CS215061B2 - Method of preparation of the 2,2,4,5,5-pentamethyl-3-formyl-3-pyrroline - Google Patents
Method of preparation of the 2,2,4,5,5-pentamethyl-3-formyl-3-pyrroline Download PDFInfo
- Publication number
- CS215061B2 CS215061B2 CS803746A CS374680A CS215061B2 CS 215061 B2 CS215061 B2 CS 215061B2 CS 803746 A CS803746 A CS 803746A CS 374680 A CS374680 A CS 374680A CS 215061 B2 CS215061 B2 CS 215061B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- pentamethyl
- preparation
- formyl
- mercury
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) Způsob · přípravy 2,2,4,5,5-ре^ате1Ну1-3-1огту1-3-руггоНпи
Vynález se týká způsobu přípravy 2,2,4,5,5-pentamethyl-3-formyl-3-pyrrolinu reakcí 1,1-dimethylpropargylaminu s vodou.
Reakce se provádí v přítomnosti kyseliny sírové, popřípadě v přítomnosti sloučeniny rtuti, při teplotě 100 až 115 °C a pH rovném nebo nižSím než 3. Jako sloučeniny rtuti se s výhodou používá oxidu rtutnatého, přednostně v množství od 0,6 do 0,7 %, vztaženo na celý roztok.
Koncentrace kyseliny sírové je s výhodou 45 až 50 %, vztaženo na celý roztok.
Vyrobené produkty slouží jako meziprodukty pro organickou syntézu, zejména pro výrobu UV-stabilizátoiů.
Vynález se týká způsobu přípravy 2,2,4,5,5-pentamethyl-3-formyl-3-pyrrolinu reakcí 1,1-dimethylpropargylaminu s vodou při pH rovném nebo nižáím než 3, popřípadě v přítomnosti katalyzátoru ne bázi rtuti.
Je známo, Že nekonjugované acetylenové a diacetylenové sloučeniny reagují s vodou v přítomnosti oxidu rtulnatého v kyselém prostředí za přídavku a tvorby odpovídající karbonylové sloučeniny, tj. aldehydu nebo ketonu.
Tak v přítomnosti oxidu rtuínatého a kyseliny sírové vzniká z acetylenu acetaldehyd, z propargylalkoholu vzniká 1-hydroxyaceton v kyselém prostředí v přítomnosti solí rtuti a za použití stejného katalyzátoru vzniká z methylbutinolu 1,1-dimethyl-1-hydroxyaceton (Kirk Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, třetí vydání, svazek 1, str. 195, 247, 265), zatímco z diacetylenových sloučenin vznikají hydratací v přítomnosti solí rtuti v kyselém prostředí dikarbonylové sloučeniny (Thomas F. Rutledge, Acetylenee and Allenes, Reinhold, str. 128; J. C. Petitpierre, Journal of Organic Chemistry, sv. 43, 1978, strana 4 081). I v nepřítomnosti kovových katalyzátorů vede reakce sloučenin obsahujících trojné vazby s vodou v prostředí silně okyseleném kyselinou sírovou (koncentrace 60 až 80 %) ke tvorbě karbonylových sloučenin (T. F. Rutledge, Acetylenes and Allenes, str. 125).
Nyní se 8 překvapením zjistilo, že di-terc.propergylaminy neadují dvě molekuly vody za vzniku odpovídajících diketonů, jak by se dalo očekávat, ale místo toho rovněž podléhají cyklizaci za současné adice pouze jedné molekuly vody. Přitom vznikají pentaalkylformýlpyrroliny, což jsou heterocyklické produkty užitečné jako meziprodukty při organické syntéze zaměřené zejména na přípravu UV stabilizátorů.
Reakce probíhá podle následujícího schématu:
♦H20
H a nikoliv podle očekávaného schématu:
+H2O +0H2
H
H
Jak již býlo uvedeno, reakce probíhá při nízkém pH, přednostně při pH stejném nebo nižěío než 3.
Proto je výhodné pracovat za kyselých podmínek, umoožujících průběh reakce v přítomnosti kyseliny sírové.
Rovněž se potvrdilo, že kyselina mé svůj vlastní katalytický účinek, který je při nízkých konocntracích synergický s účinkem případně použitého katalyzátoru.
Katalyzátor tvoří sloučenina rtuti a zvláStě výhodným katalyzátorem je oxid rtulnatý.
Nejlepěí pracovní podmínky· pro hydratační a cyklizační reakci v přítomnooti katalyzátoru zahrnují koncentraci kyseliny sírové v roztoku 45 až 50% a obsah oxidu rtulnatého vztažený na propargylaoin, který má zreagovat, v rozmezí od 5 do 10 % hmoonootních, což odpovídá asi 0,3 až 0,6 %, vztaženo na roztok.
Předmětem vynálezu je způsob přípravy 2.,2,4,5, S-pentamethyl^-formml-l-pyrroLinu. Tento způsob se vyznačuje tím, že se nechá 1,1-dioethylpropargylaoin reagovat s vodou v přítomwoti kyseliny sírové, popřípadě v přítomnooti sloučeniny rtuti, při teplotě 100 až 115 °C a pH rovném nebo nižším oež 3.
Nelepší pracovní ·podmínky pro hydratační a cyklizačoí reakci v pří temno o ti katalyzátoru · zahrnují koncentraci kyseliny sírové v . roztoku 45 až 50 % hmot, a obsah oxidu rtuloatého vztažený oa prop^s^am^, který má zreagovat, v rozmezí od 5 do 10 % htnoOnottních, což odpovídá asi 0,3 až 0,6 % hmot.* vztaženo oa roztok.
Dootatečně vysokého výtěžku lze dosáhnout za pomOroě mírných tepelných podmínek .(mezi 100 až 115 °C a za přijatelnou reakční dobu.
V · případě, že se nepot^ije katalyzátoru, zahrnuj nejvýhodntěší podmínky koncentraci Jyyelity sírové 60 až 80 %, vztaženo na roztok, a míroě vyšší teploty, přednostně 120 až 130 °C.
V následnících příkladech ·je ilustrován způsob výroby 2,2,4,5,5ppentaoethyl-3-foroyl-3-pyrrolidonu prováděný podle vynálezu ve srovnání a postupy prováděnými bez katalyzátoru a za nedostatku kyseliny sírové.
Za účelem potvrzení struktury získaných produktů a aby se proróHla jejich dalěí reaktivita a tedy poujitelot8t, hydrp^enuuí se produkty ve· dvou následujících stupních za vzniku látek obsahujících funkční OH skupinu, která je schopna dalších reakcí a tím umožňuje pouužtí získaných prekursorů pro tvorbu nových užitečrých produktů.
Příklad · 1
200 ml kyseliny sírové, 200 ml vody, 3 g oxidu rtuímatého a 30 g di-tjrc.ρrtρtrgllaminu vzorce
NH-[c(CHj)2-C«CH]2 se za teploty okolí umíítí do čtyřhrdlé baňky vybavené míchadlem, teploměrem a kapací nálevkou.
Reakční směs se zahřívá na · 110 °C a míchá ' se 3 hodiny při této teplotě. Pak se k reakční směsi přidá odbarvovací uhlí a směs se · ochladí Λίο, že se nalije oa led a přefiltruje. Filtrát se . zalkalizuje 40% roztoko hydroxidu sodného' a pak se třikrát extrahuje etherem.
Etherové extrakty se spojí, vysuší nad síranem hořečnatým a odpaří. Reakční produkt r se získá ve formě surového pevného zbytku, který se může přečistit krystalizací z petroletheru (frakce 40 až 60 °C).
Přečištěný produkt je ve formě žluté pevné látky, která taje při 69 až 70 qC. Identifikace IR, NMR a hmotnostními spektry potvrzuje, že se jedná o 2,2,4,5 ,5-pentamethyl-3-fortnyl-3pyrrolin.
P ř í к 1 a u 2
200 ml 98% kyseliny sírové, 140 ml vody a 50 g di-terc.propargylaminu totožného s produktem podle příkladu 1 se při teplotě okolí umístí do čtyřhrdlé baňky vybavené tak, jako v příkladě 1 (výsledná koncentrace kyseliny sírové 60 %).
Reakční směs se zahřívá pod refluxem na 125 až 130 °C po dobu 1,5 hodiny a během této doby se reakční kinětiká sleduje plynovou chromatografií.
Pak se reakční směs ochladí, vlije na led, zalkalizuje a třikrát extrahuje etherem.
Spojené ethereové extrakty se vysuší síranem hořečnatým a '*narí.
Pevný zbytek se překrystaluje z petroletheru (frakce 40 až 60 °C). Získá se krystalická pevná látka ve výtěžku 40 až 60 %. Spektrem IR, NMR a hmotnostním spektrem se potvrdí, že jde o 2,2,4,5,5-pentamethyl-4-formyl-3-pyrrolin.
Příklad 3
200 ml 96% kyseliny sírové, 200 ml vody a 30 g di-terc.propargylaminu se umístí při teplotě okolí do čtyřhrdlé baňky vybavené jako v příkladu 1· Reakční směs se zahřívá tři hodiny na teplotu 110 °C a pak se zpracuj© tak, jako v příkladu 1. Izolovaný produkt po odstranění extrakčního rozpouštědla sestává z 90% di-terc.propargylaminu a 10% 2,2,4,5,5-pent am e t hy 1 - 3-f or my 1 - 3 - pyr r oli nu.
Příklad 4
125 ml 96% kyseliny sírové, 3 g oxidu rtulnatého, 275 ml vody a 30 g di-terc.propargylaminu se při teplotě okolí umístí do Čtyřhrdlé baňky vybavené teploměrem, kapací nálevkou, zpětným chladičem a míchadlem.
Reakční směs se udržuje 4 hodiny při 110 °C a pak se zpracuje jako v předcházejících příkladech.
Produkt, který se získá po odstranění extrakčního rozpouštědla, sestává z části z výchozí látky a asi z 40 % 2,2,4,5,5-pentamethyl-3-formyl-3-pyrrolinu.
Příklad 5
Příprava 2,2,4,5,5-pentamethyl-3-formylpyrrolidinu g pyrrolinu připraveného podle příkladu 1 se umístí do autoklávu Bpolu s 50 ml methanolu a 2 g paládie na uhlí. Reakční směs se nechá míchat za tlaku 0,49 MPa vodíku.
Když již není pozorována další absorpce vodíku v reakční směsi, katalyzátor se odfiltruje a produkt se oddestiluje.
2,2,4,5j5-pentaethyl-3-formylpyrrolidin se získá ve foeě bezbarvé kapaliny o teplotě varu 90 až 91 °C (133,3 Pa).
Příklad 6
Příprava 2,2,4,5,5-pentameehil-3-meteylolppyroOidinu g 2,2,4,5,53pentameehyy-3-frrnnypyyo,olinu připlaveného podle příkladu 4 se rrzpisSí ve 40 ml meehmolu a urneíSí do banky vybavené eíchadlee a kapací nálevkou.
Ke vznikéérnu roztoku se z kapací nálevky pomalu přidává 50 el vody, 10 g hydroxidu sodného a 2 g natrirnborhydridu. Reakční seěs se udržuje tři hodiny při teplotě okooí a pak se přebytek oatrilжblrlydridu rozloží zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Srněs se znovu zalkalizuje hydroxidee sodnýrn a extrahuje se etherne.
Orgianická vrstva se vysuSí a odpaH a získaný produkt se získá ve výtěžku 9C %.
Po překrystalování z' petroleHeru se získá bílá pevná látka s teplotou tání 90 až 91 °C. Její struktura se potvrdí IR, NMR a haornooSní speetroskooií. .
Příklad 7
210 rnl 96% kyseliny sírové d. 1. 8, 140 el vody a 50 g diзteoc.proiargylaainu se urnestí při teplotě do jedndLitrové banky.
Reakční seěs se zahřívá asi 1,5 h na 125 až 130 °C a běhern této doby se reakční kinetika sleduje plynovou chгlшaaolrafií. Redakční srněs se ochladí, vlije na led, zalkalizuje a extrahuje třikrát etheree.
Spojené etherové extrakty . se vysuěí a odppaí. Pevná látky získaná jako zbytek se dvakrát překrystaluje z petroleje™ (írrekce 40 až 60 °C) a získá se bílá krystalická pevná látka o teplotě tání 69 až 71 °C. IR, NMR, a haoonootní spek0roskopií se potvrdí, že jde o 2,2,4,5,5-ientlanethyl-3-3oraol-3-3prrolio.
Příklad 8
Příprava 2,2,4,5,5“pnntamonhll-3τflrmoll3-pprrolinu
130 g di-eecc.ooipar^afaaiou se za eíchání přidá k roztoku 200 el 97% kyseliny sírové, d. 1. 84, a 60 rnl vody (koncentrace kyseliny sírové 83 %) lchlazenéou na -5 °c. Po přidání se teplota reakční heotp zvýší ' na 130 až 135 °C.
Po asi jedné hodině se reakční srněs ochladí, nalije na 400 g rozdrceného ledu a zalkalizuje '40% rozookee hydroxidu sodného, přičcež se dává pozor na to, aby se srněs udržovala při teplotě nižší, než je teplota okooí. Organický. - produkt se extrahuje třeei 70 el dávkaai toluenu. Organické extrakty se spoj a zko^cnni^í tle, že se za vakua oddeesiluje asi 100 el rozpouštědla.
Zbytek se ochladí (na 0 až 5 °C) a produkt se získá jako krystalická pevná látka.
Tak se získá 90 g produktu, což odpovídá eolárníeu výtěžku asi 61 %, počítáno na výchozí látku.
Koncentrace kyseliny sírové rnůže kolísat od 75 do 85 %. Výtěžek elže kolísat od 50 do 75 %.
Claims (5)
1. Způsob přípravy 2,2,4,5,5.pentamethyl-3-formyl-3-.pyrrolinu, vyznačující se tín, že «4 nechá 1,1-dimethylpropargylemin reagovat s vodou v přítomnosti kyseliny sírové, popřípadě v přítomnosti sloučeniny rtuti, při teplotě 100 až 115 °Ce pH rovném nebo nižSím než 3«
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se rtulnatého.
3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se až 50 % hmot., vztaženo na celý roztok.
4· Způsob podle bodu 2, vyznačující se hmot., vztaženo na celý roztok.
5. Způsob podle bodu 1, vyznačující se líny sírové 60 až 65 % hmot·, vztaženo na c tím, že se jako sloučeniny rtuti použije oxidu tím, že koncentrace kyseliny sírové činí 45 tím, že obsah oxidu rtulnatého je 0,6 až 0,7 % tím, že se reakce provádí při koncentraci kyseilý roztok a teplotě 120 až 135
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT23080/79A IT1121521B (it) | 1979-05-29 | 1979-05-29 | Processo per la preparazione di 2,2-dialchil-4 metil-5,5 dialchil-3 formil-3 pirrolina e prodotti cosi'ottenuti |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS215061B2 true CS215061B2 (en) | 1982-07-30 |
Family
ID=11203554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS803746A CS215061B2 (en) | 1979-05-29 | 1980-05-28 | Method of preparation of the 2,2,4,5,5-pentamethyl-3-formyl-3-pyrroline |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4393218A (cs) |
JP (1) | JPS55160759A (cs) |
AT (1) | AT373872B (cs) |
BE (1) | BE883535A (cs) |
CA (1) | CA1138880A (cs) |
CH (1) | CH649286A5 (cs) |
CS (1) | CS215061B2 (cs) |
DD (1) | DD151161A5 (cs) |
DE (1) | DE3020298C2 (cs) |
DK (1) | DK212080A (cs) |
FR (1) | FR2457857A1 (cs) |
GB (1) | GB2051058B (cs) |
IT (1) | IT1121521B (cs) |
NL (1) | NL8003128A (cs) |
NO (1) | NO801549L (cs) |
SU (1) | SU955858A3 (cs) |
ZA (1) | ZA803133B (cs) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1151734B (it) * | 1982-04-22 | 1986-12-24 | Anic Spa | Processo per la preparazione di 1,1,3,3 tetrametil-2,3 diidro-1-h-isoindoli sostituiti in posizione 5 e/o 6 e prodotti cosi' ottenuti |
IT1196327B (it) * | 1984-11-16 | 1988-11-16 | Consiglio Nazionale Ricerche | 3-aza-7-idrossi-2,2,4,4-tetraalchilbiciclo (3.3.0) ottani,procedimento per la loro preparazione,intermedi adatti allo scopo e procedimento per l'ottenimento di questi ultimi |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1468046A (en) * | 1975-05-22 | 1977-03-23 | Ici Ltd | Production of sterically hindered 5-membered heterocyclic rings containing nitrogen |
-
1979
- 1979-05-29 IT IT23080/79A patent/IT1121521B/it active
-
1980
- 1980-05-08 CA CA000351516A patent/CA1138880A/en not_active Expired
- 1980-05-14 DK DK212080A patent/DK212080A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-05-16 AT AT0263480A patent/AT373872B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 GB GB8016258A patent/GB2051058B/en not_active Expired
- 1980-05-20 CH CH3929/80A patent/CH649286A5/it not_active IP Right Cessation
- 1980-05-23 NO NO801549A patent/NO801549L/no unknown
- 1980-05-26 ZA ZA00803133A patent/ZA803133B/xx unknown
- 1980-05-27 FR FR8011731A patent/FR2457857A1/fr active Granted
- 1980-05-28 DE DE3020298A patent/DE3020298C2/de not_active Expired
- 1980-05-28 CS CS803746A patent/CS215061B2/cs unknown
- 1980-05-28 SU SU802926553A patent/SU955858A3/ru active
- 1980-05-28 JP JP7021880A patent/JPS55160759A/ja active Pending
- 1980-05-29 NL NL8003128A patent/NL8003128A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-05-29 BE BE0/200808A patent/BE883535A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-05-29 DD DD80221450A patent/DD151161A5/de unknown
-
1981
- 1981-12-07 US US06/327,753 patent/US4393218A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4393218A (en) | 1983-07-12 |
GB2051058A (en) | 1981-01-14 |
IT1121521B (it) | 1986-04-02 |
CH649286A5 (it) | 1985-05-15 |
FR2457857A1 (fr) | 1980-12-26 |
IT7923080A0 (it) | 1979-05-29 |
DE3020298A1 (de) | 1980-12-04 |
AT373872B (de) | 1984-02-27 |
CA1138880A (en) | 1983-01-04 |
NL8003128A (nl) | 1980-12-02 |
JPS55160759A (en) | 1980-12-13 |
NO801549L (no) | 1980-12-01 |
BE883535A (fr) | 1980-12-01 |
GB2051058B (en) | 1983-03-16 |
DE3020298C2 (de) | 1983-04-28 |
FR2457857B1 (cs) | 1983-04-22 |
DD151161A5 (de) | 1981-10-08 |
DK212080A (da) | 1980-11-30 |
SU955858A3 (ru) | 1982-08-30 |
ZA803133B (en) | 1981-05-27 |
ATA263480A (de) | 1983-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3822254A (en) | Synthesis of 25-hydroxycholesterol | |
CN101381389B (zh) | 5,7-双烯甾类化合物的化学合成方法 | |
Li et al. | SmI2-mediated elimination reaction of Baylis–Hillman adducts controlled by temperature: a facile synthesis of trisubstituted alkenes and 1, 5-hexadiene derivatives with E-stereoselectivity | |
CS215061B2 (en) | Method of preparation of the 2,2,4,5,5-pentamethyl-3-formyl-3-pyrroline | |
GB1564807A (en) | Cholestene derivatives | |
EP4269387A1 (en) | Pyrrolinone compound and synthesis method therefor | |
Yamamoto et al. | Metalation of 2-Methyl-4 H-pyran-4-one and its Reactions | |
US4723045A (en) | Processes for preparing cholesta-1,5,7-trien-3-ol | |
Kosolapoff | Intermolecular dehydrations by means of phosphorus pentoxide. I. Preparation of substituted acetophenones | |
US3219668A (en) | Etihnylated lactams and process for their production | |
US2862034A (en) | X-dibenzyloxy-x-nitrostyrenes | |
US2870164A (en) | Process for making d, l-methysticin and d, l-dihydromethysticin | |
Raiman et al. | A convenient method for the preparation of N-substituted 1-acetonylaminocyclopropanes from acetoacetic ester ethylene acetal | |
DE1793144A1 (de) | Phenylsalicylsaeure-Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
EP3704100B1 (en) | Novel process for the preparation tavaborole and its intermediates | |
US4376734A (en) | Process for 3-amino-steroid preparation | |
DE2840589A1 (de) | Eckige klammer auf n-benzyl-o-(2,6- dichloranilino)phenyl eckige klammer zu -essigsaeurederivate | |
US4376860A (en) | Pyridyl ketone | |
Prosenko et al. | Interaction of functionally-substituted 4-alkyl-2, 6-di-tert-butylphenols with hydrohalic acids | |
CA1068288A (en) | 2-lower alkyl-2,3-dihydro-5-benzofuranyl esters of lower alkyl sulfonic acids | |
Erickson et al. | New Synthesis of Dimethylaminodimethylborane | |
CN118063294A (zh) | 一种达格列净中间体的高效制备方法 | |
JPS63258836A (ja) | エテン誘導体の製造方法 | |
Stevens et al. | Epoxyethers. XVIII. Reactions of α-Hydroxyacylals with Amines | |
Lui et al. | Thermolysis of γ-Phenylazo-γ-valerolactone |