CS208478B2 - Method of making the sulphonyl urea - Google Patents

Method of making the sulphonyl urea Download PDF

Info

Publication number
CS208478B2
CS208478B2 CS784408A CS352179A CS208478B2 CS 208478 B2 CS208478 B2 CS 208478B2 CS 784408 A CS784408 A CS 784408A CS 352179 A CS352179 A CS 352179A CS 208478 B2 CS208478 B2 CS 208478B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
beta
formula
alkyl
amine
mol
Prior art date
Application number
CS784408A
Other languages
English (en)
Inventor
Gustav Hudec
Karl-Heinz Keil
Volker Koehler
Joachim Ribka
Kurt Rosenbusch
Original Assignee
Cassella Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Ag filed Critical Cassella Ag
Publication of CS208478B2 publication Critical patent/CS208478B2/cs

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/438—Sulfonamides ; Sulfamic acids
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/432—Urea, thiourea or derivatives thereof, e.g. biurets; Urea-inclusion compounds; Dicyanamides; Carbodiimides; Guanidines, e.g. dicyandiamides

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)

Description

(54) Způsob výroby sulfonylmočoviny
Tento vynález se týká způsobu přípravy nových sulfonylmočovin obecnáho vzorce I, R-B-C-NH-SOo-X (I)
II 2 o
kde znamená
R alkylovou nebo alkenylovou skupinu -s 10 až 30 atomy uhlíku,
B ‘dvoumocnou skupinu obecného vzorce
-N--NIi
R Rnebo
-HH-CnH2n-H‘R
X beta-halogenalkylovou skupinu nebo alkenylovou skupinu vždy s 2 až 4 atomy uhlíku,
R1 a R2 atom vodíto nebo a^^lovou stoupinu s 1 až 4 atomy Uhlí n číslo 2,3 nebo 4.
Nových, dosud nepopsaných sulforylmočovin obecného ‘ vzorce I se používá jako účinných látek pro přípravu avivážních a hydrofobačních prostředků.
208476
Obzvláště hodnotné jsou sulfonylmočoviny obecného vzorce I podle vynálezu, ve kterých zněměná R alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 12 až 22 atomy uhlíku, a zvláStě sulfonylmoooviny, ve kterých znamená R alkylovou skupinu kokosového tuku, alkylovou skupinu loje nebo oleylovou skupinu.
Dále jsou výhodné sulfonylmočoviny obecného vzorce I, ve kterých B znamená dvoumocné skupiny
-N- nebo -Na sulfonylmočoviny, ve kterých znamená X beta-chloralkylolou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, jako například beta-chlorethylolou, beta-chlorpropylolou nebo beta-chlorbutylovou skupinu.
Sulfonylmočoviny obecného vzorce I se připraují tak, že se beta-halogenalkylsulfonylisokyenát s 2 až 4 atomy uhlíku v alkylovám podílu obecného vzorce
O=C=N-SO2-x’, kde znametó X1 beta-halogenal.tyl.ovou akufiinu s 2 až 4 atomy uhlíku, nechá reagovat s aminem obecného vzorce
R-B-H kde znamená
B dvoumocnou skupinu obecného vzorce
N.
R
Nll R nebo
-NHC
R alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 10 až 30 atomy uhlíku, r' ' alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n číslo 2, 3 nebo 4, v molárním poměru asi 1:1 v aprotickém organickém rozpouštědle při teplotě 20 až 110 °C, s výhodou při teplotě 30 °C až bodu varu, použitého organického rozpouštědla, reakční produkt se o sobě známým způsobem izoluje, a pokud se má připravit sloučenina obecného vzorce I, ve které znamená X alkenylovou skupinu s 10 až 30 atomy uhlíku, zpracovává se produkt o sobě známým způsobem vodnou alkálií.
S výhodou se sulfonylmočoviny podle vynálezu připraví shora uvedeným ·způsobem tak, že se nechá reagovat beta-halogenalkylsulfonylisokyanát s 2 až 4 atomy uhlíku s aminem obecného vzorce
R-B-H kde znamená
R alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 12 až 22 atomy uhlíku a obzvláS^tě alkylovou skupinu kokosového tuku, alkylovou skupinu loje nebo oleylovou skupinu.
Rovněž výhodně se sulfonylmočoviny podle vynálezu připraví tak, že se nechá reagovat beta-halogenalkylsulfonylisokyanét s 2 až 4 atomy uhlíku s aminem obecného vzorce
R-B-H kde znamená
B ' dvoumocný zbytek vzorce
-N- nebo -NS výhodou se jakož .-o beta-halogenalkylsulfonylisokyanátu s 2 až 4 atomy uhlíku používá bete-chloralkylsulfonyliookyanátu s 2 až 4 atomy uhLíku v alkylovém zbytku.
Appotická organická rozpouštědla, ve kterých se může provádět reakce beta-halogenethylsulfonylisokyanátů s aminy obecného vzorce
R-B-H jsou například alifatické uhlovodíky až s 10 atomy uhlíku, s výhodou se 7 atomy uhlíku, zvláště při teplotě místnosti kapalné uhlovodíky této skupiny, jakož také při teplotě místnosti kapalné směsi těchto uhlovodíků, s výhodou uhlovodíky s teplotou varů 50 až 180 °C, s výhodou 50 až 100 °C, kapalné halogenované uhlovodíky až se 6 atomy uhlíku a až se 4 atomy chloru, benzen, alkylbenzeny až se 3 alkyloými zbytky vždy s 1 až 3 ·atomy uhlíku a .halogenbenzeny, zvláště chlorbenzeny s 1 až 3 atomy halogenu, zvláště . chloru. ;
Jakožto příklady rozpouštědel, kterých je možno použít pro způsob podle vynálezu, se uvádějí pentan, hexan, heptan, oktan, nonan, děkan, petrolether, lehký a těžký benzin, ethylenehlorid, chloroform, dichlorethan, trichlorethylen, perchlorethylen, benzen, toluen, o-xylen, m-xylen, p-xylen, ethylbenzen, diethylbenzen, isopropylbenzen, moooohlorbenzen, monobrombbnzen, s-ěicllsrbenzen, m-dichlorbenzen, s-chlsrtsluen, im-doo'toluen a p-chlortoluen.
Pro provádění způsobu,podle vynálezu jsou -obzvláště vhodnými s vodou nemísiteliýfai rozpouštědly alifatické chlorované uhlovodíky, zvláště dicHoret^han, trichlorethylen, percllsretlylen, a arom^ttické uhlovodíky, zvláště benzen- toluen, o-xylen, m-xylen a p-xylen (také ve formě technických smměí), moooshlorbenzen a o-dicM-orbenzen. Obzvláště výhodným rozpouštědlem je boooshlorbenzeno
Jestliže je pro urychlení reakce žádoucí provádění při teplotě nad teplotou varu použitého organického rozpo^těd^, například provádění reakce při teplotě 100 °C v benzenu, může se pracovat v t-lakot-ěsně uzavřené nádobě.
Při přípravě íulfonylbsčsvin. podle vynálezu se také může používat nadbytku jedné z reakčních složek. Také v tomto případě se reakce provádí v molármím poměru 1:1, · avšak přirozeně se při zvýšení koncentrace jedné z reakčních složek reakční rychlost zákonitě zvyšuje.
Nedostatkem tohoto způsobu je skutečnost, že se použitý nadbytek popřípadě musí z reakčního produktu odstraňovat.
Ot^Hště výhodné je provádění reakce telodýfa způsobem, že se reakční složky, popřípadě každé o sobě íabosíatně rozpuštěná, pomalu spolu v žádaném organickém rozpouštědle při teplotě 20 až 50 °C, s výhodou při teplotě 30 až 40 °C, a · reakce se ukončí po odeznění vývoje tepla zahříváním reakční s^ěi k varu,
Získané produkty se mohou izolovat' o sobě známými způsoby, například oddestilováním rozpouštědla, a popřípadě, pokud je to nutné pro analytické účely, čištěním získaného reakčního produktu, například překrystalováním.
NéeSedující praktické příklady provedení objasňují způsob přípravy a pouuití nové ' sulfonylmočoviny. Díly a procenta jsou míněny vidy hrnoonootně, pokud není jinak uvedeno.
Příklad 1
81,3 g (0,3 molu) oktadecylaminu se rozpiutí při teplotě 40 °C v 280 ml toluenu. Do tohoto roztoku se při teplotě 40 °C v průběhu 75 minut přikape 51,9 g (0,306 molu) beta-chlorethylsulfonylioolyHnátu. Pak se reakce ukončí jxdoohodi01o^ým varem pod zpěOtýfa chladičem a míchá se další 2 hodiny ai do teploty 40 ai 50 °C. Pak . se toluen oddesstluje ve vakuu.
Získá se 126,5 g, to jest asi 96 SS teorie surové N-okOaaexyУ-N',tbXa-chlorotlhУ·8Ulfo-
nylmočoviny o teplotě'tání 89 ai 90 °C.
Analýza:C21 H^ClSNg^ (438, 5)
vypočteno: 6,4 % N, 8,2 % Cl, 7,4 % S,
nalezeno: 6,3 % N, 8,4 % Cl, 7,6 % S.
Rovněi je možno nechat reagovat 55,5 g (0,3 molu) laurylaminu nebo 72,3 g (0,3 molu) hexadecylaminu s 51,9 g (0,306 molu) betl-chloréthyliulfonylSooltyjoátu za uvedených . reakčních podmínek za vzniku N-lauryl-N*-beta-chlorethyljulOonylmočovioy, popřípadě N-hexaeθcyl-N*-beta-chlorethyl8ulOonylmočovioy. .
N-Lauryl-N *-beta-chlorethyl8ul0onylmočovioa:
Anna.ýza: C^ 9H31CISN2O3 (354,5) teplota tání 79 ai 80 °C
vypočteno: 7,8 % N, nalezeno: 7,3 % N, 9,0 % S, 10,0 % Cl, 8,8 % S, 9,6 % CL.
N-Hexaadcyl-N'-beea-chlorsthylsulOolyflooČovioa:
Analýza: CjgH39ClSN2O3 (410,5) teplota tání 83 ai 84 °C
vypočteno: 6,8 % N, 8,6 « Cl, 7,8 % S, nalezeno: 6,4 % N, 8,2 % Cl, 7,1 % S.
Sloučeniny připravované shora popsaným způsobem se zpracovávají na prostředky podle vynálezu tímto způsobem:
200 g N-oktadexyУ-N*-betl-chlorethylsulOolyfOočoviny se za míchání taví s 50 g reakčního produktu z 4-oonylfxoolu s 24 moly ethylenoxidu piři teplotě _ 65 ai 75 °C.
Pak se do této homo^cemí taveniny ještě pommlu přidá 750 g vody o teplotě 70 ai 80 °C, míché se po dobu jedné hodiny při teplotě 70'ai 80 °C a získaná emulze se míchá ai do zchladnutí na teplotu ^íí^st^oot^i. Místo 750 ml vody je možno také přidat 750 ml směte! ethanolu a vody v poměru 1:1 nebo 750 ml dimethoxyethanu.
Stejná emulze se získá, jestliie se místo reakčního produktu 4-noxwlfenolu s 23 moly ethylenoxidu pouuije stejného mnnžisví reakčního produktu 2,4,6-tritutylfernolu s 30 moly ethylenoxidu.
Rovněž je možné použít reakčního produktu 2-benzyl-2'-hydroxydifenylu s 15 moly ethylenoxidu.
Saulze s mimořádně vysokou stálostí a s vynikajícími užitkově technickými vlastnostmi se získá homogenním tavením 200 g N-oktadecyl-N'-beta-chlorethylsulfonylmočoviny s teplotou tání 89 až 90 °C ve formě shora popsaným způsobem připraveného surového produktu při teplotě 65 až 70 °C s 50 g reakčního produktu lanolinu s 20 moly ethylenoxidu a pomalým přidáním jeětě 750 g vody do této taveniny při teplotě vody 70 až 80 °C a mícháním až do ochlazení na teplotu místnosti.
Příklad 2
195 g (1 mol) aminu kokosového tuku se při teplotě 40 až 50 °C rozpustí v 500 ml trichlormethanu a do tohoto roztoku se přikape 177,9 g (1,05 molu) beta-chlorethylsulfonylisokyanátu. Jednohodinovým udržováním teploty na 50 až 60 °C se reakce ukončí. Ze vzniklého surového produktu se oddestiluje chloroform. Výtěžek je 360 g, což znamená 98,7 % teorie. Produkt má teplotu tání 75 až 80 °C.
Analýza: C,21H26>42-NH-C-NH-SO2-CH2-CH2Cl (mol 364,5)
O
vypočteno: 7,6β % N, 9,73 % Cl, 8,78 % S,
nalezeno: 7,5 « N, 8,9 % Cl, 8,4 « S.
Obdobné sloučeniny se získají, jestliže se místo aminu kokosového tuku použije 280 g
(1 mol) oleylaminu nebo 270 g (1 mol) aminu loje a 177,9 g (1,05 molu) beta-chlorethylsulfonyli s okyaná tu·
Analýza: C18 57-NH-C-NH-SO2-CH2-CH2Cl
O (mol 449,5) vypočteno: 6,23 % N, nalezeno: 5,β % N,
7,90 % Cl, 7,12 % S,
7,3 % Cl, 6,7 % S.
Analýza: C1 θ, , 07-NH-C-NH-S02-CH2-CH2C1
O vypočteno: 6,37 % N, 8,07 % Cl, 7,28 % S, nalezeno: 6,19 % П, 7,80 % Cl, 6,90 % S.
Z těchto sloučenin lze dále připravovat pomocné prostředky, které se obzvláště hodí pro aviváž a hydrofobní úpravy textilních materiálů.
200 g N-lojový alkyl-N*-beta-chlorethylsulfonylmočoviny se za míchání roztaví s 40 g reakčního produktu 1 molu oleylalkoholu s 23 moly ethylenoxidu a s 10 g epoxidovaného C^-alfa-olefinu při teplotě 70 až 80 °C.
Do této homogenní taveniny se vmíchá 750 ml vody o teplotě 80 až 90 °C. Míchá se jeětě dále po dobu dvou hodin a získaná emulze se míchá až do zchladnutí na teplotu místnosti.
б
Prakticky stejně dobré emulze se získají, jestliže se·místo reakčního prodUktu oleylalkoholu s 23 moly ethylenoxidu použije·stejného mnooství reakčního produktu oktadecylalkoholu s 30·moly ethylenoxidu.
Příklad 3 ,
141,5 g (0,5 molu) N-mmehyloktadecylaminu se rozpssí při teplotě . 40 až 50 °C v toluenu a pak se do tohoto roztoku přikape 88,95 g (0,525 molu) beta-chlorethyleulfonylisokyanátu. Po době míchání dvou hodin při teplotě 80 až 90 °C je reakce ukončena. Oddessilovéním toluenu ve vakuu se získé 196,5 g, to znamená 93,4 % teorie, surového taeecyl-N'-beta-chlorethllsufOonyleočovinl.
Analýza: C2gHHjNgOHSCl (452,5) teplota tání 150 až 160 °C
vypočteno: 6,0 % N, 7,7 « 6,8 % S,
nalezeno: 6,2 « N, 7,8 % Cl, 7,1 % S.
Obdobné produkty se získají reakcí 92,5 g (0,5 molu) N-ethyldecylminu nebo 120,5 g (0,5 molu) N-n-butyldodecy! aminu s 88,95 g (0,525 moly) beta-chlorethlltuZfooylisoklaoátu.
Tavením 100 g Shora popsané N-meehylzktiaecyl-N*-beta-chlorethyleočoviny s 25 g redakčního produktu alkoholu loje s 11 moly ethylenoxidu za intenzivního míchání s nás^dým přidáním 375 g vody o teplotě 70 až 80 °C se získá emulze stálá při skladování s dobrými užitkově technickými vlastnostmi při nanášení na textilní maatriály a na usně.
Příklad 4
390,75 g (0,75 molu) N-eiokiadecylaminu se rozpiutí v 1 000 ml ethylencM-o^du při teplotě 60 až 70 °C a přikape se 127,1 g (0,75 molu) beta-chloreihyl8ulfonlltso]yfanáiu rozpuštěného ve 150 ml eihlleochlorieu, při téže teplotě a pak se míchá po dobu dvou hodin.
OOddstilováním ethylenovou du ve vakuu se získá 498,3 g, to jest asi 96,2 % teorie surového N,N-dioktadeeyl--N-beta-chlorethylsuffonyleoČovioy. Teplota tání je 104 až 106 °C.
Analýza: ^Η^ΟΙΟΟ^ (690,5) vypočteno: 4,05 % N, 5,14 % Cl, 4,52 % S, nalezeno: 3,8 % N, 4,9 % Cl, 4,3%· S.
Stejiým způsobem je možné nechat reagovat 348,75 g (0,75 molu) N-el-hexaeecylaeinu s 1í^7»1 g (0,75 molu) beta-chlorethyleulf 00X1^80110^^ nebo' 432,75 g (0,75 molu) N-di-eikosyaaeinu s 127,1 g (0,75 molu) bθta-chloreihlltulfoolltsokyaoátu na odpooíddajcí sulfonylmočoviny podle vynálezu.
100 g shora popsané N-dióktadθeyl-N'-beta-chlorethylsuffonyleočoíioy se roztaví s 25 g reakčního produktu 1 molu alkoholu kokosového tuku s 25 moly eihllenoxieu nebo s 25 g . re- · akčního produktu z 1 molu alkoholu kokosového tuku s 15 moly ethylenoxidu při teplotě 80 až 85 °C a pak se za přidání vody, 375 g, o teplotě 70 až 80 °C, vymíché na em^ul^j..
Rovněž je možné připravit stejně dobrou emmuzi, jestliže se pou^je 25 g reakčního produktu 4-benzyl-2*-hleroxydifeollu, popřípadě 2-benzyl-2*-hyeroxldifenllu, vždy s 12 moly ethylenoxidu místo shora uvedených reakčních ·produktů z 1 molu alkoholu kokosového tuku s 15 nebo s 25 moly ethylenoxidu.
208476
Příklad 5
131,5 g (0,3 molu) Ы-окка<1есу1-К'-Ье1а-сЬ1оге1Ьу1зиКопу1тоАо71пу se rozpstí ve 700 ml bezvodého dioxanu a do tohoto roztoku se pommlu přidává 24 g (0,6 molu) hydroxidu sodného, rozpuštěného ve směsi 250 g dioxanu as 100 ml vody.
Pak se po dobu 3 až - 4 hodin míchá při teplotě 70 až 80 °C, neutralizuje se kyselinou chlorovodíkovou a prodat se izoluje.
Výtěžek:- 110 g, to jest asi 91,2 % teorie N-oktadeey1-N'-vinils3Uioonymočovini o teplotě tání 100 až 109 °C. '
Annlýza: C21H42N2S03 (402,5) vypočteno: 6,9 % N, 7,9 % S, nalezeno: 6,3 % N, 7,3 % S.
Stejiyfa způsobem je možné z 84,9 g (0,3 molu) N-rnethyloktadecyleminu a 50,8 g (0,3 molu) beta-chlorethyissokyanátu připravit nejdříve N-moehy1-oktadecy1-lΓ-betaa-hlo0ethy18ulf onylmočovinu a z ní způsobem shora popsaným N-moehh1lOtadeey1-^N-vin1lsslfonymoδovins.
PříH^áá
13-4,5 g (0,5 molu) oktadecylaminu se rozputí při teplotě 40 až 50 - °C v 350 ml toluenu. Do tohoto roztoku se při teplotě 40 až 50 °C v průběhu 90 minut přikape 92,66 -g (0,505 molu) 2-chlorpropylsulfonylisokianát.u. Jednohodlbioiým varem pod zpětiým chladičem se reakce ukončí. Pak se ve vakuu toluen odddesiluje.
Získá se 218,5 g to jest asi 95,6 % teorie, N-oktadecyl-N^-chlorpropylmočoviny.
Analýza: 022^501803^ (452,5) teplota tání 97 až 98 °C vypočteno: 6,2 % N, 7,84 % CL, 7,07 % S, nalezeno: 5,6 « N, 7,65 % Cl, 6,80 % S.
Do takto připraveného surového- produktu se roztaví na 100 g surového produktu 25 g reakčního produktu z 4-nony3fenolu s 23 moly ethylenoxidu a přidáním 375 g vody o teplotě 80 až 85 °C se připraví jemně disperzní pasta produktu.
Stejrým způsobem je možné místo shora uvedeného reakčního produktu z 4-norčylfenols s 23 moly ethylenoxidu pouuít reakčního produktu z 2,4,6-tributylfenolu s 50 moly ethylenoxidu, čímž se získá stejně dobře stálá emmuze.
Příklad 7
80,7 g (0,3 molu) oktadecy! aminu se při teplotě 40 až 45 °C rozputí v 300 ml toluenu. Do tohoto roztoku se při teplotě 50 až 60 °C přikape 59,84 g (0,303 molu) 2-chlortouylsulfon1liso]yanáts a pak se míchá pod zpětiým- chladičem po dobu jedné hodiny. Pak se toluen ve vakuu oddee*Siluje· .
Získá se 139 g, to jest asi 98,3 -% teorie, surového produktu o teplotě tání 104 až '
105 °C. Produktem je N-oktadecyl-N'-2-butylmočovina.
20847θ
Analýza: C23H47C1SO3N2 (466,5) vypočteno: 6,0 % N, 7,6 % Cl, 6,9 % S, nalezeno: 5,6 % N, 7,7 % Cl, 7,0 « S.
100 g takto získaného surového produktu se roztaví s 20 g reakčního produktu kyseliny ricinového oleje s 36 moly ethylenoxidu a turbinovým míchadlem se smíchá s 380 g vody o teplotě 80 až 85 °C. Získá se jemně disperzní pasta s vlastnostmi podle vynálezu.
Příklad 8
226,25 g (0,5 molu) N-oktadecyl-N*-beta-chlorpropylsulfonylmočoviny se rozpustí v 1 200 ml dioxanu a při teplotě 40 až 50 °C se přikape 30 g (0,75 molu) hydroxidu sodného, rozpuštěného ve směsi 350 g dioxanu a 140 ml vody.
Pak se míchá po dobu tří hodin při teplotě 40 až 50 °C, neutralizuje se 2N kyselinou i chlorovodíkovou a produkt se izoluje.
Výtěžek je 198 g, to jest asi 95,2 % teorie N-oktadecyl-N'-propenyl-2-sulfonylmočoviny o teplotě tání 116 až 118 °C.
Analýza: C22H44S03H2 vypočteno: 6,7 % N, 7,7 % S, nalezeno: 6,4 % N, 7,3 % S.
Stejně je možné z 139,5 g (0,3 molu) N-oktadecyl-N*-beta-chlorbutylsulfonylmočoviny a 18 g (0,45 molu) hydroxidu sodného, rozpuštěného ve směsi dioxanu a vody, za shora popsaných podmínek připravit N-oktadecyl-N*-butenyl-2-sulfonylmočovinu.
Příklad použití 1
Bavlněná tkanina o hmotnosti 125 g/m se napustí lázní obsahující 25 g/1 způsobem podle příkladu 1 připraveného pomocného prostředku podle vynálezu, odmačkne se na 80 % zbytkové vlhkosti a suší se 8 minut při teplotě 125 °C.
Upravená tkanina má příjemný měkký omak a dobrou vodoodpudivost. Zlepšení omaku a vodoodpudivosti jsou stálé při praní.
Příklad použití 2
Tkanina ze směsi 65 dílů bavlny a 35 dílů polyesterových vláken o hmotnosti 100 g/m nebo tkanina ze směsi 80 dílů bavlny a 20 dílů polyamidových vláken o hmotnosti 115 g/m2 se napustí lázní, která obsahuje 25 g/1 pomocného prostředku podle vynálezu, připraveného tímto způsobem:
Za intenzivního míchání se roztaví 100 g způsobem popsaným v příkladu 1 připravené N-oktadecyl-N*-beta-chlorethylsulfonylmočoviny s 20 g reakčního produktu 1 molu oleylalkoholu s 25 moly ethylenoxidu a s 5 g epoxidovaného θ3θ-alfa-olefinu při teplotě 80 až 85 °C.
Pak se do této homogenní taveniny vmíchá 375 g vody o teplotě 85 až 90 °C a vymíchá se jemně disperzní, stálé emulze.
Touto lázní pomocného prostředku napuštěná tkanina se odmačkne na 64 % nebo na 60 ·% a suší se po dobu 8 minut při teplotě 125 °C. Shora popsaným způsobem upravené textilie mají příjemný měkký omak. Vyznačují se dobrým odpuzováním vody. · Získané efekty jsou stálé při prali.
Příklad použití 3
Opabije se úprava textilní tkaniny jako podle příkladu 5, pouřije se však 25 g/1 podle příkladu 3 připraveného pomocného prostředku podle vynálezu a přídavně se do lázně vnese 80 g/1 dimethyloldihydroxyethylnrmočoviny spolu s 10 g/1 hexahydrétu chloridu hořečnatého.
Takto upravená látka má kromě výhodných vlastnootí, dodaných aminoplastovým prostředkem pro trvalé zušlechťování, velmi příjemný, měkký omak a velmi dobré hydrofobní vlastnosti. Dsažené efekty jsou velmi stálé při práni.
Příklad 4
V následujících příkladech, které objasňují způsob pouuití prostředků podle vynálezu pro zušlechťování usní, jsou procenta udávených používaných mnnoitví vztahována na suchou hmoonnst usně. Procentní konnentrečni údaje jsou míněny hmoonnotně.
Deset dochromováných východoindických kříieneckých oděvnických velurových usní se suchou · hnoonnosí 2,6 kg se valchuje 100 % vody, 2 % hydroxidu amoomého a 0,1 ai 0,2 % ·anionického em^^átorů asi po dobu jedné hodiny.
Pak se useň proplachuje vodou o teplotě 20 až 25 °C po dobu 5 minut a v činícím sudě se valchuje 100 až 200 % vody, 1 až 2 % amoniaku 25 % a 10 % v příkladu 1 popsaného pomocného · prostředku podle vynálezu po dobu jedné hodiny.
Po této době se mnoství vody zvýší·na celkem 1 000 % a zhařeje se na teplotu 60 ai 70 °C. V této lázni· se useň barví jako obvykle anionogenními barvivý a odyseí se · ky slinou mrrveenčí, pričemi m^isv! ky sliny nemá být pod 2 %.
Useň se bez vypláchnutí položí na 24 hodiny na kozlík, pak se suši při teplotě 60 ai 70 °C a nakonec se zpracovává 3 ai 4 hodiny ve valchovací nádobě.
Takto zpracovaná useň má hedvábný, hladký velurový omak a má dobrý lesk.
Nanesené kapky vody nepronikají u takto upravené usně v průběhu čtyř hodin ve srovnání s dobou ' pronikání 2 ai 4 minut u neupravené usně· Dynamické přijímání vody, stanovené kotouč kovým způsobem, je 140 ai 150 % u neupravené usně ve srovnání s 40 ai 50 % v případě usně upravené způsobem podle vynálezu.
Pracovní · předpis pro stanovení dynamického přijímání vody kotoučkovým způsobem;
Pro steinovení se používá vidy srovn0vvteloých kousků usně, které jsou podle io0nnuti vytaieny z kuisu kůie tak, ie leií vedle sebe.
Vyrazí se vidy 3·kotoučky z usně o průměru 20 mm.
Řezné plochy kotoučků se oitroeetulóuoyýi lakem, kotoučky se usuší a kaidý kotouček se samostatně zváží. Pak se tři vzorky usně vloií do třepačky o obsahu 300 m., .
která obsahuje 250 ml deminnralizované vody o teplotě 20 °C, a třepe se po dobu 15 minut v třepacím aparátu (180 frekvencí/min).
Po protřepáni se vzorky osuší filtračním papírem a zváží se.
Procentní přijmání vody se vypočte z loholo vzlahu:
'Za mokra -Gza sucha' · 100 % přijímání vody = — .........
' Gza sucha kde znamená Gza mokra hmotnost mokré usně p
Gza sucha hmoonost suché usně.
Příklad použití 5 půlek mezisušené, chromočiněné štípemkové velurové usně se suchou hmoonootí 60 kg se valchuje 1 000 % vody o teplotě 35 °C, 2 % amoniaku 25% a 0,2 až 0,4 % manického emmlgátoru po dobu asi jedné hodiny v činícím sudě.
Pak se useň proplachuje vodou o teplotě 20 až 25 °C po dobu asi 5 minut a zpracovává se 100 až 200 % vody, 1 až 2 % amoniaku 25% a 5 až 10 % zpUsobem popsaným v příkladu 5 připraveného prostředku podle vynálezu.
Hoodiota pH lázně by měla být na konci úpravy 8 až 9. Po této době se podle .požadovaného odstínu přidá 4 až 8 % barviva v práškové formě a po době barvení 30 až 40 minutse celkový objem lázně zvýW na 800 až 1 000 %, zahřeje se na teplotu 60 až 70 °C a po dalších 30 minutách se oksseí obvyklým zpUsobem kyselinou о^г^г^€^г^01:. Množní kyseliny mravenčí 'má odpovídat polovině přidaného barviva.
Useň se bez propláchnutí položí na 24 hodiny na kozlík, pak se suší při teplotě 60 až 70 °C a obvyklý zpUsobem se zpracování ukončí.
Takto zpracovaný ŠtÍJzolktvý .velur mé měkký sammtový velurový omak a mé dobrý lesk.
Doba pronikání nanesených kapek vody se z 5 až 10 minut pro případ neupravené usoě zvýší na 2 až 3 hodiny u usně upravené shora popsaný^ zpUsobem.
Djyoirnický příjem vody, stanovený kotoučko^ým zpUsobem, se z 80 až 100 % pro případ neupravené usně sníží na 30 až 50 % v případě usně upravené shora popsaným zpUsobem. Tento jev hydrofobnooti se může ještě zvýšit odpovídajícím hydrofobním dommštěním.

Claims (4)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Způsob výroby sulfonylmtčtviny obecného vzorce I, kde znamené
    R alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 10 až 30 atomy uhlíku,
    B . dvousečnou skupinu obecného vzorce (I)
    X beta-halogenalkylovou nebo alkenylovou skupinu vždy s 2 až 4 atomy uhlíku, r1 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R2 atom vodíku nebe alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n Číslo 2, 3 nebo 4,
    -NI R
    -Nnebo vyznačený tím, že se nechá reagovat beta-halogenalkylsulfonylisokyanát obecného vzorce II,
    O=C=N-SO2-x’(II) kde znamenáX1 bete-halogjenallyLovou stopinu s 2 až 4 atomy uhlíto, s aminem obecného vzorce III,
    R-B-H(III) kde R a B mají shora uvedený význam, v molárním poměru 1:1 v aprotcekém organickém rozpouštědle při teplotě 20 až 110 °C, reakční produkt se izoluje, a pokud se připravuje sloučenina obecného vzorce I, ve které znamená X vinylovou skupinu, nechá se získané sloučenina reagovat s vodnou alkélií.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že v aminu obecného vzorce III znamená R alkylovou nebo alkenylovou skupinu vždy s 12 až 22 atomy uhlíku.
  3. 3. Způsob podle bodů 1 a 2, vyznačený tím, že v aminu obecného vzorce III znamená R stearylovou skupinu, alkylovou skupinu kokosového tuku, alkylovou skupinu loje nebo oleylovou skupinu.
  4. 4. Způsob·podle bodů 1 až 3, vyznačený tím, že beta-halogenalkylsulfonylisoyyírnáeem je beta-cЫoralOylsulf onylisokyanét.
    Severografia. n. p„ závod 7. Most
CS784408A 1977-07-02 1978-07-03 Method of making the sulphonyl urea CS208478B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772730042 DE2730042A1 (de) 1977-07-02 1977-07-02 Avivage- und hydrophobiermittel fuer zellulose-textilien und leder

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208478B2 true CS208478B2 (en) 1981-09-15

Family

ID=6013063

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS784408A CS208478B2 (en) 1977-07-02 1978-07-03 Method of making the sulphonyl urea
CS784408A CS208477B2 (en) 1977-07-02 1978-07-03 Freshening and hydrophobous means for the leathers
CS784408A CS208476B2 (en) 1977-07-02 1978-07-03 Freshening and hydrophobous means for the textile materials from the cellulose or containing the cellulose

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS784408A CS208477B2 (en) 1977-07-02 1978-07-03 Freshening and hydrophobous means for the leathers
CS784408A CS208476B2 (en) 1977-07-02 1978-07-03 Freshening and hydrophobous means for the textile materials from the cellulose or containing the cellulose

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4149979A (cs)
EP (1) EP0000201B1 (cs)
BR (1) BR7804208A (cs)
CS (3) CS208478B2 (cs)
DE (2) DE2730042A1 (cs)
ES (2) ES471328A1 (cs)
HU (1) HU177572B (cs)
IT (1) IT1118230B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2757582A1 (de) * 1977-12-23 1979-06-28 Cassella Ag Verfahren zur herstellung lagerstabiler waessriger emulsionen von n.alkyl-n'-alkylol-harnstoffen und deren anwendung zum weichmachen von leder und textilmaterial

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR919464A (fr) * 1944-12-28 1947-03-10 Geigy Ag J R Urées substituées et procédé de préparation de ces produits
US2487383A (en) * 1945-04-18 1949-11-08 Ciba Ltd Urea derivatives and process of making same
FR1180621A (fr) * 1955-08-08 1959-06-08 Hoechst Ag Sulfonylurées et leur procédé de préparation
US2976317A (en) * 1955-10-19 1961-03-21 Hoechst Ag N(alkyl-, cycloalkyl-, and cycloalkylalkylsulfonyl)-n'(alkyl-, alkenyl-, cycloalkyl,and cycloalkylalkyl)-ureas
US3069466A (en) * 1959-04-21 1962-12-18 Anton Von Waldheim New n1-halogenoalkyl-phenyl-sulfonyl-n2-substituted ureas, and the corresponding cyclohexyl compounds
US3446570A (en) * 1965-08-25 1969-05-27 Allied Chem Novel fluorocarbon derivatives
BE686440A (cs) * 1965-09-20 1967-02-15
CH1160169D (cs) * 1968-08-01 1900-01-01
NL6908449A (cs) * 1969-06-03 1970-12-07
BE790518A (fr) * 1971-10-26 1973-04-25 Bayer Ag Production et application de perfluoro-alcane-sulfonamides
BE792563A (fr) * 1971-12-10 1973-06-12 Bayer Ag Perfluoralcane sulfonamides et leur preparation
US3965015A (en) * 1972-08-01 1976-06-22 Colgate-Palmolive Company Bleach-resistant fabric softener

Also Published As

Publication number Publication date
DE2730042A1 (de) 1979-01-11
ES471328A1 (es) 1979-09-01
EP0000201A1 (de) 1979-01-10
CS208477B2 (en) 1981-09-15
HU177572B (en) 1981-11-28
US4149979A (en) 1979-04-17
BR7804208A (pt) 1979-04-03
IT7825227A0 (it) 1978-06-30
IT1118230B (it) 1986-02-24
CS208476B2 (en) 1981-09-15
EP0000201B1 (de) 1981-01-07
DE2860405D1 (en) 1981-02-26
ES478660A1 (es) 1979-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2580473A (en) Complex ammonium salts and processes for producing the same
US4136039A (en) Boric acid/amine reaction products, their manufacture and use
US2131145A (en) Process for increasing the reactivity of naturally or artificially shaped articles or materials and product obtained thereby
JPH07223916A (ja) 防蛾−及び防甲虫−組成物
KR940007742B1 (ko) 우레탄을 함유하는 수성 분산제
US2178353A (en) High molecular weight tetravalent sulphur compounds and process for their production
US2134346A (en) Washing and cleansing compositions
CS208478B2 (en) Method of making the sulphonyl urea
GB466344A (en) Improvements in the manufacture and production of nitrogenous products
US2352152A (en) Oxazolidine compounds
US3558677A (en) Fluorinated amide-vinyl sulfone adducts
SE446544B (sv) Flytande textilmjukningsmedel samt sett och koncentrat for framstellning derav
US3961892A (en) Textile softening agents
US2098551A (en) Reaction product of an ester-like wax and a base
US2746988A (en) Isdcyanate-bisulefete al
EP0102690A1 (en) Treatment of fibrous substrates, such as carpet with fluorochemical
US4664673A (en) Process for protecting keratinous material from attack by insects that feed on keratin and novel phenoxytrifluoromethanesulfonanilides
US2270893A (en) Process of imparting hydrophobic properties to fibrous materials
US3214468A (en) Bis-(trifluoromethyl)-carbanilides
US4052485A (en) Perfluoro compounds containing phosphorus
JPS6256858B2 (cs)
US3389102A (en) Process for the production of concentrated aqueous methylpolysiloxane emulsions containing zirconium salts
DE1175198B (de) Verfahren zum Hydrophobieren und Weich-machen von Fasermaterialien
US2452043A (en) Derivatives of sulfosuccinamic acid
US2192906A (en) Diamides of aliphatic sulpho-and sulphato-dicarboxylic acids and processes of preparing them