CS214757B2 - Fungicide means and method of making the active substances - Google Patents
Fungicide means and method of making the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS214757B2 CS214757B2 CS806402A CS640280A CS214757B2 CS 214757 B2 CS214757 B2 CS 214757B2 CS 806402 A CS806402 A CS 806402A CS 640280 A CS640280 A CS 640280A CS 214757 B2 CS214757 B2 CS 214757B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- formula
- mol
- optionally
- solvent
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 20
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001401 1,2,4-triazol-4-yl group Chemical group N=1N=C([H])N([*])C=1[H] 0.000 claims description 2
- AJSLQYMVPFTISC-UHFFFAOYSA-N 1-(2h-triazol-4-yl)butan-2-ol Chemical class CCC(O)CC1=CNN=N1 AJSLQYMVPFTISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 43
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 26
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 25
- -1 1- (4-chlorophenoxy) -1- (1,2,4-triazolyl) -3,3-dimethyl-4-fluorobutan-2-ol Chemical compound 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 4
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- FMTQEESQZPMFRD-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-(fluoromethyl)-3-methylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(CF)CF FMTQEESQZPMFRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 3
- 235000013844 butane Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH2] VUWZPRWSIVNGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 3
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPPVRXLNXVURW-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenoxy)-4-fluoro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound FCC(C)(C)C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl CZPPVRXLNXVURW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHVZDULURDIGDW-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(C)CF JHVZDULURDIGDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 2
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KYGTUAYBXXZMFE-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3-oxobutyl) methanesulfonate Chemical compound CC(=O)C(C)(C)COS(C)(=O)=O KYGTUAYBXXZMFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- QQJIRQMOCFESJB-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound CCC(O)CN1C=NC=N1 QQJIRQMOCFESJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACSXROWBPVQWPQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-4-fluoro-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(CF)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 ACSXROWBPVQWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZNYROMHKNIYLY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-4-fluoro-3-(fluoromethyl)-3-methylbutan-2-one Chemical compound FCC(C)(CF)C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 XZNYROMHKNIYLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFDNYDCQCIZMOZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)butan-2-one Chemical compound CCC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 HFDNYDCQCIZMOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLPCUOVBKZNKOL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-(2,4-dichlorophenoxy)-4-fluoro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound FCC(C)(C)C(=O)C(Br)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl GLPCUOVBKZNKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWOXZQJTXPSFPQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-fluoro-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound FCC(C)(C)C(=O)CBr NWOXZQJTXPSFPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEHVRODTZYWRRD-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-fluoro-3-(fluoromethyl)-3-methylbutan-2-one Chemical compound FCC(C)(CF)C(=O)CBr HEHVRODTZYWRRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxybutan-2-one Chemical class CCC(=O)CO GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCMXJUQPKJCZFH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound COC(C)(CO)CO RCMXJUQPKJCZFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYAWMXSWDGPGOI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(C)CO DYAWMXSWDGPGOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N Methylcyclohexane Natural products CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000287436 Turdus merula Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229930189776 allumine Natural products 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;hydrate Chemical compound O.OC(O)=O JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- LLCOIQRNSJBFSN-UHFFFAOYSA-N methane;sulfurochloridic acid Chemical compound C.OS(Cl)(=O)=O LLCOIQRNSJBFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- GRRYSIXDUIAUGY-UHFFFAOYSA-N n-methylcarbamoyl chloride Chemical compound CNC(Cl)=O GRRYSIXDUIAUGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical class CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011083 sodium citrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical class OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIZSHQYTTBQKOQ-UHFFFAOYSA-N threo-Syringoylglycerol Chemical compound COC1=CC(C(O)C(O)CO)=CC(OC)=C1O GIZSHQYTTBQKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká nových acylovaných · triazolyl-y--lu.o'rpinakolylderlvátů, způsobu' ' jejich výroby a jejich použití jako fungicidů.
Je již známo, že acylované l-triazolyl-2-hydrox.ybu.tancvá deriváty, jako zejména ve fenylcvé části substituované 2-acyíoxy-3,3-dime'thyl-l-fenoxy-l-(l,2,4-tríazol-l-yl) butany výkazuií dobré fungicidní vlastnosti (viz DOS č. 26 CO' 799). ' Účinek těchto· látek však, zejména při jejich aplikaci v nižších množstvích a koncentracích, není vždy ' zcela uspokojivý.
Nyní byly nalezeny nové acylované íriazolyj-y-fluorpinakolyld.eriváty obecného· vzorce I,
CO-R i
i
O-CH-CH-C-CHf Az CH (!) ve kterém
Az znamená 1,2,4-trjiazol-l-ylovou nebo l,2,4-triazol-4-ylovou skupinu, <
R představuje alkylovou 'skupinu obsahující do)' 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou' · skupinu obsahující do 2 atomů uhlíku a do 5 atomů halogenů, nebo* alkylaminoskupinu 'obsahující ' do 12. atomů uhlíku,
X znamená atom vodíku nebo fluoru,
Z představuje atom halogenu a n je celé číslo o· hodnotě 0, 1 nebo· 2, a jejích fyziologicky sná.šiteiné adiční soli s kyselinami.
Sloučeniny shora · uvedeného 'obecného' vzorce I obsahují dva asymetrické atomy uhlíku a mohou se proto vyskytovat v erythronebo threo-formě. V obou těchto případech se vyskytují převážně ' jako racemáty.
Dále bylo zjištěno, že acylované triazolyl-y-fluorpinakolylde·riváty obočného vzorce I se získají tak, že se deriváty -hydroxybutanu obecného vzorce II,
OH CHLX
У^/0-’:h-ch·--CHF CHb ve kterém
Az, X, Z a n mají shora uvedený význam, nechají ' reagovat 's deriváty kyselin obecného vzorce III,
Y—CO—R (ΙΠ) ve kterém
R má shora uvedený význam a
Y představuje atom halogenu, zejména chloru nebo bromu, nebo seskupení R—CO— —O—, kde R má shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla a popřípadě v přítomnosti činidla vážícího kyselinu, nebo/a popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, načež se výsledný produkt popřípadě převede reakcí s kyselinou na svoji adiční sůl s kyselinou.
Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden acylovaný triazolyl-/-fluorpinakolylderivát shora uvedeného obecného vzorce I nebo jeho adiční sůl s kyselinou, a shora popsaný způsob výroby těchto účinných látek.
Jako výcho-zí deriváty kyselin obecného vzorce III se mohou používat buď příslušné halogenidy kyselin [varianta a]], nebo- příslušné anhydridy kyselin [varianta b) ]. Halogenidy kyselin odpovídají shora uvedenému obecnému, vzorci III, kde Y znamená atom halogenu, anhydridy pak shora uvedenému obecnému vzorci III, kde Y představuje seskupení R—CO-—O.
Nové acylované triazolyl-y-fluorpmakolylderiváty mají silné fungicidní vlastnosti. Sloučeniny podle vynálezu přitom překvapivě vykazují značně vyšší účinek než z dosavadního· stavu techniky známé -acylované triazolyl-2-hydnoxybutanové deriváty, které jsou z chemického hlediska a z hlediska účlnku úzce příbuznými sloučeninami. Sloučeniny podle vynálezu představují tudíž obohacení dosavadního stavu techniky.
Zvlášť výhodné jsou ty sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém
Az má shora uvedený význam,
R znamená methylovou, ethylovou, isobutylovou, chlormethylovou, dichlormethylevou, chlorethylovou skupinu, dále methylaminoskupinu nebo ethylaminoskupinu,
X představuje atom vodíku nebo· fluoru, Z znamená chlor nebo brom a
n. má hodnotu 0, 1 nebo 2.
Použijí-li se jako výchozí látky například 1-(4-chlorfenoxy )-1-(1,2,4-triazol-l-yl )-3,3-dimethyl-4-fluorbutan-2-ol a dichloracetylchlorid, je možno průběh reakce podle vynálezu popsat následujícím reakčním schématem [varianta a)]:
Použijí-li se jako výchozí látky například 1- (4-chlorfenoxy) -1- (1,2,4-t riazol-l-y 1) -3,3-dimethyl-4-fluorbutan-2-ol a acetanhydrid, je možno průběh, reakce podle vynálezu popsat následujícím reakčním schématem [varianta b)j:
сг
он снъ i i ° o-ch-ch~c-chlf
N----1 + (СН3С0^0
СО-СНъ
Deriváty lHtriazolyl-2-hydroxybutanu, používané jako výchozí látky při práci způsobem podle vynálezu, jsou shora uvedeným vzorcem II obecně definovány. V tomto obecném vzorci představují symboly Az, X, Z a n s výhodou tytéž zbytky, které již byly pro
2147S7
S tyto symboly jmenovány jako výhodné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu.
Deriváty l-triazolyl-2-hydroxybutanu obecného vzorce II nejsou dosud známé. Tyto látky je možno· připravit tak, že se halogenetherketony obecného vzorce IV,
CH.X I *
O-CH~CO-C~CHF ' J г
Hal СнЪ (iv) ve kterém
X, Z a n mají shora uvedený význam a
Hal představuje atom halogenu, s výhodou chloru nebo bromu, nechají reagovat s 1,2,4-triazolem v přítomnosti činidla vážícího· kyselinu, například uhličitanu sodného· nebo nadbytku výchozího triazolu, a popřípadě v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, například acetonu nebo acetonitrilu, při -teplotě mezi 60 а 12Ю °С, a získané ketoderiváty se o sobě známým způsobem redukují, například reakcí s komplexními hydridy, zejména s natriumborohydridem, popřípadě v přítomnosti polárního organického rozpouštědla, například alkoholu, při teplotě mezi 0 a 30'qC, -nebo reakcí s isopropoxidem hlinitým v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, například isopropanolu, při teplotě -mezi 20: a 120 °C. Zpracování reakční směsi -se provádí obvyklým způsobem.
Halogenetherketony obecného vzorce IV nejsou dosud známé, lze je však připravit známým způsobem (viz například DOS číslo 26 32 603) tak, že se například známé fenoly obecného vzorce V,
ve kterém a n mají shora uvedený význam, nechají reagovat s halogenketonem obecného vzorce VI,
C№F
I
НаГ—CH2—СО—С—СНз
I
СНгХ (VI) ve kterém
X má shora uvedený význam a
Hal’ představuje chlor nebo brom.
Dosud zbývající aktivní vodíkový atom· se pak obvyklým způsobem vymění za halogen (viz rovněž příklady provedení).
Halogenketony obecného vzorce VI nejscu rovněž dosud známy, lze je však připravit obecně známým běžným způsobem tak, že se fluorovaný derivát 3,3-dimefhylbutan-2-ctnu obecného vzorce VII,
CH2F
СНз—СО—С—СНз
CH2X (VII), ve kterém
X má shora uvedený význam, nechá reagovat s chlorem a bromem v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, například etheru nebo· chlorovaného uhlovodíku, pří teplotě místnosti (viz rovněž příklady provedení), nebo s obvyklými chloračními činidly, jako například se sulfurylchloridem, při teplotě 20 až 60 °C.
Fluorované deriváty 3,3-dimethylbutan-2-onu obecného vzorce VII nejsou rovněž dosud známy. Tyto, látky je možno získat tak, že se ester sulfenové kyseliny obecného vzorce VIII,
CH2—O—SO2—R1
I
СНз—СО—С—СНз
I
CH2Y (VIII) ve .kterém
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména skupinu methylovou, nebo aryloivou -skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, zejména skupinu fenylovou nebo tolylovou, a
Y představuje atom vodíku nebo skupinu —O—SOa—R1, nechá reagovat s fluoridem kovu, například s fluoridem sodným (nebo draiselným, v přítomnosti polárního organického rozpouštědla, například di-, »ttri- nebo tetraethylenglykolu, při teplotě mezi 80 a 250°C (viz rovněž příklady (provedení).
Estery sulíomových kyselin shora uvedeného obecného vzoirce VIII jsou zčásti známé [viz J. Org. Chem. 35, 2391 (1970)]. Dosud neznámé sloučeniny tohoto druhu je možno připravit postupy známými z literatury z odpovídajících hydroxybutanonů a sulfoíchlori-dů v přítomnosti bází [ viz například Houben-Weyl, Methoden deir Org. Chemie, sv. I»X, str. 388 a 663, jakož i údaje uvedené v příkladu provedení ].
Halogenidy kyselin používané jako další výchozí látky při práci ve smyslu varianty (a) způsobu podle vynálezu jisou známé nebo je lze přilprávit obvyklým způsobem, například ireiákcí karbcHxylových kyselin, popřípadě jejich solí s alkalickými kovy, s halogenidy kyselin fosforu nebo síry. Tyto postupy jsou známé z obecných učebnic organické chemie.
Ainhydridy kyselin používané jako další
2Ш£ 214757 výchozí látky při práci ve smyislu varianty (Ы způsobu podle vynálezu jsou známé nebo je lze- připravit o sobě známým způsobem, například působením chloridů kyselin na soli karboxylových kyselin s alkalickými kovy. Tyto, posítupy jsou obecně známé.
Jako rozpouštědla pro práci ve smyslu varianty (aj způsobu podle vynálezu přicházejí s výhodou v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla·, к nímž náležejí výhodně nitrily, jako propioniitril >a zejména acetonitril, ethery, jako tetrahydrofuran nebo dioxan,. estery, jako ethylacetát, aromatické uhlovodíky, jako benzen nebo toluen, a halogenované uhlovodíky, jako methylenchlcrid, Itetrachlormethan nebo chloroform. Pro zjednodušení postupu je možno jako rozpouštědlo použít rovněž výchozí chlorid kyseliny, kiteirý je ovšem v daném případě nutno· к reakci nasadit v odpovídajícím nadbytku.
Reakční teploty při práci ve smyslu varianty (a) způsobu podle vynálezu se mohou pohybovat v širokých mezích. Obecně se pracuje při teplotě mezi 0 a 100 °C, s výhodou mezi 20 a 80 °C. Při použití rozpouštědla se popřípadě pracuje za varu tohoto· rozpouštědla.
Reakci ve smyslu varianty (a) způsobu podle vynálezu je popřípadě nultno provádět v přítomnosti činidel vážících kyselinu (akceptorů halogenovodíku). V daném případě je možno používat všechna Obvyklá činidla vážící kyselinu, к nimž náležejí organické báze, výhodně terciární aminy, jako například triethy lamin, a dále anorganické báze·, jako· například hydroxidy a uhličitany alkalických kovů.
Při práci ve smyslu varianty (a) způsobu podle vynálezu se reakční složky s výhodou používají v molárních množstvích. Sloučeniny. obecného vzorce I rezulitují ve formě svých hydrohalogenidů a v této formě je lze izolovat tak, že se vysrážejí přidáním organického rozpouštědla, například hexanu, odsají se a popřípadě se vyčistí překrystalováníím·. Sloučeniny obecného vzorce I lze však izolovat i ve formě volných bází, a- to tak, že se к reakční směsi přidá vodný roztok hydrogenuhličitanu sodného a báze se tozluje obvyklým způsobem.
Jako ředidla proi práci ve smyslu varianty (b) způsobu podle vynálezu přicházejí v uvahu s výhodou všechna inertní organická rozpouštědla, к nimž náležejí výhodně rozpouštědla uvedená u popisu reakce ve smyslu varianty (a), jakož i používané anhydridy kyselin obecného vzorce III.
Jako katalyzátory při práci ve smyslu varianty (b) způsobu pcidle vynálezu je možno používat s výhodou všechny obvyklé kyselé a zásadité katalyzátory, jako například kyselinu sírovou, chlorovodík, bromovodík, fluorid boiritý, chlorid zinečnatý, ocitán sodný, benzoan sodný, uhličitan sodný, kysličník vápenatý a kysličník hořečnatý.
Reakční teploty při práci ve smyslu va rianty (bj způsobu podle vynálezu se mohou pohybovat v širokých mezích. Obecně se pracuje při teplotě mezi 0 a 150 °C, s výhodou mezi 80 a 120· “C.
Při práci ve smyslu varianty (b) způsobu podle vynálezu se reakční složky s výhodou používají v molárních množstvích. Pro· zjednodušení je možno výchozí anihydrid obecného vzorce IV použít i jako rozpouštědlo, v kterémžto případě je ovšem zapotřebí tento anhydrid nasadit к reakci v příslušném nadbytku. Izolace sloučenin obecného vzorce I se provádí obvyklým způsobem.
К přípravě adičních solí sloučenin obecného vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu všechny fyziologicky snášitelné kyseliny, к nimž náležejí výhodně halogenovcdíkové kyseliny, jako například kyselina chlorovodíkiOvá a bromovodíková, zejména chlorovodíková, dále kyselina fosforečná, dusičná, sírová, jedno- a dvojsytné karboxylové a hydroxykarboKylové kyseliny, jako například kyselina četová, maleinová, jantarová, fumarová, vinná, citrónová, salicylcvá, sorbová a mléčná, jakož i sulfonové kyseliny, jako například kyselina p-toluensulfonová a 1,5-naftalendisulfonová.
.Soli sloučenin obecného vzorce I je možno připravit jednoduchým způsobem za použití obvyklých metod přípravy solí, například rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny, například kyseliny chlorovodíkové, a lze je izolovat známým způsobem, například odfiltrováním, a popřípadě vyčistit promytím inertním organickým rozpouštědelm·.
Účinné látky podle vynálezu vykazují silný miikrobicidní účinek a lze je v praxi používat к potírání nežádoucích mikroorganismů. Popisované účinné látky je možno upcitřebit jako prostředky к ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin nasazují к potírání hub z tříd Plasmodi'Qph'Oromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetcs, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Protože rostliny účinné látky podle vynálezu v koncentracích potřebných pro· potírání houbových chorob rostlin dobře snášejí, lze tyto látky používali к ošetřování nadzemních částí rostlin, sazenic a semen, jakož i к ošetřování půdy.
Jako· činidla к ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu se zvlášť dobrými výsledky používat к boji proti houbám, vyvolávajícím pravé padlí, jako proti druhům, Podosphaera, například proti původci .padlí jabloňového (Podosphaera leucotriciha) proti druhům; Erysiphe, například proti původci padlí okurkového (Erysiphe cíchoracearum) nebo padlí travního, resp. obilního (Erysiphe graminis), jakož i к potírání jiných chorob obilovin, jako rzivosti. Zvlášť výhodné je, že účinné látky podle vynálezu vykazují nejen protekitivní účinek, ale že zčásti působí i systemiCky, což umož2147S7 ňuje chránit rostliny proti napadení houbami .přívodem účinných látek do nadzemních Částí rostlin prostřednictvím půdy a kořenového systému, nebo prostřednictvím semen.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, koíuiřové dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro· rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyitoi prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem a/nebo pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgáitorů a/nebo dispergátorů a/nebo zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo· chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlotrethyleiny nebo methylenchlonid, alifatické uhlovcidíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketdn, methylisobutylketon nebo cyklohexancn, silně polární rozpouštědla, jako dimeithylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, duisík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu napříkad přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, alluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, mOntrncrillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křeimičitany. Jako pevné nosné látky pro· přípravu granulátů přicházejí v úvahu například drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, míra,mor, pemza, sepiiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako eimulgátoiry a/nebo zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátoiry, jako polyoixyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsufáty, aryl sulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a Jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a· methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhezíva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinyiaikohol a pdlyvinylatetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barvivá, jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarincivá barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stepové prvky, například solli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 °/o hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jinými účinnými látkami, jako fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaricldy, nematdcidy, herbicidy, ochrannými látkami proti ozobu ptáky, růstovými látkami, živinami pro rostliny a činidly zlepšujícími strukturu půdy.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem·, jako přímo použitelných roztoků, emulzí, suspenzí, prášků, past a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například zálivkou, namáčením, postřikem, zamlžováním, odpařováním·, injikací, zaplavováním, natíráním, poprašováním, pohazováním!, mořením za sucha, za· vlhka, za mokra nebo v suspenzi, nebo inkrustací.
Při ošetřování nadzemních částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách pohybovat v širokých mezích. Tyto koncentrace obecně leží mezi 1 a 0,0001 hmo|t. %, s výhodou mezí 0,5 a 0,001 hmot. %.
Pří ošetřování osiva je obeoně zapotřebí na každý kilogram osiva použít 0,001 až 50 gramů, s výhodou 0,01 až 1.0 g účinné látky.
К ošetření půdy je zapotřebí použít účinné látky v koncentracích 0,00001 až 0,1 hmot, procenta, s výhodou 0,0001 až 0,02 %, a to v závislosti nia žádaném druhu účinku.
Způsob výroby účinných látek podle vynálezu ilustrují následující příklady provedení jimiž se však rozsah vynálezu v žádném! směru neomezuje.
Příklad 1 co-cw3
A -—- formla*’- - = - příklad la
B — forma*’ = příklad lb *’ A— .a B—forma představují vždy jeden z obou- možných geometrických iisc^im^i^^ů [varianta b] ]
112 g (0,328 mol]. 3,3-bisfluOr.methy 1-1-(4-chtorfenoxy) -1- (1,2,4--riazol-l-yl ] buťan-2-olu - (ve formě směsi -diaisSereomerů čistých forem A a B] se rozpuistí v 500 ml acetanhydridu. Rotztok se nechá 16 hodin míchat při - teplotě- 100 °C, pak se nadbytek aceitanhydridu oddestiluje ve vakuu a zbytek se vyjme - 600 ml -methylenchloridu. Organická fáze - -se;- promyje dvakrát vždy 1,5 litiru- vody, vysuší se- síranem sodným a- odpaří se. Olejovitý zbytek se fr-akčně krystaluje z diisopropyletheru. Získá se 48 g (38 - % t-eolrlel 2-aícetoxy-3,3-bisf luormethyl-1-(4-clhlorfenoxy )-1-( 1,2,4-triazol-l-yl) -butanu jako A-fo-rma o- te^pj-loltě (ání 130- až 133- °C a 20,5 g (16- -% teorie ] 2-acetoxy-3,3-bisfluormethyl-1- (4-chlor f-enoXy ]-l- (1,2,4--t í azol-1-yl jbutanu jako B-foinma o teplotě tání 98 °C.
Příprava výchozích látek
OH CH.F
I Λ Ch- CH-C-CH, i i 3 N> Ά ct oí
130,5 g (0,395 mol) -Ο-Με^ηο^σ^Ι-Ι- (4-chlorfenoxy ] -1- (.1,2,4--ri-a zo-1- 1-yl )-2-butanonu se rozpustí v 800· ml methanolu a k roztoku se po- -částech přidá 21 g (0,55 mol] natriumborohydridu. Reakční roztok se- ještě - 15 hodin míchá, načež -se koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou okyselí na pH 3 a -další 2 hodiny -se míchá. Po oddestilování rozpouštědla- ve vakuu se k zbytku přidá voda a -hydrogenuhličitan sodný a směs- se vytřepe 600' ml methylenchloridu. Spojené -organické fáze- se- vysuší síranem sodným, odpaří se ve vakuu a zbytek se krystaluje z diisopropyletheru. Získá -se 112 g (86 % - teorie) 3,3-bisfluoomethylll-t4-chlorfeno!xy)-l-(l,2,-4-tri-azolyl-l-yl]butan-2-olu o- teplotě tání 97 až 102 QC.
CHF i 1 o-ch-co-c-ch^ rís Ά
N----*
Do 800- ml -acetonitrilu se vnese 190 g (0,557 mol) 3,,^-l^íi^fli^<^i^]^í^1^]^^^]^-^:L-brom-l-(4-chl<orfenoxy)-2-butanonu - a 90 g (1,3 mol] triazolu, směs se 5 -hodin -zahřívá na 50 °C, pak -se rozpouštědlo- oddestiluje -ve vakuu vodní -vývěvy, zbytek -se vyjme 1 litrem methylenchloridu a roztok -se dvakrát promyje vždy 1000 ml vody. Organická fáze se vysuší síranem sodným a rozpouštědlo- se -oddestiluje. Zbytek se vyjme 500- ml -diisopropyletheru a vyloučená sraženina se odsaje. Matečný louh -se podrobí destilaci. Získá se 130,5 gramu -(71% teorie) -^-bisHuormethyl-l- (4-chlorf enoxy) -1- t1,^^,,^--t^]^^^.z>o:^-l-yl ]- butan-2-onu o -teplotě varu 160 až 166 °C/2-3 Pa.
--F cC-C^-cH^-coCcCd
Br СН£
..16-6 g (0,632 mol] 3·,3-bisfluorшethyl-l-t4-chlorfenoxy]butan-2-onu se rozpustí v - 500 mililitrech methylenchloridu a k roztoku se při teplotě 20- -až 30 °C za míchání -a chlazení přikape 100 g (0,625 mol] bromu.
Reakční -směs se ještě 2 hodiny míchá při teplotě 20 °C, načež se z ní ve vakuu -oddestiluje rozpouštědlo a zbytek se- krystaluje- z petroletheru. Získá se 190 g (88 -% teorie) 3,3-bisfluor-methyl-l-broш-l-t'4-chlorfeno!xy)butan-2-onu o teplotě tání 54 až 57 °C.
chlf ct -{cO-c-c^co-^-H CV
K směsi 102 g (0,79 mol] p-chlorfenolu a 110 g (0,79 -mol] práškového- uhličitanu draselného v 500 -ml acetonu se za míchání při teplotě 20 až 30 °C přikape 171,2.. g (0,79 mol ] 3,3-bisfluormethyl-l-brombutaT--2-onu. Reakční směs -se ještě 4 hodiny míchá při teplotě 40- °C, načež se anorganická sůl odfiltruje a filtrát se -odpaří. Zbytek se destiluje ve vysokém vakuu. Získá se 190,5 (·9θ!% teorie] 3,3-bisfluormethylll-t4-chlorfenoxy]butan-2-onu o teplotě varu 113 až 117 qC/13 Pa.
CH?F
I
Br—'DH2—CO—C—CH3
I
CHsF
K směsi 757,0 g (5,58 -mo-l) 3,3-bisfluormethyl-2-butanonu a- 4,5 litru methylenchloridu se při teplotě 20 až - 30 °C za chlazení a míchání pozvolna přikape 903 g bromu. Nažloutlý -roztok se ještě 1 hodinu . míchá při teplotě 20 °C, -načež se rozpouštědlo- odpaří a zbytek se podrobí vakuové destilaci. Získá se 10'30 g (86!% teorie) 3,3-bisfluormethyl-l-brombutan-2-onu o teplotě v-a-ru 49 až 53 QC/20 Pa.
. CH2F енз-co—c—снз
I
CH2F
Do tříhrdlé baňky, opatřené míchadlem přikapávací nálevkou a Liebigovým. chladičem s chlazenou předlohou, se vnese 400 ml tetraethylenglykolu a 46,4 g (0,8 .mol) fluoridu draselného a směs se zahřeje na, 170' stupňů Celsia. Vy-stup z Liebigova chladiče se napojí . na vodní vývěvu [tlak cca 2000' až 3000' ' Pa), načež se k . směsi během 45 minut přikape 57,6 g (0,2 mol) 2-acetyl-2-methylpropan-l,3-diol-bismethansulfátu, rozpuštěného ve 100; ml 'tetraethylenglykolu. Vznikající 3,3-bisfluormethylbutan-2-on se 'během reakce předestilovává do· chlazené předlohy. Po skončeném přikapávání se reakční směs ještě 1 hodinu 'dále destiluje při teplotě 175 stupňů Celsia.
Destilát se podrobí redestilaci, čímž · se získá 14 g (cca 51,5 % teorie) 3,3-bisfluormethylbutan-2-onu o teplotě varu 43 až 46 stupňů CeJsia/1600 Pa.
CH-—o—SO-—CH3
CH3—CO—C—СНз
CH-—O—SO2—CH3 g· (0,5 mol) 3-oxa-2,2-bis(hydroxymethyl)butanu (příprava viz Beilstein H 1, E III 3306, IV 4132 a J. Chem. Soc., London, 1932, 2671) .se rozpustí ve 300 ml 1,2-^-^:LChlorethanu, přikape se 114,5 g (1 mol) chloridu methansulfonové kyseliny a k směsi se · při teplotě 0 · až 5 °C přikape 158 g (2 mol) pyridinu. Reakční směs se ještě 15 hodin míchá při teplotě místnosti, načež se vylije do 600 mililitrů vody s ledem a 100 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Vysráže-ný pevný materiál se odsaje a vodná fáze se extrahuje 1000· ml methylenchloridu. Pevný materiál se rozpustí v . methylenchloridové fázi, organická fáze se vysuší síranem sodným, rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu vodní vývěvy a zbytek se suspenduje ve 200 mililitrech etheru. Pevný · produkt se · odsaje a promyje se 100 ml etheru. Získá se 100· g (cca 70:% teorie) 2-acetyl-2-methylpropan-/,3-diΌl-bismethansullonátu o teplotě tání 105 až 108 яс.
[ varianta a) ]
8,4 g (0,024 mol) l-(2,4-dichlorfenoxy)-3,3-dimethyl-4-fluor-ll(l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-olu se rozpustí ve 100 ml dioxanu a. k roztoku se přidá 5 g chloridu N-methylkarbamové kyseliny ve 20 ml dioxanu, a 3,5 mililitru triethylaminu. Reakční směs se 10' hodin zahřívá k varu pod zpětným chladičem, načež se rozpouštědlo oddestiluje ve vakuu.. Zbytek se . zahřeje s 50 ml ethylacetátu a směs se zfilbruje. Získá .se 8 g (86 % teorie) 1- (2,4-dichlorfenoxy )-3,3-diíme·^^ -f lucr-2-methylkarbamoyloxy-l- (1,2,44riazol-l-yl (butanu ve formě bezbarvých krystalů o. teplotě tání 124 až 127 °C.
Příprava výchozích látek
Cl
OH CH5
I I s (O-CH-CH-C- CH F
N-61,1 g (0,176 mol) l-(2,4-dichlorlenoxy)-3,3-dimethyl-4-fluor-l-( 1,2,4-^ j^-azol-l-yl )butan-2-onu 'se rozpustí ve 250- ml methanolu a k roztoku se. po částech přidají 3 g (0,08 molj natriumborohydridu. Reakční roztok se ještě 1 hodinu míchá, načež se koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou okyselí na pH 3. Po oddestilování rozpouštědla ve vakuu se k zbytku přidá voda a směs se. vytřepe methylenchloridem. Spojené organické fáze se vysuší síranem sodným a odpaří se ve vakuu. Po' krystalizaci odparku z diethyletheru se získá 44,4 g (72 % . teorie) 1-(2,4-dichlorfenoxy)-3,3-dimethyI-4--luor-l-(l,2,4-triazol-l-yl ] butan-2f0lu o teplotě tání 98 až 100' °c.
Cl
Cl^-0
CH.
I 3
-CH-CO-C- CHF I i 2
96,3 g (0,27 mol) U-brom-l-(2,4fdichlorfenoxyl-3,3-dlmethyl-44-luor-2-bu·tanonu se rozpustí ve 20i0 ml acetonitrilu . a roztok se přikape k vroucímu roztoku 46 g (0,56 mol) /.2,4-fгiaz·olu ve 200' ml acetonitrilu. Po dvacetihodinovém zahřívání k varu pod zpětným chladičem se rozpouštědlo .odpaří ve vakuu, zbytek se vyjíme methylenchloridem, roztok se několikrát promyje vodou a .organická fáze se vysuší síranem^ sodným. Po odpaření rozpouštědla ve vakuu se získá 83 g (89 % teorie) 1- (2:,4-dichloirfeno-xy) -3,3-^^1^^^^(^-1Ьу--44 Шор-Ь^^З-Ь·^^--.^- )butan-2'-onu ve formě oleje, který se přímo nasazuje k další reakci.
l *
О-СН-СО-С- CH.F
I 1 í
Br CH$
199,5 g (0,71 mol) l-(2,4-dichlorfenoxy)-3,3-dimethyl-4-fluor-2-butanonu se rozpustí v 500 ml chloroformu а. к roztoku se při teplcitě 20 °C za míchání a chlazení přikape 114 gramů (0,71 mol) bromu. Reakční směs se ještě 2 hodiny míchá při teplotě 20 °C, pak se к ní opatrně přidá 200 ml vody, chloroformová fáze se několikrát promyje ledově chladnou vodou a vysuší se síranem sodným. Po oddestilovám rozpouštědla ve vakuu se získá 205,2 g (78 % teorie) 1-brom-1- (2,4-dichIorf enoxy) -3,3-dimethyl-4-f Iuorbutan-2-onu ve formě oleje, který se přímo nasazuje к další reakci.
К směsi 129 g (0,79 mol) 2,4-dic'hlorfenolu a 110 g (0,79 mol) práškového uhličitanu draselného v 500 ml acetonu se za míchání a chlazení přikape při teplotě 20 až 30 QC 157 g (0,79 mol) l-brom-3,3-dimethyl-4-fluor-2-butanonu. Reakční směs se ještě 2 hodiny míchá při teplotě 20 °C, pak se anorganická sůl odfiltruje a filtrát se odpaří. Získá se 199,3 g (30 % teorie) l-(2,4-dichlorfenoxy )-3,3-dimethyl-4-fluor-2-butanonu ve formě oleje, který se přímo nasazuje к další reakci.
CHs
I
Br—СНг—CO—C—CH2F
СНз
К směsi 354 g (3 mol) 3,3-dimethyl-4-fluor-2-butanonu a 2000 ml etheru se při teplotě 2.0 až 30 °C za míchání a chlazení pozvolna přikape 480> g bromu. Nažloutlý roztok se ještě 1 hodinu míchá při teplotě 20 °C, načež se к němu opatrně přidá 500 ml vody. Etherická fáze se oddělí, několikrát se promyje vodou a vysuší se síranem sodným. Po oddestilování rozpouštědla se zbytek destiluje ve vakuu vodní vývěvy. Získá se 472 g (80% teorie) l-brom-3,3-dimethyl-4-fluoir-218
-buitanonu o teplotě varu 80 až 9O°C/1467 Pa.
СНз
СНз—CO—C—CH2F
I
СНз
К suspenzi 23,2 g (0,4 mol) suchého fluoridu draselného ve 400 ml destilovaného tetraethylenglykolu, předložené ve tříhrdlé baňce opatřené míchadlem a sestupným chladičem, se při teplotě 160 °C za tlaku 2000 Pa přikape během 2 hodin 38,8 g (0,2 mol) 2,2-dimethyl-2-oxobutyl-methansulfonátu a směs se míchá ještě další 2 hodiny. Oddestílovávající reakční produkt se vede přes sestupný chladič a po kondenzaci se shromažďuje ve vymražováku napojeném na tento chladič. Získá se 20,9 g (89 % teorie) 3,3-dimethyl-4-fluo’r-2-butanonu o teplotě varu 130 až 134 °C.
СНз
СНз—СО— 'С—ОН2—О—SO2—СНз
I
СНз
232 g (2 mol) 3,3-dimethyl-4-hydroxy-2-butanonu (příprava viz Beilstein Η 1, E III, 3239, IV 4030 a Bull. Soc. Chim. France 1954, 2849) se v 700 ml absolutního pyridinu nechá při teplotě 0 až 5 °C reagovat s 229 g (2 mol) methansulfochlorldu. Po dvanáctihodinovém stání při teplotě 20 °C se reakční směs zředí methylenchloridem a vytřepe se ledově chladnou vodou. Organická fáze se vysuší, odpařením ve vakuu se zbaví rozpouštědla a zbytek se frakčně destiluje přes kolonu. Získá se 332 g (86 % teorie) 2,2-dimethyl-3-oxobutylmethansulfonátu o teplotě varu 106 až 1Й0 °C/16 Pa.
Analogickým způsobem se postupem podle variant a) a b) získají sloučeniny obecného vzorce I i v následujících příkladech:
CO-R i
O CHLX CH-C- CH.F i * снъ ll)
(Používanou, zkratkou NDS se označuje 1,5-naftalendlsulf onová kyselina.)
X teplota tání (°C) příklad Zn R číslo
| 3 | 4-Cl | —N.HCH3 | Η | olej |
| 4 | 4-Cl | —СНз | Η | olej |
| 5 | 4-Cl | —CH2C1 | F | 123—125 (A-forma) |
| 6 | 4-Cl | —CHC12 | F | 214 ( X 1/2 NDS) |
| 7 | 4-Cl | —NHCH3 | F | 144—150 (A-forma) |
| 8 | 2„4-С1г | —NHCH3 | F | 131—134 (A-forma) |
| 9 | 4-F | —СНз | F | 136—138 (A-forma) |
| 10 | 2,4-Cl2 | —СНз | F | 123—125 (A-forma) |
| 11 | 4-F | —CÍHžCl | F | 116—118 (A-forma) |
| 12 | 2.4-C12 | -CH2C1 | F | 89—91 (A-forma) |
| 13 | 4-F | —CHC12 | F | 63—66 (A-forma) |
| 14 | 2,4-Ch | —CHC12 | F | 98 (A-forma) |
| 15 | 4-F | -NHCH3 | F | 181-190 (A-forma) |
| 16 | 4-Cl | —NH—ОН (СНз )2 | F | 110 |
| 17 | 2,4-Clz | —NH—СН(СНз)'2 | F | 121—122 |
| 18 | 2,4-012 | —CH2CH2CH2CI | F | 212—218 ( X 1/2 NDS) |
| 19 | 4-Cl | —OH2CH2CH2CI | F | 78—81 |
| 20 | 2,4-Ch | СНз | H | 145—148 |
| 21 | 4-Cl | CH2CI | H | 104—120 |
| 22 | 4-Cl | СНС12 | H | nekrystaluje |
| V | následujících příkladech použití se ja- | Příklad A | ||
| ko | srovnávací látky | používají následující | ||
| sloučeniny: | Protektivní test | (ošetření výhonků) na E- | ||
| C0-NHCH. 1 л | rysiphe graminis listy) | var. hordei (mykóza ničící |
(C)
CO-NHCHb
O
К přípravě vhodného účinného prostředku se 0,25 hmotnostního dílu účinné látky rozmíchá ve 25 hmotnostních dílech dimethylformamidu a Οι,Οδ hmotnostního dílu aikylarylpolyglykoletheru jako emulgátoru a přidá se 975 hmotnostních dílů vody. Získaný koncentrát se pak zředí vodou na žádanou konečnou koncentraci.
Ke stanovení prote-ktivního účinku -se mladé rostlinky ječmene (druh Amsel) ve stadiu jednoho listu postříkají do zvlhčení připraveným účinným prostředkem a po Oschnutí se popráší sporami Erysiphe graminis var. hordei.
Po šesti dnech, kdy se rostliny pěstují při teplotě 20 až 22 °C a 80 až 90% vlhkosti vzduchu, se vyhodnotí rozsah choroby na rostlinách. Stupeň napadení se vyjadřuje v procentech napadení neošetřených kontrolních rostlin, přičemž 0 % znamená žádné napadení a 1.00 % stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin. Testovaná látka je tím účinnější, čím nižší je stupeň napadení.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který je lepší než účinek sloučeniny (A), známé z dosavadního stavu techniky.
napadení v % napadení neošetřených kontrolních rostlin
Tabulka A
Protektivní test (Ošetření výhonků) na Erysiphe graminis var. hordei účinná látka (příklad č.) koncentrace účinné látky v postřiku (hmot. %)
CO-NH-CH.
I -5
O
О-СН-СН-С(С/^)а
Ci- JI I*
N —1
0,025
50,0 (A) (známá)
0,025
0,0 (la)
0,025
13,8 (3)
СО-СНз.....
i
О СН» c^o-c^H-.
(h
N
0,025
0,0 (4)
CO-NH-CHs
У'1' O (CH 3
CiýtyO~CH- CH-C-CHJF
N----1
0,025 (2) napadení v % napadení neošetřených kontrolních rostlin účinná látka (příklad č.) koncentrace účinné látky v postřiku (hmot. %)
CO-CH3 é · CCf O-CH-CH-C- CH3
I 0 rr> CHf
Ň —— (lb)
Příklad B
Test systemického účinku na padlí (Erysiphe graminis var. hordei) — houbová choroba výhonků obilí
Účinná látka . se používá ve formě práškového 'měřidla osiva. Toto·.' měřidlo; . se; připraví ·tak·.·,··že..-so ;příslušná účinná. · látka prťmnfeí·. se · směsí· stejných 'hmotnostních dílů 'mastku ;a křemeliny· na . jemně práškovou . směs, obsahující účinnou látku v žádané koncentraci· :
Ječmenné osivo se ošetří protřepáním s připraveným· mořidlem v uzavřené - skleněné nádobě. Osivo se pak zašije (3X12;,· -zrn) '·. 2 centimetry hluboko do květináčů obsahujících směs jednoho· objemového dílu standardní rašelinné půdy a 1 objemového dílu křemenného písku. Klíčení a vzcházení rost0,025 0,0 lin se uskutečňuje za příznivých podmínek ve skleníku. 7 dnů po zasetí, kdy rostliny ječmene rozvinou svůj první list, popráší se čerstvými sporami houby Erysiphe graminis var. hordei a dále se kultivují při teplotě 21 až 22 °C a 80 až 90% relativní vlhkosti vzduchu při šestnáctihodmovém osvětlování denně. Během-6 dnů· . se na listech,. rostlin· .vytvoří typické skvrny-padlí·· ' .... t.
Stupeň · napadení , se vyjadřuje - v procentech napadení neošetřených . kontrolních rostlin, přičemž 0 % znamená žádné napadení a 100 % stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin. Účinná látka je; tím účinnější, čím nižší je rozsah choroby.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který je lepší než účinek sloučeniny (B), známé z dosavadního· stavu techniky. .
Tabulka B
Test systemického účinku na padlí Erysiphe graminis var hordei
| účinná látka | koncentrace | spotřeba | napadení |
| [příklad č.) | ....... účinné látky | mořidla | v % na- |
| v moří dle | v g/kg | padení ne- | |
| (hmot. %) | osiva | ošetřených |
kontrolních rostlin
CO-CHa
Oý-O-CH-CH-CICH^
10 100 (B) (známá)
С0~Сн3 I o CKE » 1 í
Ϊf í I
CHF * ?
10 0,0 (la)
| účinná látka | koncentrace | spctřeba | napadení v (zo na- |
| (příklad č.) | účinné látky | mořidla | |
| v mořidle | V g/kg | padení ne- | |
| (hmot. %) | csiva | koiitrolních ošetřených rostlin |
со-сн5
О СН5 О-СН-СН-С-СН F I I *·
10 0,0 'ν'
снз (4)
Příklad С
Test na rez Puccinia recondita — (mykcza ničící listy) — ošetření výhonků rostlin — (protektivní účinek)
К přípravě vhodného účinného prostředku se 0,25 hmotnostního dílu účinné látky rozmíchá ve 25 hmotnostních dílech dimethylformamidu a 0,06 dílu alkylarylpolyglykoletheru jako emulgátoru a přidá se 975 hmotnostních dílů vody. Koncentrát se zředí vodou na žádanou konečnou koncentraci postřikové suspenze.
Ke stanovení protektivní účinnosti se inokulují mladé rostliny pšenice druhu Michigan Amber ve stadiu jednoho listu suspenzí uredospor rzi Puccinia recondita v 0,1% vodném agaru. Po oschnutí suspenze spor se rostliny postříkají až do zvlhčení účinným přípravkem a za účelem inkubace se umístí do skleníku na 24 hodin při teplotě asi 20 stupňů Celsia a 100% relativní vlhkosti vzduchu,
Po 10 dnech pěstování rostlin při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti vzduchu 80 až 90 procent se vyhodnotí napadení rostlin rzí. Stupeň napadení se vyjadřuje v procentech napadení neošetřených kontrolních rostlin. Přitom znamená 0% žádné napadení a 100 procent stejný stupeň napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin. Účinná látka je o to účinnější, oč nižší je napadení rzí.
Při tomto testu vykazují například následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který je lepší než účinek sloučeniny (Bj, známé z dosavadního stavu techniky.
Tabulka C
Test na rez Puccinia recondita (protektivní účinek) účinná látka (příklad č.) koncentrace účinné látky v postřiku (hmot. %) napadení v % napadení neošetřených kontrolních rostlin
(B) (známá) „ СО-СН» o ^h4f
Ci-/o> o-СН- CH-C-CWj W Αν CH/ (la)
214 7 S 7 napadení v % napadení neošetřených kontrolních koncentrace účinné látky v postřiku (hmot. %) účinná látka (příklad č.)
CO-CHx
I * o CHb ch<- ch,p
№. rAp ·-'·- N—I (4)
Příklad D
Test na padlí [Erysiphe)/protektivní účinek (okurky) rozpouštědlo:
4,7 hmotnostního dílu acetonu emulgátor:
0,3 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru voda:
95,0 hmotnostních dílů
Množství účinné látky potřebné к dosažení žádané koncentrace účinné látky v kapalném postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným
0,025 12,5 množstvím vody, obsahující shora uvedené přísady.
Kapalným postřikem se až do orosení postříkají mladé rostlinky okurek, mající asi 3 pravé listy. Rostliny se nechají 2'4 hodiny oschnout ve skleníku, načež se inokulují poprášením konidiemi houby Erysiphe cichoracearum (padlí). Rostliny se pak uchovávají ve skleníku při teplotě 23 až 24 °C a cca 75 procentní relativní vlhkosti vzduchu.
Po 12 dnech se zjistí napadení rostlin okurek. Získané hodnoty se přepočtou na napadení v procentech. 0 % znamená žádné napadení, 100 % znamená úplné napadení rostlin.
Při tomto testu vykazuje například následující sloučenina podle vynálezu velmi dobrý účinek, který je lepší než účinek sloučeniny (C), známé z dosavadního stavu techniky:
Tabulka D
Test na padlí (Erysiphe)/protektivní účinek (okurky) účinná látka (příklad č.) napadení v % při koncentraci účinné látky
0,00026 %
(la)
Příklad Ε
Protektivní test na padlí jabloňové (Podosphaera) rozpouštědlo:
4,7 hmotnostního, dílu acetonu emulgátor:
0,3 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru voda:
95,0 hmotnostních dílů
Množství účinné látky potřebné pro· dosažení žádané koncentrace účinné látky v postřiku se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, která obsahuje shora uvedené přísady.
Tabulka E
Postřikem se až do orosení postříkají mladé jabloňové semenáčky mající 4 až 6 listů. Rostliny se ponechají 24 hodin ve skleníku při 20 °C a relativní vlhkosti vzduchu 70%, načež se inokulují poprášením konidiemi houby Podosphaera leucotricha (padlí jabloňové) a umístí se do skleníku s teplotou 21 až 23 °C a relativní vlhkostí vzduchu asi 70 procent.
dnů po inokulaci se určí napadení ošetřených semenáčků. Získané hodnoty se přepočtou na napadení v procentech.
% znamená, že nedošlo k napadení, 1(Ю procent představuje úplné napadení rostlin.
Při tomto testu vykazují nápříklad následující sloučeniny podle vynálezu velmi dobrý účinek, který je značně lepší než účinek sloučeniny (C), známé z dosavadního· stavu techniky.
Protektivní test na padlí jabloňové (Podosphaera) účinná látka· napadení v % při kon (příklad č.) centraci účinné látky
0,001 %
Γ 3 O о-сн-сн«сн5)ь
(C) (známá)
(la)
СО'СНЪ I a
о CH1 i i ó
O-CH-CH-C-CH,F l i í cHi
(4) účinná látka (příklad č.) napadení v % při koncentraci účinné látky 0,001 ' ' %
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden acylovaný triazolyl-y-fluorpinakolylderivát obecného vzorce I, o CHtX-o-ch-ch-c- CHtF ve kterémAz znamená 12,4-triazol-l-ylovou nebo l,2,4-triazol-4-ylovou skupinu,R představuje alkylovou skupinu obsahující do· 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinu · obsahující do 2 atomů uhlíku a do · 5 atomů halogenů, nebo alkylaminoskupinu obsahující do 12 atomů uhlíku,X · znamená atom vodíku nebo fluoru,Z představuje atom halogenu a n je celé číslo o hodnotě 0, 1 nebo 2, nebo jeho· fyziologicky snášitelnou adiční sůl s kyselinou.
- 2. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se deriváty 1-triazolyl-2-hydroxybutanu obecného vzorceΠ, ve kterémAz, X, Z a n mají shora uvedený význam, nechají reagovat s deriváty kyselin obecného vzorce III,Y—CO—R (III) ve kterémR má shora uvedený význam aY představuje atolm halogenu, zejména chloru nebo· bromu, nebo seskupení R—CO—O, kde R má shora uvedený význam, · popřípadě · v přítomnosti . rozpouštědla a· popřípadě v přítomnosti činidla vážícího kyselinu, nebo/a popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, načež se výsledný produkt popřípadě .převede .reakcí s kyselinou na adiční sůl s kyselinou.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792938534 DE2938534A1 (de) | 1979-09-24 | 1979-09-24 | Acylierte triazolyl-(gamma)-fluorpinakolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS214757B2 true CS214757B2 (en) | 1982-05-28 |
Family
ID=6081667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS806402A CS214757B2 (en) | 1979-09-24 | 1980-09-22 | Fungicide means and method of making the active substances |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4359470A (cs) |
| EP (1) | EP0025949B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5655379A (cs) |
| AR (1) | AR228744A1 (cs) |
| AT (1) | ATE4205T1 (cs) |
| AU (1) | AU537679B2 (cs) |
| BR (1) | BR8006076A (cs) |
| CA (1) | CA1189516A (cs) |
| CS (1) | CS214757B2 (cs) |
| DD (1) | DD153050A5 (cs) |
| DE (2) | DE2938534A1 (cs) |
| DK (1) | DK401180A (cs) |
| EG (1) | EG14311A (cs) |
| ES (1) | ES495267A0 (cs) |
| FI (1) | FI66854C (cs) |
| GR (1) | GR70290B (cs) |
| HU (1) | HU186752B (cs) |
| IL (1) | IL61106A (cs) |
| NO (1) | NO802616L (cs) |
| NZ (1) | NZ195006A (cs) |
| PL (1) | PL124720B1 (cs) |
| PT (1) | PT71804B (cs) |
| RO (1) | RO80677A (cs) |
| TR (1) | TR20766A (cs) |
| ZA (1) | ZA805889B (cs) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2938575A1 (de) * | 1979-09-24 | 1981-04-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Acylierte imidazolyl-(gamma)-fluorpinakolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3033592A1 (de) * | 1980-09-06 | 1982-04-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fluorierte 1-azolyl-butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| EP0095115A1 (de) * | 1982-05-26 | 1983-11-30 | Bayer Ag | Substituierte Diphenylether |
| US4610716A (en) * | 1982-12-14 | 1986-09-09 | Ciba-Geigy Corporation | Fluorinated azolyl ethanol growth regulators and microbicides |
| DE3381012D1 (de) * | 1983-01-10 | 1990-02-01 | Ciba Geigy Ag | Fluorazolyl-propanol-derivate als mikrobizide und wuchsregulierende mittel. |
| GB8302500D0 (en) * | 1983-01-29 | 1983-03-02 | Pfizer Ltd | Antifungal agents |
| GB8305377D0 (en) * | 1983-02-25 | 1983-03-30 | Pfizer Ltd | Antifungal agents |
| JP2755869B2 (ja) * | 1992-06-11 | 1998-05-25 | 三洋電機株式会社 | 電気掃除機 |
| US6673346B1 (en) | 1999-08-31 | 2004-01-06 | The Regents Of The University Of Michigan | Compositions and methods for the treatment of sepsis |
| US7060442B2 (en) | 2000-10-30 | 2006-06-13 | Regents Of The University Of Michigan | Modulators on Nod2 signaling |
| US7108975B2 (en) | 2001-09-21 | 2006-09-19 | Regents Of The University Of Michigan | Atlastin |
| US7582425B2 (en) | 2001-09-21 | 2009-09-01 | The Regents Of The University Of Michigan | Atlastin |
| US7432057B2 (en) | 2004-01-30 | 2008-10-07 | Michigan State University | Genetic test for PSE-susceptible turkeys |
| WO2008137993A1 (en) | 2007-05-08 | 2008-11-13 | Duke University | Compositions and methods for characterizing and regulating olfactory sensation |
| JP6507065B2 (ja) * | 2014-08-25 | 2019-04-24 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| CN111018851B (zh) * | 2019-12-17 | 2020-12-15 | 陕西科技大学 | 一种腐植酸控释三唑醇杀菌剂及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2811919A1 (de) * | 1978-03-18 | 1979-09-27 | Bayer Ag | Acylierte 1-azolyl-2-hydroxy-butan- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2811916A1 (de) * | 1978-03-18 | 1979-09-27 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| DE2827968A1 (de) * | 1978-06-26 | 1980-01-10 | Bayer Ag | Sulfenylierte carbamoyl-triazolyl- o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2918896A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
-
1979
- 1979-09-24 DE DE19792938534 patent/DE2938534A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-09-04 NO NO802616A patent/NO802616L/no unknown
- 1980-09-08 RO RO80102118A patent/RO80677A/ro unknown
- 1980-09-12 EP EP80105459A patent/EP0025949B1/de not_active Expired
- 1980-09-12 DE DE8080105459T patent/DE3064292D1/de not_active Expired
- 1980-09-12 AT AT80105459T patent/ATE4205T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-09-15 PT PT71804A patent/PT71804B/pt unknown
- 1980-09-17 US US06/187,866 patent/US4359470A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-22 IL IL61106A patent/IL61106A/xx unknown
- 1980-09-22 DD DD80224047A patent/DD153050A5/de unknown
- 1980-09-22 NZ NZ195006A patent/NZ195006A/xx unknown
- 1980-09-22 CS CS806402A patent/CS214757B2/cs unknown
- 1980-09-22 GR GR62934A patent/GR70290B/el unknown
- 1980-09-22 FI FI802985A patent/FI66854C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-09-23 BR BR8006076A patent/BR8006076A/pt unknown
- 1980-09-23 TR TR20766A patent/TR20766A/xx unknown
- 1980-09-23 PL PL1980226876A patent/PL124720B1/pl unknown
- 1980-09-23 EG EG583/80A patent/EG14311A/xx active
- 1980-09-23 DK DK401180A patent/DK401180A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-09-23 ES ES495267A patent/ES495267A0/es active Granted
- 1980-09-23 CA CA000360808A patent/CA1189516A/en not_active Expired
- 1980-09-23 AU AU62623/80A patent/AU537679B2/en not_active Ceased
- 1980-09-23 ZA ZA00805889A patent/ZA805889B/xx unknown
- 1980-09-24 AR AR282632A patent/AR228744A1/es active
- 1980-09-24 HU HU802337A patent/HU186752B/hu unknown
- 1980-09-24 JP JP13179580A patent/JPS5655379A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5655379A (en) | 1981-05-15 |
| BR8006076A (pt) | 1981-04-07 |
| EP0025949B1 (de) | 1983-07-20 |
| DD153050A5 (de) | 1981-12-23 |
| ES8106710A1 (es) | 1981-09-01 |
| NZ195006A (en) | 1982-05-31 |
| FI802985A7 (fi) | 1981-03-25 |
| NO802616L (no) | 1981-03-25 |
| TR20766A (tr) | 1982-06-28 |
| DE3064292D1 (en) | 1983-08-25 |
| ES495267A0 (es) | 1981-09-01 |
| AR228744A1 (es) | 1983-04-15 |
| FI66854B (fi) | 1984-08-31 |
| PT71804A (en) | 1980-10-01 |
| AU537679B2 (en) | 1984-07-05 |
| ATE4205T1 (de) | 1983-08-15 |
| IL61106A (en) | 1984-09-30 |
| HU186752B (en) | 1985-09-30 |
| AU6262380A (en) | 1981-04-09 |
| DE2938534A1 (de) | 1981-04-23 |
| PL124720B1 (en) | 1983-02-28 |
| IL61106A0 (en) | 1980-11-30 |
| PL226876A1 (cs) | 1981-10-02 |
| ZA805889B (en) | 1981-10-28 |
| EP0025949A1 (de) | 1981-04-01 |
| PT71804B (en) | 1981-07-09 |
| EG14311A (en) | 1983-09-30 |
| DK401180A (da) | 1981-03-25 |
| CA1189516A (en) | 1985-06-25 |
| US4359470A (en) | 1982-11-16 |
| GR70290B (cs) | 1982-09-03 |
| FI66854C (fi) | 1984-12-10 |
| RO80677A (ro) | 1982-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS214757B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| US4254132A (en) | Combating fungi with 2-acyloxy-1-azolyl-3,3-dimethyl-2-phenoxy-butanes | |
| CS236888B2 (en) | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component | |
| JPH0133467B2 (cs) | ||
| US4382944A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-1-triazolyl-3-fluoromethyl-butane derivatives | |
| CS213390B2 (en) | Fungicide means | |
| CS214711B2 (en) | Fungicide means | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| US4213990A (en) | 1,1-Diphenylethene derivatives as microbicides | |
| CS212721B2 (en) | Fungicide and method of preparing effective components | |
| CS208679B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| CS219299B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| IE45637B1 (en) | Novel halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides | |
| EP0025948B1 (de) | Acylierte Imidazolyl-gamma-fluorpinakolyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| NZ207299A (en) | Fungicidal compositions containing 1,3-diazolyl-2-propanol derivatives | |
| US4921870A (en) | Fungicidal novel substituted phenethyl-triazolyl derivatives | |
| US4419361A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy -1-imidazol-1-yl-4-fluoro-butane derivatives | |
| CS214752B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| CS227037B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances thereof | |
| CS219858B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| US4380545A (en) | Combating fungi with triazolyl-benzyloxy-ketones and-carbinols | |
| CS214751B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| CS217996B2 (en) | Fungicide means | |
| CS214845B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| CA1106757A (en) | Fungicidal agents |