CS214910B1 - Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof - Google Patents

Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof Download PDF

Info

Publication number
CS214910B1
CS214910B1 CS181676A CS181676A CS214910B1 CS 214910 B1 CS214910 B1 CS 214910B1 CS 181676 A CS181676 A CS 181676A CS 181676 A CS181676 A CS 181676A CS 214910 B1 CS214910 B1 CS 214910B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
mixture
weight
parts
acid
salts
Prior art date
Application number
CS181676A
Other languages
Czech (cs)
Slovak (sk)
Inventor
Jaroslav Majer
Jan Novak
Karel Prochazka
Vaclav Krob
Vlastimil Peterka
Jaroslav Simunek
Miroslav Krapf
Original Assignee
Jaroslav Majer
Jan Novak
Karel Prochazka
Vaclav Krob
Vlastimil Peterka
Jaroslav Simunek
Miroslav Krapf
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jaroslav Majer, Jan Novak, Karel Prochazka, Vaclav Krob, Vlastimil Peterka, Jaroslav Simunek, Miroslav Krapf filed Critical Jaroslav Majer
Priority to CS181676A priority Critical patent/CS214910B1/en
Publication of CS214910B1 publication Critical patent/CS214910B1/en

Links

Landscapes

  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

Vynález sa týká spósóbu výroby zmesi amidov polyaminopolykarbónových kyselin a ich solí.

Příprava běžných amidov spočívá najčastejšie v priamom pósobení volných amínov na karbonové kyseliny. Pri aplikácii tohoto postupu vzniká však zmes amidov polyaminopolykarbónových kyselin vo velmi nízkom výťažku (max. 10%), pričom hlavným produktem je zmes mono- a diimidov, ktoré majú úplné odlišné vlastnosti.

Uvedené nevýhody odstraňuje vynález, ktorého podstata spočívá v tom, že sa kyselina, charakterizovaná vzorcom hooch2 \

N—CH2—CH2HOOCCH2 ' —N—CH2—CH2—

GHjCOOH

OHiCOOH n CH2COOH kde n je 0 až 2, amiduje alkylamínom s 8 až 22 atómami uhlíka, výhodné s 8 až 18 atómami uhlíka, pri teplote 140 až 220 °C, výhodné ISO °C, v prostředí glykolov alebo glykoléterov s teplotou varu nad 170 ’C, výhodné v propylénglykole alebo etylénglykolmonoetylétere a získaný produkt sa hydrolyzuje 5 až 40% roztokom alkalického hydroxidu pri teplote 50 až 180 °C.

Podstatnou výhodou tohto spósóbu výroby proti známým spósobom přípravy amidov je vysoký výťažok žiadaného produktu bez obsahu nežiadúcich imidov a jednoduchá technológia výroby bez exhalácií a odpadov. Vlastnosti alkylamidov polyaminopolykárbónových kyselin sú uvedené v tabulke 1 a 3 a pracia schopnost alkylamidov polyaminopolykarbónových kyselin v tabulke 2.

Příklad 1

212 hmotnostných dielov oktylamínu sa rozpustí pri BO až 80 °C v 375 hmotnostných dieloch propylénglykolu, za intenzívnehtí miešania sa přidá 480 hmotnostných dielov kyseliny etyléndiamtootetraoctovej a teplota sa zvyšuje na 140 °C a udržuje po dobu «14«1« hodin, reakčná voda oddestiluje, potom sa reakčná zmes bez odstránenia propylénglykolu hydrolyzuje pri 100 až 120 °C 492,5 hmotnostnými dielmi 40% roztoku hydroxidu sodného po dobu 2 hodin. Produktom je žitý viskózny roztok, obsahujúci 90 % zmesi sodných solí niono-, di- a trioktylamidu kyseliny etyléndiaminotetraoctovej v sušině. Uvedený produkt sa chomatograficky rozdělil tenkovrstvou chromatografiou (Silufol) v sústave chloroformmetanol (95:5), pričom reakčná zmes obsahovala 55 % monooktylamidu kyseliny etyléndiaminotetraoctovej, 30 % dioktylamldu kyseliny etyléndiaminotetraoctovej. ' Elementárna analýza pre monooktylamid kyseliny etyléndiaminotetraoctovej (Ci8H33N3O7) o molekulovej hmotnosti = 403,45 je:

teóriá: uhlík — 53,58 %; vodík — 8,24 %; dusík — 10,41 %;

zistené: uhlík — 53,50 %; vodík — 8,34%; dusík-7- 10,2 %. / .···.:. p ·',··:

Elementárna analýza pre dioktylamid kyseliny etyléndiaminotetraoctovej (C2ňH5oN4OJ o molekulovej hmotnosti — 515,70 je:

teória: uhlík — 60,67 %; vodík — 9,79%; dusík — 10,88 % zistené: uhlík — 60,45 %; vodík — 9,62 %; dusík — 11,08 %.

Vlastnosti produktu sú uvedené v tabulke 1, 3 a pracia schopnost v tabulke 2.

Příklad 2

292 hmotnostných dielov kyseliny etyléndiaminotetraoctovej sa rozmieša pri 100 °C v 403 hmotnostných dieloch dietylénglykolmonoetyléteru („Carbitolu“),přidá sa 185 hmotnostných dielov dodecylamínu, teplota sa zvyšuje na 180 °C a udržuje po dobu hodin, reakčná voda sa oddestiluje a produkt sa hydrolyzuje 600 hmotnostnými dielmi 20% roztoku hydroxidu sodného pri 100 až 120 °C po dobu 2 hodin. Získaný roztok obsahuje 90 % zmesi sodných solí mono-, di- a trldodecylamidu kyseliny etyléndiaminotetraoctovej v sušině. Elementárna analýza dodecylamidu kyseliny etyléndiaminotetraoctovej:

teória: uhlík — 57,50 %; vodík — 8,99 % ; dusík — 9,14 % zistené: uhlík — 57,59 %; vodík — 9,15%; dusík — 8,92 %.

Vlastnosti produktu sú uvedené v tabulke 1, 3 a pracia schopnost v tabulke 2.

Příklad 3

275 hmotnostných dielov oktadecylamínu obsahujúceho 95 % primárného aminu sa rozpustí pri 70 až 80 °C v 228 hmotnostných dieloch propylénglykolu, přidá sa 393 hmotnostných dielov kyseliny dietyléntriaminopentaoctovej, teplota sa zvyšuje na 220 °C a udržuje sa po dobu 4 hodin, reakčná voda sa oddestiluje, potom sa zmes bez odstránenia propylénglykolu hydrolyzuje 1600 dielmi 5 % roztoku hydroxidu sodného pri 100 °C po dobu 3 hodin. Pastovitý produkt obsahuje 80 % zmesi sodných solí mono-, di- a trioktadecyiamidu kyseliny, dietyléntriaminopentaoctovej v sušině.; Vlastnosti tohto produktu sú uvedené v tabulke 1, pracia schopnost v tabulke 2.

Příklad 4 . 275 hmotnostných dielov oktadecylamínu s obsahom 95 % primárného aminu sa pri 100 °C rozpustí v 228 hmotnostných dieloch propylénglykolu a za intenzívneho miešania sa přidá 292 hmotnostných dielov kyseliny etyléndiaminotetraoctovej, teplota sa zvyšuje na 180°C a udržuje sa po dobu 6 hodin, reakčná voda sa oddestiluje a potom sa zmes bez odstránenia propylénglykolu hydrolyzuje v tlakovej nádobě 600 hmotnostnými dielmi 20% hydroxidu sodného pri 140 °C po dobu 30 minút. Získaný produkt obsahuje 85 % zmesi sodných solí mono-, di- a trioktadecyiamidu kyseliny etyléndiaminotetraoctovej v sušině. Elementárna analýza oktadecylamidu kyseliny etyléndiaminotetraoctovej:

teória: uhlík — 61,85; vodík — 9,82; dusík — 7,73 zistené: uhlík — 62,91; vodík — 10,86; dusík — 7,09.

Vlastnosti produktu sú uvedené v tabulke 1, 3 a pracia schopnost v tabulke 2. .

Příklad 5

200 hmotnostných dielov kokosamínu sa zmieša pri 90 °C s 403 hmotnostnými dietami dietylénglykolmonoetyléteru („Garbitol“), přidá sa za intenzívneho miešania 393 hmotnostných dielov kyseliny dietyléntriaminopentaoctovej, teplota sa zvyšuje na 170 °C a pri tejto teplote sa zmes udržuje 5 hodin, pričom sa oddestilováva reakčná voda. Zmes sa hydrolyzuje 534 hmotnostnými dielmi 30 % hydroxidu sodného pri 90 °C po dobu 3 hodin. Konečný produkt obsahuje 90 % zmesi sodných solí mono-, di- a trikokosamidu kyseliny etyléndiaminotetraoctovej v sušině a jeho vlastnosti sú uvedené v tabulke 1, pracia schopnost v tabulke 2.

Příklad 6

Postupovalo sa ako v příklade 4, s tým rozdielom, že amidácia sa uskutočnila v prostředí monobutyléteru a produkt sa hydrolyzuje 20% hydroxidom sodným pri teplote 180 °C po dobu 15 minút.

Příklad 7

Postupovalo sa ako v příklade 5, s tým rozdielom, že amidácia sa uskutočnila v prostředí butylglykolu a bydrolýza produktu sa previedla 30% hydroxidom draselným pri teplote 50 °C po dobu 5 hodin.

Amidy polyaminopolykarbónových kyselin, připravené podl'a vynálezu, majú použitie ako tenzidy s vysokou pracou a odmasťovacou schopnosťou. Pre svoju výborná konzistenčnú stabilitu sú vhodné pre tekuté mycie a pracie prostriedky. Svojim chelatačným účinkom zabezpečujú vysokú detergenčnú účinnost i v tvrdej vodě, znižujú tvorbu inkrustácií, umožňujú v receptúroch detergentov použit nižšie množstvo klasických komplexotvorných přísad a vynikajú dobrou antiredepozičnou schopnosťou.

Tabulka 1

Vlastnosti alkylamidov polyaminopolykarbonových kyselin §2 o c P a

H.2S

O co g cu c —

Zmáčavosť konc. a. 1.

g . I-1 30 oc 60 °C (sek.] 2] konc. a. 1.

g . I-1 30 °C 60 °C penivosť3) výška stabilita pěny pěny (mm) (%j x

o a

1 .29,0 425 65 5 4,5 210 91,7 79,4 2 36,5 490 91 256 64 230 94,6 72,4 3 06,5 — 340 — 286 190 89,7 48,2 4 57,0 374 — 315 195 86,9 55,2 5 34,5 380 86 213 57 225 94,9 53,2

koncentrácia aktivněj látky 1 g. 1_1 2) stanovené podl'a podnikovej normy Spolku pro chem. a hutní výrobu Ostí nad Labem 3) stanovené metódou podía Ross-Milesa, konc. aktívnej látky 3 g . 1_I

Tabulka 2

Pracia schopnost' alkylamidov polyaminopolykarbónových kyselin

Produkt Tvrdost PES/Ba 45 °C Na 90 °C z príkl. vody Koncentrácia g a . 1.. I-1 Koncentrácia g a . 1.. I-1 1X1 n c -t n i e ne a n n e -ι n iC o C

0,5 1,0 1,5 2,5 4,0 0,5 1,0 1,5 2,5 4,0 AAS 10 4,9 6,3 13,4 62,8 79,8 1,7 1,7 5,8 73,3 80,8 25 — 2,5 1,6 3,9 11,8 — 0 0 0 2,3 1 10 14,8 73,4 75,5 73,2 70,5 6,2 71,2 75,8 77,5 75,3 25 — 10,1 37,1 73,7 75,1 — 3,0 30,6 72,9 74,5 2 10 10,9 62,8 70,2 75,3 72,4 10,1 59,7 75,2 77,2 73,2 25 __ 10,6 17,8 72,6 75,3 5,2 14,0 67,9 72,1 3 10 3,7 48,7 62,1 70,3 69,9 4,9 52,1 68,4 71,2 70,8 25 __ 3,6 7,4 59,2 56,3 — 2,9 8,4 63,0 68,1 4 10 4,0 45,3 59,6 69,5 68,4 5,4 50,7 66,7 70,3 70,0 25 — 4,0 6,4 57,0 51,6 — 3,6 7,2 61,9 65,8 5 10 11,3 64,0 71,1 76,8 73,6 11,4 61,1 76,3 76,9 74,2 25 — 11,2 19,4 72,0 75,6 — 6,8 15,3 68,6 73,5

Pracia schopnost bola hodnotená skušobnou metódou podía Státní zkušebny č. 240. Pre porovnanie je uvedená pracia schopnost dodecylbenzénsulfónanu sodného (AASJ.

Tabulka 3

Základné vlastnosti reakčných zmesi oktyl (AO), dodecyl (DA) a oktadecylamidu (ODA) kyseliny e ty lén dia min o tc tra octová;

Vzhtad ODA béžová pasta DA červeno hnědý roztok OA medožltý až červeno-

The present invention relates to a process for the preparation of a mixture of polyaminopolycarboxylic acid amides and their salts.

The preparation of conventional amides most often consists in direct coupling of the free amines to the carboxylic acids. However, this process produces a mixture of polyaminopolycarboxylic acid amides in a very low yield (max. 10%), the main product being a mixture of mono- and diimides having completely different properties.

The above disadvantages are eliminated by the invention, which is characterized in that the acid is characterized by formula Hooch 2 \

N — CH 2 —CH 2 HOOCCH 2 '—N — CH 2 —CH 2 -

GHjCOOH

OHiCOOH n CH 2 COOH where n is 0 to 2 amidates with an alkylamine having 8 to 22 carbon atoms, preferably 8 to 18 carbon atoms, at a temperature of 140 to 220 ° C, preferably ISO ° C, in a glycol or glycol ether boiling medium above 170 ° C, preferably in propylene glycol or ethylene glycol monoethyl ether, and the product obtained is hydrolyzed with a 5 to 40% alkaline hydroxide solution at a temperature of 50 to 180 ° C.

An essential advantage of this production method over the known amide preparation methods is the high yield of the desired product without undesired imides and the simple production technology without inhalation and waste. The properties of the polyaminopolycarbonic acid alkylamides are shown in Tables 1 and 3 and the washing performance of the polyaminopolycarbonic acid alkylamides in Table 2.

Example 1

212 parts by weight of octylamine are dissolved at BO to 80 ° C in 375 parts by weight of propylene glycol, 480 parts by weight of ethylenediamtootetraacetic acid are added under vigorous stirring and the temperature is raised to 140 ° C and held for «14 1 1 hodin hours. then the reaction mixture is hydrolyzed at 100 to 120 ° C with 492.5 parts by weight of 40% sodium hydroxide solution for 2 hours without removal of propylene glycol. The product is a viscous, viscous solution containing 90% of a mixture of sodium salts of niono-, di- and trioctylamide of ethylenediaminotetraacetic acid in the dry matter. Said product was chromatographed by thin layer chromatography (Silufol) in chloroform-methanol (95: 5), the reaction mixture containing 55% ethylenediaminotetraacetic acid monooctylamide, 30% ethylenediaminotetraacetic acid dioctylamide. 'H, monooktylamid ethylenediaminetetraacetic acid (C 8 H33N 3 O 7) = the molecular weight of 403.45 is:

theories: carbon - 53.58%; hydrogen - 8.24%; nitrogen - 10.41%;

found: carbon - 53.50%; hydrogen - 8.34%; nitrogen-7- 10.2%. /. ···.:. p · ', ··:

H, dioctylamido ethylenediaminetetraacetic acid (C 2 ňH5oN 4 OJ molecular weight - 515.70 is:

theory: carbon - 60.67%; hydrogen - 9.79%; nitrogen - 10.88% found: carbon - 60.45%; hydrogen - 9.62%; nitrogen - 11.08%.

The product properties are shown in Tables 1, 3 and the laundry performance in Table 2.

Example 2

292 parts by weight of ethylenediaminotetraacetic acid are stirred at 100 ° C in 403 parts by weight of diethylene glycol monoethyl ether ("Carbitol"), 185 parts by weight of dodecylamine are added, the temperature is raised to 180 ° C and held for hours, the reaction water is distilled off and hydrolyzed 600 parts by weight of a 20% sodium hydroxide solution at 100 to 120 ° C for 2 hours. The obtained solution contains 90% of a mixture of sodium salts of ethylenediaminotetraacetic acid mono-, di- and trldodecylamide in dry matter. Elemental analysis of ethylenediaminotetraacetic acid dodecylamide:

theory: carbon - 57.50%; hydrogen - 8.99%; nitrogen - 9.14% found: carbon - 57.59%; hydrogen - 9.15%; nitrogen - 8.92%.

The product properties are shown in Tables 1, 3 and the laundry performance in Table 2.

Example 3

275 parts by weight of octadecylamine containing 95% of the primary amine are dissolved at 70 to 80 ° C in 228 parts by weight of propylene glycol, 393 parts by weight of diethylenetriaminopentaacetic acid are added, the temperature is raised to 220 ° C and maintained for 4 hours. then the mixture is hydrolysed with 1600 parts of 5% sodium hydroxide solution at 100 ° C for 3 hours without removing the propylene glycol. The pasty product contains 80% of a mixture of sodium salts of mono-, di- and tri-octadecyl amide, diethylenetriaminopentaacetic acid in the dry matter; The properties of this product are given in Table 1, the washing performance in Table 2.

Example 4. 275 parts by weight of octadecylamine containing 95% primary amine are dissolved in 228 parts by weight of propylene glycol at 100 ° C and 292 parts by weight of ethylenediaminotetraacetic acid are added under vigorous stirring, the temperature is raised to 180 ° C and maintained for 6 hours. The mixture was distilled off and then the mixture was hydrolyzed in a pressure vessel with 600 parts by weight of 20% sodium hydroxide at 140 ° C for 30 minutes without removing the propylene glycol. The product obtained contains 85% of a mixture of sodium salts of ethylenediaminotetraacetic acid mono-, di- and trioctadecyl amide in dry matter. Elemental analysis of ethylenediaminotetraacetic acid octadecylamide:

theory: carbon-61.85; hydrogen - 9.82; nitrogen - 7.73 found: carbon - 62.91; hydrogen - 10.86; nitrogen - 7.09.

The product properties are shown in Tables 1, 3 and the laundry performance in Table 2..

Example 5

200 parts by weight of coconut are mixed at 90 ° C with 403 parts by weight of diethylene glycol monoethyl ether ("Garbitol"), 393 parts by weight of diethylenetriaminopentaacetic acid are added with vigorous stirring, the temperature is raised to 170 ° C and maintained at this temperature for 5 hours. the reaction water is distilled off. The mixture was hydrolyzed with 534 parts by weight of 30% sodium hydroxide at 90 ° C for 3 hours. The final product contains 90% of a mixture of the sodium salts of mono-, di- and tricocosamide of ethylenediaminotetraacetic acid in the dry state and its properties are given in Table 1, washing performance in Table 2.

Example 6

The procedure was as in Example 4, except that the amidation was carried out in monobutyl ether and the product was hydrolyzed with 20% sodium hydroxide at 180 ° C for 15 minutes.

Example 7

The procedure was as in Example 5, except that the amidation was carried out in butyl glycol and the product was hydrolyzed with 30% potassium hydroxide at 50 ° C for 5 hours.

The polyaminopolycarboxylic acid amides prepared according to the invention have utility as surfactants with high washing and degreasing properties. Due to their excellent consistency stability they are suitable for liquid detergents and detergents. Due to their chelating effect, they ensure high detergency efficiency even in hard water, reduce the formation of encrustations, allow lower amounts of classical complexing agents to be used in detergent formulations and excel in good antiredeposition properties.

Table 1

Properties of polyaminopolycarboxylic acid alkylamides §2

H.2S

About what g cu c -

Wettability conc. a. First

g. I-1 30 ° C 60 ° C (s.] 2] Conc. A. 1.

g. I- 1 30 ° C 60 ° C foaming 3 ) height foam foam stability (mm) (% jx

oa

1 .29,0 425 65 5 4.5 210 91.7 79.4 2 36.5 490 91 256 64 230 94.6 72.4 3 06,5 - 340 - 286 190 89.7 48.2 4 57.0 374 - 315 195 86.9 55.2 5 34.5 380 86 213 57 225 94.9 53.2

active substance concentration 1 g. 1 _1 2 ) determined according to the company standard of the Association for Chem. and metallurgical production Ostí nad Labem 3 ) determined by the method according to Ross-Miles, conc. active substance 3 g. 1 _I

Table 2

They work the ability of alkyl amides of polyaminopolycarboxylic acids

Product Hardness PES / Ba 45 ° C To 90 ° C from Ex. water Concentration ga. 1 .. I -1 Concentration ga. 1 .. I -1 1X1 nc -tnie ne anne -ι n iC o C

0.5 1.0 1.5 2.5 4.0 0.5 1.0 1.5 2.5 4.0 AAS 10 4.9 6.3 13.4 62.8 79.8 1.7 1.7 5.8 73.3 80.8 25 - 2.5 1.6 3.9 11.8 - 0 0 0 2.3 1 10 14.8 73.4 75.5 73.2 70.5 6.2 71.2 75.8 77.5 75.3 25 - 10.1 37.1 73.7 75.1 - 3.0 30.6 72.9 74.5 2 10 10.9 62.8 70.2 75.3 72.4 10.1 59.7 75.2 77.2 73.2 25 __ 10.6 17.8 72.6 75.3 5.2 14.0 67.9 72.1 3 10 3.7 48.7 62.1 70.3 69.9 4.9 52.1 68.4 71.2 70.8 25 __ 3.6 7.4 59.2 56.3 - 2.9 8.4 63.0 68.1 4 10 4.0 45.3 59.6 69.5 68.4 5.4 50.7 66.7 70.3 70.0 25 - 4.0 6.4 57.0 51.6 - 3.6 7.2 61.9 65.8 5 10 11.3 64.0 71.1 76.8 73.6 11.4 61.1 76.3 76.9 74.2 25 - 11.2 19.4 72.0 75.6 - 6.8 15.3 68.6 73.5

The working ability was evaluated by the test method according to the State Testing Laboratory no. 240. For comparison, the washing performance of sodium dodecylbenzenesulfonate (AASJ.

Table 3

Essential properties of the reaction mixtures of octyl (AO), dodecyl (DA) and octadecylamide (ODA) of ethylenediamine acetic acid;

ODA beige paste DA red-brown solution OA yellow to red-

Claims (1)

PREDMETSUBJECT Spůsob výroby zmesi amldov polyaminopolykarbflnových kyselin a ich solí vyzná S u j ú c i sa tým, že sa kyselina charakterizovaná vzorcom hoqch2 A process for the preparation of a mixture of amines of polyaminopolycarboxylic acids and their salts is characterized in that the acid characterized by the formula 2 N—eHi-CHaHOOGGHj^7 kde n je 0 až 2,N-C H-CH ^ HOOGGHj and 7 wherein n is 0 to 2, VYNÁLEZUINVENTION N—CH2—CHj N-CH2 -CH CttjCOOH / —a n \ ch2coohCttjCOOH / -an 2 choh CHjCOOH amiduje alkylamínom s 8 až 22 atómami uhlíka, výhodné s 8 až 18 atómami uhlíka, pri teplote 140 až 220 *C, výhodné 180’C, v prostředí glykolov alebo glykoléterov s teplotou varu nad 170 °C výhodné v propylénglykole alebo etylénglykolmonoetylétere a získaný produkt sa hydrolizuje 5 až 40% roztokom alkalického hydroxidu pri teplote 50 až 180 °C.CH 3 COOH is amidated with an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, preferably 8 to 18 carbon atoms, at a temperature of 140 to 220 ° C, preferably 180 ° C, in glycols or glycol ethers boiling above 170 ° C preferred in propylene glycol or ethylene glycol monoethyl ether the product is hydrolyzed with 5 to 40% alkaline hydroxide solution at 50 to 180 ° C.
CS181676A 1976-03-22 1976-03-22 Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof CS214910B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS181676A CS214910B1 (en) 1976-03-22 1976-03-22 Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS181676A CS214910B1 (en) 1976-03-22 1976-03-22 Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS214910B1 true CS214910B1 (en) 1982-06-25

Family

ID=5353483

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS181676A CS214910B1 (en) 1976-03-22 1976-03-22 Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS214910B1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3324183A (en) Terg-o-tometee test results
US5691299A (en) Anionic detergent mixtures
JP3888692B2 (en) Cleaning composition
EP0102118B1 (en) Cosmetic composition
EP0258814B1 (en) Surfactants coming from bi- or tri-carboxylic hydroxyacids
JPH08103646A (en) Anionic surface active agent and detergent composition containing same
EP0296431A2 (en) Use of a branched carboxylic acid as additive for an alkaline detergent composition for cleaning metallic articles in an electrolytic cleaning operation
WO1998047859A1 (en) Amphoteric surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups
JPH05502259A (en) Applications of nonionic surfactant combinations
JPH10508043A (en) Liquid detergent composition containing oleoyl sarcosinate and an anionic surfactant
JP2978304B2 (en) Alkyl or alkenyl succinic acid derivative, method for producing the same, and surfactant comprising the compound
CN114989903B (en) Composition for cleaning solid wax of LED chip
CA1327932C (en) Polyethylene glycol ether low temperature foam suppressing agents in low-foam cleaning agents
CN113621443B (en) Composition for cleaning semiconductor chip solid wax
CS214910B1 (en) Method of making the mixture of amids of polyaminocarbon acids and salts thereof
US2427577A (en) Production of ether sulphonates
CN111718801B (en) Water-based liquid crystal cleaning agent
JP4752116B2 (en) Liquid detergent composition for kitchen
JPH05140059A (en) N-substituted aspartic acid derivative and surfactant composed of the same
US2277015A (en) Preparation of organic compounds
US2427576A (en) Ether sulphonates and their production
EP0210642A2 (en) Surfactants derived from succinic acid
US3897362A (en) Stabilized surfactants and their preparation
JP2523341B2 (en) Strongly alkaline aqueous solution of nonionic surfactant
JPS608279B2 (en) liquid cleaning composition