CS214910B1 - Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof - Google Patents
Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS214910B1 CS214910B1 CS181676A CS181676A CS214910B1 CS 214910 B1 CS214910 B1 CS 214910B1 CS 181676 A CS181676 A CS 181676A CS 181676 A CS181676 A CS 181676A CS 214910 B1 CS214910 B1 CS 214910B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixture
- weight
- parts
- acid
- salts
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 15
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)=O ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IENXJNLJEDMNTE-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethane-1,2-diamine Chemical compound CC(O)=O.NCCN IENXJNLJEDMNTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 102220006493 rs80338873 Human genes 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDÉf NIU (22) Přihlášené 22 03 76(21) (PV 1816-76) 214910 (11) (Bl) (51) Int. Cl.3 C 07 C 102/04 C 11 D 1/52 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY (40) Zverejnené 31 10 80 A OBJEVY (45) Vydané 30 10 84 (75)
Autor vynálezu MAJER JAROSLAV prof. RNDr. DrSc., BRATISLAVA, NOVÁK JÁN íng.
CSc., PROCHÁZKA KAREL, KROK VÁCLAV, HEDRLÍN' IVO, RAKOVNÍK,PETERKA VLASTIMIL ing. CSc., ROZTOKY U KŘIVOKLÁTU, SlMÚNEKJAROSLAV ing., KRAPF MIROSLAV, RAKOVNÍK (54) Sposob výroby zmesi amidov polyaminopolykarbónových kyselina ich solí
Vynález sa týká spósobu výroby zmesiamidov polyaminopolykarbónových kyselina ich solí. Příprava běžných amidov spočívá najčas-tejšie v priamom pósobení volných amínovna karbonové kyseliny. Pri aplikácii tohotopostupu vzniká však zmes amidov polyami-nopolykarbónových kyselin vo velmi níz-kom výtažku (max. 10%), pričom hlavnýmproduktem je zmes mono- a diimidov, ktorémajú úplné odlišné vlastnosti.
Uvedené nevýhody odstraňuje vynález,ktorého podstata spočívá v tom, že sa kyse-lina, charakterizovaná vzorcom hooch2 \ N—CH2—CH2- HOOCCH2 '' —N—CH2—CH2—
GHjCOOH
OHiCOOH
n CH2COOH kde n je 0 až 2, amiduje alkylamínom s 8 až 22 atómamiuhlíka, výhodné s 8 až 18 atómami uhlíka,při teploto 140 až 220 °C, výhodné 180 °C, v prostředí glykolov alebo glykoléterovs teplotou varu nad 170 ’C, výhodné v pro-pylénglykole alebo etylénglykolmonoetyl-étere a získaný produkt sa hydrolyzuje 5 až40% roztokom alkalického hydroxidu priteplote 50 až 180 °C.
Podstatnou výhodou tohto spósobu výrobyproti známým spůsobom přípravy amidov jevysoký výťažok žiadaného produktu bez ob-sahu nežiadúcich imidov a jednoduchátechnológia výroby bez exhalácií a odpadov.Vlastnosti alkylamidov polyaminopolýkár-bónových kyselin sú uvedené v tabulke1 a 3 a pracia schopnost alkylamidov poly-aminopolykarbónových kyselin v tabulke 2. Příklad 1 212 hmotnostných dielov oktylamínu sarozpustí pri HO až 80 °C v 375 hmotnostnýchdieloch propylénglykolu, za intenzívnehómiešania sa přidá 480 hmotnostných dielovkyseliny etyléndiaminotetraGctovej a teplo-ta sa zvyšuje na 140 °C a udržuje po dobu «14«1« 2 5 hodin, reakčná voda oddestiluje, potom sareakčná zmes bez odstránenia propyléngly-kolu hydrolyzuje při 100 až 120 °C 492,5hmotnostnými dielmi 40% roztoku hydro-xidu sodného po dobu 2 hodin. Produktomje žitý viskózny roztok, obsahujúci 90 %zmesi sodných solí mono-, di- a trioktylami-du kyseliny etyléndiaminotetraoctovej v su-šině. Uvedený produkt sa chomatografickyrozdělil tenkovrstvou chromatografiou (Si-lufol) v sústave chloroformmetanol (95:5),pričom reakčná zmes obsahovala 55 % mo-nooktylamidu kyseliny etyléndiaminotetra-octovej, 30 % dioktylamidu kyseliny etylén-diaminotetraoctovej. ' Elementárna analýzapre monooktylamid kyseliny etyléndiamino-tetraoctovej (Ci8H33N3O7) o molekulové jhmotnosti = 403,45 je: teóriá: uhlík — 53,58 %; vodík — 8,24 %;dusík — 10,41 %; zistené: uhlík — 53,50 %; vodík — 8,34%;dusík-7- 10,2 %. i .
Elementárna analýza pre dioktylamid kyse-liny etyléndiaminotetraoctovej (C2ňH5oN4OJo molekulovej hmotnosti — 515,70 je: teória: uhlík — 60,67 %; vodík — 9,79%;dusík — 10,88 % zistené: uhlík — 60,45 %; vodík — 9,62 %;dusík — 11,08 %.
Vlastnosti produktu sú uvedené v tabulke1, 3 a pracia schopnost v tabulke 2. Příklad 2 292 hmotnostných dielov kyseliny etylén-diaminotetraoctovej sa rozmieša pri 100 °Cv 403 hmotnostných dieloch dietylénglykol-monoetyléteru („Carbitolu“), přidá sa 185hmotnostných dielov dodecylamínu, teplotasa zvyšuje na 180 °C a udržuje po dobu 6 hodin, reakčná voda sa oddestiluje a pro-dukt sa hydrolyzuje 600 hnjotnostnými diel-mi 20% roztoku hydroxidu sodného pri 100až 120 °C po dobu 2 hodin. Získaný roztokobsahuje 90 % zmesi sodných solí mono-,di- a tridodecylamidU kyseliny etyléndiami-notetraoctovej v sušině. Elementárna analý-za dodecylamidu kyseliny etyléndiaminote-traoctovej: teória: uhlík — 57,50 %; vodík — 8,99 % ;dusík — 9,14 % zistené: uhlík — 57,59 %; vodík — 9,15%;dusík — 8,92 %.
Vlastnosti produktu sú uvedené v tabulke1, 3 a pracia schopnost v tabulke 2. Příklad 3 275 hmotnostných dielov oktadecylamínuobsahujúcého 95 % primárného aminu sarozpustí pri 70 až 80 °C v 228 hmotnostnýchdieloch propylénglykolu, přidá sa 393 hmot- nostných dielov kyseliny dietyléntriamino-pentaoctovej, teplota sa zvyšuje na 220 °Ca udržuje sa po dobu 4 hodin, reakčná vodasa oddestiluje, potom sa zmes bez odstráne-nia propylénglykolu hydrolyzuje 1600 diel-mi 5 % roztoku hydroxidu sodného pri100 °C po dobu 3 hodin. Pastovitý produktobsahuje. 80 % zmesi sodných solí mono-,di- a trioktadecyiamidu kyseliny, dietylén-triaminopentaoctovej v sušině.; Vlastnostitohto produktu sú uvedené v tabulke 1, pra-cia schopnost v tabulke 2. Příklad 4 . 275 hmotnostných dielov oktadecylamínus obsahom95 % primárného aminu sa pri100 °C rozpustí v 228 hmotnostných dielochpropylénglykolu a za intenzívneho miešaniasa přidá 292 hmotnostných dielov kyselinyetyléndiaminotetraoctovej, teplota sa zvyšu-je na 180 °C a udržuje sa po dobu 6 hodin,reakčná voda sa oddestiluje a potom sazmes bez odstránenia propylénglykolu hy-drolyzuje v tlakovej nádobě 600 hmotnost-nými dielmi 20% hydroxidu sodného pri140 °C po dobu 30 minút. Získaný produktobsahuje 85 % zmesi sodných solí mono-,di- a trioktadecyiamidu kyseliny etyléndi-aminotetraoctovej v sušině. Elementárnaanalýza oktadecylamidu kyseliny etyléndi-aminotetraoctovej: teória: uhlík — 61,85; vodík — 9,82; dusík— 7,73 zistené: uhlík — 62,91; vodík — 10,86; du-sík — 7,09.
Vlastnosti produktu sú uvedené v tabulke1, 3 a pracia schopnost v tabulke 2. . Příklad 5 200 hmotnostných dielov kokosamínu sazmieša pri 90 °C s 403 hmotnostnými diela-mi dietylénglykolmonoetyléteru („Garbi-tol“), přidá sa za intenzívneho miešania393 hmotnostných dielov kyseliny dietylén-triaminopentaoctovej, teplota sa zvyšuje na170 °C a pri tejto teplote sa zmes udržuje5 hodin, pričom sa Oddestilováva reakčnávoda. Zmes sa hydrolyzuje 534 hmotnostný-mi dielmi 30 % hydroxidu sodného pri 90 °Cpo dobu 3 hodin. Konečný produkt obsahu-je 90 % zmesi sodných solí mono-, di- a tri-kokosamidu kyseliny etyléndiaminotetraoc-tovej v sušině a jeho vlastnosti sú uvedenév tabulke 1, pracia schopnost v tabulke 2. Příklad 6
Postupovalo sa akó v příklade 4, s týmrozdielom, že amidácia sa uskutočnilav prostředí monobutyléteru a produkt sa 3 hydrolyzuje 20% hydroxidom sodným priteplote 180 °C po dobu 15 minát. Příklad 7
Postupovalo sa ako v příklade 5, s týmrozdielom, že amidácia sa uskutočnila v pro-středí butylglykolu a bydrolýza produktu sapreviedla 30% hydroxidom draselným priteplote 50 °C po dobu 5 hodin.
Amidy polyaminopolykarbónových kyse-lin, připravené podl'a vynálezu, majú pou-žitie ako tenzidy s vysokou pracou a od-masťovacou schopnosťou. Pre svoju výbor-ná konzistenčnú stabilitu sú vhodné pre te-kuté mycie a pracie prostriedky. Svojimchelatačným účinkom zabezpečujú vysokádetergenčná áčinnosť i v tvrdej vodě, znižujátvorbu inkrustácií, umožňujá v receptárochdetergentov použit nižšie množstvo klasic-kých komplexotvorných přísad a vynikajádobrou antiredepozičnou schopnosťou.
Tabulka 1
Vlastnosti alkylamidov polyaminopolykarbonových kyselin §2g cP a
H.2S O co gcu c —
Zmáčavosťkonc. a. 1.
1 g . I-130 oc 60 °C (sek.] 2]konc. a. 1.
1 g . I-130 °C 60 °C penivosť3]výškastabilitapěny pěny(mm] (%) x o a
1 .29,0 0.25 65 5 4,5 210 91,7 79,4 2 36,5 490 91 256 64 230 94,6 72,4 3 06,5 — 340 — 286 190 89,7 48,2 4 57,0 — 374 — 315 195 86,9 55,2 5 34,5 380 86 213 57 225 94,9 53,2 koncentrácia aktivněj látky 1 g. 1_1 2) stanovené podl'a podnikovej normy Spol-ku pro chem. a hutní výrobu Ostí nadLabem
3) stanovené metódou podlá Ross-Milesa,konc. aktívnej látky 3 g. 1_I
Tabulka 2
Pracia schopnost' alkylamidov polyaminopolykarbónových kyselin
Produkt Tvrdost PES/Ba 45 °C Na 90 °C z príkl. vody Koncentrácia g a . 1.. I-1 Koncentrácia g a. 1.. i-1
1X1 n c -t η i e ne a n n e -ι n iC o C 0,5 1,0 1,5 2,5 4,0 0,5 1,0 1,5 2,5 4,0 AAS 10 4,9 6,3 13,4 62,8 79,8 1,7 1,7 5,8 73,3 80,8 25 — 2,5 1,6 3,9 11,8 — 0 0 0 2,3 1 10 14,8 73,4 75,5 73,2 70,5 6,2 71,2 75,8 77,5 75,3 25 — 10,1 37,1 73,7 75,1 — 3,0 30,6 72,9 74,5 2 10 10,9 62,8 70,2 75,3 72,4 10,1 59,7 75,2 77,2 73,2 25 __ 10,6 17,8 72,6 75,3 5,2 14,0 67,9 72,1 3 10 3,7 48,7 62,1 70,3 69,9 4,9 52,1 68,4 71,2 70,8 25 __ 3,6 7,4 59,2 56,3 — 2,9 8,4 63,0 68,1 4 10 4,0 45,3 59,6 69,5 68,4 5,4 50,7 66,7 70,3 70,0 25 — 4,0 6,4 57,0 51,6 — 3,6 7,2 61,9 65,8 5 10 11,3 64,0 71,1 76,8 73,6 11,4 61,1 76,3 76,9 74,2 25 — 11,2 19,4 72,0 75,6 — 6,8 15,3 68,6 73,5
Pracia schopnost bola hodnotená skušobnou metódou podTa Státní zkušebny č. 240.Pre porovnanie je uvedená pracia schopnost dodecylbenzénsulfónanu sodného (AAS).
Tabulka 3 Základné vlastnosti reakčných zmesí oktyl (AO), dodecyl (DA) a oktadecylamidu(ODA) kyseliny etyléndiaminotetraoctovej
Vzhl'ad ODA béžová pasta DA červeno hnědý roztok OA medožltý až červeno-hnedý roztok Sušina 40 % 43 % 42 % obsah akt. látok min. 28 % min. 33 % min. 30 °/o obsah sodných solí EDTA max. 8 % max. 10 % max. 12 °/o obsah nechelatujícich zložiek max. 5 % max. 3 % — propylénglykol asi 15 % asi 20 % asi 20 % voda do 100 % do 100 % do 100 % pH 10 °/o roztoku 8,5 — 9 8,5 — 9 8,5 — 9 spec. hmotnost pri 20 °C — 1,13 1,15 vískozita 20 — 280.10-3Pa . s 135.10-3Pa . s povrchové napátie 20 °C 1 % roztok 56,0.10-sN . cm-1 _ _ 0,1 % roztok 625 365 290 0,01 % roztok — 431 379
Claims (1)
- 4 PREDMET VYNÁLEZU Spůsob výroby zmesl amidov polyamino-polykarbónových kyselin a ich solí vy*znaSujúcl sa tým, že sa kyselina cha-rakterizovaná vzorcom hoqch2 N—BMj—CHa—HOOGGHj^7 kde n je 0 až N—CH2—CHj CttjCOOH ch2cooh CHjCOOH amiduje alkylamínom s 8 až 22 atómamiuhlíka, výhodné s 8 až 18 atómami uhlíka,pri teplote 140 až 220 *C, výhodné 180’C,v prostředí glykolov alebo glykoléterovs teplotou varu nad 170 °C výhodné v pro*pylénglykole alebo etylénglykolmonoetyl-étere a získaný produkt sa hydrolizuje 5 až40% roztokom alkalického hydroxidu priteplote 50 až 180 eC. T 54 3821-84
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS181676A CS214910B1 (en) | 1976-03-22 | 1976-03-22 | Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS181676A CS214910B1 (en) | 1976-03-22 | 1976-03-22 | Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS214910B1 true CS214910B1 (en) | 1982-06-25 |
Family
ID=5353483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS181676A CS214910B1 (en) | 1976-03-22 | 1976-03-22 | Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS214910B1 (cs) |
-
1976
- 1976-03-22 CS CS181676A patent/CS214910B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3324183A (en) | Terg-o-tometee test results | |
| USH468H (en) | Alkaline hard-surface cleaners containing alkyl glycosides | |
| FI110775B (fi) | 2-propyyliheptanolin alkoksylaatin käyttö | |
| KR101791707B1 (ko) | 액체 세정제 조성물 | |
| JPH08103646A (ja) | アニオン界面活性剤およびそれを含む洗浄剤組成物 | |
| WO1998047859A1 (en) | Amphoteric surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| US3389145A (en) | Fatty oxazoline surfactants and a process for their preparation | |
| JPH05502259A (ja) | ノニオン性界面活性剤の組み合わせの用途 | |
| JPH10508043A (ja) | オレオイルサルコシネートと陰イオン界面活性剤とを含有する液体洗剤組成物 | |
| JP2978304B2 (ja) | アルキル又はアルケニルコハク酸誘導体及びその製造方法、並びに該化合物からなる界面活性剤 | |
| CN114989903B (zh) | 一种用于led芯片固体蜡清洗的组合物 | |
| US4491538A (en) | Schiff base surfactants | |
| CN113621443B (zh) | 一种用于半导体芯片固体蜡清洗的组合物 | |
| CS214910B1 (en) | Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof | |
| US2427577A (en) | Production of ether sulphonates | |
| CN111718801B (zh) | 一种水基液晶清洗剂 | |
| US4417895A (en) | Treatment of textiles with antimicrobial agents | |
| DE3614834A1 (de) | Verwendung von aminogruppen enthaltenden polyglykolethern als schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln | |
| JP4752116B2 (ja) | 台所用液体洗浄剤組成物 | |
| JPH05140059A (ja) | Ｎ−置換アスパラギン酸又はその塩、及び該化合物からなる界面活性剤 | |
| US4058488A (en) | Imidazoline oxides | |
| US2427576A (en) | Ether sulphonates and their production | |
| US3897362A (en) | Stabilized surfactants and their preparation | |
| JP2523341B2 (ja) | 非イオン界面活性剤の強アルカリ性水溶液 | |
| JPS608279B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 |