CS210688B2 - Microbicide for plants protection and method of active component manufacture - Google Patents
Microbicide for plants protection and method of active component manufacture Download PDFInfo
- Publication number
- CS210688B2 CS210688B2 CS793432A CS343279A CS210688B2 CS 210688 B2 CS210688 B2 CS 210688B2 CS 793432 A CS793432 A CS 793432A CS 343279 A CS343279 A CS 343279A CS 210688 B2 CS210688 B2 CS 210688B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- снз
- alkyl
- formula
- halogen
- plants
- Prior art date
Links
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 title 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical group [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical group [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 15
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- XSQGPOLQOVDTBN-UHFFFAOYSA-N 2-hydrazinyl-n-phenylacetamide Chemical class NNCC(=O)NC1=CC=CC=C1 XSQGPOLQOVDTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- -1 hydrazino compound Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 5
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 2
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKAVQKJQBISOL-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylazaniumyl)propanoate Chemical compound OC(=O)C(C)NC1=CC=CC=C1 XWKAVQKJQBISOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N Lidocaine Chemical compound CCN(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001329956 Nothopassalora personata Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000599030 Pythium debaryanum Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001980 alanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003288 anthiarrhythmic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940072358 xylocaine Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká mikrobicidního prostředku к ochraně rostlin, který obsahuje jako účinnou složku nové sloučeniny dále uvedeného obecného vzorce I a jejich, fyziologicky použitelné soli. Dále ss, vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek.
sloučeniny obecného
Bylo zjištěno,
CH-COOCH^ (I) v němž znamená
Ri alkylovou skupinu s 1 až 4- atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu,
R? alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhliíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogen,
Rj vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogen,
Rt vodík nebo methylovou skupinu, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech Rt, R2, Rs a R: na· fenylovém kruhu nepřevyšuje číslo 6,
Rs popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s I až 5 atomy uhlíku nebo popřípadě methylem, nitroskupirrou nebo/a halogenem substituovanou fenylovou skupinu, nebo znamená benzyiový zbytek, aRff vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, mají cenné mikrobicidní vlastnosti a dají se používat v odpovídajících prostředcích zvláště к potírání fytopatogenních hub.
Alkylovou skupinou nebo alkylovou částí alkoxyskupiny se podle počtu uvedených atomů uhlíku rozumějí následující: methyl, ethyl, propyl, butyl nebo pentyl, jakož i jejich isomery, jako například isopropyl, iso-, sek. nebo terc.butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylpropyl atd.
Pod pojem halogen spadají fluor, chlor, brom· a- jod.
Jako soli snášené' rostlinami se rozumějí soli následujících anorganických nebo organických kyselin·: solř anorganických kyse210888 lin, například kyseliny chlorovodíkové, bromovodíkové, jodovodíkové, sírové, fosforečné, fosforité, dusičné; · .soli organických kyselin, například kyseliny octové, trichloroctové, šťavelové, jantarové, maleinové, mléčné, glykolové, akonitové, citrónové, benzoové, benzensulfonové, methansulfonové.
Tímto výčtem, který se uvádí pouze jako příklad, není v žádném případě limitován rozsah použitelných kyselin.
Předmětem tohoto· vynálezu je tudíž mikrobicidní prostředek k ochraně rostlin, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného· vzorce I nebo· její fyziologicky použitelnou sůl.
Prostředky podle vynálezu jsou vhodné k potírání hub a bakterií.
ω-aminoacylaniliny s atomy halogenu, alkylovými skupinami nebo alkoxyskupinami v ortho-polohách fenylového kruhu jsou již známé.
Tak je na trhu například xylokain, tj. · 2-diethylammoaceto-2‘,6‘-dimethylanilid, jakožto lokální anestetikum [srov. Merek Index, 8. vydání, str. 618 (Merek Co. Inc.jj.
V DOS č.. 2 400 540 se navrhují prim, aminoacyl-2‘,6‘-di( substituované Janilidy jako terapeuticky použitelné sloučeniny s antiarytmickými vlastnostmi. Údaje o· jejich mikrobicidním účinku proti fytopatogenním houbám však uvedeny nejsou. Nejblíže · srovnatelné, jako výhodné označované látky v této publikaci, jako- · N-(2-aminopropionylj-N-e'thyl-2‘,6‘-dimethylanilin, N-a-minoacetyl-2,6-^(^i^ethylanilin, N-3-aminopropionyl-2‘,4‘,6‘-trimethylanilin, Nmimiaoacet21-2‘,6‘-diethoxyanilin nebo . . Nt(2-aminópropiohyl.)-2<,6‘-dichloranilin,· . jsou . ' ' . proti původcům houbových · chorob · neúčinné. <
Nyní bylo s překvapením zjištěno, . .že ’ · sloučeniny vzorce I · mají · pro. . praktické · požadavky · · velmi · příznivé ' · spektrum · mikrobícidiiích účinků ·k · ·ochraně · kulturních . rostlin. . Kulturními rostlinami jsou . · v ' . rámci . předloženého vynálezu například . · obiloviny, · · kukuřice, rýže, · zelenina, · · cukrová . řepa, ' · sója, · ' podzemnice olejna, · ovocné stromy, okrasné ' ' rostliny, ale především vinná réva, chmel, tykvovité rostliny · ·(okurky, ··tykev, .·melouny), · lilkovité rostliny, jako brambory, tabák a rajská jablíčka, jakož i . banánovníky, . kakaovníky a · kaučukovníky.
Pomocí účinných látek . vzorce I se mohou na rostlinách nebo · na .částech rostlin (listech, květech, plodech, stoncích, . hlízách, kořenech) těchto a příbuzných ·· užitkových rostlin potlačovat · nebo ničit vyskytující se houby, přičemž zůstávají chráněny i později vzrostlé části rostlin . před · takovýmito houbami. Účinné látky jsou účinné proti fytopatogenním houbám náležejícím do následujících tříd: · Ascomycetes (například Ercsiphaoeae), Basidiomycetes, jako především proti houbám typu rzí, Fungi imperfecti (například Mo-niilales); dále pak ·zejména proti druhu Oomycetes, který náleží do třídy Phycomycetes, jako je Phytophthora, Peronospora, Pseudo.peronospora, Pythium nebo Plasmopara. Kromě toho jsou sloučeniny vzorce I účinné také systemicky. Mohou se dále používat jako mořidla k ošetřování osiva (plodů, hlíz, semen) a semenáčků k ochraně před houbovými infekcemi, jakož i proti fytopatogenním. houbám, které se vyskytují v půdě.
Výhodnou podskupinou jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž
Ri znamená methylovou skupinu,
Rž· zaujímá ortho-polohu k aminoskupině a znamená skupinu mehylovou, methoxyskupinu nebo chlor,
R3 znamená vodík, methylovou skupinu nebo chlor a
Rd znamená vodík nebo methylovou · skupinu.
Tyto sloučeniny budou označovány . jako skupina sloučenin Ia.
Zvláště výhodnou podskupinou v rámci skupiny sloučenin Ia jsou · sloučeniny, ve kterých znamená
Rs alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a
R6 alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku.
Tyto sloučeniny budou označovány· jako skupina sloučenin Ib.
Sloučeniny vzorce I jsou dokonce ve · zvýšených · · koncentracích obecně dobře snášeny kulturními rostlinami.
Sloučeniny vzorce I se podle vynálezu vyrábějí tak, že se sloučenina obecného vzorce II,
v němž
Ri, Rž, R3 a R4 mají význam uvedený pod vzorcem I, podrobí mono-halogenacetylaci za vzniku meziproduktu obecného vzorce IV,
Ch-COOCH^ (IV) /
v němž
Ri, Rž, R3 a R-i mají význam uvedený pod vzorcem I a
Hal‘ znamená atom halogenu, výhodně chloru nebo bromu, a na tuto sloučeninu se pak působí derivátem hydrazinu obecného vzorce V,
Rs / HžN—N \
R6 (V) v němž
Rs a R6 mají význam uvedený - pod vzorcem I.
Sloučenina vzorce I se získá jako hydrohalogenid. Působením mírných bází se nechá z tohoto halogenidu vyrobit při teplotě místnosti nebo při mírně zvýšené teplotě volná hydrazinosloučenina. Pro tento účel jsou vhodné například uhličitany alkalických kovů.
Reakce se může provádět v přítomnosti nebo v nepřítomnosti rozpouštědel nebo - ředidel, která jsou inertní vůči složkám . reakční směsi. Jako rozpouštědla nebo ředidla přicházejí v úvahu například následující: alifatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xyleny, petrolether, halogenované uhlovodíky, jako dialkylether, ' dioxan, teirahydrofuran, nitrily, jako acetonitril, N,N-dialkylované amidy, jako dimethylformamid, dimethylsulfoxid, ketony, jako methylethylketon, a směsi takových rozpouštědel navzájem.
Reakční teploty se pohybují mezi 0 a 180° Celsia, výhodně mezi 20 a 80 °C. V - mnoha případech je výhodné použití činidel vážících kyseliny, popřípadě kondenzačních . činidel. Jako taková přicházejí v úvahu terciární aminy, jako trialkylaminy (například triethylamin], pyridin a pyridinové báze, nebo anorganické báze, jako kysličníky a hydroxidy, kyselé uhličitany a uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jakož i octan sodný. Jako činidlo vážící kyselinu může kromě toho sloužit bazická výchozí látka vzorce II nebo V, jakož i vznikající reakční produkt vzorce I.
Podrobnosti přípravy meziproduktů vzorce II lze nalézt u metod, jak jsou uvedeny ' pro výrobu esterů anilinoalkanových kyselin v americkém patentovém spisu 3 598 859 a pro výrobu N-alkoxyalkylanilinů v britském patentovém spisu 1 438 311.
Výroba sloučenin vzorce I podle shora . uvedeného postupu, prostá komplikací, . je velmi překvapující, neboť bylo nutno očekávat buď cyklizaci silně bazického postranního řetězce hydrazinoderivátu s postran ním řetězcem esteru propionové kyseliny ve smyslu vnitřní molekulární amidace, nebo vznik hydrazldu esterové skupiny.
Sloučeniny vzorce I obsahují v postranním řetězci esteru jeden asymetrický atom uhlíku (*] a tyto- sloučeniny se mohou obvyklým způsobem rozštěpit na optické antipody. Přitom má enantiomerní D-forma silnější mikrobicidní účinek.
V rámci vynálezu jsou tudíž výhodné ty sloučeniny a prostředky, které je obsahují jako účinné složky, které mají D-konfiguraci vzorce I.
Za účelem přípravy čistých optických Dantipodů se připraví například racemická sloučenina obecného vzorce VI,
Ri, Rz, R3 a Ri mají význam uvedený pod vzorcem I, a tato sloučenina se nechá reagovat o .sobě známým způsobem s opticky aktivní bází obsahující dusík, za vzniku příslušné soli. Frakční krystalizaci . soli a následujícím uvolněním kyseliny vzorce VI obohacené optickým D-antipod.em . a popřípadě opakováním (také vícenásobným opakováním) tvorby soli, krystalizací a uvolněním a-anilinopropionové kyseliny vzorce VI se postupně získá čistá D-forma. Z této formy se potom dá, pokud je to· žádoucí, vyrobit obvyklým způsobem, například . v přítomnosti chlorovodíku nebo kyseliny sírové, působením methanolu optická D-konfigurace methylesteru, který je základem sloučeniny vzorce II.
Jako opticky aktivní organická báze přichází v úvahu například ,α-fenylethylamin.
Pokud se neprovádí záměrná - syntéza za účelem izolace čistých isomerů, získává . se obvykle produkt vzorce I ve formě směsi těchto· možných isomerů.
Následující příklady slouží k bližšímu objasnění vynálezu, aniž tento vynález nějakým způsobem omezují. Údaje teplot jsou ve °C. Pokud není jinak uvedeno, je označením účinná látka vzorce I míněna vždy racemická směs.
Příklad 1
Výroba N- (Γ-methoxykarbonylethyl) -N- (N‘,N‘-dimethylhydrazinoacetyl) -2,6-lime tlhylanilinu.
(sloučenina č. 1.1)
21В 8 68
К 28,4 g (0,1 mol) N-(l‘-methoxykarbonylethyl j-N-chlorace ty 1-2,6-dime thylanilinu ve 150 ml toluenu se při teplotě místnosti přidá 18 g (0,3 mol) N,N-dimethyl hydrazinu při teplotě místnosti. Reakční směs se potom míchá 96 hodin při teplotě 50 až 60 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se přidá, asi 100 ml 1 N roztoku hydroxidu sodného a organická fáze se oddělí. Vodný roztok ss extrahuje toluenem, toluenové- roztoky se spojí a jednou se promyjí vodou. Po vysušení síranem sodným se toluenový roztok zahustí ve vakuu vodní vývěvy. Zbylý hnědý olej se vyjme petroletherem, přičemž krystaluje edukt, který se odfiltruje. Při zahuštění petroletherového roztoku zbude 7,7 g produktu ve formě hnědého oleje, nD 21 — 1,5272.
Tímto způsobem nebo podle některé ze shora uvedených metod se vyrobí také následující sloučeniny:
Tabu lk a.
| Sloučeniny vzorce I (R2 v poloze 6) | |||||||
| sloučenina číslo | Ri | R2 | R3 | R4 | R5 | Re | fyzikální data |
| 1 | СНз | СНз | Н | н | СНз | СНз | nD 21 1,5272 |
| 2 | СНз | СНз | 3-СНз. | н | СНз. | СНз | nD 21 1,6903 |
| 3 | СНз | СНз | 3-СНз. | 5-СНз | СНз | СНз | teplota tání 85—91° |
| 4 | СНз | СНз | 3-С1 | Н | СНз | СНз | viskózní olej |
| 5 | СНз | СНз | 4гС1 | Н | СНз | СНз | olej |
| 6. | СНз | С1 | Н | Н | СНз | СНз | olej. |
| 7 | СНз | —ОСНз | н | Н | СНз | СНз | По24 1,5301 |
| 8 | СНз | СНз | З-Вг | н | СНз | СНз- | |
| 9 | СНз | С2Н5 | Н | Н | СНз | СНз | |
| 10 | СНз | СНз | Н | н | СНз | С2Н5 | |
| 11 | СНз | СНз | н | н | С2Н5 | С2Нз | |
| 12 | СНз | СНз | н | н | СНз | СзН7(п) | |
| 13 | СНз | СНз | н | н | СбНз | Н | По32 1,5580 . |
| 14. | СНз | СНз | 3-СНз | н | С&Нз | Н | По24 1,5603. |
| 15 | СНз | СНз | 3-СНз | 5-СНз | СбН5 | Н | η,?1 1,5620 |
| 16 | СНз | СНз | н | Н | н | ||
| 17 | СНз | СНз | н | н | СбНз—СНл— | н | |
| 18 | СНз | СНз | и | н | СзН7(п) | н | olej |
| 19. | СНз | СНз | 3-СНз | н. | CiHaín). | н | olej. |
| 20 | СНз | СНз | н | н | С5Н11 (η) | н | |
| 21 | СНз | СНз | н | н | СНз | н. | По21 1,5293. |
| 22. | СНз . | СНз | 3-СНз | н | СНз | н | |
| 23 | СНз | СНз | 3-СНз | 5-СНз | СНз | н | |
| 24 | СНз | СНз | Н | Н | СзН7 (iso) ct-©- | н | olej |
| 25 | СНз | СНз | н | н | - н | ||
| 26 | СНз | СНз | н | н | (СНз)зС— | н |
Sloučeniny vzorce I se mohou používat samotné nebo· společně s vhodnými nosnými . látkami nebo/a dalšími přísadami. Vhodné nosné látky a přísady mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám obvyklým při přípravě takovýchto prostředků, jako jsou například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adhezíva, zahušťovadla, pojidla nebo hnojivá. Účinné látky vzorce I se mohou používat ve směsi s dalšími pesticidními účinnými látkami nebo prostředky zlepšujícími růst rostlin.
Obsah účinné látky v prostředcích obvyklých na trhu se pohybuje · mezi 0,1 až 90 %.
Za účelem aplikace se mohou sloučeniny vzorce I používat v následujících formách zpracování (přičemž údaje hmotnostních % v závorkách představují výhodná množství účinné látky):
pevné formy zpracování:
popraš a posyp (až do 10 ,0/o;); granuláty, obalované granuláty, . impregnované granuláty a homogenní granuláty, peletky (zrna) (1 až 80 %);
kapalné formy zpracování:
a) ve vodě dispergovatelné koncentráty účinné látky:
smáčitelné prášky a pasty (25· až 90 % v balení běžném na trhu, 0,01 až 15 % v přímo· upotřebitelném roztoku); emulzní koncentráty a koncentrované roztoky (10 až 50%; 0,01 až 15% v přímo· upotřebitelném roztoku);
b) roztoky (0,1 až 20 %); aerosoly.
Účinné látky vzorce I podle vynálezu mohou být v prostředcích podle vynálezu přítomny například ve formě následujících směsí:
Popraš
K výrobě a) 5% a b) 2% popraše se použije následujících látek:
a) 5 dílů účinné látky, dílů mastku;
b) 2 díly účinné látky, díl vysoce disperzní kyseliny křemičité, dílů mastku.
Účinné .látky se smísí s nosnými látkami a získané směsi se rozemelou. V této formě se mohou aplikovat poprášením.
Granulát
Pro výrobu 5% granulátu se použije následujících složek:
dílů účinné látky,
0,25 dílu epichlorhydrinu,
0,25 dílu cetylpolyglykoletheru,
3,50 dílu polyethylenglykolu, dílů kaolinu (velikost částic 0,3 až 0,8 mm).
Účinná látka se smísí s epichlorhydrinem a směs se rozpustí v 6 dílech acetonu, načež se přidá polyethylenglykol a cetylpolyglykolether. Takto získaný roztok se nastříká na kaolin a potom se aceton odpaří ve vakuu. Takovýto mikrogranulát se výhodně používá k potírání půdních hub.
Smáčitelný prášek
Pro výrobu a) 70%, b) 40%, c) a d) 25%,
e) 10%) smáčitelného· prášku se použije následujících složek:
a) 70 dílů účinné látky, dílů natriumdibutylnaftylsulfonátu, díly kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin, fenolsulfonových kyselin a formaldehydu 3:2:1, dílů kaolinu, dílů křídy (prov. Champagne);
b) 40 dílů účinné látky, dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové, díl sodné soli dibutylnaftalensulfonové kyseliny, dílů kyseliny křemičité;
c) 25 dílů účinné látky,
4.5 dílu vápenaté soli kyseliny ligninsulfonové,
1,9 dílu směsi křídy (prov. Champagne) a hydroxyethylcelulózy (1:1),
1.5 dílu natriumdibutylnaftalensulíonátu,
19,5 dílu kyseliny křemičité,
19.5 dílu křídy (prov. Champagne),
28,1 dílu kaolinu;
d) 25 dílů účinné látky,
2.5 dílu isooktylfenoxypolyoxyethylenethanolu,
1,7 dílu směsi křídy (prov. Champagne) a hydroxyethylcelulózy (1 : 1),
8,3 dílu křemičitanu hlinitosodného,
16.5 dílu křemeliny, dílů kaolinu;
e) 10 dílů účinné látky, díly směsi sodných solí nasycených sulfatovaných mastných alkoholů, dílů kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu, dílů kaolinu.
Účinné látky se ve vhodných mísičích důkladné smísí s přísadami a získané směsi se rozemelou na příslušných mlýnech a válcích. Získá se smáčitelný prášek s výtečnou smáčitelností a suspendovatelností, který se ředí vodou na suspenze požadované koncentrace a dá se používat zejména k aplikaci na listy rostlin.
Emulgovatelný koncentrát
K výrobě 25% emulgovatelného koncentrátu se použije následujících látek:
dílů účinné látky,
2,5 dllu epoxidovaneho rostlinného oleje , 10 dílů směsi atkytarytsulfrnátu a polyglykoletheru mastného alkoholu, dílů dimethylformamidu,
57,5 dlHi xytenu.
Z takovýchto koncentrátů se dají ředěním vodou připravovat emulze požadované koncentrace, které jsou zvláště vhodné k aplikaci na listy rostlin.
Příklad 2
Účinek proti Cercospora personata (C. arachidicolaj na rostlinách podzemnice olejně
Rostliny podzemnice olejně ve stáří 3 týdnů se postříkají suspenzí (0,021%| účinné látky), která byla vyrobena ze smáčitelného prášku. Asi po 12 hodinách se ošetřené rostliny popráší suspenzí konidií houby. Infikované rostliny se potom inkubují asi 24 hodin při 90% relativní vlhkosti vzduchu a potom se umístí do skleníku při teplotě 22° Celsia. Po 12 dnech se vyhodnotí napadení houbou.
Ve srovnání s nešetřenými kontrolními rostlinami vykazují rostliny, které byly ošetřeny účinnými látkami vzorce · I, menší nebo nevykazují téměř žádné napadení houbou.
Příklad 3
Účinek proti plísni bramborové (Phytophthora infestans) na rajských jablíčkách
Ia) Residuální preventivní účinek
Rostliny rajských jablíček druhu „Roter Gnom“ se po třítýdenním pěstování po postřiku suspenzí účinné látky, obsahující 0,06 procenta aktivní látky (přičemž tato suspenze byla vyrobena ze smáčitelného prášku), a po oschnutí infikují suspenzí zoospor plísně bramborové (Phytophthora infestans). Rostliny se potom ponechají 6 dnů v · klimatizované komoře při teplotě 18 až 20 stupňů Celsia a při vysoké vlhkosti vzduchu, které se dosahuje uměle vytvářenou mlhou. Po· tomto čase vykazují infikované, avšak neošetřené kontrolní rostliny typické skvrny na listech. Jejich počet a velikost jsou měřítkem pro· hodnocení ošetřených rostlin a tím také pro hodnocení účinnosti testované látky.
Ib) Kurativní účinek
Rostliny rajských jablíček druhu „Roter Gnom“ se po třítýdenním pěstování postříkají suspenzí zoospor houby a poté se inkubují v komoře při 18 až 20 °C a při nasycené vlhkosti vzduchu. Zvlhčování se přeruší po 24 hodinách. Rostliny se po oschnutí postříkají suspenzí, která byla připravena ze smáčitelného prášku a která obsahuje účinnou látku o· koncentraci 0,06 %. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny znovu umístí po dobu 4 dnů do komory s vlhkým vzduchem. Počet a velikost typických · skvrn na listech, které se po této době objeví na kontrolních rostlinách, jsou základem pro hodnocení ošetřených rostlin.
II) Preventivní systemický účinek
Účinná látka ve formě smáčitelného prášku se v koncentraci 0,006 % (vztaženo na objem půdy) aplikuje na povrch půdy v květináčích, · ve kterých jsou rostliny rajských jablíček druhu · „Roter Gio-m“ ve stáří tří týdnů. Po· třídenním intervalu se spodní strana listu rostlin postříká suspenzí zoospor plísně bramborové (Phytophthora infestans). Rostliny se potom udržují po· dobu 5 dnů v kabině při 18 až 20 °C a při nasycené vlhkosti vzduchu. Po· této době vzniknou typické skvrny na listech, jejichž počet a velikost slouží k hodnocení účinnosti testovaných látek.
V těchto třech pokusech vykazují sloučeniny vzorce I dobrý fungicidní účinek na listy rostlin. Tak například sloučeniny č. 1 až 7, 10, 21, 22, 23 a další snižují napadení houbou na 0 až 10 %. Sloučeniny č. 1, 2, 3, 4, 7, 13, 14 a 15 zamezují u testů I a II napadení chorobou také ještě při koncentraci účinné látky 0,02 %. Při testu III zamezují sloučeniny č. 1, 2, 3, 4, 7, 13 a 14 napadení houbou v koncentraci 0,002 %.
Příklad 4
Účinek proti peronospčře révy vinné (Plasmopara viticola) (Berk. et Curt.) Berl. et De Toni na vinné révě
Reziduální preventivní účinek
Ve skleníku se pěstují sazenice révy vinné druhu „Chasselas“. Ve stadiu 10 listů se 3 rostliny postříkají suspenzí účinné látky připravené ze smáčitelného prášku a obsahují 0,02 % účinné látky. Po oschnutí vrstvy postřiku se rostliny rovnoměrně infikují na spodní straně listu suspenzí -spor houby. Rostliny se potom udržují 8 dnů ve vlhké komoře. Po tomto čase se projeví zře210688 telné symptomy choroby na kontrolních rostlinách. Počet a velikost infekčních míst na ošetřených rostlinách slouží jako měřítko hodnocení účinnosti testovaných ' látek. Pomocí sloučenin č. 1, 2, 3, 4, 13, 14 a 15 se napadení chorobou zcela zamezí.
Příklad 5
Účinek proti Pythium debaryanum na cukrové řepě
a] Účinek po aplikaci do půdy
Houba se kultivuje na sterilních zrnech ovsa a potom se přidá směs písku a zeminy. Takto infikovaná půda se naplní do květináčů a do této· půdy se zasejí semena cukrové řepy. Ihned po zasetí se půda zalije vodnou suspenzí účinných látek v koncentraci 0,002 . % účinné látky, vztaženo na objem půdy. Suspenze účinných látek se připravují ze smáčitelných prášků.
Květináče se potom umístí na dobu 2 až · 3 týdnů do skleníků při teplotě 20 až 24 °C. Půda se přitom mírným postřikem vodou udržuje rovnoměrně zvlhčená.
Při vyhodnocování tohoto testu se posuzuje vzcházení rostlin cukrové řepy, jakož i podíl zdravých a chorobných rostlin.
b) Účinek po· aplikaci mořením
Houba se kultivuje na · sterilních zrnech ovsa a potom se přidá směs písku a zeminy. Takto· infikovaná půda se plní do květináčů a do půdy se zasejí semena cukrové řepy, namořená testovanými sloučeninami formou mořidla obsahujícího 0,1 % účinné látky, vztaženo na hmotnost semen. Květináče se zasetými semeny se umístí na 2 až 3 týdny do· skleníku, kde se udržují při teplotě 20 až 24 °C. Půda se přitom udržuje rovnoměrně zvlhčována slabým postřikem vodou. Při vyhodnocování se posuzuje vzcházení rostlin cukrové řepy, jakož i podíl zdravých a chorobných rostlin.
Po ošetření účinnými látkami vzorce I vzešlo· jak za podmínek testu a], tak i za podmínek testu bj více než 80 % rostlin cukrové řepy a tyto rostliny mají zdravý vzhled. Při ošetření účinnými látkami č. 1 až 4 a 14 vzešlo více než 90· % zdravých rostlin.
Claims (4)
- PŘEDMĚTVYNÁLEZU1. Mlkrobicidní prostředek k ochraně rostlin, vyznačující se tím, že jako· účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, (П v němž znamenáRi alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy · uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo atom halogenu,Rž alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogen,R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogen,Rá vodík nebo· methylovou skupinu, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech Ri, Rž, R3 a R4 na fenylovém kruhu nepřevyšuje číslo 6,Rs popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo· popřípadě methylem, nitroskupinou a/ /nebo halogenem substituovanou fenylovou skupinu, nebo znamená benzylový zbytek, aR6 vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, nebo její fyziologicky použitelnou sůl společně s alespoň jednou nosnou látkou.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje N-[1‘-methoxykar bony le thyl) -N- (N‘,N<-dimethylhydrazinoacetyl ] -2,6 - d ime thylanilin.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje N-(1‘-methoxykarbonylethyl) -N- (N‘,N‘-dimethylhydr azinoacetyl) -2,6-dimethyl-3-chloranilin.
- 4. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II,Ri, Rž, R3 a R4 mají význam uvedený pod vzorcem I, podrobí monohalogenacetylaci za vzniku meziproduktu obecného· vzorce IV,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH546178A CH635313A5 (de) | 1978-05-19 | 1978-05-19 | Pflanzenmikrobizid wirkende hydrazino-acetanilid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie mikrobizide mittel mit diesen praeparaten als wirkstoffe. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS210688B2 true CS210688B2 (en) | 1982-01-29 |
Family
ID=4293986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS793432A CS210688B2 (en) | 1978-05-19 | 1979-05-17 | Microbicide for plants protection and method of active component manufacture |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4207338A (cs) |
| JP (1) | JPS54151925A (cs) |
| AR (1) | AR225142A1 (cs) |
| AT (1) | AT365038B (cs) |
| AU (1) | AU521666B2 (cs) |
| BE (1) | BE876358A (cs) |
| CA (1) | CA1127178A (cs) |
| CH (1) | CH635313A5 (cs) |
| CS (1) | CS210688B2 (cs) |
| DD (1) | DD143848A5 (cs) |
| DE (1) | DE2919825A1 (cs) |
| EG (1) | EG13669A (cs) |
| FR (1) | FR2426043A1 (cs) |
| GB (1) | GB2021110B (cs) |
| IL (1) | IL57332A (cs) |
| IT (1) | IT1114283B (cs) |
| LU (1) | LU81282A1 (cs) |
| NL (1) | NL7903901A (cs) |
| NZ (1) | NZ190487A (cs) |
| PH (1) | PH14955A (cs) |
| PL (1) | PL116524B1 (cs) |
| ZA (1) | ZA792441B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH637368A5 (de) * | 1978-10-27 | 1983-07-29 | Ciba Geigy Ag | Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| US4459227A (en) * | 1981-03-02 | 1984-07-10 | Duke University | Para-hydroxyphenylhydrazines as in situ precursors of iminoquinones and quinones |
| EP0486937B1 (en) * | 1990-11-17 | 1995-03-22 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydrazone derivatives, processes for production thereof, and uses thereof |
| US5753652A (en) * | 1991-07-03 | 1998-05-19 | Novartis Corporation | Antiretroviral hydrazine derivatives |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3780095A (en) * | 1970-04-08 | 1973-12-18 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Acylated anilino-carboxylic acids and their salts |
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
| US4151299A (en) * | 1974-04-09 | 1979-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | Certain aniline derivatives as microbicidal agents |
| US4093738A (en) * | 1974-04-09 | 1978-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidally-active acylated anilino-carboxylic acid esters and their compositions |
-
1978
- 1978-05-19 CH CH546178A patent/CH635313A5/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-05-11 US US06/039,011 patent/US4207338A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-05-14 DD DD79212873A patent/DD143848A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-15 PL PL1979215594A patent/PL116524B1/pl unknown
- 1979-05-16 DE DE19792919825 patent/DE2919825A1/de active Granted
- 1979-05-16 EG EG294/79A patent/EG13669A/xx active
- 1979-05-16 FR FR7912405A patent/FR2426043A1/fr active Granted
- 1979-05-17 GB GB7917290A patent/GB2021110B/en not_active Expired
- 1979-05-17 LU LU81282A patent/LU81282A1/de unknown
- 1979-05-17 CA CA327,830A patent/CA1127178A/en not_active Expired
- 1979-05-17 AR AR276564A patent/AR225142A1/es active
- 1979-05-17 NL NL7903901A patent/NL7903901A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-05-17 CS CS793432A patent/CS210688B2/cs unknown
- 1979-05-18 AU AU47191/79A patent/AU521666B2/en not_active Ceased
- 1979-05-18 NZ NZ190487A patent/NZ190487A/xx unknown
- 1979-05-18 IT IT22835/79A patent/IT1114283B/it active
- 1979-05-18 IL IL57332A patent/IL57332A/xx unknown
- 1979-05-18 PH PH22516A patent/PH14955A/en unknown
- 1979-05-18 ZA ZA792441A patent/ZA792441B/xx unknown
- 1979-05-18 BE BE0/195238A patent/BE876358A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-05-18 AT AT0369479A patent/AT365038B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-19 JP JP6213179A patent/JPS54151925A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA792441B (en) | 1980-06-25 |
| DE2919825C2 (cs) | 1988-09-01 |
| PL215594A1 (cs) | 1980-02-11 |
| LU81282A1 (de) | 1979-12-07 |
| NL7903901A (nl) | 1979-11-21 |
| CH635313A5 (de) | 1983-03-31 |
| IT1114283B (it) | 1986-01-27 |
| US4207338A (en) | 1980-06-10 |
| FR2426043B1 (cs) | 1983-12-16 |
| IL57332A (en) | 1982-11-30 |
| CA1127178A (en) | 1982-07-06 |
| AU521666B2 (en) | 1982-04-22 |
| PL116524B1 (en) | 1981-06-30 |
| JPS6320814B2 (cs) | 1988-04-30 |
| FR2426043A1 (fr) | 1979-12-14 |
| ATA369479A (de) | 1981-05-15 |
| PH14955A (en) | 1982-02-02 |
| AT365038B (de) | 1981-12-10 |
| BE876358A (fr) | 1979-11-19 |
| IL57332A0 (en) | 1979-09-30 |
| JPS54151925A (en) | 1979-11-29 |
| NZ190487A (en) | 1981-10-19 |
| IT7922835A0 (it) | 1979-05-18 |
| DE2919825A1 (de) | 1979-11-22 |
| DD143848A5 (de) | 1980-09-17 |
| GB2021110A (en) | 1979-11-28 |
| EG13669A (en) | 1982-03-31 |
| GB2021110B (en) | 1982-10-20 |
| AU4719179A (en) | 1979-11-22 |
| AR225142A1 (es) | 1982-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2515091C2 (de) | N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
| DK141168B (da) | Fungicide anilidforbindelser til anvendelse ved plantebeskyttelse. | |
| DE2643477C2 (cs) | ||
| FI61476B (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara halogenacetanilider | |
| US4025648A (en) | Haloacylanilides and use as fungicides | |
| US4046911A (en) | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods | |
| DK150848B (da) | N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe | |
| DE2643403C2 (de) | Thiocarbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| CS210688B2 (en) | Microbicide for plants protection and method of active component manufacture | |
| CS219337B2 (en) | Fungicide means and method of making the active ingredients | |
| US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
| US4034108A (en) | N-(1'-alkoxycarbonyl-ethyl)-N-haloacetyl-2,6-dialkylanilines for the control of phytopathogenic fungi | |
| JPS629105B2 (cs) | ||
| JPS6257185B2 (cs) | ||
| FI61475B (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara haloacylanilider | |
| CH618842A5 (en) | Pesticides | |
| CS219934B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| JPS6250469B2 (cs) | ||
| PL94049B1 (en) | Process for n-(4'-alkoxycarbnyl-ethyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylanilines [kr790000299b1] | |
| CH608690A5 (en) | Microbicidal composition | |
| SI7510828A8 (sl) | Postopek za pripravo substituiranih 2,6-dimetil-anilidov furan-2-karboksilne kisline | |
| HU180985B (en) | Fungicide compositions containing anilide derivatives of furane-carbocylic acid | |
| CH597755A5 (en) | N-Amino N-alkoxy-carbonyl-alkyl anilines |