CS210938B1 - Method of continuous refining of crude 2-methyl-4-chlorphenoxycarboxylic acids - Google Patents
Method of continuous refining of crude 2-methyl-4-chlorphenoxycarboxylic acids Download PDFInfo
- Publication number
- CS210938B1 CS210938B1 CS819279A CS819279A CS210938B1 CS 210938 B1 CS210938 B1 CS 210938B1 CS 819279 A CS819279 A CS 819279A CS 819279 A CS819279 A CS 819279A CS 210938 B1 CS210938 B1 CS 210938B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- toluene
- methyl
- aqueous solution
- sodium
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000007670 refining Methods 0.000 title claims description 5
- JKBWXPBNCSKXML-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylphenyl) hydrogen carbonate Chemical class CC1=CC(Cl)=CC=C1OC(O)=O JKBWXPBNCSKXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- -1 2-phenyl-4-chlorophenyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 2
- VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 17β-estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 0.000 claims 1
- 229940064258 estrace Drugs 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1O RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000012485 toluene extract Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKPPNCZQONZIHZ-UHFFFAOYSA-N 1-fluorocyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound OC1(F)CC=CC=C1 AKPPNCZQONZIHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000003053 immunization Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940023144 sodium glycolate Drugs 0.000 description 1
- CFPLEOLETMZLIB-UHFFFAOYSA-M sodium;4-chlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=C(Cl)C=C1 CFPLEOLETMZLIB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JEJAMASKDTUEBZ-UHFFFAOYSA-N tris(1,1,3-tribromo-2,2-dimethylpropyl) phosphate Chemical compound BrCC(C)(C)C(Br)(Br)OP(=O)(OC(Br)(Br)C(C)(C)CBr)OC(Br)(Br)C(C)(C)CBr JEJAMASKDTUEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vmniez se týká způsobu kontinuální rafinace surových 2-meeyl-4-chloreeooxykarbonových kyselin toluenem za pomooi vibrací.
Při výrobě 2-meeyl-4-chlorenooxyakknk£aboonových kyselin reakcí sodné soli 2-meeyl-4-chlorfenoiu a moneohloralkαekαrbonαnu sodného s alkaicekém prostředí se získává reakční směs představující vodný roztok 2-metyl-4-cllortnnoxykkrbonanc sodného a nezreagovaného přebytku 2-meeyl—-4-hlorfenolátu sodného. Pří temnost této výchozí látky je nežádoucí, jelikož by způsobovala nepřípustné znečištění produktu a ztráty, kdyby nebyla před dalším zpracováním z reakční směsi oddělena.a regenerována.
Doskvkdní způsob rafinace spočíval v - tom, že se nezreagovaný 2-met5^1L-4-^(^l^lorrenol z reakiního prostředí vyddesiloval vodní párou. Deesilací vodní párou věak není možno z reakiního prostředí oddděit všechen 2-meey1-4-chlořfenol, který se pak hromadí v hotovém produktu a tento nepřípustnou měrou znečišťuje.
Uvedené nedostatky dosavadního způsobu se poddailo překvapivě odstranit způsobem konninuální rafinEtce 2-meeyl-4-chlofteroxykabbonových kyselin obsažených v reakční směsi, vznikající při jejích výrobě, ve formě svých sodných solí - a znečistěných především příSomnoostí nezreagované- sodné soli 2-meey1-4-cllorreeolu podle vynálezu, jehož poddtata spočívá v tom, že pH reakční smési se upraví na hodnotu 6,3- až 6,7 přídavkem kyseliny solné, takže směs pak obsahuje vedle sodné solí 2-metyl-4-chlortnroxykαbbonových kyselin nedísociovaný 2-meeyl-4-cHorfenol a tato směs se extrahuje proti pr cudně toluenem za pouužtí vibrací.
Vodný raríeét se zbaví - strženého a -rozpuštěného- toluenu - a zbytků 2-meeyl-4-clirrfenolu aze^i^í-okou deesilací, přičemž toluen získaný deesilací se spooí s tolueno^ýfa eotraktem·.
Rafinovaný vodný roztok sodné soli kyseliny 2-metyl-4-chlorfenoxykerbonové jde na další zpracování. Toluenový extrakt -se potom zbaví 2-meeyl-4-chllrfeellž reextrakci vodným roztokem louhu sodného, načež se od vodné fáze toluen oddělí a současně přečistí azeotropickou destilací. Získaný vodný roztok 2-iieyl-4-chllrfeellátž sodného se vrací do reakce.
Tento způsob má пИсоИС výhod. Předně umooňuje dosáhnout vysoké čistoty výstupní kyseliny 2-mityl“4-lhloffenoxykarblelvé. So^iiasnl je možno na minimum snnžit ztráty 2-meeyl-4-chllofeellu. Účinná extrakce za porncni vibrací rovněž umooňuje snnžit spotřebu toluenu a tím- spotřebu energie na jeho deestlaci. Popsaná klneieuélní rafinace- je také základním předpokladem pro konn imunizaci celé výroby a tím snížení její pracn^ti.
Na př^ženném obrázku je tchemiaicky znázorněn «působ klneieuální rafnnace kyseliny 2-iityl-4-chloτf>enoxykarboelvé. Reakční směs £ se upraví přídavkem kyseliny solné 2 na pH
6.3 až 6,7. Takto upravená vodné reakční směs J se protiproudně extrahuje toluenem χ za účinku vibrací. Při 'extrakci přejde nezreagovaný 2-ieeyl-4-chllrfeell do ' toluenové fáze: vodná fáze £ se zbaví zbytků toluenu azeotolpickou deesilací a tento proud £ jde.na další zpracování. Toluenový extrakt £ , se spooí s toluenem g, z azeltrlpické destilace I e extrahuje se z něho vodným roztokem hydroxidu sodného % 2-ieeyl-4-chlbrfenol. Po extrakci II se proud £0 obou fází, vodné i toluenové, podrobí azeotropické deestlaci II. Zbytek 11 se vrací zpět do reakce a deestlát £ se znovu použije pro extrakci .I.
Př íkl ad
Byla provedena extrakce reakční s^íií, obsea^um! 30,5 % hm. sodné s^3.:i kyseliny 2-ietyl-4-chloffnnoxybďtové, 5,3 58 hm. 2-ieeyl-4-chllrfeellu, 9,9 % hm. chloridu sodného,
3.3 58 hm. glykolátu sodného a zbytek vody a mající hodnotu pH 6,5, toluenem ve vibračním patrovém extrattoru při 80 °C.
Ectraktor měl wintřní průměr 15 . cm a účinnou délku 4 m, bylo v něm umístěno 39 pater s tefonnovými perforovanými deskami, kterém byl udílen vibrační pohyb ve svislém směru s ampližudlž 0,2 cm a frekvencí 3,4 Hz. Objemový průtok vodné fáze byl 180 1/h, toluenu 90 1/h. Rozptylována byla vodné fáze. Konečné koncentrace 2-ieeyl-4-chllofeellu ve vodné fázi byla 30 ppm.
Claims (6)
1. Způsob kontinuální rafnnace surových 2-metyl-4chh0orf enolcarb0nnových kyselin obsažených ve formě svých sodných soU v alkaiccéém vodném roztoku a znečištěných přílomnoltí 2-ieeyl-4-chllofeellétu sodného, vyznaačuící se tm, že se pH roztoku upraví na pH 6,3 - až 6,7 a uvolněný 2-ieeyl-4-chllofeell se extrahuje z vodného roztoku protiproudně toluenem za p^^^uii^ií vibrací.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tm, že teplota vodného roztoku a toluenu je 50 až
90 °C. .
3. Způsob podle bodů 1 a 2, vyznaačumí se tm, že vodný roztok - je rozptylován do -roztoku toluenového.
4. Způsob podle bodu 1, vyznaačumí se tm, že se toluen lbsaahžίcí vyextrahovaný 2-iieyl-4-chllofeell zbaví této složky extakcí vodným r^ozíK^l^^m hydroxidu sodného.
5. Způsob podle bodů 1 a 4, vyznaačiuící se tím,- že se toluen ^dd^ ' od vodného roztoku hydroxidu sodného, obseatum^ 2-ieeyl-4-chllrfeellát sodný, azeltrlpicкlu deestlaci.
6. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se vodný roztok 2-metyl-4-chlorfenoxy~ karbonové kyseliny po extrakci toluenem zbaví zbytků toluenu a 2-metyl-4-chlnrfennlu azeotropickou destilací, přičemž se destilát spojí s toluenem, vystupujícím z estrakce.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS819279A CS210938B1 (en) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | Method of continuous refining of crude 2-methyl-4-chlorphenoxycarboxylic acids |
| DD22451980A DD157507A3 (de) | 1979-11-28 | 1980-10-13 | Verfahren zur kontinuierlichen reinigung von verunreinigten 2-methyl-4-chlorphenoxikarbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS819279A CS210938B1 (en) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | Method of continuous refining of crude 2-methyl-4-chlorphenoxycarboxylic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210938B1 true CS210938B1 (en) | 1982-01-29 |
Family
ID=5432152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS819279A CS210938B1 (en) | 1979-11-28 | 1979-11-28 | Method of continuous refining of crude 2-methyl-4-chlorphenoxycarboxylic acids |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS210938B1 (cs) |
| DD (1) | DD157507A3 (cs) |
-
1979
- 1979-11-28 CS CS819279A patent/CS210938B1/cs unknown
-
1980
- 1980-10-13 DD DD22451980A patent/DD157507A3/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD157507A3 (de) | 1982-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1083358A (en) | Process for the recovery and purification of germanium from zinc ores | |
| DE2127851B2 (de) | Verfahren zur gewinnung von reinem hydrochinon aus dem durch spaltung von p-diisopropylbenzoldihydroperoxid erhaltenen reaktionsgemisch | |
| CS210938B1 (en) | Method of continuous refining of crude 2-methyl-4-chlorphenoxycarboxylic acids | |
| SE429543B (sv) | Sett for rening av vatframstelld fosforsyra | |
| US3829507A (en) | Di-trimethylolpropane | |
| US2684981A (en) | Recovery of levulinic acid | |
| US3794701A (en) | Process for the preparation of hexa-alkoxyphosphazene | |
| US4557873A (en) | Process for isolating paraffinsulfonates and sulfuric acid of low alkali metal sulfate content from parafinsulfoxidation reaction mixtures | |
| EP0068248B1 (en) | Process for the production of dithionites | |
| CN210474951U (zh) | 硝基甲烷生产中固体废渣的处理装置 | |
| US1940146A (en) | Process of purifying phenolphthalein | |
| CS216466B1 (cs) | Způsob rafinace surové 2-mathylfenoxyoctové kyseliny | |
| JPS623009A (ja) | 粗製リン酸の精製からの重金属含有残渣の処理法 | |
| JPS5920665B2 (ja) | フエニルヒドラジンの精製方法 | |
| US2048172A (en) | Method of producing pure ethers | |
| SU106556A1 (ru) | Способ выделени лимонной и блочной кислот из растительного сырь | |
| JP2002037769A (ja) | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法 | |
| US3997611A (en) | Production of tertiary phosphine oxides | |
| DK154640B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af di-n-propleddikesyre | |
| SU569547A1 (ru) | Способ выделени салициловой кислоты из сточных вод производства аспирина | |
| SU859301A1 (ru) | Способ очистки хлористого алюмини | |
| US922538A (en) | Santalol esters. | |
| JPS5919048B2 (ja) | タリウム含有物質からタリウムを分離する方法 | |
| US2521805A (en) | Process for extracting aconitine | |
| SU58132A1 (ru) | Способ выделени фурана и его гомологов из технических продуктов в чистом виде |