CS225037B1 - Diazoniové soli odvozené od 2,4-diamino-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob přípravy - Google Patents
Diazoniové soli odvozené od 2,4-diamino-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS225037B1 CS225037B1 CS259482A CS259482A CS225037B1 CS 225037 B1 CS225037 B1 CS 225037B1 CS 259482 A CS259482 A CS 259482A CS 259482 A CS259482 A CS 259482A CS 225037 B1 CS225037 B1 CS 225037B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- trimethylbenzene
- compounds
- salts
- preparation
- mol
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 8
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- PKKGGWLTUCMSSD-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(N)C(C)=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1N PKKGGWLTUCMSSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- RGNRSPQQRBBORA-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-3,5-dinitrobenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C(C)=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1[N+]([O-])=O RGNRSPQQRBBORA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 diamine compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- FPMVSSHYXQRJKR-UHFFFAOYSA-M sodium;3,5-diamino-2,4,6-trimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=C(N)C(C)=C(S([O-])(=O)=O)C(C)=C1N FPMVSSHYXQRJKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká dlazonlových solí odvozených od 2,4-diamino-l, 3,5-triIIletylbenzen-6-8ulfonové kyseliny, charakterizovaných obecným vzorcem la, případně Ib,
O,S
kde A“ značí aniont silné kyseliny, X je H nebo kationt, a způsobu jejich přípravy selektivní diezotací příslušné diaminosloučeniny.
V dostupné literatuře není popsána žádná ze sloučenin obecného vzorce la, popřípadě ib, takže se jedné o nová sloučeniny.
Předmětem tohoto vynálezu jsou tudíž sloučeniny obecného vzorce la, resp. Ib, a dále způsob jejich přípravy, spočívající v tom, že se vzájemně působí sloučeninami obecného vzorce II, CH3
XO3S JL /ΝΗ2 (II)
kde X má výše uvedený význam, a diazotačními činidly, jichž se použije množství ekvivalentní jedné aminoskupině, a případně za přítomnosti přísad usnadňujících diazotaci.
Ze sloučenin, definovaných obecným vzorcem II, jsou vhodné např. 2,4-diamino-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonan sodný, draselný, amonný, hořečnatý, vápenatý, barnatý, ale diazotaci podléhají i méně obvyklé soli, jako např. sulfonan lithný, zinečnatý, hlinitý a prakticky vSechny soli odvozené od 2,4-diamino-l,3,5-trimethylbenzen-6-sulfonové kyseliny vykazující patrnější rozpustnost ve vodš a zředěných kyselinách. Pro diazotaci lze použít i 2,4-diamino-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfoky8elinu, která vytváří vnitřní sůl málo rozpustnou ve vodě a zředěných kyselinách; v těchto případech je výhodné diazotovat suspenze jemně rozptýlené vnitřní soli.
Diazotace sloučenin obecného vzorce II lze provádět v širším rozmezí teplot než je bšžná, nebol vznikající diezoniové sloučeniny vytvářejí stabilní soli buá vnitřní nebo s přidanými silnými kyselinami (Si jinými známými stabilizátory).
Z diazotačních činidel lze vedle běžných dusitanů použít méně obvyklé organické nitrity, nltrozní plyny, nitrosylsírovou kyselinu apod.
Kyselé prostředí při diazotaci lze docílit použitím kyselin chlorovodíkové, sírové, chloristá, fosforečné, benzensulfonové, toluensulfonové, naftalenmono- a -disulfonových apod.
Podle tohoto vynálezu lze sloučeniny obecného vzorce Ia, resp. Ib připravovat i tak, že se směs sloučenin obecného vzorce II, diazotačních činidel a alkalicky reagujících přísad přidává ke kyselinám.
Ekonomicky výhodný je způsob přípravy, kdy se navzájem působí reakční směsí, získanou po redukci sloučenin obecného vzorce III,
kde X má výše uvedený význam, a diazotačními činidly.
Nová diazoniové sloučeniny, připravované postupy podle tohoto vynálezu, lze v technické praxi používat ve formě roztoků či suspenzí, s výhodou jako reakční směsi vycházející z diazotace, nebo se izolují v pevné formě a použijí se jako takové.
Nové diazoniové sloučeniny, charakterizované vzorci Ia a Ib, mohou nalézt uplatnění v oboru dehtových barviv, meziproduktů, léčiv, případně i v agrochemii.
Příklad 1
Do 120 ml vody se za míchání vnese 200 g pasty 2,4-diamino-l,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonové kyseliny obsahující 60 g 100% látky (0,26 mol) a rozpustí se pomocí 26,5 ml roztoku hydroxidu sodného;O koncentraci c (NaOH) = 10 mol/1 (0,265 mol). Roztok se doplní vodou na objem 400 ml. Za míchání se přidá najednou ,56 ml kyseliny chlorovodíkové o koncentraci £ (HC1) = 5 mol/1 (0,78 mol), suspenze se ochladí vhozením 300 g ledu na teplotu 5 °C, načež se během 30 min rovnoměrně přidává 104 ml roztoku dusitanu sodného o koncentraci £ (NaNO,,) = 2,5 mol/1 (0,26 mol) tak, aby teplote nepřestoupila 5 °C a acidita reakční směsi byla nižěí než pH 3. Získá se světle žlutá suspenze, obsahující 0,25 mol 2-diazonium-4-amino-l,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonátu a 0,01 mol tetrazoniové soli jako nečistoty.
Příklad 2
Smísí se 180 ml kyseliny chlorovodíkové o koncentraci c. (HC1) = 5 mol/l (0,9 mol) β 720 g ledové tříště a za intenzivního míchání se ke směsi souběžně připouští 120 ml vodného roztoku dusitanu sodného o koncentraci £ (NaN09) = 2,5 mol/l (0,3 mol NaNOg) a 460 ml vodného roztoku 2,4-diamino-l,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonové kyseliny o koncentrací 150 g/1 (0,3 mol 100% látky), připraveného obdobným způsobem jako v příkladu 1. Směšováni se provádí při teplotě do 5 °C v průběhu 30 min za stálé kontroly kongo kyselé reakce.
Získá se světle žlutá suspenze, v níž je obsažeňo 0,295 mol 2-diazonium-4-amino-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonátu s malým množstvím nečistot.
Příklad 3
Roztek 2,4-diamino-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonanu sodného získaný po vysrážení železitých kalů z Báchampovy redukce 2,4-dinitro-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonové kyseliny v kon centraci 125 g/1 (vztaženo na volnou kyselinu) se diazotuje způsobem jako v příkladu 2j získá se suspenze diazoniové sloučeniny shodné kvality.
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Diazoniové soli odvozené od 2,4-diamino-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonové kyseliny a jejich solí, charakterizované obecným vzorcem la, resp. Xb kde A- značí aniont silné kyseliny, X je H nebo kationt.
- 2. Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce la, resp. Ib, podle bodu 1, vyznačený tím, že se vzájemně působí kyseliny obecného vzorce II,CH, .ivnj (II) kde X má výše uvedený význam a diazotačními činidly, jichž se použije množství ekvivalentní jedné aminoskupině a případně za přítomnosti přísad usnadňujících diazotaci.
- 3. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že se směs sloučenin obecného vzorce II, diazotačních činidel a alkalicky reagujících přísad přidává ke kyselinám.
- 4. Způsob podle bodů 2 a 3, vyznačený tím, že se navzájem působí reakční směsí, získanou po redukci sloučenin obecného vzorce III, ,NO,CHj V 'CH3 no2 kde X má výše uvedený význam, a diazotačními činidly.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS259482A CS225037B1 (cs) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | Diazoniové soli odvozené od 2,4-diamino-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS259482A CS225037B1 (cs) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | Diazoniové soli odvozené od 2,4-diamino-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225037B1 true CS225037B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5363518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS259482A CS225037B1 (cs) | 1982-04-13 | 1982-04-13 | Diazoniové soli odvozené od 2,4-diamino-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225037B1 (cs) |
-
1982
- 1982-04-13 CS CS259482A patent/CS225037B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4163012A (en) | Process for the preparation of concentrated dyestuff solutions | |
| CS225037B1 (cs) | Diazoniové soli odvozené od 2,4-diamino-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob přípravy | |
| EP1175393B1 (en) | Process for the preparation of phenylhydrazines | |
| JPS6348906B2 (cs) | ||
| RU2535834C2 (ru) | Способ получения фосфатов никеля(ii)-аммония | |
| SU977461A1 (ru) | Способ получени 2,7-бис-(2-арсонофенилазо)-1,8-диоксинафталин-3,6-дисульфокислоты (арсеназо ш) | |
| EP0003767B1 (de) | N-Acylaminohydroxynaphthalinsulfonsäuresalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Kupplungskomponenten zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH356438A (de) | Stabilisierte Farbstoffpräparate | |
| KR880002623B1 (ko) | 하이드록시-아미노-아릴설폰산의 선택적 아실화 방법 | |
| US4892968A (en) | 3,3'-Dichloro-4,4-diaminodiphenyl sulfonic acids | |
| US2120808A (en) | Cyclic biguanyl sulphonic acids | |
| US2712005A (en) | Diazoamino compound | |
| DE60008884D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-methoxy-4-(n-t-butylamino-carbonyl)-benzolsulfonsaürechlorid | |
| SU503854A1 (ru) | Способ получени азосульфидов | |
| DE865313C (de) | Verfahren zur Herstellung von (Alkylsulfonamidoalkyl)-arylhydrazinen | |
| EP0568892A2 (de) | Monoazoreaktivfarbstoffe | |
| EP0717033A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylsulfonylaromaten durch Methylierung von Arylsulfinsäuren unter Verwendung von Methylchlorid | |
| SU54285A1 (ru) | Способ получени нафтил-гидразин-сульфокислот | |
| RU2089592C1 (ru) | Способ совместной подготовки железо- и сероводородсодержащих нефтей | |
| DD235645A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-heterocycliden-prop-2-en-1-yl-3-arendiazoniumsalzen | |
| SU2451A1 (ru) | Способ получени мочевин ароматического р да | |
| SU1210399A1 (ru) | Способ получени 3-алкокси-4-нитрозофенолов | |
| JPH07316447A (ja) | アミノアゾ染料の製法 | |
| CS246351B1 (cs) | J)iazoniové sloučeniny odvezené cd 1,3,5- t.rimethylbenzensulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy | |
| EP0227983A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluortriazinylverbindungen |