CS208118B2 - Fungicide means and method of making the active substances - Google Patents
Fungicide means and method of making the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS208118B2 CS208118B2 CS474879A CS474879A CS208118B2 CS 208118 B2 CS208118 B2 CS 208118B2 CS 474879 A CS474879 A CS 474879A CS 474879 A CS474879 A CS 474879A CS 208118 B2 CS208118 B2 CS 208118B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- active ingredient
- compound
- composition according
- metal salt
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 72
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 105
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- -1 azole compound Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims 4
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NFVRQCYFDPAEBC-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OC2CCCCC2O1 NFVRQCYFDPAEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 14
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 abstract description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 abstract 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 9
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 4
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 150000000180 1,2-diols Chemical class 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-L 2,3-dihydroxybutanedioate Chemical compound [O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DASJDMQCPIDJIF-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)CBr)C(Cl)=C1 DASJDMQCPIDJIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000499339 Botrytis allii Species 0.000 description 1
- 238000006418 Brown reaction Methods 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 241001480059 Erysiphaceae Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001329956 Nothopassalora personata Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- BFAKENXZKHGIGE-UHFFFAOYSA-N bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodophenyl)diazene Chemical compound FC1=C(C(=C(C(=C1F)I)F)F)N=NC1=C(C(=C(C(=C1F)F)I)F)F BFAKENXZKHGIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- HRKQOINLCJTGBK-UHFFFAOYSA-N dihydroxidosulfur Chemical compound OSO HRKQOINLCJTGBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000004862 dioxolanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229940044631 ferric chloride hexahydrate Drugs 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NQXWGWZJXJUMQB-UHFFFAOYSA-K iron trichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Cl-].Cl[Fe+]Cl NQXWGWZJXJUMQB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- ALIMWUQMDCBYFM-UHFFFAOYSA-N manganese(2+);dinitrate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Mn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ALIMWUQMDCBYFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000590 phytopharmaceutical Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VBCFDVLVYCYDFZ-UHFFFAOYSA-N potassium;1h-1,2,4-triazole Chemical compound [K].C=1N=CNN=1 VBCFDVLVYCYDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010956 selective crystallization Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- PFURGBBHAOXLIO-PHDIDXHHSA-N trans-cyclohexane-1,2-diol Chemical class O[C@@H]1CCCC[C@H]1O PFURGBBHAOXLIO-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) Fungicidní prostředek a způsob výroby účinných látek · 1
Vynález se týká nových 1-(1p3-dlsxslan-2-ymethyl)!H-imidazslύ a -IHI,, ^“triazolů, tubstituovených v polohách 4 e 5 1,3-dIoxslanovéhs kruhu, kteréžto sloučeniny·mají užitečné annimikrobiální vlastm^o^tj,, způsobu výroby těchto látek a ftngicidních prostředků, obsahujících zmíněné sloučeniny jako účinné látky.
V ammrické přihlášce vynálezu č. 732 829, podané 15· října 1976 a v ammrických patentních spisech č. 3 575 999 a 4 079 062 je popsána řada 1-(2-aryl-1,3-dSoxslan-2-ylmethyl)-1H-imidazolů a -1H-1,4-triazolů, a řada 1-(2-aryl-1,3-disxslan-2-ylmethyI)-1H-imidazslů a -1H-1,2,4-traazolů, jejcehž 1,3-disxslansvý zbytek je substituován jednou alkylovou skupinou nebo dvěma methylovými skupinami. Sloučeniny podle tohoto vynálezu se však od shora zmíněných sloučenin zásadně liší příSomností bu3 dvou alkylových skupin,·z nichž jedna obsahuje nejméně 2 atomy uhlíku, v polohách 4 a 5 di-oxoTErnového kruhu, nebo příSomjostí tetramethlenového mmůtku v těchto polohách.
Vynález popisuje nové deriváty 1-(2-aгyl-1,3-disχslan-2-ylmethyl)-1H-imidazslů a -1H-1,2,4-traazolů, obecného vzorce I
ve kterém
3
R , R a R’ jsou nezávisle na sobě vybrány ze skupiny, zahrnující atomy vodíku a halogenů s t-m že alespoň jeden ze syábolů B1, r2 a R^ představuje atom ^logen^
Q znamená skupinu CH nebo atom dusíku,
T představuje mettyrowou nebo ehyfovvou skupinu a
U znamená ehhiovvou nbbo prppyovvou skupinu, nebo
T a U společně tvoří tetametly lenový zbytek, popřípadě sub8ti0uovtný až dvěma methylenovými skupinami, a jejich fytofaimaceuticky adiční soli s kyselinami, komplexy se solemi kovů, a stereochemicky isomerní formy·
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou ty látky shora uvedeného obecného vzorce I, 13 2 v němž R a RJ znamenn^ vždy atom vodíku, chloru’ nebo bromu a R představuje chlor nebo brom.
výhodné jsou ty složeniny o^cn^o vzorce I, v němž r2 znamená atom chloru a i > 12
R a Ro představují atomy vodíku, a ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž R a R’ znamenají atomy chloru a R představuje atom vodíku.
Ještě výhodnějšími sloučeninami, spadajícími do rozsahu vynálezu, jsou ty látky shora uvedeného obecného vzorce I, v němž Q znamená atom dusíku, jakož i ty sloučeniny, v nichž symboly T a U představují tjtaaajt^yrlenriý zbytek, výhodně njsubstiOuoitný tetamethylenový zbytek.
Nejvýhodněijšími sloučeninami podle vynálezu jsou ty látky obecného Vzorce I, ve kterém Q znamená atom dusíku, T a U představují ^substi^uovaný tetamethy lenový zbytek, r' a R^ o znamcen^ atomy vodíku a R’ představuje atom chloru, jakož i ty sloučeniny, v nichž Q zna1 2 mená atom dusíku, T a U představu;]! ^substituovaný zbytek, R a R ’ znameeLnaí atomy diloru a R^ představuje atom vodíku.
Shora používaným výrazem halogen” se míní fluor, chlor, brom á jod a používaným výrazem propylová skupina” se míní n-propylová a isrprrpylrvá skupina.
Jak již bylo řečeno_výše, popisuje vynález rovněž způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, antimikrobiální prostředky, obs^au-uící jako účinnou složku antimikrobiálně účinné sloučeniny obecného vzorce I, a dále způsob léčení chorob rostlin za pouuití sloučenin obecného vzorce I.
Sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I je možno obecně připravit reakcí azolu níže uvedeného obecného vzorce II, v němž Q má shora uvedený význam a Me představuje atom vodíku, tjtrasubsttOvovaný amonivvý iont, například tetatalkyamnonioiru skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v každé · alkylové části, tгtllkytanrniciou skupinu s laž 6 atomy uhlíku v každé alkylové části apod., nebo výhodně atom kovu, ňejvýhodnněl atom alkalického kovu, například sodíku, draslíku apod., s halogenidem níže uvedeného obecného vzorce III, v němž R1, R2, R\ t a U mmaí shora uvedený význam a γ představuje atom ha^gen^ s výhodou chloru, bromu nebo jodu. Tuto reakci je možno následujícím reakčním schématem:
(II) (Hl) . 3
Reakce sloučeniny obecného vzorce II se sloučeninou obecného vzorce III se s výhodou provádí v relativně polárním inertním organickém rozpouštědle, jako například v N,N-dimethylformamidu, Ν,Ν-dimethylacetamidu, dimethylsulfoxidu, acetonitrilu, benzonitrilu apod. Tato rozpouštědla je možno používat v kombinaci s dalšími inertními rozpouštědly, jako s alifatickými nebo aromatickými uhlovodíky, například benzenem, methylbenzenem, dimethylbenzenem, hexanem, petroletherem, chlorbenzenem, nitrobenzenem apod. Pokud Y znamená chlor nebo brom, může být výhodné provádět reakci v přítomnosti jodidu alkalického kovu, jako jodidu sodného nebo draselného. Při tomto provedení se zvýší rychlost reakce. Účelně se pracuje při zvýšené teplotě, pohybující se zhruba od 30 do 220 °C, výhodně zhruba od 80 do 170 °C. Reakce se provádí za varu pod zpětným chladičem.
Pokud symbol Me znamená atom vodíku, provádí se reakce v přítomnosti báze. Mezi vhodné použitelné báze náležejí kysličníky, hydroxidy, uhličitany a kyselé uhličitany alkalických kovů, jakož i terciární aminy, jako Ν,Ν-diethylethanamin, pyridin apod. Vzhledem к bázickému charakteru azolu obecného vzorce II je možno použít nadbytek tohoto azolu jako promotoru reakce.
V těchto a následujících reakcích je možno reakční produkt izolovat z reakčního prostředí a v případě potřeby dále čistit o sobě známými metodami, jako například extrakcí, triturací, krystalizací, chromatogra^ií apod.
Vhodnými solitvornými kyselinami jsou kyseliny dobře snášené rostlinami a kyselina/ni fyziologicky snášitelné, jako například anorganické kyseliny, jako kyselina chlorovodíková, bromovodíková, jodovodíková, sírová, fosforečná, fosfonová, dusičná apod. , jakož i organické kyseliny, například kyselina trifluoroctová, trichloroctová, benzensulfonová, methansulfonová apod.
Komplexy sloučenin obecného vzorce I se solemi kovů je možno získat reakcí azolu obecného vzorce I s organickou nebo anorganickou solí kovu, jako například s hydrohalogenidem, dusičnanem, síranem, fosforečnanem, 2,3-dihydroxybutandioátem a podobnou solí mědi, manganu, zinku, železa a podobných přechodových kovů, kteréžto kovy mohou být přítomny v libovolném mocenství.
Stechiometricky definované komplexy se solemi kovů je možno připravit tak, že se sloučenina obecného vzorce I rozpustí v rozpouštědle, mísitelném s vodou (například v teplém ethanolu, methanolu, 1,4-dioxanu nebo Ν,Ν-dimethylfonnamidu) а к roztoku se přidá vodný roztok Žádané soli kovu, jako například pentahydrátu síranu měánatého, tetrahydrátu dusičnanu manganatého, hexahydrátu chloridu železitého apod.
Shora uvedený výčet slouží pouze к ilustraci a v žádném směru neomezuje rozsah vynálezu.
Meziprodukty obecného vzorce II, používané při shora popsaných reakcích jako výchozí látky, jsou v daném oboru obecně známé.
Meziprodukty obecného vzorce III je možno připravit metodami známými v daném oboru pro přípravu takovýchto nebo analogických sloučenin, jako například aceťalizací příslušného derivátu acetofenonu níže uvedeného obecného vzorce IV příslušným 1,2-diolem níže uvedeného obecného vzorce V, za použití o sobě známého acetalizačního postupu. Tuto reakci je možno popsat následujícím reakčním schématem:
(konverze zbytku
2 3
Ve shora uvedeném reakčním schématu mají symboly R , R , R , T a U výše zmíněný význam a L představuje atom vodíku nebo zbytek Y. Pokud L znamená atom vodíku, převádí se na atom halogenu o sobě známým halogenačním postupem, a to bud před, během,nebo po acetalizaci.
Acetalizační reakce se jednoduše provádí mícháním a záhřevem reakčních složek ve vhodném inertním rozpouštědle, například v benzenu, methylbenzenu apod·, výhodně v přítomnosti katalytického množství vhodné kyseliny, například 4-methylbenzensulfonové kyseliny apod. Nejvýhodněji se reakce provádí za azeotropického oddestilovávání vody, uvolňující se v průběhu reakce·
Alternativně je možno acetaly obecného vzorce III připravovat z jiných cyklických nebo alifatických acetalů, a to reakcí těchto acetalů s nadbytkem 1,2-diolu.obecného vzorce V, odpovídajícího žádanému acetalů. V případě, že T a U představují tetraměthylenový zbytek, popřípadě substituovaný až dvěma methylovými substituenty, je možno jako 1,2-diol obecného vzorce V použít odpovídající cis- a trans-1,2-cyklohexandioly, jakož i směsi, obsahující oba tyto isomery, čímž se získají cis- nebo/a trans-formy acetalů obecného vzorce III.
Z obecného vzorce I je zřejmé, že sloučeniny podle vynálezu obsahují v molekule nejméně 3 asymetrické atomy uhlíku, a to uhlíky v polohách 2, 4 a 5 dioxolanového jádra, a že tedy mohou existovat v různých stereochemicky isomerních formách. Do rozsahu vynálezu spadají všechny stereochemicky isomerní formy sloučenin obecného vzorce I, jakož i jejich fytofarmaceuticky upotřebitelné adiční soli s kyselinami a komplexy se solemi kovů.
Diastereomerní racemáty obecného vzorce Ϊ je možno separovat běžnými metodami. Mezi vhodné metody, které je možno v daném případě použít, náležejí například selektivní krystalizace a chromátografické dělení, například sloupcová chromatografie.
Protože stereochemická konfigurace je již pevně zafixována v meziproduktech obecného vzorce III, je rovněž možné oddělit diastereomerní racemáty již v tomto stupni a z nich pak shora popsaným způsobem připravit odpovídající formy sloučenin obecného vzorce I. Dělení těchto meziproduktů na diastereomerní racemáty je možno uskutečnit běžnými metodami, jako jsou popsány výše pro separaci diastereomerních racemátů sloučenin obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I mají velmi výhodné spektrum antimikrobiální účinnosti, v důsledku čehož jsou užitečné к ochraně užitkových rostlin, aniž bý způsobovaly nějaké nežádoucí vedlejší reakce.
Jako příklady užitkových rostlin, které je možno ošetřovat v souladu s vynálezem, se uvádějí obiloviny, kukuřice, rýže, zelenina, cukrová řepa, sója, podzemnice olejná, ovocné stromy, okrasné rostliny, vinná réva chmel, tykvovité rostliny (okurky, dýně, melouny), lilkovité rostliny, jako brambory, tabák a rajče, jakož i banány, kakaovník a kaučukovník.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno používat к inhibici nebo potlačování růstu hub na výše zmíněných nebo jim příbuzných rostlinách, nebo na částech těchto rostlin (například) na plodech, květech, listech, stoncích či kmenech, hlízách a kořenech), přičemž jsou proti napadení houbou chráněny i nově vyrostlé Části ošetřených rostlin. Sloučeniny podle vynálezu jsou účinné proti fytopathogenním houbám, náležejícím do následujících tříd: Ascomycetes (například Erysiphaceae, Fusarium, Venturia, Helminthosporium), Basidiomycetes, jako jsou zejména rzi (například Puccinia), Fungi imperfecti (například Moniliales atd. Cercospora a Botrytis) a Oomycetes náležejícím do třídy Phycomycetes, jako jsou například Phytophthora a Plasmopara. Popisované sloučeniny lze dále použít jako mořidla osiva pro ošetřování semen (například plodů, hlíz, zrní) a sazenic к jejich ochraně před zamořením houbami a proti houbám, vyskytujícím se v půdě.
Plísně druhů Botrytis (Botrytis cinerea, Botrytis allii) způsobují rozsáhlé ekonomické Škody, protože zapříčiňují plísnové choroby vinné révy, jahod, jablek, cibule a jiných druhů ovoce a zeleniny.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno používat bu3 -samostatně, nebo ve směsi s vhodnými nosiči nebo/a přísadami. Vhodné nosiče a přísady mohou být pevné .- nebo kapalné a jsou v daném oboru běžně známé. Jedná se například o přírodní a regenerované mineeální mateelály, rozpouštědla, dispergátory, smmčedda, adhezíva, zahudovadla, pooidla nebo strojená taiooiva.
Koncentrace účinné - látky v komerčních prostředcích se může pohybovat hrubá od 0,1 do
%.
K aplikaci je možno sloučeniny obecného vzorce I upravovat, například na následující formy prostředků (u nichž jsou vhodné koncentrace účinné l^čt^ky uvedeny v závorkách):
pevné prostředky: popraše (do 10%), granuláty, povlékané granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, peletky (od 1 do 80 %);
kapalné prostředky: - a) ve vodě dispergovatelné konccetráty, srnmáčtelné prážky a pasty (25 až 90 % v komerčních preparátech, 0,01 až 15 % v aplikovatelných . roztocích), emmlgovatelné a rozpustné koncentráty (10 až 50 % v komerčních preparátech, 0,01 až 15 % v aplikovatelných roztocích);
b) roztoky (0,1 až 20 %), aerosoly.
Pokud je to žádoucí, je možno sloučeniny obecného vzorce I k rozšíření spektra účinnosti kombinovat s jnýfai vhodnými pesticidy, jako fungicidy, bakkeeicidy, ittdkkicidy, akaaicidy, . herbicidy, regulátory růstu rossiin apod.
Vynález ilustrují následnicí příklady provedený jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru ndsmmeuCd.
A. Příklady přípravy účinných látek
Přikladl ’
K směsi 86 g (1,3 mol) 85% práškovaného hydroxidu draselného a 100 g (1,45 mol) 1,2,4-tгtаzsll v 1 000 ml Uimedhyltulfoxidu sé během 8 hodin za míchání a zadívání na 145 °C pod Psíkem přidá roztok 363 g (1,025 mo^ cit/tanls-2-brsшmteyl-2-(2,4-diihlosfdnУ)-5-dthyl-4-met^hУ--1,3-Uisxsltnl ve 250 ml dimedhylsuCfsxidl. Po skončeném přidávání se tmavohnědá reakční směs zahřívá za míchání ještě dalších 6 - hodin, pak se ochladí, vyjme se 3 litry 1,1'-sxybitethanu a 6 litry vody, směs se protřepe a vrstvy se odděěí. Organická vrstva se pro^nje do ne^rdlní reakce, vysuší se a po fittaaci se odppaí. Získá se velmi viskózní hnědý olejovitý zbytek, který po za sníženého tlaku poskytne 271 g (77,3 %) velmi viskóznCho dutého oleje o teplot varu 136 až 152 °C/0,4 pa, který st^ím zkyš taXuje. Po trotátsbtném následujícím přeinstalování ze směsi 2,2'-sxybispropttu a hexanu se získá bílý kystalic^ [2-(2,4-dichlsrfdnyl)-4-dthyl-5-medthгl-1,3-disxoltn-2~ylmedhyll-1H-112,44tritzsl o teplotě tání 109 až 113 °C.
Analogickým způsobem se připraví rovněž sloučeniny shrnuté do násled^ícího přehledu:
| sloučenina číslo | Q | R1 | R2 | T | и | isomerie v polohách | sůl | teplota tání (°C) |
| 1.1 | N | Cl | Cl | CH3 | C2H5 | cis | - | 81,1 |
| 1.2 | N | Cl | Cl | CH3 | c2h5 | cis/trans | - | 109 až 113 |
| 1.3 | N | H | Cl | CH3 | C2H5 | čis/trans | HNO3 | - |
| 1.4 | N | Cl | Cl | CH3 | cis/trans | HNO3 | 146,6 | |
| 1.5 | N | H | Cl | CH3 | ηο,α. | cis/trans | - | - |
| 1.6 | N | Cl | Cl | C2H5 | C2H5 | cis | HN03 | 160,9 |
| 1.7 | N | H | Cl | C2H5 | c2H5 | cis | - | - |
| 1.8 | N | Cl | Cl | C2H5 | cis | HC1 | - | |
| 1.9 | N | H | Cl | C2H5 | пСз^ | cis | - | - |
| 1.10 | N | Cl | Cl | CH3 | c2H5 | cis | CuCl2 | - |
| 1.11 | N | Cl | Cl | C2H5 | C2H5 | cis | Mn(NO3)2 | - |
| 1.12 | N | Cl | Cl | CH3 | cis | ZnCl2 | - | |
| 1.13 | N | Cl | Cl | CH3 | Cjl | cis | ZnCl2 | - |
| 1.14 | N | Cl | Cl | CH3 | C2H5 | cis | Mn(NO3)2 | - |
| 1.15 | N | Cl | Cl | CH3 | c2h5 | cis/trans | FeCl3 | - |
| 1.16 | N | Cl | Cl | C2H5 | C2H5 | CÍ8 | CuCl2 | - |
| 1.17 | N | Cl | Cl | C2H5 | C2H5 | cis | ZnCl2 | - |
| 1.18 | N | Cl | Cl | C2H5 | C2H5 | CÍ8 | FeCl, j et | - |
| 1.19 | N | Cl | Cl | c2H5 | ®2®5· | cis/trans | CuCl2 | - |
| 1.20 | CH | Cl | Cl | CH3 | c2h5 | cis | - | olej |
| 1.21 | CH | H | Cl | CH3 | C2H5 | cis/trans | — | viskózní látka |
| 1.22 | CH | Cl | Cl | CH3 | cis | HN°3 | - | |
| 1.23 | CH | H | Cl | c2H5 | c,h5 | cis | - | • - |
| 1.24 | CH | Cl | Cl | C2H5 | C2H5 | CÍ8 | H2so4 | - |
| 1.25 | CH | Cl | Cl | c2H5 | nCjH? | cis/trans | - | viskózní látka |
| 1.26 | CH | Cl | Cl | CH3 | C2H5 | cis | (COOH) 2 | - |
| 1.27 | CH | Cl | Cl | CH3 | c2h5 | cis | Fe013 | - |
| 1.28 | CH | Cl | Cl | CH3 | C2H5 | cis | CuCl2 | - |
| 1.29 | CH | Cl | Cl | c2H5 | C2H5 | CÍ8 | CuCl2 | - |
| 1.30 | CH | Cl | Cl | CH3 | nCjHy | cis | CuCl2 | - |
| 1.31 | CH | Cl | Cl | CH3 | C2H5 | cis | Mn(NO3)2 | - |
| 1.32 | . CH | Cl | Cl | CH3 | C2H5 | cis/trans | CuCl2 | - |
| 1.33 | CH | Cl | Cl | C2H5 | C2H5 | cis | Mn(N03)2 | - |
| 1.34 | '· CH | Cl | Cl | C2H5 | C2H5 | cis | ZnCl2 | - |
| 1.35 | CH | Cl | Cl | C2H5 | C2H5 | cis/trans | CuCl2 | |
| 1.36 | CH | Cl | Cl | C2H5 | C2H5 | cis/trans | ' - | olej |
Příklad 2
Roztok 27 g (0,1 mol) 2,4-dichlorfenacylbromidu, 17,5 g (0,15 mol) technického 1,2-cyklohexandiolu (cis-trans-isomery) a 0,5 g 4-methylbenzensulfonové kyseliny ve 200 al methylbenzenu se 8 hodin vaří pod zpětným chladičem opatřeným odlučovačem vody· Po ochlazení . 7 208118 se výsledný roztok promyje vodným roztokem kyselého uhličitanu . sodného a odpaří se. Odpařením nadbytku 2,4-dichloreenacylboomidu za sníženého tlaku (1,3 Pa) na olejové ·lázni o teploté 150 °C se získé 30 g vislcozn^o oleje, obsalihjíc^o jpřevážnč cis-ssomer 2-(bromethd·)“2~(2,4-dic]hLorfenyl)hexa^hУlrobenezOioxolu.
K směsi 11 g (0,1 mol) terc.lutoxidu draselného a 7 g (0,1 mol) 1,2,4-irtazslj v dimeetylfommamidu se za míchání a zadívání na 130 °C přidá 30 g (0,082 mol) ^^rcmmehyD-2-(2,4-^1.^10^^411 hheaalyrdrolenzodioxolu. Po skončeném přidávání se reakční směs ještě d^lŠ!^ch 20 hodin míchá při teplot 130 až 140 °C, načež se dimettylfomramid odpaří za sníženého tlaku. Zbytek se vyjme vodou a roztok se extrahuje směsí 1,1'-oeybis ethanu a ethylacetátu. Organická vrstva se oddděí a po vysušení se odppaí. Získá se 25 g viskózního pryskyřičnatého zlytku, který se vyčiátí c)h?smeaosraaií na sloupci siliaagelu za poouiií dichlomiethanu jako elučního činidla.
Čisté frakce se sppoí a rozpouštědlo se odppai, čímž · se získá 12 g žlutého pгlslkliiinatého odparku, tvořeného podle anaayticiých a spektroskopických údajů [2-(2>4-dLch^lorfeeyl)hexa^hldoSlnzedSdxseo2-ylletlvlJ“1H-1,2,4-trazzoeem.
Příklad 3
A. Analogickým postupem jako v první čásU příkladu 2 se náhradou technického 1,2-
-cyklsheetndiolu omeny) irtes-1,2-cykloheetndisleo získá irtes-[2-(2,4-dichlorfeell)heeti'hrlroOlnzoZSdxseol-ylmeteylll1H-1,1,2-triazol ve formě viskózního oleje.
B. 5 g (0,072 mol) ^^-l^azou a 4 g čistého hydroxidu draselného .se 1 hodinu zalhřívá v absolutním ethanolu k varu pod zpětným chladičem. Ethanol se odpaaí. za sníženého tlaku a vzniklá draselná sůl 1,2,4-trtazs.lu se vyjme 200 ml diooeihlsujfseidu. Po přidání 18,5 g (0,05 mol1 trans-í2-2,)hexahydrsbeneooioooeo22ylIIlethyhl-1H-1,1,4-triazolu se reakční směs 8 todin míchá za zadívání na 140 °C, pak se ochladí a zředí 1 litrem vody. Vodný roztok se někkUkrát extrahuje 1,1z-oeyrlirehhmeo, organické vrstvy se oddděí, spo! a vysuší. K extraktu se za míchání přidají 4 ml 65% kyseliny dusičné, přččemž se · vyloučí bílé krystaly. OddiltlOáánío těchto krystalů se získá · 15 g traes-[2-(2,4-dichlsrf enyDheeahylroolnrezsoxsl-s--2lllořelhl1H-1,2,4-4гiatolsnetrátj o teplotě tání 153 až 155 °C.
Analogickém způsobem se připraví násled^jcí cis-ketaiy:
| — | R1 | ||||||
| ch2 | /b | — R2 | |||||
| JX O | V | ||||||
| h umy— | |||||||
| ) | |||||||
| složenina | R1 | R2 | r3 | Q | sůl/báze | teplota | |
| číslo | tání (°C) | ||||||
| 2.1 | Cl | Cl | H | CH | - ' | vilklzeí látka | |
| 2.2 | H | Cl | H | CH | - | - | |
| 2.3 | H | Br | H | QH | - · | - | |
| 2.4 | Cl | H | Cl | CH | - | - | |
| 2.5 | Cl | Cl | H | N | - | viskózní látka | |
| 2.6 | H | Cl | H | N | - | - | |
| 2.7 | Br | Br | H | N | - . | - | |
| 2.8 | Cl | Cl | 5-C1 | N |
| sloučenina číslo | R1· | R2 | R3 | Q | sůl/báze | teplota tání (°C) |
| 2.9 | . C1 | CL | H | CH | CuCl2 | |
| 2.10 | ’ Cl | Cl | H | N | СиСЦ | - |
| 2.11 | Cl | Cl | H | CH | Mi(N03)2 | - |
| 2.12 | Cl | Cl | H | N | №i(N03)2 | - |
Analogickým postupem se připraví následující 'trans-ketaly.
| sloučenina číslo | R1 | R2 | r3 | Q | sůl | teplota tání (°C) |
| 2.13 . | Cl | Cl | H | CH | HNO3 | 185 až - 190 (Z) |
| 2.14 | H | Cl | H | CH | - | |
| 2.15 | Cl | Cl | H | N | HNO3 | 153 až 155 (Z) |
| 2.16 | H | Cl | H | N | - | |
| 2.17 | Cl | Cl | 5-C1 | N | - | |
| 2.18 | Cl | Cl | H | CH | CuClg | |
| 2.19 | Cl | Cl | H | CH | №(N03)2 | |
| 2.20 | Cl | Cl | H | N ' | CUCI2 | |
| 2.21 | Cl | Cl | H | N | №(N03)2 |
Analogickým způsobem se připraví rovněž následující směsi cis- a trans-ketelu:
| íi-----N ch2 cf | R1 | —R2 4r3 | ||||
| r/ | 'r5 | |||||
| sloučenina číslo | r1 | R2 | R3 Q | R4 | r5 sůl/báze | teplota tání (°C) |
| 2.22 | Cl | cl | H N | GH3 | H - | viskózní olej |
B. Příklady složení a přípravy prostředků
Příklad 4
Popraš
K přípravě a) 5% a b) 2% popraše se pouUívají následující složky:
a) 5 dílů účinné látky, dílů mastku;
b) 2 díly účinné látky, díl vysoce dispergované kyseliny křemičité a dílů mastku.
Účinná látka se smísí s nosnými látkami a směs se rozemele. Získaný preparát je možno zpracovat na popraš vhodnou к přímé aplikaci.
Příklad 5
Granulát
К přípravě 5% granulátu se používají následuj/cí složky:
dílů účinné látky,
0,25 dílu epichlorhydrinu,
0,25 dílu cetyl-polyglykoletheru,
3,25 dílu polyethylenglykolu a dílů kaolinu (velikost částic 0,3 až 0,8 mm).
Účinná látka se smísí s epichlorhydrinem, směs se rozpustí v 6 dílech 2-propanonu, načež se přidá polyethylenglykol a cetyl-polyglykolether. Výsledný roztok se nastříká na kaolin a 2-propanon se odpaří ve vakuu.
Takto připravený mikrogranulát se výhodně používá к potírání půdních hub.
Příklad 6
Smáčitelný prášek
К přípravě a) 70%, b) 40%, c) a d) 25% a e) 10% smáčitelného prášku se používají následující složky:
a) 70 dílů účinné látky, dílů natrium-dibutylnaftalensulfonátu, díly kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny, fenolsulfonové kyseliny a formaldehydu (3:2:1), dílů kaolinu, dílů křídy;
b) 40 dílů účinné látky, dílů natrium-ligninsulfonátu, díl sodné soli dibutylnaftalensulfonové kyseliny, díly kyseliny křemičité;'
c) 25 dílů účinné látky,
4.5 dílu ligninsulfonátu vápenatého,
1,9 dílu směsi křídy a hydroxyethylcelulózy (1:1),
1.5 dílu natrium-dibutylnaftalensulfonátu,
19,5 dílu kyseliny křemičité,
19,5 dílu křídy
28,1 dílu kaolinu;
d) 25 dílů účinné látky,
2,5 dílu isooktylfenoxy-polyethylenethanolu,
1,7 dílu směsí křídy a hydroxyethylcelulózy (1:1),
8,3 dílu křemičitanů sodnohlinitého,
16,5 dílu křemeliny, .46 dílů kaolinu;
»
e) 10 dílů účinné látky, díly směsi sodných solí nasycených sulfatovaných mastných alkoholů, dílů kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny s formaldehydem a 82 dílů kaolinu.
Účinná látka se důkladně smísí s dalšími pomocnými látkami ve vhodné míchačce a směs se ve vhodném mlecím zařízení rozemele. Získá se smáčitelrý prášek s vynikající smáčitelností a suspendační schopností. Tento prášek je možno ředit vodou na suspenzi o žádané koncentraci, která se používá zejména к aplikaci na list.
Příklad 7
Emulgovatelný koncentrát
К přípravě 25% emulgovatelného koncentrátu se používají následující složky:
dílů účinné látky,
2,5 dílu epoxidovaného rostlinného oleje,
Ůílů směsi alkylarylsulfonátu a polyglykoletheru mastného alkoholu, dílů dimethylformamidu a
57,5 dílu dimeťhylbenzenu.
Zředěním tohoto koncentrátu vodou je možno připravovat emulze o Žádané koncentraci, které jsou zvlášl vhodné к aplikaci na list.
C. Příklady biologické účinnosti
Příklade
Účinnost proti Cercospora personata (= Cercospora arachidicola) (cerkosporióza) na rostlinách podzemnice olejně týdny staré rostliny podzemnice olejná se ošetří postřikem, obsahujícím 0,02 % účinné látky, připraveným ze smáčitelného prášku. Zhruba po 12 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Zamořené rostliny se inkubují cca 24 hodiny při teplotě 22 °C a vysoké relativní vlhkosti vzduchu (vyšší než 90 %), načež se přemístí do skleníků. Zamoření houbou se vyhodnocuje dvanáctý den po infikaci, a to na základě počtu a rozsahu skrvn na rostlinách. V porovnání s neošetřenými rostlinami dochází na rostlinách ošetřených sloučeninou obecného vzorce I pouze к omezenému růstu nebo к vůbec žádnému růstu houby.
Sloučeniny 1.1, 1.2, 1.6, 1.10, 1.11, 1.13 až 1.19 a 2.5 inhibují růst houby v koncentrát ci 0,002 %.
P ř í kl a d 9
Účinnosti proti Puccinia graminis (rez travní) na pSenici
a) Residuálnš prstnktivní účinek
Rostliny pšenice sn ze 6 dnů po za^t^ntí posttíkají preparátem obsahujícím 0,06 % účinné látky, připaaeeíýfa ze srnmčitelného prášku. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí uredsspor houby. Po ityřieettssmihodinové inkubaci při relativní vlhkosti vzduchu 95 až 100 % a při teplotě cca 20 °C se rostliny dále uchovávvjí ve sklenku při teplotě zhruba 22 °C. Za 12 dnů po ^filiaci se v^odn^í vývoj kupek rzí. Bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I vykazzuí při tomto ' testu silnou f ungicidní. účinnost. Sloučeniny i. 2.5 a 2.15 inhibuuí růst houby dokonce již v ktncenOraci 0,006 %.
- b) Systemický účinek
Roosiiny pšenice se 5 dnů po zaseel pokřikají preparátem, obsahuuícím 0,006 % účinné látky (^ο^^! possřiku se volí úměrně objemu půdy), připrvverým ze tmáVčtvlnéUn prášku. Po 3 dnech se ošetřené rostliny infikují suspenzí uredospor houby. Po ityřiceiOtsmihsdiosvé inkubaci při relativní vl^osU vzduchu 95 až КО % a teplott cca 20 °C se rostliny· dále uchováávaí ve tkleoíku při teptatt zftr^a 22 °C. Vývoj kupek rzi se v^odnocuje za 12 dnů po infikaci.
Bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I vykazují při tomto testu silnou fungicidní účinnost. Sloučeniny č. 1.1, 1.2, 1.6, 1.10, 1.11, 2.5, 2.15 a 2.22 ΚΜ^^ί růst houby úplně, sloučeniny č. 2.5 a 2.15 in^^ují růst houby v krn^c^c^e^nirac^i 0,0006 % (vztaženo na objem půdy).
Příklad 10 ·
Residuálnš protektivní účinek prom VenOůria inanqujlit (strupovitos jabloní) na jabloňových semev0áčícU
Jabloňové semenáčky o výšce 10 až 20 cm se poodříkáaí preparátem, obsahujícím 0,06 %' účinné látky, připrveeiým ze tmmVčtelnéUs prášku. Po 24 UodioýeU se ošetřené rostliny infikují suspenzí kion.dií houby. Roosiiny se nejprve inkubuuí při relativní vlhkost 90 až I00 % a pak se 10 dnů uchováávaí ve tkleoíku při tepto^ 20 až 24 °C. Za 15 dnů po infikaci se vyhodnc^í rozsah choroby. .
Bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I výkazuuí při tomto testu silnou fungicidní účinnost. Sloučeniny č. 1.1, 1.2, 1.6, 1.10, 1.11, 2.22 a další inhibují růst houby při koncerinraci 0,006 %, sloučeniny č. 2.5 a 2.15 dokonce již po koncem-raci 0,0006 %.
Přikladli
Residuálnš protektivní účinek ргоН Podosplhaera (paddí jabloňové) na jabloňových snmen0VčícU
Jabloňové semenáčky o výšce 15 cm se pokřiká8í preparátem, obsah^ícím 0,06·% účinné látky, připaveeiým ze smáVčtelného prášku. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konnddí houby a infkovvané rostliny se uiUováávaí ve skleníku při 70% relativní vi^u^<^s^s^:í vzduchu a teplot 20 °C. Rozs8u chom^ se výhodocuje za 12 dnů po infik^i.
Bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I vykazují při tomto testu silnou ^ngicidní účinnost. Sloučeniny č. 1.1, 1.2, 1.6, 1.10, 1.11, 2.5, 2.15 a další in^^b^uí růst houby při knncennraci 0,006 %.
208118 12
P ř í к 1 ad 12
Účinnost proti Erysiphe graminis (padli travní) na ječmeni
a) Residuálně protektivní účinek
Rostliny ječmene o výšce cca 8 cm se postříkají preparátem, obsahujícím 0,02 % účinné látky, připraveným ze smáčitelného prášku. Po 3 až 4 hodinách se ošetřené rostliny popráší konidiemi houby. Infikované rostliny ječmene se pak umístí do skleníku s teplotou cca 22 °C a rozsah choroby se vyhodnocuje za 10 dnů po infikaci.
b) Systemický účinek
Postřikem, obsahujícím 0,006 % účinné látky (množství účinné látky odpovídá objemu půdy), připraveným ze smáčitelného prášku, se ošetří rostliny ječmene vysoké zhruba 8 cm, přičemž se dbá na to, aby nadzemní části rostlin se nedostaly do styku s postřikem. Po 48 hodinách se ošetření rostliny popráší konidiemi houby. Infikované rostliny ječmene se dále uchovávají ve skleníku při teplotě 22 °C, přičemž rozsah choroby se vyhodnocuje za 10 dnů.
Při pokusech a) a b) sloučeniny obecného vzorce I úplně inhibují růst houby. Sloučeniny č. 1.1 až 1.4, 1.6, 1.8, 1.10 až 1.19, 2.1, 2.2, 2.4, 2.5, 2.6, 2.9, 2.10, 2.13, 2.15, 2.18 a 2,22 inhibují růst houby při pokusu a) dokonce již v koncentraci 0,002 %. Sloučeniny č. 1.1 a 1.2 inhibují růst houby při pokusu b) již v koncentraci 0,002 %, sloučeniny č. 2.5 a 2.15 již v koncentracích 0,0002 %.
Příklad 13
Účinnost proti Botrytis cinerea (plíseň šedá) na bobu obecném
Rostliny bobu obecného, vysoké cca 10 cm, se postříkají preparátem, obsahujícím 0,02 % účinné látky, připraveným ze smáčitelného prášku. Po 48 hodinách se ošetřené rostliny infikují suspenzí konidií houby. Po třídenní inkubaci při 95 až 100% relativní vlhkosti vzduchu a teplotě 21 UC se vyhodnotí rozsah choroby.
Bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I úplně inhibují růst hub. Sloučeniny č. 1.1, 1.2, 1.4, 1.6, 2.1 a 2.13 vykazují totální účinnost již při koncentraci 0,006 %·
Claims (16)
- PŘEDMĚTVYNÁLEZU1. Fungicidní prostředek, vyznačující se složku antifungálně účinné množství azolového tím, že obsahuje inertní derivátu obecného vzorce nosič a jeho účinnouI (I) ve kterémR1, R2 a R3 jsou nezávisle na sobě vybrány ze skupiny zahrnující atomy s tím, že alespoň jeden ze symbolů R , R a R představuje znamená skupinu CH nebo atom dusíku, představuje methylovou nebo ethylovou skupinu a vodíku a halogenů atom halogenuU znamená ethylovou nebo propylovou skupinu, neboT в U společně tvoří tetramethylenový zbytek, popřípadě substituovaný až dvěma methylovými skupinami, nebo/a jeho fytofarmaceuticky upotřebitelně ediční soli s kyselinou, komplexu se solí kovu nebo stereochemicky isomerní formy.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém i 2 ΊR , R , RJ a Q mají význam jako v bodu 1,T představuje skupinu methylovou nebo ethylovou,U znamená ethylovou nebo propylovou skupinu, nebo/a její fytofarmaceuticky upotřebitelnou adiční sůl s kyselinou, komplex se solí kovu nebo stereochemicky isomerní formu.
- 3. Prostředek podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R1 a R^ znamenají atomy vodíku,2 chloru nebo bromu a R představuje atom chloru nebo bromu.
- 4. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R1 a znamenají atomy vodíku aR představuje atom chloru.
- 5· Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje slou12 čeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R a R znamenají atomy chloru a R představuje atom vodíku.
- 6. Prostředek podle bodu 4, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém Q znamená atom dusíku.
- 7. Prostředek podle bodu 5, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém Q znamená atom dusíku.
- 8. Prostředek podle bodu 6, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém T a U představují popřípadě substituovaný tetramethylenový zbytek.
- 9. Prostředek podle bodu 7, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém T a U představují popřípadě substituovaný tatramethylenový zbytek.
- 10. Prostředek podle bodu 8, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém T a U představuje nesubstituovaný tatramethylenový zbytek.
- 11. Prostředek podle bodu 9, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém T a U představují nesubstituovaný tetramethylenový zbytek.
- 12. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje inertní nosič a jako účinnou složku antifungálně účinné množství látky vybrané ze skupiny zahrnující [2-(2,4-dichlorfenyl)hexahydrobenzodioxol-2-ylmethylJ-1H-1,2,4-triazol a jeho fytofarmaceuticky upotřebitelné adiční soli s kyselinami, komplexy se solemi kovů a stereochemicky isomerní formy.
- 13· Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje inertní nosič *a jako účinnou složku antifungálně účinné množství látky vybrané ze skupiny zahrnující trans208118-[2-(2,4-dichlorfeiyrl)hexahydrobenzodioxol-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol a jeho .fytofaraaceuticky upotřebitelné soli s kyselinami, komplexy se solemi kovů a stereochemicky isomerni formy. ,
- 14. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje inertní nosič a . jako účinnou složku antifvngálnč účinné mnoství látky vybrané ze skupiny zatarnujcí c!s-[2-(2,4-dichlofeayyl)eeaaУ7drobenztdioχol-2-ylmθt^yrl]’1H-1,2J4-triaztl a jeho fytofaraaceuticky uρotřebiielaé ediční soli s kyselinami, komplexy se solemi kovů a stereochemicky isomerni formy.
- 15. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje inertní nosič a jako účinnou složku antifingálnč účinné mnoství látky vybrané ze skupiny zahrnující [ 2-(2,4-dithltrfeayl)-4-θtУll-eeaaУfdro-5-шethylbeaztditχol-2-ylщethyl]-1H-1,2l4-triaztl a jeho fytofaimaceuticky upoořebitelné adiční soli s kyselinami, komplexy se solemi kovů a stereochemicky isomerni formy.
- 16. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II (II) ve kterémQ má' shora uvedený význam aMe představuje atom vodíku, tetrasubstituovaný amoniový iont, trillkyam[юaiový zbytek, v ' němž každá alkylová část obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku nebo atom kovu, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce III (III) ve kterémY znamená atom halogenu a .zbývvjící obecné' symboly mají shora uvedený význam, v relativně polárním inertním organickém rozpouštědle při zvýšené teplotě, přičemž v případě, že Me znamená atom vodíku, se reakce provádí v přítomnioti báze, načež se.popřípadě získaný produkt převede na fytofaraaceuticky upotřebitelnou adiční sůl s kyselinou, komplex se solí kovu nebo stereochemicky isomerní formy.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH800178A CH636872A5 (en) | 1978-07-25 | 1978-07-25 | 2-Phenyl-2-azolylmethyl-1,3-dioxolane derivatives, processes for their preparation, microbicides containing these active substances, and their use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208118B2 true CS208118B2 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=4333633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS474879A CS208118B2 (en) | 1978-07-25 | 1979-07-05 | Fungicide means and method of making the active substances |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH636872A5 (cs) |
| CS (1) | CS208118B2 (cs) |
-
1978
- 1978-07-25 CH CH800178A patent/CH636872A5/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-07-05 CS CS474879A patent/CS208118B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH636872A5 (en) | 1983-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4329342A (en) | 1-(2-Aryl-4,5-disubstituted-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles | |
| CS250237B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
| CA1130809A (en) | .alpha.-AZOLYL-.beta.-HYDROXY-KETONES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES | |
| US4939162A (en) | 1-(2-aryl-1,3-dioxon-2-ylmethyl)-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles | |
| CA1189516A (en) | ACYLATED TRIAZOLYL-.gamma.-FLUOROPINACOLYL DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES | |
| US4254132A (en) | Combating fungi with 2-acyloxy-1-azolyl-3,3-dimethyl-2-phenoxy-butanes | |
| CA1145253A (en) | Fungicidal agents, a process for their preparation and their use as fungicides | |
| CA1195987A (en) | Substituted triazole ethyl ethers | |
| CA1244444A (en) | Microbicidal compositions | |
| JPS6224425B2 (cs) | ||
| KR890001547B1 (ko) | 치환된 아졸린-페녹시 유도체의 제조방법 | |
| JPS6337788B2 (cs) | ||
| CZ466989A3 (cs) | Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub | |
| EP0015639A2 (en) | Enantiomers of triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and growth regulating agents and compositions containing them | |
| US4213990A (en) | 1,1-Diphenylethene derivatives as microbicides | |
| CS214809B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| KR0182810B1 (ko) | 할로게노알릴-아졸릴 유도체, 이의 산 부가염 및 금속염 착화합물, 이들의 제조방법 및 이들을 포함하는 살균제 | |
| JPS6344154B2 (cs) | ||
| CA1156242A (en) | N-oximinoalkyl-anilides, processes for their preparation and their use as fungicides | |
| JPS5890565A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| CS208118B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| JPS6337102B2 (cs) | ||
| EP0347044A2 (en) | Pyrimidine derivatives | |
| JP2888881B2 (ja) | アゾリルメチルシクロプロパン、該化合物を含有する殺菌剤および成長調整剤 | |
| US5216007A (en) | Substituted ethylene imidazole and triazoles |