CS209914B2 - Means for the control of relative growth of cereals,legumes and cotton and method of making the active agent - Google Patents

Description

Vynález se týká prostředku k řízení relativního· růstu obilnin, luštěnin a bavlny, zeíména k snížení relativního růstu jejich stonku a zvýšení jeho tuhosti a způsobu výroby účinné složky.

Herbicidní vlastnosti fenylnitraminů a jejich použití pro· potlačování plevelů je popsáno¹ v patentu Spojených států amerických ě. 3 844· 762, vydaného 29. října 1974 (B·. Cross a kol.), ve kterém se zveřejňují nové způsoby potlačování nežádoucích druhů rostlin za pomoci některých substituovaných fenylnitraminů. Geotropní odezva kořenů řepky a jílku a selektivní redukce růstu · kořenů, když jsou semena uvedených rostlin pěstována v přítomnosti fenylnitraminů, je popsána R. L. Jonesem a · kol. v Journal of Science and Food · Agriculture 5, 38 J1954).

Účinek 2,4,6-tribi^omfenуlnitraminu a 2-chlor-9-fluorfenol-9-karboxylové kyseliny aplikovaných preemergentně proti starčeku a ptačinci, je popsán W. Templemanem v Procedi-ngs of the British Weed Control Conference 1, 3 (1954). Uvádí se, že ačkoli se dosáhne potlačení plevelů při dávkách 11,2 a 16,8 · kg/ha, mají tyto· sloučeniny velmi malou . selektivitu a většina plodin, které byly · zkoušeny, byla také citlivá.

Žádný z výše uvedených odkazů ani tro2 chu neuvádí nový účinek regulace · růstu způsobený substituovanými fenylnitraminy (také známými jako N-nitroaniliny) a jejich solemi, ani nemůže být z těchto odkazů tento účinek předvídán.

Předmětem vynálezu je prostředek k řízení relativního růstu obilnin,_ luštěnin a bavlny, zejména k snížení relativního· · růstu jejich stonku a zvýšení jeho· tuhosti, jehož podstata spočívá v tom, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I

V-wh-no₂ = v. .

R (I) v němž

Rt představuje halogen, Ci—Cjalkyl, CN,

CO2CH3, SO22^Jb,-8OžF, SO2CF3, Ci-C3halogenalkyl, Ci—C3halogenalkoxy nebo· · NO2,

R3 představuje halogen, methyl nebo m'ethoxyskupinu,

R5 představuje halogen, CF3, methoxyskupinu nebo Ci—Cialkyl, za předpokladu, že nejvýše dva z uvedených R substituentů mohou představovat fluor, a její amoniové soli, v nichž kation má obecný vzorec

R‘

R“ / + N

a substituenty R‘ až R““ jsou každý vybrán ze .skupiny zahrnující vodík, Ci—Cizalkyl, Cz—C4hydr-oxyalkyl, fenyl nebo fenyl substituovaný až dvěma Ci—Csalkylovými skupinami a když dva ze substituentů R‘ až R““ jsou vzaty společně s dusíkem, ke kterému jsou připojeny, tvoří heterocyklický kruh.

Výhodné halogenalkylové substituenty jsou CF3, CC13, CHFž, CC1F2, CHFz, CHzCl a CHClž.

Výhodné halogenalkoxyiové substituenty jsou OCF3 a OCHFz.

Výhodná je -skupina sloučenin, kde Ri je CF3, I, Cl nebo Br; R3 je Br, Cl nebo I; a Rs je Cl, Br nebo- I za předpokladu, že nejvýše dvě z uvedených R skupin mohou být jod a jeho- soli.

Předmětem vynálezu je dále způsob výroby účinné složky obecného- vzorce I, v němž

Rl představuje halogen, Ci—C3alkyl, CN, CO2CH3, SO2CH3, SO2F, SO2CF3, Ci—C3halogenalkyl, Ci—Cshalogenalkoxyskupinu nebo NO2,

R3 představuje halogen, - methyl, methyl nebo - methoxyskupinu,

Rs .. představuje halogen, CF3, methoxyskupinu nebo C1.—C3 alkyl za předpokladu, že nejvýše dva z uvedených R substituentů mohou představovat stejný - substituent a její amoniové soli, jehož podstata spočívá v tom, že se nechá zreagovat substituovaný anilin obecného vzorce II

v němž Ri, Rs a Rs m-ají výše uvedený význam, s kyselinou dusičnou v inertním rozpouštědle v přítomnosti dehydr-atačního- činidla.

Výše uvedené -sloučeniny jsou vysoce efektivními prostředky regulujícími růst rostlin a jsou zejména užitečné pro snížení relativního růstu stonku a zvýšení tuhosti [dále zde také uváděné jako- zakrňování a ztužování) uvedených stonků bavlny a obilnin, jakoi je ječmen, oves, žito, pšenice, čirok, kukuřice a rýže. Obvykle -dávka kolem

0,025 až 1,5 kg/ha a výhodně -0,05 až 1,25 kg/.ha aktivní -sloučeniny je dostatečná k dosažení tohoto zakrňovacího a ztužovacího účinku.

Pro širokolisté plodiny, jako jsou boby produkující luštěniny, je dávka 0,01 až - 0,5 kg/ha aktivní sloučeniny dostatečná pro dosažení tohoto zakrnění a ztužení.

Zakrňování a/nebo - ztužování stonků bavlny, luštěnin a obilnin je nejvýhodnější pro zemědělce, protože polehnutí těchto plodin má -obvykle za následek snížené výtěžky těchto plodin.

Polehnutí se týká vychýlení rostliny z vertikální polohy, které kolísá od pouze mírného vychýlení až k úplnému vychýlení (to je položení rostliny) vyvolané ve většině případů působením větru a/nebo- deště na rostliny. T-o-to vychýlení je takové, že když příčinný činitel (vítr, déšť) není - už dále působící, vychýlení se ani bezprostředně, ani úplně nepřekoná.

Navíc tam, kde se vyskytne rozsáhlé nebo silné polehnutí, může se těžko sklízet úroda a výtěžek se značně sníží.

Do té míry, jak sloučeniny předloženého vynálezu mají jen omezenou rozpustnost ve vodě, jsou obvykle předpisovány pro - aplikaci na list, jako smáčitelné prášky, ztekutitelné disperzní nebo emulzní koncentráty, které se obvykle dispergují ve vodě nebo jiném nenákladném kapalném ředidle pro aplikace na listoví uvedených rostlin ve formě kapalného postřiku. Když se však mají tyto- sloučeniny použít tam, kde se počítá se zpracováním půdy, mohou být také předpisovány jako zrnité produkty.

Typický smáčitelný prášek může být připraven společným rozemletím přibližně 40 procenty hmotnostních jemně práškovitého nosiče, jako- je atapulgit, 50 °/o hmotnostních fenylnitraminové sloučeniny, 3 % hmotnostních sodné soli kondenzovaných naftalensulfonových kyselin a 1 % hmotnostního- N-methyl-N-oleyltaurátu sodného.

Typická ztekutitelná disperze může být připravena smícháním hmotnostně 42 % fenylnitraminu s asi 3 o/₀ sodné soli - kondenzovaných naftalensulfonových kyselin, 2 % jemného bentonitu a 53 % vody.

Emulzní koncentráty mohou být připraveny rozpuštěním hmotnostně 15 až 70 % sloučeniny ,v 85 až 30 °/o rozpouštědla, jako je benzen, -toluen, xylen, kerosen, 2-methoxyethanol, propylenglykol, diethylenglykol, dieithylenglykolmionoímethylether, for-miamid, methylformamid a podobně a jejich směsí. Výhodně mohou být také začleněny povrchově aktivní látky, jako- jsou polyoxyethylovaný rostlinný olej nebo alkylfenoxypolyoxyethylenethanol v -množstvích -od 1 do 5 % uvedeného- koncetrátu.

Zrnitý produkt může být vyroben rozpuštěním sloučeniny ve vhodném, -rozpouštědle, jako je aceton a rozstřikováním výsledného roztoku na zrnitý nosič, jako je písek, kys209914 ličník křemičitý, kaolin, drť z dřeně kuku- Dále je znázorněn postup výroby fenylříčných klasů a podobně. nitraminů

kde Ri, Rs a.Rs mají dříve uvedený význam. Výše uvedená syntéza se vhodně provádí v rozpouštědle, jako je kyselina octová, výhodně v přítomnosti dehydratačního činidla, jako je acetanhydrid. Produkt může být vysrážen z reakční směsi přídavkem vody s ledem. Čištění se může provést konvenčními postupy, jako je rekrystalizace, chromatografie a podobně.

Fenylnitraminy, kde Ri a/nebo Rs jsou halogenalkyl nebo· hydroxyalkyl a R3 je halogen, se mohou připravit dvoustupňovou syntézou zahrnující stupeň 1, což je reakce vhodného halogenalkylanilinu nebo halogenalkoxyanilinu s halogenem (například chlorem, nebo bromem) v přítomnosti kyselého akceptoru, jako je octan sodný, octan draselný a podobně v přítomnosti inertního organického rozpouštědla (například terc.butanolu, CCI4, ethylendichloridu, chlorbenzenu nebo podobně). Reakce se obvykle provádí při teplotě v rozmezí od 25 °C do 75 °C a výhodně při teplotě od asi 45 až do 55 °C.

Výsledkem reakce je odpovídající 2,4.6-trisubstituovaný anilin, který рак může být převeden, ve stupni 2, na odpovídající 2,4,6-trísubstituovaný fenylnitramin reakcí s kyselinou dusičnou v přítomnosti rozpouštědla, jako je kyselina octová a dehydratačního činidla, jako je ancetanhydrid. Sstupně 1 a 2 mohou být graficky znázorněny následovně:

Stupeň 1

kde Ri a Rs jsou halogenalkyl nebo halogenalkoxyskupina а X je chlor nebo brom.

Stupeň 2

NHNQ,

X

kde Ri,. Rs а X mají výše uvedený význam.

Amoniové soli fenylnitraminů mohou být vhodně připraveny rozpuštěním příslušně substituované sloučeniny v teplé nebo horké vodě a přidáním jednomOlárního ekviva lentu [nebo mírného přebytku) hydroxidu amonného do roztoku. Při ochlazení této směsi se amoniová sůl obvykle vysráží. Výše uvedená reakce může být graficky znázorněno následovně:

Rs

^R1 í/a.) ^R< (η

Soli s alkalickým kovem mohou být připraveny týmž postupem.

Organické amoniové soli sloučenin vzorce 1 mohou být připraveny podobnými postupy.

Zvláštní důležitost mají organické amoniové soli 2-,trifluormethyl-4,6-dihalogenfenylnitraminů a 2,4.6-trihalOgenfenylnitraminů. Pro· přípravu těchto a organických amoniových solí jiných fenylnitraminů se příslušný fenylnitramin rozpustí v benzenu nebo toluenu a přidá se jednomolární ekvivalent (nebo malý přebytek) příslušného aminu.

Tvorba soli je rychlá při pokojové teplotě (nebo· při mírném zahřívání) a při chlazení se sůl obvykle z roztoku vysráží. Ty amoniové soli, které mají větší rozpustnost ve výše uvedených rozpouštědlech, se mohou vysrážet z roztoku přídavkem nižšího alkoholu, jako je methanol nebo ethanol.

Ačkoli je vhodný benzen nebo toluen, mohou se použít také jiná rozpouštědla, jako je ether, cyklohexan, aceťonitril, dímethylformamid, alkoholy, uhlovodíky, ethylacetát, aceton, chlorid uhličitý a jejich směsi, při této reakci, v níž se tvoří sůl, je-li to potřeba.

Výše uvedené organické amoniové soli mohou být znázorněny obecným vzorcem

v němž

Ri, Из a Rs mají dříve uvedený význam, Z⁺ je vybrán ze skupin

H3N⁺R‘,

H₂N⁺R‘R“,

H—N⁺R‘R“R‘“ a _N-bR‘R“R‘“R““, _a

R skupiny R‘ a R^u“ jsou každá vybrána ze skupin Cl—Cizalkyl, C2—C4hydroxyalkyl, fenyl a fenyl substituovaný až dvěma Ci—Сзalkylovými skupinami a když dva ze substituentů R‘ a R““ skupin jsou vzaty společně s dusíkem, ke kterému jsou připojeny, mohou vytvořit heterocyklický kruh.

Výhodnou skupinu amoniových solí představenou obecným vzorcem Ib tvoří soli, kde

Ri je CF3 a R3 a Rs jsou brom,

Z⁺ je vybrán ze skupiny zahrnující H2N⁺(CH3)2, H?;N⁺ (С4Н9-П )2, H3N ⁺ CH2CH2OH, H2N⁺(CHžCH2OH)2,

H₃N ⁺ C8Hn-n,

HóN ⁺—С12Н25-П,

Jakožto sloučeniny, které jsou zvlášť účinné pro zamezení poléhání bavlny, luštěnin a obilnin, se uvádějí

2.4.6- tribrom-N-nitroanilin,

4-chlor-2,6-dijod-N-nitroanilin,

2.4- dibrom-6-jod-N-nitroanilin,

2.6- dibrom-4-chlOr-N-nitroanilin,

2.6- dichlor-4-jod-N-nitroanilin,

2.4- dibrom-a,a,«-trifluor-N-nitro-o-toluidm,

2-brom-4-chlor-6-jod-N-nitroanilin,

4-brom-2-chlor-6-jod-N-nítroanilin,

2-chlor-4,6-dij'od-N-nitroanilin,

2.4- dibrom-6-chlor-N-nitroanilin,

2.6- dibrom-4-jod-N-nitroanilin,

4-brom-2,6-dijod-N-nitroanilin, 4-brom-N-nitro-2,6-xylidin, 4-brom-2,6-dichlor-N-nitroaniIin,

2-brom-4,6-dijod-N-nitroanilin,

2.6- dibrom-N-nitro-p-anisidin,

2.4.6- trichlor-N-nitroanilin,

2.4- dibrom-6-a,a-difluor-N-nitro-o-toluidin,

2.4- dibrom-6-a,a,a-trichlor-N-nitro-

-o-toluidin,

09914

2,4’dibrom-6-a,a-dichlor-N-mtro-o-toluidin,

2.4- dichlor-6-a,a,«-trífluOr-N---niroo-o-toluidin,

4-brom-2,6-a,a,a-ditrrfluor-Ň-nitro-2,6-xylidin,

2.4- dibr-om-6-a,t-,a-trifluor-N-niiro-

-o-anisidin, ,

2,4- dibrom-6-ia-ffuor-Nmiiro-o-toluidin,

2,4- dibrom-6-a-c.hlor-N-nitro-o-toluidin, methylester kyseliny 2-nitramirro-3,5-dibrombenzoové,

2-nitramino-3,5-dlbrombenzonltril,

2.4- dibrom-6-methylsulfonyl-N-nrtroanilin,

2.4- drblOm-b-a·, x-dífluor-N-nitro-o-anisidin,

2-йiiramtn-4,6-díbrombenzensulfonyl- fluorid,

2,6- dibrom-2^i^i^1^i?o-N-^i^íi^i^ⁱaanifin,

2,6- dibrom-4-fluor-N-mtroanilin,

2-brom-2,6-difluor-N-nitroanilm,

2.4- dibrom-6-íšoprupyllN--lrtroantИn,

2-brom-4,6-dichlor-N-nitroanilin, díisopropylaminová sůl 2-^1'.-Γ-4,6-ϋΐε^-N-nitroanilinu,

3.5- dlbrom-2-nit raminobenzensulfonylfluorid.

Vynález bude dále popsán pomocí příkladů provedení, Díly a procenta jsou míněny hmotnostně, pokud není jinak uvedeno,

Příklad 1

Obecný postup pro výrobu íenylnitraminů

K chlazenému (10 až 20 °C) roztoku obsahujícímu vhodně substituovaný anilin (0,10 molu) v ledové kyselině octové (100 áž '500 ml) se přidá po· kapkách za chlazení a míchání během 15 až 30 minut 90% kyselina dusičná [15 až · 16 ml, 0,28 až 0,30 molu), Při mnoha reakcích se dusičnanová sůl vysráží, Po· době 15 minut až 1 hodiny se po kapkách za míchání přidá acetanhydrid (15 ml) a teplota se nechá dostoupit . na 18 až 25 CC, Reakční směs ztmavne a stane se homogenní a v tomto· bodě se směs nalije do· vody s ledem (1:1, 1 litr), Výsledná sraženina se odfiltruje, promyje vodou a rozpustí v 10% vodném roztoku uhličitanu sodného·.

Kyselý filtrát se extrahuje chloroformem (2 x 200 mi) a chloroformová vrstva se promyje vodou (2 x 200 ml), Chloroformová vrstva se extrahuje 10% vodným roztokem uhličitanu sodného a oba výše uvedené uhličitanové roztoky še spojí, průinýjí · chloroformem, ochladí na 10 °C á okyselí ledově Ohlednou 2 N chlorovodíkovou kyselinou k vysřážéní fenylnitřamrnovéhO produktu. Nitramln se •odfiltruje, promyje studenou vodou, vysuší ve vakuu a rěkrystáluje z vhodného rozpouštědla.

Výše uvedený chloroformový roztok může být popřípadě odpařen do sucha, aby 'se získala směs požadovaného produktu, . nezreágováného anilinu a vedlejších produktů, Nečistoty mohou být odděleny známými postupy, jako je selektivní krystalizace, extrakce, chromatografie a podobně,

Různě substituované fenylnitraminy, připravené výše uvedeným obecným postupem, jsou uvedeny v následující tabulce,

TABULKA I

R(n)	Teplota tání °C	Krystalizační rozpouštědlo	Výtěžek
2,4,6-tri-Br	138—139 rozklad	cyklohexan	38
2,4,6-tri-Cl	138 rozklad	cyklohexan	27
2-C1; 6-Br; 4-1	131—133 rozklad	hexan	77
2,6-di-Cl; 4-Br	139—140 rozklad	hexan	64
2-Br; 4,6-di-F	96— 98 rozklad	hexan	67
2,6-di-l; 4-Br	124—127 rozklad	hexan	50
2,6-di-CHs; 4-Br	129—131 rozklad	hexan	20
2,6-di-l; 4-C1	128—131 rozklad	hexan	43
2,6-di-Br; 4-C1	132—134 rozklad	hexan	67
2,6-dl-Br; 4-F	105—107 rozklad	hexan	63
2,6-dl-Br; 4-1	131—133 rozklad	hexan	27
2,4-di-Br; 6-1	121—123 rozklad	hexan	44
2,4-di-Br; 6-i-GH.(CH5)2	93— 94 rozklád	hexan	20
2,4-di-Br; 0-CH3	100—108 rozklad	hexan	76
2,6-di-Cl; 4-1	128—130 rozklad	hexan	33
2,4-di-Cl; 6-1	119—122 rozklad	hexan	45
2,6-dl-l; 4-F	124—125	hexan	55
2,4,6-tri-l	140—142	hexan	76
2,4-di-Br; 6-C1	137	hexan	30
2,4-di-Cl; 6-Br	136	hexan	73
2,4-di-l; 6-C1	1.18,5—120	hexan	28
2,4-dl-I; 6-Br	120,5—121	hexan	21
2,6-di-Cl; 6-CH3	122-123	hexan	32
2,4-di-CH3 6-0r	104,5—106	hexan	25

2-0 99 14

12

R((()	Teplota tání °C	Krystalizační rozpouštědlo	Výtěžek
2-1; 4-Cl-6-Br	121—123	hexan	50
2-1; 4-Br-6-Cl	131—133	hexan	50
2,4-di-Br; 6-CF3	126—128	hexan	40

2-Br; 4-C1; 6-CF3

4-Br; 2-C1; 6-CF3

4-C1; 2-1; 6-CF3

4-Br; 2-1; 6-CF3

Příklad 2

Příprava 2-brom-4-chIor-6-jod-N-nltroanilinu

Do ledem chlazeného· roztoku 2-brom-4-chlor-6-jodanilinu (18,05 molu, 6,0 g) ve 200 · ml ledové kyseliny octové se po kapkách . přidá 90o/0 kyselina dusičná (173,52 mmolu, 8,1 ml). Vysráž-ená sůl se objeví, zatímco pokračuje míchání · s chlazením po dobu 0,5 · hodiny. Po kapkách za chlazení se přidá acetanhydrid (8,1 ml). Roztok ztmavne a stane se homogenním. Chlazený roztok se nalije do 600 ml vody s ledem, sraženina se odfiltruje, promyje vodou a pak rozpustí v . 10% hydrogenuhličitanu sodném· (300 ml). Filtrát se extrahuje methylenchloridem- (3krát 100· ml) a spojené methylenchloridové extrakty se promyjí vodou (3 x 100 ml).

Methylenchloridová vrstva se extrahuje 10% hydrogenuhličitanem sodným (3 x 100 ml) a oba hydrogenuhličitanové roztoky se spojí, pak promyjí methylenchloridem, až je hydrogenuhličitanová vrstva bezbarvá. Hydrogenuhličitanový roztok se ochladí v ledové lázni, .pak se · okyselí 15% HC1. Sražený · · produkt se odfiltruje, promyje vodou, pak se vysuší ve vakuu.

Rekrystalizaci z horkého· hexanu se získá 4,22 g produktu tajícího· · při 121—123 °C (za rozkladu).

Příklad 3

Příprava 4-brom-2,6-dinmthyl-Nniiroanilinu

Do chlazeného (—60 °C) roztoku 4-brom-2,6-dimethylaniIinu (0,037 mo-lu, 7,4 g) rozpuštěného v bezvodém etheru (100 ml) pod dusíkem za míchání se přidá po· kapkách fenyllithium (21,5 ml, 0,040 molu). Roztok se míchá po· dobu 1,5 hodiny při —60 °C. Roztok se nechá o-hřát na —10 °C, pak se ochladí · na — 60 °C. Zastaví se proud dusíku, zatímco· se po · kapkách přidává methylnitrát (0,044 molu, 3,4 g) v bezvodém etheru (25) ml). Roztok se míchá po· dobu 0,5 hodiny při —60 ^CC, pak se nechá ohřát na teplotu místnosti. Roztok se míchá po· dobu 1,6 hodiny; etherová vrstva se odpaří.

Tuhá látka se rozpustí ve vodě (250 ml), pak se extrahuje etherem (2 x 100 ml). Studená vodní vrstva se okyselí 5% HC1. Vysrážený produkt se odfiltruje, promyje vodou a vysuší ve vakuu. Rekrystalizaci z horkého· hexanu se získá 2,5 g požadovaného· produktu tajícího· při 129 až 131 °C.

Příklad 4

Příprava 2-trifluormethyl-4,6-dibromanili'.nu

Do roztoku 2-trifluormethylanllinu (62,06 mmolu, 10,0 g) a octanu sodného· (155,17 mmolu, 12,73 g) v 335 ml terč.butanolu se po* kapkách přidá roztok bromu (124,13 mmolu, 6,8 ml) v 65 ml terc.butanolu. Reakční směs se zahřívá na 50 °C po dobu 0,5 hodiny, během· zahřívání se roztok stane bezbarvým. Ro-z-tok se nalije do· vody, pak se extrahuje etherem, (3 x 100 ml). Spojené etherové extrakty se promyjí vodou (2krát 200 ml), 5o/o hydrogenuhličitanem sodným (2 x 200 ml), nasyceným roztokem chloridu sodného· (2 x 200 ml) a vodou (3 x 200 ml).

Etherová vrstva se vysuší MgSCU, odfiltruje, pak se odpaří za sníženého · tlaku, čímž se získá olej, který po zpracování petroletherem (30 až 60 °C) poskytne tuhou látku. Rekrystalizaci z 95% ethanolu a vody se získá 11,3 g produktu tajícího· při 42 až 44 °C.

Příklad 5

Příprava 2-t-rifluormethyl-4,6-dibrom-N-nitroanilinu

Do· ledem chlazeného roztoku 2-trifluormethyl-4,6-dibromanilinu (18,81 mmolu, 6,0 g) ve 200 ml ledové kyseliny octové se po· kapkách přidá 90% kyselina dusičná (181,15 · mmolu, 8,4 ml). Míchá se · za chlazení po· · dobu 0,5 hodiny. Za chlazení se přidá acetanhydrid po kapkách (8,4 ml). Po skončení přidávání se směs nechá zahřát na 25 °C během čehož roztok ztmavne a stane se homogenním. · Roztok se nalije do 600 ml vody s ledem, sražený produkt se odfiltruje, promyje vodou, pak se rozpustí v 10% roztoku hydrogenuhličitanu sodného (300 ml).

Filtrát se extrahuje methylenchloridem (3 x 100 ml) a spojené methylenchloridové extrakty se promyjí vodou (3 x 100 ml).

Methylenchloridová vrstva · se extrahuje 10% roztokem hydrogenuhličitanu sodného· (3x ' . xl00 ml] a oba hydrogenuhličitano-vé roztoky se . .spojí, pak promyjí methylenchloridem . [5 x · 100 ml). Hydrogenuhličitanový roztok se ochladí v ledové lázni, pak se oyselí 15% HC1.

Sražený produkt se odfiltruje, promyje vodou, pak se vysuší ve vakuu. Rekrystalizací z horkého hexanu se získá 3,92 g produktu tajícího při 126 až 128 °C (za rozkladu).

Příklad 6

Obecný postup pro· přípravu organických amoniových solí substituovaných fenylnitraminů

Do· roztoku příslušně substituovaného feny lnitramrnu . (0,10 molu) v rozpouštědle vybíraném ze skupiny zahrnující benzen, toluen, xylen, acetonitril a podobně, nebo jejich .směsi, se přidá roztok vhodného aminu . (0,10 až 0,20 molu) ve výše uvedených rozpouštědlech. Reakční směs se mírně ohřeje, je-li to třeba, vysrážená sůl se odfiltruje, promyje vhodným rozpouštědlem a vyčistí popřípadě standardními laboratorními · postupy.

Výše uvedeným postupem jsou vyrobeny následující amoniové soli:

diis-opropylaminová sůl 2,4-dibrom - 6-methoxy-Nniitroanilinu, teplota tání 139 — 145 °C;

diisopropylaminová -sůl 2,4-dibrom-6--sopropyl-Nnniroanilinu, teplota tání 144 — 145 ^CC (rozklad).; diisopropylaminová sůl 2,6-dibrom-4-methoxy-N-niiroanilinu, teplota tání 156 — 162 °C (rozklad); diisopropylaminová sůl 2,4-dijod-6-chlo’r-N-nitroamlinu, _: teplota tání 183,5 — 184 °C;

ethylaminová sůl 2,4,6--ribrom-N-mtroanilinu, teplota tání 128 — 130 °C;

diisopropylaminová sůl 2,4,6-tribrom-N-nitroanilinu, teplota tání 164 — 171 °C;

methylaminová .sůl 2,4,6--ribrom-N-nitroanilinu, teplota tání 157 — 164 °C;

aminová sůl 2,4,(^--i^ib]rom-^-^-^i^1^]roanilinu^, teplota tání 164 °C;

n-oktylaminová sůl 2,4,ř^-^-i^;Lbrom-^-^-^ii^]roanilinu, teplota tání 78 — 81 °C;

tetrabutylaminová sůl 2,4,6--ribrom-N-nitro•^a^j^lijnu, teplota tání 102 — 106 cc;

di-n-butyláminová sůl 2,4,6-tribrom-N-ni troanilinu, teplota tání 166 — 169 °C, (rozklad);

methylhydroxyethylaminová sůl

2.4.6- -ribrom-N-mtroanilinu, teplota tání 177 °C, (rozklad);

dimethylpiperidinoammová sůl 2,4,6--ribrom-N-nitroanilmu, teplota tání 160 °C;

morfolinoaminová sůl

2.4.6- -ribrom-N-mtr-)aoliΠou, teplota tání 157 — 158°C, (rozklad);

diisopropylaminová sůl

2.4.6- trifluo-г-N-oltrmanilinu, teplota tání 148 — 161 °C; · dhscpropylamrnová sůl

2.6- didrom-é-isoprorol-N-nitroaniHnu, teplota tání 168 — 175 °C;

diisopropylaminová sůl

2.4- dibrom-6-tsopropyl·N-nitroaoiliнu, teplota tání 144 — 157 °C;

diipmprooylaminová sůl

2.4- dibrom-6-S02:F-N-nitroanilmu, teplota tání 118 °C;

diipooropylaminová sůl

2-bгomt4,6-diⁱiluo'r-N-mtroanilinu, teplota tání 156 — 162 °C;

fenylaminová sůl 2,4,6-tribг·om-N-niΐroanilinu, teplota tání 78 — 85 °C;

o,m-dimethylfenylaminová sůl

2.4.6- tribrom-Ntoitroaniliou, teplota tání 86 — 87 °C; n-dodecylaminová sůl 2,4,6--ribro-m-N-nitroanilinu, teplota láni 91 — 92 °C; hydroxyethylaminová .sůl 2,4,6-tribτo·m-N-oitroaoilinu, teplota tání 168 — 169 °C; dihydrox.yethylammová sůl 2,4,6-tribrom-N-nitroanilinu, teplota tání 158 — 159 °C; fenyl-terc.butylamm-ová . 2.4.6-tribrom-N-nitroaoilinu, teplota tání 155 — 158 ^cC; pyridinoaminová sůl 2,4,6-tτífeШín-N-nitro’ anilinu, teplota tání 105,5 — Ido C; tetramethylaminová sůl

2.4.6- tribromtNtnitroaoilinu, teplota tání 212 — 214 °C, (rozklad); tetramethylamrnová sůl 2,4,6-tribгm·m-N-нitroanilmu, teplota tání 126 — 129 cc; tetra-n-propylaminová sůl 2,4,6-tribrom-N-ηιΙτοβηΙΠηπ, teplota tání 102 — 106 °C.

Příklady 7 až 18

Vyhodnocení zakrňovacího a ztužovacího účinku fenyloitτaminů tohoto· vynálezu -na ječmen

V následujících testech jsou příslušné feoylnitramiнy rozpuštěny nebo· dispergovány ve . směsích aceton-voda (1:1) na konečnou koncentraci odpovídající dávkám v kg/ /ha uvedeným v následujících tabulkách. Tyto roztoky také obsahují 0,1 až 0,25 % objemových koloidního Biofilmu (výrobek Colloidal Products Cerp.), který je .směsí alkylaτylpolyethoxyethaoolu, volných a sloučených mastných kyselin, glykoletherů, dialkylbenzeokaτboxylátu a . 2tpropanolu.

Druhy rostlin použité v těchto. zkouškách jsou ječmen (Hordeum vulgare var. Villa a var. Larker), pšenice (Triticum aestivum var. Era a var. Gamet) a rýže . (Oryza sativa var. Saturn).

Roztok nebo disperze zkoušených sloučenin se nastříká v množství 747 1/ha pohybující se tryskou po nehybné dráze. Postřiková tryska se pohybuje konstantní rychlostí nad zkoušenými druhy.

Při oτeemergeotoích testech se nádoby naplní až do výšky 2,5 cm od vrcholu skle209914

1S níkovou hrnkovou zeminou, přidají se semena, pokryjí se další hrnkovou zeminou a pak se postříkají. Květináče byly navlhčeny bezprostředně před ošetřením a uloženy na regály ve skleníku. Následuje normální zalévání a hnojení (když je třeba, jsou aplikovány na rostliny pesticidy). Minimální denní a noční teploty 18,3 °C se udržují během chladnějších období roku. Normální denní kolísání se vyskytuje během letního období.

Postemergentní testy se provádějí podobným způsobem, jako preemergentní testy. Použité druhy rostlin v těchto testech jsou však dobře vzešlé sazenice 10 až 20 cm vysoké. Rostliny jsou před ošetřením zality a jsou postříkány takovými dávkami v kg/ha, jaké jsou uvedeny v následujících tabulkách.

Záznam údajů

Po ošetření se provádějí periodická pozorování a zaznamenávají se morfologlcké lfl změny. V době pozorování se určuje výška rostlin. Jestliže jsou rostliny udržovány do zralosti a sklizeny, měří se délka druhého internodia a také se určuje průměr druhého internodla. Z těchto měření v porovnání s neošetřenými kontrolními vzorky se stanoví zakrňovací účinek přítomných sloučenin na ječmen.

Měření tuhosti stébla (stonku) až 9 rostlin tvořících přímou řadu se přetahuje do úhlu přibližně 45° od vertikály smyčkou struny objímající řadu rostlin přímo pod vrcholem spojenou s pružinovými váhami. Síla požadovaná к přetahování rostlin se odečítá na pružinových vahách a je dána v gramech.

Při každé úrovni ošetření se ošetření provádí současně několikanásobně, stejně Jako u kontrolních vzorků. V následujících tabulkách jsou uvedeny zkoušené fenylniťraminy v označených dávkách kg/ha společně s průměrnými údaji souběžných měření.

TABULKA II

Vyhodnocení zakrňovacího účinku fenylnitramlnů na ječmen (var. Villa), aplikovaných jako preemergentní postřik.

Semena ječmene jsou vysazena ve 12,5 cm květináčích ve skleníkové zemině. Je provedeno pět souběžných měření pro každé ošetření a pro neošetřené kontrolní vzorky. Měření výšky je prováděno 15 dní po ošetření. U každé dávky v kg/ha jsou údaje odpovídajících souběžných měření zprůměr ovány.

Sloučenina

Dávka kg/ha

Výška v cm Snížení výšky v %

Kontrola

19,4

Cl
	0,56 1,12	19,4 17,0	12,4
	2,24	21,2
ct

TABULKA III

Vyhodnocení zakrňovacího účinku fenylnitraminů na ječmen (var. Villa), aplikovaných jako postemergentní postřik, když jsou rostliny 15 cm dlouhé. Pět souběžných měření je provedeno pro každé ošetření a pro

Sloučenina Dávka kg/ha neošetřené kontrolní vzorky. Měření jsou prováděna 3 týdny po ošetření. U každé dávky v kg/ha jsou údaje odpovídajících souběžných měření zprůměrovány.

Výška v cm Snížení výšky v %

Kontrola

31,4

Br

0,28	24,8	21,1
0,56	21,2	32,5
1,12	20,0	36,3

a jedenáct souběžných ' měření je použito pro neošetřené kontrolní vzorky. Měření jsou prováděna 16 dní po ošetření, U každé dávky v kg/ha jsou údaje odpovídajících souběžných měření zprůměrovány.

TABULKA IV

Vyhodnocení zakrň avacího účinku fenylnitraminů na ječmen (var. Larker) aplikovaných jako postemergentní postřik, když jsou rostliny jeden týden staré. Pět souběžných měření je použito pro každé ošetření

Sloučenina

Dávka kg/ha ^Výšika v cm ^Smžem výšk^y v %

Kontrola

—	30,9	—
0,56	26,8	13,2
0,84	25,0	19,0
1,12	23,4	24,2
1,68	24,4	21,0
0,56	28,8	6,8
0,84	28,2	8,7
1,12	29,6	4,2
1,68	30,5	1,2

c/g

СН_Ъ

0,56	28,4	8,1
0,84	21,2 28,2	31,3
1,12	8,7
1,68	31,0

TABULKA V

Vyhodnocení zakrňovacího účinku fenylnitraminů na ječmen (var. Conquest) aplikovaných jako postemergentní postřik, když jsou rostliny 10 dní staré. Čtyři souběžná měření jsou použita pro každé ošetření. Rostliny jsou udržovány ve skleníkových.

podmínkách a jsou vystaveny vysoce intenzivnímu působení halogenových . světel po 16hodinovou fotoperiodu denně. Měření jsou provedena 3 týdny po. ošetření. U každé dávky v kg/ha jsou údaje . odpovídajících souběžných měření zprůměrovány.

Sloučenina Dávka kg/ha Výška v cm ' Snížení výšky v %

Kontrola		48,5	—
Br /--к 1	0,25	41,8	13,8
Bť-Y '\-NHNO;	0,50	37,8	22,1
w	0,75	35,2	27,4

Br

TABULKA VI

Vyhodnocení zakrňovacího a ztužovacího účinku 2,4,6-tribrom-N-nitroanilinu na ječmen (var. Larker) aplikovaného jako preemergentní postřik. Semena jsou vyseta do

17,5 cm nádob do skleníkové hrnkové zeminy. Pět souběžných měření je použito pro každé ošetření a pro neošetřené kontrolní vzorky. Měření jsou označena po týdnech od provedeného ošetření. U každé dávky v kg/ha jsou odpovídající souběžná měření zprůměrována. Rostliny jsou udržovány během zkoušky ve skleníkových podmínkách a jsou vystaveny vysoce intenzivnímu osvětlení halogenových lamp 19 hodin denně.

Sloučenina	Dávka kg/ha	7 týdnů	% změny tuhosti
Výška v cm	Snížení výšky v %	Tuhost v g
	Kontrola	—	64,8	—	75	—
Br-.	Dr- ΝΗ~ΝΟΖ	0,28 0,56	55,2 51,8	14,8 20,7	125 185	66 146
	1,12	54,6	15,7	160	113
	Br
		pokračování tabulky VI
	9 týdnů			13 týdnů
Výška Snížení výšky	Tuhost	% změny	Výška	Snížení výšky
v cm	l v cm	v g		tuhosti	v cm	v cm
K. 65,4	—	135		—	60,4	—
56,2	14,0	280		107	53,8	10,9
51,4	21,4	285		lll	51,2	15,2
54,2	17,1	365		170	55,2	8,6

TABULKY VIIA, VIIB, VIIC a VIID

Vyhodnocení zakrňovacího a ztužovacího účinku. 2,4,6-tribrom-N-nitroanilinu na ječmen (var. Larker) aplikovaného jako postemergentní postřik v různých stupních vývoje uvedených rostlin, jak je uvedeno v následujících tabulkách. Semena jsou vyseta v 17,5 cm nádobách ve skleníkové hrnkové zemině. Pět souběžných měření bylo použito pro každé ošetření a pro neošetřené kontrolní vzorky v každém stupni. Rostlin} jsou udržovány ve skleníkových podmínkách a jsou vystaveny vysoce intenzivnímu osvětlení halogenovými lampami 19 hodin denně. Měření jsou označena ve dnech po ošetření. U každé dávky v kg/ha jsou údaje odpovídajících souběžných měření zprůměrovány.

TABULKA VIIA

Stupeň 1. Rostliny jsou ošetřeny 12 dní po vysetí, když jsou 10 — 11 cm dlouhé a mají 3 listy.

Sloučenina

Kontrola

Dr

Dávka 10 dní 23 dní

kg/ha	Výška v cm	Snížení výšky	Výška v cm	Snížení výšky
—	26,4	—	45,0	—
0,28	16,2	38,6	43,2	4,0
0,56	19,6	25,7	40,5	10,0
1,12	20,0	24,2	*)

Br

*) fytotoxický účinek

21		22
	pokračování tabulky VIIA
35 dní	43 dní		49 dní
Výška Snížení výšky	Výška Snížení výšky	Výška	Snížení výšky
v cm v %	v cm v cm	v cm	v ·%

Kontrola

51.7

55.7

55,7

57,0 —48,3

60,052,3

53,8 5,654,5

TABULKA VIIB

Stupeň 2. Rostliny jsou ošetřeny 25 dní po setí, ' když ' jsou 30 cm dlouhé, mají 3 — 4 listy a 2 internodia.

Sloučenina	Dávka kg/ha	10 dní
Výška v cm	Snížení výšky v %
Kontrola	—	54,6		—
Br
Br-/.y—'NH~Noí	0,28 0,56 1,12	54.2 50,8 49.2		0,7 6,9 9,8
Br	pokračování tabulky VIIB
	40 dní		50 dní
Výška v cm	Snížení výšky v %	Výška v cm	Snížení výšky v %
Kontrola 61,0	—	57,8		—
54,8-	10,1	54,6		5,5
59,2	2,9	53.4		7,6
58,0	4,9	52,6		8,9

TABULKA VIIC

Stupeň 3. Rostliny jsou ošetřeny 35 dní po .setí, když jsou 50 cm dlouhé, mají 4 — 5 listů a 4 internodia

	Sloučenina	Dávka kg/ha	12 dní
Výška v cm· .	Snížení výšky v %
	Kontrola	—	59,3	—
	B-
		0,28	56,4	4,8
Bt·-		0,56	58,2	1,8
		1,12	57,0	3,8
		pokračování tabulky VIIC
		30 dní	40	dní
	Výška v cm	Snížení výšky v %	Výška v cm	Snížení výšky v %
Kontrola	62,0	—	56,3	—
	58,8	5,1	52,0	8,3
	60,6	2,2	56,4
	58,2	6,1	56,0

TABULKA VIID

Účinek na ztužení stonku působený 2,4,6-tribrom-N-nitroanilinem aplikovaným jako .postemergentní postřik na Ječmen [var. Larker) ve třech stupních vývoje uvedených rostlin je sumarizován jako průměr 5 souběžných měření na každé aplikované množství kg/ha.

ST = ztužení (síla v gramech) % ST = procentní vzrůst tuhosti stonku pro srovnání

Sloučenina

Dávka Stupeň 1 kg/ha 35 dní 50 dní

ST %IST ST %ST

Kontrola

—	281,2	—	218	—
0,28	303	7,8	235	7,8
0,56	262	—	215	—
1,12	--	—	269	23,4

pokračování tab. VIID

Kontrola

Stupeň 2 Stupeň 3 dní 40 dní 12 dní 30 dní

ST	%ST	ST	%ST	ST	%ST	ST	%ST
202	—.	180	—	205	_	233	_
)262	27	231	28	187	_	181	—
250	21,9	265	47	237	15,6	268	15
292	42,4	241	33,8	233	13,6	222	—

TABULKA VIII

Vyhodnocení zakrňovacíh-o účinku fenylnitraminů na pšenici (var. Era a var. Garnet) a na rýži (var. Saturn) aplikovaných jako preemergentní postřik.

Šest souběžných měření je použito pro každé ošetření a pro neošetře-né kontrolní vzorky. Měření jsou provedena 19 dní po ošetření. U každé dávky v kg/ha jsou údaje odpovídajících souběžných měření zprůměrovány.

Pšenice var. Era var. Garnet výška snížení výška snížení v cm výšky v % v cm výšky v %

Sloučenina Dávka kg/ha

Kontrola	—	32,0	—	34,25	—
Br
	0,56	30,5	4,7	30,8	10,1
Br-/ y-NH-NO,	1,12	29,5	7,8	30,5	10,9
	1,68	29,2	8,8	28,4	17,1
	'2,24	28,0	12,5	27,4	20,0

Br pokračování tabulky VIII

Sloučenina

Dávka	Rýže	Poznámka
kg/ha	var. Saturn
	výška snížení v cm výšky
	v %

Kontrola		30,4
	0,56	25,5
Br I	1Д2	23,6
Bl’^Q©NH-NOí	1,68	16,3
Br	2,24	16,0

16,1 Velmi nepatrné koncové spálení na rýži

23.4 nepatrné koncové spálení na rýži

46.4 přibližně 25% snížení porostu a střední koncové spálení na rýži

47.4 přibližně 50% snížení porostu a význačné koncové spálení na rýži

TABULKA IX

Vyhodnocení zakrňovacího účinku fenylnitraminů na pšenici a rýži aplikovaných jako preemergentní postřik do půdy. Šest souběžných měření bylo použito pro každé o-	setření a pro neošetřené kontrolní vzorky. Měření byla uskutečněna 19 dní po ošetření. U každé dávky v kg/ha byly údaje odpovídajících souběžných měření zprůměrovány.
var. Era výška v cm	Pšenice
sloučenina	Dávka kg/ha	snížení výšky v %	var. Garnet
výška v cm	snížení výšky v '%!
Kontrola	—	32,0	—	34,25	—
Br
Br-/~\_NH~NO?	0,56	30,5	4,7	30,8	10,1
1,12	29,5	7,8	30,5	10,9
	1,68	29,2	8,8	28,4	17,1
1 Br	2.24	28,0	12,5	27,4	20,0

	pokračování tabulky IX
Sloučenina	Dávka kg/ha	výška v	Rýže*) var. Saturn cm snížení výšky v %
Kontrola	—	30,4		—
Br	0,56 1,12 1,68 2,24	25.5 23.6 16,3 16,0		16,1 23.4 46.4 47.4

*) U rýže při dávkách 1,68 a 2,24 kg/habylo zaznamenáno snížení porostu (~ 25 % a - 50 %) a střední až silně koncové spálení.

Příklad 19

Vyhodnocení zakrňovacího účinku fenylnitraminů na jarní ječmen [var. Conquest) aplikovaných jako postemergentní postřik se získá v následujících testech. Jednotlivé rostliny rostoucí v nádobách o ploše 10 cm² ve vysoce porézní zemině se postříkají zkoušenými roztoky nebo suspenzemi připravenými jako 50/50 voda/aceton směsi obsahující 0,25 % povrchově aktivní látky, když jsou rostliny ve stupni tří listů až ve velmi časném stupni odnožení.

Postřikovač je nadzemní rozstřikovač určený к rozstríknutí 812 1/ha roztoku nebo suspenze a je uložen asi 26 cm nad rostlinami. Rostliny jsou měřeny v den ošetření a znovu 18 dní po ošetření, kdy se určuje zakrňovací účinek zkoušené sloučeniny.

Během zkoušky se všechny rostliny hnojí kapalným hnojivém 4X denně s výjimkou víkendů, kdy se jen zalévají. Hnojivém je úplné hnojivo obsahující 200 ppm dusíku, 166 ppm draslíku, 30 ppm fosforu všechny jiné podstatné živiny. Údaje získané po 18 dnech od ošetření jsou uvedeny dále.

TABULKA X

Sloučenina % zakrnění (průměr z 5 součas. měření)

0,1 kg/ha 0,2 kg/ha 0,5 kg/ha

2.4.6- tribrom-N-nitroanilin

2.4- dibrom-6-jod-N-nitroanilin

2.6- dichlor-6-jod-N-nitroanilin

2.6- dibrom-4-chlor-N-nitrC'anilin

4-chlor-2-brom-6-jod-N-nitroanilin

2-chlor-4-brom-6-jod-N-nitroanilin

2.4- dibrom-a,a,a-trifluor-N-nitro-o-toluidin

2-chlor-4,6-dibrom-N-nitroanilin

2-chlor-4,6-dijod-N-nitroanilin

2-brom-4,6-dijod-N-nitroanilin

2.6- dibrom-3,4-dichlor-N-nitroanilin

13,8	21,3	37,7
—	20,7	32,4
11,8	15,7	17,4
7,4	15,7	33,2
15,3	25,7	39,4
7,9	15	26,9
26,8	36,2	50
—	10,8	18,9
—	21,5	21,2
—	13	6,3
__	—	8,6

P ř í к 1 a d 20

Vyhodnocení zakrňovacího účinku fenylnitraminů na kukuřici (var. DeKalb XL78) a sóju (var. Adelphia), aplikovaných jako postemergentní postřik se získá v následujících testech.

Jednotlivé rostliny rostoucí v 10 cm nádobách ve skleníkové zemině se postříkají ve stupni 2 listů u kukuřice a ve stavu druhého trojlistu u sóji. Kukuřice je vysoká 13 cm a sója 14 cm. když se provádí o šetření. Zkoušené roztoky nebo suspenze jsou připraveny ve směsích acetonu s vodou 50/50 obsahujících 0,25 objemového '%! povrchově aktivní látky (například Biofilm).

dny po ošetření se zkoušejí rostliny a provedou se konečná měření. Tato měření se srovnají s počátečními měřeními provedenými v době ošetření к určení získaného proč, zakrnění.

Výsledky jsou uvedeny v následujících tabulkách a jsou středním průměrem 10 souběžných měření na ošetření.

sloučenina

2,4,6-tribrom-N-nitroanilin sloučenina

2,4,6-tribrom-N-nitroanilin

TABULKA XI

Kukuřice

Sója % zakrnění kukuřice 0,5 kg/ha

0,1 kg/ha

11,0 % zakrnění sóji

0_r2 kg/ha 0,5 kg/ha

P ř í k 1 a d 21 .

Jsou uvedeny výnosy zrna při použití sloučeniny 2^64Tibmn)-Nrntroanilinu k ošetření obilnin, ve srovnání s neušetřenými obilninami, a ve srovnání se známými regulátory růstu Cycocelem, Terpalem a Eth.erelem. Výnosy jsou uvedeny v procentech vzhledem k výnosům na kontrolních neošetřených pozemcích. Výsledky jsou shrnuty v následujících tabulkách.

Pokud jde o desetinný kód „Zadoks“, je to měřítko růstu rostlin. Byl publikován Zadoksem . a kol. ve Weed Research 14 (1974) na str. 415 a 421 a jeho vysvětlení je uvedeno i s obrázky příslušného vývoje rostlin, který odpovídá příslušnému číslu kódu v článku Tottmana a kol. v Ann. Appl. Bi-ol. (1979) 93 na str. 221 — . 234.

TABULKA XII

Výnosy zrna v % kontrolních výnosů u ozimého· a jarního ječmene
ošetření	ozimý ječmen	jarní ječmen
stadium	dávka	emulgovatelný koncentrát o koncentraci účinné látky 240 g/1	ztekutitelný koncentrát o koncentraci účinné látky 600 g/1	emulgovatelný koncentrát o koncentraci účinné · látky 240 g/1	ztekutitelný koncentrát o koncentraci účinné látky 600 g/1
časné	125 g	101	96	104	96
	250 g	103	95	106	94
	500 g	99	100	103	94
	1000 g	96	97	102	94
střední	125 g	113	104	104	94
	250 g	107	106	105	99
	500 g	99	104	108	97
	1000 g	98	99	97	105
pozdní	125 g	109	102	103	101
	250 g	115	107	108	110
	500 g	111 .	101	99	106
všechna	125 g	106	100	104	96
stadia	250 g	107	103	106	99
	500 g	102	102	103	98
	1000 g		99	99	98
časné	všechny	100	97	104	94
střední	dávky	104	103	103	99
pozdní		111	103	101	105
Terpal		107	—	95	—
Ether	—	113	—	104	—
Cycocel	—	98	—	106	—
Časné · stadium == výšky listové pochvy	ne- Pozdní	stadium — výšky listové pochvy 15

jsou větší než 6 cm kód Zadoks 12 až 30 až 23 cm, kód Zadoks 31 až 47

Střední stadium — výšky listové pochvy 9,4 až 13,4 cm, kód Zadoks 25 až 31

Výnos jarního ječmene v tunách na hektar z pozemků ošetřených 2,4,6-tribrom-N-nitroanilinem (emulgovatelný koncentrát o koncentraci účinné látky 240 g/1)

TABULKA XIII

Místo	stadium aplikace	125 g účinné látky/ha	250 g účinné látky/ha
ošetřeno	kontrola	ošetřeno	kontrola
1. Palsweis, SRN	2,1 cm	4,30	3,80	4,10	3,80
	4,6 cm	4,30	3,80	4,20	3,80
2. Gut Hausern, SRN	1,7 cm	4,50	4,60	4,40	4,60
	4,0 cm	4,10	4,60	4,30	4,60
3. Egg a. d. Gunz, SRN	3,5 cm	5,70	5,40	5,60	5,40
	4,8 cm	5,90	5,40	6,20	5,40
4. Fulbourn, Spoj, království	časné odnožení,
	Zadoks 23	7,65	7,36	7,80	7,36
5. Langley, Spoj, království	časné odnožení,
	Zadoks 21—23	4,15	4,14	4,46	4,14
6. Aston Tirrold,	1,0 cm čas. odnož.,
	Zadoks 21—23	4,53	3,80	3,65	3,80
Spoj, království	5,8 cm str. odnož.,
	Zadoks 24	3,71	3,80	4,90	3,80
	Celkem	48,84	46,70	49,61	46,70
	Průměr	4,88	4,67	4,96	4,67

pokračování tabulky XIII

Místo	500 g účinné látky	1000 g účinné látky
ošetřeno	kontrola	ošetřen	o kontrola
1. Palsweis, SRN	4,20	3,80	3,90	3,80
	4,00	3,80	3,90	3,80
2. Gut Hausern, SRN	4,20	4,60	4,60	4,60
	4,60	4,60	4,30	4,60
3. Egg a. d. Gunz, SRN	6,10	5,40	5,90	5,40
	5,60	5,40	5,50	5,40
4. Fulbourn, Spoj, království	7,50	7,36	7,56	7,36
5. Langley, Spoj, království	4,25	4,14	3,90	4,14
6. Aston Tirrold,	4,17	3,80	4,07	3,80
Spoj, království	3,60	3,80	4,04	3,80
Celkem	48,22	46,70	47,67	46,70
Průměr	4,82	4,67	4,77	4,67

pokračování tabulky XIII

Místo	stadium aplikace	125 g účinné látky/ha	250 g účinné látky/ha
ošetřeno1	kontrola	ošetřeno	kontrola
1. Palsweis, SRN	9,6 cm	4,00	3,80	4,30	3,80
2. Gut Hausern, SRN	9,4 cm	4,20	4,60	4,80	4,60
3. Egg a. d. Gunz, SRN	13,4 cm	6,40	5,40	5,50	5,40
4. Fulbourn,	Zadoks 30
Spojené království	délka listu výhonku	7,85	7,36	7,70	7,36
5. Langley,	Zadoks 30
Spojené království	délka listu výhonku	3,84	4,14	4,16	4,14
	Celkem	26,29	25,30	26,46	25,30
	Průměr	5,26	5,06	5,29	5,06

pokračování tabulky XIII

Místo 500 g účinné látky/ha 1000 g účinné látky/ha ošetřeno kontrola ošetřeno kontrola

1. Palsweis, SRN	4,00	3,80	4,10	3,80
2. Gut Hausern, SRN	4,20	4,60	4,20	4,60
3. Egg a. d. Gunz, SRN	5,80	5,40	5,70	5,40
4. Fulbourn,
Spojené království	8,70	7,36	6,87	5,40
5. Langley,
Spojené království	4,51	4,14	3,O7	4,14
Celkem	27,21	25,30	24,54	25,30
Průměr	5,44	5,06	4,91	5,06

pokračování .tabulky XIII
Místo	stadium aplikace	125 g účinné látky/ha	250 g účinné látky/ha
ošetřeno	kontrola	ošetřeno	kontrola
1. Palsweis, SRN	18,8 cm	5,10	4,90	5,00	4,90
2. Gut Hausern, SRN	21,8 cm	5,10	4,80	4,80	4,80
3. Fulbourn,	1. až 2. kolénko
Spojené království	Zadoks 31—32	7,85	7,36	7,53	7,36
4. Langley,	1. až 2. kolénko
Spojené království	Zadoks 31—32	4,34	4,14	4,56	4,14
5. Aston Tirrold,	2. kolénko,
Spojené království	Zadoks 32	3,26	3,80	4,13	3,80
6. . Willingham,	2. až 3. kolénko,
Spojené království	Za-doks 32—33	—	—	4,38	3,35
	4. kolénko, Zadoks 34	—	;—	3,95	3,35
Celkem		25,98	25,17	34,35	31,87
Průměr		5,20	5,03	4,91	4,55

Místo	pokračování tabulky XIII 500 g účinné látky/ha	1000 g účinné látky/ha
ošetřeno·	kontrola	ošetřeno	kontrola
1. Palsweis, SRN	5,20	4,90	4,73	4,90
2. Gut Hausern, SRN	4,40	4,80	4,30	4,80
3. Fulbourn,
Spojené království	6,95	7,36	7,71	7,36
4. Langley,
Spojené království	4,16	4,14	3,79	4,14
5. Aston Tirrold,
Spojené království	3,02	3,80	2,79	3,80
6. Willingham,	3,90	3,35	3,64	3,35
Spojené království	3,89	3,35	3,15	3,35
Celkem	31,52	31,87	30,11	31,87
Průměr	4,50	4,55	4,30	4,55

TABULKA XIV

Výnos jarního ječmene v tunách na hektar z pozemků ošetřených 2,4,6-tribrom-N-nitroanilinem (ztekutitelný koncentrát o koncentraci účinné látky 600 g/1]

Místo Stadium aplikace 125 g/ha 250 g/ha ošetřeno kontrola ošetřeno kontrola

Palsweis, SRN	2,1 cm	4,60	5,10 .	5,10	5,10
	4,6 cm	4,70	5,10	4,90	5,10
Gut Hausern, SRN	1,7 cm	3,80	3,80	3,50	3,80
	4,0 cm	3,70	3,80	3,50	3,80
Egg a. d. Gunz, SRN	3,5 cm	5.50	5,60	4,90	5,60
	4,8 cm	5,40	5,60	5,30	5,60
	Celkem	27,70	29,00	27,20	29,00
	Průměr	4,62	4,83	4,53	4,83

Tabulka XIV — pokračování

Místo	Stadium aplikace	500 g úč.	látky/ha	1000 g úč. látky/ha
		ošetřeno	kontrola	ošetřeno kontrola
Palsweis, SRN	2,1 cm	4,80	5,10	4,80	5,10
	4,6 cm	5,00	5,10	4,90	5,10
Gut Hausern, SRN	1,7 cm	3,50	3,80	3,70	3,80
	4,0 cm	3,60	3,80	3,20	3,80
Egg a. d. Gunz, SRN	3,5 cm	5,20	5,60	5,20	5,60
	4,8 cm	5,20	5,60	5,30	5,60
Celkem		27,30	29,00	27,10	29,00
Průměr		4,55	4,83	4,52	4,83

Tabulka XIV — pokračování

Místo	Stadium aplikace	125 g účin, látky/ha	250 g účin, ošetřeno	. látky/ha kontrola
ošetřeno	kontrola
Palsweis, SRN	9,6 cm	4,70	5,10	5,00	5,10
Gut Hausern, SRN	9,4 cm	3,50	3,80	3,60	3,80
Egg a. d. Gunz, SRN	13,4 cm	5,40	5,60	5,70	5,60
	Celkem	13,60	14,50	14,30	14,50
	Průměr	4,53	4,83	4,77	4,83
Palsweis, SRN	18,8 cm	5,20	4,90	5,60	4,90
Gut Hausern, SRN	21,8 cm	4,60	4,80	4,80	4,80
Willingham, Spoj. království	2. až 3. kolénko Zadoks 32—33		___	3,94	3,35
	Celkem	9,80	9,70	14,34	13,05
	Průměr	4,90	4,85	4,78	4,35

Tabulka XIV — pokračování

Místo	Stadium aplikace	500 g účin, látky/ha 1000 g účin, látky/ha
ošetřeno	kontrola	ošetřeno	kontrola
Palsweis, SRN	9,6 cm	4,90	5,10	5,00	5,10
Gut Hausern, SRN	9,4 cm	3,50	3,80	3,80	3,80
Egg a. d. Gunz, SRN	13,4 cm	5,70	5,60	6,40	5,60
Celkem		14,10	14,50	15,20	14,50
Průměr		4,70	4,83	5,07	4,83
Palsweis, SRN	18,8 cm	5,00	4,90	4,60	4,90
Gut Hausern, SRN	21,8 cm	4,60	4,80	4,50	4,80
Willingham, Spoj. království	2. až 3. kolénko Zadoks 32—33	4,17	3,35	4,17	3,35
Celkem		13,77	13,05	13,27	13,05
Průměr		4,59	4,35	4,42	4,35

TABULKA XV

Výnos ozimého ječmene v tunách na hektar- z - pozemků ošetřených 2,4,6-tribrom-N-mtroamhnem (emulgovatetoý koncentrát o koncentrace účrnn^{é lát}ky 2⁴° g/¹ j

Místo Stadium aplikace 125 g účin, látky/ha 250 g účin, látky/ha ošetřeno· kontrola ošetřeno kontrola

Oberbachern, SRN	2,0 cm	Zadoks
	úplné -odnožení	25/28	5,90	5,80	5,50	5,80
	4,7 cm
	konečné odnožení	29	5,60	5,80	5,40	5,80
Gottenau, SRN	2,0 cm
	střední odnožení	24/27	4,50	4,30	4,90	4,30
	4,3 cm-
	konečné -odnožení	29	4,30	4,30	4,70	4,30
Tetsworth,	6,3 cm
Spoj. král.	délka listu výhonku	30	8,49	8,50	8,10	8,50
Arrington,	4,2 cm
Spoj. král.	střední odnožení	23/27	6,10	5,88	7,01	5,88
Oxford, Spoj. král.	2,9 cm
	střední odnožení	22/26	3,90	3,76	4,24	3,76
Whaddon, Spoj. král.	střední odnožení	23/25	—	—	5,75	5,79
		Celkem	38,79	38,34	45,60	44,13
		Průměr	5,54	5,48	5,70	5,52

Tabulka XV — pokračování
Místo	Stadium aplikace	500 g účin, látky/ha	1000 g úč. látky/ha
ošetřeno	kontrola	ošetřeno	kontrola
Oberbachern, SRN	2,0 cmúplné -odnožení	Zadoks 25/28	4,90	5,80	4,90	5,80
	4,7 cm konečné odnožení	29	5,70	5,80	5,20	5,80
Gottenau, SRN	2,0 cm střední odnožení	24/27	4,60 - .	4,30	4,10	4,30
	4,3 cm konečné odnožení	29	4,30	4,30	4,30	4,30
Tetsworth, Spoj. král.	6,3 cm délka listu výhonku	30	8,55	8,50	8,29	8,50
Arrington, Spoj. král.	4,2 cm střední odnožení	23/27	5,72	5,88	6,04	5,88
Oxford, Spoj. král.	2,9 cm střední odnožení	22/26	4,24	3,76	4,57	3,76
Whaddon, Spoj. král.	střední odnožení	23/25	5,67	5,79	5,16	5,79
		Celkem Průměr	43,68 5,46	44,13 5,52	42,56 5,32	44,13 5,52

Tabulka XV — pokračování

Místo	Stadium aplikace	125 g účin, látky/ha	250 g účin, látky/ha
ošetřeno	kontrola	ošetřeno	kontrola
		Zadoks
Oberbachern, SRN 13,4 cm, 1. kolénko	31	6,60	5,80	5,80	5,80
Gottenau, SRN	10,9 cm
	délka listu výhonku	30	4,60	4,30	4,90	4,30
Tetsworth,	11,1 cm, 1. kolénko
Spoj. král.		31	9,66	8,50	9,41	8,50
Arrington,	délka listu výhonku
Spoj. král.		30	6,73	5,88	6,31	5,88
Oxford, Spoj. král. pozdní odnožení	26/29	4,46	3,76	4,42	3,76
Whaddon, Spoj.	král. prodloužení
	к 1. kolénku	30/31	—	—	5,44	5,79
Littleport,	3,7 cm
Spoj. král.	délka listu výhonku	30	—	—	5,64	5,08
		Celkem	32,05	28,24	41,92	39,11
		Průměr	6,41	5,65	5,99	5,59
	Tabulka XV — pokračování
Místo	Stadium aplikace		500 g účin, látky/ha	1000 g úč. látky/ha
			ošetřeno·	kontrola	ošetřeno·	kontrola
		Zadoks
Oberbachern, SRN 13,4 cm, 1. kolénko	31	4,50	5,80	4,30	5,80
Gottenau, SRN	10,9 cm
	délka listu výhonku	30	4,30	. 4,30	4,50	4,30
Tetsworth,	11,1 cm, 1. kolénko
Spoj. král.		31	8,32	8,50	9,61	8,50
Arrington,	délka listu výhonku
Spoj. král.		30	6,74	5,88	6,31	5,88
Oxford, Spoj. král. pozdní odnožení	26/29	4,15	3,76	3,51	3,76
Whaddon, Spoj.	král. prodloužení
	к 1. kolénku	30/31	5,07	5,79	4,90	5,79
Littleport,	3,7 cm
Spoj. král.	délka listu výhonku	30	5,54	5,08	5,08	5,08
		Celkem	38,62	39,11	38,21	39,11
		Průměr	5,52	5,59	5,46	5,59

Tabulka XV — pokračování

Místo ·	Stadium aplikace	125 g účin, látky/ha	250 g účin, látky/ha
ošetřeno	kontrola	ošetřeno	kontrola
Schoenbrunn,	SRN	22,0 cm, 2. kolénko	Zadoks 32	6,10	5,40	5,90	5,40
Tetsworth, Spoj. král.		19,4 cm, 2. kolénko	32	9,31	8,50	10,03	8,50
Arrington, Spoj. král.		2. kolénko	32	6,26	5,88	7,19	5,88
Oxford, Spoj.	král.	1. až 2. kolénko	31/32	4,16	3,76	5,01	3,76
Littleport, Spoj. král.		2. až 3. kolénko	32/33			4,98	5,08
Ham, Fr		15,0 cm, 1. kolénko	31	5,21	4,95	5,40	4,95
			Celkem Průměr	31,04 6,21	28,49 5,70	38,51 6,42	33,57 5,60

Tabulka XV — pokračování

Místo Stadium aplikace 500 g účin, látky/ha 1000 g úč. látky/ha ošetřeno kontrola ošetřeno kontrola

Zadoks

Schoenbrunn, SRN	22,0 cm, 2. kolénko	32	6,00	5,40	5,50	5,40
Tetsworth,
Spoj. král.	19,4 cm, 2. kolénko	32	9,48	8,50	10,13	8,50
Arrington,
Spoj. král.	2. kolénko	32	6,44	5,88	6,29	5,88
Oxford, Spoj. král.	1. až 2. kolénko	31/32	4,33	3,76	4,20	3,76
Littleport,
Spoj. král.	2. až 3. kolénko	32/33	5,54	5,08	5,03	5,08
Ham, Fr	15,0 cm, 1. kolénko	31	5,30	4,95	5,84	4,95
		Celkem	37,45	33,57	36,99	33,57
		Průměr	6,24	5,60	6,16	5,60

Tabulka XV — pokračování

Místo	Stadium aplikace	125 g účin, látky/ha	250 g účin, látky/ha
ošetřeno·	kontrola	ošetřeno	kontrola
Gottenau, SRN	45,4 cm, pochva vlajkového· listu	Zadoks
	otevřena	47	4,60	4,60	4,50	4,60
Oberbachern, SRN	39,2 cm, pochva vlajkového· listu
	otevřena	47	5,50	5,60	5,30	5,60
Ham, Fr	60,0 cm, vlajkový
	list viditelný	37	4,73	4,95	5,02	4,95
	Celkem		14,83	15,15	14,82	15,15
• ·’	Průměr		4,94	5,05	4,94	0,05
Místo	Stadium aplikace		500 g účin, látky/ha	250 g účin, látky/ha
			ošetřeno	kontrola	ošetřenn	kontrola
Gottenau, SRN	45,4 cm, vlajkový
	list viditelný	47	4,30	4,60	3,70	4,60
Oberbachern, SRN	39,2 cm, vlajkový
	list viditelný	47	5,20	5,60	4,80	5,60
Ham, Fr	60,0 cm, vlajkový
	list viditelný	ZC	5,05	4,95	5,17	4,95
	Celkem		14,55	15,15	13,67	15,15
	Průměr		4,85	0,05	4,56	0,05

TABULKA XVI

Výnos ozimého ječmene v tunách na hektar z pozemků ošetřených 2,4,6-tribrom-N-nitroanilinem [ztekutitelný koncentrát s koncentrací účinné látky 600 g/1)
Místo	Stadium aplikace	Zadoks	125 g účin, látky/ha	250 g účin, látky/ha
ošetřeno	kontrola	ošetřeno	kontrola
Oberbachern, SRN	4,7 cm,
	. konečné odnožení	29	6,20	6,60	6,70	6,60
Gottenau, SRN	4,3 cm,
	konečné odnožení	29	4,80	4,30	4,20	4,30
Schoenbrunn, SRN	3,7 cm,
	konečné odnožení	29	4,40	5,20	4,60	5,20
Whaddcn, Spoj. král.	střední odnožení	23/25	—	—	5,22	5,79
		Celkem	15,40	16,10	20,72	21,89
		Průměr	5,13	5,37	5,18	5,47
Místo	Stadium aplikace		500 g účin, látky/ha	1000 g úč.	látky/ha
			ošetřeno	kontrola	ošetřeno	kontrola
Oberbachern, SRN	4,7 cm,
	konečné odnožení	29	6,80	6,60	6,70	6,60
Gottenau, SRN	4,3 cm,
	konečné odnožení	29	4,30	4,30	4,50	4,30
Schc-enbrunn, SRN	3,7 cm,
	konečné odnožení	29	4,70	5,20	4,90	5,20
Whaddon, Spoj. král.	střední odnožení	23/25	6,14	5,79	5,08	5,79
		Celkem	21,94	21,89	21,18	21,89
		Průměr	5,48	5,47	5,30	5,47

Tabulka XVI — pokračování

Místo	Stadium aplikace	Zadoks	125 g účin, látky/ha	250 g účin, látky/ha
ošetřeno	kontrola	ošetřeno	kontrola
Oberbachern, SRN Gottenau, SRN	13,4 cm, 1 kolénko 10,9 cm, délka listu	31	6,80	6,60	7,20	6,60
Schoenbrunn, SRN	výhonku 10,2 cm, délka listu	30	4,40	4,30	4,40	4,30
Whaddon, Spoj. král.	výhonku ^prodloužení	30	5,50	5,20	5,60	5,20
Littleport, Spoj. král.	stonku/l kolénko 11,0 cm, délka listu	30/31	—’	—	5,88	5,79
	výhonku	30	—	—	5,49	5,08
		Celkem Průměr	16,70 5,57	16,10 5,37	28,57 5,71	26,97 5,39
Místo	Stadium aplikace		500 g účin, látky/ha ošetřeno kontrola	100 g úč. látky/ha ošetřeno kontrola
Oberbachern, SRN Gottenau, SRN	13,4 cm, 1 kolénko 10,9 cm, délka listu	31	7,00	6,60	6,60	6,60
Schoenbrunn, SRN	výhonku 10,2 cm, délka listu	30	4,60	4,30	4,10	4,30
Whaddon, Spoj. král.	výhonku ípr-odloužení	30	5,50	5,20	5,40	5,20
Littleport, Spoj. král.	st!onku/l kolénko 11,0 cm, délka listu	30/31	5,53	5,79	5,58	5,79
	výhonku	30 Celkem Průměr	5,28 27,91 5,58	5,08 26,97 5,39	5,03 26,71 5,34	5,Ú8 26,97 5,39

Tabulka XVI — pokračování

Místo	Stadium aplikace	Zadoks	125 g účin, látky/ha	250 g účin, látky/ha
ošetřeno	kontrola	ošetřeno	kontrola
Oberbachern, SRN	39,2 cm		6,80	6,60	6,70	6,60
G-ottenau, SRN	45,4 cm		4,40	4,30	4,60	4,30
Schoienbrunn, SRN	22,0 cm		5,20	5,20	5,00	5,20
Littleport, Spoj. král.	2. kolénko	32/33	—	—	6:30	5,08
		Celkem	16,40	16,10	22,60	' 21,18
		Průměr	5,47	5,37	5,65	5,30

Místo	Stadium aplikace	500 g účin, látky/ha	100 g úč. látky/ha
ošetřeno	kontrola	ošetřeno	kontrola
Oberbachern, SRN	39,2 cm		6,30	6,60	6,50	6,60
Gottenau, SRN	45,4 cm		4,30	4,30	4,00	4,30
Schoenbrunn, SRN	22,0 cm		5,40	5,20	5,20	5,20
Littleport, Spoj. král.	2. kolénko	32/33	5,49	5,08	5,74	5,08
		Celkem	21,49	21,18	21,44	21,18
		Průměr	5,37	5,30	5,36	5,30

TABULKA XVII

Výtěžek ozimé pšenice v tunách na hektar z pozemků ošetřených 2,4,6-tribrom-N-nitroanilinem a Cycocetem (emulgovatelný koncentrát o koncentraci účinné látky 240 g/1)

Místo _	stadium aplikace	Zadoks	125 g/ha	250 g/ha
ooetř.	kontr.	ošetř.	kontr.
Crux Easton, Sp. král.	3,2 cm, odnožování	23—26	5,27	5,24	4,83	5,24
La Plume, Fr	5,7 cm, 4 odnože	14	4,97	4,31	4,82	4,31
Nerac, Fr	8,9 cm, 5 odnoží	15	4,58	4,73	4,95	4,73
Crux Easton, Sp. král.	6,8 cm,
	délka listu výh.	30	5,55	5,24	5,55	5,24
		Celkem	20,37	19,52	20,15
		Průměr	5,09	4,88	5,04	4,88
		% kontr.	104		103
Místo :	Stadium aplikace	Zadoks	500 g/ha	1000 g/ha
			ošetř.	kontr.	ošetř.	kontr.
Crux Easton	3,2 cm, odnožování	23—26	4,80	5,24	4,65	5,24
La Plume, Fr	5,7 cm, 4 odnože	14	4,49	4,31	4,06	4,31
Nerac	8,9 cm, 5 odnoží	15	4,63	4,73	4,28	4,73
Crux Easton	6,8 cm,
	délka listu výh.	30	5,30	5,24	5,00	5,24
		Celkem	19,22		17,99
		Průměr	4,80	4,88	4,50	4,88
		%' kontr.	98		92

pokračování tabulky XVII

Místo stadium aplikace Zadoks 125 g/ha 250 g/ha ošetř. kontr. ošetř. kontr.

La Plňme, Fr	17,4 cm, 5 odnoží	15	4,39	4,31	4,43	4,31
Nerac, Fr	20,2 cm, 5 odnoží, délka listu výhonku	30	4,66	4,73	4,62	4,73
La Plume, Fr	26,3 cm, 1 kolénko	31	4,45	4,31	4,47	4,31
Nerac, Fr Crux Easton,	31,3 cm, 1 kolénko	31	4,69	4,73	4,59	4,73
Spoj. král.	16,6 cm, 2 kolénka	32	5,66	5,24	5,66	5,24
		Celkem	23,69	23,32	23,99
		Průměr	4,76	4,66	4,60	4,66
		% kontr.	103		103

Místo	Stadium aplikace	Zadoks	500 g/ha	1000 g/ha kontr.
ošetř.	kontr.
La Plume	17,4 cm, 5 odnoží	15	4,12	4,31	4,12	4,31
Nerac	20,2 cm, 5 odnoží,
	délka listu výhonku	30	4,90	4,73	4,65	4,73
La Plume	26,3 cm, 1 kolénko·	31	4,41	4,31	4,04	4,31
Nerac	31,3 cm, 1 kolénko	31	4,76	4,73	4,39	4,73
Crux Easton	16,6 cm, 2 kolénka	32	5,21	5,24	4,60	5,24
		Celkem	23,40 ·		21,60
		Průměr	4,6δ	4,66	4,36	4,66
		% kontr.	100		94

pokračování tabulky XVII

Místo CYCOCEL — dávka 1600 g účinné látky/ha ošetřeno· kontrola

Crux Easton, Spojené Král.	5,24	5,24
La Plume, Francie	4,65	4,31
Nerac, Francie	4,66	4,73
Celkem	14,95	14,26
Průměr	4,96	4,76
% kontroly	105

Claims (4)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   1. Prostředek k řízení relativního· růstu obilnin, luštěnin a bavlny, zejména k snížení relativního· růstu jejich stonku a zvýšení jeho tuhosti, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I vněhiž Ri. představuje halogen, Ci—Cialkyl, CN, CO2CH3, SO2CH3, SO2F, SO2CF3, C1—C3halogenalkyl, Ci—C3halogenalkoxy nebo NO2,

   R3 představuje halogen, methyl nebo· methoxyskupinu,

   Rs představuje halogen, CFs, methioxyskupinu nebo Ci—Cáalkyl, za předpokladu, že nejvýše dva z uvedených R substituentů mohou představovat fluor a její amoniové soli, v nichž kation má obecný vzorec

   R‘

   R“ /

   R““ a substituenty R‘ až R““ jsou každý vybírán ze skupiny zahrnující vodík, Ci—Cizalkyl,

   C.2—C4hydroxyalkyl, fenyl substituovaný až dvěma Ci—C3alkylovýml skupinami, a když dva ze substituentů R‘ až R““ jsou vzaty společně s dusíkem, ke kterému jsou připojeny, tvoří heterooyklický kruh.
2. 2. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že v uvedené sloučenině obecného· vzorce I Ri představuje CF3, jod, chlor nebo· brom, R3· představuje brom, chlor nebo· jod -a Rs představuje chlor, brom nebo· jod, za, předpokladu, že nejvýše dva z uvedených

   R substituentů mohou být jod, a její amoniové soli.
3. 3. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že uvedenou sloučeninou obecného vzorce I je 2,4,6-tribrom-N-nitroanilin, 4-chlor-2,6-dijod-N-niiroanilin, 2,4-dibrom-6-jOd-N-nitroanilin, 2,6-dibrom-4-chlortNtnit troanilin, 2,6-dichlor-4-jod-N-nitroanilm, 2,4-dibrom-α, a, α-trif luor-N-nitro-o-'-oluidin, 2-brom-4-chlO'Γt6tjjod-N-nitroanilin, 4-brom-2-chlor-6-jod-N-nitroanilin, 2=-еЫс-г-4,6-&jod-N-nitroanilin, 2,4-dibrom-6-chlortNtnit troanilin, 2ů-dibiOm-4-jod-N-'mtroanilin, 4-brom-2,6-dijod-N-miroanilm, 4-brom-N-nit tro-2,6-xylidin, 4-brdm-2,6-dlеhlor-N-nitrdanilin, 2-brom-4,6-^(^i^i’od-^-^i^li^roar^^ilin, 2,6-dibroni-N-^idi^i^O^^-^anisidin ·nebo- 2,4,6-trichldr-N-nitroanilin.
4. 4. Způsob výroby sloučeniny obecného vzorce I podle bodu 1

   R_ť

   R

   R< (I) kde Ri, R3, Rs má v bodu 1 uvedený význam, za předpokladu, že nejvýše dva z uvedených R substituentů mohou představovat stejný substituent, a její amoniové soli, vyznačený tím, že se nechá zreagovat substituovaný anilin obecného vzorce II v němž Ri, Rs a Rs mají výše uvedený význam, s kyselinou dusičnou · v inertním, rozpouštědle v přítomnosti dehydratačního činidla.