CS216348B1 - Derivatives of the 4-/3-iodpropargyloxy/pyrimidine - Google Patents

Derivatives of the 4-/3-iodpropargyloxy/pyrimidine Download PDF

Info

Publication number
CS216348B1
CS216348B1 CS804192A CS419280A CS216348B1 CS 216348 B1 CS216348 B1 CS 216348B1 CS 804192 A CS804192 A CS 804192A CS 419280 A CS419280 A CS 419280A CS 216348 B1 CS216348 B1 CS 216348B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
halogen atom
pyrimidine
alkali metal
alkyl
Prior art date
Application number
CS804192A
Other languages
English (en)
Inventor
Dusan Hesoun
Bohumir Vondracek
Jana Turinova
Original Assignee
Dusan Hesoun
Bohumir Vondracek
Jana Turinova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dusan Hesoun, Bohumir Vondracek, Jana Turinova filed Critical Dusan Hesoun
Priority to CS804192A priority Critical patent/CS216348B1/cs
Priority to FR8110298A priority patent/FR2484416A1/fr
Priority to FI811610A priority patent/FI811610L/fi
Priority to NL8102670A priority patent/NL8102670A/nl
Priority to JP8451381A priority patent/JPS5716871A/ja
Priority to DE19813122836 priority patent/DE3122836A1/de
Priority to GB8117879A priority patent/GB2078222B/en
Priority to CA000379699A priority patent/CA1138455A/en
Priority to SE8103702A priority patent/SE8103702L/xx
Priority to BE0/205081A priority patent/BE889204A/fr
Priority to DK258281A priority patent/DK258281A/da
Priority to US06/273,444 priority patent/US4384118A/en
Publication of CS216348B1 publication Critical patent/CS216348B1/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Vynález se týká derivátů 4-/3-jodpropargyloxy/pyrimidinu obecného vzorce I
(I), óCH£-C=C-3 ve kterém R^ značí a'tom halogenu, amino-, alkylthia- nebo alkylaminoskup inu s 1 až 4 - atomy uhlíku a Rg značí atom vodíku, atom halogenu, alkyl- nebo álkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Tyto nové, v literatuře dosud nepopsané sloučeniny rají významné antimikkobbilní, zejména, antimykotické a antibakktriální účinky.
Dosud byly známy pouze deriváty 5-/3-jodpoopaogyloxy/-pyo:imidinul rovněž antimykoticky a a antibakteriálně účinné /čs. autorské osvědčení- č. 158 984/. Látky obecného vzorce I mají ve srovnání se známými deriváty podstatně vyšší účinnost. Tak například je minimáání inhibiční koncentrace v yug/ml pro 2-methhlthio-4-/Jjjodpropargyloxy/pyrim.j.0iá, 2-meehhlthio-5-methoxyy4-/3-jodpropargyloxy/pyrimidin, 2-jminoo5-meehh8χl-4/3-j80proparog''l8xy/pyrimidin u Aaseerillus niger 0,3 až 0,7. Ve stejném rozmezí je i účinnost proti Trichaphyton mentagrophyyes. Tato účinnost je srovnatelná s nejlepšími známámi antimykotiky. účinnost dalších látek je při testování - u Aappe^Hus niger dokonce o řád vyšší a miniminí inhibiční koncentrace je pro 2-meehhlthio-5-ethoxy-4-/3-Oodeooejrglloxy/eylimidin 0,7, pro- 2-ethrlthia-5-methoxyy4-/3-jodproejOiyloxy/eyojtoi0iá 0,03 a pro 2-meet^hlthi^o-^5^^b^o^c^m-4-/3“j t^o^eo^opj^j^;^lLo^;^,/pyri^midin 0,01.
DeaŠ! výhodou nových látek obecného vzoice I je jejich snadná syntetická dostupnost, , která je předpokladem pro ekonomickou výrobu v provozním měřítku.
Podle vynálezu se nové deriváty 4-/3-jo0propargyloxy/pyrimidiáU obecného vzorce I připravují tak, že se deriváty 4-halogenpyrimidinu ébecného vzorce IX (II),
ve kterém R^ a - Rg značí totéž co ve vzorci I a Hal atom halogenu, s výhodou chloru, podrobí reakci s propargylalkoholem a vzniklý meziprodukt se joduje v poloze 3 propargylového řetězce. Účelně se reakce derivátu 4-hjlogenplrimi0inu obecného - vzorce II s propargylalkoholem provádí v prostředí netečného organického rozpouutědla, například benzenu, toluenu, dioxanu nebo acetonitrilu, za přítomoasi činidla оОп^в;!®!^ vznikajcí halogenvodík, například hydroxidu nebo uhličitanu alkalického kovu, při teplotě varu - reakční směsi. Při pouužtí vodného roztoku alkalického činidla, ^příklad vodného roztoku hydroxidu sodného a benzenu nebo toluenu, se & výhodou osvědčuje přísada fázového katalyzátoru, například trieh^yllbenzyjamoniumchhLoridu.
NálSedlLjí¢í jodaci vzniklých 4-po8parglloxypyrimidinů lze provádět buď elementárním jodem nebo jodidem alkalického kovu / v tomto případě v přítomneti vhodného oxidačního činidla, například chlornanu sodného/, v prostředí alkanolu s 1 až 3 atomy uhlíku, v přítommsti vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu.
Bližší podrob^as! způsobu podíle vynálezu vyplývá;]! z následnících příkladů provedení.
г
Příklad 1
К roztoku 3 g 2-methilthio-4-chlorpyrimidinu ve 3θ al benzenu ae přidají 3 ml 40 % vodného roztoku hydroxidu sodného, 0,3 g triethyl-benzylamoniumchloridu a 2 ml jropargylalkoholu. Reakční směs se za míchání refluxuje 4 h. Po ochlazení se přidá 20 ml vody, oddělí se benzenová vrstva a benzen se ve vakuu oddestiluje. Získají se 4,1 g 2-methylthio-4-propargyloxypyrimidinu, který po krystalizaci z ethanolu taje při 70 až 71 °C.
Příklad 2
К roztoku 3 g 2-methylthio-4-chlor-5-ethoxypyrimidinu ve 30 ml benzenu se přidá 1 g natriumamidu a 1,5 ml propargylalkoholu· Reakční směs se za míchání refluxuje 5 h. Po ochlazení se vodou rozloží nezreagúvaný natriumamid, oddělí se benzenová vrstva a benzen se ve vakuu oddestiluje. Krystalizaci odparku z ethanolu se získá 2,8 g 2-methylthio-5-ethoxy-4-piopargyloxypyrimidinu s t.t. 84 až 85 °C.
Příklad 3
К roztoku 1,1 g 2-amino-4-chlor-5-methoxypyrimidinu ve 30 ml benzenu se přidá 0,2 g triethylbenzylamoniumchloridu, 2 ml 40 % vodného roztoku hydroxidu sodného a 1 ml propargylalkoholu. Reakční směs se za míchání refluxuje 3 h a zpracuje stejně jako v příkladu 1. Po krystalizaci z ethanolu se získá 1 g 2-amino-4-propargyloxy-5-met£oxypyromidinu s t.t. 97 až 99 °C. Příklad 4
Analogicky jako v příkladu 1 se z 2,4 g 2-methylthio-4-chlor35-brompyridinu připraví 2 g 2-methylthio-5-brom-4-propargyl-oxypyrimidinu s t.t. 70 až 71,5 °C.
Příklad 5
К roztoku 3 g 2-methylthio-4-propargyloxypyrimidinu v 50 ml methanolu se přidá roztok 2 g hydroxidu sodného ve 20 ml vody a 5 g jodu. Reakční směs se míchá 2 h při 40 °C< Po ochlazení na 10 °C se odfiltruje vyloučený produkt. Získají se 4,6 g 2-methylthio-4-/3-jodpropargyloxy/ pyrimidinu, který po krystalizaci e ethanolu má t.t. 150 až 152 °C.
Příklad 6
Analogicky jako v příkladu 5 se z 1 g 2-methylthio-5-ethoxy-4-propargyloxypyrimidinu získá
1,2 g 2-methylthio-5-ethoxy-4-/3-jodpropargyloxy/pyrimidinu s t.t. 132 až 135 °C.
Příklad 7
0,5 g 2-aroino-5-mhthoxy-4-propargyloxypyrimidinu se rozpustí ve 20 ml methanolu, přidá se roztok 0,4 g hydroxidu sodného ve 4 ml vody, 0,4 g chlornanu sodného a 0,85 g jodidu draselného. Reakční směs se míchá 2 h při teplotě místnosti a potom se vychladí na 5 °C. Vyloučený produkt se odfiltruje a promyje methanolem. Získá se 0,6 g 2-amino-5-methoxy-4-/3-jodpropargyloxy/pyrimidinu s t.t. 150 až 153 °C.
Příklad 8
К roztoku 2,2 g 2-butylthio-4-propargyloxy-5-methoxypyíimidinu v 60 ml methanolu se přidá roztok 1,6 hydroxidu sodného v 16 ml vody a 3»4 g jodu. Reakční směs se míchá 3 h při teplotě místnosti a potom se zředí 60 ml vody, načež se 0,5 h míchá. Vyloučený produkt se odfiltruje a překrystaluje z ethanolu. Získají se 2,3 g 2-butylthio-4-/3-jodpropargyloxy/-5-methoxypyrimidinu s t.t. 101 až 102,5 °C.
21634S
Příklad 9 g 2-allyithiO44-propargyloxypyrmidinu se rozpustí v 5^ ml methanoíu a k roztoku se přidá пй 10 % roztoku hydroxidu sodného a 1.7' g Jodu. Po 3 h míchání se odfiltruje vyloučený produkt. Po krpetaPizaci z ethanolu se získá 0,8 g 2-pllyltil044-/ЭoJodplopprgyloxyOpyrimidinu s t.t. 112 až 114,5 °C.
Příklad 10 g 2-metlhlthio-4ppropargyooxy55-butjDxyoy:pimid-inu se rozpiutí v 50 ml methanoíu, přidá se ml 10 % roztoku hydro oxidu sodného a přidá se 1,7 g jodu. Reakční směs se míchá 3 h při °C, načež se zředí 50 ml vody a znovu míctó 0,5 h·· Vylomený produkt. se odl^tnuje a překrystal-uje z ethanolu. Získá se 1,2 g 2-meehhlthil-4-/3-jodoPlpar^g/lo:oy/-5-butylooypypimidinu s t.t. 96 áž 103 °C. .
Příklad 11
Ainaogicky jako v ' příkladu 10 se z . 1 . g 2-íet^hУthio-4-propprgyloo:y-5-bromporidinu získá 1,1 g 2-meeJhlthil-4-3--lopplopargyloxy/-5-brímpyrmidinu s t.t. 136 až 138 °C.

Claims (4)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1^Deriváty 4-73-jodproparpgllxy/pypimiuiíU obecného vzorce I ve kterém R^ značí atom halogenu, amino-, alkylthio- nebo atomy uhlíku a Rg značí atom vodíku, atom halogenu, alkyl(I)> alkyleminoskupinu s 1 až 4 nebo alkloyskuoinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
  2. 2·Ζρύβ^ výroby 4-/3-jldpropargyloxy/oyrimidinu obecného vzorce I podle bodu 1, vyznač Jící se tím, že deriváty 4-helogenpyrimidinu obecného . vzorce II ve kterém ' a Rg značí.totéž co ve vzorci.I a Hal atom halogenu, s výhodou chloru, podrobí reakci s p:Pl0PPgyl·alkohllem a vzniklý meziprodukt se joduje v poloze . 3 propazylového řetězce.
  3. 3. Způsob podle bodu 2, vyznač^ící se tím, že reakce derivátu 4-halo^g^enpyri^midi^nu obecného i vzorce II s propargylalkoholem provádí v prostředí netečného organického rozpouštědla, například benzenu, toluenu, diooanu nebo acetwdtrilu, za přítomnos! Činidla odnímaícího vfcnikkaící halogenvodík, například amidu, hydroxidu nebo uhličitanu alkalického kovu, při teplotě varu reakčnísmmsi.
  4. 4. Způsob podle bodu 2, vyznaaující se tím, že se jodace 4-prlpargylooyoyrimidinů.provádí elementárním jodem nebo jodidem alkalického kovu v přítomnos! oxidačního činidla, v prostředí alkano^ s 1 . až 3 atomy uhlíku, v přítomlílti vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu.
CS804192A 1980-06-13 1980-06-13 Derivatives of the 4-/3-iodpropargyloxy/pyrimidine CS216348B1 (en)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS804192A CS216348B1 (en) 1980-06-13 1980-06-13 Derivatives of the 4-/3-iodpropargyloxy/pyrimidine
FR8110298A FR2484416A1 (fr) 1980-06-13 1981-05-22 Derives 4-(3-iodopropargyloxy) pyrimidine et procede pour la production de ces derives
FI811610A FI811610L (fi) 1980-06-13 1981-05-26 Foerfarande foer framstaellning av 4-(3-jodpropargyloxi)pyrimidinderivat
NL8102670A NL8102670A (nl) 1980-06-13 1981-06-02 4-(3-joodpropargyloxy)-pyrimidinederivaten en werkwijze ter bereiding daarvan.
JP8451381A JPS5716871A (en) 1980-06-13 1981-06-03 Pyrimidine derivative and manufacture
DE19813122836 DE3122836A1 (de) 1980-06-13 1981-06-09 4-(3-jodpropargyloxy)-pyrimidinderivate, ihre herstellung und pharmazeutische mittel
GB8117879A GB2078222B (en) 1980-06-13 1981-06-11 4-(3-iodopropargyloxy)pyrimidines
CA000379699A CA1138455A (en) 1980-06-13 1981-06-12 4-(3-iodopropargyloxy) pyrimidine derivatives and process for their production
SE8103702A SE8103702L (sv) 1980-06-13 1981-06-12 4-(3-jodopropargyloxi)pyrimidinderivat och forfarande for framstellning derav
BE0/205081A BE889204A (fr) 1980-06-13 1981-06-12 Derives de 4-(3-iodopropargyloxy)-pyrimidine et leur procede de preparation
DK258281A DK258281A (da) 1980-06-13 1981-06-12 4-(3-jodpropargyloxy) pyrimidinderivater og fremgangsmaade til deres fremstilling
US06/273,444 US4384118A (en) 1980-06-13 1981-06-15 4-(3-Iodopropargyloxy) pyrimidine derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS804192A CS216348B1 (en) 1980-06-13 1980-06-13 Derivatives of the 4-/3-iodpropargyloxy/pyrimidine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS216348B1 true CS216348B1 (en) 1982-10-29

Family

ID=5384104

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS804192A CS216348B1 (en) 1980-06-13 1980-06-13 Derivatives of the 4-/3-iodpropargyloxy/pyrimidine

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4384118A (cs)
JP (1) JPS5716871A (cs)
BE (1) BE889204A (cs)
CA (1) CA1138455A (cs)
CS (1) CS216348B1 (cs)
DE (1) DE3122836A1 (cs)
DK (1) DK258281A (cs)
FI (1) FI811610L (cs)
FR (1) FR2484416A1 (cs)
GB (1) GB2078222B (cs)
NL (1) NL8102670A (cs)
SE (1) SE8103702L (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4933190A (en) * 1986-12-23 1990-06-12 Warner-Lambert Co. Multiple encapsulated sweetener delivery system
JP3244051B2 (ja) 1998-05-28 2002-01-07 日本電気株式会社 リレー通信システムとそのデータ転送保証監視方法及びそれに用いる通信機
AUPQ765300A0 (en) * 2000-05-22 2000-06-15 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Novel antibiotic compounds
IL154418A0 (en) * 2000-09-19 2003-09-17 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compounds and their use
WO2004085407A1 (ja) * 2003-03-27 2004-10-07 Sumitomo Chemical Company, Limited ピリミジン化合物及びこれを含有する節足動物防除組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3980781A (en) * 1966-03-31 1976-09-14 Imperial Chemical Industries Limited Fungicidal composition and method containing 2-amino-pyrimidines
BE792632A (fr) * 1971-12-15 1973-03-30 Spofa Usines Pharma Reunies Procede de preparation de nouvelles 5-/3-iodopropargyloxy/pyrimidines ainsi que les produits obtenus

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5716871A (en) 1982-01-28
GB2078222A (en) 1982-01-06
GB2078222B (en) 1983-09-28
FI811610L (fi) 1981-12-14
US4384118A (en) 1983-05-17
CA1138455A (en) 1982-12-28
NL8102670A (nl) 1982-01-04
DK258281A (da) 1981-12-14
FR2484416A1 (fr) 1981-12-18
SE8103702L (sv) 1981-12-14
DE3122836A1 (de) 1982-04-01
BE889204A (fr) 1981-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4110338A (en) Product and preparation of 1H-tetrazole-5-thiol derivatives
DK144525B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5-halogenpyrimid-2-oner eller salte deraf
PL90713B1 (cs)
US3794641A (en) Substituted phthalimido-1,3,5-triazines
EP3541799A1 (en) 4-((6-(2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(5-mercapto-1h-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)pyridin-3-yl)oxy)benzonitrile and processes of preparation
CS216348B1 (en) Derivatives of the 4-/3-iodpropargyloxy/pyrimidine
HU181841B (en) Herbicide composition further process for preparing imidazoline derivatives as active substances
SE443977B (sv) Forfarande for framstellning av 5(6)-tio-bensimidazolderivat
US4632999A (en) Process for the preparation of oxiranes
JP2014505043A (ja) Ｎ−スルホニル−置換オキシインドール類を製造する方法
HU193501B (en) Process for preparing substututed 2-amino-benzimidazoles
US3437665A (en) Process for preparing 1-aryl-5-chloro-1h-tetrazole
EP3004065B1 (en) Method for producing pyridazine compound
JPH07267931A (ja) スルホンアミド誘導体の製造方法
JP2005263673A (ja) ５−保護アミノピリミジン化合物の製造方法
PL119712B1 (en) Process for preparing 6-piperidin-2,4-diaminopyrimidine 3-oxideina
US4338452A (en) 1-and 2-(1-Alkyl-1H-tetrazol-5-yl-methyl)-1H-tetrazol-5-thiols and 1-cyanomethyl tetrazole-5-thiol
DK166321B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af 2-hydrazino-1,3-diazacycloalk-2-en-hydrohalogenider
EP0081859A2 (en) Process for preparing cimetidine
JP3602796B2 (ja) チオバルビツール酸誘導体の製法
Loksha et al. Studying the synthesis of 4‐tert‐butyl‐1, 3‐dihydroimidazol‐2‐ones and their corresponding thiones
JPH0321021B2 (cs)
USRE28865E (en) Selective dehalogenation
EP0515464B1 (en) Process for preparing uracil derivatives
JP5260357B2 (ja) ２−（２，４−ジクロロベンジル）−４−フェニル−５−アルキルイミダゾール化合物