CS220341B2 - Fungicide composition - Google Patents

Fungicide composition Download PDF

Info

Publication number
CS220341B2
CS220341B2 CS813752A CS375281A CS220341B2 CS 220341 B2 CS220341 B2 CS 220341B2 CS 813752 A CS813752 A CS 813752A CS 375281 A CS375281 A CS 375281A CS 220341 B2 CS220341 B2 CS 220341B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
radical
formula
methyl
alkyl
acid
Prior art date
Application number
CS813752A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Joachim Knops
Wolfgang Kramer
Paul-Ernst Frohberger
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS220341B2 publication Critical patent/CS220341B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/067—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/092—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings with aromatic radicals attached to the chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jak.o účinnou složku nové deriváty aminopropanolu. Dále se vynález týká také způsobů výroby těchto nových derivátů aminopropanolu, jakož i jejich použití jako fungicidů.
Je již známo, že deriváty triazolylethanolu, jako například l-(4-chlorfenyl)-2-(l,2,4-triaziol-l-yl)-l-ethanol, mají obecně dobré fungicidní vlastnosti (srov. DOS 2 431407). Jejich účinek není však vždy, zejména při nízkých aplikovaných, množstvích a při nízkých koncentracích v některých aplikačních oblastech zcela uspokojivý.
Nyní byly nalezeny nové deriváty aminopropanolu obecného vzorce I
v němž
R1 a R2 znamenají alkylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku, a kromě toho společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají následující skupiny dále pak, když R4 znamená skupiny —O—CO—R5, —O—CO—NHR8 nebo —O-Si(CH3)3, znamenají také skupinu
-O přičemž tyto čtyři uvedené heterocyklické kruhové systémy mohou popřípadě obsahovat ještě methylové skupiny jako substituent,
R4 znamená hydroxyskupinu, halogen, jakož i zbytky
-O-CO-R5, -O-CO—NHR8 a
—O—Si(CH3)3,
R5 znamená methylovou skupinu, chlormethylovou skupinu a dichlormethylovou skupinu,
R6 znamená alkylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována chlorem, methylovou skupinou . nebo/a trifluormethylovou skupinou, a jejich fyziologicky použitelné adiční soli s kyselinami.
Předmětem vynálezu je tedy fungicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako· účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát aminopropanolu vzorce I.
Deriváty aminopropanolu obecného· vzorce I se vyrábějí tím, že se
a) aminopropiofenony obecného vzorce II
H
O (II) v němž
R1 a R2 mají shora uvedený význam, redukují · komplexními hydridy v přítomnosti rozpouštědla, a popřípadě podle postupu aj získané aminopropamoly obecného· vzorce la
CH3' 1
OH lla-) v němž
R1 a R2 mají shora uvedené významy, · se
b) nechají reagovat s halogenačním · činidlem, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla, á popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího· kyselinu, nebo
c) s hatogenidy obecného vzorce III
Hal—R8 (ΠΙ) v němž
R8 znamená skupinu —CO—R5, . —CO—NHR6 nebo —Si(CH3)3, přičemž
R5 . a . R6 mají shora uvedený význam· a Hal znamená halogen, v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti silné báze a popřípadě v pří tomnosti činidla vázajícího kyselinu, . nebo
d) s anhydridy kyseliny obecného· vzorce IV r5_co—O—CO—R5 (IV) v němž
R5 má shora uvedený význam, v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, nebo
e) s .isokyanáty obecného vzorce V
O=C=N—R6 (V) ' v němž
R6 má shora uvedený význam, v přítomnosti rozpouštědla a v přítomnosti katalyzátoru, a popřípadě se sloučeniny vzorce I získané podle . shora uvedených postupů převedou na fyziologicky použitelné soli adicí fyziologických použitelné kyseliny.
Nové deriváty aminopropanolu vzorce I mají silné fungicidní vlastnosti. Přitom vykazují sloučeniny podle vynálezu překvapivě vyšší účinek než 1>(4-chliorfenyl )-2-( 1,2,4-triazol-l-yl)-l-ethanol, který je znám ze stavu techniky, a který je sloučeninou se stejným typem účinku. Látky podle vynálezu tak představují obohacení techniky.
Deriváty aminopropanolu podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem I. V tomto vzorci jsou symboly R1 a R2 stejné nebo různé a znamenají vhodně přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku. R1 a R2 znamenají kromě toho společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, výhodně . popřípadě methylem substituované · heterocykly —О-Щ — jakož i navíc také popřípadě methylem substituovaný heterocyklický kruh
-Ό jestliže R4 znamená · zbytky —O—CO—R5, —O—CO—NHR6 nebo -O-SCCH5)3,
R4· · · znamená · výhodně · hydroxyskupinu, chlor a brom, jakož i · zbytky
-O—CO—R5, —O—CO-NHR6 a —O—Si(CH3)3,
R5 znamená methylovou skupinu, chlormethylovou Skupinu a dichlormethylovou skupinu, a
R6 znamená alkylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována chlorem, methylovou skupinou nebo/a trifluormethylovou skupinou.
Zvláště výhodné jsou ty deriváty aminopropanolu obecného vzorce I, v němž
R1 a R2 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají popřípadě methylem substituované heterocykly
jestliže R4 znamená zbytky _o—co—R5, —O—CO—NHR6 nebo —O—Si(CH3)3;
R4 znamená hydroxyskupinu, chlor, brom jakož i zbytky —O—CO—R5, —O—CO—NHR6 a —O—Si(CH3)3;
R5 znamená methyl, chlormethyl a dichlormethyl,
R6 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku neboi popřípadě jednou nebo několikráte substituovanou fenylovou skupinu, přičemž jako substituenty přicházejí v úvahu chlor, methylová skupina nebo trifluormethylová skupina.
Jednotlivě lze kromě sloučenin uvedených v příkladech ilustrujících způsob výroby účinných látek jmenovat následující sloučeniny obecného vzorce I:
jakož 1 navíc také popřípadě methylem sub stítuované heterocykly
R4
R1
Z —N \
R2 —O—CO—CH2CI —О—СО—CHC12
Cl
-o-co-nh-xQ^-ci
Cl
R4
-C-CO-M7
—O—CO—NH—C3H7-ÍSO —О—СО—NH—СНз
О—СО—NH—C4H9-ÍSO —О—СО—NH—С4Н9-П —О—СО—NH—С4Н9-П
О—СО—NH—C4H9-ÍSO
О—СО—NH—СНз —О—СО—NH—C5H7-ÍSO
R4
R1
Z —N
Z
R2
-O-CO-N Η
CH3
Cl·
O-CO-N H -Ó-C1—O—CO—CHCI2
-o
-o
-Ό
-o —O—CO-CHžCl —OH —OH —OH —OH —OH —OH.
'
Použije-li se jako výchozích látek p-terc.butyl-2-methyl-3-morfolin-4-yl-lypnopiofenonu a natriumborhydridu, pak lze průběh
-Ό
-N(C2HS)2 —N(C2H5)2 —N(-C3H7-ÍSO')2 —N(C3H7-n]2 —N(C4H9-n}2 · t-N(C4H9-ÍSO)2 reakce znázornit následujícím reakčním schématem /postup a)/:
......... ch3 ..... f СНЛС
U
Použije-li se jako· výchozích látek l-(p· terr.butylfenyl )-2-methyl-3-morfolin-4-yl1-propanolu a thionylchloridu, pak lze prů běh reakce znázornit následujícím reakčním schématem /postup b]/:
Použije-li se jako- výchozích látek 1-pterc.butylf enyl) -2-methyl-3-inorf olin-4-yl-lpropanolu a acetylchloridu, pak lze prů běh reakce znázornit následujícím reakč ním schématem /postup c ]/:
Použlje-li se jako výchozích látek l-(p•terc.butylfenyl) -2-methyl-3-morfolin-4-yl-lpropanplu a trimrthylchl!orsil9nu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím re akčním, schématem ' '/postup c)/:
____ СНЪ / <
f /k/N\__P
CH I
OH ★ci-ssicH , , СУ / \
-----Λ>Νν7
CH i
p
SiCH^
Použije-li se jako výchozích látek l-(pterc.butylfenyl ] -2-methyl-3-morf olin-4-yl•tlpropanolu a acetanb^ydridu, pak lze prů běh reakce znázornit následujícím reakčním schématem /postup d)/:
2'20341
Použije-li se jako výchozích látek l-(p•terc.butylfeny l)-2-methyl-3-morfc)lin-4-yl1-propanolu a fenylisokyanátu, pak lze prů běh reakce ' znázornit následujícím reakč ním schématem /postup e)/:
Aminopropiofeibony používané jako· výchozí látky pro postup a) jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci mají symboly R1 a R2 výhodně ty významy, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin vzorce I podle vynálezu uvedeny pro, tyto symboly jako výhodné.
Aminopropiofenony vzorce II jsou částečně známé (srov. zveřejněnou evropskou přihlášku vynálezu č. 0 005 541); tyto látky se získají tím, že se známé acetofenony vzorce VI (COCH2CH3 (VI) uvádějí v reakci s paraformaldehydem a s aminy obecného vzorce VII
R1 /
HN \
R2 v němž
R1 a R2 mají shora uvedený význam, v přítomnosti protického rozpouštědla, jako například ethanolu, při teplotách mezi 50 a 120 °C, přičemž se aminy vzorce VII · používají výhodně ve formě hydrochloridů.
Komlexní hydridy, které jsou kromě shora uvedených sloučenin nutné jako výchozí látky pro postup a) jsou obecně známými . sloučeninami . organické chemie. Jako příklady lze výhodně uvést natriumborhydrid a lithiumalanát.
Aminopnopanoly . vzorce Ia, které se používají jako výchozí látky . pro· postupy b), c), d) a e) jsou sloučeninami výráběnými podle vynálezu.
Halogenační činidla, která jsou kromě shora uvedených sloučenin nutná jako výchozí látky pro postup d), jsou .obecně · známými sloučeninami organické chemie. Jako= příklady lze uvést výhodně halogenidy anorganických kyselin jako· . ' chlorid . fosforitý, bromid fosforitý a chlorid fosforitý, ooychlorid fosforečný a thionylchiorid.
Halogenidy, . které se kromě již shora uvedených sloučenin používají jako výchozí látky pro postup c) jsou . obecně definovány vzorcem III. V tomto. vzorci znamenají sub(VII) stituenty R° výhodně zbytky —CO—R5, —CO—NHR6 a — Si(CH3)3, přičemž R5 a R6 znamenají výhodně ťy zbytky, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin vzorce I podle vynálezu uvedeny pro tyto substituenty jako' výhodné. Hal znamená výhodně fluor, chlor nebo brom.
Hatogenidy vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Anhydridy kyseliny, které se dále používají jako výchozí látky pro postup dj, jsou obecně definovány vzorcem IV. V tomto vzorci znamená symbol R5 výhodně ty zbytky, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin vzorce I podle vynálezu jmenovány jako' výhodné pro tento substituent.
Anhydridy kyseliny' vzorce IV jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Isokyanáty, které se dále používají jako výchozí ' látky pro postup e) jsou obecně definovány vzorcem V. V tomto' vzorci znamená symbol R6 výhodně ty zbytky, které již byly v souvislosti s popisem sloučenin vzorce I podle vynálezu uvedeny jako výhodné pro tento substituent.
Isokyanáty vzorce V jsou obecně . známými sloučeninami organické chemie.
Jako rozpouštědla přicházejí pro ' postup
a) podle vynálezu v úvahu výhodně polární organická rozpouštědla. K těm patří výhodně alkoholy, jako methanol, ethanol, isopropanol nebo butanol a ethery, jako diethylether nebe, tetrahydrofuran.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu a) podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 až 60 °C, výhodně při 0 až 40 °C.
Při provádění postupu a) podle vynálezu se pracuje výhodně za použití ekvimolárních množství. Izolace konečných produktů se provádí obecně obvyklým způsobem, popřípadě také ve formě adiční soli s kyselinou.
Jako rozpouštědla přicházejí pro postup
b) podle vynálezu v úvahu výhodně inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně amidy, jako· dimethylformamid, sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid, jakož i petrolether. Zejména se může používat také nadbytek právě ' použitého halogenidu anorganické kyseliny.
Jako činidla vázající kyselinu přicházejí pro postup b) podle . vynálezu v úvahu výhodně organické báze, jako například pyridin a triethylamin.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu b] podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách' mezi —20 a 100 °C, výhodně mezi . —10 a 80 °C.
Při provádění postupu b) podle vynálezu se pracuje výhodně za použití ekvimolárních množství. Pro' jednoduchost lze používat jako rozpouštědlo také použité halogenační činidlo, ' čímž je potřebný odpovídající nadbytek tohoto činidla. Izolace sloučenin vzorce ' I se provádí tím, že se odstraní nadbytečné halogengční činidlo, například destilací, k reakční směsi se přidá vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného a reakční pro-, dukt se vytřepe do' organického rozpouštědla.
Jako rozpouštědla přicházejí pro' postup cj podle vynálezu v úvahu výhodně inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně ethery, jako diethylether a dioxan; aromatické uhlovodíky, jako toluen a benzen; v jednotlivých případech také 'chlorované uhlovodíky, jako chloroform, methylenchlorid nebo tetrachlor methan, jakož i ketony, jako· aceton nebo methylethylketon, nitrily, jako acetonitril, jakož i petrolether. Pro· jednoduchost lze ' jako rozpouštědlo používat popřípadě také použitý halogenid kyseliny, přičemž je potřebný odpovídající nadbytek této· sloučeniny.
Reakční teploty . se mohou při provádění postupu c) podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně . se pracuje při teplotách mezi 20 až 150 °C, výhodně mezi 20 a 100 stupních Celsia, popřípadě při teplotě varu dotyčného· rozpouštědla.
Postup c) podle vynálezu se může provádět popřípadě v přítomnosti silné báze. K těm náleží výhodně hydridy alkalických kovů, amidy alkalických kovů a alkoxidy alkalických kovů, jako například hydrid sodný, amid ' stodný a terc.butoxid draselný.
Postup c) podle vynálezu se může provádět ' popřípadě v přítomnosti činidel vázajících kyselinu (akceptorů halogenovodíku). K těm náleží organické báze, výhodně terciární aminy, jako triethylamin.; dále anorganické báze, jako například hydroxidy a uhličitany alkalických kovů.
Při provádění postupu c) podle vynálezu se používá výhodně na 1 miol sloučenin vzorce Ia 1 až 3 mol halogenidu vzorce III. Za účelem izolace konečných produktů se například reakční směs zbaví rozpouštědla a ke zbytku se přidá voda a organické rozpouštědóo·. Organická fáze se oddělí a zpracuje se obvyklým' způsobem.
Při výhodné formě provedení se účelně postupuje tak, že se jako výchozí ' látky použije sloučeniny vzorce Ia, ta se ve vhodném Inertním organickém rozpouštědle· působením hydridu alkalického kovu nebo amidu alkalického kovu převede na alkoxid a ten se bez izolace ihned uvede v reakci ' s halogenidem ' vzorce III, přičemž se za odštěpení halogenidu alkalického kovu získávají v jediném pracovním stupni sloučeniny vzorce I podle vynálezu.
Jako' rozpouštědla přicházejí pro' postup d) podle vynálezu v úvahu výhodně inertní organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně rozpouštědla uvedená při' postupu c), jakož i právě používané anhydridy kyseliny vzorce IV.
Jako· katalyzátory se mohou při postupu
d) používat výhodně všechny obvykté kyselé a bazické tatatyzáfory, jako· napřftlad kyselina sírová, chlorovodík, bromovodík, fluorid boritý, chlorid zinečnatý, octan sodňý, benzoan sodný, uMicltan sodný, oxid vápenatý, · oxid hořečnatý, pyridin a triethylamin.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu d) podle vynálezu měnit v širokém rozsahu. Obecně se pracuje při teplotách mezi 20 a 150 °C, výhodně mezi 50 a 120 °C.
Pn proudění postupu d) se pracuje výhodně za použití ekvimolárních množství výchozích látek. Pro jednoduchost lze použitý anhydrid kyseliny vzorce IV použít také jako' rozpouštědla, čímž je ovšem zapotřebí příslušný nadbytek tohoto anhydridu kyseliny. Izolace sloučenin vzorce I se provádí obvyklým způsobem.
Jako rozpouštědla přicházejí pro postup
e) podle vynálezu v úvahu výhodně inertní organická rozpouštědla. К těm náleží výhodně rozpouštědla uvedená u postupu cj.
Jako katalyzátory se mohou při postupu e) podle vynálezu používat výhodně terciární báze, jako triethylamin a pyridin, nebo organické sloučeniny cínu, jako· dibutylcíndilaurát a tributylcínlaurát.
Reakční teploty se mohou při prováděl postupu e) podle vynálezu měntí v širokém rozsahu. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 až 100 °C, výhodně při teplotě varu použitého rozpouštědla.
Při provádění postupu e) podle vynálezu se pracuje výhodně za použití ekvimolárních množství výchozích látek. Za účelem ' izolace sloučenin vzorce I se rozpouštědlo oddestHuje a zbytek se zpracuje podle obvyklých metod.
Sloučeniny vzorce I vyráběné podle postupů a) až e) podle vynálezu se mohou převádět na adiční ' Soli s1 kyselinami.
К · výrobě fyziologicky použitelných adičních solí sloučenin vzorce I s· kyselinami přicházejí v úvahu výhodně následující kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, jako například chlorovodíková kyselina a bromovodíková kyselina, zejména chlorovodíková kyselina, dále fosforečná kyselina, · dusičná kyselina, sírová kyselina, mono- a dvojsytné karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například octová kyselina, maleinová kyselina, jantarová kyselina, fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, salicylová kyselina, sorbová kyselina, mléčná kyselina, jakož i sulfonová 'kyselina, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-naftalendisulfonová kyselina.
Adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami se mohou vyrábět jednoduchým způsobem podle obvyklých metod pro· tvorbu solí, například rozpuštěními sloučeniny vzorce I ve vhodném rnertrnm rozpoi^todle a přidáním kyseliny, například chlorovodíkové kyseliny a izolují se známým způsobem, napnklad odfiltroovónta a popřípadě· se čfe tí promývárám inertmm organickým rozpouštědlem.
Omnné látky podle vynálezu mají stíný mikrobicidní účinek a mohou se používat pro praktické účely k potírání nežádoucích mikroorganismů. Účinné tátky jsou vhodné jako· prostředky k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridtomyeetss, Zygomycetas, AScΌmycat^es, Basidюmycetes, Deuttromycetas.
Dobrá snášitelnost účinných látek ro^l^l^inami v koncentracích nutných k potírání chorob rostlin dovoluje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků a osiva, jakož i půdy.
Jako· prostředky k ochraně rostlin se mohou účinné látky podle vynálezu se zvláště dobrým výsledkem· používat k potírání takových hub, které vyvolávají choroby typu pravého padlí, jako například k potírání druhů Erysiphe, jako například k potírání původce padlí travního na ječmeni, popřípadě na 'obilovinách (Erysiphe graminis); jatoož i k potírání téových hub, Heré vyvolávají · štrupovitost a choroby typu rzí, jako například k potírání druhů Venturia, jako· například k potírárá původce strupovitosti jabloní (Fusicladium dendriticum) a druhů Uromyces, jako· například k potírám původce rzi fazolové (Uro-myces phaseoИ). Kromě toho vykazují účinné látky podle vynálezu dobrý tongtódrn účinek in vitro proti Fusarium nivale.
V určitých aplikovaných množstvích mají sloučeniny podle vynálezu také schopnost regulovat růst.
Účinné látky se mohou převádět na o«bvyklé prostředky, jako jsou roztoky, · emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále · na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kourové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pr?o rozptyl mlhou za studená nebo· za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházeeícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel tedy emulátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako· plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako · kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo a^ytoaftaten^ chlorované aromáty neto chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethy-eny nebo mtthyl·tnchlorid, alifa tické uhlovodíky, · jako· cyklohexan nebo· parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo· glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon, nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulftoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo· nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálmho· tlaku plynný napnklad aerosolové propelanty, jako· halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montrnorlllonit nebo křemelina a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako· pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných· palic a tabákových stonků. Jak-o- emulátory neto/a zpěňovací čirnfla přicházej v úvahu neioinogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulf áty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylceluióza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulóz·^ pnrodrn a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorgarncké ^gmenty; napnklad kysličník železy kysličník titamčhý a ferrokyanidovou modř a organická barviva, jako, alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prv
ky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a Zinku.
Konoentrtty obsahují obecně mezi 0,l a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 _% hmotnostní účinné tétky.
Očmné látky podJe vynálezu se mohou v prostředcích nebo v různých aplikačních formách vyskytovat ve směsí s dalšími známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, herbkto^ ochranné tétky proti •o^cobu ptó^ růstové lát^ látky pro výživu rostlin a prostředky zesilující strukturu půdy.
Účinné tétky se mohou používat jako tafcové ve formě prost^edků nebo ve formě aplikačních přípravků připravených z koncentrátů dalším ředěním, jako· ve formě přímo upotřebitelných roztoků, emulzí, suspenzí, prášků, pásit a granulátů. Aplikace se dan obvyktym způ9obem, napnklad formou zálivky, ponořováním, postřikem, zamlžováním, odpařováním, formou injekcí, formou suspenzí, natíráním, poprašováním, posypeш, mořernm za sucha, nořením za via mořeními za mokra, mořením v suspenzi nebo inkrustací.
Při ošetřování částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek pohybovat v aplikační formách v širokých rozmezích. 0becně čim mezi 1 · a 0,0001 % íotnostrn^, výhodně mezi 0,5 a · 0,001 % hmotnostního· účinné látky.
Při ošetřování osiva se používá obecně množství účinné látky od 0,001 do· 50 g na 1 kg osiva, výhodně od 0,01 až do· 10 g na 1 kg osiva.
Při ošetřování půdy je zapotřebí koncentram účinné tétky od 0,00001 do 0,1 % hmotnostního, výhodně od 0,0001 do 0,02 % hmotnostního· v· místě, kde má být účinku dosaženo)' příklady Hustéujtá způsob výroby úěinných látek:
Příklad 1 N\.0
OH /postup a)/
18,3 g (0,06 moll) p-terc.butyl-2-methyl-3- (2,6--dmeetiy:llnoofolin-4-yl) propiofenonu se přeloží ve 150 ш1 metanolu a po· lstech se přidá 2,5 g (0,06 mol) natriumborhydridu, přičemž teplota nemá přesáhnout 40 °C. Reakční směs se nechá dále míchat 3 hodiny při teplotě místnosti, potom se za hustí, zbytek se vyjme 100 ml vody a přidá se · zředěná chlorovodíková kyselina až do pH 1. Vzniklá sraženina se odsaje a vysuší se. Získá se 14,4 g (67,5 % teorie) Hp-terc.butylfenyl·)-2-шetУyl-3-(2,6-dlmetyylinorfoiin-4-yl )-l-(Hoipanol-hydro^^llo^du o teplotě tání 243 °C.
Výroba výchozí látky:
57,6 g [0,5 mol] 2,6-dimethylmorfolin-hydrcchloridu, 95,2 g (0,5 mol] p-terc.butylproplofenoinu a 25 g (0,83 mol] paraformaldehydu se zahřívá ve 200 ml ethanolu 1 hodinu pod zpětným chladičem. Po přidání 0,7 mililitru koncentrované chlorovodíkové kyseliny se reakční směs míchá dalších 15 hodin pod zpětným chladičem. Potom se reakční směs zahustí, zbytek se vyjme chloroformem, dvakrát se promyje vodou, vysuší»® se síranem sodným a zahustí se. Pevný zbytek se suspenduje v horkém ethylacetá tu, suspenze se zfiltruje a zbytek se vysuší. Získá se 47,6 g (30 % teorie) p-térc.butyl-2-methyl-3- (2,6-dimethylmor folin-4-y 1) proipiofenonhydrochloridu, který se rozpustí ve vodném roztoku hydrogenuhličitanu sodného·, potom se provede extrakce ethylacetátem a zahustí se. V kvantitativním výtěžku se získá volná báze o teplotě varu 145 až 148 °C/16 Pa.
P ř í к 1 a d 2 (CHd)3C
Hydrochlorid získaný podle příkladu 1 se rozpustí ve vodném roztoku hydrogenuhličitanu sodného a potom se extrahuje ethylacetátem a extrakt se zahustí. V kvantitavním výtěžku se získá l-(p-terc.butylfenyl)
-2-methyl-3- (2,6-dimethylmorf olin-4-yl) -1 -propanol o teplotě tání 49 až 50 °C.
Příklad 3
/postup d)/ g? ůtívitý zbytek se vyjme ethylacetátem, roztok j|Sse protřepe s aktivním uhlím, zfiltruje se
7,2 g (0,02 mlol) l-(p-terc.butylfenyl)-2- wjKa filtrát se zahustí. Získaný olej se digeru-methyl-3-(2,6-dimethylmiorfolin-4-yl)-l-pro- |lje petroletherem, oddělí se od hnědé srapanolu (příklad 2) se míchá v 50 ml acet-j®^ženiny a zahustí se. Získá se 5,3 g (73 % anhydridu 3 hodiny při teplotě místnosti.V teorie] l-acetoxy-l-(p-terc.butylfenyl)-2Potom se reakční směs přidá do 100 ml vo-jkd|-methy 1-3-( 2,6-dimethylmorf olin-4-yl)prody, zředěným roztokem hydroxidu sodného W-wpanu ve formě viskózního oleje, se hodnota pH upraví na 7 a provede seB Д extrakce chloroformem. Organická fáze se4U»p ř í к 1 a d 4 vysuší síranem sodným a zahustí se. Olejo220341
/postup с)/
21,6 g (0,07 mol) l-(p-terc.butylfenyl)-2-methyl-3- (2,6-dimethylmorf olin-4-yl )-l-propanolu (příklad 2) se spolu s 1,9 ml pyridinu rozpustí ve 250 ml petroletheru a při teplotě —5 až —10 °C se přikape roztok 2,9 mililitru (0,03 mol) bromidu fosforitého v 50 ml petroletheru. Reakční směs se dále míchá 3 hodiny při teplotě místnosti, sraže nina se odfiltruje, promyje se petroletherem a rozpustí se v chloroformu. Chloroformová fáze se promyje roztokem hydro genuhličítanu sodného, vysuší se síranem sodným a zahustí se ve vakuu. Získá se 23 gramů (88 % teorie) l-brom-l-(p-terc.butylf enyl) -2-methyl-3- (2,6-dimethylmorfolln-4-yl)propanu ve formě viskózního oleje.
Příklad 5 (CH^C
O
SbfCUji /postup с/ g (0,03 mOl) l-(p-terc.butylfenyl)-2-methyl-3-(2,6-dimethylmorfolin-4-yl)-l-piOpanolu (příklad 2) se spolu s 4,4 ml triethylaminu rozpustí ve 160 ml petroletheru při teplotě místnosti a přikape se 3,4 g trimethylchlorsilanu ve 40 ml petroletheru.
Sraženina se odfiltruje a filtrát se zahustí. Získá se 12 g (98 % teorie) l-(p-terc.butylfenyl)-l-trlmethylsilyloxy-2-methyl-3-(2,6-ďimethylmorfolin-4-yl) propanu ve formě viskózního oleje.
Příklad 6
/postupe)/
6,8 g (0,021 mol) l-(p-terc.butylfenyl)-?-methyl-3- (2,6-dimethylmorfolin-4-yl) -1-propanolu (příklad 2) a 0,6 mol triethylaminu se rozpustí v 60 ml acetonitrilu a při teplotě místnosti se přikape roztok 4,0 g 3,4-dichlorfenylisokyanátu v 10 ml acetonitrilu. Reakční směs se nechá dále míchat 1 hodinu za varu pod zpětným chladičem, ochladí se a zahustí se. Zbytek se vyjme e thylacetátem, promyje se vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Získá se 8,2 gramu (70 % teorie) l-(p-terc.butylfenyl)-1- (3,4-dichlorfenylkarbamoyloxy )-2-methyl-3- (2,6-dimethylmorfolin-4-yl)propanu ve formě viskózního; oleje.
! · ·odpovídajícím způsobem a podle shora uvedených postupů se získají následující sloučeniny Obecného vzorce:
číslo
teplota tání (°C) \
R2 —OH —OH —OH
Cl
253 (rozklad) (x HC1)
228 až 229 (x HC1)
111 až 115 (x HC1)
Olej
—O—SÍ(CH3)5
-nQ
-Ό olej
OH OH
—N(C2H5)2 —N(C3H7)2 —N(C3H7)2
O си4 olej
185 (x HC1)
152 (x HC1)
145 olej
-N
CH* r< 3 С'3 r~\
Ch‘b olej olej teplota tání (°C) příklad číslo R4
R1
Z —N \
R2
19 —O—CO—NH—C3H7-Í CH3 г-<Нъ
20 —0—CO—NH—СНз -n ( 0
21 —0—CO—NH—CH2—C3H7-Í -vZ CHb СН» z,
22 —0-C0—NH—С4Н9-П CH3 CHa
23 —O—CO—CH2CI снь CHb
24 —0—СО—CHCI2 -N\^° CHb /“X
25 —0—Si(CH3)3 -N O \__f
26 OH - N(C3H7-í)2
27 OH —N(CH2—СзН7-1)2
28 OH —N(C4H9-n)2
olej olej olej
Olej
174 až 182 (x HCl)
171 až 178 (x HCl) olej
206 (x HCl) olej (x HCl) olej (x HCl)
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
V následujícím; příkladu se jako srovnávací látky používá dále uvedené sloučeniny vzorce A (A)
Příklad A
Tesit na padlí (Erysiphe) (ječmenj/protektivní účinek rozpouštědlo: 100 dílů hmotnostních dimethylformamidu emulgátor: 0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným. množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncetraci.
Za účelem testování protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do stadia zvlhčení. Po oschnutí vrstvy postřiku se rostliny popráší sporami Erysiphe graminls f. sp. hordei.
niky například následující sloučeniny podle vynálezu:
sloučeniny z příkladů 2, 3, 4 a 7.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce A:
Tabulka A
Protektivní test na padlí (Erysiphe) (ječmen)
Rostliny se umístí ďo Sikleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se příznivě Ovlivnil vývoj skvrn padlí.
dnů рю inokulacl se provede vyhodnocení.
Při tomto· testu vykazují zřetelnou převahu oproti sloučenině známé ze stavu techúčinná látka koncentrace účinné látky v napadeni chorobou v % postřikové suspenzi v °/o neošetřené kontroly hmotnostních
OH
Cl \ _ I (A) (známá)
CH.
(CH2) , С -С У CH - CH- СН,- N ,0
Ď \ — / ) \ / (2) GH
0,025
0,025
100
0,0 í C^>
(3)
0,025
0,0
0,025
0,0 сн3 (сн3)3с-^^сн-сн-снг-н^о (7)
Y HCl
0,025
0,0

Claims (1)

  1. pRedmět vynalezu
    Funglcidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát aminopropanolu obecného vzorce I v němž
    R1 a R2 znamenají alkylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku a kromě toho společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají následující skupiny 'О'лЗ -O (I) dále pak, když R4 znamená skupiny —O—CO—R4, — O—CO—NHR6 nebo —O—Si(CH3)3, znamenají také skupinu
    -o přičemž tyto· čtyři uvedené heterocyklické kruhové systémy mohou popřípadě obsahovat ještě methylové skupiny jako· substituent,
    R4 znamená hydroxyskupinu, halogen, jakož i zbytky —O—CO—R5, —O—CO—NHR6 a —O—Si(CH3)3,
    R5 znamená methylovou skupinu, chlormethylovou skupinu a dichlformethylovou skupinu,
    R6 znamená alkyloviou skupinu s až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována chlorem, methylovou skupinou nebo/a trifluormethylovou skupinou, netto jeho fyziologicky použitelnou adiční sůl s kyselinou.
CS813752A 1980-05-22 1981-05-20 Fungicide composition CS220341B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803019496 DE3019496A1 (de) 1980-05-22 1980-05-22 Aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS220341B2 true CS220341B2 (en) 1983-03-25

Family

ID=6103015

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS813752A CS220341B2 (en) 1980-05-22 1981-05-20 Fungicide composition

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4495184A (cs)
EP (1) EP0040740B1 (cs)
JP (1) JPS5716841A (cs)
AT (1) ATE10273T1 (cs)
AU (1) AU7042281A (cs)
BR (1) BR8103180A (cs)
CA (1) CA1184908A (cs)
CS (1) CS220341B2 (cs)
DD (1) DD158850A5 (cs)
DE (2) DE3019496A1 (cs)
DK (1) DK224981A (cs)
IL (1) IL62906A (cs)
PL (1) PL128318B1 (cs)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3309720A1 (de) * 1983-03-18 1984-09-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide mittel, enthaltend trans-3-(4-tert.-alkylcyclohexyl-1)-2-methyl-1-dialkylaminopropane und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
DE3413897A1 (de) * 1984-04-13 1985-10-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (beta)-naphthylalkylamine
DK625886A (da) * 1986-07-25 1988-01-26 Cheminova As Aminoethere og deres anvendelse som fungicider
FI874121A (fi) * 1986-09-24 1988-03-25 Sumitomo Chemical Co Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning.
DE3639900A1 (de) * 1986-11-22 1988-05-26 Bayer Ag Saccharin-salze von substituierten aminen
DE3886417T2 (de) * 1987-12-18 1994-05-11 Repligen Corp Steuerung der biologischen kennzeichen eines materials.
WO1999043656A1 (fr) * 1998-02-25 1999-09-02 Maruho Kabushikikaisha Derives de propylamine et utilisation
CA2651732C (en) * 2006-05-18 2014-10-14 Mannkind Corporation Intracellular kinase inhibitors
CN102015606B (zh) 2007-06-08 2015-02-04 满康德股份有限公司 IRE-1α抑制剂

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3151124A (en) * 1961-11-20 1964-09-29 Ciba Geigy Corp Alpha oxy-beta alkyl-gamma tertiary amino-alpha phenyl propanes
JPS5026549A (cs) * 1973-07-06 1975-03-19
DE2431407C2 (de) 1974-06-29 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
AU4690979A (en) 1978-05-16 1979-11-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US4495184A (en) 1985-01-22
JPS5716841A (en) 1982-01-28
DD158850A5 (de) 1983-02-09
ATE10273T1 (de) 1984-11-15
PL231277A1 (cs) 1982-06-21
EP0040740A3 (en) 1982-03-17
PL128318B1 (en) 1984-01-31
EP0040740A2 (de) 1981-12-02
DE3167155D1 (en) 1984-12-20
BR8103180A (pt) 1982-02-09
IL62906A0 (en) 1981-07-31
EP0040740B1 (de) 1984-11-14
AU7042281A (en) 1981-11-26
IL62906A (en) 1984-05-31
CA1184908A (en) 1985-04-02
DE3019496A1 (de) 1981-11-26
DK224981A (da) 1981-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5953266B2 (ja) トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法
DK162891B (da) 1-vinyltriazolderivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse som vaekstregulatorer og fungicider
PL109267B1 (en) Fungicide
US4465678A (en) Aminopropiophenone derivatives and fungicidal use
CA1130809A (en) .alpha.-AZOLYL-.beta.-HYDROXY-KETONES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES
US4386088A (en) Combating fungi with α-azolyl-keto derivatives
PL117293B1 (en) Fungicide and process for preparing isonitrosotriazolylethaneszoliloehtanov
US4254132A (en) Combating fungi with 2-acyloxy-1-azolyl-3,3-dimethyl-2-phenoxy-butanes
CS236885B2 (en) Fungicide agent and processing of active components
CS214711B2 (en) Fungicide means
CS220341B2 (en) Fungicide composition
CS195322B2 (en) Fungicide and method of preparing active substances therefor
CS228938B2 (en) Fungicide and method of preparing active component thereof
CS235971B2 (en) Fungicide agent and method of effective substances production
CS235325B2 (en) Fungicide agent and method of efficient substances production
CS208679B2 (en) Fungicide means and method of making the active substance
CS227695B2 (en) Fungicide
CS208791B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
CS212338B2 (en) Means for regulation of the plant growth and fungicide means and method of making the active substance
US4237142A (en) Combating fungi with 2-carbamoyloxy-3,3-dimethyl-1-phenoxy-1-(1,2,4-tri azol-1-yl)-1-butanes
US4721786A (en) β-naphthylalkylamines
CS202516B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
JPS58167575A (ja) フエノキシプロピルトリアゾリル−ケトン及びカルビノ−ル、その製法並びに利用
US4248886A (en) Combating fungi with N-oxalyl-N-phenyl-aminoacids and esters thereof
CS219859B2 (en) Fungicide means and method of making the active agents