CS225021B1 - 2-Amino-6-acylamino-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob jejich přípravy - Google Patents
2-Amino-6-acylamino-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS225021B1 CS225021B1 CS614181A CS614181A CS225021B1 CS 225021 B1 CS225021 B1 CS 225021B1 CS 614181 A CS614181 A CS 614181A CS 614181 A CS614181 A CS 614181A CS 225021 B1 CS225021 B1 CS 225021B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- trimethylbenzene
- preparation
- salts
- compounds
- formulas
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 6
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 cation metals Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- BSFODEXXVBBYOC-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(dimethylamino)butan-2-ylamino]quinolin-6-ol Chemical compound C1=CN=C2C(NC(CCN(C)C)C)=CC(O)=CC2=C1 BSFODEXXVBBYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KVLCHQHEQROXGN-UHFFFAOYSA-N aluminium(1+) Chemical compound [Al+] KVLCHQHEQROXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940007076 aluminum cation Drugs 0.000 description 2
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940096405 magnesium cation Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VPGHVKMBMPDAJD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrobenzoyl chloride Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1[N+]([O-])=O VPGHVKMBMPDAJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKKGGWLTUCMSSD-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(N)C(C)=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1N PKKGGWLTUCMSSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMLHXLGRXVUNRK-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=C(C(=C1NC(=O)C)C)S(=O)(=O)O)C)N Chemical compound CC1=C(C(=C(C(=C1NC(=O)C)C)S(=O)(=O)O)C)N YMLHXLGRXVUNRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M acetyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CC(=O)O[Al] HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940009827 aluminum acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940024548 aluminum oxide Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BTXCHYCUHBGRMK-UHFFFAOYSA-N amino sulfamate Chemical compound NOS(N)(=O)=O BTXCHYCUHBGRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-L oxaloacetate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CC(=O)C([O-])=O KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) 2-Amino-6-acylamino-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob jejich přípravy
Vynález se týká sloučenin obecných vzorců le a Ib,
SOjIVIe (la)
kde Ac značí acyl s 1 ež 11 atomy uhlíku, Me značí vodík nebo kationt alkalických kovů, žíravých zemin, amonia, hořčíku nebo hliníku, a způsobu jejich přípravy parciální acylecí přísluěné diaminosulfonové kyseliny, resp. sulfonanů.
Dusíkaté sloučeniny výěe uvedených vzorců představují skupinu nových látek, které nebyly dosud v dostupné odborné literatuře popsány.
PředmStem tohoto vynálezu jsou 2-amino-6-ecylamino-1,3,5-triraetylbenzen-4-sulfonové kyseliny a jejich soli, charakterizované obecnými vzorci la a Ib,
kde Ac značí acyl s 1 ež 1, atomy uhlíku, Me značí vodík nebo kationt alkalických kovů, žíravých zemin, amonia, hořčíku nebo hliníku, a způsob jejich přípravy, spočívající podle tohoto vynálezu v tom, že se navzájem působí příslučnými diaminoaloučeninami charakterizovanými obecným vzorcem XX
kde Me má výše uvedený význam, ·» a acylačními činidly, jichž se použije 100 až 150 % teorie, vztažebo na jednu aminoskupinu, ve vodném prostředí, případně v prostředí organických rozpouštědel, s výhodou za přítomnosti přísad usnadňujících průběh acylací, jako nepř. kysličníků, uhličitanů, hydroxidů, kyselých uhličitanů, fosforečnanů, octenů, mravenčanů, citranů, oxalátů nebo vínenů alkalických kovů, žíravých zemin, amonia, hořčíku nebo hliníku, případně za přítomnosti halogenidů siry či fosforu.
2,6-Diemino-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyselina, resp. její soli, se získávají redukcí příslušné dinitrosloučeniny, kterou lze snadno připravit sulfonecí s dlnitrecí mesitylenu.
Z ecylečních činidel lze aplikovat všechna dosud běžně používaná pro známé ecylece, jako anhydridy či halogenidy karboxylových kyselin, případně směsné anhydridy, ale i estery kyselin, např. acetoctan etylnatý nebo šlavelen etylnatý, keten a diketen. Společně s acylem lze do molekuly sloučenin Xa, resp. Ib, zavést i nitroskupinu např. působením nitro- nebo dinitrobenzoylchloridů a podobných sloučenin na výchozí dlamin.
Pro ilustraci je vhodné vyjmenovat některé významné zástupce uvedených skupin, např. » anhydridy a halogenidy kyselin: octové, propionové, chloroctové, brompropionové, maleinové, benzoové, ftělové, nitro- a dinitrobenzoové, naftoové; estery kyselin: acetoctové, štavelové, oxaloctové; případně lze užít keten, diketen apod.
Sloučeniny obecných vzorců la, resp. Ib, lze s výhodou získávat reakcemi se zvolenými činidly ve vodném prostředí nebo v prostředí organických rozpouštědel, jako např. kyseliny octové, acetanhydridu, dimetylsulfoxidu, formemidu apod. V průběhu syntéz lze přidávat činidla usnadňující reakci, jako nepř. uhličitan sodný, kyselý uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan vópenetý, uhličitan hořečnatý, octan sodný, octěn draselný, octan hlinitý, oxelét hlinitý, vinen draselný a všechny obdobné soli slabých kyselin, které se působením silných kyselin, uvolněných reakcí, konvertují ne soli silných kyselin a uvolňují slabé kyseliny, případně hglogenidy síry či fosforu, např. při acyleci acetootanem metylnatým, acetoctanem etylnatým, oxaloctaném etylnatým aŘod.
Nové sloučeniny mohou sloužit jako polotovary pro přípravu dehtových barviv, případně jako výchozí složky pro syntézu složitějších polotovarů.
K charakterizaci nových sloučenin bylo použito záznamu 13q-NMR N-acetylderivátu (roztolu sodné soli v D^O, externí standard CMS). Naměřená data, včetně schématu označení jednotlivých uhlíku a substituce, jsou uvedena v následujícím přehledu.
ch3 H2N^'k/NHCOCH3
SO^Na*
CH3
| Označení uhlíků | Chemický posun (s korekcí na vnitřní standard) |
| 1 | 125,1 |
| 2 | 132,5 |
| 3 | 124,7 |
| 4 | 139,7 |
| 5 | 122,5 |
| 6 | 141,9 |
| 7 | 12,6 |
| 8 | 15,9 |
| 9 | 15,6 |
| 10 | 21,7 |
| 11 | 173,8 |
Přikladl
0,2 mol 2,6-diamino-1,3,5-trimetylbenzan-4-sulfokyseliny se smísí se 400 ml vody a vzniklé suspenze se alkalizaci přídavkem 80 ml hydroxidu sodného o koncentraci c (NaOH) = 2,5 mol/1 převede na roztok; pH je 8 i 0,5. Získaný roztok se za míchání zahřeje na teplotu 60 °C a při této teplotě se ve třech dávkách (v 15minutových intervalech) přidá souběžně celkem 12,5 g NejCO^ kalcinované a 25 <z acetanhydridu (0,24 mol); pH reakční směsi se během acetylece udržuje na hodnotě 5,5 i 0,5. Vzniklá reakční směs se potom zahřívá po dobu 30 minut na 55 °C, načež se přidá 30 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, minut se míchá suspenze, potom se vyloučený produkt odfiltruje a promyje 200 ml vody. Získá se 75 % teorie 2-amino-6-acetylamino-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny ve for mě bezbarvé krystalické látky.
Příklad
Postupem shodným s příkladem 1 se provede selektivní monoacetylace, ale na místě acetanhydridu se použije 0,24 mol acetylchloridu.
Výtěžek 2-amino-6-eeetylaraino-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny činil 79,3 ½ teorie.
Příklad 3
0,1 mol 2,6-diamino-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfokyseliny se rozmíchá ve 200 ml vody, pH směsi se přídavkem 40 ml hydroxidu sodného o koncentraci c (NaOH) = 2,5 mol/1 upraví ne hodnotu 8 1 0,5,nečež se vzniklý roztok ze Intenzivního míchání zahřeje ne teplotu 60 °C a při této teplotě se souběžně přidévé celkem 8,5 g NegCO^ kalcinované a 27,6 g 3,5-dinitrobenzoylchloridu (0,12 mol) během 30 minut; pH reekční směsi se udržuje na hodnotě 5,5 í 0,5· Při teplotě 60 °C se potom reekční směs míchá po dobu 30 minut.
V reakční směsi je obseženo 80 % teorie 2-amino-6-(3',5'-dinitro-benzoylamlno)-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny; chromatografickou analýzou ee prokázalo, že hlavni nečistotou je nezreagovaná 2,6-diamino-1,3>5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyselina s nepatrným množstvím kyseliny 3,5-dinitrobenzoové.
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. 2-Amino-6-ecylemino-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny a jejich seli, cherekterizované obecnými vzorci la a lb, kde Ac zneči acyl s 1 až 11 etomy uhlíku a Me znečí vodík nebo kationt alkalických kovů, žíravých zemin, amónia, hořčíku nebo hliníku.
- 2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1 obecných vzorců la a lb, vyznačený tím, že se navzájem působí příslušnými dieminosloučeninami charakterizovanými obecným vzorcem II e acylečními činidly, jichž se použije 100 až 150 % teorie, vztaženo na jednu aminoskupinu, ve vodném prostředí, případně v organických rozpouštědlech, s výhodou za přítomnosti přísad usnadňujících průběh acylacl, jako například kysličníků, uhličitanů, hydroxidů, kyselých uhličitanů, fosforečnanů, octanů, mrevenčanů, citranů, oxelétů nebo vínanů alkalických kovů, žíravých zemin, amónia, hořčíku nebo hliníku, případně ze přítomnosti halogenidů síry či fosforu.
- 3. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že se k acylaci použije anhydridů či halogenidů nitrovaných nebo dinitrovaných aromatických karboxylových kyselin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS614181A CS225021B1 (cs) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | 2-Amino-6-acylamino-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS614181A CS225021B1 (cs) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | 2-Amino-6-acylamino-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225021B1 true CS225021B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5407764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS614181A CS225021B1 (cs) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | 2-Amino-6-acylamino-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225021B1 (cs) |
-
1981
- 1981-08-17 CS CS614181A patent/CS225021B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1333234A3 (ru) | Способ получени производных N-фенилбензамида или их солей | |
| JP6253676B2 (ja) | （２ｓ，５ｒ）−２−カルボキシアミド−７−オキソ−６−スルホオキシ−１，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．１］オクタンのナトリウム塩のためのプロセス | |
| JP3437584B2 (ja) | ５―［アセチル（２，３―ジヒドロキシプロピル）アミノ］―ｎ，ｎ′―ビス（２，３―ジヒドロキシプロピル）―２，４，６−トリヨード―１，３―ベンゼンジカルボキシアミドの製造方法 | |
| JP2024505911A (ja) | アミド形成によるサルカプロジン酸の新規合成 | |
| KR870001142B1 (ko) | α-6-데옥시-테트라싸이클린의 제조방법 | |
| KR930005446B1 (ko) | 2-알콕시-n-(1-아자비사이클로[2.2.2]옥탄-3-일)아미노 벤즈아미드의 제조방법 | |
| CS198678B1 (cs) | Způsob přípravy 9,10-dihydro-9,10-ethanoantracenových derivátů | |
| CS225021B1 (cs) | 2-Amino-6-acylamino-1,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny, jejich soli a způsob jejich přípravy | |
| JPH0278656A (ja) | ２―ヒドロキシ―３―（２―アミノフェニルチオ）―３―（４―メトキシフェニル）―プロピオン酸ラセミ混合物からの（２ｓ，３ｓ）―トレオ型光学的対象体の分割方法 | |
| EP0415595A1 (en) | Fluorobenzene derivatives | |
| US4159991A (en) | Acyloxy-N,N'-diacylmalonamides and methods for their preparation | |
| SU677657A3 (ru) | Способ получени -формилированных соединений | |
| JP3400105B2 (ja) | 光学活性スルホン酸誘導体およびその製法 | |
| JPH0615514B2 (ja) | 飽和脂肪族α，ω−ジアミノモノカルボン酸のＮ，ωトリフルオロアセチル化方法 | |
| KR830001969B1 (ko) | 6―｛D―(―) α-(4―에틸-2. 3-디옥소-1 피페라지노카보닐아미노) 페닐(또는 하이드록시페닐)아세트아미도 페니실란산 및 그 염의 제조방법 | |
| EP0140229B1 (en) | Process for producing a halogen-containing ethylbenzene derivative | |
| KR880002623B1 (ko) | 하이드록시-아미노-아릴설폰산의 선택적 아실화 방법 | |
| JP2640532B2 (ja) | ベンジル化剤ならびにチオール化合物のベンジル化方法 | |
| JPH0259828B2 (cs) | ||
| Ariyoshi et al. | Studies of Hydroxy Amino Acids. II. The Separation of Diastereoisomers of Hydroxy Amino Acids | |
| JP7349449B2 (ja) | 酸－不安定性ケトン保護官能基を有するｎ－アシルアミノ酸のエステルを調製するための方法 | |
| KR20030058949A (ko) | 모노히드록시 방향족 화합물 이량체의 제법 | |
| JPH0140833B2 (cs) | ||
| EP0946500B1 (en) | Process for the preparation of n-(alkanoyl)aminoalkanoyloxy benzenesulfonates | |
| JP5137576B2 (ja) | １，２−ベンズイソキサゾール−３−酢酸のスルホン化法 |