CS218423B1

CS218423B1 - A method for producing a perfume composition component

Info

Publication number: CS218423B1
Application number: CS370381A
Authority: CS
Inventors: Libor Cerveny; Antonin Marhoul; Vlastimil Ruzicka
Original assignee: Libor Cerveny; Antonin Marhoul; Vlastimil Ruzicka
Priority date: 1981-05-19
Filing date: 1981-05-19
Publication date: 1983-02-25

Abstract

Vynález se týká výroby složky parfumářských kompozic. Účelem vynálezu je využití dosud likvidovaných odpadů. Jeho podstata spočívá v tom, že se destilační zbytky, odpadající z výroby 3-fenyl-l-propanolu ihydrogenolýzou 4-fenyl- -1,,3-dioxanu, přečistí destilací, přičemž se jímá frakce vroucí při 13,3 až 165 °C/133,3i Pa.The invention relates to the production of a component of perfume compositions. The purpose of the invention is to utilize wastes that have been disposed of so far. Its essence lies in the fact that distillation residues, which are left over from the production of 3-phenyl-1-propanol by hydrogenolysis of 4-phenyl-1,,3-dioxane, are purified by distillation, while the fraction boiling at 13.3 to 165 °C/133.3i Pa is collected.

Description

Vynález se týká způsobu výroby složky parfumářských kompozic. 3-Fenyl-l-propanol je jednou z důležitých látek, používaných v parfumářském průmyslu. Vyrábí se hydrogenací skořicového alkoholu, nebo výhodněji hydrogenolýzou snáze dostupného 4-fenyl-1,3-dioxanu. Hydrogenolýza na katalyzátorech na bázi CuO-GnCb probíhá s vysokou selektivitou, jak je zřejmé z ěs. A. O. číslo 182 546 a 189 945. Přesto ovšem, zvláště v případě vyšších výrobních kapacit, je užitečné hledat využití i pro vzniklé vedlejší látky.The invention relates to a process for the preparation of a component of perfumery compositions. 3-Phenyl-1-propanol is one of the important substances used in the perfumery industry. It is produced by hydrogenating cinnamon alcohol, or more preferably by hydrogenolysis of the more readily available 4-phenyl-1,3-dioxane. Hydrogenolysis on CuO-GnCl 2 catalysts proceeds with high selectivity, as can be seen from the examples. 182 546 and 189 945. However, especially in the case of higher production capacities, it is useful to look for use also for the resulting by-products.

V destilačních zbytcích z výroby 3-fenyl-l-propanolu hydrogenolýzou 4-fenyl-l,3-dioxanu byly nalezeny kromě několika minoritních příměsí 3-fenyl-l-propylester kyseliny 3-fenyl-l-propionové a di-( 3-f enyl-l-propyl )-formal, které tvoří více než 90i% destilačních zbytků. Z nich (je· možno· tyto látky nebo jejich směs izolovat destilací (h. v. 150 až 165 ^IOC/133,3 Pa). Vzájemný hmotnostní poměr obou látek kolísá v rozmezí 3 : 1 až 1 :In the distillation residues from the production of 3-phenyl-1-propanol by hydrogenolysis of 4-phenyl-1,3-dioxane, 3-phenyl-1-propyl ester of 3-phenyl-1-propionic acid and di- (3- enyl-1-propyl) -formal, which account for more than 90% of the bottoms. Of these, (a · · can these substances or their mixture by distillation (HV 150-165 ^IO C / 133.3 Pa). The mutual weight ratio of both substance varies in range of 3: 1 to 1:

: 3.: 3.

Pirovádí-li se čištění surového 3-fenyl-l-propanolu podle čs. autorského osvědčení č. ·2ί0|9 377 přídavkem p-toluensulfonové kyseliny v množství¹ 0,2—5% hmot. na hmotu reakční směsi a následující destilací, obsahují destilační zbytky převážně di-(3-fenyl-l-pr opyl) -f ormal, di- (3-f enyl-l-propyl) -éter, který za daných podmínek vzniká dehydratací 3-fenyl-l-propanolu a (3-fenyl-2-propenyl)-(3i-fenyl-l-propyl)-éter, vzniklý štěpením dioxanového kruhu neizreagovaného 4-fenyl-l,3-dioxanu. Vzájemný hmotnostní poměr (3-f enyl-2-propenyl) - (3-fenyl-l-propenyl)-éteru, di- (3-fenyl-l-prOpyl )-formalu a di-(3-fenyl-l-propyl)-éteru kolísá v rozmezí 4: 7 :1 až 1: 4: 1, t. v. 133—165 °C/133,3 PaWhen purifying the crude 3-phenyl-1-propanol according to U.S. Pat. 9 377 by addition of p-toluenesulfonic acid in an amount of ¹ 0.2-5% by weight of the composition; to the mass of the reaction mixture and subsequent distillation, the distillation residues contain predominantly di- (3-phenyl-1-propyl) -formal, di- (3-phenyl-1-propyl) -ether, which is formed by dehydration under given conditions. -phenyl-1-propanol and (3-phenyl-2-propenyl) - (3i-phenyl-1-propyl) -ether formed by cleavage of the dioxane ring of unreacted 4-phenyl-1,3-dioxane. The ratio by weight of (3-phenyl-2-propenyl) - (3-phenyl-1-propenyl) -ether, di- (3-phenyl-1-propyl) -formal and di- (3-phenyl-1-propyl) The ether varies between 4: 7: 1 and 1: 4: 1, at 133-165 ° C / 133.3 Pa.

Di-(3-fenyl-l-propyl)-éter je látka vhodná do kompozic květinového* typu (hyacint, růže) a především do kombinací se styraxem. Také di-( 3-fenyl-l-propyl)-formal je látka připomínající· styrax, málo výrazná, pryskyřičnatého vůňového charakteru. 3-Fenyl-lipropylester kyseliny 3-fenyl-l-propionové má balzamlcký charakter. 3-Fenyl-2-propenyl-(3-fenyl-l-propyl)-éter je jemně skořicový. Dříve neidentifikované destilační zbytky byly dosud určeny k pálení.Di- (3-phenyl-1-propyl) ether is a substance suitable for flower-type compositions (hyacinth, rose) and especially in combination with styrax. Also, di- (3-phenyl-1-propyl) -formal is a styrax-like substance, which is not very pronounced and has a resinous odor. 3-Phenyl-lipropyl 3-phenyl-1-propionate has a balsamic character. 3-Phenyl-2-propenyl- (3-phenyl-1-propyl) ether is finely cinnamon. Previously unidentified distillation residues were still intended for burning.

Uvedený nedostatek odstraňuje podle vynálezu způsob výroby složky parfumářských. kompozic. Jeho podstata spočívá v tom, že se destilační zbytky, odpadající z výroby 3i-fenyl-l-propanolu hydrogenolýzou 4-fenyl-l,3-dloxanu, přečistí destilací, přičemž se jímá frakce vroucí při 133 až 165 °C/133,3 Pa.This deficiency removes the process according to the invention for producing the perfume component. of compositions. It is characterized in that the distillation residues resulting from the preparation of 3-phenyl-1-propanol by hydrogenolysis of 4-phenyl-1,3-dloxane are purified by distillation, collecting a fraction boiling at 133-165 ° C / 133.3 Bye.

Základní výhoda způsobu podle vynálezu spočívá ve využití dosud likvidovaných odpadů.The main advantage of the process according to the invention lies in the recovery of the waste that has been disposed of so far.

Způsob podle vynálezu je dále blíže popsán na několika příkladech provedení.The process according to the invention is described in more detail below on several exemplary embodiments.

Příklad 1Example 1

Destilační zbytky z výroby 3-fenyl-l-propanolu hydrogenolýzou 4-fenyl-l,3-dioxanu na CuO-Cr2iO3 katalyzátoru (t. v. nad T5iO°C při 133,3 Pa) byly podrobeny destilaci, při které byla jímána frakce, vroucí v rozmezí ISO·—165 ^QC/133,3> iPa. Byl získán produkt, obsahující 3i2 % hmot. 3-fenyl-l-propyl-eSteru kyseliny 3-fenyl-l-propionové, 60% hmot. di-( 3-f enyl-l-propyl )-formalu a 18 % hmot. blíže neidentifikovaných látek, který byl použit jako složka parfumářských kompozic.The distillation residues from the production of 3-phenyl-1-propanol by hydrogenolysis of 4-phenyl-1,3-dioxane on a CuO-Cr 2 O 3 catalyst (tv above T 5 ° C at 133.3 Pa) were subjected to distillation to collect the boiling fraction. ISO range ——165 ^Q C / 133.3> iPa. A product was obtained containing 3 wt. 3-phenyl-1-propyl-3-phenyl-1-propionic acid ester, 60 wt. % di- (3-phenyl-1-propyl) -formal and 18 wt. of unidentified substances, which was used as a component of perfume compositions.

Příklad 2Example 2

Destilační zbytky, získané čištěním surového 3-fenyl-l-propanolu destilací za přídavku kyseliny p-toluensulfonové byly po neutralizaci podrobeny destilaci. Byla jímána frakce, vroucí v rozmezí 133—165 ^0/133,3 Pa, která obsahovala 32 % hmot. (3-fenyhl-propenyl) - ( 3-fenyl-l-propyl) -éter, 58'%' hmot. di- (3-fenyl-l-propyl)-formelu a 10% hmot. (3-fenyl-l-propyl)-éteru. Frakce byla použita jako složka parfumářských kompozic.The distillation residues obtained by purifying the crude 3-phenyl-1-propanol by distillation with the addition of p-toluenesulfonic acid were distilled after neutralization. A fraction boiling in the range of 133-165 [deg.] / 0.1 mmHg, which contained 32 wt. % (3-phenyl-propenyl) - (3-phenyl-1-propyl) -ether, 58% w / w; % di- (3-phenyl-1-propyl) -formel and 10 wt. Of (3-phenyl-1-propyl) -ether. The fraction was used as a component of perfume compositions.

Claims

SUBJECT

Process for preparing a perfume composition component, characterized in that the distillation residues resulting from the preparation of 3-phenyl-1-propanol by hydrogenolysis of 4-phenyl-1,3-dioxane are purified by distillation, collecting the fractions boiling at 133-165. ° C / 133.3 Pa.