CS224980B1

CS224980B1 - Způsob výroby heterocyklických laktam-esterů

Info

Publication number: CS224980B1
Application number: CS571982A
Authority: CS
Inventors: Josef Ing Csc Hajicek; Jan Dr Ing Csc Trojanek
Original assignee: Hajicek Josef; Jan Dr Ing Csc Trojanek
Priority date: 1982-07-29
Filing date: 1982-07-29
Publication date: 1984-02-13

Description

obecného vzorZpůsob výroby heterocyklických laktam-esterů

ve kterém R značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a n je 1 nebo 2.

Sloučeniny vzorce I jsou důležitými meziprodukty při výrobě biologicky účinných látek.

Podstata způsobu výroby podle vynálezu spočívá v tom, že se diestery symetrických ketodikarboxylových kyselin obecného vzorce II,

ROOC-CIL·-(CH₀) -CO-CH₀-(CH₉) -COOR (II) a a η á á n ve kterém R i n mají shora uvedený význam, zahřívají k varu s tryptaminem vzorce III _ _____

(III)

224 980 ve výSevroucím organickém rapouštědle, jako např. v xylenu, diglymu, difenyletheru nebo v chlorbenzenu.

Následující příklady ilustrují, avšak nikterak neomezují obecnost způsobu výroby podle vynálezu.

Přikladl

Směs 0,80 g (5 mmol) tryptaminu (III) a 1,01 g (5 mmol) dimethyl-4-oxo-1,7-heptandioátu (II, R = CH^, n = 1) v 15 ml xylenu se zahřívá k varu 6j5 h a rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku. Odparek se rozpustí v 50 ml chloroformu a promyje se postupně 15 ml 5% kyseliny chlorovodíkové, 15 ml vody a 10 ml solanky. Po vysušení síranem sodným se organická vrstva odpaří ve vakuu a odparek se chromátografuje na 10 g silikagelu. Spojené benzen-chloroformové eluáty (3 až 2:1) se odpaří na vakuové odparce a zbytek se krystaluje z ethyl-acetátu. Získá se 0,74 g (47,6 %) laktam-esteru vzorce I (R = CH^, n = 1) s teplotou tání 179 až 181 °C.

Příklad 2

Směs 2,30 g (10 mmol) dimethyl-5-oxo-1,9-nonandioátu (II,

R = CH^, n = 2), 1,60 g (10 mmol) tryptaminu (III) a 35 ml diglymu se zahřívá k varu 12 h a potom se koncentruje za sníženého tlaku. Odparek se chroínatografuje na 25 g silikagelu. Spojené benzen-chloroformové (5 až 2:1)eluáty se odpaří na rotační vakuové odparce a krystalují se z ethyl-acetátu. Získá se 1,54 g (45,1 %) laktam-esteru vzorce I (R = CH^, n - 2), jehož teplota tání leží v rozmezí 152 až 154 °C.

Příklad 3

Směs 1,61 g (7 mmol) diethyl-4-ao-1,7-heptandioátu (II),

R = CH^CHg, η = 1) a 0,96 g (6 mmol) tryptaminu (III) se zahřívá v 50 ml chlorbenzenu k varu 25 h. Reakční směs se zpracuje postupem podle příkladu 1· Krystalisací produktu z ethyl-acetátu se získá 0,77 g (39,5 %) laktam-esteru vzorce I (R = η - 1) s teplotou tání 196 až 199 °C.

Postupem podle příkladu 2 se z dibutyl-4-oxo-1,7-heptandioátu (II, R = CH^CHgCHLjCfc^, n = 1) získá 20^7 % laktam-esteru vzorce I (R = CH^CHgCHgC^, n = 1 ) v podobě transparentního skla.

Příklad5

Postupem podle příkladu 2 s tím rozdílem, že se místo díglymu použije difenylether, se získá z dibutyl-5-oxo-1,9-nonandioátu (II, R = CH-jCHgCHgCHg, n = 2) 22^9 % laktam-esteru vzorce I (R = CH^CHgCHgCHg, n = 2) v podobě transparentního skla.

Claims

-LtPředmět vynálezu

224 980

Způsob výroby heterocyklických laktam-esterů obecného vzor- ve kterém R značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a n je 1 nebo 2, vyznačený tím, že se estery symetrických ketodikarboxylových ky selin obecného vzorce II,

ROOC-CH„-(GH.J -C0-CH_o-(CH_o) -COOR (ll) d d. n d d n

ve kterém R i n mají shora uvedený význam, tryptaminem vzorce ITT IJ H νη^

zahřívají ,k varu s ve v.ýšovroucím organickém rozpouštědle, např. v xylenu, diglymu, bifenyletheru nebo chlorbenzenu.

(III)