CS211371B2 - Fungicide means - Google Patents
Fungicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS211371B2 CS211371B2 CS803654A CS365480A CS211371B2 CS 211371 B2 CS211371 B2 CS 211371B2 CS 803654 A CS803654 A CS 803654A CS 365480 A CS365480 A CS 365480A CS 211371 B2 CS211371 B2 CS 211371B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cis
- trans
- weight
- compound
- parts
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- -1 p-tert-butylcyclohexyl Chemical group 0.000 description 28
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 22
- 239000002585 base Substances 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- IDWRJRPUIXRFRX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CNCC(C)C1 IDWRJRPUIXRFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWHPWBXOLZTZMJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethylpiperidine Chemical compound CCC1CCNCC1 KWHPWBXOLZTZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- HNVIQLPOGUDBSU-OLQVQODUSA-N (2s,6r)-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C[C@H]1CNC[C@@H](C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-OLQVQODUSA-N 0.000 description 3
- AMGHHWQPWHGXHB-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpiperidin-4-one Chemical compound CC1CNCC(C)C1=O AMGHHWQPWHGXHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC1CNCC(C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJMDLCVBSNYMMJ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SJMDLCVBSNYMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperidine Chemical compound CC1CCNCC1 UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 description 1
- SGJNNTYIZXBZQH-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3,5-diphenyl-1,3-dihydropyrazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[NH+]1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 SGJNNTYIZXBZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OASWHAYBSYJEEW-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylcyclohexyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C1CCCCN1CC(C)CC1CCC(C(C)(C)C)CC1 OASWHAYBSYJEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHHGABOCAHPYMA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-N-phenylbenzamide Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 BHHGABOCAHPYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCNC1 JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHRIUKSRPHFASO-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CC1=CC(=O)N=CN1 LHRIUKSRPHFASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- IDHQFHGMLUZXPQ-UHFFFAOYSA-M C(CNC([S-])=S)NC([S-])=S.[NH4+].[Zn+] Chemical compound C(CNC([S-])=S)NC([S-])=S.[NH4+].[Zn+] IDHQFHGMLUZXPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001314407 Microsphaera Species 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241000896203 Podosphaera pannosa Species 0.000 description 1
- 241000184297 Pseudocercospora musae Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSPMJHKUXSQDSZ-UHFFFAOYSA-N [N].[N] Chemical group [N].[N] KSPMJHKUXSQDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWLXWEWGQZEKGZ-UHFFFAOYSA-N azane;zinc Chemical compound N.[Zn] IWLXWEWGQZEKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYLGLPVAKCEIKU-UHFFFAOYSA-N diazanium;sulfonato sulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O OYLGLPVAKCEIKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGSGXQFKXGFITI-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl 1-nitrocyclohexa-3,5-diene-1,3-dicarboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)(C(=O)OC(C)C)C1 AGSGXQFKXGFITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VQSRKMNBWMHJKY-YTEVENLXSA-N n-[3-[(4ar,7as)-2-amino-6-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl]-4-fluorophenyl]-5-methoxypyrazine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC(OC)=CN=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C([C@@]23[C@@H](CN(C2)C=2N=CC(F)=CN=2)CSC(N)=N3)=C1 VQSRKMNBWMHJKY-YTEVENLXSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L zinc;dicarbamodithioate Chemical class [Zn+2].NC([S-])=S.NC([S-])=S MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/03—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidního prostředku pro ochranu rostlin, · který se vyznačuje tím, že obsahuje trans-isomer 3-(p-terc.butylcyklohexyl)-2-methyl-piOpanu nebo jeho· sůl, který v poloze 1 je vázán na dusíkový atom dusík obsahujícího heterocyklu.
Z DE-OS 27 52 135 je známo, že 3-('4‘-terc.-butylcyklohexyllť) -2 - me thy 1- 1-piperidinopropan a jeho soli se mohou použít pro boj s houbami patogenními pro rostliny.
Jmenované sloučeniny se mohou vyskytovat s ohledem na oba· substituenty cyklohexanového kruhu v poloze 1, 4 ve formě clsa trans-isomerů.
Nyní bylo nalezeno, že trans-sloučeniny obecného vzorce
CH, CPj С CH- CH^R
CH5 kde R je zbytek přes dusík vázaného nasyceného pětičlcnného, šestičlenného nebo sedmičlenného dusíkatého · heterocyklického· zbytku, který obsahuje jeden atom · dusíku a je popřípadě jednou nebo vícekrát substituován methylem a popřípadě v · poloze · 4· k atomu dusíku obsahuje místo methylenskupiny atom kyslíku nebo zbytek C — O nebo soli těchto trans-sloučenin, mají lepší fungicidní účinek než odpovídající cis sloučeniny. Je překvapující, že trans-sloučeniny jsou vůči rzím (druhy Puccinia) na obilí a fazolích mimo jiné desetkrát až stokrát fungicidně účinnější než odpovídající cis-sloučeniny.
Pod pojmem trans-sloučenina se rozumí jak čistá trans-sloučenina, ale také směsi, které obsahují více než 50· % (hmot. °/o) trans-sloučeniny. Příklady pro zbytek R jsou zbytky piperidinu, hexamethyleniminu, 3,5-dimethyl-4-piperidonu a 2,6-dimethylmorfolinu.
Jako soli se například používá soli s halogeno-vodíkovými kyselinami, jako je například kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková nebo soli s kyselinou sírovou, kyselinou octovou nebo kyselinou p-toulensulfonovou.
Trans-sloučeniny se připravují lak, že cis-trans-směs vzniklá při hydrogenaci odpovídající 1,4-disuhstituované fenylsloučenlny na cyklohexansloučéninu se po· oddestilování rozpouštědla použitého pro hydrogenaci frakčně destilují při tlaku na hlavě kolony
6,6 až 6665 Pa na deseti až stopatrové koloně ze refluxu 1:1 až 1: 1000, při kterém se trans-podíl obohatí na 85 % a čistý trans-isomer se získá převedením na sůl se silnou kyselinou a krystalizaci z organického rozpouštědla.
Způsob přípravy;
1. Příprava cis- a trans-3-(4-terc.butylcyklohexyl-l-2-methyl-l- (3‘-methyl-1-piperidlno) propanu
a) Syntéza aromatického aminu
Do dvoulitrové tříhrdlé baňky se umístí 306 g 3-(p-terc.butylfenyl)-2-methylpropanolu a přikape se 72,5 g 98 % [hmot. %j kyseliny mravenčí. Pak se v průběhu tří hodin přikape 149 g 3-methylpiperidinu. Přitom se teplota zvýší z 25 na 50 °C. Reakční směs se ještě zahřívá 12 hodin к varu pod zpětným chladičem, přičemž dojde к uvolňování CO2.
Po skončené reakci se reakční směs trakčně destiluje za sníženého tlaku. Po předku 47 g, který destiluje při 130 qC za tlaku 26,6 Pa, destiluje 3-(p-terc.butylfenyl)-2-methyl-l-(3‘-methyl-l‘-piperidino) propan mezi 130 až 133 °C při 26,6 Pa. Získá se 355 g, což odpovídá výtěžku 82,4 %, vztaženo na použitý aldehyd.
bj Hydrogenace na cyklohexanový derivát
V třílitrovém rotačním autoklávu se umístí 309 g 3-(p-terc.butylfenyl)-2-methyl-l-(3‘-methyl-l‘-piperidinojpropanu v 1000 g dioxanu a hydrogenuje se za přítomnosti 0,5 g Ru2O3-hydrátu. Při tlaku 10 MPa vodíku a 120 stupních Celsia po 3 hodinách nedochází již ke spotřebě vodíku. Pak při 140 °C a tlaku vodíku 12 MPa dojde po 12 hodinách к poklesu o 3,5 MPa a po novém nastavení tlaku vodíku na 16 MPa při teplotě 160 °C poklesne tlak v průběhu dalších 10 hodin v MPa. Při dalším zvýšení tlaku vodíku na 16 MPa a teploty na 180 °C nedojde к další spotřebě vodíku.
c) Frakční destilace
Reakční směs, 1310 g, se frakčně destiluje na sítové koloně s 10 patry při tlaku 1 kPa. Po oddestiiování dioxanu se při poměru zpětného toku 1 : 5 získají následující frakce:
1. do 185 °C 27 g obsahující 85 % cis- a 10 procent trans-sloučeniny (zbytek 5 % je předek),
2. při 185 °C 114 g obsahující 75 % cis a % trans-sloučeniny,
3. do 186 °C 60 g obsahující 40 % cis- a % trans-sloučeniny,
4. do 187 °C 55 g obsahující 30 % cis- a
70' % trans-sloučeniy.
Destilační zbytek 40 g se předestiluje bez kolony při 1 kPa a 187 °C. Získá se 38 g složení 92 °/o trans- a pouze 8 % cis-sloučeniny. Zbude 2 g destilačního zbytku.
Poměr cis- a trans-sloučeniny se stanovuje plynovou chromatografií.
504 g výše popsanou metodou připraveného 3- (4‘-terc.butylcyklohexyl-l‘-) 2-methyl-l-(3‘-methyl-l-piperidino)propanu, obsahujícího 54 o/o cis- a 46 % trans-cyklohexanderivátu (celkem 425 g), se frakčně destiluje na koloně s 20 sítovými patry. Použije se poměr zpětného toku 1: 3.
Do teploty 192 °C se jímá 70 g předku. Pak se jímají následující frakce.
1. do 197 °C/2,8 kPa 13 g obsahující 85 % cic- a 3 % trans-sloučeniy (zbytek 12 % je předek),
2. do 198 °C/2,6 kPa 52 g obsahující 93 % cis a 7 % trans-sloučeniy,
3. do 197 °C/2,5 kPa 87 g obsahující 96% cis- a 10 o/o trans-sloučeniny,
4. do 192 °C/2,2 kPa 82 g obsahující 85 % cis- a 15 o/o trans-sloučeniny,
5. db 196 °C/2,2 kPa 81 g obsahující 80 % cis- a 20 % trans-sloučeniny,
6. do 202 °C/2,8 kPa 87 g obsahující 30% cis- a 70 °/o trans-sloučeniny,
7. do 196 °C/2,2 kPa 73 g obsahující 97 % trans-sloučeniny a 3 % cis-sloučeniny.
Destilační zbytek 27 g se předestiluje a získá se 24 g produktu sestávajícího z trans-sloučeniny (více než 98 %).
d) Příprava HBr-soli čisté cis-formy
Další čištění počátečních a/nebo koncových frakcí na čistou cis-formu se provádí krystalisací hydrobromidu ve směsi kyselina octová-voda a v případě trans-sloučeniny pomocí chlorovodíku v methanolu.
g výše získané prvé frakce se nechá reagovat s 20 g vodné 48% kyseliny bromovodíkové.
Pak se přidá 50 g kyseliny octové a krystalický podíl se rozpustí zahřátím. Ochlazením vykrystaluje hydrobromid cis-formy. NMR-analysa potvrzuje přítomnost čisté cis-formy. Získá se 28 g produktu t. t. 210 °C.
vypočteno:
64,15 % C, 10,77 O/o H, 3,74 % N,
20,34 % Br, пя]р7рпгу
64.5 % C, 10,3% H, 3,60% N,
20.6 o/o Br.
e] Příprava HC1 soli čisté transformy.
g výše získané frakce 5 se nechá reagovat s 60 g chlorovodíku. Při ochlazení se získá 28 g hydrochloridu t. t. 168 °C. NMR-analysa potvrzuje přítomnost trans-formy.
2) Příprava cis- a trans-3-(4‘-terc.-.. ..----butylcyklohexyl-l‘-2-methyl-l-(3‘,5‘-dimethyl-r-piperidino] propanu
a] 361 g 3-(p-terc.butylf enyl]-2-methy lpropanolu se postupem podle příkladu 1 nechá reagovat s 200 g 3,5 dimettΊy]:piperidinu a 86 g 98% kyseliny mravenčí. Čištění aminu se provádí frakční destilací za tlaku 20 Pa na koloně s 10· patry. Při 136 °C se získá 406 gramů čistého aminu.
b] Hydrogenace cyklohexanové sloučeniny V třepaném autoklávu o objemu 250 ml se umístí 70 g 3-(p-terc.butylfenyl]-2-methyl-l-(c^<,5‘-dim(^1^]^:^lllí-pipe:ridino] propanu v 80 .g dioxanu. Jako bydrogenační katalyzátor . se přidá 0,5 g RuzCh-hhdrátu. Při tlaku 10 MPa vodíku a 120 °C se během 37 hodin přidá ještě 35,8 MPa vodíku. ,
Frakční destilace reakčního produktu (139 g] poskytne. 64 g cyklohexanového derivátu, destilujícího při 136 až 146 °C při tlaku 0,4 kPa. Plynová chromatografie prokazuje, že jde o isomerní směs obou forem cis- a trans-cyklohexanových derivátů.
c] Frakční destilace
562 g aromatického aminu v 1000 g dioxanu se hydrogenuje 20 hodin pomocí RU2O3-hydrátu při tlaku 14 MPa vodíku· při . teplotě 120' °C a pak se frakčně destiluje · na koloně s 10 sítovými patry při zpětném · toku · 1 : : 5, postupem popsaným v příkladu · 1.
Frakce obsahující více než 90· % cis-cyklohexanderivátu destiluje při tlaku 13,3 Pa mezi 124 a 125 °C. Frakce obsahující více než 90 % trans-cdklohexanrerivátu destiluje mezi 129—131 °C.
Opakování frakční destilace na 80· cm dlouhé koloně naplněné sedýlky ze stříbrné . síťoviny při 1,6 až 1,7 kPa umožní získání 154 gramů cis-sloučeniny obsahující více než 90 procent. Mezifrakce 136 g sestává ze směsi 1: 1 cis- a trans-isomerů · cyklohexanderivátu. Obohacený trans-cyklohexanový derivát (obohacený přes 90· %] se · získá ·ve výtěžku 98 g.
Mezifrakce se znovu podrobí frakční destilaci. Tvorba restilačního zbytku při frakční destilaci směsi cis- a trans-isomerů probíhá velmi omezeně a z 390 g vzniká pouze 2 g vysokovroucího podílu. Při tlaku 1,6 · kPa destiluje cis-derivát mezi 193 až 195 °C a 0bohacený trans-isomer mezi 199 · a 200· °C.
d] Krystalisace čisté cis-sloučeniny · přes HCl-sůl 20 g · cis-produktu obohaceného přes 90 % se rozpustí v · 25 g · methanolického · roztoku kyseliny chlorovodíkové, přičemž se roztok rychle ohřeje k varu. Při ochlazení vykrystaluje 12 g hydrochloridu {účinná lát ka č. 19]. Teplota tání překrystalovaného cis-cdklohexanrerivátu · leží při 240· °C. Vzorek soli, která byla rozložena KOH, vykazuje při analyse plynovou chromatografii, že se jedná o cis-sloučeninu prostou trans-isomeru.
ej Krystalisace čisté trans-sloučeniny přes JÍCÍ sůl.......... ......
g trans-sloučeniny obohacené přes 90' % se rozpustí v 30 g ethanolické kyseliny chlorovodíkové. Při ochlazení vykrystaluje hydčisté trans-sloučeniny t. t. 202 °C (účinná látka č. 20]. Získá se 13 g čistého· produktu. Volná base, připravená rozložením vzorku soli vykazuje podle plynové chromatografie, že se jedná o trans-slo-učeninu prostou cis-sloučeniny. NM^-analysy obou krystalických podílů potvrzují výsledky získané z analysy plynovou chromatografii.
3. Příprava cis- a trans-3-(4‘-terc.butylcyklohexyll-Γ-2-methylll-(2i,6‘-cis-dimethylmorfolyl] propanu.
a] Příprava 3-(p-terc.butylfenyl]-2-methyl-1- (2‘,6í-cis-dimethdlmorf oly 1 ] propanu se provádí postupem popsaným v příkladu 1 reakcí 3- (p-terc. butylfenyl ]-2-methylpropanolu s 2,6-dimethylmorfolinem a kyselinou mravenčí. Čištění aromatického aminu se provádí destilací. Amin destiluje při 170 až 175 °C/ /300 Pa.
b] Hydrogenace na cyklohexanovou sloučeninu
720· g výše popsaného mo^folinderivátu se rozpustí v 500· g dioxanu. Jako hydrogenační katalyzátor se přidá 0,5 g RU2O3 hydrátu. Hydrogenace se provádí ža tlaku vodíku 12 MPa při teplotě 140 ·°C. Během 24 hodin se do
2,6 lltrového rotačního' autoklávu připustí 13 MPa vodíku.
c] Frakční destilace
623 g získané ' směsi cis- a · trans-isomerů, sležené z 60 ·% cis- · a 40 % trans-kyseliny, se frakčně destiluje 11a · 80 cm koloně naplněné kroužky ze stříbrné síťoviny za tlaku 300 Pa a za ··zpětného toku 1 ·: 5. destiluje při 144—145 °C/300 Pa. Obohacení cis-sloučeniny v prvních třech frakcích, obsahujících asi 70 g, je vyšší než 90%. Poslední tři frakce obsahují obohacenou trans-sloučeninu. Tyto- frakce obsahují 71 g, 54 g a 38 gramů. Podíl trans-sloučeniny je vyšší než 85 %.
dj Krystalisace čistých hdrrochloridU cisa trans-sloučenin
Postupem popsaným v příkladech 1 a 2 se připraví čistý hddrochlorir cis-sloučeniny reakcí s roztokem · ethanolické kyseliny chlorovodíkové. T. t. · 161 °C (účinná látka č. 23].
Čistá, trans-sloučenina · tvoří hydro-chlorid
t. · t. 199 °C (účinná látka, č. 24].
Volné base, připravené z obou solí reakcí s KOH, jsou podle analysy plynovou chromatografii dostatečně čistými basemi. Takto vyčištěný cis-cyklohexanový derivát obsahuje méně než 0,5 % trans-produktu; trans211371
-produkt pak obsahuje méně než 1 °/o cis- Analogickým způsobem se připraví zbylé
-sloučeniny. NMR-analysa potvrzuje údaje účinné sloučeniny.
získané z plynové chromatografie.
Seznam účinných látek:
účinná R isomer t. t./t. v. °C látka 6.
| 1 | pyrrolidin | cis | base | t. v. 2,1 kPa 177 |
| 2 | pyrrolidin | trans | base | t. v. 533 Pa 130 |
| 3 | pyrrolidin | cis | HCl-sŮl | 1.1. 170 |
| 4 | pyrrolidin | trans | HCl-sůl | 1.1. 208 |
| 5 | piperidin | cis | base | t. v. 1,3 kPa 180 |
| 6 | piperidin | trans | base | t. v. 400 Pa 135 |
| 7 | 4-methyl-piperidin | cis | base | t. v. 2,7 kPa 205—206 |
| 8 | 4-methyl-piperidin | trans | base | t. v. 400 Pa 146—147 |
| 9 | hexamethylenimin | cis | base | t. v. 26,6 Pa 151 |
| 10 | hexamethylenimin | trans | base | t. v. 26,6 Pa 153 |
| 11 | 3,5-dimethyl-4-piperidon | cis | base | t. v. 400 Pa 144 |
| 12 | 3,5-dimethyl-4-piperidon | trans | base | t. v. 400 Pa 148 |
| 13 | 4-ethylpiperidin | cis | base | t. v. 400 Pa 157 |
| 14 | 4-ethylpiperidin | trans | base | t. v. 533 Pa 159 |
| 15 | 4-ethylpiperidin | cis | HCl-sůl | t. t. 214 |
| 16 | 4-ethylpiperidin | trans | HCl-sůl | 1.1. 240 |
| 17 | 3,5-dimethylpiperidin | cis | base | t. v. 2,4 kPa 195 |
| 18 | 3,5-dimethylpiperidin | trans | base | t. v. 2,4 kPa 199 |
| 19 | 3,5-dimethylpiperidin | cis | HCl-sůl | t. t. 240 |
| 20 | 3,5-dimethylpiperidin | trans | HCl-sůl | t. t. 202 |
| 21 | cis-2,6-dimethylmorfolin | cis | base | t. v. 400 Pa 145 |
| 22 | cls-2,6-dimethylmorfolin | trans | base | t. v. 400 Pa 148 |
| 23 | cis-2,6-dimethylmorfolin | cis | HCl-sůl | 1.1. 161 |
| 24 | cis-2,6-dimethylmorfolin | trans | HCl-sůl | 1.1. 199 |
Fungicidy jsou zejména vhodné pro boj s chorobami rostlin, jako je například Erysiphe graminis (padlí trávní) na obilí, Erysiphe cichorlacearum (padlí čekankové) na tykvích, Podosphaera leucotricha (padlí jabloňové) na jabloních, Uncinyla necator (padlí révové ) na révě, Erysiphe polygoni na fazolích, Sphaerotheca pannosa na růžích, Microsphaera querci na dubu, Botrytis cinerea na jahodách, révě, Mycosphaerella musicola na banánech, Puccinia-druhy rzi na obilí, Uromyces appendiculatus a U. phaseoli na fazolích, Hemileia vastatrix na kávovníku a Rhizoctonia solani. jsou systemicky účinné, jsou přijímány jak kořeny, tak také listy a transportují se v rostlinách.
Při použití účinné složky po ošetření rostlin proti plísňové infekci se používá množství 0,025 až 5 kg účinné složky na hektar. Pro povrchové ošetření stromů nebo ovoce se mohou účinné látky také použít ve spojení s 0,25 % až 5 °/o disperzní plastické hmoty, vztaženo na hmotnost disperze. Fungicid běžně obsahuje mezi 0,1 a 95 hmot. % účinné látky, s výhodou 0,5 až 90 %.
Účinná látka se může mísit s jinými známými fungicidy. V mnoha případech se přitom dosáhne zvětšení fungicidně účinného spektra. Při množství fungicidních směsí v hmotnostním poměru 1:10 až 10 :1 dochází také synergickým účinkům, to jest fungicidní účinnost kombinačních produktů je větší než součet účinností jednotlivých komponent.
Fungicidy, které se mohou kombinovat se sloučeninami podle vynálezu, jsou například: dithiokarbamáty a jejich deriváty, dimethyldithiokarbamát zinečnatý, ethylenbisdithiokarbamát manganatý, ethylendlamin-bis-dithiokarbamát zinečnatomanganatý, ethylenbisdithiokarbamát zinečnatý, tetramethylthiuramdisulfid, komplex N,N-ethylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a amoniaku,N,N‘-polyethylen-bis- (thlokarbamoy 1) -disulfid,
N,N‘-propylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, komplex N,N‘-propylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a amoniaku, N,N*-polypropylen-bis- (thlokarbamoyl) disulfid, heterocykllcké sloučeniny, jako je .Ν-ϋΓίαΗ1θΓΐηθίΗγ11ΐΊίο-1θ1ΓαΓιγύΓθί1Ηϋηιίό,
N-trichlormethylthio-ftalimid,
N- (1,1,2,2-tetrrcChooe tíhy lthio ] -tetrahydroftalimid, methylester 1- (butylkarbamoyl ] -2-be-nzimidazolkarbamové kyseliny,
2-methyloxykarbonylaminobenzimidazol,
2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2.3- dihydro-5-karboxanilido--6-met-hyl-1,4-oxathirn,
5U}u1yl-2-dimethylηmi]-ι4-4-hy0χyχy-6-methylpyrimidin, l^-bis- (3.othoaykorblnyi-21hrouroidD) -benzen,
1.2- bis- (i-methoxykarbonyl-ž-thioureido )-benzen, a různé jiné fungicidy, jako je dodecblguamdinaceiái, diamid N-dichlorfluormethylthio-N^N4-dimethyl-N-fenyl sulfonové kyseliny, anilid 2,5--dimethyI-fuгa'n-3-karkoxb1ové kyseliny, cyklohexylamid 2,5-dimet3b1-furan-3-karboxylové kyseliny, anilid 2-jodbenzoové kyseliny, anilid 2-brombenzoové kyseliny, diisopropylester 3-nitroisoftalové kyseliny,
1- (1,2,4-^^0-^11 )-[l-( 4‘-chlorf enoxy ] . ] 1- (l-imidazolyl ) -2^111^x1-2- (2,4-dichlorfRnyl jethan, piperazmt1,4-dib1tbis-lt ^^^--richlorethylformamid,
2,4,Z,6--orrachlooistrtalonitril,
1.2- dimeihy1t3,5-difeny1pyrazo1iniumL methylsulfát.
Fungicidní prostředek se používá například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí nebo· disperzí, emulzí, olejové disperze, past, poprašů, granulátů, které se rozstřikují, zamlžují, rozprašují, rozhazují, močí nebo zalévají. Formy použití · se zcela řídí podle účelu použití, v každém· případě se má dosáhnout co nejjemnějšího· rozptýlení účinné látky podle vynálezu.
Pro· přípravu přímo; rozsiřikovate1ných roztoků, emulzí, past z olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje se střední zž vysokou teplotou varu, jako je kerosin, nafta, olej z kamenouhelného dehtu apod., jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické z aromatické uhlovodíky, jako· je například benzen, toluen, xylen, parafin, tetгzhydгonafiZt len, alkylovzné nzftaleny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, chlorid uhličitý, cyklohexznol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon apod. silně polární rozpouštědla, například dimethylformzmid, dimethblsulfoxld, N-methylpyrrolidon, voda apod. Soli se mohou použít ve formě vodných roztoků.
Používané vodné roztoky se mohou použít z emulzních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (rozstřikovatelných prášků], olejových disperzí přidáním vody. Pro přípravu emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou sloučeniny použít jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo· rozpouštědle· nebo homogenizované ve vodě smáčedlem, zpretzčním činidlem, dispergačním činidlem nebo emulgzčním činidlem. Rovněž tak se mohou · připravit koncentráty sestávající z účinné složky, smáčedla, apretzčního činidla, dispergačního· činidla nebo· emulgačního· činidla z popřípadě rozpouštědla nebo· oleje, které jsou vhodné pro zředění vodou.
Jako povrchové látky je možno jmenovat: soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin z amonné · soli ligninsulfonové kyseliny, naftalensulfonových kyselin, fenolsulfonových kyselin, alkylarblsulfonáty, alkylsulfonáty, soli alkalických kovů z kovů alkalických zemin dibutylnaftalensulfonové kyseliny, laurblethersulfátu, sulfátů mastných alkoholů, soli alkalických kovů z kovů alkalických zemin mastných kyselin, soli sulfatovzného· hexadekanolu, heptadekanolu, oktadekanolu, soli sulfatovaného· glykoletheru mastného· alkoholu, kondenzační produkty sulfonovaného· nzftzlenu z derivátů nzftalenu s formaldehydem, kondenzační produkty naftzlenu, popřípadě naftalensulfonové kyseliny s fenolem z formaldehydem, polyoxyethylen-oktylfenolether, ethoxylovzný isooktylfenol-, oktylfenol-, nonylfenol-, alkylfenol-, polyglykolether, tributb1ferlblpo11bg1bL kolether, a1kb1arb1po1betheralkoho’1b, isotridecylalkohol, kondenzát mastného alkoholu z ethylenoxidu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxbethylenalkylether, ethoxylovzný polyoxypropylen, 1aurb1a1kohol-po1bg1bko1t etherzcetzl, ester sorbitolu, lignin, sulfitové výluhy z methylcelulózz.
Prášky, popraše z prostředky pro rozhazování se mohou připravit smíšením nebo· společným rozemletím účinných složek s pevným nosičem.
Granuláty, například obalované, impregnované a homogenní granuláty, se mohou připravit vázáním účinné látky na pevný nosič. Jako pevné nosiče se například používají minerální hlinky, jako je kyselina křemičitá, silikáty, talek, kaolin, vápenec, bolus, spraš, jíl, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý, síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, rozemleté plastické hmoty, hnojivá, jako je například síran amonný, fosforečnan amonný, disičnan amonný, močovina a rostlinné produkty, jako jsou rozemleté obilí, rozemletá kůra stromů, rozemleté dřevo- a rozemleté skořápky ořechů, práškovaná celulóza a jiné pevné nosiče.
K směsím nebo jednotlivým účinným látkám se mohou přidávat oleje různých typů, herbicidy, fungicidy, nematocldy, insekticidy, baktericidy, stopové prvky, hnojivá, protipěnicí činidla (silikony), regulátory růstu, protijedy nebo jiné účinné sloučeniny.
Pokus 1
Účinek na padlí travní
Listy v květináčích vyklíčené pšenice sorty „Jubilar“ se postříkají vodnou emulzí 80 °/o (hmot) účinné látky a 20 % emulgačního činidla a po- vysušení postřiku se naočkují sporami padlí travního (Erysiphe graminis var. tritici). Pokusné rostliny se pak umístí do skleníku při teplotě mezi 20 až 22 °C s relativní vlhkostí 75 až 80 %. Po 10 dnech se hodnotí napadení padlím travním.
účinná látka napadení listů po postřiku x% roztokem (suspenzí) účinné látky
| x = 0,006 | 0,003 | 0,0015 | 0,0007 | |
| 9 (cis-forma) | 0 | 2 | 3 | 3 |
| 10 (trans-forima) | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 23 (cis-forma j | 0 | 2 | 2—3 | 2—3 |
| 24 (trans-forma) | 0 | 0 | 0 | 0 |
kontrola (neošetřeno) 5 = žádné napadení odstupňované do 5 = úplné napadení.
P o k u s 2
Účinek na rez pšeničnou
Listy v květináči pěstovaných rostlinek pšenice se uměle infikují sporami rzi pšeničné (Puccinia recondita) a na 48 hodin se umístí při 20- až 25 °C do komory nasycené vodními parami. Pak se rostliny postříkají vodným roztokem nebo- vodnou emulzí směsi obsahující 80- % účinné látky a 20- - % ligninsulfonátu sodného a umístí se do skleníku při teplotě 20 až 22 °C a 75 až 80- % relativní vlhkosti. Po 10 dnech se hodnotí vývin rzi pšeničné.
účinná látka napadení listů po postřiku x% účinnou látkou x =0,012 0,006 0,003 0,0015
| 5 (cis-forma] | 2—3 | 2—3 | 2—3 | 4 |
| 6 (trans-forma) | 0 | 0 | 0 | 3 |
| 11 (cis-forma) | 2 | 2—3 | 4 | 4—5 |
| 12 (trans-forma) | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 31 - (cis-forma] | 2 | 3 | 3 | 4 |
| 22- (trans-forma) | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 23 (cis-forma) | 3 | 5 | 5 | 5 |
| 24 (trans-forma) | 0 | 0 | 0 | 2 |
| kontrola (neošetřeno) | 5 |
= žádné napadení odstupňované do 5 = úplné napadení.
Příklad 1
Sloučenina č. 10 (90 dílů) se -smísí -s 10 hmotnostními díly - N-methyl-a-pyrrolídonu a získá -se roztok, který je vhodný pro použití ve formě nejme-nších kapiček.
Příklad 2 hmotnostních dílů sloučeniny č. -6 se rozpustí ve směsi obsahující 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na mol - N-monoethanolamidu olejové kyseliny, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mo-lů ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Nalitím a jemným rozptýlením roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody se získá vodná disperze obsahující 0,02 hmotnostních % účinné látky.
Příklad 3 hmotnostních dílů sloučeniny č. 12 se rozpustí ve směsi obsahující 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20' hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molu ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Nalitím a jemným rozptýlením roztoku v 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze obsahující 0,02 hmotnostních % účinné látky.
Příklad 4 hmotnostních dílů sloučeniny č. 22 se rozpustí ve směsi obsahující 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 60 hmotnostních dílů minerální olejové frakce t. v. 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Nalitím a jemným rozptýlením roztoku v 100’ 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze obsahující 0,02 hmotnostních procent účinné látky.
Příklad 5 hmotnostních dílů účinné látky č. 6 se dobře rozptýlí s 3 hmotnostními díly sodné soli diisobutylnaftalen-a-sulfonové kyseliny, 17 hmotnostními díly sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulfitových výluhů a 60 hmotnostními díly práškované kyseliny křemičité a rozemele se v kladivovém mlýně. Jemně rozptýlená směs v 20 000 hmotnostních dílech vody poskytne suspenzi obsahující 0,1 hmotnostních % účinné látky.
Příklad 6 hmotnostní díly sloučeniny č. 12 se dokonale smísí s 97 hmotnostními díly kaolinu. Získá se popraš obsahující 3 hmotnostní procenta účinné látky.
Příklad 7 hmotnostních % sloučeniny č. 22 se dokonale smísí se směsí obsahující 92 hmotnostních dílů práškované kyseliny křemičité a 8 hmotnostích dílů parafinového oleje, nastříkaného na povrch kyseliny křemičité. Tímto způsobem se získá prostředek vykazující dobrou adhezi.
Příklad 8 hmotnostních dílů účinné látky č. 6 se dokonale smísí s 10 díly sodné soli kondenzátu připraveného1 z fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním s 100 000 hmotnostními díly vody se získá vodná disperze obsahující 0,04 hmotnostních % účinné látky.
Příklad 9 hmotnostních dílů účinné látky č. 4 se dokonale smísí s 12 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzátu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUFungicidní prostředek pro ochranu rostlin, vyznačený tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a trans-isomer sloučeniny vzorce ného pětičlenného, šestičlenného nebo sedmičlenného dusíkatého heterocyklického zbytku, který obsahuje jeden atom dusíku a je popřípadě jednou nebo vícekrát substituován methylem a který popřípadě v poloze 4 к dusíkovému atomu obsahuje místo methylenového zbytku atom kyslíku nebo zbytek C = O, nebo odpovídající soli trans-isomeru.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792921131 DE2921131A1 (de) | 1979-05-25 | 1979-05-25 | Fungizid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS211371B2 true CS211371B2 (en) | 1982-02-26 |
Family
ID=6071615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS803654A CS211371B2 (en) | 1979-05-25 | 1980-05-23 | Fungicide means |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0019769B1 (cs) |
| AT (1) | ATE990T1 (cs) |
| CA (1) | CA1122522A (cs) |
| CS (1) | CS211371B2 (cs) |
| DD (1) | DD150839A5 (cs) |
| DE (2) | DE2921131A1 (cs) |
| DK (1) | DK158760C (cs) |
| HU (1) | HU182669B (cs) |
| IL (1) | IL59946A (cs) |
| PL (1) | PL121967B2 (cs) |
| SU (1) | SU923346A3 (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3121349A1 (de) * | 1981-05-29 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| DE3309720A1 (de) * | 1983-03-18 | 1984-09-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide mittel, enthaltend trans-3-(4-tert.-alkylcyclohexyl-1)-2-methyl-1-dialkylaminopropane und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen |
| DE3624648A1 (de) * | 1986-07-22 | 1988-01-28 | Bayer Ag | Decahydronaphth-2-yl-alkylamine |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT354187B (de) * | 1976-11-22 | 1979-12-27 | Hoffmann La Roche | Fungizides mittel |
| DE2720612C2 (de) * | 1977-05-07 | 1987-02-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3,5-Dimethyl-piperidin-4-one |
-
1979
- 1979-05-25 DE DE19792921131 patent/DE2921131A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-04-29 IL IL59946A patent/IL59946A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-05-06 CA CA351,346A patent/CA1122522A/en not_active Expired
- 1980-05-08 AT AT80102514T patent/ATE990T1/de active
- 1980-05-08 DE DE8080102514T patent/DE3060408D1/de not_active Expired
- 1980-05-08 EP EP80102514A patent/EP0019769B1/de not_active Expired
- 1980-05-19 SU SU802921953A patent/SU923346A3/ru active
- 1980-05-21 DD DD80221274A patent/DD150839A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-23 PL PL1980224433A patent/PL121967B2/pl unknown
- 1980-05-23 DK DK226180A patent/DK158760C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-05-23 HU HU801308A patent/HU182669B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-05-23 CS CS803654A patent/CS211371B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE990T1 (de) | 1982-05-15 |
| SU923346A3 (ru) | 1982-04-23 |
| IL59946A (en) | 1983-03-31 |
| CA1122522A (en) | 1982-04-27 |
| DK158760C (da) | 1990-12-03 |
| DE3060408D1 (en) | 1982-07-01 |
| DD150839A5 (de) | 1981-09-23 |
| EP0019769B1 (de) | 1982-05-12 |
| PL121967B2 (en) | 1982-06-30 |
| DK226180A (da) | 1980-11-26 |
| IL59946A0 (en) | 1980-06-30 |
| PL224433A2 (cs) | 1981-02-13 |
| EP0019769A1 (de) | 1980-12-10 |
| DE2921131A1 (de) | 1980-12-04 |
| HU182669B (en) | 1984-02-28 |
| DK158760B (da) | 1990-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2656747C2 (de) | Morpholinderivate | |
| HU204396B (en) | Fungicide compositions containing 4-substituted cyclohexyl-amine derivatives and process for producing the active components | |
| US4301284A (en) | N-(3-tertbutyl-chlorophenyl-2-methyl-1-propyl)-2,6-dimethyl morpholines | |
| EP0002222B1 (de) | Aralkylpiperidinone und deren Anwendung als Fungizide | |
| DE2825961A1 (de) | Fungizide amine | |
| CS199732B2 (en) | Fungicide | |
| CA1144922A (en) | Substituted alkylammonium salts, their manufacture, and the use thereof as plant growth regulators | |
| CS211371B2 (en) | Fungicide means | |
| HU188580B (en) | Fungicides containing derivatives of 2,2-dimethil-phenoxi-4-azolil-oktan-3-ol and process for production of the reagents | |
| US4464370A (en) | Cyclohexene containing morpholines and fungicidal use | |
| EP0014999B1 (de) | Optisch aktive Formen des 4-(3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl)-cis-2,6-dimethyl-morpholins und ihre Salze; Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0032673B1 (de) | N-(3(4'-tert.Butyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-2-methyl-propyl-1)- substituiertes 2,6-Dimethylmorpholin, Piperidin und Pyrrolidin, ihre Herstellung und Verwendung als Fungizide | |
| SK45795A3 (en) | Substituted azole derivatives as fungicidal effective matters, method of preparing of these compounds, intermediates of this method, fungicidal agent containing these derivatives and controlling method of phytogene molds | |
| DE3441927A1 (de) | Am stickstoff substituierte 4-(p-tert.butyl-phenyl)-3-methyl-piperidine, dessen quartaere salze sowie deren anwendung als fungizide | |
| CS268836B2 (en) | Fungicide and method of its effective substances production | |
| NZ208933A (en) | Biscyclohexylamine-alkane derivatives and fungicidal compositions | |
| JPH04211636A (ja) | ４−（４−第三ブチルフェニル）シクロヘキシルアミンおよびその４級アンモニウム塩、および該化合物を含有する殺菌剤 | |
| IE46810B1 (en) | Morpholine derivatives and their use as fungicides | |
| DE3309720A1 (de) | Fungizide mittel, enthaltend trans-3-(4-tert.-alkylcyclohexyl-1)-2-methyl-1-dialkylaminopropane und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen |