CS208476B2 - Freshening and hydrophobous means for the textile materials from the cellulose or containing the cellulose - Google Patents
Freshening and hydrophobous means for the textile materials from the cellulose or containing the cellulose Download PDFInfo
- Publication number
- CS208476B2 CS208476B2 CS784408A CS440878A CS208476B2 CS 208476 B2 CS208476 B2 CS 208476B2 CS 784408 A CS784408 A CS 784408A CS 440878 A CS440878 A CS 440878A CS 208476 B2 CS208476 B2 CS 208476B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- carbon atoms
- group
- compound
- Prior art date
Links
- 239000004753 textile Substances 0.000 title claims description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 22
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims description 7
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 42
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 21
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 14
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 10
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 claims description 4
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 37
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 25
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 22
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 22
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 17
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 16
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 13
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 12
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 5
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940096386 coconut alcohol Drugs 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHWQFISNNNRGLV-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(CCCC)=C(O)C(CCCC)=C1 KHWQFISNNNRGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- IRHTZOCLLONTOC-UHFFFAOYSA-N hexacosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO IRHTZOCLLONTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N hexacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004662 hydrophobic softener Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGPVCFISKTWHT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-1,2,4-thiadiazinan-3-one Chemical compound O=C1NCCS(=O)(=O)N1 UDGPVCFISKTWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIQKHWYJIRPJLK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloropropyl)-3-octadecylurea Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)NCC(C)Cl SIQKHWYJIRPJLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHHSJXVZFCRST-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloropropylsulfonyl)-3-octadecylurea Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)NS(=O)(=O)CC(C)Cl WEHHSJXVZFCRST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMYXYHEMGPZJN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-isocyanatoethane Chemical compound ClCCN=C=O BCMYXYHEMGPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFFHOTWDYMNSLG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tri(propan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C(C(C)C)=C1C(C)C MFFHOTWDYMNSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXPYHRFTMYVSLD-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C(CC(C)C)=C1CC(C)C TXPYHRFTMYVSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEBYLKSGBARIJJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(CC(C)C)=C(O)C(CC(C)C)=C1 YEBYLKSGBARIJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAVFJRVIVZOKKS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)ethanol Chemical compound CC1=CC=C(CCO)C=C1 DAVFJRVIVZOKKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- RHBUUZWMQBNLRP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(oxomethylidene)butane-1-sulfonamide Chemical compound CCC(Cl)CS(=O)(=O)N=C=O RHBUUZWMQBNLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPEPPPFDRRVEBZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(oxomethylidene)ethenesulfonamide Chemical compound ClC=CS(=O)(=O)N=C=O HPEPPPFDRRVEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKXUAYVCQZXMZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(oxomethylidene)propane-1-sulfonamide Chemical compound CC(Cl)CS(=O)(=O)N=C=O YIKXUAYVCQZXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFAITYKOYYJOIJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dihydroxyethyl)-1,1-bis(hydroxymethyl)urea Chemical compound C(O)N(C(NCC(O)O)=O)CO ZFAITYKOYYJOIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGBRVWZXJMJYSJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloroethylsulfonyl)-1-methyl-1-octadecylurea Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C(=O)NS(=O)(=O)CCCl LGBRVWZXJMJYSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSZZKZZYTKHNIY-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylsulfonyl-1-methyl-1-octadecylurea Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=C GSZZKZZYTKHNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 4-n-Butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C=C1 CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXCYEIEXPBZJV-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)NC(C)CC Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)NC(C)CC ZWXCYEIEXPBZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVWGGPRWKSHASF-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid, monooctadecyl ester Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O HVWGGPRWKSHASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004665 cationic fabric softener Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003901 ceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940080284 cetyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003630 glycyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002818 heptacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LPTIRUACFKQDHZ-UHFFFAOYSA-N hexadecyl sulfate;hydron Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O LPTIRUACFKQDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000000003 hoof Anatomy 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002819 montanyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPWDRXCIUKMAOL-UHFFFAOYSA-N n-butyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCC BPWDRXCIUKMAOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDXBZXWKSIEKKS-UHFFFAOYSA-N n-ethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCC RDXBZXWKSIEKKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N n-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002460 pentacosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002469 tricosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
- D06M13/438—Sulfonamides ; Sulfamic acids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
- D06M13/432—Urea, thiourea or derivatives thereof, e.g. biurets; Urea-inclusion compounds; Dicyanamides; Carbodiimides; Guanidines, e.g. dicyandiamides
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Description
(54) Avivážni a hydrofobační prostředek pro textilní materiály z celulózy nebo obsahující celulózu
Tento vynález se týká avivážoích a hydrofobačtích prostředků pro textilní mattriály z celulozových vláken nebo obsahující celulózová vlákna, které obsahují 80 až .99 hmootootuích dílů sloučeniny obecného vzorce ' I, ’
R-B-C-NH-S02-X (I) kde znamená
R alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 10 až 30 atomy uhlíku,
Β - dvoumocnou skupinu obecného vzorce
-N- -N! i 1
R R nebo i2
X beta-halogenalkylovou skupinu nebo alkenylovou skupinu vždy s 2 až 4 atomy uhlíku,
2
R ' a Ri atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, o číslo 2, 3 nebo 4, až 1 hmotnostní díl neionogenního emulgétoru, ' 0,5 až 5 hmotnostních dílů epoxidu obecného vzorce II,
R3-CH-CH2 (II) \/ kde znamená
R3 alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 15 až 40 atomy uhlíku, a popřípadě tolik hmotnostních dílů vody nebo s vodou mísitelného organického rozpouštědla, aby vznikl hmotnostně 10 až 40% roztok, vztaženo na množství sloučeniny obecného vzorce I.
V přípravku podle vynálezu může však být až jedna polovina neionogenního emulgátoru nahrazena stejným množstvím anionogenního emulgátoru.
Avivážní prostředky mají dodávat textilním materiálům výhodné povrchové vlastnosti, zvláště příjemný teplý omak. Kromě toho mohou avivéžní prostředky zlepšovat zpracovatelské vlastnosti vlákenných materiálů. Známými avivéžními prostředky jsou například přírodní oleje a částečně zmýdelněné přírodní tuky.
Tyto produkty dodávají textilním materiálům plný, měkký, avšak poněkud tupý omak. Zvláštním nedostatkem je jejich citlivost proti tvrdosti vody a jejich sklon ke žluknutí. К tvrdosti vody jsou necitlivé avivážní prostředky na bázi sulfatovaných olejů, popřípadě sulfatovaných tuků.
Dalšími známými avivéžními prostředky jsou například primární alkylsulfáty, jako cetylsulfát a stearylsulfát. Kromě anionogenních avivéžních prostředků jsou známy také kationogenní avivážní prostředky na bázi kvartémích amonlových zásad s alespoň jedním dlouhým alkylovým řetězcem, které jsou například popsány ve švýcarském patentovém spise č. 130 881 nebo v německém patentovém spise č. 546 406.
Kationogenní avivážní prostředky poskytují sice příjemný měkký omak, mají však při vyšších teplotách sklon ke žluknutí. Kromě toho vedou za určitých okolností к přesmyku barvy a snižují stálost vybarvení na světle. Určitého zlepšení se zřetelem na sklon ke žloutnutí .
Kromě toho vedou za určitých okolností к přesmyku barvy a snižují stálost vybarvení na světle. Určitého zlepšení se zřetelem na sklon ke žloutnutí za ovlivnění stálosti vybarvení na světle se dosáhlo avivážními prostředky obsahujícími převážně karbonamidové nebo močovinové skupiny, popsanými v americkém patentovém spise č. 2 304 369 a v patentovém spise NSR č. 1 048 412.
Kromě avivážního působení je Často žádoucí dosáhnout hydrofobace textilních materiálů. Známými možnostmi hydrofobace textilních materiálů je zpracování roztoky nebo emulzemi parafinových uhlovodíků, vosků a podobných látek.
Pro hydrofobační účely se také již použilo kovových mýdel. Kombinace kovových solí a parafinových a voskových emulzí, které přicházejí v úvahu pro hydrofobační účely, jsou popsány v německém říšském patentovém spisu č. 702 628 a v americkém patentovém spisu číslo 2 015 864.
Kovové komplexy, kterých je možno použít podobně jako kovových mýdel, pro účely hydrofobace, jsou známy z amerického patentového spisu č. 2 273 040.
Nedostatkem všech shora uvedených avivéžních a hydrofobačních prostředků je jejich nedostatečná stálost za mokra a při praní. Proto byly vyvíjeny snahy o hydrofobaci za chemické reakce hydrofobačního prostředku s celulózou. Tak je z německého říšského patentového spisu č. 542186 známo zpracování celulózových materiálů anhydrldy, popřípadě chloridy mastných kyselin.
Tento způsob se však v praxi nemohl prosadit. Z amerického patentového spisu číslo 2 173 029 je znám způsob hydrofobace celulózových materiálů isokyanáty-»s dlouhými řetězci, například stearylisokyanétem.
Nedostatkem tohoto způsobu je skutečnost, že se hydrofobace musí provádět v organickém rozpouštědle. Určité zlepšení tohoto způsobu jsou známa z použití isokyanátových aduktů podle britského patentového spisu č. 716 232 a z amerického patentového spisu číslo 2 746 988.
Dalšími známými hydrofobačními prostředky jsou alkoxymethylpyridinové sloučeniny s dlouhými alkoxylovými řetězci (podle německého říšského patentového spisu č. 613 735) a N-alkanoylaminomethylpyridiniumchloridu s podobnou strukturou (podle britského patentového spisu č. 466817) s dlouhými alkanoylovými řetězci, jakož také N-alkyl-N'-ethylenmočoviny 8 dlouhým alkýlovým řetězcem podle německého říšského patentového spisu č. 681 520.
Tyto známé produkty mají však četné nedostatky, jako například nedostatečnou stálost proti působení vody a s tím spojený pokles reaktivity při dlouhodobém skladování, ne vždy dostatečný hydrofobační efekt, nutnost chemického vázání hydrofobačního prostředku a celulóz o vých vláken působením teplot 120 až 150 °C.
Z německého říšského patentového spisu č. 681 520 známé s vláknem reaktivní hydrofobaČr ní prostředky mají sice dobré hydrofobační působení, nejsou však dostatečně trvanlivé, protože mají sklon к autopolymerасi působením světla, tepla a stop kyseliny; autopolymerace je spojena s jejich sníženou účinností. Kromě toho je jejich příprava spojena se značnými problémy z hlediska aparatury.
Další nedostatky známých produktů jsou například nedostatečné snášenlivost s jinými zušlechťovacími prostředky pro textilie a/nebo usně nebo 8 kyselými barvivý, což může vést ke změně odstímu vybarvení, к nerovnoměrně příznivému působení na různé materiály, jako jsou například rostlinně činěné nebo chromočiněné usně, к nedostatečné stálosti efektu hydrofobace a aviváže při chemickém čištění a ke kožovitosti při aplikaci na velurovou useň.
Tento vynález se týká avivéžních a hydrofobačních prostředků, které vynikajícím způsobem zlepšují omak celulózových textilních materiálů při současném dodání vynikajícího hydrofobního efektu. Dosažené efekty mají velmi dobrou stálost za mokra, při praní a při chemickém čištění a lze jich dosahovat na různých celulózových materiálech a na nejrůznějších kvalitách usní. Nadto lze účinnou složku obecného vzorce I avivéžních a hydrofobačních prostředků podle vynálezu připravovat technicky jednoduchým způsobem.
Avivážní a hydrofobační prostředky podle vynálezu pro textilní materiály z celulózových vláken nebo obsahující celulózové vlákna sestávají z 60 až 99 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I,
R-B-C-NH-S09-X (I)
II 2 o
ь kde znamená
R alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 10 až 30 atomy uhlíku,
В dvoumocnou skupinu obecného vzorce
-N- -Nnebo
-NH-C^g^-NX beta-halogenalkylovou nebo alkenylovou skupinu vždy s 2 až 4 atomy uhlíku, R . a к atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n číslo 2, 3 nebo 4, až 1 hmootosttaí díl emulátoru, sestávajícího ze 100 až 50 % známého neionogenního emulgátoru,' 0 až 50 % známého anionogenního eoouigátoru, 0,5 až 5 h^oot^^ost^^ch dílů epoxidu obecného vzorce II,
R3-CH-CH2 (II) \/
O kde znamená
R3 alkylovou nebo a^enylovou skujnim s 15 až 40 atomy uhlíCu, a popřípadě tolik hmotnostních dílů vody nebo s vodou mí^^Lteln^é^ho organického rozpouštědla, aby vznikl hmoonostně 10 až 40% roztok, vztaženo na mnoství sloučeniny obecného vzorce I.
Obzvláště výhodné vlastnosti mm jí pomocné přípravky podle vynálezu obsekra jcí 95 až 99 Uloo0nootnícU dílů účinné látky obecného vzorce I a 1 až 5 hmoonoosaních dílů emulátoru ve 100 Umo0nooltoích dílech pomocného prostředku.
Alkylové zbytky s dlouhým řetězcem R v účinné látce obecného vzorce I pomocných přípravků podle vynálezu obsahuj 10 až 30 atomů uhlíku a jsou s výhodou jen slabě rozvětveny nebo jsou lineární.
Výhodné účinně látky obecného vzorce I mmaí alkylové zbytky R s 12 až 22 atomy H-íku. Jako příklady takových alkylových zbytků R v účinné látce obecného vzorce I se uvádějí: skupina decylová, undecylová, duodecylová, 8-^^^00 yWOová, tridecylová, tetradecylová, pentadecylová, hexadecylová, heptadecylová, oktadecylová, č-hexylduodceyK^ová, nonedecylová, eikosylové, heneikosylová, dokosylová, trikosylová, tetxakosylová, pentakosylové, hexakosylová, heptakosylová, oktakosylová, triakon tylová.
Ve skupinách betα-UαlogcoαlCylolýcU ve významu . symbolu X je atomem halogenu například atom bromu nebo jodu, zvláště však chloru. Jako příklady betα-UαlogeoαlCylové skupiny se zHáčtě skupina betj-cUlorctUylolá, betα-cUlorpropylolá a beta-chlorbutylová.
Jako příklady alkenylové skupiny ve lýзnaml symbolu X se uvádí skupina vinylová, propenylové, 1-butcoylová a 2-butenylová.
Jak se zřetelem na coulgooljeCL008t a užitkově technické lljstoooti, tak také z důvodů snadné dostupnou odp^^da^ích výchozích látek, jako jsou rovněž výhodná takové směsi podle vynálezu sloučenin obecného vzorce I, ve kterých R se zřetelm na počet atomů uhlíku a na molový poddl ve soOs! odpovídá statitiickému složení karbo:χ1lolýcU kyselin v přírodních tucích, jako je lůj, kokosový tuk, stearin, sójový olej nebo palmový olej.
Zbytky R, které znamenaí takové skupiny alkylných zbytků, se zpravidla označuj jako například alkyly oleje nebo alkyly kokosového tuku. Tak například sestává stearlalkyl v podd^tě z alkylcuých zbytků s 16 až 18 atomy uhlíku, lojový alkyl v podstatě z alkylových zbytků s 14, 16, 18 atomy uhlíku a z o^sadech^9)--1-(D-zbytku a oleyialkyl v podstatě z alkylových zbytků s 16 až 18 atomy uhlíku a z oktadecen-(9)-yl-(1)-zbytku. Další výhodnou skupinou účinných látek obecného vzorce I jsou létky, ve kterých znamená В dvoumocný zbytek vzorce
-N- nebo -NPro jejich obzvláště výhodnou reaktivitu a příznivou dostupnost se dává přednost také účinným látkám obecného vzorce I, ve kterých X znamená beta-chloralkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, jako je například beta-chlorethylová, beta-chlorpropylová nebo beta-chlorbutylová skupina.
Obzvláště příznivé jsou způsobem podle vynálezu použitelné účinné látky obecného vzorce I se zřetelem na současné použití s jinými prostředky pro úpravu, popřípadě pro zušlechťování textilií a se zřetelem na svoji emulgovatelnost ve vodných lázních.
Tyto výhodné vlastnosti účinných látek avivážních a hydrofobaČních prostředků podle i vynálezu umožňují nejširší obměňování emulgátorů potřebných pro emulgování účinné látky ve vodě a tak připravovat prostředky speciálně použitelné pro úpravu textilií nebo také prostředky, které jsou univerzálně použitelné jak pro textilní materiály obsahující celulózová vlákna, tak pro usně,
F
Je také účelné využít této možnosti a přizpůsobovat emulgátor obsažený v avivéžních a hydrofobačních prostředcích podle vynálezu hlavnímu oboru použití prostředku. Každopádně obsahuje emulgétor podíl o sobě známých neionogenních emulgátorů obecného vzorce III,
A-(OCH9-CH) -OH (III)
R4 kde znamené
A rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku, alkylfenylovou skupinu s 6 až 12 atomy uhlíku v alkylovém podílu, rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkanoylovou nebo alkenoylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku, aralkylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku, aralkylarylovou skupinu s 13 až 25 atomy uhlíku, zbytky podílu vlnového tuku nebo acyloxyalkylovou skupinu s celkem 10 až 30 atomy uhlíku,
R4 atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, n Číslo 10 až 60.
Neionické emulgétory shora uvedeného obecného vzorce III se připraví reakcí sloučenin obsahujících hydroxylové skupiny obecného vzorce
A OH s alkylenoxidy, jako je butylenoxid, propylenoxid a zvláště ethylenoxid. Avivážní a hydrofobační prostředky podle vynálezu, které obsahují jakožto neionogenní emulgátory ethylenoxidové adukční produkty s 10 až 30 moly ethylenoxidu, vytvářejí obzvláětě stálé emulze.
* Organické sloučeniny obsahující hydroxylové skupiny obecného vzorce
A OH ь které jsou vhodné pro pomocné přípravky podle vynálezu obsahující neionické emulgátory, jsou například alkanoly s dlouhým a alkenoly s 10 až 22 atomy Uhlíku, zvláště sloučeniny, které se odvozují od přírodních mastných kyselin, jako je kyselina stearové, palmitová, olejové, nebo od přírodních směsí mastných kyselin, jako jsou mastné k/seliny kokosového tuku nebo popřípadě loje;
karboxylové kyseliny s 10 až 22 atomy uhlíku zvláště i v této skupině přírodní mastné kyseliny» jako je kyselina stearové, palmitové, olejové, nebo přírodně se vyskrtnuící směsi mastných kyselin, jako jsou kyseliny kokosového tuku nebo popřípadě loje;
alkylfenoly s 4 až 9 atomy uhlíku v alkylových zbytcích, jako je například p-t-butylfenol, p-nonylfeioo, triisopropylfenol a triisobutylfenol, například 2,4,6-tri-(n)-butylfenól, 2,4,6-triisobutllfenol nebo 2,4κ.6-triterc.butllfenol;
aralkanoly, zvláště fenylalkanoly a dlfenylalkanoly, jako je například benzylaikohol, beta-fenylethanoo, beta-(4-methylfenyl)ethanol? beta-(4-isopropylfenyl)ethanol, 4'-meehyl-4-beta-hldroзχlehylddfe]Щl;
^άΓοιχ^Ιφδ^Ι, zvláště aralkylované fenoly a h^ť^J^c^a^X^y^direin^lLy, jako například %
4-hydroxydifenylmetha, 4-hydroxy-4 '-methyldif enylmethan, S-hydro^-^-methyldif enylmethan, t 4-benzyl-2 '-hldrolQ|llifenyl nebo 2-bei^3^j^y^-2*-^hyďro:^5^c^di^(^i^j^y., 4~(p-tolll)-4*-hydroxydifenyl;
částečně mastnými kyselinami s dlouhými řetězei.esterifikované- několikimocné alkoho- ч ly, jako jsou například moooolyceridy a diglyceri^dy mastných kyselin, estery mastných kyselin sorbitu a sorbitanu, přičemž jakožto složka mastné kyseliny přicházejí v úvahu zvláště \ přírodní kyseliny, jako je kyselina laurová, palmitová, stearová, olejová, nebo přírodně se vyskakující směsi - mas tných kyselin, jako jsou kyseliny kokosového tuku nebo loje;
podíly vlnového vosku, jako je kyselina palmitová, cerotové, kapronové, olejová, lanocerová, myistová, lanopalminové, kolesterin, lanosterin, agnooterin, ιι^Ι^Ι^^Ι, cerylalkohol, přičemž se jich s výhodou používá ve formě přírodního lanolinu.
Pro použití v pomocích přípravcích podle vynálezu jsou obzvláště vhodné reakční produkty lanolinu s 10 až 30 moly ethylenoxidu, jelikož vytvářejí obzvláště stélé eouuze, popřípadě disperze pomocích prostředků podle vynálezu ve vodných upravovačích lázních.
V avivážních a hydrofobačních prostředcích podle vynálezu může emuugátor sestávat ze 100 až 50 % neionogenního emmunátoru a 0 až 50 % anionogenního emuugátoru. Známé emmu-gétory používané při technickém zpracování usní jsou například sulfátované tuky nebo oleje, jako je například sulfátovaný tran nebo sulfáoovaný spermaaetový, palmový nebo paznehtový olej; sulfonované nebo sulíatované parafinové uhlovodíky, chlorované patinové uilovodíky, olefiny, mastné alkoholy s 10 až 30 atomy uhlíku, jejich soli a jejich na sulf o skupinách moddfikované deriváty, jako jsou sulfotauridy, sulfoamidy, popřípadě sulfoimidy, sulfoestery, chemicky m^o^dfi^kované mastné kyseliny s 10 až 50 atomy uhlíku, jako jsou například tauridy mastných kyselin nebo exethansulfooátl mastných kyselin;
alkyla^lsulfonové kyseliny, popřípadě - jejich soli, kde alkylový zbytek obsahuje 5 až 30 atomů uhlíku.
h
Dobrá snášennivost účinných látek obecného vzorce I v pomoccných prostředcích podle vynálezu umožňuje také pouuívat je současně s epoxidy obecného vzorce II. To má zvláštní význam v případech, kdy jsou prostředky podle vynálezu určeny pro aviváž a hydrofobní úpravu textilních maatriálů z celulózy nebo obsahujících celulózová vlákna.
Prostředky pro tento - speciální účel pouužtí obsáhlí epoxidy obecného vzorce II v množtví 0,5 až 5 dílů Umo0nootních na 100 hmoonnotních dílů pomocného - prostředku.
Touto přísadou se s překvapením ještě dále podstatně zvyšuje působení prostředků podle vynálezu se zřetelem ne žádoucí zlepšení omaku a hydrofobnooti upravených textilií.
K usnadnění pouužtí a dávkování prostředků podle vynálezu a manijpilace s nimi je účelné přidávat do směsí účinné látky obecného vzorce I podle vynálezu a popřípadě epoxidů obecného vzorce II ještě tolik vody nebo s vodou mísitelného organického rozpouštědla, aby hotové produkty obsahovaly účinné látky obecného vzorce I 10 ei 40 % hmoSnnstních.
S vodou mísitelnými organickými rozpouštědly, kterých je možno pouuit v prostředcích podle vynálezu, jsou nižší . alkanoly, jako je například mmihimol, ethanol, prop«nol, isopropatiol; ketony, jako j® aceton, diethylketon, methyУθthylketsn, cyklické ethery, jako je tetrahydrofuran nebo dl .-xtan; nižší amidy kyselin» jako je například 'acetamid nebo dimethylformamid, dimethylacetamid, dimeehyl.sulfoxid, glykslmonosethhУether nebo glykol dimetlhrlether-nebo diglykslmonosethyУlther . nebo diglyksldiootlhУLether.
Obzvláště výhodná je pro tento účel voda. Z organických rozpouštědel jsou výhodné nižší alkanoly, zvláště ethanol a propanoly.
Avivážní a hydrofobační prostředky podle vynálezu se připravují tak, že . se 80 až 99 dílů hmoSnostních, s výhodou 95 až 99 dílů hmoSnostních sloučeniny obecného vzorce I,
R-B-C-HH-SO5-X (I)
II
| o | ||
| kde | znamená | |
| R | alkylovou nebo alkenylslou skupinu s 10 až 30 atomy uhlíku, | |
| B | dlsumo¢nsu skupinu obecného vzorce | |
| -N- -NI ' I | ||
| 1 I, R R1 | nebo |
X Zeta-hlalogenalkylsvou skupinu nebo alkenylovou skupinu vždy s 2 až 4 atomy ' uhlíku,
2
R a R atom vodíku nebo alkyl.ovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n číslo 2, 3 nebo 4, s 1 až 20, s výhodou s 1 až 5 díly hrnoonostními emnugátoru skládajícího se ze
100 až 50 % hmoonnotních známých neionogenních ernuulgtorů·, až 50 % hmoSnostních známých anionogemních emoUgátsrů a až 5 % hmoSnostních epoxidu obecného vzorce II,
R3-CH-CH„ \/ (II) kde r3 znamená alkylovou neto alkenylovou skupinu s 15 až 40 atomy uhlíky hněte a míchá při teplotě 20 až 90 °C až do vzniku homogeerní hmoty a popřípadě se přidáním vody nebo s vodou mísi-telného organického rozpouštědla upraví na obsah 10 až 40 % hmooi^c^^·^ních sloučeniny obecného vzorce I.
eSložení používaného emulgátoru se může shora uvedeným způsobem přizpůsobit účelu použití připravovaného pomocného prostředku podle vynálezu.
Avivážních a hydrofobačních prostředků podle vynálezu se používá o sobě známým způsobem běžným při·úpravě, popřípadě při zušlechťování texttlií.
Pro avivái a hydrofobaci textilních mattriálů z celulózových vláken nebo obsahujících celulózová vlákna se tudíž používá vodných upravovačích lázní, které obsahuuí 5 až 50 g/1 účinné látky obecného vzorce I.
Účelně se toto možisví účinné látky přidává do vodné upravovači lézně ve formě shora popsaných pomocných prostředků podle vynálezu. To · má tu velkou výhodu, že účinná látka obecného vzorce I přechází ihned po přidání na jemnou emuuzi, popřípadě disperzi, která je stálá i při dlouhém stání, popřípadě za podmínek pouužtí upravovači lézně.
Na · základě výskající snášenn.i!ooti účinné látky obecného vzorce I obsažené v pomocných prostředcích podle vynálezu s ostatními známými pomocnými a zušlechťovacími prostředky pro textilní materiály se může provádět · aviváž a hydrofobace také současně s · jinými postupy úpravy a zušlechťování v jedné lázni.
Za tímto účelem lze prostředky podle vynálezu používat také současně s barvicími lázněmi obsahuuícími anionická barviva pro celulózové textilie spolu s potřebnými pomocnými ha^éřs^mi prostředky, jako jsou zpoždovače, egalizační prostředky, dispergační prostředky, neutrální soli a popřípadě přísady upravuuící hodnotu pH.
S překvapením je také možné používat pomocné prostředky podle vynálezu v kornminaci se známými prostředky pro trvalou úpravu na bázi aminoplastfo:rualdehydolých předkondenzátů, používaných spolu s kyselými, popřípadě kyselinu odštěpujícími kondenzačními katalyzátory.
Prostředky podle vynálezu upravené avivované a hydrofobované textilní materiály z celulózových vláken nebo ob8ahuUící celulózová vlákna maj vy^Rkaící flaušový a vlněný omak a maj velini dobrou vodoodjpuidvost.
Efekty, kterých se dosahuje způsobem podle vynálezu na textilních materiálech z celulózových vláken nebo obsahujícícU celulózové vlékna, maj velmi dobrou stálost při následujících stupních úpravy proti působení vody, vodných detergačních roztoků a při čištění organickými rozpouštědly.
Vedle obzvláště výhodných efektů úpravy podle vynálezu ms^í avivážní a hydrofobační prostředky podle vynálezu ^^n^i^k^ající stálost při skladování a ve foímě vodných lázní.
Úprava podle vynálezu k hydrofobaci a avi^ž! textilních materiálů z celulózových vláken nebo obsahujícícU celulózová vlékna a pro tento způsob používané hydrofobační a · avivážní prostředky podle vynálezu maj tedy technicky obzvláště výhodnou kombinaci hodnotných vlastností a jsou z tohoto hlediska podstatně výhocdiněSí než prostřely podle známého stavu techniky.
Účinné látky obecného vzorce I,
R-B-C-NH-SOo-X (I)
II o
kde znamená B dvousečný zbytek obecného vzorce ^•NR1 a kde znamená R1 atom vodíku a R alkylový zbytek s dloulým řetězcem, jsou známy z DE zve řejňovacího spisu DOS 1545871. Podle uvedeného spisu se sloučenin používá pro přípravu tetrahydro-1,2,4-thiadiazin-3-on-1,1-dioxidá. Nejde tedy o použití jako podle tohoto vynálezu.
Sulfonylmočoviny obecného vzorce I,
R-B-C-NH-SO2-X s . o (I) kde znamená
alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 10 až 30 atomy uhlíku,
В dvoumocnou skupinu obecného vzorce
-Nl
R
-Nnebo
X beta-halogenalkylovou skupinu nebo alkenylovou skupinu vidy s 2 ai 4 atomy uhlíku,
2
R' a R& atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 ai 4 atomy uhlíku, n číslo 2, 3 nebo 4, nebyly dosud popsány.
Nových sulfonylmočovin, kterých se používá jako účinných látek pro přípravu avivéiních a hydrofobačních prostředků podle vynálezu, se vynález rovněi . týká.
Obzvláště hodnotné jsou sulfonylmočoviny obecného vzorce I podle vynálezu, ve kterých znamená R alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 12 ai 22 atomy uhlíku, a zvláště sulfonylraočoviny, ve kterých znamená R alkylovou skupinu kokosového tuku, alkylovou skupinu loje nebo oleylovou skupinu.
Dále jsou výhodné sulfonylmočoviny obecného vzorce I, ve kterých В znamená drou^cné skupiny
-NI
R nebo
-Na sulfonylmučoliny, ve kterých znamená X beta-chloralkylovou skupinu s 2 ai 4 atomy uhlíku, jako například Zeta-chlurethyloluu, Zeta-chlorpropylovou nebo Zeta-chlurZutyloluu skupinu.
Sulfonylmučuviny oZecného vzorce I,
R-B-C-NH-SO0-X II 2 o (I) kde znamená
nebo
R alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 10 až 30 atomy uhlíku, В dvoumocnou skupinu obecného vzorce
-NI R •NH-C Ho -NП 2П i
X beta-halogenalkylovou skupinu nebo alkenylovou skupinu vždy s 2 až 4 atomy uhlíku,
R a R atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n číslo 2, 3 nebo 4, se připravují tak, že se beta-halogenalkylsulfonylisokyanát s 2 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu obecného vzorce o=c=n-so2-x’, kde zněměné
Х^ beta-halogenalkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku, neché reagovat s aminem obecného vzorce
R-B-H kde znamená
В dvoumocnou skupinu obecného vzorce
-N- -NI
R R nebo
-KH-cnH2n-«R alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 10 až 30 atomy uhlíku,
R1 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n Číslo 2, 3 nebo 4, v molérním poměru asi 1:1 v aprotickém organickém rozpouštědle při teplotě 20 až 110 °C, s výhodou při teplotě 30 °C až bodu varu použitého organického rozpouštědla, reakční produkt se o sobě známým způsobem izoluje, a pokud se má připravit sloučenina obecného vzorce I, ve které znamená X alkenylovou skupinu s 10 až 30 atomy uhlíku, zpracovává se produkt o sobě známým způsobem vodnou alkálií.
S výhodou se sulfonylmočoviny podle vynálezu připraví shora uvedeným způsobem tak, že se nechá reagovat beta-halogenalkylsulfonylisokyanát s 2 až 4 atomy uhlíku s aminem obecného vzorce
R-B-H kde znamená
R alkylovou nebo ·alkenylovou skupinu s 12 až 22 .atomy uhlíku a obzvláště alkylovou skupinu kokosového tuku, alkylovou skupinu loje nebo oleylovou skupinu.
Rowiěž výhodně se sulf onyrlmočoviny podle vynálezu připraví tak, že se nechá reagovat beta-halogenalkylsulfonylisokyanát s 2 až 4 atomy uhlíku s aminem obecného vzorce
| R-B-F | |||
| kde | znamená | ||
| B | dvoumocný zbytek vzorce | ||
| -N- 1 I | nebo | -N- | |
| 1 1 R | ь |
S výhodou se jakožto beta-halogenalkylsulfonylisokyanátu s 2 až 4 atomy uhlíku používá beta-chloralkylsulfonylisokyanátu s 2 až 4 atomy uhlíku v al kyjovém zbytku.
Aprotické organická rozpouštědla, ve kterých se může provádět reakce beta-halogenethylsulfonylisokyanátů s aminy obecného vzorce
R-B-H jsou ·například alifatické uhlovodíky až s 10 atomy uhlíku, s výhodou se .7 atomy uhlíku, zvláště při teplotě kapalné uhlovodíky této skupiny, jakož také při teplotě místnosti kapalné směsi těchto uhlovodíků, š výhodou Uhlovodíky s bodem varu 50 až 180 °C, s výhodou 50 až 100 °C, kapalné halogenované uhlovodíky · až se 6 atomy uhlíku a až se 4 atomy chloru, benzen, alkylbenzeny až s 3 alkyl ohými zbytky vždy s 1 až 3 atomy uhlíku a halogenbenzeny, zvláště chlorbenzeny, s 3 až 3 atomy halogenu, zvláště chloru.
Jakožto příklady rozpouutědel, kterých je možno poxu&^-t pro způsob podle vynálezu, se uvádějí pentan, hexan, heptan, oktan, nonan, děkan, petrolether, lehký a těžký benzin, ethylenchlorid, chloroform, dichlorethan, trichlorethylen, perchlorethylen, benzen, toluen, o-xylen, m-xylen, p-xylen, ethylbenzen, diethylbenzen, isopropylbenzen, moooohlorbenzen, monobrombonzen, o-dichlorbenzen, ш-dichlorbenzen, o-chlortoluen a p-chlortoluen.
Pro provádění způsobu podle vynálezu obzvváště vhodnými s vodou nemísitelrýtoi rozpouštědly jsou alifatické chlorované uhlovodíky, zvláště dichlorethan, trichlorethylen, perchlorethylen a aromatické uhlovodíky, zvláště benzen, toluen., o-xylen, m-xylen a p-xylen (také ve formě technických směěs), monoohhorbeoveo a o-dichlorbenzen. Obzvváště výhodným rozpouštědlem je moooohlorbenveo.
Jestliže je pro urychlení reakce žádoucí provádění při teplotě nad bodem varu použitého organického rozpouutědla, například provádění reakce při teplotě 100 °C v benzenu, může se pracovat v tlakotěsně uzavřené nádobě.
Při přípravě sulfonylmoěovin podle vynálezu se také může používat nadbytku jedné z reakčních složek. Také v tomto případě se reakce provádí v molárním poměěru 1:1, avšak přirozeně se při zvýšení koncentrace jedné z reakčních složek reakční rychlost zákonitě zvyšuje. Nedostatkem tohoto způsobu je skutečnost, že se použitý nadbytek popřípadě musí z reakčního produktu odstraňovat.
O^zz^vl^í^tě výhodné je provádění reakce takovým způsobem, že se reakční složky, popřípadě každá o sobě samoosatně rozpuštěná, pomalu smísí v žádaném organickém rozpouštědle při teplotě 20 až 50 °C, s výhodou při teplotě 30 až 40 °C, a reakce se ukončí po odeznění vývoje tepla zahříváním reakční směsi k varu.
Získané produkty se mohou izolovat o sobě známými způsoby, například oddestiloválím rozpouštědla, a popřípadě, pokud je to nutné pro analytické účely, čištěním získaného reakčního produktu, například překrystalováním.
Zcela obdobným způsobem, ' jak je to popsáno pro nové sulfonylmočoviny, se mohou připravovat také sulfonylmočoviny známé z DE zveřejňovacího spisu DOS č. 1 545871, které mohou být rovněž obsaženy v avivážních a hydrofobačních prostředcích podle vynálezu.
Zpracování textilních mattriálů avivéžními a hydrofobačními prostředky podle vynálezu ve formě lázní je možné c sobě známými způsoby. Nappíklad se nanášejí napouštěním na dvouválcovém nebo třvválovvmrn foularu, odmačknou se a pak se provádí sušení a popřípadě kondenzace při teplotě 90 až 150 °C.
Nésleddjící praktické příklady provedení ob^asnu^í způsob přípravy a použití avivážních a hydrofobačníeh prostředků podle vynálezu, jakož také způsob přípravy účinné látky, kterou jsou nové sulfonylmočoviny. Díly a procenta jsou míněny vždy hmoonootně, pokud není jinak uvedeno. \
Příklad 1
81,3 g (0,3 mol) oktadecylaminu se rozpustí při teplotě 40 °C v 280 ml ^.uwo^ Do tohoto roztoku se při teplotě 40 °C v průběhu 75 minut přikape 51,9 g (0,306 mol) beta-lhlorethyllžlfonyliookytnlStu. Pak se reakce ukončí ječtaohodinovým varem pod zpětným chladičem a míchá se další 2 hodiny až do teploty 40 až 50 °C.
Pak se toluen oddessiluje ve vakuu. Získá se 126,5 g, to jest asi 96 % teorie surové N-oktadeccl-N' ,B^ta-chl^oi^e>tl^jllul]^oonym^o^čoviny o teplotě tání 89 až 90 '°C.
Analýza: ^H^lS^O-j (438,5) . .
vypočteno: 6,4%N , 8,2® Cl, 7,4® S~ nalezeno: (5,4 % Ν , Θ.4 ® Cl, 7,6 ® S;
Rovněž je možno nechat reagovat 55,5 g (0,3 mol) laurуlaminu nebo 72,3 (0,3 molu) hexadecylaminu s 51,9 g (0,306 molu) bett-ltloгettllsulfoollisotlαιoétu za uvedených reakčních podmínek za vzniku N-lturll-N'-betа-chloretУyljulfoyylmoČovioy, popřípadě N-hexadecyl-N -bett-ctlorethyljulfoyylmočoviol. N-lturnl-N'-betа-eУloretlyljulfonylmočoviot:
Annlýza: CigH31ClSN2O3 (354,5), teplota tání 79 až 80 °C.
| vypočteno: nalezeno: | 7,8 % N, 7,3 % N, | 9,0 % S, 8,8 % S, | 10,0 % Cl, 9,6 % Cl; |
| N-Hexaaecyl-N'-beSa-·chlorsttllsulfonylmočovina: | |||
| AAnaýza: | C^CIS^ | °3 | (410,5) teplota tání 83 až 84, °C |
| vypočteno: | 6,8 ' % N, | 8,6 % Cl, | 7,8 % S, |
| nalezeno: | 6,4 % N, | 8,2 % Cl, | 7,1 % S; |
Sloučeniny připravované shora popsaným způsobem se zp^aco^ť^i^v^^J:í na prostředky podle vynálezu tímto způsobem:
200 g N-oktаdeell-N'-bett-fchloeetУyljulfoyymmočovinl se za míchání taví s 50 g reakčního produktu z A-nonylfenolu s 24 moly ethylenoxidu při teplotě 65 až 75 , °C. Pak se do této homogenní taveni-ny ještě pomalu přidá 750 g vody o teplotě 70 až 80 °C, míchá se' * po dobu jedné hodiny při teplotě 70 až 80 °C a získaná emulze se míchá až do zchladnutí na teplotu místnooti.
. 13 208476
Msto 750 ml vody je možno také přidat 750 ml směsi ethanolu a vody v poměru 1 :1 nebo 750 ml dimethoxyethanu.
Stejné emulze se získá, jestliže se místo reakčního produktu 4-nonylfenolu s 23 moly ethylenoxidu použije stejného mnooství reakčního produktu 2,4,6-tributyLfenoLu s 30 moly. ethylenoxidu.
Rovněž je možné použžt reakčního produktu 2-benzyl-2'-hydroxydifenylu s 15 moly ethylenoxidu.
Emuuze s mimořádně vysokou stálostí a s výskajícími užitkově technickými vlastnostmi se získá homogenním tavením 200 g N-oktadecyy-N'-beta-chlorethylžulOoyylπločoviny s . teplotou tání 89 až 90 °C ve formě shora popsaným způsobem připraveného surového produktu při teplotě 65 až 70 °C s 50 g reakčního produktu lenoMnu s 20 moly ethylenoxidu. a pomalým přidáním jeStě 750 g vody do této taveniny při teplotě vody 70 až 80 °C a mícháním . až do ochlazení na teplotu místnooti.
Příklad 2
195 g (1 mol) aminu kokosového tuku se při teplotě 40 až 50 °C rozpuutí v 500 ml trCchOoruethtou a do tohoto roztoku se přikape 177,9 g (1,05 molu) beta-chlorethyltžlfonylisokyanátu. Jednohodinoiým udržováním teploty na 50 až 60 °C se reakce ukončí. Ze vzniklého surového produktu se - odddsSiluje chloroform. Výtěžek je 360 g, což znamená - 98,7 % teorie. Produkt má teplotu tání 75 až 80 °C.
Annlýza:C12 7^6 42-NH-C-NH-SO2-CH2-CH2Cl - (mol. 364,5) vypočteno: 7,68 % N, 9,73 % Cl, 8,78 % S, nalezeno: 7,5 «ON , 8,9 % Cl, 8,4 « S;
Obdobné sloučeniny se získají, jestliže se místo aminu kokosového tuku poSije 280 g (1 mol) oleylaminu nebo 270 g (1 mol) aminu oleje a 177,9 g (1,05 molu) ieta-chlorethylsulfonylisokyanátu.
Annalýza: C18 79¾ ^--NH-C-NH-SOg-CHg-Cř^Cl (Mol 449,5) . 0 vypočteno: 6,23 % N, 7,90 % Cl, 7J2 « S, .
nalezeno: 5,8 %O N, 7,3 % Cl, 6,7 O S;
Annlýza: C18,07¾, 07-ríH-c-^NH-SO2-CH2-CH2C1 O ' vypočteno: 6,37 % N, 8,07 % Cl, 7,28 % S, nalezeno: 6>1^%ON . TTJBO Cl , 6^0 % S;
Z těchto. sloučenin lze dále popsaným způsobem připravovat pomocné prostředky podle vynálezu, které se obaBzváStě hodí pro aviváž a hydrofobní úpravu textilních materiálů.
200 g N-lojový alkyl-N '-ieta-chOoettУytžulOoyylшočoviny se za míchání roztaví' s 40 g reakčního produktu 1 molu oleylalkoholu s 23 moly ethylenoxidu a s 10 g epoxidovaného C^o-Bafa-ole^nu při teplotě 70 až 80 °C. Do této homogeirní taveniny se vmíchá 750 ml vody o teplotě 80 až 90 °C. Míchá se ještě déle po dobu dvou hodin a získaná emmlze se míchá až do zchladnutí na teplotu Sí^St^c^oS^i.
Prakticky stejně dobré emulze se získají, jestliže se místo reakčního produktu oleylalkoholu s 23 moly ethylenoxidu použije stejného mnooství reakčního produktu oktadecylalkoholu s 30 moly ethylenoxidu.
Příklad 3
141,5 g (0,5 molu) N~meehyloktadecylaminu se rozpustí přiteplotě 40 až 50 °C v toluenu a pak se do tohoto roztoku přikape 88,95 g (0,525 molu) beta-chlsrethllsllfsoylisskyanátu.
Po době míchání dvou hodin při teplotě 80 až 90 °C je reakce ukončena. Oddeetiloválím toluenu ve vakuu se získá 1913,5 g, to znamená 93,4 % teorie, surového N-meehhl-N^oktadeeyl-N*-bet a-chlorethylsulOolllmoč oviny.
Ainlýza: CggH^^O^SCl (452,5) teplota tání 150 až 160 °C vypočteno: 6,0 % N, 7,7 % Cl, nalezeno: 6,2 % N, 7,8 % Cl,
6,8 % S,
7,1 % S;
Obdobné produkty se získají reakcí 92,5 g (0,5 molu) N-ethyl-decy!aminu nebo 120,5 g (0,5 molu) N-n-butyldodecylaminu s 88,95 g (0,525 molu) beta-chZsrethllsllfoollisol!yaoάtl.
Tavením 100 g shora popsané N-methylsktaeecyl-N'-beta-chOoeetlyleočovinl s 25 g. reakčního produktu alkoholu loje s 11 moly ethylenoxidu za intenzivního míchání a nás^dným přidáním 375 g vody o teplotě 70 až 80 °C se získá emulze stálé při skladování s dobrými užitkově technickými vlastnostmi při nanášení na textilní eajeriάll.
Příklad 4
390,75 g (0,75 molu) N-dioktadecylaminu se rozpistí v 1 000 ml ethlleochlorieu při teplotě místnosti 60 až 70 °C a přikape se 127,1 g (0,75 molu) beta-chlorethllsulfonylisokyanátu rozpuštěného ve 150 ml ethlleochlsrieu při téže teplotě a pak se míchá po dobu dvou hodin. Oddrolováním ethlleochlsrieu ve vakuu se získá 498,3 g, to jest asi 96,2 % teorie, surové NjN-ddoktadecyl-Nz~beta-chlorethylsulfoyylesčoviol. Teplota tání je 104 až 106 °C.
Annlýza: C-^HygClNgO^ (690,5) vypočteno: 4,05 % N, 5,14 % Cl, 4,52 % S, nalezeno: 3,8 % N, 4,9 % Cl 4,3 % S;
Stejiým způsobem je možné nechat reagovat. 3-44,75 g (0,75 molu) N-di-hexadecylaminu s 12'7,1 g (0,75 molu) beta-chlsrethllsul:Sonllisokljoátu nebo 432,75 g (0,75 molu) N-di-eikssllaeinu s 12*7,1 g (0,75 molu) beta-chlsrethlZsllf oollisoklaoátl na sdpooídející sulfonylmočoviny podle vynálezu.
100 g shora popsané N-dioktadecyl-N/-beta-chlorethyllulfolyl·močsvinl se roztaví s 25 g reakčního produktu 1 molu alkoholu kokosového tuku a 25 molů ethlleosxieu nebo s 25 g reakčního produktu z 1 molu alkoholu kokosového tuku s 15 moly ethylenoxidu při teplotě 80 až 85 °C a pak se za přidání vody, 375 g, o teplotě 70 až 80 °C vmíchá na emulzi.
Rovněž je možné připravit stejně dobrou emm^i, jestliže se pouHje 25 g reakčního produktu 4-benzyl“2/-hlersxldifeolll, popřípadě 2-benzyl-2'-hyersxleifenlll vždy s 12 moly ethylenoxidu místo shora uvedených reakčních produktů z I mell alkoholu kokosového tuku s 15 nebo s 25 moly ethlleosxiel.
Příklad 5
Bavlněná tkanina o hmotnosti 125 g/Λ se napustí lázní obsahující 25 g/1 způsobem podle příkladu 1 připraveného pomocného prostředku podle vynálezu, · odmačkne se na 80 % zbytkové vlhkooti a suší se 8 minut při teplotě 125 °C.
Upravená tkanina mé příjemný měkký omak a dobrou vodoodjpudvoot. Zlepšení omaku a vodocdppdivcssi jsou stálé při praní.
Příklad 6
Tkeanina ze směsi sestávající z 65 dílů balvny a 35 dílů polyesterových vláken o hmot2 nos ti 100 g/ta nebo tkanina ze směsi 80 dílů bavlny a 20 dílů polyamidových. vláken o hmoto nosti 115 g/m· se napiutí lázní, která obsahuje 25 g/1 pomocného prostředku podle vynálezu, připraveného tímto způsobem:
Za intenzivního raícháií se roztaví 100 g způsobem popsaiým v příkladu 1 připravené N-oktaiec1l-N'-beta-chlortUУyluulfn1ylmoČocio1 s 20 g reakčního produktu 1 molu oleylalkoholu s 23 moly ethylenoxidu a s 5 g epoxidovaného C30 -alfa-olefinu při teplotě 80 až 85 °C. Pak se do této homogeenií taveniny vmíchá 375 g vody o teplotě 85 až 90 °C a vymíchá se jemně disperzní, stálá emmuze.
Touto lázní pomocného prostředku napuštěná tkanina se odmačkne na 64 % nebo na 60 % a suší se po dobu 8 minut při teplotě 125 °C. Shora popseným způsobem upravené textilie mají příjemný měkký omak. Vyzzněuuí se dobrým odpuzováním vody. Získané efekty jsou stálé při praní.
Příklad 7
Opakuje se úprava textilní tkaniny jako podle příkladu 5, pouuije se však 25 g/1 podle příkladu 3 připraveného pomocného prostředku p)dle vynálezu a přídavně se do lázně vnese 80 g/1 dimethyloldihydroxyethylnimočoviny spolu s 10 g/1 hexíshydrátu chloridu horečnatého.
Takto upravená látka má kromě výhodných vlastností, dodaných aminoplasoovým prostředkem pro trvalé zušlechťování, velmi příeemný, měkký omak a velmi dobírá hydrofobní vlastnosti. Dosažené efekty · jsou velmi stélé při praní.
Příklad 8
131,5 g (0,3 molu) N-oktadeey1“N'“Ъeta-chloreUhyluufOn1y močoviny se rozpuutí v · 700 ml bezvodého dioxanu a do tohoto roztoku se pomalu přidává 24 g (0,6 molu) hydroxidu sodného, rozpuštěného ve směsi 250 g dioxanu a 100 ml vody.
Pak se po dobu 3 až 4 hodin míchá při teplotě 70 až 80 °C, neutralizuje se kyselinou chlorovodíkovou a produkt· se izoluje.
VVtěžek: 110 g, to jest · asi 91,2 % teorie N-oktadecyl-N'-vio1lsuffnyLlmočovin1 o teplotě tání 100 až 109 · °C.
Annlýza: C21H42N2S°3 (402,5)
| vypočteno: | 6,9 % Я, 7,9 % S |
| nalezeno: | 6,3 ® , 7,3 %> S>; |
Stejným způsobem je možné z 84,9 g (0,3 molu) N-methyloktadedylaminu a 50,8 g (0,3 molu) beta-chlorethylisokyanétu připravit nejdříve N-methyl-oktadecyl-N'-beta chlorethylsulfonylmočovinu a z ní způsobem shora popsaným N-methyloktadecyl-N'-vinylsulfonylmočovinu.
Příklad 9
134,5 g (0,5 molu) oktadecylaminu se rozpustí při teplotě 40 až 50 °C v 350 ml toluenu. Do tohoto roztoku se při teplotě 40 až 50 °C v průběhu 90 minut přikape 92,66 g (0,505 molu) 2-chlorpropylsulfonylisokyanátu. Jednohodinovým varem pod zpětným chladičem se reakce ukončí. Pak se ve vakuu toluen oddestiluje.
Získá se 218,5 g, to jest asi 95,6% teorie, N-oktadecyl-N'-2-chlorpropylmočoviny.
Analýza: C22H45CISO3N2 (452,5), teplota tání 97 až 98 °C vypočteno: 6,2 % N, 7,84 % Cl, 7,07 % S, nalezeno: 5,6 % N, 7,65 % Cl, 6,80 % S;
Do takto připraveného surového produktu se roztaví na 100 g surového produktu 25 g reakčního produktu z 4-nonylfenolu s 23 moly ethylenoxidu a přidáním 375 g vody o teplotě 60 až 85 °C se připraví jemně disperzní pasta produktu.
Stejným způsobem je možné místo shora uvedeného reakčního produktu z 4-nonylfenolu s 23 moly ethylenoxidu použít reakčního produktu z 2,4,6-tributylfenolu s 50 moly ethylenoxidu, čímž se získá stejně dobře stálá emulze.
Přikladlo
80,7 g (0,3 molu) oktadecylaminu se při teplotě 40 až 45 °C rozpustí v 300 ml toluenu. Do tohoto roztoku se při teplotě 50 až 60 °C přikape 59,84 g (0,303 molu) 2-chlorbutylsulfonylisokyanátu a pak se míchá pod zpětným chladičem po dobu jedné hodiny. Pak se toluen ve vakuu oddestiluje.
Získá se 139 g, to jest asi 98,3 % teorie, surového produktu o teplotě tání 104 až 105 °C. Produktem je N-oktadecyl-N'-2-butylmočovina.
Analýza: Cgýi^ClSO^ (466,5) vypočteno: 6,0 % N, 7,6 % Cl, 6,9 % S, nalezeno: 5,6 % N, 7,7% Cl, 7,0 % S;
100 g takto získaného surového produktu se roztaví s 20 g reakčního produktu kyseliny ricinového oleje s 36 moly ethylenoxidu a turbinovým míchadlem se smíchá s 380 g vody o teplotě 60 až 85 °C. Získá se jemně disperzní pasta s vlastnostmi podle vynálezu.
Příklad 11
226,25 g (0,5 molu) N-oktadecyl-N'-beta-chlorpropylsulfonylmočoviny se rozpustí v 1 200 ml dioxanu a při teplotě 40 až 50 °C se přikape 30 g (0,75 molu) hydroxidu sodného, rozpuštěného ve směsi 350 g dioxanu a 140 ml vody. Pak se míchá po dobu tří hodin při teplotě 40 až 50 °C, neutralizuje se 2N kyselinou chlorovodíkovou a produkt se izoluje.
Výtěžek je 198 g, to jest asi 95,2 % teorie N-oktadeeyl-N*-propenyl-2-sulfonylmočoviny o teplotě tání 116 až 118 °C.
Ainlýza: θ22Η44δΟ3Ν2 (416,0) vypočteno: 6,7 %> N, 7,7 % S, nalezeno: 6,4 % N, 7,3 % S;
Stejně je možné z 139,5 g (0,3 molu N-oktaddeyl-N-beía-chlorbulyliuiooyilmočoviny a 18 g (0,45 molu) hydroxidu sodného, · rozpuštěného ve imisi dioxanu a vody, za shora popsaných podmínek připravit N-oktadecyl-N'-bitenyl-2-sulfonylmočovinu.
Claims (7)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Aviviážní a hydrofobační prostředek·pro textilní materiály z celulózy nebo obsahující celulózu, vyznačený tím, že obsahuje80 až 99 hmoonnotních dílů sloučeniny obecného vzorce I,R-B-C-NH-SO5-X (I)II 2 okde znamenáR alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 10 až 30 atomy uhlíku,B dvoumocnou · skupinu obecného vzorce-N- -Ni l,R R‘ neboX bett-htlogenalky^Lovol nebo alkenylovou skupinu vždy s 2 až 4 atomy uhlíku,1 2R‘ a R atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 · atomy uhlíku, n číslo 2, 3 nebo 4,20 až 1 · hmoonc>stní díl neionogenního emmulgítoru,0,5 až 5 h^noOnostních dílů epoxidu obecného vzorce II, (II) kde znamená r3 alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 15 až 40 etomy a popřípadě tolik hmoSnosltních dílů vody nebo s vodou mísitelného organického rozpouštědla, aby vznikl hmoonostně 10 až 40% roztok, vztaženo na moství sloučeniny obecného vzorce I.
- 2. Avivóžní a hydrofobační prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že je až jedna polovina neionogenního emuU#£toru nahrazena stejxýfr mwžstvím anionogenního emuUgátoru.
- 3· Avivážní a hydrofobační prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že ve sloučenině obecného vzorce'X znamená R alkylovou skupinu nebo alkenylovou skupinu s - 12 až 22 atomy uhlíku.
- 4. Avivážní a hydrofobační prostředek podle bodů 1 až 3, vyznačený tím, že ve sloučenině obecného vzorce X znamená R ’ stearylovou skupinu, alkylovou skupinu kokosového tuku, alkylovou skupinu loje nebo oleylovou skupinu.
- 5· Avivážní a hydrofobační prostředek podle.bodů 1 až 4. vyznačený tím, že ve sloučenině obecného vzorce I znamená B dvoumtoený zbytek vzorce-N- nebo -Nkde R a R’ mají význam uvetaný v bodě П 4
- 6. Avivážní a hydrofobační prostředek podle bodů 1 až 4, vyznačený tím, že ve sloučenině obecného vzorce I znamená X beta-chloralkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku.
- 7. Avivážní a hydrofobační prostředek podle bodů 1 až 6, vyznačený tím, že emulgátor obsahuje jakožto neionogenní emmugátory sloučeninu obecného vzorce III,A-(OCH9-CH) -OH 2 | n (III)R4 kde znamenáA ' rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkylovou nebo alkenylovou skupinu s 10 až 22 atomy !hLí ku, alkylfenylovou skupinu s celkem 6 až 12 atomy uhlíku v alkyl o v ěm podílu, rozvětvenou nebo nerozvětvenou alkanoylovou nebo ' alkenoylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku, aralkylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku, aralkylarylovou skupinu s 13 až 25 atomy uhlíku, zbytky podílu vlnového tuku nebo acyloxyalkylovou skupinu s celkem 10 až 30 atomy uhlíku,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772730042 DE2730042A1 (de) | 1977-07-02 | 1977-07-02 | Avivage- und hydrophobiermittel fuer zellulose-textilien und leder |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208476B2 true CS208476B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=6013063
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS784408A CS208478B2 (en) | 1977-07-02 | 1978-07-03 | Method of making the sulphonyl urea |
| CS784408A CS208477B2 (en) | 1977-07-02 | 1978-07-03 | Freshening and hydrophobous means for the leathers |
| CS784408A CS208476B2 (en) | 1977-07-02 | 1978-07-03 | Freshening and hydrophobous means for the textile materials from the cellulose or containing the cellulose |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS784408A CS208478B2 (en) | 1977-07-02 | 1978-07-03 | Method of making the sulphonyl urea |
| CS784408A CS208477B2 (en) | 1977-07-02 | 1978-07-03 | Freshening and hydrophobous means for the leathers |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4149979A (cs) |
| EP (1) | EP0000201B1 (cs) |
| BR (1) | BR7804208A (cs) |
| CS (3) | CS208478B2 (cs) |
| DE (2) | DE2730042A1 (cs) |
| ES (2) | ES471328A1 (cs) |
| HU (1) | HU177572B (cs) |
| IT (1) | IT1118230B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2757582A1 (de) * | 1977-12-23 | 1979-06-28 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung lagerstabiler waessriger emulsionen von n.alkyl-n'-alkylol-harnstoffen und deren anwendung zum weichmachen von leder und textilmaterial |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR919464A (fr) * | 1944-12-28 | 1947-03-10 | Geigy Ag J R | Urées substituées et procédé de préparation de ces produits |
| US2487383A (en) * | 1945-04-18 | 1949-11-08 | Ciba Ltd | Urea derivatives and process of making same |
| FR1180621A (fr) * | 1955-08-08 | 1959-06-08 | Hoechst Ag | Sulfonylurées et leur procédé de préparation |
| US2976317A (en) * | 1955-10-19 | 1961-03-21 | Hoechst Ag | N(alkyl-, cycloalkyl-, and cycloalkylalkylsulfonyl)-n'(alkyl-, alkenyl-, cycloalkyl,and cycloalkylalkyl)-ureas |
| US3069466A (en) * | 1959-04-21 | 1962-12-18 | Anton Von Waldheim | New n1-halogenoalkyl-phenyl-sulfonyl-n2-substituted ureas, and the corresponding cyclohexyl compounds |
| US3446570A (en) * | 1965-08-25 | 1969-05-27 | Allied Chem | Novel fluorocarbon derivatives |
| BE686440A (cs) * | 1965-09-20 | 1967-02-15 | ||
| CH1160169D (cs) * | 1968-08-01 | 1900-01-01 | ||
| NL6908449A (cs) * | 1969-06-03 | 1970-12-07 | ||
| BE790518A (fr) * | 1971-10-26 | 1973-04-25 | Bayer Ag | Production et application de perfluoro-alcane-sulfonamides |
| BE792563A (fr) * | 1971-12-10 | 1973-06-12 | Bayer Ag | Perfluoralcane sulfonamides et leur preparation |
| US3965015A (en) * | 1972-08-01 | 1976-06-22 | Colgate-Palmolive Company | Bleach-resistant fabric softener |
-
1977
- 1977-07-02 DE DE19772730042 patent/DE2730042A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-06-26 US US05/919,436 patent/US4149979A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-29 EP EP78100278A patent/EP0000201B1/de not_active Expired
- 1978-06-29 DE DE7878100278T patent/DE2860405D1/de not_active Expired
- 1978-06-30 BR BR7804208A patent/BR7804208A/pt unknown
- 1978-06-30 ES ES471328A patent/ES471328A1/es not_active Expired
- 1978-06-30 HU HU78CA429A patent/HU177572B/hu unknown
- 1978-06-30 IT IT25227/78A patent/IT1118230B/it active
- 1978-07-03 CS CS784408A patent/CS208478B2/cs unknown
- 1978-07-03 CS CS784408A patent/CS208477B2/cs unknown
- 1978-07-03 CS CS784408A patent/CS208476B2/cs unknown
-
1979
- 1979-03-15 ES ES478660A patent/ES478660A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2730042A1 (de) | 1979-01-11 |
| ES471328A1 (es) | 1979-09-01 |
| EP0000201A1 (de) | 1979-01-10 |
| CS208477B2 (en) | 1981-09-15 |
| HU177572B (en) | 1981-11-28 |
| US4149979A (en) | 1979-04-17 |
| BR7804208A (pt) | 1979-04-03 |
| IT7825227A0 (it) | 1978-06-30 |
| IT1118230B (it) | 1986-02-24 |
| CS208478B2 (en) | 1981-09-15 |
| EP0000201B1 (de) | 1981-01-07 |
| DE2860405D1 (en) | 1981-02-26 |
| ES478660A1 (es) | 1979-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4447343A (en) | Concentrated fabric softeners | |
| GB1563861A (en) | Boric acid/amine reaction products their manufacture and use | |
| EP0074335B1 (de) | Lagerstabile Mottenschutzformulierungen | |
| US4659487A (en) | Concentrated fabric softeners | |
| CA1153510A (en) | Fabric softeners | |
| US2134346A (en) | Washing and cleansing compositions | |
| JPS6252073B2 (cs) | ||
| CS208476B2 (en) | Freshening and hydrophobous means for the textile materials from the cellulose or containing the cellulose | |
| DE3043570C2 (cs) | ||
| JPS63282372A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| US5308512A (en) | Thiodiglycol alkoxylate derivatives, a process for their production and their use as fabric softeners | |
| US2372985A (en) | Compositions for treatment of fibrous materials | |
| DE2152076A1 (de) | Textilstofferweichungsmittel | |
| EP0197125A1 (en) | Fabric softening composition | |
| DE848069C (de) | Waschmittel, enthaltend ein optisches Bleichmittel | |
| EP0626944B1 (de) | Thiodiglykol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zum weichmachen von textilien | |
| EP0559636A1 (de) | Neue thiodiglykol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als weichmacher für textilien | |
| DE2236273A1 (de) | Amphotere hilfsmittel zur veredelung von natuerliche oder synthetische fasern enthaltenden textilien, leder oder papier | |
| US2184951A (en) | Mothproofing detergent composition | |
| CS209402B2 (en) | Freshening and hydrophobous means for hide and method of making the same | |
| JPS627953B2 (cs) | ||
| GB393276A (en) | Manufacture of emulsions, dispersions, and the like | |
| DE3043569A1 (de) | Substituierte methansulfonamide und ihre verwendung als antistatische mittel fuer gewaschene textilien sowie diese mittel enthaltende waschmittelzusammensetzungen | |
| DE2137356A1 (de) | Verfahren zum Flammfestmachen von Cellulose haltigen Geweben | |
| PT763139E (pt) | Agentes para engraxamento de couros e peles |