CS218423B1 - Způsob výroby složky parfumářských kompozic - Google Patents

Způsob výroby složky parfumářských kompozic Download PDF

Info

Publication number
CS218423B1
CS218423B1 CS370381A CS370381A CS218423B1 CS 218423 B1 CS218423 B1 CS 218423B1 CS 370381 A CS370381 A CS 370381A CS 370381 A CS370381 A CS 370381A CS 218423 B1 CS218423 B1 CS 218423B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
phenyl
propyl
distillation
propanol
perfume composition
Prior art date
Application number
CS370381A
Other languages
English (en)
Inventor
Libor Cerveny
Antonin Marhoul
Vlastimil Ruzicka
Original Assignee
Libor Cerveny
Antonin Marhoul
Vlastimil Ruzicka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Libor Cerveny, Antonin Marhoul, Vlastimil Ruzicka filed Critical Libor Cerveny
Priority to CS370381A priority Critical patent/CS218423B1/cs
Publication of CS218423B1 publication Critical patent/CS218423B1/cs

Links

Landscapes

  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Vynález se týká výroby složky parfumářských kompozic. Účelem vynálezu je využití dosud likvidovaných odpadů. Jeho podstata spočívá v tom, že se destilační zbytky, odpadající z výroby 3-fenyl-l-propanolu ihydrogenolýzou 4-fenyl- -1,,3-dioxanu, přečistí destilací, přičemž se jímá frakce vroucí při 13,3 až 165 °C/133,3i Pa.

Description

Vynález se týká způsobu výroby složky parfumářských kompozic. 3-Fenyl-l-propanol je jednou z důležitých látek, používaných v parfumářském průmyslu. Vyrábí se hydrogenací skořicového alkoholu, nebo výhodněji hydrogenolýzou snáze dostupného 4-fenyl-1,3-dioxanu. Hydrogenolýza na katalyzátorech na bázi CuO-GnCb probíhá s vysokou selektivitou, jak je zřejmé z ěs. A. O. číslo 182 546 a 189 945. Přesto ovšem, zvláště v případě vyšších výrobních kapacit, je užitečné hledat využití i pro vzniklé vedlejší látky.
V destilačních zbytcích z výroby 3-fenyl-l-propanolu hydrogenolýzou 4-fenyl-l,3-dioxanu byly nalezeny kromě několika minoritních příměsí 3-fenyl-l-propylester kyseliny 3-fenyl-l-propionové a di-( 3-f enyl-l-propyl )-formal, které tvoří více než 90i% destilačních zbytků. Z nich (je· možno· tyto látky nebo jejich směs izolovat destilací (h. v. 150 až 165 IOC/133,3 Pa). Vzájemný hmotnostní poměr obou látek kolísá v rozmezí 3 : 1 až 1 :
: 3.
Pirovádí-li se čištění surového 3-fenyl-l-propanolu podle čs. autorského osvědčení č. ·2ί0|9 377 přídavkem p-toluensulfonové kyseliny v množství1 0,2—5% hmot. na hmotu reakční směsi a následující destilací, obsahují destilační zbytky převážně di-(3-fenyl-l-pr opyl) -f ormal, di- (3-f enyl-l-propyl) -éter, který za daných podmínek vzniká dehydratací 3-fenyl-l-propanolu a (3-fenyl-2-propenyl)-(3i-fenyl-l-propyl)-éter, vzniklý štěpením dioxanového kruhu neizreagovaného 4-fenyl-l,3-dioxanu. Vzájemný hmotnostní poměr (3-f enyl-2-propenyl) - (3-fenyl-l-propenyl)-éteru, di- (3-fenyl-l-prOpyl )-formalu a di-(3-fenyl-l-propyl)-éteru kolísá v rozmezí 4: 7 :1 až 1: 4: 1, t. v. 133—165 °C/133,3 Pa
Di-(3-fenyl-l-propyl)-éter je látka vhodná do kompozic květinového* typu (hyacint, růže) a především do kombinací se styraxem. Také di-( 3-fenyl-l-propyl)-formal je látka připomínající· styrax, málo výrazná, pryskyřičnatého vůňového charakteru. 3-Fenyl-lipropylester kyseliny 3-fenyl-l-propionové má balzamlcký charakter. 3-Fenyl-2-propenyl-(3-fenyl-l-propyl)-éter je jemně skořicový. Dříve neidentifikované destilační zbytky byly dosud určeny k pálení.
Uvedený nedostatek odstraňuje podle vynálezu způsob výroby složky parfumářských. kompozic. Jeho podstata spočívá v tom, že se destilační zbytky, odpadající z výroby 3i-fenyl-l-propanolu hydrogenolýzou 4-fenyl-l,3-dloxanu, přečistí destilací, přičemž se jímá frakce vroucí při 133 až 165 °C/133,3 Pa.
Základní výhoda způsobu podle vynálezu spočívá ve využití dosud likvidovaných odpadů.
Způsob podle vynálezu je dále blíže popsán na několika příkladech provedení.
Příklad 1
Destilační zbytky z výroby 3-fenyl-l-propanolu hydrogenolýzou 4-fenyl-l,3-dioxanu na CuO-Cr2iO3 katalyzátoru (t. v. nad T5iO°C při 133,3 Pa) byly podrobeny destilaci, při které byla jímána frakce, vroucí v rozmezí ISO·—165 QC/133,3> iPa. Byl získán produkt, obsahující 3i2 % hmot. 3-fenyl-l-propyl-eSteru kyseliny 3-fenyl-l-propionové, 60% hmot. di-( 3-f enyl-l-propyl )-formalu a 18 % hmot. blíže neidentifikovaných látek, který byl použit jako složka parfumářských kompozic.
Příklad 2
Destilační zbytky, získané čištěním surového 3-fenyl-l-propanolu destilací za přídavku kyseliny p-toluensulfonové byly po neutralizaci podrobeny destilaci. Byla jímána frakce, vroucí v rozmezí 133—165 ^0/133,3 Pa, která obsahovala 32 % hmot. (3-fenyhl-propenyl) - ( 3-fenyl-l-propyl) -éter, 58'%' hmot. di- (3-fenyl-l-propyl)-formelu a 10% hmot. (3-fenyl-l-propyl)-éteru. Frakce byla použita jako složka parfumářských kompozic.

Claims (1)

  1. PREDMET
    Způsob výroby složky parfumářských kompozic, vyznačující se tím, že se destilační zbytky, odpadající z výroby 3-fenyl-l-propavynalezu nolu hydrogenolýzou 4-fenyl-l,,3-dioxanu, přečistí destilací, přičemž se jímá frakce vroucí při 133 až 165 °C/133,3 Pa.
CS370381A 1981-05-19 1981-05-19 Způsob výroby složky parfumářských kompozic CS218423B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS370381A CS218423B1 (cs) 1981-05-19 1981-05-19 Způsob výroby složky parfumářských kompozic

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS370381A CS218423B1 (cs) 1981-05-19 1981-05-19 Způsob výroby složky parfumářských kompozic

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS218423B1 true CS218423B1 (cs) 1983-02-25

Family

ID=5377859

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS370381A CS218423B1 (cs) 1981-05-19 1981-05-19 Způsob výroby složky parfumářských kompozic

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS218423B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6133005B2 (cs)
EP0341707B1 (de) o-Methylzimtsäurephenylethylester, seine Herstellung und Verwendung als Riechstoff
DE2648109C2 (de) 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane enthaltende Riechstoffkompositionen sowie 4-Isopropyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxane als solche
EP0669308B1 (de) Isolongifolanol-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CA1155061A (en) Use of substituted 2-(1-methylbutyl)-1,3-dioxanes as perfuming agents
CS218423B1 (cs) Způsob výroby složky parfumářských kompozic
EP0419980B1 (de) Alkadiennitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US3647880A (en) Novel fragrance materials and processes
DE2559751C2 (de) Verwendung einer Spiranverbindung als Riech- bzw. Aromastoff
US5260459A (en) Cyclic isolongifolanone-ketals - their manufacture and their application
EP0462121A1 (en) MUSK COMPOSITIONS OF POLYALCOYLATED BENZODIOXIN.
US4146507A (en) Novel cyclohexene-3-nitriles in perfume compositions
JPS63159378A (ja) スピロジオキサン誘導体、その製造方法および香料組成物
CA1161052A (en) 2,4-dioxa-7,10-methano-spiro-[5,5] undecanes; their preparation and use in perfumery composition and as an odorant
DE2844635B1 (de) 2 Pro?pent-4-en-1-al und Verfahren zu?
EP0024473B1 (de) Verwendung einer Gruppe von Dioxa-alkyl-tricyclododecenen als Riechstoffe; diese enthaltende Riechstoffkompositionen; neue Dioxa-alkyl-tricyclododecene dieser Gruppe
US2842598A (en) Myrcene-methacrolein adduct and process therefor
EP0618285B1 (en) Treated labdanum oil, process for producing the same and perfume composition containing the game
CS230491B1 (cs) Způsob odstraňování 4-fenyl-l,3-dioxanu ze směsi 3-fenyl-l-propanolu a 4-feny1-1,3- -dioxanu
JP2754135B2 (ja) 新規ケトン及びこれを含有する香料組成物
US4795738A (en) Arbozol containing perfume or fragrance compositions
EP0340645B1 (de) Isomere Formyl-trimethylbicyclo(2,2,2)oct-7-ene
DE2255119C2 (de) Parfümkomposition
US2243802A (en) Method for treating foots of spirits of turpentine to obtain phenol ethers
JPH0230360B2 (cs)