CS 225048 B1 CS225048 B1 CS 225048B1 CS 420682 A CS420682 A CS 420682A CS 420682 A CS420682 A CS 420682A CS 225048 B1 CS225048 B1 CS 225048B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sterically hindered
- polyesters
- propandione
- acid
- range
- Prior art date
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 4
- AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N Methylglyoxal Chemical compound CC(=O)C=O AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- -1 alpha-substituted propanedioic acid Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- JTHRRMFZHSDGNJ-UHFFFAOYSA-N piperazine-2,3-dione Chemical class O=C1NCCNC1=O JTHRRMFZHSDGNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
225048 (Π) (Bl) ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU
(22) Přihlášené 07 06 82(21) (PV 4206-82) (51) lni. Cl.3C 07 D 241/38 (40) Zveřejněné 25 02 83
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY (45) Vydané 15 02 86
A OBJEVY
Autor vynálezu MAŇÁSEK ZDENĚK ing. CSc., LUSTOŇ J0ZEF ing. CSc., BRATISLAVA, VAŠŠ FRANTIŠEK prom. chem., HUMENNÉ (54) Polyestery typu stéricky bráněných piperazíndiónov na báze alfa-substitu-ovanej kyseliny propándiovej 1
Vynález sa týká polyestere typu stéricky bráněných piperazíndiónov na báze alfa-substi-tuovanej kyseliny propándiovej zahrnujúcich vo svojom reťazci žtruktúrnu jednotku obecnéhovzorce
tu kde Q je alkylénový reťazec s poStom atómov uhlíka 2 až 6, n má hodnotu v rozmedzí 2 až 15 a spí sobu ich přípravy.
SpOsob přípravy polyesterov typu stéricky bráněných piperazíndiónov na báze alfa-sub-stituovanej kyseliny propándiovej je založený na preesterifikácii dimetyl alebo dietyleste-ru kyseliny 2-(7,15-diazadispiro[5,1,5,5} hexadekán-14,l6-dión-15-yl) propándiovej alifatic-kými diolmi s poítom atomov uhlíka 2,až 6 ako například 1,2-etándiolom, 1,4-butándiolom,pri teplote v rozmedzí od 100 do 150 °C v suchom uhl’ovodíkovom rozpúřťadle (xylén, nitro-benzén) v přítomnosti bázického katalyzátore, ako například metoxidu sodného, lítiumamidu,tetrapropyltitanátu at5.
Stéricky bráněné aminy sú vysokoúčinnými světelnými stabilizátormi mnohých druhov po- 225048 225048 2 lymérov. Použitie nízkomolekulových létok tohto typu má však niektoré ohmedzenia. Ich hlav-ními nevýhodami sú: velká prchavosť, značná migráci«schopnosť, l’ahká extrahovatel’nosť av neposlednom řade dobrá absorbovateTnosť do buňkových priestorov živých organizmov. Prvétri nežiadúce vlastnosti sú příčinou ich postupného úbytku z úžitkového polyméru so súčas-nou stratou ochranného účinku, najprv pri jeho tepélnom spracovaní, potom pri dlhčom sklado-vaní a nakoniec pri Jeho chemickom čistění alebo praní. Lehká prenikavosť buňkovými stěnamiživých organizmov pre značnú toxicitu nízkomolekulových derivátov stéricky bráněných amínovich vylučuje z aplikóeie pri átabilizácii polymérnych materiálov v oblasti potravinářskéhopriemyslu, připadne v oblasti medicíny. Zníženie, alebo eíiminovanie týchto nevýhodnýchvlastností předpokládá použltie vySSiemolekulových, oligomérnych alebo polymérnych světel-ných stabilizátorov s vyhovujúcou znáSanlivosťou, alebo naviazanie stabilizujúcich Struktúrna reťazec úžitkového polyméru.
Polymérny světelný, stabilizátor piperazínového typu patriaci do skupiny stéricky brá-něných amínov, ktorý je predmetom vynálezu, m8že slúžiť k potlačeniu alebo eliminovaniuspomínaných nedostatkov nízkomolekulových létok uvedeného typu. Přikladl
Zmes 2,0425 g (0,005 mol) dietylesteru kyseliny 2-(7,1 5-dÍazadispirojj?, 1 ,5,3] hexsde-kán-14,l6-dión-15-yl)propándiovej a 0,3104 g (0,005 mol) 1,2-etándiolu v 10 ml suchého xy-lénu sa zahřeje na 110 °C a přidá sa 5 mol. % LiNHj· Zmes sa 5alej zahrievo po dobu 4 hpri tej istej teplote, pričom reakčný etanol pomaly oddestilováva. Po uplynulom čase sa zvý-Si teplota na 130 až 135 °G a udržiava sa áalších 6 h, čím sa oddestiluje zvyšný reakčnýetanol. Rozpúšťadlo sa vákuovo oddestiluje a zvyšok sa podrobí vysokému vákuu v priebehu2 h při teplote 150 °C. Potom sa obsah banky nechá ochladit, rozpustí sa v 30 ml toluénua premyje sa třikrát malým množstvom vody. Toluénový roztok sa nakoniec vysuší bezvodýmsíranom sodným a přečistí aktfvnym uhlím. Odpařením rozpúšťadla a vystavením zvyšku vysoké-mu vákuu pri teplote 120 °C sa získá tuhý, sklovitý polymér s teplotou topenia v intervale37 až 50 °C s priemernou číselnou molekulovou hmotnosťou 960 (stanovená VPO osmometra).Elementárna analýza pre ^,9^26¾¾
vypočítané: 60,32 % C; 6,88 % H; 7,41 % N
nájdené: 60,81 % C; 7,12 % H; 7,35 % N Příklad 2
Postupovalo sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa reakcia uskutočnila v přítomnos-ti 5 mol. % tetrapropyltitanátu. Po izolácii sa získal sklovitý polymér s teplotou topenia41 až 53 °G a priemernou číselnou molekulovou hmotnosťou 1 150 (stanovené pomocou VPO osmo-metra) .
Elementárna analýza pre GigH26N2°6
vypočítané: 60,32 % C; 6,88 % H; 7,41 % N
nájdené: 60,51 % Gj 7,05 % Hj 7,27 « N
Claims (3)
- 3 225048 Ρ Η E D Μ ϊ T VYNÁLEZU1. Polyestery typu stérieky bráněných piperazíndiónov na báze alfa-substituovanejkyseliny propándiovej, ktoré obsahujú v makromolekule opakujúce sa Strukturně Slánky obec-ného vzorcaH kde Q značí alkylénový reťazec s počtom atómov uhlíka 2 až 6, n aá hodnotu v rozmedzí 2 až15.
- 2. SpSsob přípravy polyesterov typu stérieky bráněných piperazíndiónov na báze alfa--substituovanéj kyseliny propándiovej podlá bodu 1 , vyznačený tým, že sa na dintetyl alebopdsobí alifatickými diolmi s počtom atómov uhlíka 2 až 6, ako například 1,2-etándiolom, 1,4-butándiolom.
- 3, SpSsob podlá bodu 2, vyznačený tým, že sa reakcia uskutočňuje v přítomnosti bázic-kých katalyzátorov, ako například metoxidu sodného, lítiumamidu, tetrapropvltitanátu areakcia sa vykonává při teplote v rozmedzí od 100 do 150 °C v suehom uhlovodíkovom rozpiiS-ťadle, ako například xyléne, nitrobenzéne.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS420682A CS225048B1 (en) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | The polyesters of sterically hindered propandione acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS420682A CS225048B1 (en) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | The polyesters of sterically hindered propandione acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225048B1 true CS225048B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5384283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS420682A CS225048B1 (en) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | The polyesters of sterically hindered propandione acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225048B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-07 CS CS420682A patent/CS225048B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11780802B2 (en) | Organic sulfonic acid salts of amino acid esters and process for their preparation | |
| Carothers et al. | Studies of polymerization and ring formation. X. The reversible polymerization of six-membered cyclic esters | |
| US5955549A (en) | Crosslinked poly(amino acids) and method of preparation | |
| CS225048B1 (en) | The polyesters of sterically hindered propandione acid | |
| JPS57122078A (en) | Preparation of macrocyclic ethylenedioate | |
| JPS5466996A (en) | Polymer substituted by polyalkylpiperidine side chain, its preparation and its use as stabilizer | |
| US3267103A (en) | Bis and tetrakis esters of 3, 4, 5-trimethoxybenzoic acid | |
| ATE64403T1 (de) | Hochmolekulare piperidingruppenhaltige ester, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als stabilisatoren fuer polymere, sowie diese verbindungen enthaltende polymere. | |
| CS226927B1 (en) | Polyamides of sterically hindered piperazindione type on the basis of alpha-substituted propandionic acid | |
| CS229080B1 (cs) | Polyamidy typu stéricky bráněných piperazíndiónov na báze α,α'-disubstituovaných dikarboxylových alifatických kyselin | |
| CH523899A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Oxo-1,2-dihydro-chinolins | |
| Baur et al. | Directed Interesterification in Glycerides. III. The Synthesis of Single-Fatty Acid 1, 3-Diglycerides1 | |
| KR940019670A (ko) | 에스테르 화합물, 이의 제조방법 및 용도 | |
| US3597458A (en) | Substituted n-1,2-diphenylethyl fatty amides as cholesteremics | |
| US3318842A (en) | Stabilized polyolefins containing dilauryl thiodipropionate and hydroxyaryloxamic acid esters | |
| CS225022B1 (cs) | Polyesterový světelný stabilizátor na báze alfa, alfa'-disubstituovanej alifatickej dikarboxyiovej kyseliny tetrasubstituovaným piperazíndiónom a 1,2-etándiolu a spdsob jeho přípravy | |
| US2595853A (en) | ||
| CH374081A (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyelektrolyten | |
| CS225049B1 (en) | The sterically hindered piperidine on the base of alpha-monosubstituted butadiene acid | |
| US4492788A (en) | Partially deacylated ultra-high molecular weight poly(N-propionylethylenimines) | |
| NO149890B (no) | Orthosilicatestere for anvendelse som hydrauliske vaesker eller som en komponent i hydrauliske vaesker | |
| CS252978B1 (en) | Polyamide containing structural units of 2,5-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)hexandionic acid and method of its preparation | |
| US3510508A (en) | Hydroxy-aryl oxamic acid esters | |
| US3764704A (en) | Amide derivatives having antiatherosclerosis action | |
| ES413374A1 (es) | Procedimiento para preparar imidas de esteres de acidos n- (aminometiliden)-tiolfosforicos y tionofosforicos disusti- tuidos. |