CS219294B2 - Method of making the 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3/2h/-pyridazine z 4,5-dichlor-2-phenyl-3/2h/-pyridazinone and ammonium - Google Patents
Method of making the 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3/2h/-pyridazine z 4,5-dichlor-2-phenyl-3/2h/-pyridazinone and ammonium Download PDFInfo
- Publication number
- CS219294B2 CS219294B2 CS807318A CS731880A CS219294B2 CS 219294 B2 CS219294 B2 CS 219294B2 CS 807318 A CS807318 A CS 807318A CS 731880 A CS731880 A CS 731880A CS 219294 B2 CS219294 B2 CS 219294B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- pyridazinone
- amino
- naphthol
- chloro
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract description 8
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 5
- HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-chloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(N)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 9
- GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinol Chemical compound OC1=CC=CN=C1 GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XQXPVVBIMDBYFF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 XQXPVVBIMDBYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 claims description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 5
- YLKCHWCYYNKADS-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O YLKCHWCYYNKADS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HKWPUUYEGGDLJF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 HKWPUUYEGGDLJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SCOSSUFXFMVRJQ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 SCOSSUFXFMVRJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MVEOHWRUBFWKJY-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(O)=CC=C21 MVEOHWRUBFWKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical compound OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 claims description 3
- IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxynaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HUYJTJXLNBOVFO-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 HUYJTJXLNBOVFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- VJWXIRQLLGYIDI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-1h-pyridazin-6-one Chemical class OC1=NN=CC(Cl)=C1Cl VJWXIRQLLGYIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- -1 compound compound Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby 4-chlor-5-amino-2-fenyli3(2II)-pyridazinonu ze 4,5-dichlor-2-fenyI-3(2H)-pyridazinonu a amoniaku ve vysokém výtěžku a v podstatě bez 4-aminOf5-chlorf2ff enyl-3 (2H)-pyridazinonu reakcí 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H )-pyridazinonu při teplotě od . 50 do· 150 °C s vodným roztokem amoniaku v přítomnosti katalyzátoru vybíraného ze skupiny zahrnující kyselinu 4-hydroxyfenyloct^ovou, kyselinu 4-hydroxybenzoovou, kyselinu l-fenoM-sul· fonovou, 3-hydroxyf2-pyridon, 3-hydroxypyri-din, kyselinu l-naftol-5-suIfonovou, 2-fenolsulfonovou kyselinu, 3-hydroxybenzoovou kyselinu, l-naftol-3-sulfonovou kyselinu, 1-naftolf4-sulfonovou kyselinu, l-nafto--3,7l -disulfonovou kyselinu, 2-naftolf5fSulfonovou kyselinu, 2-naftol-7-sulfonovou kyselinu, 2-naftol-S-sulfonovou kyselinu, 2-naftol-6,8l -disulfonovou kyselinu, hydrochinon a resorcin v molárním poměru mezi 4,5-dichlor-2-^:^^^]^;^]^-^3(2]H)-^:^i?idazinonem a katalyzátorem od 50 : 1 do 2 : 1 a mezi amoniakem a výchozí látkou od 2,1 : 1 do 10 : 1.
Ž19294
Vynález se týká způsobu výroby 4-chloro-5-amino-2-f enyl-3 (2H) -pyridazinonu ze
4,5-dichlor-2-fenyl-3 (2H)-pyridazinonu a amoniaku.
4-Chlor-5-amino-2-f enyl-3 (2H) -pyridazinon je selektivně působící herbicid, zejména při použití pro cukrovou řepu. Cukrová řepa vykazuje specifickou odolnost vůči této sloučenině. 4-Chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H) -pyridazinon se podle dosavadního stavu techniky vyrábí z kyseliny chlormukonové reakcí s fenylhydrazinem, při které vznikne derivát dichlorpyridazinonu [4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon], který potom reaguje za tlaku a zvýšených teplot z amoniakem za vzniku požadovaného 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H ]-pyridazinonu.
Při posledním reakčním stupni se získá přibližně 10 až 20 °/o isomerní sloučeniny 4-amino-5-chlor-2-fenyl-2(3H)-pyridazinonu, který má oproti 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H]-pyridazinonu pouze poloviční herbicidní účinek.
Podle patentu NSR č. 1105 232 byl objeven způsob výroby 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu z 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H]-pyridazinonu a čpavku. 4-Chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H]-pyridazinon se izoluje z reakčního produktu ve výtěžku 64 % společně s 10 °/o výtěžku isomerního produktu.
DOS patent NSR č. 2 100 685 uvádí, že surový reakční produkt z reakce popsané v patentu NSR č. 1 105 232 obsahuje 80 % 4-chlor-5-amino-2-f enyl-3 (2H) -pyridazinonu a 20 % isomerní sloučeniny a uvádí postup izolace čistého' 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu z této směsi pomocí extrakce určitými rozpouštědly.
Cs. patent č. 158 843 uvádí způsob výroby 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H ]-pyridazinonu působením amoniaku na roztavený 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H]-pyridazinon při teplotě 208 až 220 °C. Produkt o čistotě 93 % se získá s výtěžností 71 %.
Podle dosavadního stavu techniky není znám žádný způsob provedení теаксе 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H] -pyridazinonu s amoniakem, při kterém se získá čistý 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon ve vysokém výtěžku.
Vynález poskytuje způsob, při kterém se vyrobí 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H)-pyridazinon ve vysokém výtěžku a v podstatě bez 4-amino-5-chlor-2-fenyl-3(2H )-pyridazinonu. Způsob výroby podle vynálezu se skládá z reakce 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2HJ-pyridazinonu s vodným roztokem amoniaku v přítomnosti katalyzátoru vybraného ze skupiny tvořené kyselinou 4-hydroxyfenyloctovou, kyselinou 4-hydroxybenzoovou, kyselinou l-fenol-4-sulfonovou, 3-hydroxy-2-pyridonem, 3-hydroxypyridinem, kyselinou l-naftol-5-sulfonovou, kyselinou 2-fenolsulfonovou, kyselinou 3-hydroxybenzoovou, kyselinou l-naftol-3-sulfonovou, kyselinou l-naftol-4-sulfonovou, kyselinou l-naftol-3,7-disulfonovou, kyselinou 2-naftol-5-sulfonovou, kyselinou 2-naftol-7-sulfonovou, kyselinou 2-naftol-8-sulfonovou, kyselinou 2-naftol-6,8-disulfonovou, hydrochinonem a resorcinem.
Poměr výchozí látky 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H]-pyridazinonu a katalyzátoru leží v rozmezí od 50 : 1 do 2 : 1, vztaženo na molární poměry.
Reakce předpokládá použití 1 molu amoniaku na mol 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H]-pyridazinonu a 1 molu alkalického činidla, které neutralizuje vznikající HC1. Je tudíž výhodné použít nejméně 2 moly amoniaku na mol 4,5-dichlor-2-fenýl-2-hydro-3-pyridazinonu a molární poměr mezi amoniakem a výchozí látkou může být v rozmezí od 2,1: : 1 do 10 : 1.
Amoniak může být použit jako koncentrovaný vodný roztok, nebo jako zředěnější vodný roztok.
Způsob podle vynálezu může být proveden v uzavřené nádobě, za zvýšených tlaků, při teplotách v rozmezí od 50 do 150 °C a za míchání.
V počátku reakce je reakční směs tvořena suspenzí 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2HJ-pyridazinonu a na konci reakce je výsledná reakční směs tvořena vzniklým 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonem v suspenzi. Během reakce je část reakčních složek rozpustná nebo dispergovatelná v reakčním médiu.
Konečný produkt se po skončení reakce izoluje pomocí filtrace, promyje se vodou a suší se.
Jedno provedení způsobu podle vynálezu spočívá v jednoduché jednostupňové reakci, při které se reakční roztok, obsahující amoniak a katalyzátor, může po izolaci 4-chlor-5-amino-2-f enyl-3 (2H ] -pyridazinonu opět několikrát použít. Při tomto provedení se matečný louh a promývací voda použijí po oddělení produktu filtrací jako reakční médium pro další dávku. Tím se umožní opětné použití katalyzátoru a ztrátový úbytek 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H] -pyridazinonu, způsobený jeho rozpustností v reakčním médium, se sníží.
Při výhodném provedení se množství reakčního média zadržované ve filtračním koláči nahradí odpovídajícím množstvím vody a zavede se zpět do reakčního média.
Způsob výroby podle vynálezu je ilustrován následujícími příklady:
Příklad 1
4,5-Dichlor-2-fenyl-pyridazinon (2,41 gramu), kyselina 4-hydroxyfenyloctová (1,0 gramu) a 20% vodný roztok amoniaku (20 mililitrů) byly za míchání zahřívány v ma lém autoklávu na teplotu 100 až 110 °C po dobu 4 hodin. Reakční směs byla potom ochlazena na pokojovou teplotu a vzniklá sraženina 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H)-pyridazinonu byla oddělena filtrací, promyta vodou a vysušena.
Bylo získáno 1,86 gramu čistého 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu, teplota tání 206 až 207 °C. Matečný louh a promývací roztoky obsahovaly 0,15 gramu 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 [ 2H )-pyridazinonu. Celkové množství vytvořeného 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu bylo tudíž 2,01 gramu (91 %).
Příklad 2
4,5-Dichlor-2-fenylpyridazinon (12,0 gramu), kyselina 4-hydroxybenzoová (3,5 gramu), voda (75 mililitrů) a 20% vodný roztok amoniaku (25 mililitrů) byly za promíchávání zahřívány při teplotě 145 až 150 stupňů Celsia ve skleněném autoklávu po dobu 5 hodin.
Reakční směs byla potom ochlazena na pokojovou teplotu a vzniklá sraženina 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu byla oddělena filtrací, promyta vodou (100 mililitrů) a vysušena. Tím se získalo 9,3 gramu 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu, zatímco v matečném louhu a v promývacích roztocích zůstalo rozpuštěno 0,8 gramu 4-chlor-5-amino-2-feny 1-3 (2H) -pyridazinonu. Celkové množství vzniklého 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H) -pyridazinonu bylo tedy 10,1 gramu (91 %).
Příklad 3 dílem, že místo kyseliny 4-hydroxybenzoové se použila kyselina l-fenol-4-sulfonová (4,4 gramu). Reakcí se získalo 9,6 gramu 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu, zatímco 0,8 gramu zůstalo rozpuštěno v matečném louhu a v promývacích roztocích. Celkově bylo tedy získáno 10,4 gramu (94 proč.) 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3 (2H )-pyridazinonu.
P ř í к 1 a d 4
V postupu podle tohoto příkladu byl použit stejný postup jako v příkladu 2 s výjimkou toho, že namísto kyseliny 4-hydroxýbenzoové se použily následující katalyzátory:
(A) 3-hydroxy-2-pyridon (2,7 gramu) (B) 3-hydroxypyridin (2,4 gramu) a (C) l-naftol-5-sulfonová kyselina (5,0 gramu)
Příklad 5
V tomto příkladu byl opakován postup podle příkladu 3 s tím rozdílem, že místo molárního poměru výchozí látky a katalyzátoru 2 : 1 byl použit molární poměr 10 : : 1, který odpovídá 0,9 gramu kyseliny 1-fenyl-4-sulfonové namísto dříve použitých 4,4 gramu.
Výsledné vzorky 4-chlor-5-amino-2-fenyl-2-hydro-3-pyridazinonu z příkladů 2 až 5 byly analyzovány (teplota tání a plynově-kapalinová chromatografie G. L. C.). Výsledky jsou zachyceny v tabulce 1.
Byl opakován postup příkladu 2 s tím rozTabulka 1
Příklad teplota tání Analýza G. L. C. (%)
Výchozí látka Isomerní žádaná sloučenina sloučenina
| 2 | 207 až 208 | 0,2 | 0,1 | 99,7 |
| 3 | 208 až 209 | 0,3 | 0,1 | 99,6 |
| 4A | 208 | 0,0 | 0,0 | 100,0 |
| 4B | 207 až 208 | 0,1 | 0,3 | 99,6 |
| 4C | 207 až 208 | 0,5 | 0,1 | 98,4 |
| 5 | 205 až 206 | 0,5 | 1,7 | 97,2 |
| Příklad 6 | ných molárních poměrů | výchozí látky | ||
| katalyzátoru. Výsledky | jsou zachyceny | |||
| V tomto příkladu se postupovalo | stejně | tabulce 2. | ||
| jako v příkladu 3, | přičemž bylo použito růz- |
Ί
Tabulka 2 molární poměr analýza G. L. C. (% ) výchozí látka/katalyzátor výchozí sloučenina isomerní sloučenina požadovaná sloučenina
| 2 : 1 | 0,3 | 0,1 | 99,6 |
| 4 : 1 | 0,8 | 1,4 | 96,3 |
| 8 : 1 | 0,7 | 3,7 | 94,5 |
| 8 : 1 | 1,4 | 4,2 | 91,7 |
| 8 : 1 | 0,8 | 3,8 | 94,1 |
| Příklad 7 | tou výjimkou, že | se použije katalyzátorů |
Claims (2)
1- naftol-3,7-disulfonovou kyselinu,
2- naftol-5-sulfonovou kyselinu, 2-naftol-7-sulfonovou kyselinu, 2-naftol-8-sulfonovou kyselinu, 2-naftol-6,8-disulfonovou kyselinu, hydrochinon a resorcin v molárním poměru mezi 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonem a katalyzátorem od 50 : 1 do 2 : 1 a mezi amoniakem a výchozí látkou od 2,1 : 1 do 10 : 1 a konečný produkt se izoluje.
1. Způsob výroby 4-chlor-5-amino-2-fenyl-3(2H]-pyridazinonu ze 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu a amoniaku ve vysokém výtěžku a v podstatě bez 4-amino-5-chlor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinonu, vyznačující se tím, že se nechá reagovat 4,5-dichlor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon při teplotě od 50 do 150 °C s vodným roztokem amoniaku v přítomnosti katalyzátoru vybraného ze skupiny zahrnující kyselinu 4-hydroxyfenyloctovou, kyselinu 4-hydroxybenzoovou, kyselinu l-fenol-4-sulfonovou, 3-hydroxy-2-pyridon, 3-hydroxypyridin, kyselinu l-naftol-5-sulfonovou,
2- fenolsulfonovou kyselinu,
3- hydroxybenzoovou kyselinu, l-naftol-3-sulfonovou kyselinu, l-naftol-4-sulfonovou kyselinu,
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se konečný produkt po reakci izoluje filtrací při teplotě místnosti, promyje se vodou a matečný louh s promývací vodou se použijí jako reakční médium pro další várku.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK461379 | 1979-10-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS219294B2 true CS219294B2 (en) | 1983-03-25 |
Family
ID=8135124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS807318A CS219294B2 (en) | 1979-10-31 | 1980-10-29 | Method of making the 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3/2h/-pyridazine z 4,5-dichlor-2-phenyl-3/2h/-pyridazinone and ammonium |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4454318A (cs) |
| EP (1) | EP0028359B1 (cs) |
| JP (1) | JPS56501486A (cs) |
| AT (1) | ATE7026T1 (cs) |
| CS (1) | CS219294B2 (cs) |
| DD (1) | DD154016A5 (cs) |
| DE (1) | DE3067461D1 (cs) |
| DK (1) | DK150066C (cs) |
| FI (1) | FI63024C (cs) |
| IL (1) | IL61312A (cs) |
| RO (1) | RO81924A (cs) |
| UA (1) | UA7026A1 (cs) |
| WO (1) | WO1981001288A1 (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3926905A1 (de) * | 1989-08-16 | 1991-02-21 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung und wiederverwertung von reststoffen aus dem abwasser der synthese von 5-amino-4-chlor-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon |
| DE50015648D1 (de) * | 1999-03-31 | 2009-07-02 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazinon |
| JP2003231380A (ja) | 2002-02-12 | 2003-08-19 | Nhk Spring Co Ltd | 対象物の識別媒体及び識別方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL245646A (cs) * | 1960-03-19 | |||
| AT247355B (de) * | 1964-06-03 | 1966-06-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) |
| DE1620150A1 (de) * | 1965-03-19 | 1972-04-06 | Pavel Raposh | Verfahren zur Herstellung von Pyridazonen |
| FR1575643A (cs) * | 1968-03-28 | 1969-07-25 | ||
| DE2100685C2 (de) * | 1971-01-08 | 1983-09-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von reinen 4-Amino-5-halogen-pyridazonen-(6) |
| CS153812B1 (cs) * | 1971-01-15 | 1974-03-29 | ||
| CS158843B1 (cs) * | 1972-04-17 | 1974-12-27 | ||
| HU169505B (cs) * | 1974-05-22 | 1976-12-28 | ||
| DE2937421A1 (de) * | 1979-09-15 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazon-(6) |
-
1980
- 1980-10-17 JP JP50257780A patent/JPS56501486A/ja active Pending
- 1980-10-17 RO RO80103691A patent/RO81924A/ro unknown
- 1980-10-17 WO PCT/DK1980/000062 patent/WO1981001288A1/en active IP Right Grant
- 1980-10-17 UA UA3304332A patent/UA7026A1/uk unknown
- 1980-10-17 US US06/253,840 patent/US4454318A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-20 IL IL61312A patent/IL61312A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-10-22 EP EP80106446A patent/EP0028359B1/en not_active Expired
- 1980-10-22 AT AT80106446T patent/ATE7026T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-22 DE DE8080106446T patent/DE3067461D1/de not_active Expired
- 1980-10-29 CS CS807318A patent/CS219294B2/cs unknown
- 1980-10-31 DD DD80224876A patent/DD154016A5/de not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-03-16 DK DK118081A patent/DK150066C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-03-26 FI FI810936A patent/FI63024C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0028359A1 (en) | 1981-05-13 |
| RO81924A (ro) | 1984-05-12 |
| DK150066C (da) | 1987-06-29 |
| IL61312A (en) | 1984-11-30 |
| DK150066B (da) | 1986-12-01 |
| DE3067461D1 (en) | 1984-05-17 |
| EP0028359B1 (en) | 1984-04-11 |
| FI810936L (fi) | 1981-05-01 |
| WO1981001288A1 (en) | 1981-05-14 |
| ATE7026T1 (de) | 1984-04-15 |
| FI63024C (fi) | 1983-04-11 |
| DD154016A5 (de) | 1982-02-17 |
| FI63024B (fi) | 1982-12-31 |
| DK118081A (da) | 1981-05-14 |
| IL61312A0 (en) | 1980-12-31 |
| UA7026A1 (uk) | 1995-03-31 |
| US4454318A (en) | 1984-06-12 |
| JPS56501486A (cs) | 1981-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS219294B2 (en) | Method of making the 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3/2h/-pyridazine z 4,5-dichlor-2-phenyl-3/2h/-pyridazinone and ammonium | |
| CA1255332A (en) | Process for the preparation of 4,4'-dinitrodibenzyls | |
| US2435593A (en) | Process for making bis-(3, 5, 6-trichloro-2-hydroxyphenyl) methane | |
| US2598692A (en) | Manufacture of sodium 2, 4, 5-trichlorophenoxyacetate | |
| EP0057889B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| US2370592A (en) | Sulphauro compounds and processes for their production | |
| US4978784A (en) | Process for industrial manufacture of sodium parahydroxymandelate | |
| US2752391A (en) | Preparation of glyceric acid | |
| WO1992015559A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3'-aminopropyl-2-sulfatoethylsulfon | |
| US6133447A (en) | Process for the preparation of substituted pyridines | |
| US5082944A (en) | Production of pyridine-3-sulfonic acid | |
| DE10208591A1 (de) | Verfahren zur Kristallisation von 6,6',6"-Melamintrisalkansäuren | |
| NO149027B (no) | Innretning til aa paafoere et belegg paa en neddykket overflate | |
| US3324175A (en) | Process for preparing p-aminobenzoic acid | |
| US4476306A (en) | Method of preparing 2,4-dihydroxypyrimidine | |
| NL192617C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van tolylthioureum. | |
| JPS6219426B2 (cs) | ||
| EP0158932B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-4-aminoacetophenonen | |
| DE2118492C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 8H- 8-Oxo-dibenz [c,mn] -acridinderivaten | |
| CN111205226A (zh) | 1-甲基-4-碘吡唑的合成方法 | |
| JPS6226274A (ja) | ４（５）−ヒドロキシメチル−５（４）−メチルイミダゾ−ルの製造方法 | |
| SU1140686A3 (ru) | Способ получени 4-хлор-5-амино-2-фенил-3/2 @ /-пиридазинона | |
| SU362829A1 (ru) | Способ получения кумаринодиоксанов | |
| EP0161499B1 (en) | Process for preparation of aminophthalideisoquinolines | |
| DE2261272C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminomaleinsäuredinitril |