CS219294B2 - Method of making the 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3/2h/-pyridazine z 4,5-dichlor-2-phenyl-3/2h/-pyridazinone and ammonium - Google Patents

Method of making the 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3/2h/-pyridazine z 4,5-dichlor-2-phenyl-3/2h/-pyridazinone and ammonium Download PDF

Info

Publication number
CS219294B2
CS219294B2 CS807318A CS731880A CS219294B2 CS 219294 B2 CS219294 B2 CS 219294B2 CS 807318 A CS807318 A CS 807318A CS 731880 A CS731880 A CS 731880A CS 219294 B2 CS219294 B2 CS 219294B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
phenyl
pyridazinone
amino
naphthol
chloro
Prior art date
Application number
CS807318A
Other languages
English (en)
Inventor
Niels Clauson-Kaas
Gert Jansen
Erik B Olsen
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS219294B2 publication Critical patent/CS219294B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu výroby 4-chlor-5-amino-2-fenyli3(2II)-pyridazinonu ze 4,5-dichlor-2-fenyI-3(2H)-pyridazinonu a amoniaku ve vysokém výtěžku a v podstatě bez 4-aminOf5-chlorf2ff enyl-3 (2H)-pyridazinonu reakcí 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H )-pyridazinonu při teplotě od . 50 do· 150 °C s vodným roztokem amoniaku v přítomnosti katalyzátoru vybíraného ze skupiny zahrnující kyselinu 4-hydroxyfenyloct^ovou, kyselinu 4-hydroxybenzoovou, kyselinu l-fenoM-sul· fonovou, 3-hydroxyf2-pyridon, 3-hydroxypyri-din, kyselinu l-naftol-5-suIfonovou, 2-fenolsulfonovou kyselinu, 3-hydroxybenzoovou kyselinu, l-naftol-3-sulfonovou kyselinu, 1-naftolf4-sulfonovou kyselinu, l-nafto--3,7l -disulfonovou kyselinu, 2-naftolf5fSulfonovou kyselinu, 2-naftol-7-sulfonovou kyselinu, 2-naftol-S-sulfonovou kyselinu, 2-naftol-6,8l -disulfonovou kyselinu, hydrochinon a resorcin v molárním poměru mezi 4,5-dichlor-2-^:^^^]^;^]^-^3(2]H)-^:^i?idazinonem a katalyzátorem od 50 : 1 do 2 : 1 a mezi amoniakem a výchozí látkou od 2,1 : 1 do 10 : 1.
Ž19294
Vynález se týká způsobu výroby 4-chloro-5-amino-2-f enyl-3 (2H) -pyridazinonu ze
4,5-dichlor-2-fenyl-3 (2H)-pyridazinonu a amoniaku.
4-Chlor-5-amino-2-f enyl-3 (2H) -pyridazinon je selektivně působící herbicid, zejména při použití pro cukrovou řepu. Cukrová řepa vykazuje specifickou odolnost vůči této sloučenině. 4-Chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H) -pyridazinon se podle dosavadního stavu techniky vyrábí z kyseliny chlormukonové reakcí s fenylhydrazinem, při které vznikne derivát dichlorpyridazinonu [4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon], který potom reaguje za tlaku a zvýšených teplot z amoniakem za vzniku požadovaného 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H ]-pyridazinonu.
Při posledním reakčním stupni se získá přibližně 10 až 20 °/o isomerní sloučeniny 4-amino-5-chlor-2-fenyl-2(3H)-pyridazinonu, který má oproti 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H]-pyridazinonu pouze poloviční herbicidní účinek.
Podle patentu NSR č. 1105 232 byl objeven způsob výroby 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu z 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H]-pyridazinonu a čpavku. 4-Chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H]-pyridazinon se izoluje z reakčního produktu ve výtěžku 64 % společně s 10 °/o výtěžku isomerního produktu.
DOS patent NSR č. 2 100 685 uvádí, že surový reakční produkt z reakce popsané v patentu NSR č. 1 105 232 obsahuje 80 % 4-chlor-5-amino-2-f enyl-3 (2H) -pyridazinonu a 20 % isomerní sloučeniny a uvádí postup izolace čistého' 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu z této směsi pomocí extrakce určitými rozpouštědly.
Cs. patent č. 158 843 uvádí způsob výroby 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H ]-pyridazinonu působením amoniaku na roztavený 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H]-pyridazinon při teplotě 208 až 220 °C. Produkt o čistotě 93 % se získá s výtěžností 71 %.
Podle dosavadního stavu techniky není znám žádný způsob provedení теаксе 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H] -pyridazinonu s amoniakem, při kterém se získá čistý 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon ve vysokém výtěžku.
Vynález poskytuje způsob, při kterém se vyrobí 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H)-pyridazinon ve vysokém výtěžku a v podstatě bez 4-amino-5-chlor-2-fenyl-3(2H )-pyridazinonu. Způsob výroby podle vynálezu se skládá z reakce 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2HJ-pyridazinonu s vodným roztokem amoniaku v přítomnosti katalyzátoru vybraného ze skupiny tvořené kyselinou 4-hydroxyfenyloctovou, kyselinou 4-hydroxybenzoovou, kyselinou l-fenol-4-sulfonovou, 3-hydroxy-2-pyridonem, 3-hydroxypyridinem, kyselinou l-naftol-5-sulfonovou, kyselinou 2-fenolsulfonovou, kyselinou 3-hydroxybenzoovou, kyselinou l-naftol-3-sulfonovou, kyselinou l-naftol-4-sulfonovou, kyselinou l-naftol-3,7-disulfonovou, kyselinou 2-naftol-5-sulfonovou, kyselinou 2-naftol-7-sulfonovou, kyselinou 2-naftol-8-sulfonovou, kyselinou 2-naftol-6,8-disulfonovou, hydrochinonem a resorcinem.
Poměr výchozí látky 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H]-pyridazinonu a katalyzátoru leží v rozmezí od 50 : 1 do 2 : 1, vztaženo na molární poměry.
Reakce předpokládá použití 1 molu amoniaku na mol 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H]-pyridazinonu a 1 molu alkalického činidla, které neutralizuje vznikající HC1. Je tudíž výhodné použít nejméně 2 moly amoniaku na mol 4,5-dichlor-2-fenýl-2-hydro-3-pyridazinonu a molární poměr mezi amoniakem a výchozí látkou může být v rozmezí od 2,1: : 1 do 10 : 1.
Amoniak může být použit jako koncentrovaný vodný roztok, nebo jako zředěnější vodný roztok.
Způsob podle vynálezu může být proveden v uzavřené nádobě, za zvýšených tlaků, při teplotách v rozmezí od 50 do 150 °C a za míchání.
V počátku reakce je reakční směs tvořena suspenzí 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2HJ-pyridazinonu a na konci reakce je výsledná reakční směs tvořena vzniklým 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonem v suspenzi. Během reakce je část reakčních složek rozpustná nebo dispergovatelná v reakčním médiu.
Konečný produkt se po skončení reakce izoluje pomocí filtrace, promyje se vodou a suší se.
Jedno provedení způsobu podle vynálezu spočívá v jednoduché jednostupňové reakci, při které se reakční roztok, obsahující amoniak a katalyzátor, může po izolaci 4-chlor-5-amino-2-f enyl-3 (2H ] -pyridazinonu opět několikrát použít. Při tomto provedení se matečný louh a promývací voda použijí po oddělení produktu filtrací jako reakční médium pro další dávku. Tím se umožní opětné použití katalyzátoru a ztrátový úbytek 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H] -pyridazinonu, způsobený jeho rozpustností v reakčním médium, se sníží.
Při výhodném provedení se množství reakčního média zadržované ve filtračním koláči nahradí odpovídajícím množstvím vody a zavede se zpět do reakčního média.
Způsob výroby podle vynálezu je ilustrován následujícími příklady:
Příklad 1
4,5-Dichlor-2-fenyl-pyridazinon (2,41 gramu), kyselina 4-hydroxyfenyloctová (1,0 gramu) a 20% vodný roztok amoniaku (20 mililitrů) byly za míchání zahřívány v ma lém autoklávu na teplotu 100 až 110 °C po dobu 4 hodin. Reakční směs byla potom ochlazena na pokojovou teplotu a vzniklá sraženina 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H)-pyridazinonu byla oddělena filtrací, promyta vodou a vysušena.
Bylo získáno 1,86 gramu čistého 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu, teplota tání 206 až 207 °C. Matečný louh a promývací roztoky obsahovaly 0,15 gramu 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 [ 2H )-pyridazinonu. Celkové množství vytvořeného 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu bylo tudíž 2,01 gramu (91 %).
Příklad 2
4,5-Dichlor-2-fenylpyridazinon (12,0 gramu), kyselina 4-hydroxybenzoová (3,5 gramu), voda (75 mililitrů) a 20% vodný roztok amoniaku (25 mililitrů) byly za promíchávání zahřívány při teplotě 145 až 150 stupňů Celsia ve skleněném autoklávu po dobu 5 hodin.
Reakční směs byla potom ochlazena na pokojovou teplotu a vzniklá sraženina 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu byla oddělena filtrací, promyta vodou (100 mililitrů) a vysušena. Tím se získalo 9,3 gramu 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu, zatímco v matečném louhu a v promývacích roztocích zůstalo rozpuštěno 0,8 gramu 4-chlor-5-amino-2-feny 1-3 (2H) -pyridazinonu. Celkové množství vzniklého 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H) -pyridazinonu bylo tedy 10,1 gramu (91 %).
Příklad 3 dílem, že místo kyseliny 4-hydroxybenzoové se použila kyselina l-fenol-4-sulfonová (4,4 gramu). Reakcí se získalo 9,6 gramu 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu, zatímco 0,8 gramu zůstalo rozpuštěno v matečném louhu a v promývacích roztocích. Celkově bylo tedy získáno 10,4 gramu (94 proč.) 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H )-pyridazinonu.
P ř í к 1 a d 4
V postupu podle tohoto příkladu byl použit stejný postup jako v příkladu 2 s výjimkou toho, že namísto kyseliny 4-hydroxýbenzoové se použily následující katalyzátory:
(A) 3-hydroxy-2-pyridon (2,7 gramu) (B) 3-hydroxypyridin (2,4 gramu) a (C) l-naftol-5-sulfonová kyselina (5,0 gramu)
Příklad 5
V tomto příkladu byl opakován postup podle příkladu 3 s tím rozdílem, že místo molárního poměru výchozí látky a katalyzátoru 2 : 1 byl použit molární poměr 10 : : 1, který odpovídá 0,9 gramu kyseliny 1-fenyl-4-sulfonové namísto dříve použitých 4,4 gramu.
Výsledné vzorky 4-chlor-5-amino-2-fenyl-2-hydro-3-pyridazinonu z příkladů 2 až 5 byly analyzovány (teplota tání a plynově-kapalinová chromatografie G. L. C.). Výsledky jsou zachyceny v tabulce 1.
Byl opakován postup příkladu 2 s tím rozTabulka 1
Příklad teplota tání Analýza G. L. C. (%)
Výchozí látka Isomerní žádaná sloučenina sloučenina
2 207 až 208 0,2 0,1 99,7
3 208 až 209 0,3 0,1 99,6
4A 208 0,0 0,0 100,0
4B 207 až 208 0,1 0,3 99,6
4C 207 až 208 0,5 0,1 98,4
5 205 až 206 0,5 1,7 97,2
Příklad 6 ných molárních poměrů výchozí látky
katalyzátoru. Výsledky jsou zachyceny
V tomto příkladu se postupovalo stejně tabulce 2.
jako v příkladu 3, přičemž bylo použito růz-
Ί
Tabulka 2 molární poměr analýza G. L. C. (% ) výchozí látka/katalyzátor výchozí sloučenina isomerní sloučenina požadovaná sloučenina
2 : 1 0,3 0,1 99,6
4 : 1 0,8 1,4 96,3
8 : 1 0,7 3,7 94,5
8 : 1 1,4 4,2 91,7
8 : 1 0,8 3,8 94,1
Příklad 7 tou výjimkou, že se použije katalyzátorů

Claims (2)

PŘEDMĚT vynalezu
1- naftol-3,7-disulfonovou kyselinu,
2- naftol-5-sulfonovou kyselinu, 2-naftol-7-sulfonovou kyselinu, 2-naftol-8-sulfonovou kyselinu, 2-naftol-6,8-disulfonovou kyselinu, hydrochinon a resorcin v molárním poměru mezi 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonem a katalyzátorem od 50 : 1 do 2 : 1 a mezi amoniakem a výchozí látkou od 2,1 : 1 do 10 : 1 a konečný produkt se izoluje.
1. Způsob výroby 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H]-pyridazinonu ze 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu a amoniaku ve vysokém výtěžku a v podstatě bez 4-amino-5-chlor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu, vyznačující se tím, že se nechá reagovat 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon při teplotě od 50 do 150 °C s vodným roztokem amoniaku v přítomnosti katalyzátoru vybraného ze skupiny zahrnující kyselinu 4-hydroxyfenyloctovou, kyselinu 4-hydroxybenzoovou, kyselinu l-fenol-4-sulfonovou, 3-hydroxy-2-pyridon, 3-hydroxypyridin, kyselinu l-naftol-5-sulfonovou,
2- fenolsulfonovou kyselinu,
3- hydroxybenzoovou kyselinu, l-naftol-3-sulfonovou kyselinu, l-naftol-4-sulfonovou kyselinu,
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se konečný produkt po reakci izoluje filtrací při teplotě místnosti, promyje se vodou a matečný louh s promývací vodou se použijí jako reakční médium pro další várku.
CS807318A 1979-10-31 1980-10-29 Method of making the 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3/2h/-pyridazine z 4,5-dichlor-2-phenyl-3/2h/-pyridazinone and ammonium CS219294B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK461379 1979-10-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS219294B2 true CS219294B2 (en) 1983-03-25

Family

ID=8135124

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS807318A CS219294B2 (en) 1979-10-31 1980-10-29 Method of making the 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3/2h/-pyridazine z 4,5-dichlor-2-phenyl-3/2h/-pyridazinone and ammonium

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4454318A (cs)
EP (1) EP0028359B1 (cs)
JP (1) JPS56501486A (cs)
AT (1) ATE7026T1 (cs)
CS (1) CS219294B2 (cs)
DD (1) DD154016A5 (cs)
DE (1) DE3067461D1 (cs)
DK (1) DK150066C (cs)
FI (1) FI63024C (cs)
IL (1) IL61312A (cs)
RO (1) RO81924A (cs)
UA (1) UA7026A1 (cs)
WO (1) WO1981001288A1 (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3926905A1 (de) * 1989-08-16 1991-02-21 Basf Ag Verfahren zur abtrennung und wiederverwertung von reststoffen aus dem abwasser der synthese von 5-amino-4-chlor-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon
DK1165520T3 (da) 1999-03-31 2009-08-24 Basf Se Fremgangsmåde til fremstilling af 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazinon
JP2003231380A (ja) 2002-02-12 2003-08-19 Nhk Spring Co Ltd 対象物の識別媒体及び識別方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL245646A (cs) * 1960-03-19
AT247355B (de) * 1964-06-03 1966-06-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6)
DE1620150A1 (de) * 1965-03-19 1972-04-06 Pavel Raposh Verfahren zur Herstellung von Pyridazonen
FR1575643A (cs) * 1968-03-28 1969-07-25
DE2100685C2 (de) * 1971-01-08 1983-09-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von reinen 4-Amino-5-halogen-pyridazonen-(6)
CS153812B1 (cs) * 1971-01-15 1974-03-29
CS158843B1 (cs) * 1972-04-17 1974-12-27
HU169505B (cs) * 1974-05-22 1976-12-28
DE2937421A1 (de) * 1979-09-15 1981-04-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazon-(6)

Also Published As

Publication number Publication date
IL61312A (en) 1984-11-30
JPS56501486A (cs) 1981-10-15
FI810936L (fi) 1981-05-01
DK118081A (da) 1981-05-14
WO1981001288A1 (en) 1981-05-14
IL61312A0 (en) 1980-12-31
US4454318A (en) 1984-06-12
DK150066B (da) 1986-12-01
EP0028359A1 (en) 1981-05-13
DD154016A5 (de) 1982-02-17
UA7026A1 (uk) 1995-03-31
EP0028359B1 (en) 1984-04-11
DE3067461D1 (en) 1984-05-17
RO81924A (ro) 1984-05-12
ATE7026T1 (de) 1984-04-15
FI63024C (fi) 1983-04-11
DK150066C (da) 1987-06-29
FI63024B (fi) 1982-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS219294B2 (en) Method of making the 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3/2h/-pyridazine z 4,5-dichlor-2-phenyl-3/2h/-pyridazinone and ammonium
GB1108975A (en) New sulphonic acid and process for its production
CA1255332A (en) Process for the preparation of 4,4'-dinitrodibenzyls
US2435593A (en) Process for making bis-(3, 5, 6-trichloro-2-hydroxyphenyl) methane
US2064395A (en) Organic disulphides
US2598692A (en) Manufacture of sodium 2, 4, 5-trichlorophenoxyacetate
US2370592A (en) Sulphauro compounds and processes for their production
US4978784A (en) Process for industrial manufacture of sodium parahydroxymandelate
US2752391A (en) Preparation of glyceric acid
WO1992015559A1 (de) Verfahren zur herstellung von 3'-aminopropyl-2-sulfatoethylsulfon
US6133447A (en) Process for the preparation of substituted pyridines
DE10208591A1 (de) Verfahren zur Kristallisation von 6,6',6"-Melamintrisalkansäuren
NO149027B (no) Innretning til aa paafoere et belegg paa en neddykket overflate
US4476306A (en) Method of preparing 2,4-dihydroxypyrimidine
NL192617C (nl) Werkwijze voor het bereiden van tolylthioureum.
US5082944A (en) Production of pyridine-3-sulfonic acid
US3525738A (en) Piperazine estrone sulfate process
US3324175A (en) Process for preparing p-aminobenzoic acid
CN111205226A (zh) 1-甲基-4-碘吡唑的合成方法
JPS6219426B2 (cs)
EP0158932B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-4-aminoacetophenonen
DE2118492C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 8H- 8-Oxo-dibenz [c,mn] -acridinderivaten
JPS6226274A (ja) ４（５）−ヒドロキシメチル−５（４）−メチルイミダゾ−ルの製造方法
SU362829A1 (ru) Способ получения кумаринодиоксанов
EP0161499B1 (en) Process for preparation of aminophthalideisoquinolines