CS217298B1 - Deriváty 3,9-diethyl-7-oxo~7H-benzo/c/ fluorenu - Google Patents
Deriváty 3,9-diethyl-7-oxo~7H-benzo/c/ fluorenu Download PDFInfo
- Publication number
- CS217298B1 CS217298B1 CS393279A CS393279A CS217298B1 CS 217298 B1 CS217298 B1 CS 217298B1 CS 393279 A CS393279 A CS 393279A CS 393279 A CS393279 A CS 393279A CS 217298 B1 CS217298 B1 CS 217298B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- benzo
- diethyl
- fluorene
- hydroxy
- Prior art date
Links
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- -1 beta-piperidinoethoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- LLUAMDVHHNCVFX-UHFFFAOYSA-N 3,9-diethyl-5-hydroxy-7-oxobenzo[c]fluorene-6-carboxylic acid Chemical compound C12=CC=C(CC)C=C2C(O)=C(C(O)=O)C2=C1C1=CC=C(CC)C=C1C2=O LLUAMDVHHNCVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000712461 unidentified influenza virus Species 0.000 description 2
- OTRKINCPWULBFW-UHFFFAOYSA-N 11H-benzo[a]fluorene-6-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC=2C1=C1CC3=CC=CC=C3C1=C(C2)C(=O)O OTRKINCPWULBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYRSPZVTTMUNBL-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(=O)O)=CC=C3CC2=C1 WYRSPZVTTMUNBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 description 1
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000012925 biological evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229940079322 interferon Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)=O XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález ae týká derivátů 3,9-diethyl-7-oxo-7H-benzo(o)-fluorenu obecného vzorce I.
i 2 ve kterém bud R značí atom vodíku a R představuje alkanoylový zbytek monokarboxylové kyseliny obecného vzorce II.
ch3/ch?/xco- (II) ve kterém x nabývá hodnot O, 3 nebo 14, nebo skupinu diohloraoetylovou,
1 nebo R značí atom vodíku a R značí acetylskupinu nebo seskupení ethoxykarbonylové nebo beta-piperidinoethoxykarbonylové.
Látky obecného vzoroe I, o výše uvedeném významu R a R , vykázaly při biologiokém hodnooení in vivo protivirový účinek a sohopnost indukovat sérový interferon. Látky byly aplikovány ve formě roztoku nebo mikrosuspense ve fysiologiokém roztoku s obsahem tweenu 80, myším samioím SPF /Velaz/ buč p.o pomooí sondy Jednorázově v dávoe 250 mg/kg, 24 hodin před infekoí, nebo s.o. do hřbetu v dávce 4 x 50 mg/kg, 28, 22 a 2 todiny před infekoí a 2 hodiny po lnfekol. Látky obeoného vzoroe I, o výše uvedeném významu R a R , byly bodnooeny, za použití standardníoh methodlk, proti virovým kmenům, a vykázaly výrazný protivirový účinek, speoiálně proti viru vakoinie a viru ohřipky ( Ag Singapore). Při s.o. aplikaci byl proti viru vakoinie nejúčinnější 3,9-diethyl-5-aoetoxy-7-oxo-7H-benzo(o)fluoren, který potlačoval 5. den a 6. den po infekol ze 40 % vakoinální léze, ve vztahu k neléčené kontrole. Při p.o. aplikaoi vykázaly výrazný účinek látky 3,9-diethyl-5-pentanoyloxy-7-oxo-7H-benzo(o)fluoren a etbylester kyseliny 3,9-diethyl-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(c)-fluoren-6-karhoxylové, které inhibovaly vakoiální leze 5. den po infekci v průměru o 40 4a 6, den o 30 %. Ostatní látky obeoného vzoroe I, o výše uvedeném významu R a R , vykazovaly inhibiční účinek, pchybujíoí se v rozmezí 10 až 20 % 5. den po lnfekol.
Při bodnooení účinku proti viru chřipky, na základě prodloužení průměrného počtu dní přežívání myší, ve vztahu k neléčené kontrole, vykázal 3,9-diethyl-5-palmitoyloxy-7-oxo-7H-henzo(o)fluoren, res. 3,9-diethyl-5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c)-fluoren, při
s.o. aplikaoi prodloužení průměrných dnů přežití o 27 resp, o 20 %.
2
L/tky obecného vzoroe I, ve kterém R značí atom vodíku a R značí aoetyl-, pentanoyl-, nebo palmitoyl- skupinu, se podle vynálezu připravují z látky obecného vzoroe III,
(III) ve kterém R5 značí atom vodíku, aoylaoí fenolioké hydroxylové skupiny 1 až 2 molekvivalenty ohloridu monokarboxylových kyselin obeoného vzoroe IV, ch3/ch?/xcoci (IV) ve kterém x značí O, 3 nebo 14, nebo 1 až 2 molekvlvalenty ohloridu kyseliny diohlorootové, v prostředí inertního rozpouštědla, výhodně ohloroiormu, v přítomnosti látek vázajících vznlkajíoí ohlorovodík, výhodně v přítomnosti pyridinu, v rozmezí teplot od O °C až do teploty varu reakční směsi, po dobu 1 až 10 hodin.
Reakční směs po aoylaci se zpracuje obvyklým postupem pro tento typ reakuí a surový produkt se přečistí sloupoovou ohromatografií nebo krystalizaoí z vhodného rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel, popř. za použití obou method.
1
Látky obeoného vzoroe I, ve kterém R značí atom vodíku a R značí skupinu ethoxykarbonylovou nebo beta-piperidincathoxykarbonylovou, se podle vynálezu připravují λ látky obeoného vzorce III, ve kterém R značí skupinu karboxylovou, která se převede reakcí s thlonylohlorldem za látku vzoroe 7.
která se ponechá reagovat a přebytkem ethanolu, který slouží současně za reakční prostředí, nebo a 2 až 5 aolekvivalenty, beta-piperidinoethylalkobolu, při teplotě varu reakční směsi, po dobu 1 až 6 hodin.
Reakční směs po reakci se zpracuje obvyklým postupem pro tento typ reakcí.
vodíku.Friedel-Craftsovou reakcí, za použití aoetylchloridu jako druhé reakční komponenty, katalysovanou bezvodým chloridem hlinitým, v prostředí inertního rozpouštědla, výhodně diohlorethanu, při teplotě varu reakční směsi, po dobu 1 až 4 hodiny.
Reakční směs po Friedel-Cxaftsově reakci se zpracuje obvyklým postupem pro tento typ reakoí a surový produkt se přečistí sloupcovou chromatografii na vhodném adsorbentu 3
Výchozí látky pro výěe uvedené reakce, tj. látky obeoného vzorce III, ve kterém S mé výše uvedený význam, jsou látky známé a snadno připravltelné podle Čs. autorského osvědčení č. 202213.
Podrobnější údaje o přípravě látek obeoného vzoroe I, o výše uvedeném významu R^ a H , vyplynou z následujíoíoh příkladů provedení, které však rozsah vynálezu nikterak neomezují, V příkladech provedení uvedené teploty tání látek byly stanoveny na Koflerově bloku a nejsou korigovány.
Příklad 1
3.9- Diethyl-5-pentanuyloxy-7-oxo-7H-benzo(o)fluoren
K roztoku 2,42 g (8 mmol) 3,9-diethyl-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(o)fluorenu ve směsi 12 ml chloroformu a 12 ml pyridinu, oohlazenému na 0 °C se za míohání přidá po kapkáoh 1,92 g (lómmol) pentanoylobloridu a reakční směs se ohřeje během 1 hodiny k varu a refluxuje se dalšíoh 8 hodin. Po zahuštěni reakční směsi za vakua vodní, vývěvy se surový produkt přečistí ohromatograflí na sloupoi silikagelu, za použití ohloroformu jako elučního činidla. Spojené jednotné frakce se překrystalizuji z ethanolu a získá se látka o teplotě tání 133 až 134 °C.
Analogiokým postupem byly připraveny rovněž:
3.9- Diethyl-5-aoetoxy-7-oxo;“7H-benzo(o)fluoren, t.t. 138 až 140 °C (ethanol),
3.9- Diethyl-5-diohloraoetoxy-7—oxo-7H-benzo(o)fluoren, t.t. 185 až 187 °C (benzen-hexan, 1:1) a
3.9- Diethyl-5-palmitoyloxy-7-oxo-7H-benzo(o)flUoreri, t.t. 94 až 95 °C (ethanol).
Příklad 2
3,9-Dlethyl-5-hydroxy-6-aoetyl-7-oxo-7H-benzo(o)fluoren
K roztoku 302 mg (lmmol) 3,9-diethyl-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(o)fluorenu v 10 ml diohlorethanu se při teplotě 20 až 25 °C přidá 267 mg (2mmol) bezvodého ohloridu hlinitého a 162 mg (1,1 mmol) ohloridu kyseliny diohlorootové a reakční směs se refluxuje po dobu 2 hodin a po oohlazení se rozloží ledem a kyselinou ohlorovodíkovou a organioký podíl se vyjme do ohloroformu. Po oddestilování těkavých složek se surový produkt přečistí sloupoovou ohromatograflí za použití benzenu jako elučního činidla. Spojené jednotné frakce se přečistí krj’stalizaoí z benzenu a získá se čistá látka 0 teplotě tání 173 až 174 °C.
Příklad 3
Beta-piperidinoethylester kyseliny 3,9-diethyl-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(o)fluoren-6-karboxylové
K suspensi 3,81 g (li mmol) 3,9-diethyl-5-hydroxy-7-oxo-7H-benzo(o)fluoren-6-kaxboxylové kyseliny ve 120 ml tetraohlormethanu ae přidá 2,62 g ( 22 mmol) thionylohloridu a 0,1 ml dimethylformamidu a reakční směs se refluxuje 4 hodiny. Po oddestilování těkavýoh podílů ve vakuu vodní vývěvy se odparek suspenduje ve 100 ml benzenu a přidá se 4,26 g (33 mmol) beta-piperidinoethylalkoholu a reakční směs se refluxuje 8 hodin. Surový reakční produkt, získaný po oddetilovéní těkavýoh složek ve vakuu vodní vývěvy, se přečistí sloupoovou chromatografií za použiti směsi benzen-ohloroform (1 : l) jáko elučního činidla. Spojené jednotné frakoe se překrystalizují ze směsi benzen-methanol (1 : 2) a získá se čistá látka o teplotě tání 166 až 167 °C.
Analogiokým postupem se připraví ethylester kyseliny 3,9-diethyl-5-hydroxy-7-oxo-7w-benzo(o)fluoren-6-karboxylové t.t. 110 až 113 °C (ethanol).
Claims (8)
1. Deriváty 3,9-diethyl-7-oxo-7H-benzo(o)fluorenu obecného vzorce I, ve kterém R1 značí atom vodíku a R2 představuje alkanoylový zbytek mónokarboxylové kyseliny obecného vzoroe II, ( II )
CH3(CH2)xC0ve kterém x nabývá hodnot 0, 3 nebo 14 nebo skupinu diohloraoetylovou, nebo R značí atom vodíku a R představuje aoetylskuplnu, seskupení ethoxykarbonylové nebo beta-piperidinoethoxykarbonylové.
2. 3,9-diethyl-5-acetoxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluoren.
3» 3>9-diethyl“5-pentanoyloxy-7-oxo-7H-benzo(c)fluoi’en
4. 3,9-die11-5-palmitoy1oxy-7-oxo-7H-be n z o ( v ) f 1 u or e n.
5. 3,9-diethyl~5-diohloraoetoxy-7-oxo-7H-'benzo(o)fluoren.
6. 3,9-diethyl-6-aoetyl-5“hydioxy-7-oxo-7H-benzo(o)fluoren.
7. Ethylester kyseliny 3,9-d)ethyl-5-hydroxy-7-oxo-7H-hcnzo(.u)-iluoreii-o-karboxylové
8. 3eta-pipezidlnoethylester kyseliny 3,9-diethyl-5-hydroxy-7-oxo-7H-ber3o(c) fluoren-6-karboxylové.
OPRAVA popisu vynálezu k autorskému osvědčení S. 217 298
V popise vynálezu k autorskému osvědčení č. 217 29S js chybně vytiětěno první zatřídění.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS393279A CS217298B1 (cs) | 1979-06-07 | 1979-06-07 | Deriváty 3,9-diethyl-7-oxo~7H-benzo/c/ fluorenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS393279A CS217298B1 (cs) | 1979-06-07 | 1979-06-07 | Deriváty 3,9-diethyl-7-oxo~7H-benzo/c/ fluorenu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS217298B1 true CS217298B1 (cs) | 1982-12-31 |
Family
ID=5380801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS393279A CS217298B1 (cs) | 1979-06-07 | 1979-06-07 | Deriváty 3,9-diethyl-7-oxo~7H-benzo/c/ fluorenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS217298B1 (cs) |
-
1979
- 1979-06-07 CS CS393279A patent/CS217298B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69712101T2 (de) | Gegen das hepatitis b-virus aktive genipinin-derivate | |
| EP0345593B1 (en) | 2-substituted coumaran derivatives | |
| JPH0586792B2 (cs) | ||
| ATE37544T1 (de) | Benzofuranderivate, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen welche diese enthalten. | |
| JP4851051B2 (ja) | Ｃｏｍｔ阻害活性を有するクマリン誘導体 | |
| HU183108B (en) | Process for preparing new acetophenone derivatives | |
| EP0591046B1 (fr) | Dérivés chromeniques à chaíne triénique, utilisables dans le traitement de l'ostéoporose et des affections inflammatoires | |
| KR0151378B1 (ko) | 치환된 β-디케톤류 | |
| US4605658A (en) | Antivirally active adenine derivatives | |
| EP0115142B1 (en) | Chroman compounds | |
| JPH1036365A (ja) | 新規なジオスメチン酸、そのエステル、及びそれらを含有する医薬組成物 | |
| CS217298B1 (cs) | Deriváty 3,9-diethyl-7-oxo~7H-benzo/c/ fluorenu | |
| EP0356166A2 (en) | Therapeutic nucleosides | |
| HU183567B (en) | Process for preparing /e/-5-/2-bromo-vinyl/-uridine and derivatives thereof | |
| JPH0278675A (ja) | ベンゾフラニル酢酸誘導体、その製法、粘液調節剤および抗ヒスタミン剤 | |
| JPH06507388A (ja) | 抗ウイルス性医薬品としてのオキサゾロ−［２，３−ａ］イソインドール−及びイミダゾ［２，１−ａ］−イソインドール−誘導体の使用並びに新規オキサゾロ［２，３−ａ］イソインドール−誘導体 | |
| CN1061341A (zh) | 用作抗病毒药物的噻唑并异二氢氮杂茚酮衍生物) | |
| JPH06329665A (ja) | 新規な置換ベンゾジオキシン類、その製造法及びそのベンゾジオキシン類を含有する製剤組成物 | |
| DE2225719A1 (de) | 2,3-Dihydro-4H-thieno- eckige Klammer auf 3,2-c eckige Klammer zu - eckige Klammer auf 1 eckige Klammer zu -benzopyran-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate | |
| KR0130757B1 (ko) | 비페닐 유도체, 이의 제조방법 및 이를 위한 중간체 | |
| DE3688032T2 (de) | Amidderivate und diese enthaltende 5-lipoxygenase-inhibitoren. | |
| Buu-Hoi et al. | 27. Oxygen heterocycles. Part X. The acylation of benzofuran | |
| CS202213B1 (cs) | Deriváty 3,9-diethyl-7-oxo-7H-benzo (c) fluorenu | |
| US5182404A (en) | Biphenyl derivatives, process for preparing the same and intermediates therefor | |
| CS203291B1 (cs) | Ethylestery kyselin ω-[ 7-ethy1-4-( 4-ethylfenyl)-2,3-dibromnaftyloxy ]- alkankarboxylových |