CS209228B1 - Způsob přípravy 5,7-dichIor-8-chinolinoIu - Google Patents
Způsob přípravy 5,7-dichIor-8-chinolinoIu Download PDFInfo
- Publication number
- CS209228B1 CS209228B1 CS115479A CS115479A CS209228B1 CS 209228 B1 CS209228 B1 CS 209228B1 CS 115479 A CS115479 A CS 115479A CS 115479 A CS115479 A CS 115479A CS 209228 B1 CS209228 B1 CS 209228B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chlorination
- quinolinol
- chlorine
- mixture
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 11
- WDFKMLRRRCGAKS-UHFFFAOYSA-N chloroxine Chemical compound C1=CN=C2C(O)=C(Cl)C=C(Cl)C2=C1 WDFKMLRRRCGAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims description 8
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 claims description 2
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 claims description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- -1 5,7-dichloro-8-quinolinyl Chemical group 0.000 description 1
- RMJFNYXBFISIET-UHFFFAOYSA-N 7-chloroquinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=C(Cl)C=CC2=C1 RMJFNYXBFISIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- CTQMJYWDVABFRZ-UHFFFAOYSA-N cloxiquine Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=C(Cl)C2=C1 CTQMJYWDVABFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy 5,7-dichIor-8-chinolinoIu
Vynález se týká způsobu přípravy 5,7-dichlor-8chinolinolu, známého a klinicky užívaného chemoterapeutika infekčních chorob. Doposud je známa příprava 5,7-dichlor-8-chinolinolu chlorací 8-chinolinolu v prostředí minerálních kyselin, zejména zředěné kyseliny sírové nebo koncentrované kýseliny chlorovodíkově.Tento způsob přípravy poskytuje produkt, který nevyhovuje kvalitě požadované lékopisem; je proto ve výrobě nutné zařazovat další stupně, ve kterých se získá produkt požadované čistoty. To ovšem znamená zvýšení pracnosti a ztrát.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy 5,7-dichlor-8-chinolinolu chlorací 8-chinolinolu plynným chlorem, v kyselém prostředí, podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se chlorace provádí ve směsi obsahující 58 až 78 % objemových kyseliny octové a 22 až 42 % objemových koncentrované kyseliny chlorovodíkové nebo sírové ve hmotnostní koncentraci 45 až 50 %, při teplotě 20 až 40 °C, s výhodou při 30 až 35 °C.
Při chlorací 8-chinolinolu v kyselině octové s přídavkem minerálních kyselin vzniká větší množství požadovaného 5,7-dichlor-8-chinolinolu, až o 10 až 11 % hmot. a tím je reakční směs méně znečistěná vedlejšími produkty chlorace, například 5-chlor-8-chinolinolem a 7-chlor-8-chinolinolem, popřípadě nezreagovaným 8-chinolinolem. Z tohoto důvodu je možno v dalším postupu vyloučit srážení a izolaci surového 5,7dichlor-8-chinolinolu a jeho přečisťování v čistých rozpouštědlech. Způsob podle vynálezu zkracuje dobu potřebnou k provedení technologických prací, vede k úsporám surovin zvýšením výtěžnosti konečného produktu a k úsporám energie. V provozním měřítku poskytuje konstantní výtěžky okolo 80 % teorie.
Bližší podrobnosti jsou uvedeny v příkladech provedení, kde pro srovnání jsou uvedeny způsoby chlorace v samotné kyselině octové a zředěné kyselině sírové.
Příklad 1 g 8-chinolinolu se rozpustí ve směsi 140 ml kyseliny octové a 100 ml 50 % kyseliny sírové. Při teplotě 20 až 40 °C se směs chloruje plynným chlorem do spotřeby 75 g chloru. Chlorační směs se smísí s roztokem 35 g pyrosiřičitanu sodného ve 40 ml vody, po redukci se přidají 3 g aktivního uhlí a roztok se zfiltruje. Filtrát se dávkuje do 2888 ml vody. Vyloučený produkt se odsaje, promyje vodou a vysuší. Získá se 72 g (asi 80 % teorie) 5,7-dichlor-8-chinolinolu, který vyhovuje požadavkům lékopisu.
Příklad 2 g 8-chinolinolu se rozpustí ve směsi 140 ml kyseliny octové a 40 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Další postup je stejný jako v příkladu 1. Získá se 74 g 5,7-dichlor-8-chinolinolu, který vyhovuje požadavkům lékopisu.
Příklad 3 Chlorace v kyselině octové 60 g 8-hydroxychinolinu se rozpustí ve 170 ml kyseliny octové a při teplotě nejvýše 40 °C se směs chloruje plynným chlorem do spotřeby 73 g. Nechlorovaná směs se zredukuje 35 g pyrosiřičitanu sodného a vysráží 2000 ml demineralizované vody. Vysrážený produkt se odsaje, promyje demineraUzovanou vodou a vysuší. Získá se 52 g 5,7-dichlor8-chinolinolu, tj. 59,4 % teorie.
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob přípravy 5,7-dichlor-8-chinolinolu chlorací 8-chinoliijolu plynným chlorem v kyselém prostředí, vyznačující se tím, že se chlorace provádí ve směsi obsahpjící 58 až 78 % objemových kyseliny iPříklad 4 Chlorace v kyselině sírovéVe 150 ml roztoku kyseliny sírové o hmotnostní koncentraci 30 % se rozpustí 60 g 8-hydroxychinolinu a chloruje se plynným chlorem při ťeplotě nejvýše 40 °C za přetlaku chloru 0,10 až 0,15 MPa do spotřeby 73 g chloru. Nachlorovaná směs se přidá do rožtokii 35 g pyrosiřičitanu sodného ve 400 ml demjměralizované vody. Po redukci se roztok vlije (Jo. směsi 1300 ml demineralizované ! vody a 120 ml čpavkové vody o hmotnostní kon- , centrad 25 8128 %. Vyloučený produkt se odsaje, i promyje a vysuší. Takto vyrobený produkt (výtě- i žek 64 g, tj.72,3 % teorie) nevyhovuje lékopisu./ Lze jej přepracovat například podle čs. autorského j osvědčení č. 189247. 'VYNÁLEZU octové a 22 až 42 % objemových koncentrované kyseliny chlorovodíkové nebo kyseliny sírové ve hmotnostní koncentrad 45 až 50 %, při teplotě 20 až 40 °C, s viýhodou při 30 až 35 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS115479A CS209228B1 (cs) | 1979-02-21 | 1979-02-21 | Způsob přípravy 5,7-dichIor-8-chinolinoIu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS115479A CS209228B1 (cs) | 1979-02-21 | 1979-02-21 | Způsob přípravy 5,7-dichIor-8-chinolinoIu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209228B1 true CS209228B1 (cs) | 1981-11-30 |
Family
ID=5345185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS115479A CS209228B1 (cs) | 1979-02-21 | 1979-02-21 | Způsob přípravy 5,7-dichIor-8-chinolinoIu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209228B1 (cs) |
-
1979
- 1979-02-21 CS CS115479A patent/CS209228B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2023104063A1 (zh) | 一种碘佛醇水解物的制备方法 | |
| TW202000643A (zh) | 製備一氧化氮供體型前列腺素類似物之方法 | |
| SK8997A3 (en) | Process for the preparation of 5-amino-2,4,6-triiodine-1,3- -benzenedicarboxylic acid | |
| CS209228B1 (cs) | Způsob přípravy 5,7-dichIor-8-chinolinoIu | |
| US3962336A (en) | Process for the preparation of 5-chloro-2-toluidine | |
| JPH0774186B2 (ja) | ５−アミノサリチル酸の製造方法 | |
| US4515985A (en) | Preparation of chlorinated phenoxyalkanoic acids | |
| JPH027951B2 (cs) | ||
| SU583744A3 (ru) | Способ получени -дихромида терефталевой или изофталевой кислоты | |
| CN112279938A (zh) | 一种舒更葡糖钠药物中间体的制备方法 | |
| US3888885A (en) | Process for the preparation of 4-chloro-naphthalic acid anhydride | |
| EP0008510B1 (en) | Preparing o-chloranil by oxidising tetrachlorocatechol | |
| JP2662508B2 (ja) | ４−メチルスルホニル−１−メチル−２−クロルベンゼンの製法 | |
| CA1331626C (en) | Process for the preparation of 2,4,6-triiodo-5-amino-n-alkylisophthalamic acid | |
| KR900006208B1 (ko) | 신규 염소화 방법 | |
| JPH07165687A (ja) | ５−フルオロアントラニル酸の製造方法 | |
| US4421931A (en) | Preparation of anthranilic acid amides | |
| US4751314A (en) | Preparation of tetrachloro-3-iminoisoindolin-1-one | |
| CN109535025B (zh) | 一种艾伏尼布中间体3,3-二氟环丁胺盐酸盐的制备方法 | |
| JP3169680B2 (ja) | ３，５−ジクロロサリチル酸及びその誘導体の製造法 | |
| GB2077261A (en) | Process for the manufacture of 2-6 dichloro-4-nitroaniline | |
| JP3084488B2 (ja) | ２−ハロゲノ−４，５−ジフルオロ安息香酸の製造法 | |
| CN115057768A (zh) | 一种3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸的合成方法 | |
| SU1660356A1 (ru) | Способ получени 1,3-бис-(2-хлорэтил)-1-нитрозомочевины | |
| JPS56158749A (en) | Synthesis of n,n-dimethyl-n'-(2-bromo-4- methyl-phenyl)-triazene |