CS208453B2 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS208453B2
CS208453B2 CS794675A CS467579A CS208453B2 CS 208453 B2 CS208453 B2 CS 208453B2 CS 794675 A CS794675 A CS 794675A CS 467579 A CS467579 A CS 467579A CS 208453 B2 CS208453 B2 CS 208453B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
hydrogen
plants
co2ch3
parts
Prior art date
Application number
CS794675A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Plath
Wolfgang Rorh
Bruno Wuerzer
Rainer Becker
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS208453B2 publication Critical patent/CS208453B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká cenných nových substituovaných pyrazoléterových derivátů a jejich solí, kteréžto sloučeniny vykazují herbicidní účinek, herbicidních prostředků obsahujících tyto sloučeniny jako účinné složky.
Je již známo používání substituovaných pyrazolů nebo pyrazoliových solí, například 1,2-dimetyl-3,5-difenylpyrazolium-metylsulfátu, jako herbicidů (viz DOS Č. 2 513 750 a 2 260 485). Dále se jako herbicid používá v praxi ve velkém měřítku známý 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on~2,2-dioxid (viz německý patentní spis Č. 1 542 836).
Nyní bylo zjištěno, že pyrazoléterové deriváty obecného vzorce I
(I) ve kterém znamená atom vodíku, formylovou skupinu, acetylovou skupinu nebo zbytek vzorce
CO-YR10 kde
Ϊ představuje kyslík nebo síru a zněměné fenylový zbytek, popřípadě substituovaný halogenem, metoxyskuplnou, nitroskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou halogenem nebo metoxyskupinou,
5¼
-.4 * '*
R představuje zbytek vzorce '* ££
Ϊ-R7, kde
Y znamená kyslík nebo síru a
R představuje alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou metoxyskupinou, cyklopentylovou skupinou, cyklohexylovou skupinou, tetrahydrofurylovou skupinou, furylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo představuje cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku v kruhu, popřípadě substituovanou metylovou skupinou nebo metoxyskupinou, nebo představuje benzylovou skupinu, fenylpropylovou skupinu, furylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenem, metoxyskupinou nebo metylaminokarbonylovou skupinou a znamená alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxylové části, a soli těchto sloučenin vykazují dobrý herbicidní účinek, přičemž jsou selektivní vůči kulturním rostlinám.
Solemi shora, uvedených sloučenin jsou soli s anorganickými nebo organickými kyselinami, například s kyselinou chlorovodíkovou, orthofosforečnou, sírovou, mravenčí, trichloroctovou, metansulfonovou, p-toluensulfonovou nebo dodecylbenzensulfonovou.
Nová pyrazoléterové deriváty se vyskytují převážně jako isomery odpovídající vzorcům
Poměr obou těchto isomerů je v podstatě dán charakterem různých substituentů. Pokud není výslovně řečeno, že se jedná pouze o jeden z obou těchto isomerů, míní se v následujícím textu pod určitým vzorcem nebo označením vždy směs isomerů.
Pokud se v popisné části i v definici předmětu vynálezu hovoří o substituovaných zbytcích ve významu některého z obecných symbolů, mohou tyto zbytky nést jeden nebo několik substituentů uvedených u těchto zbytků.
V následující části je blíže popsána příprava nových pyrazoléterových derivátů.
Zmíněné sloučeniny je možno připravovat postupy známými z literatury [(viz například Ark. Kemi 4, 297-323 /1952/, Ark. Kemi 8, 523 až 544 /1955/, Chem. Ber. 22, 2 593 /1959/)].
7
V případě, že R znamená atom vodíku, R představuje metoxyskupinu a R znamená etoxykarbonylovou skupinu, je možno reakci popsat následujícím reakčním schématem:
S
II
CH3-O-C-NH-NH2 + CH3-CO-CHC1-CO2C2H5 ^5^2θ2^ OCH3 CHq-Ч© mh
Η ο(θ
4- S
Ityrazoléterový derivát rezultující ve formě hydrochloridu se známým způsobem neutralizuje a extrakcí nebo překrystalováním se oddělí od elementární síry. Alkylesterhydrazid thiouhličité kyseliny (A), potřebný jako výchozí materiál, je možno připravit známým způsobem [(v.iz například Acta chem. Scand. 23. I 916 až 1 934 /1969/)]·
Známá je rovněž přípravě 2-chlor-l,3~dikarbonylderivátů, jako výchozí látky (В), a to například reakcí příslušná beta-dikarbonylové sloučeniny se sulfurylchloridem.
Způsob výroby účinných látek podle vynálezu objasňují následující příklady.
Příklad 1
3-(3 >3,5-“trimetylcyklohexyioxy)-5-metyl~4-metoxykarbonylpyrszol t
128 g 3,3,5-trimetylcyklohexanolu se při teplotě 100 °C přidá к suspenzi 18 g natríumhydridu (80% suspenze v parafinovém oleji) a směs se až do ukončení vývoje vodíku zahřívá к varu. Po ocřilazení se к směsi přikape 46 g sirouhlíku, výsledná směs se ještě 1 hodinu míchá při teplotě místnosti (20 °C), načež se к ní přidá 250 ml vody, směs se energicky promíchá a vodný roztok se oddělí. К získanému vodnému roztoku xanthogenátu se v baňce opatřené míchadlem přidá 70 g chloroctanu sodného. Po dvanáctihodinovém míchání při teplotě místnosti se к směsi za míchání přidá 60 g hydrazinhydrátu a reakční směs se jeětě 4 hodiny míchá při teplotě místnosti. Vyloučený olej se extrahuje metylenchloridam a extrakt se vysuěí síranem sodným.
Po odpaření rozpouštědla se získá 120 g olejovítého produktu o indexu lomu n^y = = 1,5100, jehož složení θιοΗ2ΟΝ2θ§ potvrzuje elementární analýza a NMR spektroskopie.
К roztoku takto získaného O-(3,3,5-trimetylcyklohexyl) esteru thiokarbazinové kyseliny ve 250 ml acetonitrilu se při teplotě místnosti za míchání přidá 84 g metylesteru 2-chloracetoctové kyseliny. Po dvanáctihodinovém míchání při teplotě místnosti se vyloučená směs pevných látek odsaje, promyje se acetonem, rozmíchá se ve 200 ml 12% vodného roztoku amoniaku a extrahuje se dvakrát vždy 150 ml metylenchloridu. Po vysušení metylenchloridového roztoku síranem sodným se rozpouštědlo odpaří. Zbylý pevný materiál taje po překry8tálování ze směsi toluenu a n-hexanu (2:1) při 167 až 168 °C podle elementární analýzy a NMR spektroskopie má následující složení:
208453 4
Příklad 2
3-benzylthio-5-metyl-4-metoxykarbonylpyrazol
К roztoku 55 g S-benzylesteru dithiokarbazinové kyseliny ve 250 ml tetrahydrofuranu se při teplotě místnosti přidá 47 g metylesteru 2-chloracetoctové kyseliny. Po šestnáctihodinovém míchání při teplotě místnosti se vyloučená směs pevných látek odsaje, promyje se dietyléterem a zbytek se rozmíchá s 200 ml 12% roztoku amoniaku. Produkt se zbaví síry extrakcí metylenchloridem. Po vysušení síranem sodným se metylenchlorid oddestiluje a pevný zbytek se překrystaluje z etylacetátu. Získá se Žádaný produkt tající při 109 až 110 °C.
Příklad 3
3-(2' ,3 '-dimetylfenoxy)-5*metyl-4“‘ráetoxykarbonylpyrazol-acetát g 3-(2',3'-dimetylfenoxy)-5-metyl-4-metoxykarbonylpyrazolu se přidá к 25 g acetanhydridu a reakční směs se 5 minut zahřívá к varu. Po ochlazení se к výsledné směsi přidá 150 ml vody a směs se 30 minut intenzívně míchá. Po odsátí a vysušení se v téměř kvantitativním výtěžku získá bílý pevný produkt o teplotě tání 111 °C.
Příklad 4
1,4-bis(metoxykarbonyl)-3-(2',3^dimetylfenoxy)-5-metylpyrazol
К směsi 5,6 g tietylaminu a 13 g 3-(2',3'-dimetylfenoxy)-5-metyl-4-metoxykarbonylpyrazolu ve 100 ml tetrahydrofuranu зе za míchání a chlazení přikape 4,9 g metylesteru chloruhličité kyseliny. Po šestnáctihodinovém míchání se vyloučený hydrochlorid odsaje, filtrát se odpaří a zbytek se překrystaluje z etylacetátu. Získaný produkt má teplotu tání 115 °C.
Analogickým způsobem se připraví následující sloučeniny:
R1
sloučenina č. R1 R2 R3 teplota tání (°C)
5 vodík -o-ch3 -co2ch3
6 vodík -o-c2h5 -co2ch3
7 vodík -o-c3h?-í -co2ch3 125 až 126
8 vodík -0-C4H9-n -co2ch3
9 vodík -O-C4H9-sek. -co2ch3 65 až 67
10 vodík -O-C4H9-iso -CO2CH3 86
11 vodík -O-C4H9-terc. -CO2CH3
12 асеtyl -0-C4H9-8ek. -CO2CH3 83
sloučenina č. R1 R2 R3 teplota tání (°C)
13 acetyl ‘ -O-CýHri -CO2CH3 58 až 5$
14 metoxykarbony1 -O-C^-iso -CO2CH3
15 isopropoxykarbonyL -C-C^-iao -CO2CH3
16 fenoxykarbonyl -0-C4H--iso -CO2CH3 104 až 105
17 -COS-C-C^i -OC^-ieo -COgCH^
18 vodík -o<D -CO2CH3 123
19 acetyl -°<D -co2ch3
20 fenoxykarbonyl -°<D -CO2CH3 104 až 106
21 3 '-chlorfnnojykarbonyl -o-ýS>
22 vodík -s-c^-x 117 až 119
23 fenoxykarbtnnyl -S-Cc^-i -CO2CH3
24 3 '-chlorfnnoxykarbonyl -S-C3Hyi -CO2CH3
25 vodík -O-^Hf-i -COoCC-i amooífií látka
CH3
26 vodík -O-CnHf -CO2CH3 olej,
CH2OCH3 n30 = 1 ,4800
27 vodík cyklopentylme tyloxy -CO2CH3 84
28 vodík 2-pentyloxy -C°2CH3 olej,
n23 = 1,4960
29 acetyl cyklopentylmetyloxy -C02CH3 75 až 76
30 vodík -o-cH-cH2-c3H7-i -co2ch3 81
oh3
31 vodík -o-ch(c2h5)2 -CO2CH3 80 až 82
^C2H5
32 vodík -o-chHZ -CO2CH3 olej,
C3H7—n ní* = 1,4982
teplota tání (°C) sloučenina
č.
R1
R2
R3 vodík vodík vodík асеtyl fenoxykarbonyl
-3'-chlorfenoxykarbonyl vodík асеtyl асеtyl vodík асеtyl o-CHCn-cýipa
O-CHCCjHy-i^
CH3
CH3
CH3
-o-ch2-c3h?-í
CH3O
-CO2CH3
-CO2CH3
-co2ch3 •co2ch3 •co2ch3
-co2ch3
-co2ch3
-co2ch3
-co2ch3
126 až 127
161 <30 °c amorfní látka olej, n|3 = 1,5113
sloučenina e. r' R2 R3 teplota tání (°C)
44 vodík -O-CH2-CcHH“terc. -CO2CH3 66 až 68
45 acetyl -O-CRg-C^-terď. -CO2CH3 98 až 99
46 f enoxykarboinyl -O-CHH^-C^H-terc· -CO2CH3 128 až 129
47 vodík -O-CH2-CH-C2H5 -CO2CH3 46
CH3
48 vodík -O-C^-CH^H^ -CO2CH3 47 až 48
49 vodík -О-СН2-СС-СНсСдС-1 CH3 -CO2CH3 n25 = 1,5469
50 vodík -o-ch2-<O> -CO2CH3
51 vodík -0-ch-ch2-(o) CH3 -CO2CH3 n7 = 1>5459
52 vodík -0-© -CO2CH3 109 až 110
53 acetyl -o<5> -CO2CH3 68 . až 70
54 fenoxykarbonyl -CO2CH3
55 vodík 2'-me tylf enoxy -CO2CH3 123
56 .acetyl 2'-me tylf enoxy -COgCH·, 91
57 fenoxykarboinyl 2 '-me tylf enoxy -CO2CH3
58 vodík 2' ,3'-dime tylf enoxy -CO2CH3 150
59 , vodík 2', 4' -dine tylf enoxy -CO2CH3 161 až 163
60 acetyl 2' ,4'-dime tylf enoxy -CO2CH3 81 až 82
61 vodík 2',5 '-dimetylfenoxy -CO2CH3 100 až 102
62 acetyl 2', 5'-dime tyl f enoxy -CO2CH3 109 až 110
63 vodík 3 *-metyl-4'-chlorfenoxy -co^3 148
64 vodík 2 '-metyl-4'-chlorfenoxy -CO2CH3 146 až 1-47
sloučenina δ. R1 R2 R3 teplota tání (°C)
65 vodík 4'-me tylf enoxy -co2ch3 137 až 139
66 vodík 4 *-chlorfenoxy -CO2CH3 106
67 vodík 3'-metoxyfenoxy -C02CH3 109
68 асе tyl 3'-metoxyfenoxy -CO2CH3 70 až 71
69 vodík 3'-isopropylfenoxy -CO2CH3 72
70 vodík 4'-fluorfenoxy -CO2CH3
71 vodík -o-ch2-ch3 -CO2CH3
72 vodík -CO2CH3
73 vodík cyklopentyloxy -CO2CH3
74 vodík cyklopentylthi o -CO2CH3 92
75 vodík cyklohexyl thi o -CO2CH3 113 až 114
76 vodík -0-(CH2)2-0CH3 -CO2CH3
77 vodík - О-СН2-/~Л -CO2CH3
78 vodík -S-СнДП) -CO2CH3 119 až 120
79 vodík -°-O -CO2CH3
80 vodík -s-ch2-(o) -CO2CH3 109 až 110
^-CH3
81 vodík -CO2CH3 53
^C2H 5
82 vodík -CO2CH3 92 až 94
83 vodík -CO2CH3 83 až 84
84 vodík -S-CH-CjHj-n -CO2CH3 54
85 vodík -S-C?H15-n -CO2CH3 58 až 60
86 vodík -S-CQH1γ-η -CO2CH3 54 až 55
sloučenina č. r’ R2 R3 teplota tání (°C)
87 vodík -S-CH2-CH^3) CH3 -co2ch3 54 až 55
68 vodík -S- (CH2) 2-CH- (CH2) -co2ch3 n26 = 1,5195
CH3
89 vodík -S-CH2-CO2C2H5 -co2ch3
90 vodík -S-CH-CO2CH3 -CO2CH3
4
91 vodík thiofenyl -CO2CH3 109 až 110
92 vodík 2' -me tylf eny 1 thi o -CO2CH3
93 vodík 3 '-metylf enylthio -CO2CH3
94 vodík 2 '-metuxyf enylthio -CO2CH3
95 vodík -0-CH(0CH3)2 C0 2 CH3
96 vodík -O-CH-C4H9-terc. CO2CH3 88 až 91
ch3
97 vodík -och2-c3h?-í ’CO2C2H5
98 vodík -OC^-C-^-i -ΟΟ^Ηγ-Ι
99 vodík -och2-c3h?-í -CO-CH3
100 vodík -CO-CH3
101 vodík -O-CHgC^H^-terc. -CO-CH3
102 aeetyl -O-CH2C4H9-tere. -CO-CH3
103 асе tyl ~0-0Η9-αΗ-(3οΗς 2 1 2 5 CH3 -C02CH3 46
104 aeetyl CH3 -O-CH-CH2H@> -CO2CH3 n25 = 1,5412
105 aeetyl -O-CHÍC^^ -CO2CH3 41
106 vodík -S-(CH2)2-0CH3 -CO2CH3 70 až 73
107 aeetyl thiobeneyl -CO2CH3 92
108 fenoxykarbonyl thiobenzyl -CO2CH3 105 až 107
sloučenina č. R1 R2 R3 teplota tání (°C)
109 acetyl -S-C7H 5~n -CO2CH3 55 až 57
110 всеtyl -^Cg—y-n -CO2CH3 38 až 40
111 acetyl -O-CH2-CH-CH2-C3H7-Í CH3 -CO2CH3 η-δ = 1,4875
112 acetyl -s-ch2-ch-(o) CH3 -CO2CH3 67 až 68
113 vodík -occ^í cco2c2H5 79 až 80
114 fenoxykarboinyl -S-C^^H^-i -CO2CH3 95 až 96
115 vodík -o-ch--cchih2-c3ic--i C2H5 -CO2CH3 n26 = 1,4912
116 acetyl thiofenyl CO2CH3 86 až 88
117 acetyl -S-C-H^-sek. CO2CH3 76 až 78
118 119 acetyl fenoxykarbonyl -Q-Ch2~^C?) o-ch2-<@) CO2CH3 CO2CH3
120 fenoxykarbonyl thiofenyl COgC^ 119 až 121
121 fenoxykarbonyl -o-ch2-ch(c2h5)2 CO2CH3 87 až 88
122 fenoxykarbonyl -ccc^-í CO2CH3 75 až 77
123 fenoxykarbonyl -Q-cH-CH2/Q) CH3 CO2CH3 74 až 75
124 fenoxykarbonyl -s-ch2-ch-(o) CH3 CO2CH3 90 až 91
125 vodík -o-ch2-ch-c3h7-í CH3 CO2CH3 n27 = 1,4902
126 acetyl -O-CH2-CH-C3H7-Í CH3 CO2CH3 72 až . 73
127 fenoxykarbonyl -S-(CH2)2-CH-(CH2)3-C3H7-í CO2CH3 n30 = 1,5318
sloučenina č.
R1
R2
R3 teplota tání (°C) metoxykarbonyl
CO2CH3 87 až 88
Cl
OCO/
Cl
Br
C -CO-
n-C3H7-O-CO- -O-C^H^-íbo
n-c4H9-o-co · ^’Í3O
CH3O-(CH2)2-O-CO- -O-C^ig-iSO
Cl-(CH2)2-0-C0- -O-C^H^-iso
CH3-S-CO- -O-C^Hg-iso
n-G^-S-CO- -O-C^-iso
terč.C^Hg-O-CO- -0-C4H9-Í3O
terc.C^-S-CO- -0-C4H9-iao
C^-S-CO- -O-C^ř^-iso
-0-C4H9-iso
-O-C^Hg-lSO
Cl Cl
-COgCH^ 106 až »08 *
-CO2CH3 6» až 63
-CO2CH3 >24
-CO2CH3
-CO2CH3 51
-CO2CH3 59
-C02CH3 63 až 64
-CO2CH3 Пр6 = 1,5260
-C02CH3 n^6 = 1,5171
-CO2CH3
-CO2CH3
~CO2CH3
-CO2CH3 142
-CO2CH3 75
-CO2CH3 112 až 113
-C02CH3 96 až 97
-CO2CH3 157 až 158
-CO2CH3 112 až 113
Sloučenina č. r' R2 R3 teplota tání (°C)
147 -5-°O -OCHg-CH— -CO2CH3 84
0 CH3
*
148 -f-°O CH., I i -O-C H—|---CHj -CO2CH3 86 až 88
CH3 CH3
CH3
149 -C-CH., II 3 ---------CHL i 1 3 -CO2CH3 102 až 103
o CH CH3
150 H -O-CH-CH^C^terc. -CO2CH3 157 až 158
O CH3
151 H -C-CH3 -S-CH2— -CO2CH3 40 až 41
152 -CHO -och2-^J -CO2CH3 105 až 106
153 ťO -CO2CH3 105 až 107
0 och3
154 -f-°O -o-ch2-{h] -CO^^ 89
155 H -S-CHJ H J V -CO2CH3 139 až 141
156 H -S-CH-cCH-COCCH^ -CO2CH3 71 až 74
CH3
157 H -S-CH-CH2-COOC2H5 -CO2CH3 52 až 53
CH3
158 3'-chloreenoxykarbonyl -O-C H--4 H9 terč. -CO2CH3 110
sloučenina č.
R1
R2
R3 teplota tání (°C)
2'-chlor-4'-nitrofenoxykarbonyl -O-CH2-C3H?-i -CO2CH3
2 *,4',5‘-trichlorfenoxykarbonyl -O-CH2<) -CO2CH3
2 \ 4',5'-trichlorfenoxykarbonyl -O-CH2-C3H7-i -CO2CH3
2 '-sek.C.fiL-fenoxykarbonyl 4 9 ~0-CH2-C4H9-ter«. -CO2CH3
2'-etylfenoxykarbonyl -°<D -CO2CK3
/ ch3o
2 '-etylfenoxykarbonyl -CO2CH3
2 *-chlor~4 ' ,5'-dimetylfenoxy- -O-CH^-C-H^-i karbonyl 3 z »CO2CH3
4'-sek.butyIfenoxykarbonyl -с°2си3
2'-sek.butylienoxykarbonyl -S-CH^C-jH^i -CO2CH3
2\3 \5 ' ,6 '-tetrametylfenoxykarbonyl -o-c3H7i -CO2CH3
2 '-chlor-4'-nitrofenoxykarbonyl -O-C^H^-sek. -CO2CH3
H —χ -s-CH24y) -CO2CH3
CHyCO -з-сн2-<н) -CO9CH. 2 o
H -s-CH2-^) ~CO2CH3
CH3-CO - s-CH^T) -CO2CH3
CH3CO~ -CO2CH3
CH3-CO -CO2CH3
až 82 až 72 η*0 = ;,5063 olej až 92
125 až 127 olej olej
142 až 145 až 98
111 až 113
127 až 128 až 60 až 98
sloučenina č. R1 R2 R3 teplota tání (°C)
176 H -S-C^Hgerc. -CO2CH3 96 až 98
177 H - O-CH2-^ŇJ> COOCH3 87 až 89
178 “C“CH3 -o-ch^) COOCH3 99 až 100
Aplikace účinných látek podle vynálezu se provádí formou, například přímo rozstřikovatelhých roztoků, prášků, suspenzí, a to i vysokoprooentních vodných, olejových nebo .jitých suspenzí nebo disperzí, emuUzí, olejových disperzí, past, popraěí, posypů, granulátů, a to postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo formou zálivky. ApUkační formy prostředků se zcela řídí účely poožiií, v každém případě mmjí zajistit pokud možno nejjemiějěí rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Pro výrobu přímo rozstřkkovatelrých roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o středním až vysokém bodu varu, jako je kerosin nebo dieselův olej, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cylkLické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydrontO?talen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, například metanol, etano!, propad, butanol, chloroform, isoforon atd., silně polární rozpouštědla, například dimetylformamid, ' dimeylaulfoxid, N-mueyУppyrdidon, voda atd.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emiuzních konncnnrátů, past nabo ze smáčit.einých prášků Či olejových disperzí přídavkem vody. Pro přípravu emdzí, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouHědle, homooenízovat pomocí s^áčedl, adheziv, dispergátorů nebo emuugátorů ve vodě. Mohou se však připravovat také konn cmírá ty, sestáva^cí z účinné látky, smáč^(^d.s, adhezlva, dispergátorů nebo emuugátoru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k ředěni vodou.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: soli kyseliny li£iiLnsιlLConcvé s alkaicclými kovy, s kovy alkalických zemin a sdi ^ο^ονύ, odpo^ídaící soli kyselin naftalensulfoknových, fenolsulfonových, jlCylaгylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylu! onáty, soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové s alkaicdýfai kovy a s kovy alkalických zemin, ltersdfát, sulfatované mastné alkoholy, dále soli mastných kyselin a alkaicdýfai kovy a s kovy alkalických zemin, soli suplovaných hexadekadů, heptadekanolů, oktadekanolů, sdi sulfatovaných glykdéterů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu a folmaldehydeu, kondenzační produkty naftalenu, popřípadě kyselin naftalensulfonových s fenolem a fcrmjldehyrdnm, polyo2χyeyУennCCyУfeen)Oééery, etoxylované isooktylfenol~, oktylfanoo-, noinyfenol-, αlCylfnnolpolyglyCoétory, tributylfenylpolyelyCoOétery, jlCylarylpolyéteralkohdy, isotridecylalkohd, kondenzační produkty mastných alkoholů s ntylenoxideu, atoxylcvaný ricinový dej, pdyoxyyeyyannaLky.étery, etoxylovaný pdyoxypropylen, lauгyljlCюholpolygeyУcOééenajcnaj., estery eorbitu, lignin, sdfitové odpadní louhy a mej^y^L^i^ldóza. ,
Prášky, posypy a popraše se mohou vyrábět smísením nebo spdečiým rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
Gradáty, například obalované granuláty, impregnované gradáty a homogenní graulá ty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako je silikagel,.kyseliny křerniiité, silikáty, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraě, jíl, dolomit, křemeHna, síran vápenatý a síran hořeinatý, kysličník h^iřeii^i^^tý, mleté umělé hmoty, hnojivá, jako jé například síran amonný, fosforečnan amoonný dusičnan amoonný, močoviny a.rostlirrné produkty, jako je obilná moučka, mooickia z kůry stromů, dřevěná moučka z ořechových skořápek, prášková celulóze a delší pevné nosné látky.
Prostředky podle vynálezu obeaují mezi 0,1 a 95 hmotnostními % účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 hmotnostními %.
V následnici čás*.: jsou . uvedeny příklady složení a přípravy prostředků podle vynálezu.
Příklad 5 hmoonootních dílů sloučeniny . 10 se smísí s 10 hrnconostními díly Nrnetyl-alfa-pyrrolidonu, čímž se získá roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě co nejmenších kapiček·
Λ Příklad 6 ^ο^ο osních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmoonoot-. ních dílů xylenu, 10 hmoonnotních dílů edičního produktu 8 až IC mol etylenoxidu na 1 moo. N-“ШonoolaJOolaJ;jldu kyseliny olejové, 5 hmootnoottiích dílů vápenaté sHi kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hrnootnotních dílů edičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. VyHim a jemným rozptýlenm roztoku ve 100 000 hШ0tΏootních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmoonnotního % účinné látky.
Příklad 7 hmoonc>otních dílů sloučeniny 3 se rozpustí ve soOsí, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnotní.ch dílů isobutano?lu, 20 hmoonnotních dílů edičního produktu 7 mol etylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů edičního produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ridoového oleje. Vylitm a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hrnoonnotních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmoonnotního % účinné látky.
Příklad. 8 hmoonnotních dílů sloučeniny 1 se rozpuusí ve směsi., která sestává z 25 hmotnostních dílů cyj^:Loh^:^íM^<^^iu, 65 hmoonnotních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hrnoonnotnich dílů edičního produktu 40 mol etylenoxidu na . 1 mol rienoového oleje. Vy!itím a jemným rozptýlenm roztoku ve 100 000 h^otr^^ol^j^.ích dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
Příklad 9 hrnoonnosních . dílů účinné látky 2 se důkladně promísí se 3 hmoonostními díly sodné soli kyseliny diittbutyloaftaleo-alfa-зιйOontvé, 17 hmoonostnim díly sodné soli ^šaliny lignínsaioonové z odpadních suLfiooiých louhů a 60 h^c^oi^c^í^tná^i díly práŠkovitého sUlkagelu a získáná směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlenm směsi ve 20 000 hmo0notttlích dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje . 0,1 hmoonootního % účinné látky.
2084S3
Příklad - ÍO hnotnostní díly sloučeniny 3 se důld-adně promÍSÍ a 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem te zSská popraš, která obsahuje 3 h^oOr^c^o1n^:S % účinně látky.
Příklad 11 hmoOnootních dílů sloučeniny 4 te důkladně smísí te soOsí 92 h^oot^c^ol^^zSch dílů práškovitého silikagelu a β h^oor^a^o^l^s^jSch dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silkkigelu. Tímto- způsobem se zSská účinný přípravek a dobrou přllnavootí. Příklad 12 hooOnootnϊch dílů účinné látky 1 se důkladně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktů' fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silkkagelu a 48 díly vody, čííž se zSská stabilní vodná dispeAe, jejmž zředěním 100 000 hmoonostnSmi díly vody se připraví vodná disperze obstahijjcí 0,04 h^oot^n^^1t^:Sho % - účinné látky.
Příklad 13 dílů účinné látky 2 se důkladně promísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoléteru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, moooviny a formaldehydu a 68 díly parafinového minerálního oleje, čímž - se zSská stabilní olejová disperze.
Nové sloučeniny podle vynálezu vykazují herbicidní účinky a hodí se k hubení nebo potlačování růstu nežádoucích rostlin v kulturních rostlinách nebo na neobdělané půdě. Je že jedno olivě účinné látky vykazuj rozdílnou intenzitu účinku nebo se jejich účinky na nežádoucí, rostliny nebo kulturní rostliny liěS. Vliv sloučenin podle vynálezu na nežádoucí rostliny vyplývá z níže uvedených tabulek. Je&K>oiivé série pokusů byly prováděny ve sklenSku.
Pokusy se provádějí následujScm způsobem.
Do květináčů z ptastic^é hmoty o otaahu 300 cn? naplněných hlioitoiíзδitou půdou s obsahem cca 1,5 % humusu, se odděleně mmice zašijí semena jednotlivých druhů pokusných rostlin uvedených v tabulce 1. Při preemergentním ošetření se bezprostředně poté aplikuje na povrch půdy účinná látka. Pro aplikační účely se účinné látky suspenduj nebo emUl^í ve vodě a za pomoci trysek uooSňujjsích jemné rozptýlení se aplikují postrkem na povrch půdy. Po aplikaci účinné látky se květináče mírně pokropí vodou, aby se povzbudilo klSčení a růst rostlin a současně aktivoval chemický prostředek. Nádoby se pak až do vzeeitS rostlin zalkryjí průhlednými vSčky z plastické hmoty. Tímto zakrytím se dooílí rovnoměrného vyklSčení pokusných rostlin (pokud nebyly ještě poškozeny účinným prostředkem) a zabrání se odp^ení snadno těkavých látek.
Pro účely postemetnSho ošetření se rostliny podle svého habitu vyppětují v pokusných nádobách až do výšky 3 až 10 cm a pak se teprve provede ošetření. V tomto přS^padě se pokusné nádoby neza^ývaa^ Pokusy se provádděí ve sklenS^, přičemž teplom.lné druhy rostlin se s výhodou uniisují do teplejáS^ sekcí sklenS^ku (25 až 40 °C) a rostliny, jimž vSce vyhovuje střední klima, se urniiíují do chladně jSSch sekcí sklenku (15 až 30 °C). Pokusy trvají 4 až 6 týdnů. Během této doby se rostliny pěstují obvyklým způsobem a hocdnnoí se jejich reakce na jednotlivá ošetření. V nSže uvedených tabulkách jsou uvedeny testované ’’ S sloučeniny, příslušné dávky účinných látek v kg/ha a druhy pokusných rostlin. Vyhodnocení se provádí za pomoci stupnice 0 až 100, kde 0 znamená žádné poškození nebo normální vzejití a 100 představuje žádné vzejití, popřípadě úplné zničení přinejmenším nadzemních Částí rostlin.
Výsledky
Nové pyrazol(thio) etherové deriváty vykazují zajímavé herbicidní vlastnosti jak při preemergentní, tak i postemergentní aplikaci. Tyto látky působí jak proti širokolistým, tak i proti travnatým nežádoucím rostlinám, přičemž se chovají selektivně a šetrně vůči určitým kulturním rostlinám, a to i v případě, že tyto kulturní rostliny přišly do přímého styku s účinnými látkami. Těžiště vynálezu spočívá v postemergentní aplikaci na nežádoucí rostliny, a to bez ohledu na to, zda na ošetřených plochách rostou nebo nerostou kulturní rostliny.
Pokud jsou přítomny kulturní rostliny, které účinné látky hůře snášejí, je možno používat i takové aplikační techniky, při nichž se prostředek pomocí postřikovacího aparátu aplikuje postřikem tak, aby listy citlivých rostlin nebyly pokud možno zasaženy postřikem, který naopak zasahuje povrch půdy pod listy kulturních rostlin nebo zde rostoucí nežádoucí rostliny (směrovaný postřik).
Široká paleta rostlinných druhů z nejrůznějších botanických rodů, které je možno hubit prostředky podle vynálezu, umožňuje použití těchto prostředků rovněž к potírání nežádoucích bylinných a travnatých plevelů v stromových a keřových kulturách, jakož i ve třtině cukrové .
Prostředky podle vynálezu je dále možno aplikovat na plochy prosté kulturních rostlin, jako jsou různé plochy v průmyslových závodech, kolejiště, parkovací a skladovací plochy, cesty a silnice, silniční příkopy a holoseče. V daném případě záleží na dávkování, zda rostliny budou úplně vyhubeny, nebo zda bude jejich růst pouze potlačen a zbrzděn, aniž by rostliny byly zničeny.
Mezi testovanými sloučeninami se nacházejí i takové látky, které jsou vhodné jako desikanty zelených listů a stonků. Takováto činidla slouží například к desikaci bramborové natě před strojní sklizní brambor, к potlačování prorůstání plevelů ve zralých kulturách obilí před sklizní, к urychlení usychání sójových bobů před přímou sklizní kombajnem а к odstraňování zelených částí roetlin ve zralých kulturách bavlníku před sklizní.
S ohledem na mnohostrannost aplikačních metod je možno sloučeniny podle vynálezu nebo prostředky, které je obsahují, používat к potírání nežádoucích rostlin nejen v užitkových rostlinách uvedených v tabulkách, ale i ve velké řadě dalších kulturních rostlin. Spotřeby účinných látek se přitom mohou pohybovat od 0,1 do 15 kg/ha a více, v závislosti na potíraných rostlinách.
Jako příklady užitkových rostlin, v nichž je možno prostředky podle vynálezu používat, se uvádějí:
botanický název český název
Allium cepe Ananas comusus Arachis hypogaea Asparagus officinalis Avena sativa Beta vulgaris spp. altissima cibule ananas podzemnice olejná chřest oves setý řepa cukrovka
botanický název
Beta vulgaris spp. rapa Beta vulgrnris spp. esculenta
Braseica napus var. napus
Braesica napus var. napobrasaica
Braasica napus var. rapa
Braesica napus var. silvestris
Ccauellia sinenais
Carthamus tinctorius
Citrus limon
Citrus maxima
Citrus reticulata
Citrus sinenais
Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica)
Cucurnis melo
Cucumis sativus ,
Cjyiodon dactylon
Daucus carota
Elaeis guineensis
Fragaa*ia vesca
Glycine max
Gossypium hirauum (Gossypium arboreim) (Gossypium herbaceum) (Gossypium vitifoHm)
Helianthus ennuus
HeHanthus tuberosus Hevea brasilimsis Hordu um vulgare Hiuauuus lupulus Ipomoea batatas Lactuca sativa Lens culinaris
Lirnm usitaisamiumi
Lycopp^icon lycopersinm Malus spp.
^cu^nta
MeHcago. sativa
Meutha piperita
Musa spp.
Nicotiana tabacum (N. rustica)
Olea europaeR
Oryza sativa
Panicím miliaceaím lunatus
Phaseolus mungo
Pheeeolus vulgdis
Pennisetim glaucum
Petroseinum cripptm spp. tuberosím Picea abies
Pinus spp.
Pisum satvvím
Prunus avium Prunus doimesica český název krmná řepa červená řepa řepka, tuřín bílá řepa řepka olejka čajovník světlice barvířská citroník citroník největší meandr inka pomeranč kávovník meloun okurka troskut mrkev kokosová palma jahodník obecný sója bavlník bavlník bavlník bavlník slunečnice topinambur kaučukovn ík ječmen chmel sladký brambor salát čočka jedlá len rajské Jablíčko jabloň tapioka vojtěSka mta peprná banánovník tabák oliva rýže proso fazol keříčkový fazol petržel kořenová smrk borovice hrách třeSeň Švestka
botanický název český název
Prunus persica broskvoň
Pyrus commnis hrušeň
Ribes · sylvestre rybíz červený
Ribes uva-crispa angrešt
Ricinus commuiis skočec
Saccharum officnrnarm cukrová třtina
Secale cereale žito
Sesimnm indicim sestm
Solanum tuberosvm brambory
Sorghum bicolor (s. vulgare) čirok dvojbarevný
Sorghum dochna čirok
Spinacia oleracea špenát
Theobroma cacao kakaovník
Trifoium pratense jetel
Tritccm aestvvím pšenice
Vacciniím corymbosum borůvky
Vaccinium vLti^s^-id^c^ea brusinky
Vicia faba bob koňský
Vigna sine^is (V. unguculata) bob
Vitis vinifera vinná réva
Zea m^ys kuklice
K dalšímu rozšířeni spektra účinku jednotlivých nových účinných látek, k dosažení synergických účinků nebo ke · zlepšení doby trvání účinku v půdě je možno sloučeniny podle vynálezu mísit navzájem a mimoto je lze kombinovat nebo mísit s četnými delšmi herbicidy nebo regulátory růstu rostlin. Podle oblasti použití a záměru, s jekým se potírání provádí, se jako tyto příměsi mohou používat následnicí látky nebo podobné deriváty:
R s R1 R2
a NH2 Cl
o- NH2 Br
o OCH3 OCH3
© OCH3 OCH3
o NHg Cl
R r1 R2
R NHCH3 CL
CF3
NH2 Br
p> NH . CH3 cl
OCF2CHF2
O II
CXa
'2 i R2 R
R r1 R2
H % Η (bolí)
H 4 CH3 (solí)
H 4 CL (solí)
H % F (solí)
CH2OCH3 4 F
CH2OCH3 -< H
CN % H
CN 4 CL
CN 4 F
CH2N3 4 H
R1
R NO2
H fjC H
H F3C H
H F3C H
H SO2NH2 H
H F3C H
H3C H3C H
C2H5 C4H9
пСз^ n3«7
-CHg-CHgCl aC^Oy
пСзНу
nC-jH? -CH2 —<|
H -CH ^c2 Hh
c-
Cl
Cl
H
H
H
H
H xc^
Cl
-CH-ChCH iC3H7
CH3
R ^>N-C-S-R2 г í
R r’ R2
iC3H7 iC3H7 ch2-cci=cci2
1C3H7 ch2-cci=chci
^3¾ nC-jíL? C2H5
X 1 i r-C-C-C-R1
I 0
R X y R
CH3 . CL Cl Na
Cl CL CL Na
Cl H СНз CH3
Η
CH-,
I 3 -CH-C CH
-CH2OCH3
-CH0-e-OC9H2 II 2 5 o
-C^-C^-OC^
C2H5 C2H5
CH2G1
OH2C1
CH2C1
CH2C1
CH2C1
R2 сн3
HC=C-CCl
F3CSO2HN
Cl
CH3
CH3
CH2C1
CH2C1
CH2C1
CH3
H3c CH3
CH2C1
CH2C1
CH3 cM I \-N
CH2C1
X
N^N
R R1 ' X R2 R3
H C2H5 SCH3 H C2H5
H 1С3»7 SCH3 H C2H5
H 1СЛ Cl H
R r’ X R2 R3
H íCA Cl H
H C2H5 Cl H C2H5
H C2«5 Cl H f«3 -C-CH ’ CH3
H OCH3 H iC3H7
Br
I
Br
Br
I
Br
Η soli
Η soli
-C-(CH?)
II 2 o
6-CH o
Br
soli, estery
NCj Br
HN—N
H CHj ch3
H CH3 CH3
Cl
terč .НдСдНМ-СО
Cl
CH
CK3 CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 ch,
CH3
9нз
-CH-C=CH
OCH3 CH3
CH,
СНз
CH,
CHj оен3
CH, H
CH3 H
CH, H
c2h5 c2H5
CH, CH,
нг5 К|-с-л1н-сн9-сРГСНз
V 5
O
R R1 R2 R3
Cl CF3 H COOH, soli
Cl Cl H H
Cl Cl H -C-OCH. II 3 0
H CF, Cl OC2H5
О
JL-r1
R R1 R2
terč. nh2 sch3
о- nh2 сн3
nh2 sch3
О
R
R R1 R2 R3
H ch3 Br ch3 -ch-c2h5
H ch3 Br 1С3«7
H ch3 Cl terc.-C^H^
H CH3 Cl o
О
CF3
CH3
CH. / 3
oc2H5
R-O-CH-C-O-R2
II o
ch3
H soli, estery, amidy
H soli, estery, amidy
R-MCH^-C-OR1 * J II O
CH3 soli, estery, amidy
OH 7*C3H7 ,c=n~och2-ch=ch2
h3c
H3cz I
C-O-CHo
II J
O
COOR4
R R1 r2 R3 R4
H Cl nh2 CL H soli, estery, amidy
Cl Cl H Cl Na
Cl H Cl OCH3 H soli, estery, amidy
Cl Cl H Cl H . <ch3)2nh
2
R-O-CH-C-O-R .1 o
CH3 H sol|., estery, amidy
H H soli, estery, amidy
H H soli, estery, amidy
H H soli, estery, amidy
CH3 H soli, estery, amidy
soli, estery
+ 2
2СГ
f2
CH3OSO3“
VJ
2Br~
R1
R
R r1 R2
СООЗН3 COOCH3 Cl
Cl
CrR R = CN
R = CSNH^
Ol
r^N\
Cl
Cl
Br
Br
-CH2-CH=CH2. HNO3
O soli, estery, amidy
OH
CH3
CH3
ONa
CH3
CH3
CH3
CH3
Na
Na
OH
Na
8011
соон soli, estery
soli terč
OC~H,n 3 7 Хчос3н7п
COONa
COONa a jiné soli rsYs
H3C-N^N-СНз
<±)
NH4
II
HN-C-CH
HN-C-CH
O soli
s' \
H3C CH3
soli, estery, amidy
Cl +
e Cl /¾
C^-CH2-CH^N-CH3 CH3
Cl
CH3
I 3
O-CH-CO-C-CH
Mimoto je užitečné aplikovat nové sloučeniny podle vynálezu, e to bu3 samotné, nebo v kornbbnod s jiiými herbicidy, ve směsi s jirýfai činidly k ochraně rostlin, například s činidly k potírání škůdců nebo fytopatogenních hub, popřípadě bakttrií. Zajímavá jo rovněž mísitelnost těchto . sloučenin s roztoky minerálních látek používaných k doplňováni chybících živin nebo stopových prvků.
Mimoto je za určitých oko-oností výhodné aplikovat tyto prostředky, al už samotné, nebo ve shora uvedených kombinneích, ve směsi s pevnými nebo kapalnými komerčními minerálními hnojivý.
V následující části jsou uvedeny tabulky shrnující výsledky shora popsaných testů.
Tabulka 1 seznam pokusných rostlin
český název latinský název zkratka používaná v tabulkách
abutilon Abbtilon theophrati Abut. theo.
laskavec ohnutý Aamrraitthus retroflesuie Anmr. ret.
podzemice olejná A^r^^^í^is hypogaea Aradhis hyp.
oves hluchý Avena fatua Avena fatua
chrpa modrá Centaurea eyanus Centaiurea eyanus
meelík bílý Chenopodnjm albvm Chenopodium album
kopretina osenní ChfrysEuithm^um segetim Chrys. seg.
ježatka kuří noha EchinoclhLoa crus galii Echin. c. g.
eleusin Eleusine indica Eleus. ind.
pryšec Eiphorbia geniculata Euph. genie.
pokračování tabulky 1
český název latinský název zkratka používaná v tabulkách
povíjnlce Ipomoea spp. Ipomoea spp.
jílek mnohokvštý Lolium multiflorum Lolium mult.
Sesbania exaltata Sesbania exaltata
hořčice bílá Sinapis alba Sinapis alba
čirok Sorghum bicolor Sorghum bicolor
ptačinec žabinec Stellaria media Stelaria media
pšenice Triticum aestivum Triticum aestivum
kukuřice Zea mays kukuřice
hluchavka objímavá Lamium amplexicaule Lamium amplex.
hluchavka Lamium spp. Lamium spp.
lilek černý Solanum nigrům Solanum nigrům
bavlník Gossypium hireutum Gossypim hireutum
Tabulka 2 selektivní potírání ovsa hluchého a jiných plevelů v pšenici při postemergentní aplikaci ve skleníku účinná látka kg/ha pokusné rostliny a poškození v %
Triticum Avena Chenopodium Stellaria aestivum fatua album media
67 0,5 0 80 98 95
1,0 - 100 98 100
2,0 0 100 • 100
27 0,5 0 80 98 100
1,0 - 85 98 100
2,0 0 100 - 100
29 0,5 0 50 98 100
’,o - 95 98 100
2,0 0 95 - 100
1 I 0 0,5 1,0 2,0 6 33 56 72 18 20 35
.CH3soS CH3 16 28 -
(známá) = žádné poškození
100 = rostliny zničeny
Tabulka 3selektivní hubení nežádoucích rostlin v podzemnici olejně při postemergentní aplikaci ve skleníku
účinná látka číslo pokusné rostliny a poškození v %
kg/ha Arachis hyp. Amar. ret. Abut. theo. Chrys. seg. Echin. C. g. Eleu, ind. Euph. genie. Ipomoea spp. Sesbani a exaltata
27 0,5 5 100 100 100 100 98 100 92 100
1,0 5 100 100 100 100 100 100 92 100
2,0 10 100 - 100 100 - 100 100 100
35 0,5 0 100 100 100 80 100 100 100
1,0 0 100 100 - 100 95 100 100 100
2,0 0 100 - - 100 - 100 100 100
42 0,5 0 » - 92 - - 72 100
1,0 o 90 - - 100 - - 72 100
2,0 0 - - 100 - - 100 -
53 0,5 0 100 .100 100 100 100 98 75 100
1,0 2 100 100 100 100 100 100 75 100
2,0 10 100 - 100 100 - 100 100 100
22 0,5 5 50 100 100 90 100 100 90 100
1,0 5 10.0 100 100 100 100 100 92 100
2,0 10 100 - 100 100 - 100 100 100.
12 0,5 5 100 100 100 99 100 100 85 100
',o 5 100 100 100 100 100 100 100 100
2,0 - 100 - 100 100 - 100 100 100
31 0,5 0 100 . 98 - 100 - - 100 100
1,0 0 100 100 - 100 - - 100 100
2,0 - - - - 100 - - 100 -
28 0,5 0 100 65 100 99 85 98 92 100
1,0 0 100 100 100 100 100 100 100 100
2,0 10 100 - 100 100 - 100 - 100
10 0,5 0 100 100 100 100 98 100 100 100
1,0 5 100 100 100 100 100 100 100 100
2,0 0 100 - 100 100 - 100 100 100
41 0,5 5 100 100 100 100 100 100 98 100
1,0 5 100 100 100 100 100 100 98 100
2,0 10 100 - 100 100 - 100 100 100
0
<k _/CH3
CI_/7 Л 'N 1,0 0 10 - - 20 - 20 0 0
\=( OHCN7 2,0 0 20 - - - - 20 0 0
Cl CH3
(známá)
(DOS č. 2 513 750)
pokračování tabulky 3
účinná látka pokusné rostliny a v %
číslo kg/ha Ara- Anmr. Abut. Clurys. Echin. Eleu. Buplh.. Ipo- šes-
chis ret. theo. . seg. c. g. ind. genie. moea bania
hyp. spp. exal-
tata
1,0 0 70 100 100 0 - 33 43 80
2,0 0 100 100 100 0 - 37 55 98
(známá) (německý pat. spis č. . 1 542 836) = žádné poškození 100 = rostliny zničeny
Tabulka 4 potírání nežádoucích rostlin v kulturách čiroku a kuklice při postemergentní aplikaci
účinná látka číslo pokusné rostliny a poškození v %
kg/ha Sorghtm bicolor Zea mays Centaurea cyanus Chenopodium album šesbania exaltata šinapis alba
7 0,25 0 12 95 95 97
0,5 10 17 98 100 97 100
1,0 - - 98 100 100 100
22 0,5 15 15 98 100 100 100
1,0 20 18 98 100 100 100
30 0,5 0 10 98 98 80 98
1,0 10 10 98 98 100 100
27 0,5 0 20 75 98 90 95
1,0 0 20 80 98 100 95
29 0,5 10 15 65 98 80 99
1,0 15 20 100 98 100 99
55 0,5 0 20 100 98 100 99
1,0 0 20 100 98 100 99
56 0,5 15 25 98 98 100 99
1,0 15 25 98 98 100 ‘ 99
67 0,5 0 10 60 98 - -
1,0 0 10 75 98 100 80
= žádné poškození
100 = rostliny zničeny
Tib nika 5 preemergentní aplikace ve skleníku
účinná Látka číslo kg/ha pokusné rostliiy Echin. c. g. a poškození v % Lolimi rnU-t. Sinapis alba
13 3,0 100 o 100
22 3,0 70 100 o 100
9 3,0 70 100 100
12 3,0 o 100 100
26 3,0 - . o 90
28 3,0 70 100 100
31 3,0 100 100 100
34 3,0 70 o 100
30 3,0 100 o 100
10 3,0 100 100 100
41 3,0 o 100 100
7 3,0 o 100 100
25 3,0 o ' o 100
52 3,0 100 100 100
53 3,0 100 o 100
55 3,0 90 .· 90
56 3,0 100 80 90
18 3,0 100 100 100
35 3,0 100 100 100 .
42 3,0 o 80 100
43 3,0 o 95 100
27 3,0 100 o 100
» žádný účinek na rostliny
100 = semena neklíčí nebo jsou rostliny úplně zničeny
Tabulka 6 potírání nežádoucích rostlin při posteaergentní aplikaci ve skleníku
účinná látka číslo pokusné rostliny a·poškození v %
kg/ha Echin. e. g· Ipornoea spp· Lamium amplex. Sinapis x alba Stellaria media
44 1,0 95 95 95 80 80
47 1,0 95 95 95 80 80
45 1,0 90 95 98 o 80
49 1,0 95 95 80 70 70
48 1,0 90 95 95 80 o
83 1,0 80 80 95 80 80
pokračování tabulky 6
účinná látka číslo pokusné rostliny а робкоzení v %
kg/ha Echin. c. g. Ipomoea spp. Lamium amplex. Sinapis alba Stellaria media
82 1.0 80 90 95 70 90
51 1,0 90 95 80 - 70
80 1,0 90 90 98 80 70
64 1,0 70 - 100 98 90
60 1,0 75 95 100 90 100
32 1,0 100 100 100 70 100
66 1,0 90 98 100 98 100
3 žádné poškození
100 3 rostliny zcela zničeny
Tabulka 7 hubení ovsa hluchého a jiných nežádoucích rostlin v kulturních travách při postemergentní aplikaci ve skleníku
účinná látka ČÍ31° kg/h8 Sorgh. bic. Tritic aest. pokusné rostliny a poškození v % . A véna Chenop. Lamium Sinap. fatua album spp· alba Sesb· exal· Solen, nig.
117 1,0 20 15 88 - 85 90 100 100
114 2,0 15 10 80 100 100 95 100 100
129 1,0 - Ó 100 100 100 98 100 100
33 1,0 - 10 95 98 - 65 70 -
104 1,0 10 - 90 - - 98 100 100
16 1,0 0 - 98 100 100 70 100 95
20 1,0 0 0 90 100 100 65 90 100
113 1,0 10 - 90 100 100 99 100 100
74 1,0 0 0 65 98 100 90 100 100
Tabulka 8 selektivní herbicidní účinek v bavlníku při postemergentní aplikaci ve skleníku
účinná látka číslo kg/ha pokusné rostliny a poškození v % Solan. nig.
Gossyp. hlrs. Amaranth. retrof. Echln. c. g. Ipomoea spp. Sešb. exal.
96 1,0 0 • - . 100 92 100 100
124 1,0 0 100 - - 100 100
84 2,0 0 100 96 - 100 100
81 2,0 0 95 100 95 100 -
123 2,0 0 100 95 98 100 100
pokračování tabulky 8
účinná Látka číslo kg/ha pokusná rostliny a poškození v % Solen, nig.
Gossyp. hirs. Anarenth. retrof. Echih. c. . -g. Ipomoea spp. Sesb. exal.
130 2,0 10 50 99 92 100 -
122 2,0 10 - 95 98 100 100
46 2,0 0 - 95 100 100 100
Tabulka 9 herbicidní účinek při poštemergen-tní aplikaci ve skleníku účinná látka pokusné rostliny a poškození v %
Číslo kg/ha Centaiurea cyanus Echin. c. g. Ipomoea spp. Lolium multtfl.
131 3,0 100 - 100 100
146 3,0 100 100 100 100
137 3,0 100 95 100 90
136 3,0 100 1 CO 100 90
135 3,0 100 100 100 100
145 3,0 100 80 100 100
157 3,0 100 50 100 50
152 3,0 90 90 100 80
154 3,0 90 80 100 90
151 3,0 100 90 90 100
153 3’0 90 80 80
75 3,0 100 80 100 80
61 3,0 100 80 - 80
68 3,0 100 70 100 100,
87 3,0 100 90 100 90
105 3,0 100 90 100 90
112 3,0 100 - 100
116 3,0 100 100 100 90
133 3,0 100 95 100 100
141 3,0 100 95 100 90
148 3,0 100 100 100 90
147 3,0 100 90 100
126 3,0 100 100 100 Z-./·
125 3,0 100 80 100 90
149 3,0 100 90 100 90- ;
39 3,0 80 80 40 80
40 3,0 . 100 90 60 80 ; -
23 3,0 . 100 90 100 100
pokračování tabulky 9
účinná látka látka pokusné rostliny a poškození v %
kg/ha Centaw*ea cyanus EclhLn. c. g. , Ipomoea spp. Lolium muuttfl.
128 3,0 100 - 100 100
91 3,0 100 95 90 60
142 3,0 100 80 95 90
144 3,0 100 95 100 90
106 3,0 - 80 60 40
158 3,0 100 100 90 90
159 3,0 100 100 100 100
160 3,0 100 80 100 80
161 3,0 100 100 90 95
162 3,0 100 100 100 100
163 3,0 100 80 90 90
164 3,0 100 20 100 90
165 3,0 100 80 100 90
166 3,0 100 40 100 80
167 3,0 100 40 100 80
169 3,0 100 40 100 100

Claims (2)

  1. P S E D M É T ' VYNÁLEZU
    Heebbcidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a jako účinnou látku pyrazoléterový derivát obecného vzorce I (I) ve kterém
    R5 znamená· atom vodíku, formylovou sapinu, acetylovou skupinu neto zbytek vzorce
    -CO-YR kde
    Y představuje ty*S.ík nebo síru a 1^θ znamená fenylový zbytek, popřípadé subs^Uiovaný halogenem, metoxy skupinou, nitoo skupinou nebo alkylovou skupinou β 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhLíku, popřípadě substiuuovénou halogenem nebo metoxyskupinou,
  2. 2 . .
    R představuje zbytek vzorce
    -Y-R kde .
    Y znamená kyslík nebo síru a
    7 ' '
    R' představuje alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, popřípadě substiuuovanou mmtoxyskupinou, cyklopentylovou skupinou, cyklohexylovou skupinou, tetrhydrofurylovouskupinou, furylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo představuje cykloalkylovou skupirnu.s 5 až 6 ' atomy uhlíku v kruhu, popřípadě substiuuovcnou ' metylovou skupinou nebo metoxygRupinou, nebo představuje benzylovou skupinu, fenylpropylovou skupinu, furylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, popřípadě substiuuovsnou alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, halogenem, metoxyskupinou nebo metylaminokerbonylovou skupinou a r3 znamená alkoxykarbonylovou sapinou s 1 až 3 atomy uhlíku v a^oxyiová části, nebo jeho sůl.
CS794675A 1978-07-04 1979-07-03 Herbicide CS208453B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782829289 DE2829289A1 (de) 1978-07-04 1978-07-04 Pyrazolaetherderivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208453B2 true CS208453B2 (en) 1981-09-15

Family

ID=6043488

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS794675A CS208453B2 (en) 1978-07-04 1979-07-03 Herbicide

Country Status (22)

Country Link
US (2) US4298749A (cs)
EP (1) EP0007990B1 (cs)
JP (1) JPS559062A (cs)
AR (1) AR226538A1 (cs)
AT (1) ATE29T1 (cs)
AU (1) AU527464B2 (cs)
BR (1) BR7903853A (cs)
CA (1) CA1133911A (cs)
CS (1) CS208453B2 (cs)
DD (1) DD144708A5 (cs)
DE (2) DE2829289A1 (cs)
ES (1) ES482059A1 (cs)
GR (1) GR65650B (cs)
HU (1) HU181658B (cs)
IL (1) IL57605A (cs)
MA (1) MA18506A1 (cs)
NZ (1) NZ190906A (cs)
PH (1) PH18201A (cs)
PL (1) PL120147B2 (cs)
PT (1) PT69685A (cs)
SU (1) SU1189326A3 (cs)
ZA (1) ZA793305B (cs)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2920933A1 (de) * 1979-05-23 1980-12-04 Basf Ag 3-aryl-5-methyl-pyrazol-4-carbonsaeureester enthaltende herbizide
US4496390A (en) * 1980-02-26 1985-01-29 May & Baker Limited N-Phenylpyrazole derivatives
JPS5785371A (en) * 1980-11-13 1982-05-28 Ihara Chem Ind Co Ltd 4-fluoro-5-oxypyrazole derivative
ZA826213B (en) * 1981-08-31 1983-07-27 Uniroyal Inc Substituted pyrazole herbicides
US4670041A (en) * 1981-12-16 1987-06-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Oxabicycloalkane herbicides
DE3331692A1 (de) * 1983-09-02 1985-03-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4620865A (en) * 1983-11-07 1986-11-04 Eli Lilly And Company Herbicidal and algicidal 1,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxamides
CA1248450A (en) * 1984-04-05 1989-01-10 Kazuo Kigasawa Soft patch
US4666504A (en) * 1984-09-25 1987-05-19 Eli Lilly And Company Pollen formation inhibiting 1-phenyl-4-carboxy-5-pyrazolecarboxamides
US4801326A (en) * 1986-03-19 1989-01-31 Eli Lilly And Company 1-phenylpyrazole-4,5-dicarboxylic acid derivatives, composition containing them, and pollen formation inhibiting method of using them
JPH0745476B2 (ja) * 1986-05-07 1995-05-17 日産化学工業株式会社 ピラゾ−ル誘導体およびその製法
DE3704359A1 (de) * 1987-02-12 1988-08-25 Basf Ag Azolhalbaminal-derivate und ihre verwendung als nitrifikationsinhibitoren
US4885022A (en) * 1987-03-17 1989-12-05 Nissan Chemical Industries Ltd. Herbicidal pyrazole derivatives
US4964895A (en) * 1987-06-08 1990-10-23 Monsanto Company Substituted 4-(4-nitrophenoxy) pyrazoles and their use as herbicides
FI882680A (fi) * 1987-06-08 1988-12-09 Monsanto Co Substituerade 3-(4-nitrofenoxi) pyrazoler och deras anvaendning som herbicider.
KR930004672B1 (ko) * 1988-08-31 1993-06-03 니혼 노야꾸 가부시끼가이샤 3-치환 페닐피라졸 유도체 또는 이의 염 및 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용 방법
US5185025A (en) * 1988-11-21 1993-02-09 Monsanto Company Substituted pyrazoles and their use as herbicides
US5045106A (en) * 1988-11-23 1991-09-03 Monsanto Company Herbicidal substituted pyrazoles
DE69128132T2 (de) * 1990-12-17 1998-06-04 Sankyo Co Pyrazolderivate mit herbizider Wirkung, deren Herstellung und Verwendung
EP0627423A4 (en) * 1992-01-22 1995-02-15 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVES AND BACTERICIDES FOR AGRICULTURE AND GARDENING.
ATE139767T1 (de) * 1992-12-17 1996-07-15 Lucky Ltd Verfahren zur herstellung 5-pyrazolomerkaptan- derivate und dessen zwischenprodukte
JP3478412B2 (ja) * 1994-01-27 2003-12-15 富士写真フイルム株式会社 ピラゾール化合物
US5536701A (en) * 1994-10-11 1996-07-16 Monsanto Company 3-pyrazolyloxypyridazines, herbicidal compositions and uses thereof
CA2233214A1 (en) * 1995-10-26 1997-05-01 Basf Aktiengesellschaft Substituted 4,5-di(trifluoromethyl)pyrazoles
DE19542520A1 (de) * 1995-11-15 1997-05-22 Basf Ag Substituierte 1-Methyl-3-phenylpyrazole
US6426333B1 (en) 1996-09-19 2002-07-30 Merial Spot-on formulations for combating parasites
US6998131B2 (en) * 1996-09-19 2006-02-14 Merial Limited Spot-on formulations for combating parasites
DE19645313A1 (de) 1996-11-04 1998-05-07 Basf Ag Substituierte 3-Benzylpyrazole
AUPO550397A0 (en) * 1997-03-06 1997-03-27 Dunlena Pty. Limited Heterocyclic herbicides
WO1998041519A1 (en) * 1997-03-18 1998-09-24 Smithkline Beecham Corporation Novel cannabinoid receptor agonists
DE19734664A1 (de) * 1997-08-11 1999-02-18 Bayer Ag (Hetero)Aryloxypyrazole
GB0016787D0 (en) 2000-07-07 2000-08-30 Pfizer Ltd Compounds useful in therapy
US6442736B1 (en) 2000-10-03 2002-08-27 L'air Liquide Societe Anonyme A Directoire Et Conseil De Surveillance Pour L'etude Et L'expolitation Des Procedes Georges Claude Semiconductor processing system and method for controlling moisture level therein
EP1362852B1 (en) 2001-02-20 2011-04-06 Sagami Chemical Research Center Pyrazole derivative, intermediate therefor, processes for producing these, and herbicide containing these as active ingredient
BRPI0611370A2 (pt) * 2005-05-23 2010-08-31 Sagami Chem Res derivados de pirazol-1-carboxilato, processos para a producão destes e processos para a producão de derivados de pirazol
JP2013071341A (ja) 2011-09-28 2013-04-22 Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd フッ素樹脂成形品

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3041336A (en) * 1958-10-01 1962-06-26 Norwich Pharma Co 3-oxo-1.2.6-thiadiazine-1.1-dioxides
US3303200A (en) * 1963-11-05 1967-02-07 American Home Prod Pyrazole-1-ethanol derivatives
US3822283A (en) * 1972-10-11 1974-07-02 Hoffmann La Roche 4-nitropyrazole-5-carboxamidoximes
DE2260485C2 (de) 1971-12-17 1983-12-29 American Cyanamid Co., Wayne, N.J. 1,2-Dialkyl-3,5-diphenylpyrazoliumsalze und diese enthaltende herbizide Mittel
US3882142A (en) * 1972-07-13 1975-05-06 American Cyanamid Co 1,2-Dialkyl-3,5-diphenyl pyrazolium salts
US3922161A (en) * 1972-11-17 1975-11-25 American Cyanamid Co Novel herbicidal compositions
DE2362171A1 (de) * 1973-12-14 1975-06-26 Hoechst Ag (1-alkyl-5-nitro-imidazolyl-2-alkyl)heteroaryl-verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
JPS5436648B2 (cs) 1974-03-28 1979-11-10
JPS50130761A (cs) * 1974-04-04 1975-10-16
JPS50130760A (cs) * 1974-04-04 1975-10-16
JPS5441872A (en) * 1977-08-12 1979-04-03 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Pyrazole derivative and herbicide containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
US4316040A (en) 1982-02-16
ZA793305B (en) 1980-07-30
EP0007990A1 (de) 1980-02-20
SU1189326A3 (ru) 1985-10-30
AU4860479A (en) 1980-02-07
DE2829289A1 (de) 1980-01-24
ES482059A1 (es) 1980-04-01
JPS559062A (en) 1980-01-22
PL216745A2 (cs) 1980-07-01
IL57605A0 (en) 1979-10-31
EP0007990B1 (de) 1981-03-25
AR226538A1 (es) 1982-07-30
PH18201A (en) 1985-04-25
US4298749A (en) 1981-11-03
GR65650B (en) 1980-10-15
BR7903853A (pt) 1980-03-04
CA1133911A (en) 1982-10-19
PT69685A (en) 1979-06-01
PL120147B2 (en) 1982-02-27
MA18506A1 (fr) 1980-04-01
DD144708A5 (de) 1980-11-05
AU527464B2 (en) 1983-03-03
HU181658B (en) 1983-10-28
NZ190906A (en) 1981-07-13
IL57605A (en) 1983-07-31
DE2960212D1 (en) 1981-04-16
ATE29T1 (de) 1981-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS208453B2 (en) Herbicide
KR100203826B1 (ko) 우라실 유도체
CS203931B2 (en) Herbicide means
US5104443A (en) Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
JPS6250465B2 (cs)
BG60469B2 (bg) Производни на циклохександионкарбоксилна киселина с хербицидни и регулиращи растежа на растенията свойства
HU203547B (en) Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components
HUT60728A (en) Benzimidazole derivatives, herbicidal compositions comprising such compounds and process for producing such compounds
PL120382B1 (en) Herbicidal,fungicidal and plant growth regulating agent tenijj,i fungicidnogo dejjstvija
US4797148A (en) Quinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
EP0135838B1 (de) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
PL121775B1 (en) Herbicidal,plant growth regulating,defoliating and fungicidal agenttenijj,ustranjajuhhee list&#39;ja i obladajuhhee fungicidnymi svojjstvami
EP0232724B1 (de) Cyclohexenonderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als herbizide und das Pflanzenwachstum regulierende Mittel
HU206324B (en) Herbicide compositions containing n-phenyl-tetrahydroindazol derivatives as active components and process for producing the active components
HU213180B (en) Herbicidal compositions containing n-phenyl tetrahydroindazole derivatives as active ingredient, process for producing the active ingredients and use of the compositions
HU207204B (en) Herbicide compositions containing esters of cinnamonic acid and process for producing esters of cinnamonic acid
US5069708A (en) Pyrimido(5,4-e)-as-triazine-5,7(6H,8H)-diones
US5100459A (en) Substituted sulfonylureas
HU201531B (en) Compositions comprising 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of plants against phytotoxic effect of herbicides and process for producing the active ingredients
US5167695A (en) Derivatives of quinoline fused to a five-membered heterocyclic ring
EP0471646A2 (de) Sulfonylharnstoffe als Herbizide
HU198022B (en) Herbicide compositions containing substituted quinoline-8-carboxylic acid-oxim-esters as active components and process for producing the active components
US4259506A (en) New 3-ureido-(thio)-chromone derivatives
US4154598A (en) Herbicidal 1,2,4-oxadiazin-5-one compositions
EP0939078A2 (de) Substituierte Phthalimido-Zimtsäurederivate mit herbizider Wirkung