CS208726B2 - Insecticide means and method of preparation of the activation admixture thereof - Google Patents
Insecticide means and method of preparation of the activation admixture thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS208726B2 CS208726B2 CS775643A CS564377A CS208726B2 CS 208726 B2 CS208726 B2 CS 208726B2 CS 775643 A CS775643 A CS 775643A CS 564377 A CS564377 A CS 564377A CS 208726 B2 CS208726 B2 CS 208726B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- insecticidal composition
- preparation
- pyridine
- insecticidal
- phthalimide
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract description 8
- 230000004913 activation Effects 0.000 title abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 5
- HXSTVCMWBICIJW-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(C1=C(C=CC=C1)C(=O)OCC)=S Chemical compound C(C)OC(C1=C(C=CC=C1)C(=O)OCC)=S HXSTVCMWBICIJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 3
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 16
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 9
- KZRRLRUEAGCJRA-UHFFFAOYSA-N diethoxy(sulfanylidene)-lambda5-phosphane Chemical compound CCOP(=S)OCC KZRRLRUEAGCJRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 mercaptomethyl Chemical group 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 3
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 3
- CXJPKZWBHCTMAD-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypyridin-1-ium Chemical compound CCO[N+]1=CC=CC=C1 CXJPKZWBHCTMAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255985 Trichoplusia Species 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOITVPOIFJTHPW-UHFFFAOYSA-N 2-(sulfanylmethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CS)C(=O)C2=C1 KOITVPOIFJTHPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000098868 Cervera Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000567413 Estigmene Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 102000018779 Replication Protein C Human genes 0.000 description 1
- 108010027647 Replication Protein C Proteins 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká insekticidního prostředku na bázi N-/merkaptomethyl/ftalimid-S-*Co,0dimethylfosforodithionátuj, který jako aktivační přísadu obsahuje 2-pyridin-diethylthionofosfonát, a dále způsobu přípravy této uvedené aktivační přísady. Insekticidní prostředek podle uvedeného vynálezu je zvláště aktivní vůči šupinokřídlému hmyzu, a konkrétně vůči hmyzu druhu Estigmene, Heliothis a Trichoplusia.
Samotný N-/merkaptomethyl/ftalimid-S— [ 0,0-dimethylfosforodithioát], je všeobecně z dosavadního stavu techniky znám, přičemž je tato sloučenina používána běžně jako insekticidní prostředek, který je prodáván pod obchodním označením Imidan.
Podle uvedeného vynálezu bylo zjištěno, že je možno tento známý insekticidní prostředek kombinovat s 2-pyridin-diethylthionofosfonátem, přičemž se ještě dále zvýší insekticidní aktivita.
Podstata insekticidního prostředku podle uvedeného vynálezu spočívá v tom, že obsahuje N-/merkaptomethyl/ftalimid-S—Q0,0-dimethylfosforodithioát] a jako aktivační přísadu 2-pyridin-diethylthionofosfonát obecného vzorce
přičemž hmotnostní poměr N-/aerkaptomethyl/ftalimid-S—£ 0,0-dimethylfosforodithioátu^ к pyridin-diethylthionofosfonátu je v rozmezí od 1 : 0,5 do 1 : 10.
Podstata způsobu přípravy aktivační přísady tohoto insekticidního prostředku, to znamená 2-pyridin-diethylthionofosfonátu, podle uvedeného vynálezu spočívá v tom, že se do reakce uvádí diethylhydrothionofosfonát s N-ethoxypyridinium-methosulfátem v přítomnosti terciárního butoxidu draselného.
Výhodou nového insekticidního prostředku podle uvedeného vynálezu je to, že 2-pyridindiethylthionofosfonát se projevuje jako účinná aktivační přísada nebo látka se synergickým účinkem v kombinaci se známým insekticidním prostředkem. V některých případech, které budou ještě podrobně uvedeny dále, bylo zjištěno, že tato insekticidní směs je účinná i v případech, kdy ani samotný insekticidní prostředek ani samotná aktivační přísada nejsou účinné vůči uvedenému hmyzu.
Způsob kontrolování hmyzu se podle uvedeného vynálezu provádí obvyklým způsobem, to znamená, že se na hnyz nebo na místo výskytu hmyzu aplikuje insekticidně účinné množství směsi obsahující N-/merkaptomethyl/f talimid-S—[0,0-dimethylfosforodithioát] a aktivační množství 2-pyridin-diethylthionofosfonátu.
Výše uvedený 2-pyridin-diethylthionofosfonát se připraví následujícím způsobem:
Do nádoby o objemu 500 mililitrů se vloží 250 mililitrů bezvodého tetrahydrofuranu a 16,8 gramů (což odpovídá 0,150 molům) terciárního butoxidu draselného. Potom se do této směsi po kapkách přidává diethylhydrothionofosfonát v celkovém množství 23,1 gramů (což odpovídá 0,150 molům), přičemž se teplota udržuje pod 30 °C. Potom se po kapkách přidá 37,4 gramu (což odpovídá 0,150 molům) N-ethoxypyridiniumethosulfátu za neustálého míchání a při teplotě pohybující se v rozmezí od 5 do 10 °C, přičemž se provádí chlazení na ledové lázni. Po dokončení přídavku uvedené soli se směs ponechá,až teplota dostoupí teploty okolí a míchá se po dobu 2 hodin. Potom se к takto připravenému roztoku přidá 75 mililitrů vody, 25 mililitrů nasyceného roztoku chloridu sodného a 100 mililitrů chloroformu. V dalším postupu se směs ponechá rozdělit na vodnou a organickou fázi. Získaná organická fáze se promyje nasyceným vodným roztokem chloridu sodného, usuší se za pomoci síranu hořečnatého a použité rozpouštědlo se vypudí.
Postupem shora uvedeným se získá 27,5 gramu (což je 79 % teoretického množství) červeno-hnědé kapalioy, jejís η^θ je 1,4967, přičet tato sloučenina byla potvrzena IR (infaaeeveorým) a NMR (nukleární mea-gneická rezonance) speekrální analýzou jako uvedená požadovaná sloučenina.
Výše uvedený N-ethoxyppridioniumeehooslfát, který byl použžt ve výše uvedeném postupu, se připraví reakcí 59,2 gramů (což odpovídá.0,623 molům) pyridin-N-oxidu s 95,8 gramy (což odpovídá 0,623 molům) ethrlsulfátu, přičemž reakční směs se zahřívá. Po proběhnul exothermické reakce se amšs zahřeje na teplotu pothrrbuící se v rozmezí od 80 do 90 °C a na této teplotě se udržuje po dobu 2 hodin a potom se ochladí. Tímto postupem se získá frus^ červerá olejovitá ^t^ jejíž index lomu n30 je 1,4990, kterou je možno ověřit IR a NMR spektrální analýzou, jako požadovanou sloučeninu.
Insekticidní zhodnocení
V případě sloučeniny podle uvedeného vynálezu byly provedeny testy se třemi druhy hmrzu, a sice s housenkou ZLennmilnou (EsU^ene acrea/Drny/), s šedavkou ·tabákovou KHeliothis virescens /F/) , a s píáalkou zelnou (TricOoelusia ni /Hubnen»/) . ’V souuvslosti s jednotlivými testy byly p^i^u^ž.^ty následnici postupy.
Housenka ' ' slanomilná (Estimene acrea /^:ru^;^//) , v dále uvedené tabulce označení . SMC:
Testovací roztoky se v tomto případě připraví tak, že obsahnuí jednak N-/ieriaptoieetor/ftaliiid-S—[0,0-diietlh’rfosforoddtOioátí a jednak 2-p^J^:idi^n-^di^e^,^ty^lthio^x^ol^osí^oná1t, přičemž se jako rozpouštědla pouHje směsi acetonu a vody v poměru 50 : 50. Takto připravené roztoky se smísí tskcovým způsobem, že vznikne řada si^ěí, ve kterých h^oot^c^o^s^t^lí poměr. insekticidního prostředku k aktivační přísadě (kterou je 2-eyridin-diet0rlthionofosfonnt), leží v rozmezí od 1 : 0,1 do 1 : 10. Potom byly části listů štovíku kadeřavého (Rumex ), o rozměrech asi 2,5 x 3,7 cm, ponořeny do testovacích roztoků po dobu v rozmezí od 2 do 3 sekund a umístěny na drátěném sítu k usušenn. Usušené listy byly potom umístěny v Petriho miskách, obθahožíiícO ovlhčený kousek ^^гвО^Ую papíru, infikovaný larvami housenky slanomilné, přičemž larvy počtu pěti kusů byly ve druhém instaru. Úhyn larev byl zaznamenán po 48 hodinách, a do misek obsshožícícO larvy, které ještě žily, bylo přidáno syntetické médium. Potom byly ponechány tyto misky po dobu dalších p^ěi dní, přičemž byl sledován zpožděný účinek testovaných sloučenin.
Koncentrace toxické látky (smě^) se v tomto testu pohybe ala od 0,05 % ím^l?ei k hodnotám nižším, při kterých nastane přibližně . 50«ní úhyn.
Šedavka tabáková (Helio^is ěirθíckní /F/), v tabulce 1 označeno ' TBW:
a) V tomto provedení byl uskutečněn podobný postup, přičemž bylo pouHto částí listů l^ociky (salátu)(Latuce sativa), které byly infikovány larvami šedavky tabákové, přičemž larvy v počtu pěti kusů byly ve druhém instaru. V tomto testu se koncentrace toxické saSsí pohybovala od 0,1 «směrem k hodnotám nižším, při kterých nastala přibližně 50«ní úimtnost.
b) Povrchová Zkouška (v tabulce 1 označení TBW--op). Podle tohoto provedení byla testovaná sloučenina nebo směsi zředěna nebo zředěny v acetonu a potom byly povrchově appikovány ve formě 1 až 5 /U1 kapek na přední hřbetní povrchovou část larvy Sedavky tabákové ve třetím až čtvrtém i^nstaru· TUkto zpracované larvy byly umístěny ve skupinách po p^ti v Petriho miskách,'které obsahovaa^ syntetické médium. Úhyn byl stanoven po.dvou dnech. Dávky testované sloučeniny se poltybovaly od 1 000 /Ug toxické látky na grcm hnoonnosi larvy směrem k nižším hodnotám, při kterých nastal přibližně 50«ní úhyn.
PÍŮalka zelná (Trichoplusia ni /Hubner/) v tabulce 1 označení CL:
V tomto případě byl proveden obdobný postup jako v případě housenky slanomilné, přičemž bylo použito dělohy tykve (Calabacita abobrinha), která byla infikována larvami píáalky zelné, přičemž 5 kusů larev bylo ve druhém instaru. Testovací koncentrace toxické látky se pohybovala od 0,1 % к hodnotám nižším, při kterých nastala přibližně 50%ní úmrtnost.
Ve všech třech případech byly současně prováděny kontrolní testy, které probíhaly stejným způsobem, ovšem při prvém bylo jako kontrolní látky použito pouze N-/merkaptomethyl/ftalimid-S-[0,0-dimethylfosforodithioátu] a při druhém bylo použito pouze 2-pyridindiethylthionofosfonátu jako kontrolní látky.
Následující tabulka 1 uvádí výsledky různých testů popsaných výše. Termínem insekticidní prostředek se míní N-/merkaptomethyl/ftalimid-S-[O,O-dimethylfosforodithioát) a termínem aktivační přísada se míní 2-pyridin-diethylthionofosfonát.
Tabulka 1
| Testovaná směs | SMC | TBW | TBW-top | CL | |||
| “50 % | AF | LD50 % | AF | “50 Aig/g | AF | “50 AF % | |
| insekticidní prostředek | >0,1 | >0,1 | >1 ooo | 0,02 - . | |||
| aktivační přísada | >0,2 | - | >0,2 | - | >5 000 | - | >0,2 |
| insekticidní prostředek: aktivační přísada 1 : 10 | 0,01 | >1 ,6 | 0,01 | >1,6 | 0,008 >1,25 | ||
| insekticidní prostředek: aktivační přísada, 1 : 5 | 0,02 | >1,4 | 0,02 | >1,4 | 30 | >16,6 | 0,02 |
| insekticidní prostředek: aktivační přísada, 1 : 1 | 0,02 | >3,3 | 0,03 | >2,2 | 100 | >3,3 | 0,03 |
| insekticidní prostředek: aktivační přísada, 1 : 0,5 | >0,1 | 0,03 | >2,6 | 0,03 | |||
| insekticidní prostředek: aktivační přísada, 1 : 0,1 | >0,1 | - | θ,ι | ' - | - | - | 0,03 |
Aktivační faktor (AF), uvedený v tabulce 1, byl vypočítán použitím následujícího vzorce, přičemž se vychází z očekávané odezvy pro danou kombinaci dvou insekticidních látek:
LD^q insekticidního prostředku γ-χγ * fy
AF = ------------------------------------------------Pokusně zjištěná hodnota LD^q kombinace látek ve kterém znamená X poměr procentuálního obsahu nebo množství aktivační přísady к procentuálnímu obsahu nebo množství insekticidního prostředku, a Y představuje poměr LD^q insekticidního prostředku к hodnotě (nejvyšší testovaná hodnota) aktivační přísady. Pokusně zjištěná hodnota kombinace látek se vztahuje pouze na insekticidní prostředek.
Hodnota aktivačního faktoru AF je tedy poměrem očekávané hodnoty kombinace látek dělená pokusně zjištěnou hodnotou LD^0· V tomto bodě je nutno poznamenat, že v případě, kdy je pozorována odezva větší než očekávaná odezva, potom je hodnota aktivačního faktoru
AF větší než 1.
Z výše uvedených výsledků je tedy zřejmé, že nová sloučenina podle uvedeného vynálezu,
2-pyridin-diethylthionofosfonát, se projevuje jako účinná aktivační přísada, nebooi látka se synergicým účinkem v kombinaci se známým insekticidním prostřddkem N-/merkaptomeehhl/ftalimid-S- £0,0-dimethylfosforoiithioáeeb2 , vůči h^rzu, zvláště vůči šupinokřídlému h^zu, a konkrétně vůči hmyzu druhu Esti^mene, Heeiothis a Trichoplusia. Pokud se týče housenky slanomilné, potom se aktivita projevuje při hmotnostních pornmrech insekticidního prostředku k aktivační přísadě v rozmezí od 1 : 1 do 1 : 10, pokud se týče ěedavky tabákové, potom se aktivita projevuje při hmoonnotních poměrech insekticidního prostředku k aktivační přísadě v rozmezí od 1 : 10 do 1 : 0,5. , V oiou případech iylo zjištěno, že ani samotný insekticidní prostředek, ani ' samotná aktivační přísada nejsou účinné vůči uvedenému hmyzu. Z toho důvodu mohou iýt směsi podle uvedeného vynálezu vzaty jako synergické insekticidní soOsí, přičemž ani jedna sloučenina není jako samoosatná aktivní vůči jednotivýým druhům hmrzu.
Pokud se týče píáalky zelné, projevuje insekticidní prostředek určitou aktivitu, ovšem aktivita tohoto insekticidního prostředku může iýt podstatně zvýšena smíšením s 10násoinou hrnoonnotí aktivační přísady. Pokud se týče uvedené aktivity, předpokládá se, že activita se může rovněž projevit vůči hmyzu při vyěěích hmoonnotních pom^ech aktivační přísady k insekti^cídnmu prostředku. Toto může rovněž nastat v případě jiných druhů h^zu, na něž se vztahují výsledky testů zde uvedené.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1 . Insekticidní prostředek, vyznnaující se tím, že oisahuje N/^i^eer^aatt^o^m^et^I^/lf^ta1íoíí-S—[ 0,O--ímbehhlí,otfoooOíthioáť] a jako aktivační přísadu 2-tyгidin-íiethylthiontfosfonát oiecného vzorce C2H5°x c2hso ^iče^ tonotenotní poměr N-/beeraattoothyl/ftalibid-S—[ 0,0-dibeenhlfotfoortíthioátuj k 2-tyгidin-diethylthiontftsftnátu je v rozmezí od 1 : 0,5 do 1 : 10.
- 2. Způsoh přípravy 2ι?pp’lrdín-diethllthitntftsftnátu, aktivační přísady podle hodu 1, vyznnačuící se tím, že se do reakce uvádí diethllhyírtthionoftsfonát s N-ethoKypyridiniumetho.sulfáeeb v přítominoti terciárního iutoxidu draselného.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/719,033 US4096251A (en) | 1976-08-30 | 1976-08-30 | Diethyl 2-pyridine thionophosphonate as an insecticide activator |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208726B2 true CS208726B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=24888519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS775643A CS208726B2 (en) | 1976-08-30 | 1977-08-29 | Insecticide means and method of preparation of the activation admixture thereof |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4096251A (cs) |
| JP (1) | JPS5331667A (cs) |
| AR (1) | AR217444A1 (cs) |
| AU (1) | AU509541B2 (cs) |
| BE (1) | BE858212A (cs) |
| BG (1) | BG28015A3 (cs) |
| BR (1) | BR7705665A (cs) |
| CA (1) | CA1092123A (cs) |
| CS (1) | CS208726B2 (cs) |
| DD (1) | DD132566A5 (cs) |
| DE (1) | DE2738194A1 (cs) |
| DK (1) | DK141756B (cs) |
| EG (1) | EG12853A (cs) |
| ES (1) | ES461966A1 (cs) |
| FR (1) | FR2362859A1 (cs) |
| GB (1) | GB1535698A (cs) |
| GR (1) | GR66144B (cs) |
| IL (1) | IL52847A (cs) |
| IN (1) | IN147218B (cs) |
| NL (1) | NL7709540A (cs) |
| NZ (1) | NZ185048A (cs) |
| PH (1) | PH14196A (cs) |
| PT (1) | PT66963B (cs) |
| SU (1) | SU656458A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA775209B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4652302A (en) * | 1983-05-20 | 1987-03-24 | Stauffer Chemical Co. | Herbicide compositions of extended soil life |
| US7243816B2 (en) | 2003-02-13 | 2007-07-17 | Dart Industries Inc. | Container with one-piece seal and lid spring |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1373086A (fr) * | 1962-07-26 | 1964-09-25 | Bayer Ag | Procédé de préparation d'esters thionothiolphosphoriques ou-phosphoniques hétérocycliques |
| US3621021A (en) * | 1967-08-07 | 1971-11-16 | American Cyanamid Co | Quinoxalinyl n{10 -oxide phosphates, methods of preparation and use of same as pesticides |
| US3673196A (en) * | 1969-02-24 | 1972-06-27 | Petrolite Corp | Phosphonates of full aromatic nitrogen heterocyclics |
| US3665001A (en) * | 1970-06-11 | 1972-05-23 | Exxon Research Engineering Co | Azinyl organophosphorus compounds |
| US3770750A (en) * | 1971-02-19 | 1973-11-06 | Petrolite Corp | Quaternary full nitrogen-heterocyclic phosphonates |
| US3821232A (en) * | 1971-12-20 | 1974-06-28 | Petrolite Corp | 1,2-dihydro-pyridine-n-phosphonates and thiophosphonates |
-
1976
- 1976-08-30 US US05/719,033 patent/US4096251A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-08-16 GR GR54167A patent/GR66144B/el unknown
- 1977-08-22 EG EG490/77A patent/EG12853A/xx active
- 1977-08-23 GB GB35254/77A patent/GB1535698A/en not_active Expired
- 1977-08-24 DE DE19772738194 patent/DE2738194A1/de not_active Withdrawn
- 1977-08-25 BG BG037238A patent/BG28015A3/xx unknown
- 1977-08-25 FR FR7725931A patent/FR2362859A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-08-25 BR BR7705665A patent/BR7705665A/pt unknown
- 1977-08-26 DD DD7700200763A patent/DD132566A5/xx unknown
- 1977-08-26 PT PT66963A patent/PT66963B/pt unknown
- 1977-08-26 CA CA285,581A patent/CA1092123A/en not_active Expired
- 1977-08-29 IL IL52847A patent/IL52847A/xx unknown
- 1977-08-29 PH PH20175A patent/PH14196A/en unknown
- 1977-08-29 CS CS775643A patent/CS208726B2/cs unknown
- 1977-08-29 NZ NZ185048A patent/NZ185048A/xx unknown
- 1977-08-29 JP JP10351177A patent/JPS5331667A/ja active Pending
- 1977-08-29 ZA ZA00775209A patent/ZA775209B/xx unknown
- 1977-08-29 AR AR268991A patent/AR217444A1/es active
- 1977-08-29 AU AU28302/77A patent/AU509541B2/en not_active Expired
- 1977-08-29 SU SU772516981A patent/SU656458A3/ru active
- 1977-08-30 ES ES461966A patent/ES461966A1/es not_active Expired
- 1977-08-30 NL NL7709540A patent/NL7709540A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-30 DK DK384677AA patent/DK141756B/da unknown
- 1977-08-30 BE BE2056199A patent/BE858212A/xx unknown
-
1978
- 1978-12-21 IN IN1359/CAL/78A patent/IN147218B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2738194A1 (de) | 1978-03-02 |
| NL7709540A (nl) | 1978-03-02 |
| NZ185048A (en) | 1979-06-19 |
| GR66144B (cs) | 1981-01-19 |
| JPS5331667A (en) | 1978-03-25 |
| PT66963B (en) | 1979-02-09 |
| EG12853A (en) | 1979-12-31 |
| IN147218B (cs) | 1979-12-22 |
| BR7705665A (pt) | 1978-05-23 |
| AR217444A1 (es) | 1980-03-31 |
| AU2830277A (en) | 1979-03-08 |
| DD132566A5 (de) | 1978-10-11 |
| ZA775209B (en) | 1978-07-26 |
| FR2362859A1 (fr) | 1978-03-24 |
| US4096251A (en) | 1978-06-20 |
| PH14196A (en) | 1981-03-26 |
| IL52847A0 (en) | 1977-10-31 |
| DK384677A (cs) | 1978-03-01 |
| CA1092123A (en) | 1980-12-23 |
| PT66963A (en) | 1977-09-01 |
| DK141756B (da) | 1980-06-09 |
| BE858212A (nl) | 1978-02-28 |
| GB1535698A (en) | 1978-12-13 |
| ES461966A1 (es) | 1978-06-01 |
| IL52847A (en) | 1980-09-16 |
| SU656458A3 (ru) | 1979-04-05 |
| DK141756C (cs) | 1980-11-03 |
| AU509541B2 (en) | 1980-05-15 |
| BG28015A3 (en) | 1980-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04217991A (ja) | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
| DD209447A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-methylthiopyrimidin-derivaten | |
| KR0140208B1 (ko) | 살충, 살비활성의 피리다지논 | |
| JPS6128679B2 (cs) | ||
| DD253566A5 (de) | Insektizides, mitizides, nematizides oder bodenpestizides mittel | |
| JPH0324469B2 (cs) | ||
| DE2731033A1 (de) | 2,2-dimethyl-3-isobutylcyclopropansaeureester | |
| CS208726B2 (en) | Insecticide means and method of preparation of the activation admixture thereof | |
| US4197295A (en) | Pyrazole phosphates and phosphonates - insecticides | |
| JPS6115889A (ja) | リン酸エステル | |
| EP0031690B1 (en) | O-alkyl-s-alpha branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| DE2139046C3 (de) | Formamidine und ihre Salze, Herstellung derselben und diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina | |
| CS199221B2 (en) | Fungicide and acaricide | |
| DE2754287A1 (de) | 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu iher herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung | |
| JP3283592B2 (ja) | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
| JP2668170B2 (ja) | 有機リン化合物からなる殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
| KR810000994B1 (ko) | 활성제와 배합된 살충제 조성물 | |
| JP2700743B2 (ja) | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
| PL76917B1 (cs) | ||
| DE69428109T2 (de) | Organophosphor-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Insektizide, Acarizide und Nematozide | |
| DE2243612A1 (de) | Thiophen-glyoxylonitril-oxim-phosphorsaeurederivate und ihre verwendung | |
| JPS6042392A (ja) | 燐酸およびホスホン酸エステル類 | |
| DE2633069A1 (de) | Cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| JPH06329688A (ja) | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
| EP0031689A1 (en) | O-aryl-S-tertiary alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides |