CS220341B2 - Fungicide composition - Google Patents
Fungicide composition Download PDFInfo
- Publication number
- CS220341B2 CS220341B2 CS813752A CS375281A CS220341B2 CS 220341 B2 CS220341 B2 CS 220341B2 CS 813752 A CS813752 A CS 813752A CS 375281 A CS375281 A CS 375281A CS 220341 B2 CS220341 B2 CS 220341B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- radical
- formula
- methyl
- alkyl
- acid
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopropanol Chemical class CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 abstract description 38
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 5
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- LYUQWQRTDLVQGA-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropylamine Chemical class NCCCC1=CC=CC=C1 LYUQWQRTDLVQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N cyanyl Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 44
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- ZWOOXCSPEKWQRT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-3-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1C(O)C(C)CN1CC(C)OC(C)C1 ZWOOXCSPEKWQRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- GANDFHBWHQFNCX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)CN1C=NC=N1 GANDFHBWHQFNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWYOYQZWUCLEHG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2-methyl-3-morpholin-4-ylpropan-1-ol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1C(O)C(C)CN1CCOCC1 HWYOYQZWUCLEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical class CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N Tepraloxydim Chemical group C1C(=O)C(C(=N/OC\C=C\Cl)/CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QDZOEBFLNHCSSF-PFFBOGFISA-N (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-1-[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-[(2R)-2-amino-5-carbamimidamidopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]pentanediamide Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(N)=O)NC(=O)[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](N)CCCNC(N)=N)C1=CC=CC=C1 QDZOEBFLNHCSSF-PFFBOGFISA-N 0.000 description 1
- YSGQGNQWBLYHPE-CFUSNLFHSA-N (7r,8r,9s,10r,13s,14s,17s)-17-hydroxy-7,13-dimethyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-one Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@H]2[C@@H]2[C@H](C)CC3=CC(=O)CC[C@@H]3[C@H]21 YSGQGNQWBLYHPE-CFUSNLFHSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWVKKAMHZCVYIT-UHFFFAOYSA-N 1-(2h-triazol-4-yl)ethanol Chemical class CC(O)C1=CNN=N1 WWVKKAMHZCVYIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorphenylisocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHPXTOJTLSBHDW-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)CN1CC(C)OC(C)C1 PHPXTOJTLSBHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPUHVLRGNBZSB-UHFFFAOYSA-N 4-[3-bromo-3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1C(Br)C(C)CN1CC(C)OC(C)C1 OIPUHVLRGNBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100516563 Caenorhabditis elegans nhr-6 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 101100295769 Homo sapiens OCM gene Proteins 0.000 description 1
- 101100027895 Homo sapiens OCM2 gene Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100024304 Protachykinin-1 Human genes 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 102100026730 Putative oncomodulin-2 Human genes 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 101800003906 Substance P Proteins 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMDQAHRSZKYAOH-UHFFFAOYSA-N [1-(4-tert-butylphenyl)-3-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)-2-methylpropoxy]-trimethylsilane Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1C(O[Si](C)(C)C)C(C)CN1CC(C)OC(C)C1 KMDQAHRSZKYAOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCFPDUQUFQTGPX-UHFFFAOYSA-N [1-(4-tert-butylphenyl)-3-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)-2-methylpropyl] n-(3,4-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1NC(=O)OC(C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)CN1CC(C)OC(C)C1 VCFPDUQUFQTGPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- HFFZSMFXOBHQLV-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC HFFZSMFXOBHQLV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000004260 weight control Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
- C07D295/067—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/092—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings with aromatic radicals attached to the chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jak.o účinnou složku nové deriváty aminopropanolu. Dále se vynález týká také způsobů výroby těchto nových derivátů aminopropanolu, jakož i jejich použití jako fungicidů.
Je již známo, že deriváty triazolylethanolu, jako například l-(4-chlorfenyl)-2-(l,2,4-triaziol-l-yl)-l-ethanol, mají obecně dobré fungicidní vlastnosti (srov. DOS 2 431407). Jejich účinek není však vždy, zejména při nízkých aplikovaných, množstvích a při nízkých koncentracích v některých aplikačních oblastech zcela uspokojivý.
Nyní byly nalezeny nové deriváty aminopropanolu obecného vzorce I
v němž
R1 a R2 znamenají alkylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku, a kromě toho společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají následující skupiny dále pak, když R4 znamená skupiny —O—CO—R5, —O—CO—NHR8 nebo —O-Si(CH3)3, znamenají také skupinu
-O přičemž tyto čtyři uvedené heterocyklické kruhové systémy mohou popřípadě obsahovat ještě methylové skupiny jako substituent,
R4 znamená hydroxyskupinu, halogen, jakož i zbytky
-O-CO-R5, -O-CO—NHR8 a
—O—Si(CH3)3,
R5 znamená methylovou skupinu, chlormethylovou skupinu a dichlormethylovou skupinu,
R6 znamená alkylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována chlorem, methylovou skupinou . nebo/a trifluormethylovou skupinou, a jejich fyziologicky použitelné adiční soli s kyselinami.
Předmětem vynálezu je tedy fungicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako· účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát aminopropanolu vzorce I.
Deriváty aminopropanolu obecného· vzorce I se vyrábějí tím, že se
a) aminopropiofenony obecného vzorce II
H
O (II) v němž
R1 a R2 mají shora uvedený význam, redukují · komplexními hydridy v přítomnosti rozpouštědla, a popřípadě podle postupu aj získané aminopropamoly obecného· vzorce la
CH3' 1
OH lla-) v němž
R1 a R2 mají shora uvedené významy, · se
b) nechají reagovat s halogenačním · činidlem, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla, á popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího· kyselinu, nebo
c) s hatogenidy obecného vzorce III
Hal—R8 (ΠΙ) v němž
R8 znamená skupinu —CO—R5, . —CO—NHR6 nebo —Si(CH3)3, přičemž
R5 . a . R6 mají shora uvedený význam· a Hal znamená halogen, v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti silné báze a popřípadě v pří tomnosti činidla vázajícího kyselinu, . nebo
d) s anhydridy kyseliny obecného· vzorce IV r5_co—O—CO—R5 (IV) v němž
R5 má shora uvedený význam, v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, nebo
e) s .isokyanáty obecného vzorce V
O=C=N—R6 (V) ' v němž
R6 má shora uvedený význam, v přítomnosti rozpouštědla a v přítomnosti katalyzátoru, a popřípadě se sloučeniny vzorce I získané podle . shora uvedených postupů převedou na fyziologicky použitelné soli adicí fyziologických použitelné kyseliny.
Nové deriváty aminopropanolu vzorce I mají silné fungicidní vlastnosti. Přitom vykazují sloučeniny podle vynálezu překvapivě vyšší účinek než 1>(4-chliorfenyl )-2-( 1,2,4-triazol-l-yl)-l-ethanol, který je znám ze stavu techniky, a který je sloučeninou se stejným typem účinku. Látky podle vynálezu tak představují obohacení techniky.
Deriváty aminopropanolu podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem I. V tomto vzorci jsou symboly R1 a R2 stejné nebo různé a znamenají vhodně přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku. R1 a R2 znamenají kromě toho společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, výhodně . popřípadě methylem substituované · heterocykly —О-Щ — jakož i navíc také popřípadě methylem substituovaný heterocyklický kruh
-Ό jestliže R4 znamená · zbytky —O—CO—R5, —O—CO—NHR6 nebo -O-SCCH5)3,
R4· · · znamená · výhodně · hydroxyskupinu, chlor a brom, jakož i · zbytky
-O—CO—R5, —O—CO-NHR6 a —O—Si(CH3)3,
R5 znamená methylovou skupinu, chlormethylovou Skupinu a dichlormethylovou skupinu, a
R6 znamená alkylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována chlorem, methylovou skupinou nebo/a trifluormethylovou skupinou.
Zvláště výhodné jsou ty deriváty aminopropanolu obecného vzorce I, v němž
R1 a R2 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají popřípadě methylem substituované heterocykly
jestliže R4 znamená zbytky _o—co—R5, —O—CO—NHR6 nebo —O—Si(CH3)3;
R4 znamená hydroxyskupinu, chlor, brom jakož i zbytky —O—CO—R5, —O—CO—NHR6 a —O—Si(CH3)3;
R5 znamená methyl, chlormethyl a dichlormethyl,
R6 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku neboi popřípadě jednou nebo několikráte substituovanou fenylovou skupinu, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu chlor, methylová skupina nebo trifluormethylová skupina.
Jednotlivě lze kromě sloučenin uvedených v příkladech ilustrujících způsob výroby účinných látek jmenovat následující sloučeniny obecného vzorce I:
jakož 1 navíc také popřípadě methylem sub stítuované heterocykly
R4
R1
Z —N \
R2 —O—CO—CH2CI —О—СО—CHC12
Cl
-o-co-nh-xQ^-ci
Cl
R4
-C-CO-M7
—O—CO—NH—C3H7-ÍSO —О—СО—NH—СНз
О—СО—NH—C4H9-ÍSO —О—СО—NH—С4Н9-П —О—СО—NH—С4Н9-П
О—СО—NH—C4H9-ÍSO
О—СО—NH—СНз —О—СО—NH—C5H7-ÍSO
R4
R1
Z —N
Z
R2
-O-CO-N Η
CH3
Cl·
O-CO-N H -Ó-C1—O—CO—CHCI2
-o
-o
-Ό
-o —O—CO-CHžCl —OH —OH —OH —OH —OH —OH.
'
Použije-li se jako výchozích látek p-terc.butyl-2-methyl-3-morfolin-4-yl-lypnopiofenonu a natriumborhydridu, pak lze průběh
-Ό
-N(C2HS)2 —N(C2H5)2 —N(-C3H7-ÍSO')2 —N(C3H7-n]2 —N(C4H9-n}2 · t-N(C4H9-ÍSO)2 reakce znázornit následujícím reakčním schématem /postup a)/:
......... ch3 ..... f СНЛС
U
Použije-li se jako· výchozích látek l-(p· terr.butylfenyl )-2-methyl-3-morfolin-4-yl1-propanolu a thionylchloridu, pak lze prů běh reakce znázornit následujícím reakčním schématem /postup b]/:
Použije-li se jako- výchozích látek 1-pterc.butylf enyl) -2-methyl-3-inorf olin-4-yl-lpropanolu a acetylchloridu, pak lze prů běh reakce znázornit následujícím reakč ním schématem /postup c ]/:
Použlje-li se jako výchozích látek l-(p•terc.butylfenyl) -2-methyl-3-morfolin-4-yl-lpropanplu a trimrthylchl!orsil9nu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím re akčním, schématem ' '/postup c)/:
____ СНЪ / <
f /k/N\__P
CH I
OH ★ci-ssicH , , СУ / \
-----Λ>Νν7
CH i
p
SiCH^
Použije-li se jako výchozích látek l-(pterc.butylfenyl ] -2-methyl-3-morf olin-4-yl•tlpropanolu a acetanb^ydridu, pak lze prů běh reakce znázornit následujícím reakčním schématem /postup d)/:
2'20341
Použije-li se jako výchozích látek l-(p•terc.butylfeny l)-2-methyl-3-morfc)lin-4-yl1-propanolu a fenylisokyanátu, pak lze prů běh reakce ' znázornit následujícím reakč ním schématem /postup e)/:
Aminopropiofeibony používané jako· výchozí látky pro postup a) jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci mají symboly R1 a R2 výhodně ty významy, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin vzorce I podle vynálezu uvedeny pro, tyto symboly jako výhodné.
Aminopropiofenony vzorce II jsou částečně známé (srov. zveřejněnou evropskou přihlášku vynálezu č. 0 005 541); tyto látky se získají tím, že se známé acetofenony vzorce VI (COCH2CH3 (VI) uvádějí v reakci s paraformaldehydem a s aminy obecného vzorce VII
R1 /
HN \
R2 v němž
R1 a R2 mají shora uvedený význam, v přítomnosti protického rozpouštědla, jako například ethanolu, při teplotách mezi 50 a 120 °C, přičemž se aminy vzorce VII · používají výhodně ve formě hydrochloridů.
Komlexní hydridy, které jsou kromě shora uvedených sloučenin nutné jako výchozí látky pro postup a) jsou obecně známými . sloučeninami . organické chemie. Jako příklady lze výhodně uvést natriumborhydrid a lithiumalanát.
Aminopnopanoly . vzorce Ia, které se používají jako výchozí látky . pro· postupy b), c), d) a e) jsou sloučeninami výráběnými podle vynálezu.
Halogenační činidla, která jsou kromě shora uvedených sloučenin nutná jako výchozí látky pro postup d), jsou .obecně · známými sloučeninami organické chemie. Jako= příklady lze uvést výhodně halogenidy anorganických kyselin jako· . ' chlorid . fosforitý, bromid fosforitý a chlorid fosforitý, ooychlorid fosforečný a thionylchiorid.
Halogenidy, . které se kromě již shora uvedených sloučenin používají jako výchozí látky pro postup c) jsou . obecně definovány vzorcem III. V tomto. vzorci znamenají sub(VII) stituenty R° výhodně zbytky —CO—R5, —CO—NHR6 a — Si(CH3)3, přičemž R5 a R6 znamenají výhodně ťy zbytky, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin vzorce I podle vynálezu uvedeny pro tyto substituenty jako' výhodné. Hal znamená výhodně fluor, chlor nebo brom.
Hatogenidy vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Anhydridy kyseliny, které se dále používají jako výchozí látky pro postup dj, jsou obecně definovány vzorcem IV. V tomto vzorci znamená symbol R5 výhodně ty zbytky, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin vzorce I podle vynálezu jmenovány jako' výhodné pro tento substituent.
Anhydridy kyseliny' vzorce IV jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Isokyanáty, které se dále používají jako výchozí ' látky pro postup e) jsou obecně definovány vzorcem V. V tomto' vzorci znamená symbol R6 výhodně ty zbytky, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin vzorce I podle vynálezu uvedeny jako výhodné pro tento substituent.
Isokyanáty vzorce V jsou obecně . známými sloučeninami organické chemie.
Jako rozpouštědla přicházejí pro ' postup
a) podle vynálezu v úvahu výhodně polární organická rozpouštědla. K těm patří výhodně alkoholy, jako methanol, ethanol, isopropanol nebo butanol a ethery, jako diethylether nebe, tetrahydrofuran.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu a) podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 až 60 °C, výhodně při 0 až 40 °C.
Při provádění postupu a) podle vynálezu se pracuje výhodně za použití ekvimolárních množství. Izolace konečných produktů se provádí obecně obvyklým způsobem, popřípadě také ve formě adiční soli s kyselinou.
Jako rozpouštědla přicházejí pro postup
b) podle vynálezu v úvahu výhodně inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně amidy, jako· dimethylformamid, sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid, jakož i petrolether. Zejména se může používat také nadbytek právě ' použitého halogenidu anorganické kyseliny.
Jako činidla vázající kyselinu přicházejí pro postup b) podle . vynálezu v úvahu výhodně organické báze, jako například pyridin a triethylamin.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu b] podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách' mezi —20 a 100 °C, výhodně mezi . —10 a 80 °C.
Při provádění postupu b) podle vynálezu se pracuje výhodně za použití ekvimolárních množství. Pro' jednoduchost lze používat jako rozpouštědlo také použité halogenační činidlo, ' čímž je potřebný odpovídající nadbytek tohoto činidla. Izolace sloučenin vzorce ' I se provádí tím, že se odstraní nadbytečné halogengční činidlo, například destilací, k reakční směsi se přidá vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného a reakční pro-, dukt se vytřepe do' organického rozpouštědla.
Jako rozpouštědla přicházejí pro' postup cj podle vynálezu v úvahu výhodně inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně ethery, jako diethylether a dioxan; aromatické uhlovodíky, jako toluen a benzen; v jednotlivých případech také 'chlorované uhlovodíky, jako chloroform, methylenchlorid nebo tetrachlor methan, jakož i ketony, jako· aceton nebo methylethylketon, nitrily, jako acetonitril, jakož i petrolether. Pro· jednoduchost lze ' jako rozpouštědlo používat popřípadě také použitý halogenid kyseliny, přičemž je potřebný odpovídající nadbytek této· sloučeniny.
Reakční teploty . se mohou při provádění postupu c) podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně . se pracuje při teplotách mezi 20 až 150 °C, výhodně mezi 20 a 100 stupních Celsia, popřípadě při teplotě varu dotyčného· rozpouštědla.
Postup c) podle vynálezu se může provádět popřípadě v přítomnosti silné báze. K těm náleží výhodně hydridy alkalických kovů, amidy alkalických kovů a alkoxidy alkalických kovů, jako například hydrid sodný, amid ' stodný a terc.butoxid draselný.
Postup c) podle vynálezu se může provádět ' popřípadě v přítomnosti činidel vázajících kyselinu (akceptorů halogenovodíku). K těm náleží organické báze, výhodně terciární aminy, jako triethylamin.; dále anorganické báze, jako například hydroxidy a uhličitany alkalických kovů.
Při provádění postupu c) podle vynálezu se používá výhodně na 1 miol sloučenin vzorce Ia 1 až 3 mol halogenidu vzorce III. Za účelem izolace konečných produktů se například reakční směs zbaví rozpouštědla a ke zbytku se přidá voda a organické rozpouštědóo·. Organická fáze se oddělí a zpracuje se obvyklým' způsobem.
Při výhodné formě provedení se účelně postupuje tak, že se jako výchozí ' látky použije sloučeniny vzorce Ia, ta se ve vhodném Inertním organickém rozpouštědle· působením hydridu alkalického kovu nebo amidu alkalického kovu převede na alkoxid a ten se bez izolace ihned uvede v reakci ' s halogenidem ' vzorce III, přičemž se za odštěpení halogenidu alkalického kovu získávají v jediném pracovním stupni sloučeniny vzorce I podle vynálezu.
Jako' rozpouštědla přicházejí pro' postup d) podle vynálezu v úvahu výhodně inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně rozpouštědla uvedená při' postupu c), jakož i právě používané anhydridy kyseliny vzorce IV.
Jako· katalyzátory se mohou při postupu
d) používat výhodně všechny obvykté kyselé a bazické tatatyzáfory, jako· napřftlad kyselina sírová, chlorovodík, bromovodík, fluorid boritý, chlorid zinečnatý, octan sodňý, benzoan sodný, uMicltan sodný, oxid vápenatý, · oxid hořečnatý, pyridin a triethylamin.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu d) podle vynálezu měnit v širokém rozsahu. Obecně se pracuje při teplotách mezi 20 a 150 °C, výhodně mezi 50 a 120 °C.
Pn proudění postupu d) se pracuje výhodně za použití ekvimolárních množství výchozích látek. Pro jednoduchost lze použitý anhydrid kyseliny vzorce IV použít také jako' rozpouštědla, čímž je ovšem zapotřebí příslušný nadbytek tohoto anhydridu kyseliny. Izolace sloučenin vzorce I se provádí obvyklým způsobem.
Jako rozpouštědla přicházejí pro postup
e) podle vynálezu v úvahu výhodně inertní organická rozpouštědla. К těm náleží výhodně rozpouštědla uvedená u postupu cj.
Jako katalyzátory se mohou při postupu e) podle vynálezu používat výhodně terciární báze, jako triethylamin a pyridin, nebo organické sloučeniny cínu, jako· dibutylcíndilaurát a tributylcínlaurát.
Reakční teploty se mohou při prováděl postupu e) podle vynálezu měntí v širokém rozsahu. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 až 100 °C, výhodně při teplotě varu použitého rozpouštědla.
Při provádění postupu e) podle vynálezu se pracuje výhodně za použití ekvimolárních množství výchozích látek. Za účelem ' izolace sloučenin vzorce I se rozpouštědlo oddestHuje a zbytek se zpracuje podle obvyklých metod.
Sloučeniny vzorce I vyráběné podle postupů a) až e) podle vynálezu se mohou převádět na adiční ' Soli s1 kyselinami.
К · výrobě fyziologicky použitelných adičních solí sloučenin vzorce I s· kyselinami přicházejí v úvahu výhodně následující kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, jako například chlorovodíková kyselina a bromovodíková kyselina, zejména chlorovodíková kyselina, dále fosforečná kyselina, · dusičná kyselina, sírová kyselina, mono- a dvojsytné karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například octová kyselina, maleinová kyselina, jantarová kyselina, fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, salicylová kyselina, sorbová kyselina, mléčná kyselina, jakož i sulfonová 'kyselina, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-naftalendisulfonová kyselina.
Adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami se mohou vyrábět jednoduchým způsobem podle obvyklých metod pro· tvorbu solí, například rozpuštěními sloučeniny vzorce I ve vhodném rnertrnm rozpoi^todle a přidáním kyseliny, například chlorovodíkové kyseliny a izolují se známým způsobem, napnklad odfiltroovónta a popřípadě· se čfe tí promývárám inertmm organickým rozpouštědlem.
Omnné látky podle vynálezu mají stíný mikrobicidní účinek a mohou se používat pro praktické účely k potírání nežádoucích mikroorganismů. Účinné tátky jsou vhodné jako· prostředky k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridtomyeetss, Zygomycetas, AScΌmycat^es, Basidюmycetes, Deuttromycetas.
Dobrá snášitelnost účinných látek ro^l^l^inami v koncentracích nutných k potírání chorob rostlin dovoluje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků a osiva, jakož i půdy.
Jako· prostředky k ochraně rostlin se mohou účinné látky podle vynálezu se zvláště dobrým výsledkem· používat k potírání takových hub, které vyvolávají choroby typu pravého padlí, jako například k potírání druhů Erysiphe, jako například k potírání původce padlí travního na ječmeni, popřípadě na 'obilovinách (Erysiphe graminis); jatoož i k potírání téových hub, Heré vyvolávají · štrupovitost a choroby typu rzí, jako například k potírání druhů Venturia, jako· například k potírárá původce strupovitosti jabloní (Fusicladium dendriticum) a druhů Uromyces, jako· například k potírám původce rzi fazolové (Uro-myces phaseoИ). Kromě toho vykazují účinné látky podle vynálezu dobrý tongtódrn účinek in vitro proti Fusarium nivale.
V určitých aplikovaných množstvích mají sloučeniny podle vynálezu také schopnost regulovat růst.
Účinné látky se mohou převádět na o«bvyklé prostředky, jako jsou roztoky, · emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále · na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kourové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pr?o rozptyl mlhou za studená nebo· za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházeeícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel tedy emulátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako· plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako · kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo a^ytoaftaten^ chlorované aromáty neto chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethy-eny nebo mtthyl·tnchlorid, alifa tické uhlovodíky, · jako· cyklohexan nebo· parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo· glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon, nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulftoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo· nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálmho· tlaku plynný napnklad aerosolové propelanty, jako· halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montrnorlllonit nebo křemelina a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako· pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných· palic a tabákových stonků. Jak-o- emulátory neto/a zpěňovací čirnfla přicházej v úvahu neioinogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulf áty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylceluióza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulóz·^ pnrodrn a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorgarncké ^gmenty; napnklad kysličník železy kysličník titamčhý a ferrokyanidovou modř a organická barviva, jako, alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prv
ky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a Zinku.
Konoentrtty obsahují obecně mezi 0,l a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 _% hmotnostní účinné tétky.
Očmné látky podJe vynálezu se mohou v prostředcích nebo v různých aplikačních formách vyskytovat ve směsí s dalšími známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, herbkto^ ochranné tétky proti •o^cobu ptó^ růstové lát^ látky pro výživu rostlin a prostředky zesilující strukturu půdy.
Účinné tétky se mohou používat jako tafcové ve formě prost^edků nebo ve formě aplikačních přípravků připravených z koncentrátů dalším ředěním, jako· ve formě přímo upotřebitelných roztoků, emulzí, suspenzí, prášků, pásit a granulátů. Aplikace se dan obvyktym způ9obem, napnklad formou zálivky, ponořováním, postřikem, zamlžováním, odpařováním, formou injekcí, formou suspenzí, natíráním, poprašováním, posypeш, mořernm za sucha, nořením za via mořeními za mokra, mořením v suspenzi nebo inkrustací.
Při ošetřování částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek pohybovat v aplikační formách v širokých rozmezích. 0becně čim mezi 1 · a 0,0001 % íotnostrn^, výhodně mezi 0,5 a · 0,001 % hmotnostního· účinné látky.
Při ošetřování osiva se používá obecně množství účinné látky od 0,001 do· 50 g na 1 kg osiva, výhodně od 0,01 až do· 10 g na 1 kg osiva.
Při ošetřování půdy je zapotřebí koncentram účinné tétky od 0,00001 do 0,1 % hmotnostního, výhodně od 0,0001 do 0,02 % hmotnostního· v· místě, kde má být účinku dosaženo)' příklady Hustéujtá způsob výroby úěinných látek:
Příklad 1 N\.0
OH /postup a)/
18,3 g (0,06 moll) p-terc.butyl-2-methyl-3- (2,6--dmeetiy:llnoofolin-4-yl) propiofenonu se přeloží ve 150 ш1 metanolu a po· lstech se přidá 2,5 g (0,06 mol) natriumborhydridu, přičemž teplota nemá přesáhnout 40 °C. Reakční směs se nechá dále míchat 3 hodiny při teplotě místnosti, potom se za hustí, zbytek se vyjme 100 ml vody a přidá se · zředěná chlorovodíková kyselina až do pH 1. Vzniklá sraženina se odsaje a vysuší se. Získá se 14,4 g (67,5 % teorie) Hp-terc.butylfenyl·)-2-шetУyl-3-(2,6-dlmetyylinorfoiin-4-yl )-l-(Hoipanol-hydro^^llo^du o teplotě tání 243 °C.
Výroba výchozí látky:
57,6 g [0,5 mol] 2,6-dimethylmorfolin-hydrcchloridu, 95,2 g (0,5 mol] p-terc.butylproplofenoinu a 25 g (0,83 mol] paraformaldehydu se zahřívá ve 200 ml ethanolu 1 hodinu pod zpětným chladičem. Po přidání 0,7 mililitru koncentrované chlorovodíkové kyseliny se reakční směs míchá dalších 15 hodin pod zpětným chladičem. Potom se reakční směs zahustí, zbytek se vyjme chloroformem, dvakrát se promyje vodou, vysuší»® se síranem sodným a zahustí se. Pevný zbytek se suspenduje v horkém ethylacetá tu, suspenze se zfiltruje a zbytek se vysuší. Získá se 47,6 g (30 % teorie) p-térc.butyl-2-methyl-3- (2,6-dimethylmor folin-4-y 1) proipiofenonhydrochloridu, který se rozpustí ve vodném roztoku hydrogenuhličitanu sodného·, potom se provede extrakce ethylacetátem a zahustí se. V kvantitativním výtěžku se získá volná báze o teplotě varu 145 až 148 °C/16 Pa.
P ř í к 1 a d 2 (CHd)3C
Hydrochlorid získaný podle příkladu 1 se rozpustí ve vodném roztoku hydrogenuhličitanu sodného a potom se extrahuje ethylacetátem a extrakt se zahustí. V kvantitavním výtěžku se získá l-(p-terc.butylfenyl)
-2-methyl-3- (2,6-dimethylmorf olin-4-yl) -1 -propanol o teplotě tání 49 až 50 °C.
Příklad 3
/postup d)/ g? ůtívitý zbytek se vyjme ethylacetátem, roztok j|Sse protřepe s aktivním uhlím, zfiltruje se
7,2 g (0,02 mlol) l-(p-terc.butylfenyl)-2- wjKa filtrát se zahustí. Získaný olej se digeru-methyl-3-(2,6-dimethylmiorfolin-4-yl)-l-pro- |lje petroletherem, oddělí se od hnědé srapanolu (příklad 2) se míchá v 50 ml acet-j®^ženiny a zahustí se. Získá se 5,3 g (73 % anhydridu 3 hodiny při teplotě místnosti.V teorie] l-acetoxy-l-(p-terc.butylfenyl)-2Potom se reakční směs přidá do 100 ml vo-jkd|-methy 1-3-( 2,6-dimethylmorf olin-4-yl)prody, zředěným roztokem hydroxidu sodného W-wpanu ve formě viskózního oleje, se hodnota pH upraví na 7 a provede seB Д extrakce chloroformem. Organická fáze se4U»p ř í к 1 a d 4 vysuší síranem sodným a zahustí se. Olejo220341
/postup с)/
21,6 g (0,07 mol) l-(p-terc.butylfenyl)-2-methyl-3- (2,6-dimethylmorf olin-4-yl )-l-propanolu (příklad 2) se spolu s 1,9 ml pyridinu rozpustí ve 250 ml petroletheru a při teplotě —5 až —10 °C se přikape roztok 2,9 mililitru (0,03 mol) bromidu fosforitého v 50 ml petroletheru. Reakční směs se dále míchá 3 hodiny při teplotě místnosti, sraže nina se odfiltruje, promyje se petroletherem a rozpustí se v chloroformu. Chloroformová fáze se promyje roztokem hydro genuhličítanu sodného, vysuší se síranem sodným a zahustí se ve vakuu. Získá se 23 gramů (88 % teorie) l-brom-l-(p-terc.butylf enyl) -2-methyl-3- (2,6-dimethylmorfolln-4-yl)propanu ve formě viskózního oleje.
Příklad 5 (CH^C
O
SbfCUji /postup с/ g (0,03 mOl) l-(p-terc.butylfenyl)-2-methyl-3-(2,6-dimethylmorfolin-4-yl)-l-piOpanolu (příklad 2) se spolu s 4,4 ml triethylaminu rozpustí ve 160 ml petroletheru při teplotě místnosti a přikape se 3,4 g trimethylchlorsilanu ve 40 ml petroletheru.
Sraženina se odfiltruje a filtrát se zahustí. Získá se 12 g (98 % teorie) l-(p-terc.butylfenyl)-l-trlmethylsilyloxy-2-methyl-3-(2,6-ďimethylmorfolin-4-yl) propanu ve formě viskózního oleje.
Příklad 6
/postupe)/
6,8 g (0,021 mol) l-(p-terc.butylfenyl)-?-methyl-3- (2,6-dimethylmorfolin-4-yl) -1-propanolu (příklad 2) a 0,6 mol triethylaminu se rozpustí v 60 ml acetonitrilu a při teplotě místnosti se přikape roztok 4,0 g 3,4-dichlorfenylisokyanátu v 10 ml acetonitrilu. Reakční směs se nechá dále míchat 1 hodinu za varu pod zpětným chladičem, ochladí se a zahustí se. Zbytek se vyjme e thylacetátem, promyje se vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Získá se 8,2 gramu (70 % teorie) l-(p-terc.butylfenyl)-1- (3,4-dichlorfenylkarbamoyloxy )-2-methyl-3- (2,6-dimethylmorfolin-4-yl)propanu ve formě viskózního; oleje.
! · ·odpovídajícím způsobem a podle shora uvedených postupů se získají následující sloučeniny Obecného vzorce:
číslo
teplota tání (°C) \
R2 —OH —OH —OH
Cl
253 (rozklad) (x HC1)
228 až 229 (x HC1)
111 až 115 (x HC1)
Olej
—O—SÍ(CH3)5
-nQ
-Ό olej
OH OH
—N(C2H5)2 —N(C3H7)2 —N(C3H7)2
O си4 olej
185 (x HC1)
152 (x HC1)
145 olej
-N
CH* r< 3 С'3 r~\
Ch‘b olej olej teplota tání (°C) příklad číslo R4
R1
Z —N \
R2
19 | —O—CO—NH—C3H7-Í | CH3 г-<Нъ |
20 | —0—CO—NH—СНз | -n ( 0 |
21 | —0—CO—NH—CH2—C3H7-Í | -vZ CHb СН» z, |
22 | —0-C0—NH—С4Н9-П | CH3 CHa |
23 | —O—CO—CH2CI | снь CHb |
24 | —0—СО—CHCI2 | -N\^° CHb /“X |
25 | —0—Si(CH3)3 | -N O \__f |
26 | OH | - N(C3H7-í)2 |
27 | OH | —N(CH2—СзН7-1)2 |
28 | OH | —N(C4H9-n)2 |
olej olej olej
Olej
174 až 182 (x HCl)
171 až 178 (x HCl) olej
206 (x HCl) olej (x HCl) olej (x HCl)
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
V následujícím; příkladu se jako srovnávací látky používá dále uvedené sloučeniny vzorce A (A)
Příklad A
Tesit na padlí (Erysiphe) (ječmenj/protektivní účinek rozpouštědlo: 100 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor: 0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným. množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncetraci.
Za účelem testování protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do stadia zvlhčení. Po oschnutí vrstvy postřiku se rostliny popráší sporami Erysiphe graminls f. sp. hordei.
niky například následující sloučeniny podle vynálezu:
sloučeniny z příkladů 2, 3, 4 a 7.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce A:
Tabulka A
Protektivní test na padlí (Erysiphe) (ječmen)
Rostliny se umístí ďo Sikleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se příznivě Ovlivnil vývoj skvrn padlí.
dnů рю inokulacl se provede vyhodnocení.
Při tomto· testu vykazují zřetelnou převahu oproti sloučenině známé ze stavu techúčinná látka koncentrace účinné látky v napadeni chorobou v % postřikové suspenzi v °/o neošetřené kontroly hmotnostních
OH
Cl \ _ I (A) (známá)
CH.
(CH2) , С -С У CH - CH- СН,- N ,0
Ď \ — / ) \ / (2) GH
0,025
0,025
100
0,0 í C^>
(3)
0,025
0,0
0,025
0,0 сн3 (сн3)3с-^^сн-сн-снг-н^о (7)
Y HCl
0,025
0,0
Claims (1)
- pRedmět vynalezuFunglcidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát aminopropanolu obecného vzorce I v němžR1 a R2 znamenají alkylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku a kromě toho společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají následující skupiny 'О'лЗ -O (I) dále pak, když R4 znamená skupiny —O—CO—R4, — O—CO—NHR6 nebo —O—Si(CH3)3, znamenají také skupinu-o přičemž tyto· čtyři uvedené heterocyklické kruhové systémy mohou popřípadě obsahovat ještě methylové skupiny jako· substituent,R4 znamená hydroxyskupinu, halogen, jakož i zbytky —O—CO—R5, —O—CO—NHR6 a —O—Si(CH3)3,R5 znamená methylovou skupinu, chlormethylovou skupinu a dichlformethylovou skupinu,R6 znamená alkyloviou skupinu s až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována chlorem, methylovou skupinou nebo/a trifluormethylovou skupinou, netto jeho fyziologicky použitelnou adiční sůl s kyselinou.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803019496 DE3019496A1 (de) | 1980-05-22 | 1980-05-22 | Aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS220341B2 true CS220341B2 (en) | 1983-03-25 |
Family
ID=6103015
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS813752A CS220341B2 (en) | 1980-05-22 | 1981-05-20 | Fungicide composition |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4495184A (cs) |
EP (1) | EP0040740B1 (cs) |
JP (1) | JPS5716841A (cs) |
AT (1) | ATE10273T1 (cs) |
AU (1) | AU7042281A (cs) |
BR (1) | BR8103180A (cs) |
CA (1) | CA1184908A (cs) |
CS (1) | CS220341B2 (cs) |
DD (1) | DD158850A5 (cs) |
DE (2) | DE3019496A1 (cs) |
DK (1) | DK224981A (cs) |
IL (1) | IL62906A (cs) |
PL (1) | PL128318B1 (cs) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3309720A1 (de) * | 1983-03-18 | 1984-09-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide mittel, enthaltend trans-3-(4-tert.-alkylcyclohexyl-1)-2-methyl-1-dialkylaminopropane und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen |
DE3413897A1 (de) * | 1984-04-13 | 1985-10-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (beta)-naphthylalkylamine |
DK625886A (da) * | 1986-07-25 | 1988-01-26 | Cheminova As | Aminoethere og deres anvendelse som fungicider |
FI874121A (fi) * | 1986-09-24 | 1988-03-25 | Sumitomo Chemical Co | Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning. |
DE3639900A1 (de) * | 1986-11-22 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Saccharin-salze von substituierten aminen |
DE3886417T2 (de) * | 1987-12-18 | 1994-05-11 | Repligen Corp | Steuerung der biologischen kennzeichen eines materials. |
WO1999043656A1 (fr) * | 1998-02-25 | 1999-09-02 | Maruho Kabushikikaisha | Derives de propylamine et utilisation |
CA2858520A1 (en) * | 2006-05-18 | 2007-11-29 | Pharmacyclics Inc. | Intracellular kinase inhibitors |
WO2008154484A1 (en) * | 2007-06-08 | 2008-12-18 | Mannkind Corporation | Ire-1a inhibitors |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3151124A (en) * | 1961-11-20 | 1964-09-29 | Ciba Geigy Corp | Alpha oxy-beta alkyl-gamma tertiary amino-alpha phenyl propanes |
JPS5026549A (cs) * | 1973-07-06 | 1975-03-19 | ||
DE2431407C2 (de) | 1974-06-29 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
ZA792242B (en) | 1978-05-16 | 1980-05-28 | Hoffmann La Roche | Heterocyclic compounds |
-
1980
- 1980-05-22 DE DE19803019496 patent/DE3019496A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-05-11 DE DE8181103579T patent/DE3167155D1/de not_active Expired
- 1981-05-11 AT AT81103579T patent/ATE10273T1/de active
- 1981-05-11 EP EP81103579A patent/EP0040740B1/de not_active Expired
- 1981-05-11 AU AU70422/81A patent/AU7042281A/en not_active Abandoned
- 1981-05-19 IL IL62906A patent/IL62906A/xx unknown
- 1981-05-19 DD DD81230060A patent/DD158850A5/de unknown
- 1981-05-20 CS CS813752A patent/CS220341B2/cs unknown
- 1981-05-20 PL PL1981231277A patent/PL128318B1/pl unknown
- 1981-05-21 BR BR8103180A patent/BR8103180A/pt unknown
- 1981-05-21 JP JP7581581A patent/JPS5716841A/ja active Pending
- 1981-05-21 DK DK224981A patent/DK224981A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-05-21 CA CA000378017A patent/CA1184908A/en not_active Expired
-
1983
- 1983-05-23 US US06/496,673 patent/US4495184A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5716841A (en) | 1982-01-28 |
ATE10273T1 (de) | 1984-11-15 |
IL62906A (en) | 1984-05-31 |
EP0040740B1 (de) | 1984-11-14 |
DK224981A (da) | 1981-11-23 |
DE3019496A1 (de) | 1981-11-26 |
DE3167155D1 (en) | 1984-12-20 |
PL231277A1 (cs) | 1982-06-21 |
EP0040740A3 (en) | 1982-03-17 |
DD158850A5 (de) | 1983-02-09 |
AU7042281A (en) | 1981-11-26 |
EP0040740A2 (de) | 1981-12-02 |
BR8103180A (pt) | 1982-02-09 |
US4495184A (en) | 1985-01-22 |
CA1184908A (en) | 1985-04-02 |
PL128318B1 (en) | 1984-01-31 |
IL62906A0 (en) | 1981-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS5953266B2 (ja) | トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法 | |
DK162891B (da) | 1-vinyltriazolderivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse som vaekstregulatorer og fungicider | |
PL109267B1 (en) | Fungicide | |
US4465678A (en) | Aminopropiophenone derivatives and fungicidal use | |
CA1130809A (en) | .alpha.-AZOLYL-.beta.-HYDROXY-KETONES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES | |
US4386088A (en) | Combating fungi with α-azolyl-keto derivatives | |
PL117293B1 (en) | Fungicide and process for preparing isonitrosotriazolylethaneszoliloehtanov | |
US4254132A (en) | Combating fungi with 2-acyloxy-1-azolyl-3,3-dimethyl-2-phenoxy-butanes | |
CS236885B2 (en) | Fungicide agent and processing of active components | |
CS214711B2 (en) | Fungicide means | |
CS220341B2 (en) | Fungicide composition | |
CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
CS228938B2 (en) | Fungicide and method of preparing active component thereof | |
CS235971B2 (en) | Fungicide agent and method of effective substances production | |
CS235325B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
CS208679B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
CS227695B2 (en) | Fungicide | |
CS208791B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
CS212338B2 (en) | Means for regulation of the plant growth and fungicide means and method of making the active substance | |
US4237142A (en) | Combating fungi with 2-carbamoyloxy-3,3-dimethyl-1-phenoxy-1-(1,2,4-tri azol-1-yl)-1-butanes | |
US4721786A (en) | β-naphthylalkylamines | |
CS202516B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
JPS58167575A (ja) | フエノキシプロピルトリアゾリル−ケトン及びカルビノ−ル、その製法並びに利用 | |
US4248886A (en) | Combating fungi with N-oxalyl-N-phenyl-aminoacids and esters thereof | |
CS219859B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agents |