CS224979B1 - Způsob výroby pentacyklických 1aktam-esterů - Google Patents
Způsob výroby pentacyklických 1aktam-esterů Download PDFInfo
- Publication number
- CS224979B1 CS224979B1 CS571882A CS571882A CS224979B1 CS 224979 B1 CS224979 B1 CS 224979B1 CS 571882 A CS571882 A CS 571882A CS 571882 A CS571882 A CS 571882A CS 224979 B1 CS224979 B1 CS 224979B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- esters
- pentacyclic
- lactam
- production
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N tryptamine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN)=CNC2=C1 APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 lactam esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- DJURADWGRQFBAB-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclohexyl]propanoate Chemical compound COC(=O)CCC1CCCC(CCC(=O)OC)C1=O DJURADWGRQFBAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000219289 Silene Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- ASGJEMPQQVNTGO-UHFFFAOYSA-N benzene chloroform Chemical compound C(Cl)(Cl)Cl.C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 ASGJEMPQQVNTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- MARBNQWAIKUQLO-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclopentyl]propanoate Chemical compound COC(=O)CCC1CCC(CCC(=O)OC)C1=O MARBNQWAIKUQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby pentacyklických laktam-
ve kterém R značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a n je 2 nebo 3. Sloučeniny vzorce I jsou vesměs nové a představují důležité me ziprodukty při výrobě biologicky aktivních látek.
Podstata způsobu výroby podle vynálezu spočívá v tom, že se diestery 2-oxo-cykloalkan-1,3-dipropionových kyselin Obecné ho vzorce II,
ROOC
COOR (II) ve kterém R i n mají shora uvedený význam, zahřívají k varu s tryptaminem vzorce III
(III) ve výševroucím organickém rozpouštědle, jako např. v xylenu, diglymu, difenyletheru nebo chlorbenzenu.
Následující příklady ilustrují, avšak nikterak neomezují obecnost způsobu výroby podle vynálezu.
Přikladl
224 979
Směs 16^22 g (60 mmol) dimethyl-2-oxocyklohexan-1,3-dipropionátu (II ·,' R = CH^, n = 3) a 9^61 g (60 mmol) tryptaminu (III) se zahřívá k varu ve 150 ml silenu 11^5 h a koncentruje se ve vakuu vodní vývěvy. Zbytek se rozpustí v 500 ml chloroformu a promyje se postupně 100 ml 3% kyseliny chlorovodíkové, 100 ml vody a 50 ml solanky. Organická fáze se vysuší bezvodým síranem hořečnatým a zahustí se za sníženého tlaku. Odparek se chromatografuje na 130 g silikagelu. Odpařením benzen-chloroformových eluátů (3:1 až 1:1) na rotační vakuové odparce a následující krystalisací ze směsi methanolu a ethyl-acetátu se získá 7^78 g (34^1 %) laktamesteru vzorce I (R = GH^, n = 3). Teplota tání leží v rozmezí 148 až 149r5 °C.
Příklad 2
Směs 13^58 g (53 mmol) dimethyl-2-oxocyklopentan~1,3-dipropionátu (II, R = CH^, n = 2), 8^01 g (50 mmol) tryptaminu (III) a 170 ml diglymu se zahřívá k varu 9 h a odpaří se ve vakuu vodní vývěvy. Zbytek se chromatografuje na 115 g silikagelu. Eluáty směsí benzenu a chloroformu 4:1 až 1:1 se spojí a odpaří za sníženého tlaku na rotační odparce. Odparek se krystaluje z methanolu a získá se 8^16 g laktam-esteru vzorce I (R = CHp n = 2) s teplotou tání 124 až 127 °C · Výtěžek odpovídá 44^5 %· Příklad 3
Postupem podle příkladu 2 se získá z dibutyl-2-oxocyklopentan-1,3-dipropionátu (II, R = CH3CH2CH2CH2, n = 2) 19,7 % laktamesteru vzorce I (R = CH3CH2CH2GH2, n = 2) v podobě transparentního skla.
Příklad 4
Postupem podle příkladu 1 se získá z dibutyl-2-oxocyklohexan1,3-dipropionátu (II, R = GH^CHgCHgCHg, n - 3) 22^8 % laktam-esteru vzorce I (R = CH^CHgCHgCHg, n = 3) v podobě transparentního skla.
Směs 2,7 g (10 mmol) dimethyl-2-oxocyklohexan-1,3-dipropio nátu (II, R = CHp n = 3), 1,6 g (10 mmol)tryptaminu (III) a 50 ml chlorbenzenu se zahřívá 25 h k varu a zpracuje se podle příkladu 2. Získá se 30,7 % (1,17 g) laktam-esteru vzorce I (R = CH^, n = 3) s teplotou tání 148,5 až 149,5 °C.
Claims (1)
- Způsob výroby pentacyklických laktam-esterů obecného vzor224 979 ce I, (X) ve kterém R značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a n je 2 nebo 3, vyznačený tím, že se estery 2-oxocykloalkan-1,3-dipropionových kyselin obecného vzorce II,ROOCCOOR (II) ve kterém R i n mají shora uvedený význam, zahřívají k varu s tryptaminem vzorce III (III) ve výševroucím organickém rozpouštědle, jako např. v xylenu, diglymu, difenyletheru nebo chlorbenzenu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS571882A CS224979B1 (cs) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | Způsob výroby pentacyklických 1aktam-esterů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS571882A CS224979B1 (cs) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | Způsob výroby pentacyklických 1aktam-esterů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224979B1 true CS224979B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5402585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS571882A CS224979B1 (cs) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | Způsob výroby pentacyklických 1aktam-esterů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224979B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-29 CS CS571882A patent/CS224979B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| USRE27592E (en) | Chxchjxx | |
| EP0080229B1 (en) | Salicylic derivatives of n-acetylcysteine | |
| NO144481B (no) | Utforming av et oensket bruddsted for en under innertrykk staaende beholder. | |
| CS224979B1 (cs) | Způsob výroby pentacyklických 1aktam-esterů | |
| SU676170A3 (ru) | Способ получени 7-оксиэстрадиолов | |
| US3228945A (en) | Methyl and i,g-dimethyl-b-(a-hydroxy- alkyl)-ergoline i derivatives | |
| US3920672A (en) | Thiacycl (2.2.2.)azine carboxylic acids | |
| IL38023A (en) | Isoindoline derivatives and process for their preparation | |
| US4048215A (en) | Process for preparation of trans-chrysanthemates | |
| US3801597A (en) | 2,3-dihydro-4h-thieno(3,2-c)(1)benzopyran-4-ones | |
| SU563918A3 (ru) | Способ получени цефалоспорановых производных или их солей, или сложных эфиров | |
| Izumi et al. | The preparation of optically active α-C-substituted glutamic acid | |
| US2763645A (en) | Amino alcohol esters of etiocholene 17 alpha hydroxy 3 one 17 beta carboxylic acid | |
| ES2246274T3 (es) | Procedimiento de isomerizacion de los 6-beta-fluoesteroides en los derivados 6-alfa correspondientes. | |
| SU978729A3 (ru) | Способ получени транс- @ -5-алкил-4,4а,5,6,7,8,8 @ ,9-октагидро-2н-пиррол-[3,4- @ ]-хинолинов или их аддитивных солей кислоты | |
| CS219347B2 (en) | Method of preparation of the 1-hydroxyaporfin derivative | |
| US5003090A (en) | Process for the preparation of benzopyrans | |
| US4033978A (en) | Thiacycl[2.2.2]azine carboxylic acids | |
| KR920002143B1 (ko) | 5-치환 우리딘 유도체 및 그의 제조 중간체 | |
| CS224980B1 (cs) | Způsob výroby heterocyklických laktam-esterů | |
| GB2125399A (en) | Process for the preparation of (E)-5-(2-bromovinyl)-2'- deoxyuridine and new derivatives thereof | |
| US2540307A (en) | 3, 4-diethoxymandelic acid and process for preparing same | |
| US3736334A (en) | Anti-cholesterol phenoxyacetic acid esters | |
| US2478788A (en) | Process for preparing amino acids | |
| US20020137950A1 (en) | Novel chiral derivatives of garcinia acid bearing lactone ring moiety and process for preparing the same |