CS208562B1 - Tenzides from the group of the derivatives of the complexone ii and method of preparation thereof - Google Patents
Tenzides from the group of the derivatives of the complexone ii and method of preparation thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS208562B1 CS208562B1 CS363379A CS363379A CS208562B1 CS 208562 B1 CS208562 B1 CS 208562B1 CS 363379 A CS363379 A CS 363379A CS 363379 A CS363379 A CS 363379A CS 208562 B1 CS208562 B1 CS 208562B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- group
- derivatives
- complexone
- surfactants
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 title description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical group C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005188 flotation Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 halogen acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HZTPKMIMXLTOSK-UHFFFAOYSA-N 2-bromohexanoic acid Chemical compound CCCCC(Br)C(O)=O HZTPKMIMXLTOSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTGTXZRPJHDASG-UHFFFAOYSA-N 2-bromooctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(Br)C(O)=O GTGTXZRPJHDASG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA(1S)
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 208 562 (Π) (Bl)
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 28 05 79(21) PV 3633-79 (51)lnt. ClP C 11 D 1/90
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené^1 10 80(45) Vydané θΐ 07 84 (75)
Autor vynálezuPRANCISCIOVÁ ELENA, prom.chem.,
MAJER JAROSLAV,Proí.Ing.DrSc..BRATISLAVANOVÁK JÁN ing.CSc.,RAKOVNÍK (54) Tenzidy zo skupiny derivátov Komplexónu II a spósob ich přípravy 1
Vynález sa týká tenzidov zo skupiny derivátov Komplexónu II všeobecného vzorca
R R CH - NH - GH„ - GH9 - NH - CH/ 2 * 1 xooc coox kde R je CH-j - /0¾^ -n je 3-17x je H, Na, K, NH4 + a sposobu ioh přípravy» V súčasnosti sú známe deriváty komplexónu II so sokundárne aminiskou skupinou, kde R je H, CH.j, CgH^, Ο-^Ηγ, Ο^θ ° Tieto deriváty připravené reakciou aminokyselin s diha-logénalkánmi alebo reakciou diaminoalkánov s halogénkyselinami v alkalickom prostředí majúchelatačné účinky, avšak nemajú vlastnosti povrchovo aktívnyeh látek.
Uvedené nevýhody odstraňujá tenzidy zo skupiny derivátov Komplexónu II a sposob ich pří-pravy pódia vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že na halogénmastnú kyselinu sa póso-b£ etylendiamínom v ekvimolárnyeh ranožstvách v alkalickom vodnoalkoholickom prostředí priteplote 30 až 100°C, pričom koncentrácia príslušnej halogénmastnej kyseliny v reakčnom roz-toku je 10 - 30 % . Výhody spósobu přípravy látok pódia vynálezu spočívajú okrem iného v tom, že izoláciaje jednoduchá, rýchla, získavajú sa produkty vysokéj čistoty s výíažkami od 30 do 75 %. Příklad 1 208 562 $ 208 562 1 mol kyseliny brómkaprónovej sa rozpustí v 1000 ml 50 % alkoholu a za intenzívneho mie-ěania a chladenia sa zneutralizuje s NaHCOj. Tento roztok sa prikvapkáva do zmesl 0,5 moluetyléndiamínu, 1 molu NaHCO^. ReakSná teplota sa postupné zvyšuje z 30 na 85 °C. ReakSný Sasje 6 až 8 hodin, DeakSný produkt sa po vysušení móže priamo použil ako surovina na výrobudetergentov, alebo sa móže izoloval okyselením minerálnou kyselinou na pH 5,5 až 6, Sepa-ruje sa biela mikrokryštalioká látka, ktorá sa Sistí prezrážaním cez alkalická soí. Přikládá 1 mol kyseliny brómkaprylovej sa rozpustí v 1000 ml 50% alkoholu a za intenzívneho' mie-Sanla a chladenia sa zneutralizuje s NaHCO^. Tento roztok sa prikvapkáva do zmesi 0,5 moluetyléndiamínu, 1 mplu UaHCOj.ReakSná teplota sa postupné zvyšuje z 30 na 85°C. ReakSný Sas je6 až 8 hodin. ReakSný produkt sa po vysušení može priamo použil ako surovina na výrobu de -tergentov, alebo sa može izoloval okyselením minerálnou kyselinou na pH 5,5 až 6. Separujesa biela mikrokryštalioká látka, ktorá sa Sistí prezrážaním oez alkalická soí.
Deriváty Komplexónu II pódia vynálezu tvoria zlúSeniny obsahujáce vo svojej molekuleheteroatóm vo formě sekundárného aminu. Obměny štruktáry mali za následok produkty, ktorépopři chelatašných vlastnostiach májá aj vlastnosti povrohovo aktívnych látok.
Povrchové napatie látok podía vynálezu sa sledovalo v závislosti od teploty alkocentrá-cie látok stalagmometricky. Ako štandard sa použil laurylsulfát sodný. V/iledky sá uvedenév tab. 1.
Blementáma analýza» EDDKN - kyselina etylénfiamín - -dikapronová/molekulová hmotnosl 288,39 / % C % H % N vypočítané 58,32 9,78 9,72 naj děné 58,11 9,81 9,41 EDDKL - kyselina etyléndiamín - N, t/- dikaprylová/ molekulová hmotnosl 344,50 / vypočítanénáj děné % C % Η % N 62,76 10,53 8,13 62,80 10,46 8,06 EDDXR - kyselina etyléndiamín - Η, H'-dikaprínová / molekulová hmotnosl 400,61 / % C % Η % N vypočítané 65,96 11,07 6,99 náj děné 65,75 11,30 6,81 208 562 3
Tabuíka 1« * i ť l teplota konc. laurylsulfát EDDKNNg EDDKLNa2 EDDKRN a2. °C sA 8 N cm 10"3 8 N cm 10"' 8 N cm 10" * 8N cm 10"3 0,5 52,08 71,87 - 57,93 25 °C 1 46,34 71,45 70,11 53,03 5 39,36 69,64 65,31 41,32 10 39,80 64,78 58,03 35,56 0,5 51,20 , 60,42 - 59,42 40 °C 1 43,48 69,37 66,57 57,48 5 38,10 67,47 62,64 44,83 10 38,44 .61,98 56,48 33,58 0,5 50,88 68,04 - 60,68 60 °C 1 43,09 65,85 62,50 59,82 5 37,10 65,08 58,48 47,76 10 37,04 59,48 55,94 34,98 0,5 - 62,37 - 58,52 80 °0 1 - 62,22 - 58,66 5 - 61,05 53,73 44,86 10 ·· 54,81 52,14 34,54
Tabuíka 2.
Hodnota vlnočtov charakteristických absorbčných pásov / v cm“3· /, odpovedajúcich vibráciam niektorých dSležitých vazieb a skupin atómov v molekulách EDDKN, EDDKL, BDDKR EDDKN EDDKL EDDKR V / CHg/ v - OHgCOO“ 3060 3060 - V / as / CH3 / 2960 2960 2910 V s / CH3 / 2860 2860 2840 V s, as / NH2+ / 2400 2400 2400 ff / nh2 + / 1620 1620 1645 V as / 000" / 1580 1580 1570 % / OHg/ v - CHgCOO" 1450 1450 1460 V s / C00" / 1400 1400 1400 <5* s / CH3 / 1360 1360 1340 V / CN / 1060 τ 1120 1060 - 1120
Claims (1)
- 4 208 562 Látky připravené sposobom podía vynálezu zvyšujú počet doretaz známých amfotenzidov alkylbětaínového typu. Možno ich použil ako činidlá flotačné, dispergačné, ako suroviny prevýrobu detergentov, ale tiež ako východiskové látky pri syntéze nových komplexónov, ktorésa můžu využií v kozmetike, farmácii ako aj v chemickom priemysle. PREDMET VYNÁLEZU 1 Tenzidy do skupiny derivátov Komplexónu II obecného vzorca V \ CH - NH - CIL· - CÍL· - NH - CH / I 200C COOX kde R je CH-j - /01^/ n -n je 3 - 17x jeH, Na, K, NH4+ 2 Sposob přípravy derivátov podía bodu 1 vyznačujúci sa tým, že na halogénmastná kyšelinu sa posobí etyléndiamínom v ekvimolámych množstvách v alkalickom vodnoalkoholickomprostředí pri teplote 30 až 100 °C, pričom koncentrácia příslušnéj halogénmastnej kyselí ':/v reakčnom roztoku je 10 - 30 % · Vytiskly Moravské tiskařská závody,provoz 12, Leninova 21, Otamouc Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS363379A CS208562B1 (en) | 1979-05-28 | 1979-05-28 | Tenzides from the group of the derivatives of the complexone ii and method of preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS363379A CS208562B1 (en) | 1979-05-28 | 1979-05-28 | Tenzides from the group of the derivatives of the complexone ii and method of preparation thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208562B1 true CS208562B1 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=5376940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS363379A CS208562B1 (en) | 1979-05-28 | 1979-05-28 | Tenzides from the group of the derivatives of the complexone ii and method of preparation thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208562B1 (cs) |
-
1979
- 1979-05-28 CS CS363379A patent/CS208562B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20080537T3 (en) | Novel process for synthesizing and a novel crystal form of agomelatin as well as pharmaceutical preparations containing these | |
| HU192105B (en) | Process for preparing alkane-cerboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| ES8401025A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de acidos 1-carboxi-(azaalcanoil o azaaralcanoil)-indolin-2-carboxilicos. | |
| US4304932A (en) | Process for producing novel carboalkylated surface active agents and product | |
| FR2359192A1 (fr) | Composes oleosolubles du cerium, leur procede de preparation et leur application en tant qu'agents siccatifs ou adjuvants de combustion | |
| CZ244297A3 (cs) | Způsob přípravy rheinu a diacerheinu | |
| US4307249A (en) | Process for the selective preparation of p-aminophenol from nitrobenzene | |
| US3732290A (en) | Monoamide hydrocarbyl sulfonic acid salts of hydrocarbyl succinic acid as detergent actives | |
| CS208562B1 (en) | Tenzides from the group of the derivatives of the complexone ii and method of preparation thereof | |
| US2449962A (en) | Dicyclohexylammonium nitrite and its preparation | |
| CA1171421A (en) | Lysine salts having analgesic activity | |
| Prachumrat et al. | Synthesis, crystal structure, antioxidant, and α-glucosidase inhibitory activities of methoxy-substituted benzohydrazide derivatives | |
| US3932506A (en) | Raney copper catalyst production and use | |
| JPH0249299B2 (cs) | ||
| JPS606348B2 (ja) | 新規ポリアミン類 | |
| US3686180A (en) | Substituted 9-lower alkylacridine-4-carboxylic acids | |
| ES307471A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de fenilalanina. | |
| US4780542A (en) | Process for the synthesis of esters and amides of carboxylic acids | |
| FR2950890A1 (fr) | Procede de synthese de la 2-thiohistidine et analogues | |
| US3076015A (en) | Preparation of [2-cyano-3-alkoxy (or hydroxy)] thio-2-alke)namides | |
| JPH01308268A (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを含有するカルボン酸類分析用試薬 | |
| EP0071682B1 (en) | New anthranilic acid esters having anti-inflammatory activity and their preparation | |
| US4107179A (en) | Method for preparing ticrynafen | |
| DE69408575T2 (de) | (2-carboxy-3-hydroxypropyl) iminodiessigsaeure und ihre derivate | |
| SU388553A1 (ru) | Способ получени производных изоидолина |