JPH04211636A - ４−（４−第三ブチルフェニル）シクロヘキシルアミンおよびその４級アンモニウム塩、および該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

４−（４−第三ブチルフェニル）シクロヘキシルアミンおよびその４級アンモニウム塩、および該化合物を含有する殺菌剤

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JPH04211636A
JPH04211636A JP3028704A JP2870491A JPH04211636A JP H04211636 A JPH04211636 A JP H04211636A JP 3028704 A JP3028704 A JP 3028704A JP 2870491 A JP2870491 A JP 2870491A JP H04211636 A JPH04211636 A JP H04211636A
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Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
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ギーゼラ、ロレンツ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規の４−（４−第三
ブチルフェニル）シクロヘキシルアミン、その酸付加塩
および４級アンモニウム塩、その製造法および該化合物
を製造するための中間生成物、該化合物の殺菌剤として
の使用、殺菌剤ならびに該作用物質を用いて有害菌類を
防除するための方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】化合物トランス−４−第三ブチル−Ｎ−
ベンジル−シクロヘキシルアミンは、公知である（Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．　　４８（１９８３）３４１２〜３
４２２）が、しかしその殺菌作用に関しては、何も知ら
れていない。
【０００３】４−（シクロヘキシルメチル）シクロヘキ
シルアミンおよびそのＮ，Ｎ−ジメチル誘導体は、殺菌
剤として公知である（米国特許第３９８１７６６号明細
書）。しかし、該化合物の殺菌作用は、不満足なもので
ある。
【０００４】１−［４−（第三ブチルフェニル）−シク
ロヘキシル］−２，６−ジメチルモルホリンは、殺菌剤
として記載されている（欧州特許第２５９９７７号明細
書）。しかし、該化合物の作用は、数多くの使用分野に
おいて、殊に使用量および濃度が低い場合には劣悪なも
のである。
【０００５】殺菌剤のシクロヘキシルアミンは、ドイツ
連邦共和国特許出願公開第３６４０２４７号明細書の記
載から公知である。該化合物の殺菌作用は、良好である
が；しかしその植物認容性は、殊に使用量が高い場合に
は不満足なものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】ところで、式：
【０００
７】
【化３】 ［式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ
３〜Ｃ６−アルケニル基を表わし、Ｒ２はＣ１〜Ｃ１２
−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロゲン化アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ１２−ヒドロキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２−
シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ１２−アルキルシクロアル
キル基、Ｃ７〜Ｃ１２−ビシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ
１２−アルケニル基、置換されていないかまたは場合に
よっては１〜３回置換されたフェニル基、置換されてい
ないかまたは場合によっては１〜３回置換されたフェニ
ル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基を表わし、この場合置換基
は、それぞれ同一かまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲ
ン化アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルコキシ−
、ハロゲン−、シアン−、ヒドロキシ−またはニトロ基
であることができ、但し、Ｒ１とＲ２とは同時にはＣ１
〜Ｃ４−アルキル基を表わさないものとし、
【０００８】
【外３】 は植物認容性の酸陰イオンを表わす］で示される４−（
４−第三ブチルフェニル）シクロヘキシルアミンおよび
その４級アンモニウム塩、およびその植物認容性の酸付
加塩は、強力な殺菌作用および驚異的に良好な植物認容
性を有することが見い出された。
【０００９】Ｒ１は、例えば水素原子、直鎖状または分
枝鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソピロピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、イソペンチル基、第三ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、または直鎖
状または分枝鎖状Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル基、例えば２
−プロペン−１−イル基、シス−２−ブテン−１−イル
基およびトランス−ブテン−１−イル基、２−メチル−
２−プロペン−１−イル基、３−ブテン−２−イル基、
３−メチル−２−ブテン−１−イル基を表わす。
【００１０】Ｒ２は、例えば直鎖状または分枝鎖状のＣ
１〜Ｃ１２−アルキル基、殊にＣ１〜Ｃ４−アルキル基
、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソピ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基
、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、ｎ−
ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−
デシル基；Ｃ１〜Ｃ１２−ハロゲン化アルキル基、例え
ばクロルメチル基、ブロムメチル基、ヨ−ドメチル基、
２−クロルエチル基、４−クロル−１−ブチル基、３−
クロル−１−ブチル基、３−クロル−２−メチル−１−
プロピル基、５−クロル−１−ペンチル基、６−クロル
−１−ヘキシル基；Ｃ１〜Ｃ１２−ヒドロキシアルキル
基、例えば２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ−
１−プロピル基、６−ヒドロキシ−１−ヘキシル基、８
−ヒドロキシ−１−オクチル基、１０−ヒドロキシ−１
−デシル基；Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル基、例えば
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロデシル
基、シクロドデシル基、Ｃ４〜Ｃ１２−アルキルシクロ
アルキル基、例えばメチルシクロプロピル基、メチルシ
クロペンチル基、２−、３−または４−メチルシクロヘ
キシル基、２−、３−または４−エチルシクロヘキシル
基、４−イソプロピルシクロヘキシル基、４−第三ブチ
ルシクロヘキシル基、２，２−、３，３−または４，４
−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロ
ヘキシル基、３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキ
シル基；Ｃ７〜Ｃ１２−ビシクロアルキル基、例えばビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基、１，７，７
−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル
基、ビシクロ［４．４．０］デシ−２−イル基、ビシク
ロ［４．４．０］デシ−３−イル基；フェニル基、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルフェニル基、モノ−、ジ−またはトリ
メチルフェニル基、エチルフェニル基、イソプロピルフ
ェニル基、第三ブチルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシフェニル基、モノ−、ジ−またはトリメトキシフェ
ニル基、ｎ−または第三ブトキシフェニル基、Ｃ１〜Ｃ
４−ハロゲン化アルキルフェニル基、Ｃ１〜Ｃ４−ハロ
ゲン化アルコキシフェニル基、トリフルオルメチルフェ
ニル基、ジフルオルメトキシフェニル基、トリフルオル
メトキシフェニル基、テトラフルオルエトキシフェニル
基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、モノ−、ジ
−またはトリクロルフェニル基、モノ−、ジ−またはト
リフルオルフェニル基、クロルフルオルフェニル基、ブ
ロムフェニル基、アリ−ル（Ｃ１〜Ｃ３）−アルキル基
、例えばベンジル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルベンジル基
、モノ−、ジ−またはトリメチルベンジル基、第三ブチ
ルベンジル基、ハロゲン化ベンジル基、フルオルベンジ
ル基、モノ−、ジ−またはトリクロルベンジル基、Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシベンジル基、モノ−、ジ−またはト
リメトキシベンジル基、シアンベンジル基、ニトロベン
ジル基、２−フェニルエチル基、２−（メトキシフェニ
ル）エチル基、２−（クロルフェニル）エチル基、２−
（フルオルフェニル）エチル基、２−（第三ブチルフェ
ニル）エチル基、３−フェニルプロピル基、３−（クロ
ルフェニル）プロピル基、３−（フルオルフェニル）プ
ロピル基を表わす。
【００１１】
【外４】 は、例えばクロリド、ブロミド、ヨ−ジド、硫酸塩、硫
酸水素塩、燐酸塩、燐酸水素塩、燐酸二水素塩、硝酸塩
、テトラフルオル硼酸塩；蟻酸塩、酢酸塩、蓚酸塩、メ
タンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩のよう
な無機または有機酸の陰イオンである。
【００１２】酸付加塩を得るための酸は、例えば鉱酸、
塩酸、硫酸、硝酸、蟻酸、アルキルカルボン酸、例えば
酢酸、プロピオン酸、蓚酸、スルホン酸、例えばメタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸である。
【００１３】式１および２の新規化合物は、２つのジア
ステレオマ−の形で、すなわちシス−１，４−ジ置換シ
クロヘキサンおよびトランス−１，４−ジ置換シクロヘ
キサンとして存在することができる。これらの新規化合
物は、製造の種類に応じて単一のジアステレオマ−とし
て得られるかまたはジアステレオマ−混合物として得ら
れる。このジアステレオマ−混合物から、場合により単
一のジアステレオマ−は、一般に公知の分離法、例えば
クロマトグラフィ−または分別結晶化によって得ること
ができる。本発明は、単一のジアステレオマ−ならびに
その混合物を包含する。
【００１４】本発明による基Ｒ２の若干の場合には、付
加的に蒸気のシス／トランス異性体に対して他の異性体
を生じうる。この異性体は、基Ｒ２の種類に応じてエナ
ンチオマ−またはジアステレオマ−であることができる
。この場合にも、ジアステレオマ−化合物は、常法によ
り、例えばクロマトグラフィ−または結晶化によって分
離することができる。全ての異性体化合物およびそれら
の互いの混合物は、本発明によって包含される。新規ア
ミンを殺菌剤として使用するためには、単一のジアステ
レオマ−もしくはエナンチオマ−ならびにそれらの混合
物が適当である。有利には、混合物が使用される。
【００１５】また、本発明は、式１の新規アミンの製造
法を包含する。
【００１６】ａ）このアミンは、例えば式：
【００１７
】
【化４】 ［式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ
３〜Ｃ６−アルケニル基を表わし、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ１
２−アルキル基（但し、Ｒ１とＲ２とは同時にはＣ１〜
Ｃ４−アルキル基を表わさないものとする）、Ｃ１〜Ｃ
１２−ハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２−ヒドロキ
シアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル基、Ｃ４
〜Ｃ１２−アルキルシクロアルキル基、Ｃ７〜Ｃ１２−
ビシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル基、置
換されていないかまたは場合によっては１〜３回置換さ
れたフェニル基、置換されていないかまたは場合によっ
ては１〜３回置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキ
ル基を表わし、この場合置換基は、それぞれ同一かまた
は異なり、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル−、Ｃ１〜
Ｃ４−ハロゲン化アルコキシ−、ハロゲン−、シアン−
、ヒドロキシ−またはニトロ基であることができる］で
示されるアミンを４−（４−第三ブチルフェニル）シク
ロヘキサノンと反応させ、反応生成物として生成された
イミン（Ｒ１が水素原子である場合）またはエナミン（
Ｒ１が水素原子以外のものである場合）を直接または単
離後に還元剤で還元して式１のアミンに変えることによ
って得ることができる。
【００１８】Ｒ１およびＲ２が上記の意味を表わすよう
な式３のアミンを４−（４−第三ブチルフェニル）シク
ロヘキサノンと反応させる際に発生する反応水を反応混
合物から除去することは、有利である。このことは、例
えば脱水剤の添加または共沸蒸留によって行なうことが
できる。脱水剤としては、例えば水和物水不含または水
和物水貧有の塩、例えば硫酸ナトリウム、硫酸マグネシ
ウム、硫酸亜鉛、塩化カルシウムまたはモレキュラ−シ
−ブが適当である。反応は、場合によっては不活性の有
機溶剤中で場合によっては酸の触媒量の存在下に実施さ
れる。溶剤としては、炭化水素、例えばシクロヘキサン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩素化炭化水素、例
えばジクロルメタン、１，２−ジクロルエタンまたはエ
−テル、例えばジエチルエ−テル、メチル−第三ブチル
エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンがこれに該
当する。酸としては、例えば鉱酸、例えば硫酸または燐
酸、スルホン酸、例えばメタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸が適当である。必要
な酸量は、例えば式３の使用したアミンにたいして〜１
０モル％、有利に０〜１モル％である。反応は、室温で
実施することができるかまたは例えばそれぞれの溶剤の
沸騰温度まで高めた温度で実施することができる。必要
な反応温度が常圧下で達成不可能であるかまたは反応が
緩徐にのみ進行する場合には、オ−トクレ−ブ中で（溶
剤を用いてかまたは溶剤なしに）反応混合物の固有圧力
下で高い温度で作業することができる。生成された反応
水を共沸蒸留により反応混合物から留去した場合には、
反応は当該溶剤の沸騰温度で実施される。このための溶
剤としては、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエ
ンまたはキシレンが有利である。
【００１９】Ｒ１およびＲ２が上記の意味を表わすよう
な式３のアミンを４−（４−第三ブチルフェニル）シク
ロヘキサノンと反応させる際に生成された不飽和窒素化
合物（イミンまたはエナミン）は、公知方法により還元
されて式１のアミンに変えることができる。好ましい還
元剤としては、次のものが挙げられる：水素、蟻酸、水
素化物の錯体、例えば硼水素化ナトリウム、シアン硼水
素化ナトリウム。特に有利なのは、水素が金属触媒の存
在下に使用される。触媒としては、例えば固体の担持剤
を用いてかまたは用いることなしに、微粒状金属、例え
ばラニ−ニッケルまたはラニ−コバルトならびに貴金属
、例えばパラジウムまたは白金が適当である。水素を用
いる水素化は、常圧下または圧力下で行なうことができ
る（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅ
ｎ　　ｄｅｒ　　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍ
ｉｅ，第１１／１巻、第６０２ペ−ジ以降、Ｇ．Ｔｈｉ
ｅｍｅ　　Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　　１９
５７参照）。 場合によっては、式１のアミンを１つの工程で式３のア
ミンおよび４−（４−第三ブチルフェニル）シクロヘキ
サノンから得ることは、有利である。
【００２０】このために、蟻酸を還元剤として使用する
ような１つの公知方法は、ロイカルト−ヴァルラッハ（
Ｌｅｕｋａｒｄｔ−Ｗａｌｌａｃｈ）による還元的アミ
ン化である（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　
Ｃｈｅｍｉｅ，第１１／１巻、第６４８ペ−ジ以降、Ｇ
．Ｔｈｉｅｍｅ　　Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ
　　１９５７参照）。もう１つの殊に実験室的量の合成
にとって好ましい方法は、シアン硼水素化ナトリウムを
還元剤として使用する（例えば、Ｃ．Ｆ．Ｌａｎｅ，Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ　　１９７５、１３５参照）。シアン
硼水素化ナトリウム／無水塩化亜鉛の組合せ物は、特に
有利であることが判明した（Ｓ．Ｋｉｍ　　他、Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．　　５０（１９８５）１９２７参照）
。
【００２１】この方法の場合、ＮａＢＨ３ＣＮ／ＺｎＣ
ｌ２のモル比は、例えば１：２〜１：０．５であること
ができ；好ましくは、モル比１：０．５である。使用し
た量のＮａＢＨ３ＣＮに対して、アミン成分３またはケ
トン成分は、等モル量で使用することができ；それぞれ
別の成分が過剰量であることは、場合により反応の促進
または完結に有利である。反応は、有利に溶剤としての
低級アルコ−ル中、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、ｎ
−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル中、特に有利にメタ
ノ−ル中で実施され、この場合には、０℃と、それぞれ
の溶剤の沸騰温度との間の温度を選択することができる
。有利には、室温で作業される。
【００２２】出発物質として使用される４−（４−第三
ブチルフェニル）シクロヘキサノンは、新規のものであ
る。この化合物は、市場で入手できる公知の４−フェニ
ルシクロヘキサノンからフェニル環のフリ−デル−クラ
フツ−アルキル化によって得ることができる。アルキル
化剤としては、例えば塩化第三ブチルまたは臭化第三ブ
チル、第三ブタノ−ルまたは２−メチルプロパンを使用
することができる（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，
Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ，第５／２ｂ巻、第１５４ペ−ジ以
降、第１７９ペ−ジ以降、Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ　　Ｖｅｒ
ｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　　１９８１参照）。有利
には、２−メチルプロパンが例えば硫酸または燐酸のよ
うな鉱酸の存在下またはルイス酸、例えば三塩化アルミ
ニウム、塩化鉄（　　ＩＩＩ　　）　　、三弗化硼素の
存在下に使用される。溶剤としては、特に塩素化炭化水
素、殊にジクロルメタン、テトラクロルメタン、１，２
−ジクロルエタンが適当である。４−フェニルシクロヘ
キサノンの第三ブチル化は、室温またはそれ以下の温度
、有利に０〜２０℃で行なうことができる。
【００２３】Ｒ１およびＲ２が上記の意味を表わすよう
な式３のアミンは、公知の化合物であり、かつ市場で入
手できない場合には、公知方法により製造することがで
きる。
【００２４】上記方法により製造された、Ｒ１およびＲ
２が上記の意味を表わすような式１のアミンは、一般に
シス−もしくはトランス−１，４−ジ置換シクロヘキサ
ン環を有する２つの可能な立体異性体の混合物である。 このシス−／トランス混合物は、場合によっては公知の
分離方法、例えばクロマトグラフィ−または分別結晶化
によって成分に分離することができる。
【００２５】ｂ）もう１つの方法は、Ｒ１が水素原子で
あり、かつＲ２がＣ１〜Ｃ１２−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
１２−ハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２−ヒドロキ
シアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル基、Ｃ４
〜Ｃ１２−アルキルシクロアルキル基、Ｃ７〜Ｃ１２−
ビシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル基、置
換されていないかまたは場合によっては１〜３回置換さ
れたフェニル基、置換されていないかまたは場合によっ
ては１〜３回置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキ
ル基を表わし、この場合置換基は、それぞれ同一かまた
は異なり、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル−、Ｃ１〜
Ｃ４−ハロゲン化アルコキシ−、ハロゲン−、シアン−
、ヒドロキシ−またはニトロ基であることができるよう
な式１のシス−またはトランス−４−（４−第三ブチル
フェニル）シクロヘキシルアミンの目的とされる製造を
可能にする。
【００２６】この方法は、差当たり４−（４−第三ブチ
ルフェニル）シクロヘキサノンをヒドロキシルアミンま
たはヒドロキシルアミン塩と一緒にして公知方法により
４−（４−第三ブチルフェニル）シクロヘキサノンオキ
シムに変換し、かつ引続きこのオキシムをナトリウムを
用いてエタノ−ル中で（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（
Ｌｏｎｄｏｎ）　　１９７２、６８３参照）還元するこ
とによって特徴付けられている。この場合生成されたト
ランス−４−（第三ブチルフェニル）シクロヘキシルア
ミンは、さらに他の工程で式：
【００２７】
【化５】 ［式中、Ｒ３およびＲ４は、基：
【００２８】
【化６】 の全体が上記の意味を有する基Ｒ２に相当するような性
質を有する］で示されるカルボニル化合物と反応され、
その際に形成されたイミンは、直接または単離後に還元
剤で還元されて式１のアミンに変わる。
【００２９】４−（４−第三ブチルフェニル）シクロヘ
キサノンオキシムを例えば水素で還元した場合には、シ
ス−４−（４−第三ブチルフェニル）シクロヘキシルア
ミンと、トランス−４−（４−第三ブチルフェニル）シ
クロヘキシルアミンとの混合物が得られ、この混合物は
、自体公知の方法により、例えばクロマトグラフィ−、
蒸留または酸付加塩の分別結晶および引続く塩基の遊離
によって純粋なシス−もしくはトランス−異性体に分離
することができる。ところで、２つの異性体は、式１の
純粋なシス−もしくはトランス−配置されたアミンを得
るために、それぞれ式：
【００３０】
【化７】 ［式中、Ｒ３およびＲ４は上記のものを表わす］で示さ
れるカルボニル化合物と反応させることができる。
【００３１】勿論、シス−４−（４−第三ブチルフェニ
ル）シクロヘキシルアミンと、トランス−４−（４−第
三ブチルフェニル）シクロヘキシルアミンとの混合物は
、式４のカルボニル化合物と反応させることもでき、場
合によっては式１のアミンの生成された異性体混合物は
、例えばクロマトグラフィ−または結晶化によって成分
に分離することができる。
【００３２】４−（４−第三ブチルフェニル）シクロヘ
キシルアミンのシス／トランス混合物を得るためのもう
１つの方法は、シス／トランス−４−フェニルシクロヘ
キシルアミンを２−メチルプロペンで少なくとも等モル
量の鉱酸、例えば硫酸の存在下にアルキル化することに
ある。溶剤としては、有利に塩素化炭化水素、例えばジ
クロルメタン、テトラクロルメタン、１，２−ジクロル
エタンが使用される。アルキル化は、室温またはそれ以
下の温度、有利に０〜２０℃で実施することができる。
【００３３】出発生成物として使用される４−フェニル
シクロヘキシルアミンは、公知のものである。この化合
物は、例えば４−アミノビフェニル（Ｒ．Ｅｇｌｉ，Ｃ
．Ｈ．Ｅｕｇｓｔｅｒ，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ
　　５８（１９７５）２３２１参照）または４−フェニ
ルシクロヘキサノンオキシム（Ｎｉｇｈｔｉｎｇａｌｅ
他，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１７（１９５２）１０１７
参照）を水素化することによって得ることができる。
【００３４】式４の方法ｂ）に必要とされるカルボニル
化合物は、常用の化学薬品であり、かつ市場で入手でき
ない場合には、一般に公知の方法により得ることができ
る。
【００３５】方法ａ）で詳説された反応条件は、意味的
に方法ｂ）にも当てはまる。
【００３６】上記方法によれば、Ｒ１が水素原子を表わ
すような式１のアミンが得られる。この２級アミンは、
場合によっては公知のアルキル化反応によってＲ１がＣ
１〜Ｃ６−アルキル基またはＣ３〜Ｃ６−アルケニル基
を表わすような式１の３級アミンに変換することができ
る。
【００３７】 式： ＣＨ３−Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５［式中、Ａは求核的離脱基、例えば塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子またはＯ−ＳＯ２−ＯＣＨ３、Ｏ−ＳＯ
２−ＣＨ３、Ｏ−ＳＯ２−ｐ−Ｃ６Ｈ４−ＣＨ３の基を
表わす］で示されるメチル化合物をアルキル化剤として
過剰量で使用した場合には、Ｒ２が上記の意味を有する
ような式２の４−（４−第三ブチルフェニル）シクロヘ
キシルアンモニウム塩が得られる。
【００３８】この４級化は、希釈剤を用いて実施するこ
とができるし、希釈剤を用いずに実施することもできる
。希釈剤としては、例えばアルコ−ル、例えばメタノ−
ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ルもしくはイソプロパ
ノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、シクロヘキサノ−ル、エ−テ
ル、例えばジエチルエ−テル、メチル−第三ブチルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エステル、酢
酸メチルエステル、酢酸エチルエステル、ニトリル、例
えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ニトロ化合物
、例えばニトロメタン、ニトロベンゾ−ルまたはこの反
応に対して不活性の別の溶剤が適当である。アルキル化
は、特に式５のアルキル化剤の２〜６倍のモル量を用い
て有利に２０〜２００℃の温度範囲内で実施される。 有利には、それぞれの希釈剤の沸騰温度で作業されるか
、またはかかる希釈剤なしに作業する場合には、それぞ
れのアルキル化剤の沸騰温度で作業される。
【００３９】場合によっては、４級化は補助塩基の存在
下に実施するのが好ましい。この場合、塩基は、過剰量
で添加することができるか、またはアルキル化すべきア
ミンに対して等モル量で添加することができる。特に有
利なのは、反応媒体中で不溶性の塩基、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウムの使用であ
る。
【００４０】式：
【００４１】
【化８】 ［式中、Ｒ２およびＡは上記のものを表わす］で示され
る４−（４−第三ブチルフェニル）−シクロヘキシルア
ンモニウム塩が反応生成物として得られる。必要に応じ
て、陰イオン：
【００４２】
【外５】 は、常法、例えばイオン交換クロマトグラフィ−により
植物生理的に認容性の別の酸陰イオンによって代替する
ことができる。
【００４３】
【化９】
【００４４】
【実施例】次の実施例により、本発明による化合物の製
造を詳説する： 実施例１ ４−（４−第三ブチルフェニル）シクロヘキサノンジク
ロルメタン６００ｍｌ中の４−フェニルシクロヘキサノ
ン５０ｇ（０．２８７モル）の溶液に、撹拌しながら冷
却下に０〜５℃で濃硫酸１７０．５ｇ（１．７４モル）
を適加する。この混合物中に１５−２０分間で１０〜１
５℃でイソブチレン（２−メチルペロペン）１９．５ｇ
（０．３５モル）をガス状で導入する。室温（２０℃）
で１時間さらに撹拌し、次に氷冷却下に水２５０ｍｌを
適加する。有機相を分離し、水で洗浄し、１０％のＮａ
ＯＨ水溶液で洗浄し、再び水で中和するまで洗浄し、Ｎ
ａ２ＳＯ４上で乾燥し、かつ真空中で濃縮する。残留物
をｎペンタンから再結晶させる。融点８０〜８２℃の無
色の結晶５０．７ｇ（理論値の７６％）。
【００４５】
【外６】 δ＝７．３５（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），３
．００（幅広，ｔ，１Ｈ），２．５０（ｍ，４Ｈ），２
．２１（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．３０
（ｓ，９Ｈ）。ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２９６５，２９４
４，２８６７，１７１０，１４１８，１１６０，８３２
，８０８，５７０ｃｍ−１。
【００４６】実施例２ ４−トランス−第三ブチル−４′−シス／トランス−（
４−第三ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル
アミン（化合物Ｎｏ．６２） ４−（４−第三ブチルフェニル）シクロヘキサノン１６
．１ｇ、トランス−４−第三ブチルシクロヘキシルアミ
ン２１．７ｇ（０．１４モル）および無水塩化亜鉛４．
８ｇ（０．０３５モル）をメタノ−ル２５０ｍｌに溶解
する。この溶液中にシアン硼水素化ナトリウム４．４ｇ
（０．０７モル）を滴下法で導入する。室温で２４時間
撹拌し、次に溶剤の主要量を真空中で抽出する。残留物
を水中に入れ、濃厚なＮａＯＨでアルカリ性にし、かつ
メチル−第三ブチルエ−テルで数回抽出する。有機相を
乾燥後にＮａ２ＳＯ４上で差当たり溶剤と分離し、次い
で真空中で蒸留する。主として４−第三ブチルシクロヘ
キシルアミンからなる前駆物質により、２１０〜２１２
℃／０．２ミリバ−ルで目的化合物１９．３ｇ（理論値
の７５％）が無色の粘稠な油状物として得られる。
【００４７】
【外７】 シス／トランス混合物が２：３の割合で得られる。 実施例３ ４−トランス−第三ブチル−４′−シス／トランス−（
４−第三ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル
アミンの異性体分離 実施例２により得られたシス／トランス異性体混合物８
．０ｇを３０×３ｃｍのシリカゲルカラム（Ｍａｃｈｅ
ｒｅｙ　　＆　　Ｎａｇｅｌ、０．０４〜０．０６ｍｍ
）でシクロヘキサン／酢酸エチルエステル（４：１）を
用いて０．１バ−ルの窒素雰囲気下でクロマトグラフイ
−処理することによって分離する。差当たり４−トラン
ス−第三ブチル−４′−シス−（４−第三ブチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジシクロ−ヘキシルアミンを融点５４〜
５６℃（エタノ−ル）の無色の固体として溶離する。相
対的立体化学を
【００４８】
【外８】 によって測定した。
【００４９】
【外９】 δ＝３．００（ｍ，１′−Ｈｅｑ），２．５５（ｍ，１
−Ｈａｘ），２．４０（４′−Ｈａｘ）。
【００５０】
【外１０】 特にδ＝５４．０４（Ｃ−１′），４３．６９（Ｃ−４
′），３４．８６（Ｃ−２′（６′）），３３．３９（
Ｃ−３′（５′））。
【００５１】混合分別の後に（０．８ｇ）、４−トラン
ス−第三ブチル−４′−トランス（第三ブチルフェニル
）−Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミンが淡黄色の油状物
として得られ、これはアセトニトリルから結晶される。 無色の結晶、融点１１２〜１１３℃。
【００５２】
【外１１】 特にδ＝２．６７（幅広ｍ，１′−Ｈａｘ），２．５０
（幅広ｍ，１−Ｈａｘ＋４′Ｈａｘ）。
【００５３】
【外１２】 特にδ＝４８．４２（Ｃ−１′），４２．６９（Ｃ−４
′），３０．９８（Ｃ−２′（６′）），２８．３０（
Ｃ−３′（５′））。
【００５４】実施例４ Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−トランス−第三ブチル−４′−
シス／トランス−（４−第三ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジシクロヘキシルアンモニウムヨ−ジド４−トランス
−第三ブチル−４′−シス／トランス−（４−第三ブチ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミン７．４
ｇ（０．０２モル）（実施例２）、ヨウ化メチル１１．
４ｇ（０．０８モル）および炭酸ナトリウム１０．２ｇ
（０．１０モル）をエタノ−ル５０ｍｌ中で還流下に６
時間加熱する。冷却後に、濾過し、濾液を真空中で濃縮
して乾燥物にし、油状の残留物を酢酸エチルエステル５
０ｍｌと一緒に煮沸する。一晩中放置し、析出した沈殿
物を吸引濾過し、氷冷却したアセトンで後洗浄し、かつ
真空中で５０℃で乾燥した。融点１８４〜１８５℃の無
色の結晶としての４級塩６．７ｇ（理論値の２％）。
【００５５】実施例５ シス／トランス−４−（４−第三ブチルフェニル）シク
ロヘキシルアミン ４−フェニルシクロヘキシルアミン５２．５ｇ（０．３
０モル）（シス／トランス比約２：３）に十分に冷却し
ながら０〜５℃で濃厚なＨ２ＳＯ４１６５ｇ（１．６８
モル）を適加する。ジクロルメタン１０００ｍｌで希釈
し、１０〜１５℃でイソブチレン２１．８ｇ（０．３９
モル）を２０分間でガス状で導入する。２０℃で１時間
の後、氷冷却下に水２５０ｍｌを適加する。水相をなお
２回　　ＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。合わせた有機相を１
０％（重量％）のＮａＯＨ　　１リットルと一緒に強力
に撹拌し、次いで水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し
、かつ真空中で蒸発濃縮する。ガスクロマトグラムに従
い約７０％の粗製アミンをエ−テル５００ｍｌに溶解し
、かつＨＣｌをガス状で導入することにより、氷冷却下
で塩酸塩として沈殿させる。黄色の結晶粉末３５．３ｇ
（理論値の４．５％）、これは２４０℃以上で分解する
。ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝２９５６，２９３２，２８６８
，１６０７，１５１０，１４４８，１３６２，１２６８
，８３１，５７４ｃｍ−１。
【００５６】この（結晶粉末から、アンモニア水溶液の
添加、メチル−第三ブチルエ−テルでの抽出、乾燥およ
び有機相の濃縮によって遊離塩基が無色の油状物（シス
−トランス混合物）として得られる。ＮＭＲの特性デ−
タ（ＣＤＣｌ３）：シス−４−（４−第三ブチルフェニ
ル）シクロヘキシルアミン：δ１−Ｈｅｑ＝３．１９；
γＣ−１＝４５．３ｐｐｍ。トランス−４−（４−第三
ブチルフェニル）シクロヘキシルアミン：δ１−Ｈａｘ
＝２．７０；δＣ−１＝５０．２ｐｐｍ。
【００５７】実施例６ Ｎ−ベンジル−Ｎ−４−（４−第三ブチルフェニル）シ
クロヘキシルアミン（化合物Ｎｏ．１０４）４−（４−
第三ブチルフェニル）シクロヘキシルアミン１１．６ｇ
（０．０５モル）（シス／トランス混合物）およびトル
エン２００ｍｌ中の新しく蒸留したベンズアルデヒド６
．４ｇ（０．０６モル）の溶液に硫酸ナトリウム１４．
２ｇ（０．１０モル）を添加し、かつ一晩中室温で撹拌
する。濾過後、トルエンを取り出し、エタノ−ルに替え
る。次に、硼水素化ナトリウム２．７ｇ（０．０７モル
）を添加し、還流下に１時間煮沸し、濃縮して乾燥物に
し、この残留物を水とメチル−第三ブチルエ−テルとの
間に分配する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトオリウム
上で乾燥し、濃縮し、かつ２ミリバ−ルで２００℃まで
の温度で蒸留する。淡赤色の樹脂９ｇ（理論値の５６％
）、
【００５８】
【外１３】 およびガスクロマトグラムの後に２：１−トランス／シ
ス異性体混合物。ＩＲ（フィルム）：ν＝２９６１，２
９２７，２８６２，１４６１，１４５２，１３６２，８
２７，７３６，６９８，５７２ｃｍ−１。 Ｃ２３Ｈ３１Ｎ（３２１．１） 前記の実施例に相応して、次の化合物を得ることができ
る：
【００５９】
【表１】
【００６０】
【表２】
【００６１】
【表３】
【００６２】
【表４】
【００６３】
【表５】
【００６４】
【表６】
【００６５】
【表７】
【００６６】
【表８】
【００６７】
【表９】
【００６８】
【表１０】
【００６９】
【表１１】
【００７０】
【表１２】
【００７１】
【表１３】
【００７２】
【表１４】
【００７３】
【表１５】
【００７４】
【表１６】
【００７５】
【表１７】
【００７６】
【表１８】
【００７７】
【表１９】
【００７８】
【表２０】
【００７９】
【表２１】
【００８０】
【表２２】
【００８１】
【表２３】
【００８２】
【表２４】
【００８３】
【表２５】
【００８４】
【表２６】
【００８５】
【表２７】
【００８６】
【表２８】
【００８７】
【表２９】
【００８８】
【表３０】
【００８９】
【表３１】
【００９０】
【表３２】
【００９１】
【表３３】 新規化合物は、一般的に云えば、殊に子のう菌類（Ａｓ
ｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）および担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏ
ｍｙｃｅｔｅ　　）からの植物病原性菌類の幅広のスペ
クトルに対して卓越した作用を示す。この新規化合物は
、一部体系的に作用し、かつ茎葉殺菌剤および土壌殺菌
剤として使用することができる。
【００９２】殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植
物またはその種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、
カラスムギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ
、コ−ヒ−、サトウキビ、果樹および園芸における観賞
植物、ブドウ栽培ならびに野菜、例えばキウリ、マメ類
およびウリ類について多数の菌類を防除するのに特に重
要である。
【００９３】新規化合物は次のような植物病の防除に特
に適している。
【００９４】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キコ
ラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポ
ドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　
　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　　）、ブドウのウンキヌラ
・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ　　）、
穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及び
シバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　　）
、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　　ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類の
ヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　　ｓｐｃ．　　）、コムギのセプトリア・ノド
ルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ　　）、イチゴ
及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
　　ｃｉｎｅｒｅａ）、ナンキンマメのセルコスポラ・
アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ａｒａｃｈｉ
ｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオオムギのシュードケルコ
スポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ　　ｏｒｉｚａｅ）ジャガイモ及びトマトのフィト
ピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　
　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ　　）、種々の植物のフサリウム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔ
ｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコ
ラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及
び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、
前記化合物は、植物に作用物質を噴霧するか散布し、或
いは植物の種子を作用物質で処理することにより使用さ
れる。使用は、植物または種子が菌類によって感染する
前または感染した後に行なわれる。菌類または菌類の感
染から保護すべき植物、種子、物質または土壌は、作用
物質の殺菌作用を有する量で処理される。
【００９５】新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が
保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効
物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び
分散助剤を使用して増量することにより製造することが
でき、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解
助剤として別の有機溶剤を使用することができる。この
ための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物
（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロ
ルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコ
ール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例え
ばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミ
ン、ジメチルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然
岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、
合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例
えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキ
シエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホ
ネート及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリ
グニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【００９６】殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重
量％、有利には０．５〜９０重量％を含有する。
【００９７】使用量は、所望の効果の種類に応じて１ｈ
ａあたり作用物質０．０２〜３ｋｇまたはそれ以上であ
る。新規化合物は、物質保護（木材保護）の場合に、例
えばパエシロミセス・バリオチイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙ
ｃｅｓ　　ｖａｒｉｏｔｉｉ）に対して使用することも
できる。種子を処理する場合には、一般に種子１ｋｇ当
たり０．００１〜５０ｇ、特に０．０１〜２０ｇの作用
物質量が必要である。
【００９８】前記薬剤ないしはこれから得られた既製の
調剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤
、ペ−スト剤または粒剤は、公知方法で、例えば噴霧法
、ミスト法、ダスト法、散布法、浸漬法または流込み法
によって使用される。
【００９９】製剤例は以下の通りである。
【０１００】Ｉ．９０重量部の化合物６２を、Ｎ−メチ
ル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
【０１０１】ＩＩ．２０重量部の化合物５を、キシロー
ル８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付
加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフィン酸
のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布することにより水性分散液が得られる。
【０１０２】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１５を、シク
ロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、
エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した
付加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分散
液が得られる。
【０１０３】ＩＶ．２０重量部の化合物３９をシクロヘ
キサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油
留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。
【０１０４】Ｖ．８０重量部の化合物４０を、ジイソブ
チル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３
重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナ
トリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充
分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。こ
の混合物を水に細分布することにより噴霧液が得られる
。
【０１０５】ＶＩ．３重量部の化合物５０を、細粒状カ
オリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３
重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【０１０６】ＶＩＩ．３０重量部の化合物５９を、粉末
状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹き
つけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に
混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製
剤が得られる。
【０１０７】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物６１を、フ
ェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮
合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び
水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得ら
れる。この分散液は更に水で希釈することができる。
【０１０８】ＩＸ．２０重量部の化合物６７を、ドデシ
ルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂
肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノ
ールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物
のナトリウム塩２重量部及びパラィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【０１０９】本発明による薬剤は、前記使用形で、例え
ば除草剤、殺虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別
の作用物質と一緒にかまたは肥料も一緒に混合して散布
することができる。この場合、殺菌剤を混合した場合に
は多くの場合に殺菌剤の作用スペクトルの拡大が得られ
る。
【０１１０】使用例 比較作用物質として、欧州特許第２５９９７７号明細書
から公知の１−（４−（４−第三ブチル−フェニル）−
シクロヘキシル）−２，６−ジメチルモルホリン（Ａ）
、双方とも米国特許第３９８１７６６号明細書から公知
のＮ，Ｎ−ジメチル−４−（シクロヘキシルメチル）−
シクロヘキシルアミン（Ｂ）および４−（シクロヘキシ
ルメチル）−シクロヘキシルアミン（Ｃ）およびＪｏｕ
ｒｎａｌｏｆ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ，　　４８（１９８３）、第３４１２〜３４２２ペ−
ジから公知のトランス−４−第三ブチル−Ｎ−ベンジル
シクロヘキシルアミン（Ｄ）を使用した。
【０１１１】使用例１ プラスモパラ・ビティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　　
ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対する作用 品種“ミュラ−トゥルガウ（Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒ
ｇａｕ）の鉢植えしたブドウの茎葉に作用物質８０％お
よび乳化剤２０％を乾燥物質の形で含有する水性噴霧処
理液を噴霧した。作用物質の作用時間を評価するために
、この植物を噴霧被膜が乾燥した後に８日間温室内に置
いた。次に初めて、茎葉にプラスモパラ・ビティコラ（
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウ
のべと病菌）の遊走子懸濁液を接種した。その後に、こ
のブドウ植物をまず水蒸気飽和室中で２４℃で４８時間
置き、引続き２０〜３０℃の温度で５日間温室内に置い
た。次いで、胞子嚢柄の発生を促進させるために、この
植物を再び湿った室内に１６時間置いた。次に、茎葉の
下側での菌類の感染の程度を評価した。
【０１１２】結果は、作用物質５、１５、３９、４０、
５０、５９、６１、６２および６７が０．０２５％（重
量％）の噴霧処理液としての使用の際に公知の比較作用
物質（Ａ）および（Ｃ）の場合（７５％）よりも良好な
殺菌作用（１００％）を有することを示す。
【０１１３】使用例２ ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）に対する作用 品種“ノイズィ−トラ−・イデア−ル・エリ−テ（Ｎｅ
ｕｓｉｅｄｌｅｒ　　Ｉｄｅａｌ　　Ｅｌｉｔｅ）”の
パプリカの苗を、４〜５枚の葉が十分に成育した後に、
作用物質８０％および乳化剤２０％を乾燥物質の形で含
有する水性懸濁液で滴り落ちるまで噴霧した。噴霧被膜
の乾燥後、この植物に、ボトリティス・シネレア（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子懸濁液を噴霧
し、かつ２２〜２４℃で高い空気湿度を有する室内に置
いた。 ５日後、未処理の対照植物に対する疾病は、生じた茎葉
の壊死が茎葉の大部分を被うような程度に発生した。茎
葉の菌感染が確認された。
【０１１４】結果は、作用物質５、１５、５９、６１、
６２および６７が０．０５％の噴霧処理液としての使用
の際に公知の比較物質（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）の場
合（６０％）よりも良好な殺菌作用（９０％）を有する
ことを示す。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式： 【化１】 ［式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ
    ３〜Ｃ６−アルケニル基を表わし、Ｒ２はＣ１〜Ｃ１２
    −アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロゲン化アルキル基、
    Ｃ１〜Ｃ１２−ヒドロキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２−
    シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ１２−アルキルシクロアル
    キル基、Ｃ７〜Ｃ１２−ビシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ
    １２−アルケニル基、置換されていないかまたは場合に
    よっては１〜３回置換されたフェニル基、置換されてい
    ないかまたは場合によっては１〜３回置換されたフェニ
    ル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基を表わし、この場合置換基
    は、それぞれ同一かまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
    ル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲ
    ン化アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルコキシ−
    、ハロゲン−、シアン−、ヒドロキシ−またはニトロ基
    であることができ、但し、Ｒ１とＲ２とは同時にはＣ１
    〜Ｃ４−アルキル基を表わさないものとし、 【外１】 は植物認容性の酸陰イオンを表わす］で示される４−（
    ４−第三ブチルフェニルシクロヘキシルアミンおよびそ
    の４級アンモニウム塩、およびその植物認容性の酸付加
    塩。
  2. 【請求項２】　　殺菌剤において、不活性の担持剤およ
    び式： 【化２】 ［式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ
    ３〜Ｃ６−アルケニル基を表わし、Ｒ２はＣ１〜Ｃ１２
    −アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１２−ハロゲン化アルキル基、
    Ｃ１〜Ｃ１２−ヒドロキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１２−
    シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ１２−アルキルシクロアル
    キル基、Ｃ７〜Ｃ１２−ビシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ
    １２−アルケニル基、置換されていないかまたは場合に
    よっては１〜３回置換されたフェニル基、置換されてい
    ないかまたは場合によっては１〜３回置換されたフェニ
    ル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル基を表わし、この場合置換基
    は、それぞれ同一かまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
    ル−、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲ
    ン化アルキル−、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルコキシ−
    、ハロゲン−、シアン−、ヒドロキシ−またはニトロ基
    であることができ、但し、Ｒ１とＲ２とは同時にはＣ１
    〜Ｃ４−アルキル基を表わさないものとし、 【外２】 は植物認容性の酸陰イオンを表わす］で示される４−（
    ４−第三ブチルフェニル）シクロヘキシルアミンおよび
    その４級アンモニウム塩、およびその植物認容性の酸付
    加塩の殺菌作用を有する量を含有することを特徴とする
    、殺菌剤。
JP3028704A 1990-03-06 1991-02-22 ４−（４−第三ブチルフェニル）シクロヘキシルアミンおよびその４級アンモニウム塩、および該化合物を含有する殺菌剤 Withdrawn JPH04211636A (ja)

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